DE2644265C2 - Chinazoline - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Chinazoline der allgemeinen Formel
(I)
in der R Fluor, Chlor, Brom oder Nitro bedeutet, sowie die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel
(II)
in der R[tief]1 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Nitro bedeutet, als Kupplungskomponenten zur Herstellung von Azofarbstoffen.
Aus Chemical Abstracts 78, Ref. 17 618 (1973), 79, Ref. 67 805 (1973) und 82, Ref. 87 692 (1975) sind Azofarbstoffe bekannt, die 2 Cyanmethyl- oder 2
<NichtLesbar>
<NichtLesbar>
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und II werden durch Umsetzung von funktionellen Derivaten der Malonsäure mit Anthranilsäureamiden der allgemeinen Formel
(III)
worin R[tief]2 für R oder R[tief]1 steht, erhalten.
Malonsäurederivat und Anthranilsäureamid werden im molaren Verhältnis 1 : 2 umgesetzt, wobei man im allgemeinen das Anthranilsäureamid im 0,1- bis 10fachen Überschuß einsetzt. Die Reaktion wird bei 120 bis 220°C in Substanz oder in einem indifferenten organischen Lösungsmittel wie o-Dichlorbenzol, 1,2,4-Trichlorbenzol, Ethylenglykoldimethylether, Ethylenglykoldiethylether, Xylol oder Nitrobenzol, gegebenenfalls in Gegenwart katalytischer Mengen (0,001 bis 0,1 Mol pro Mol Malonsäurederivat) organischer Basen wie Pyridin, Chinolin, Triethylamin, N,N-Dimethylanilin oder Diazabicyclooctan umgesetzt.
Als Malonsäurederivate kommen insbesondere die Malonsäurehalogenide, vor allem das Malonsäuredichlorid, die Malonsäuredialkylester, vor allem die Dimethyl- und Diethylester, die Malonsäureiminoalkylester, insbesondere die Dimethyl- und Diethylester sowie Malodinitril in Frage.
Die Anthranilsäureamide der allgemeinen Formel III werden durch Umsetzung der entsprechenden Isatosäureanhydride der allgemeinen Formel
(IV)
worin R[tief]2 die obengenannte Bedeutung hat, mit Ammoniak erhalten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II sind in organischen Lösungsmitteln schwer lösliche und hochschmelzende schwachgelbe Verbindungen. Sie eignen sich als Kupplungskomponenten für die Herstellung von Azofarbstoffen, insbesondere für die Herstellung von Azopigmenten. Die Herstellung der Azofarbstoffe erfolgt in üblicher Weise.
Überraschenderweise zeigt der unter Verwendung der Verbindung der Formel
durch Azokupplung hergestellte Pigmentfarbstoff der Formel
gegenüber dem aus Beispiel 4 der US-PS 33 82 228 bekannten Pigmentfarbstoff verbesserte Überlackierechtheit.
Überraschenderweise zeigt der unter Verwendung der Verbindung der Formel
durch Azokupplung hergestellte Pigmentfarbstoff der Formel
gegenüber dem aus Chemical Abstracts 78, Ref. 17 618 (1973) bekannten Farbstoff der Formel
verbesserte Überlackierechtheit.
Beispiel 1
In 80 g o-Dichlorbenzol gibt man 19 g Malonsäurediethylester, 35 g Anthranilsäureamid und 5 g Pyridin. Man erhitzt die Mischung 2 Stunden auf 150 bis 160°C unter Rückfluß und destilliert dann während 3 Stunden bei 170°C ein Gemisch aus Wasser, Ethanol und Pyridin ab. Nach dem Abkühlen auf 50°C saugt man den Niederschlag ab, wäscht mit o-Dichlorbenzol und Methanol und trocknet bei 80° im Vakuum. Man erhält 30 g (80 % der Theorie) der Verbindung der Formel
als gelbliches Pulver, das beim Erhitzen auf 300°C nicht schmilzt. Die Zusammensetzung wird durch die Elementaranalyse bestätigt:
gef. (ber.): C: 67,4 (67,0), H: 4,3 (4,0), N: 18,7 (18,4)
Sie wird als Ausgangsprodukt für das Verwendungsbeispiel eingesetzt.
Nach dem in Beispiel 1 genannten Verfahren werden unter Verwendung substituierter Anthranilsäureamide anstelle von Anthranilsäureamid die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt und durch Umkristallisation aus Dimethylformamid gereinigt.
_________________________________________________________
Beispiel R[tief]3 R[tief]4
_________________________________________________________
2 Br H
3 Cl H
4 H Cl
5 H NO[tief]2
Die für die einzelnen Produkte gefundenen Analysenwerte stimmen mit den berechneten Werten gut überein und werden hier nicht gesondert angegeben. Alle Verbindungen sind gelbe Pulver, die bei 300°C noch nicht geschmolzen sind und sich in den üblichen organischen Lösungsmitteln nicht oder nur wenig lösen.
Verwendungsbeispiel
4,1 g 2-Nitranilin in 90 g Dimethylformamid werden bei 5°C mit 9 g Nitrosylschwefelsäure (42%ig in Schwefelsäure) diazotiert. Dann gibt man eine Suspension des nach Beispiel 1 erhaltenen Produktes in 20 g Dimethylformamid zu und saugt nach 2stündigem Rühren bei 5°C ab. Nach dem Waschen mit Dimethylformamid und
heißem Wasser wird getrocknet. Man erhält 13 g (96 % der Theorie) des gelben Pigmentes der Formel
Claims (2)
1. Chinazoline der allgemeinen Formel
in der R Fluor, Chlor, Brom oder Nitro bedeutet.
2. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R[tief]1 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Nitro bedeutet, als Kupplungskomponenten zur Herstellung von Azofarbstoffen.
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