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DE2530439C2 - Bis-[0-(1-Alkylthio-äthylimino)-N-methyl-carbaminsäure]-N,N'-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Bis-[0-(1-Alkylthio-äthylimino)-N-methyl-carbaminsäure]-N,N'-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel

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DE2530439C2
DE2530439C2 DE2530439A DE2530439A DE2530439C2 DE 2530439 C2 DE2530439 C2 DE 2530439C2 DE 2530439 A DE2530439 A DE 2530439A DE 2530439 A DE2530439 A DE 2530439A DE 2530439 C2 DE2530439 C2 DE 2530439C2
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DE
Germany
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parts
compounds
methyl
bis
active ingredient
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DE2530439A
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Jozef Dr. Allschwil Drabek
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

worin R einen Ci-Cs-Alkylrest bedeutet.
2. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin
R einen Methyl-, Aeihyl-, n-Propy'-. Isopropyl-. η-Butyl- oder i-Butylrest bedeutet.
3. Bis-lO-d-Methylthioäthyliminol-N-methyl-carbaminsäure]-N.N'-sulfid gemäß Anspruch 2.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß den Ansprüchen I bis 3, dadurch gekennzeichnet. daß man eine Verbindung der Formel Il
-N-C-O-N = C-S-R
I I
CH.; CH5
R-S-C = N-O-C-NH-CH.,
CH;
worin R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat. mit Schwefeldichlorid bzw. Dischwefeldichlorid in an sich bekannter Weise umsetzt.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 enthält.
Die vorliegende Erfindung betrifft BiS-(O-(I-Alkylthioiithylimino)-N-methyl-i:arbaminsäurej-N,N'-sulfide. ein verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß den vorstehenden Ansprüchen.
Die für R in Formel I in Frage kommenden Alkylre.ste JO können verzweigt oder geradkettig sein. Als Beispiele solcher Reste sind der Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-, i-, sek.- und tert.-Bulylrest. sowie der n-"entyl und dessen Isomere zu nennen.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen η der Formel I, worin
R einen Methyl-, Aethyl-. n-Propyl-, Isopropyl-, n-Bulyl- oder i-Butylrcst bedeutet.
Die neuen Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäß dadurch erhalten, daß man eine Verbindung der Formel Il
R-S-C = N-O-C-NH
Ml)
CH,
O CH,
45
worin R die unter Formel I schon angegebene Bedeutung hat. in Gegenwart einer Base mit Schwefeldichlorkl (SCI..) bzw Dischwefeldichlorid (SjCI;) in an sich in bekannter Welse reagieren läßt.
Diis Verfahren wird vorzugsweise bei einer Reaktlonslemperaiur zwischen -ΙΠ" bis 100 C. meist zwischen -IO bis 30' C. bei normalem Druck und in Gegenwart eines gegenüber den Reakilonstellnehmem Inerten I.ösungs-Hler Verdünnungsmittels vorgenommen.
Als Base fur das Verfahren kommen Insbesondere tertiäre Amine, wie rrialkylaniine. Pyridine und Dlalkylaniline. ferner Hydroxide. Oxide. Carbamate und Bicarbonate von Alkall- und erdalkalimetallen sowie Alkallme- β,ι I;i!l;i1knhnl;ite wie j H KulHirrHcrl -hulylat und Nutriuni-nicthylat in Hctr.uht.
Ms I 0,'.1!11!S- mler Verdünnungsmittel eignen sich / I! \ther und atherartige Verbindungen wie Diatlnl athei. I)i-iso-prii[uläther. Dioxan oder Teinihydroluran. *,-, .iliphallsche und aromatische KohltMiwasscTslolle. inshesondere Hen/"l. Γ0Ι110Ι oder \\lole und Ketone wie Ve lon. \|c! h ν latlu !keton sowie C\cloheranon
Die Ausgangsstoffe der Formel II selbst sind als Insektizide schon bekannt (vgl. GB-PS 1! 38 347 bzw. US-PS 35 76 834). Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel I zeigen ebenfalls eine sehr gute insektizide Wirkung, sind jedoch überraschenderweise im Vergleich mit den bekannten Verbindungen der Formel H mehr artspezifisch. So eignen sie sich insbesondere zur Bekämpfung von Schädlingen von Baumsvollpflanzen und Schmeißfliegen (Lucilia scricata). Darüber hinaus weisen die Verbindungen der Formel I im Vergleich mit den Analogen der Formel II. wie /.. B.
CII1S-C(Cf L)=N-O-CO-NHCH1.
überraschenderweise eine bedeutend günstigere Toxizität gegen Warmblüter auf. Ferner ist eine Nematizidwirkung vorhanden. Die insektizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen läßt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z. B.: organische Phosphorverbindungen. Nitrophenole und ihre Derivate. Formamldlne. Harnstoffe, pyrethrinartige Derivate. Carbamate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen •vle z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen. I.ösunas-, Dlspergier-, Netz-. Haft-. Verdickungs-, Blnde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitleln. F.rmdsionskon/entraten. Granulaten. Dispersionen. Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Hie Herstellung crfindunHseeniiKlcr Mitlcl erfolgt In an sich bekannter Weise durch Inniges Vermisch· 11 und/oder Vermählen son Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten 1 ragcrstollen, gegebenen!.ills unter /usal/ von gegenüber den Wirkstollen inerl^n Dispelgier- oder 1 ösuiigsniitteln. Die Wirkstoffe können In den |oli:enden Aiilarbeltiinaslormen vorliegen und ,ingewendet «erden
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemiuel, Streumittel, Granulate (Umhüllungseranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate);
Flüssige Aufarbeilungsfonnen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver, Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen to Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95v
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talium.
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 TefJ hochdisperse Kieselsäure,
97 Teiic Talium.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5<V.igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Celylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylcnglykol, 91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3 bis
0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelLst, hiei^uf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolygiykolulher zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin ufgesprühl und anschließend mit Aceton im Vakuum verdampft. Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40^.igen, b) und
c) 25'\>igen und d) 10%igen Spritzpulver werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff.
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz.
I Teil Dibutylnaphlhalinsulfonsaure-
Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure.
b) 25 Teile Wirkstoff. 4.5 Teile Calclum-Ligninsulfonat.
1.9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthyl-
cellulose-Gemisch (1 : 1). 1.5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfo-
nat,
19.5 Teile Kieselsaure.
19.5 Teile Crurmpagnc-Kreide. 28.1 Teile Kaolin.
c) 25 Teile Wirkstoff.
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyiithylcn- ^i
äthanol,
1.7 Teile Champagne-Kreide/Ilydroxyäthyl-
cellulose-Gemisch (I : D. 8.3 Teile Natriumaluminium.silikat. 16.5 Teile Kieselgur.
4(i Teile Kaolin.
ClI,
C II,S
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von
gesättigten Fettalkoholsulfaien, 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formal-
dehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen fnnig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpu'ver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25<fcigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydienes Pflanzenöl,
3.4 Teile eines Kombinalionsemulgators, bestehend aus FettalkoholpolygNkoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-SaIz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol.
b) 25 Teile Wirkstoff,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonai/Felialko-
holpolyglykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 bis
I9OCC).
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.
Zum technischen Fortschritt:
Wie sich durch nachstehende Versuche zeigen läßt, besitzt die inspruchsgemäße Verbindungsstruktur im Vergleich zu dem aus der GB-PS 11 38 347 bekannten Insektizid l-(Methylthlo)-äthylidenamino-N-methylcarbamat eine bessere, länger anhaltende Wirkung gegenüber Schädlingen in Baumwolle, ohne die Pflanze zu schädigen:
Verglcichsversuch I
Testverbindungen
CII,
A C = N-
/
CH1S
O CH,
■Ü-C-Ml
CiB-PS
1 I 38 347 Beispiel 8
1 \
C=N-O C—N —
Dl--OS 25 3D Beispiel 1 Verbindung I
Testinsekten: Heliothis virescens L1, Spodoptera littoralis L1, Antonomus grandis Adulte
Testpflanzen: Baumwollpflanzen im 6-Blati-Stadium
Testzubereitung: Emulsion mit 250 ppm Wirkstoffgehalt hergestellt aus einem 25'\,igen Emulsionskonzentrat ä durch Verdünnen mit Wasser.
Durchführung: Die Pflanzen wurden mittels einer Druckluftspritze mit der Wirkstoffzubereitung zur Tropfnässe bespritzt. Nach einer Trocknungszeit von I1A Stunden wurden auf je eine Pflanze 10 Individuen einer Testspezies ausgesetzt. Die erste Auswertung erfolgte nach 3 Tagen. Nach 7 Tagen seit Versuchsbeginn (Spritzung) wurden die gleichen Pflanzen mit 10 neuen Individuen der gleichen Spezies besiedelt und die Wirkung am 10. Tag seit Testbeginn ermittelt.
Wirkung vum 251) ppm WS nach 3 Tagen IU Tauen
Verh. Λ Vorn. B Verb. Λ Verh.
Heliothis
virescens L3 ü
Anthonomus
grandis
Adulte 0
100
100
KK)
100
Kommentar: Die Verbindung B ist der Verbindung A sowohl in der Sofortwirkung (3 Tagel als auch in der Dauerwirkung (10 Tage) eindeutig überlegen.
Wirkung von 250 ppm WS nach Verb. B
3 Tagen 10 Tagen
Verb. A Verb. B Verb. Λ
Spodoptera
littomlis L3 0
100
100 Vergleichsversuch II
Tesu-erbindungen
CHj O CH,
\ Ii I
A C = N — O —C—NH
CHjS
25 GB-PS
11 38 347 Beispiel 8
C=N-O-C-N- S
DE-OS 25 30 439 Beispiel 1 Verbindung 1
Testinsekten: Heliothis virescens L,- bis Lj-Larven
Testpflanzen: Baumwollpflanzen, die 10 Tage vor den Blüten Heliothis-Befall aufwiesen.
Testzubereitungen:
Verbindung A: 100 l/ha 0.5'Wge Spritzbrühe w
Verbindung B: 100 l/ha 0,75%ige Spritzbrühe
jeweils aus einem 25^IgCn Emulsionskonzentrat durch Verdünnen mit Wasser hergestellt.
Durchführung: Zur Beurteilung der Dauerwirkung im Feld und der Phylotoxizität wurden mit Baumwollpflanzen bepflanzte Parzellen in der Größe von 1Ox 10 m verglichen. Der Zeitpunkt der Spritzung (empfohlene Konzentration) wurde kurz vor Blütebeginn gewählt, wobei die Blütenknospen schon Heliothis-Befall zeigten. Die Auswertungen erfolgten nach 3 und nach 10 Tagen. Dabei wurden aus jeder Parzelle 4x200 Blütenknospen (4 Wiederholungen mit je 200 Knospen) auf lebende Heliothis-Larven untersucht, wobei nach 3 Tagen die großen älteren L,-Larven ausgezählt wurden, während nach 10 Tagen die kleineren jüngeren L,- und Lj-Larven erfaßt wurden, die seit der ersten Zählung geschlüpft waren. Die Anzahl der gefundenen Larven wurde verglichen mit der Anzahl Larven, die in einer entsprechenden unbehandelten Kontrollparzellc gefunden wurden, und die Differenz als % Wirkung angegeben. M)
Die PhytotoxIiMtät wurde ebenfalls nach 10 Tagen bestimmt, wobei die Werte nach IWR-Skala festgelegt wurden (I - keine Schäden: 9 = Totalschaden).
Verb. A Verb. B Kontrolle
% Wirkung
nach 3 d (L3)		 73 53 108
% Wirkung
nach 10 d (L, + L2)		 0 49 37
Phytotoxizität 6.0 1.75 1.75
Aulwandmengc
Wirkstoff
Verh. Λ Verh. H Kontrolle
5()!l g/ha 750 g/ha (I Kommentar: Obwohl die Verbindung A in niedrigerer Konzentration geprüft wurde, zeig.e sie eine Phytotoxizität. die irreversible Schaden an den Pflanzen verursachte und ließ nach 10 Tagen eine Hellothls-Populatlon zu, die sich von der unbehandelten Kontrolle nicht mehr unterschied. Die Verbindung B zeigte gegenüber der unbehandelten Kontrolle keine Zunahme der Pflanzenschäden und gestattete nach 10 Tagen noch eine rund 50%ige Kontrolle der Schädlinge.
Die insektizide Wirkung geht ebenfalls aus folgenden Versuchen hervor:
Insektizide Fraßglft-Wirl-ung
Haumwollpflanzen wurden mit einer 0.05%lgen wäßrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%lgen emulgierbar.n Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Raumwollpflan/en je mit Spodoptera litlonilis- oder lleliothi-, virescens-l.iirvcn Li bcsel/t.
Der Versuch wurde bei 24" C und WH. relativer 1 ull feuchtigkeit durchgeführt.
ν erbindungen gerr.iil.i nachsuhendcm fic'.-.plti zeigten im obigen Test eine gute insektizide FraUglll-Wirkung gegen Spodoptera- und Ilelioihls-I.arven.
Insektizide K<;nt;ik' ■·<· irk um;
I inen lag wir Φτ Applikation .les H irkstolU-s w 1JrJjH in l'nplen angezogene l'iillbolinen fVicin t.ib.il nut iii 2'ιΊ Blattläusen i'Aphis lahae) pro Ι'Π.ιη/c Inllzicrt Die Applikation erfolgte niillels Drucklultspritze aul die mit I au se π besetzten liliHter mit einer Sprltzbriihe Die lestlosungen iSpritzhrühe) wurden aus einem 25 «igen Spritzpulver der Versuchspraparate hergestellt und in ilen Konzentrationen 1000 ppm. HM) ppm. Hi ppm und I ppm Wirkslnll .uil die lest -I'll, in/en ippli/iert Die Auswertung erfolgte nach 24 Stunden Die \ erhindunyen i:em;IH nachstehendem Beispiel /eisten im ohiiien lest eine uule Insekii/Idc Kontaktwirkung uei:en Aphis Iah,ie.
Das nachfolgend!: Iteispiel erläutert die llerstellunt; der erlindunusuemiiHen Verbindungen
Beispiel
I lerStellung win Bis-'()-(I -MetIv. lthio;t;h> liniinoi-N
methyl-carhanii'isiUirel-N.N'-Millid
.'.V ι: '■ -(Methy!thi"i-oth> lidenamino-S mrtlv. lcarb-,uii il werden in 100 ml I elrahydrol'uran und ςιι nil Benzol ,!elöst /u dieser Lösung liibt man 15.H ti I';. ridin. IaIU hei 0 bis ; ( Ii.5 μ S,( I.. eintropfen, rlihrl ilas Ke.iktionsiiemisch bei dieser Temperatur während 10 Stunden und iiutscht ab Der Rückstand wird .ml dor Nutsche iv.it W asser i!cw aschen. getrocknet und aus Methvlätlnlkeion umkristalllsiert. Man vhiill farblose Kristalle der \ erhinilunu der L'orniel
S ( \ O ( N S N Γ (II. O (Il ( Il
CH.
mit einem Schmelzpunkt w>n K'1* bis I "D C (Vorhin- :> a) Bis-[()-( I-Athyhhiodthsliminol-S-methylcarbamindune I) saurel-N.N'-suirid: Snip. !.WbIs IV) (
Auf analoge Weise werden auch lolgende Verbindun-
gen heriiCstellt:
aurelN.Nsuirid: Snip. !.WbIs I (
b) HiS-[O-I I -n-Pentylthinüihylimlnoi-N-rietlu lcarbiimlnsiiur.'i-N.N'-surid: Smp llVbi^ll'» (

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Bis-[O-( 1 -Alkylthio-äthyliminoi-N-methyl-carbaminsäure]-N,N'-sulfide der Formel I
R — S-C = N-O-C-N-S
I Il I
CH, 0 CH,
DE2530439A 1974-07-11 1975-07-08 Bis-[0-(1-Alkylthio-äthylimino)-N-methyl-carbaminsäure]-N,N'-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel Expired DE2530439C2 (de)

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CH960874A CH596757A5 (en) 1974-07-11 1974-07-11 N,N'-thiobis(O-(1-alkylthioethylimino)-N-methyl-carbamates)
CH674975 1975-05-27

Publications (2)

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DE2530439A1 DE2530439A1 (de) 1976-04-01
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