DE2508188A1 - Bis-(guanidinium)-tetrabromdian und verfahren zu dessen herstellung - Google Patents
Bis-(guanidinium)-tetrabromdian und verfahren zu dessen herstellungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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Description
DIPL.-CHEM. JOACHIM DRESSLER PATENTANWALT 5202 HENNEF/SIEG 1 · ALLNER. ZUM WEINGARTEN 11
24. Februar 1975
CFK 440; Dr/Th/B
Chemische Fabrik Kalk GmbH,
3
Köln 91, Kalker Hauptstr. 22
Bis-(guanidinium)-tetrabromdian und Verfahren zu dessen Herstellung
Organische Bromverbindungen finden in der chemischen Technik zunehmend Verwendung, insbesondere als Ausgangsmaterial
für Schädlingsbekämpfungsmittel und als Flammschutzkomponente in Kunststoffen. Dabei werden
für den letzterwähnten Anwendungszweck vorzugsweise
solche organische Bromverbindungen bevorzugt, die das
Brom in einem räumlich möglichst ausgedehnten Molekül eingebaut enthalten. Die meisten dieser Verbindungen
haben den Vorteil, daß sie als Flammschutzkomponenten in einem Kunststoff nicht so leicht flüchtig sind,, wie
das im allgemeinen bei organischen Bromverbindungen geringerer Molekülgröße der Fall ist. Infolgedessen
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ist die mit organischen Bromverbindungen, die räumlich ausgedehnte Moleküle aufweisen, bewirkte Flammwidrigkeit
des Kunststoffs von Dauer, während eine solche Dauerwirkung mit einfacher aufgebauten organischen
Bromverbindungen nicht immer erreicht werden kann.
Als neue organische Bromverbindung mit einem räumlich ausgedehnten Molekül wurde Bis-(guanidinium)-tetrabromdian
mit der Formel:
Br
H9N 2 \
'C=HN-HO-
τ/
-OH-KH=C
/H2
KH,
Br
gefunden.
Die neue Verbindung ist eine farblose, kristalline Substanz, die bei einer Temperatur von 21O°C unter Zersetzung
schmilzt.
Es wurde weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Bis-(guanidinium)-tetrabromdian gefunden. Das Verfahren
zeichnet sich dadurch aus, daß Tetrabrombisphenol A in einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung gelöst und dieser
Lösung, nachdem sie auf einen pH-Wert von 8 bis 10 eingestellt ist, bei einer Temperatur von 50 bis 60 C eine
wäßrige Guanidiniumcarbonatlösung zugemischt wird, worauf das ausgefällte Bis-(guanidinium)-tetrabromdian von der
Mutterlauge abgetrennt wird.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird in einem geeigneten Reaktionsgefäß eine vorgesehene Menge
Wasser vorgelegt. Darin wird die erforderliclie Menge
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Tetrabrombisphenol A bzw. 2,2-Bis-(4— bromphenyl^propan auspendiert und anschließend durch
Zugabe von soviel Natriumhydroxid in Lösung gebracht, daß eine Ausgangslösung entsteht, die 30 bis 40 Gewichtsprozent
Tetrabrombisphenol A und 4- bis 6 Gewichtsprozent Natriumhydroxid enthält. Nachdem die
Lösung, beispielsweise durch Filtration oder Zentrifugieren, geklärt worden ist, wird sie durch vorsichtige
Zugabe von 10%iger Salzsäure auf einen pH-Wert von 8 bis 10, vorzugsweise 9, eingestellt. Danach wird
die Lösung auf eine Temperatur zwischen 50 und 60 C erwärmt und durch Zumischen einer wäßrigen Lösung mit
25 bis 30 Gewichtsprozent Guanidiniumcarbonat das Endprodukt
gefällt. Dabei ist die Zugabemenge an Guanidiniumca-rbo
nat lösung so zu bemessen, daß die zur Umsetzung gelangende Guanidiniumcarbonatmenge 100 bis 105 %
der theoretisch erforderlichen Menge entspricht. Unter lebhaftem Durchmischen des Reaktionsgemisches wird
dieses auf eine Temperatur von 15 bis 200C abgekühlt
und das ausgefällte Bis-(guanidinium)-tetrabromdian abgetrennt. Anschließend wird das Produkt mehrmals mit
Wasser gewaschen und bei einer Temperatur von 60 bis 700C getrocknet. Das so in einer Ausbeute von 85 bis
90 % der Theorie erhaltene Bis-(guanidinium)-tetrabromdian ist für die meisten technischen Anwendungszwecke
rein genug. Wenn für Spezialzwecke eine höhere Reinheit gefordert wird, kann es durch Umkristallisieren aus
Wasser noch zusätzlich gereinigt werden.
In ein Reaktionsgefäß, das mit Rührer, Thermometer, Heiz- und Kühlvorrichtung versehen ist, werden bei
Raumtemperatur 1 000 Gewichtsteile Wasser gegeben und darin unter Rühren 816 Gewichtsteile Tetrabrombisphe-
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nol A suspendiert. Anschließend werden unter weiterem
Rühren 120 Gewichtsteile festes Natriumhydroxid zugegeben. Es entsteht nach kurzer Zeit eine klare Lösung,
die anschließend filtriert wird, um geringe Reste an Unlöslichem abzutrennen. Die leicht gelblich gefärbte
Lösung wird nach dem Filtrieren wieder in das Reaktionsgefäß gegeben, auf eine Temperatur von 560C erwärmt
und durch vorsichtige Zugabe von wäßriger Chlorwasserstoffsäure mit 10 Gewichtsprozent HCl-Gehalt auf
einen pH-Wert von 9 eingestellt. Nunmehr wird unter lebhaftem Rühren eine Lösung von 270 Gewichtsteilen
Guanidiniumc arb ο nat in 64-0 Gewichtsteilen Wasser, die zuvor ebenfalls auf eine Temperatur von 56°C erwärmt
wurde, tropfenweise zugegeben, woraufhin ein farbloses, kristallines Produkt ausfällt. Zur Vervollständigung
der Fällung wird das Reaktionsgemisch unter weiterem
Rühren langsam auf eine Temperatur von 18 C abgekühlt und bei dieser Temperatur filtriert. Nach drei
maligem Waschen mit 150 ml Wasser und Trocknen bei 70
werden 857 Gewichtsteile Bis-(guanidinium)-1;etrabromdian
erhalten. Diese Menge entspricht einer Ausbeute von 86,6 % der Theorie. Die chemische Analyse ergibt
einen Bromgehalt von 46,0 Gewichtsprozent und einen Stickstoffgehalt von 12,45 Gewichtsprozent. Die entsprechenden
theoretischen Werte sind 4-8,35 % Br und"
12,68 % N.
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Claims (5)
- Patentansprüche
- 2. Verfahren zur Herstellung von Bis-(guanidinium)-tetrabromdian, dadurch gekennzeichnet, daß Tetrabrombisphenol A in einer wäßrigen· Natriumhydroxidlösung gelöst und dieser Lösung, nachdem sie auf einen pH-Wert von 8 bis 10 eingestellt ist, bei einer Temperatur von 50 bis 60 C eine v/äßrige Guanidiniumcarbonatlösung zugemischt wird, worauf das ausgefällte Bis-(guanidinium)-tetrabromdian von der Mutterlauge abgetrennt wird.609837/09202503188
- 3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß eine Ausgangslösung verwendet wird, die 4 bis 6 Ge\vichtsprozent Natriumhydroxid und 30 bis 40 Gewichtsprozent Tetrabrombisphenol A enthält.
- 4. Verfahren nach Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß zur Fällung des Endprodukts eine wäßrige Lösung verwendet wird, die 25 bis 30 Gewichtsprozent Guanidiniumcarbonat enthält.
- 5. Verfahren nach Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die zugesetzte Menge an Guanidiniumcarbonat 100 bis 105 % der theoretisch erforderlichen Menge entspricht.909837/0920
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