DE2506113C2 - Wässriger Isolierlack - Google Patents
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Description
(B) einer Alkoholkomponente mit mehreren Hydroxylgruppen In einem OH/COOH-Äqulvalenzverhäiinls
von etwa 1,0 bis 2,0 erhalten worden ist, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (B)
wenigstens 20 MoI-% einer vor der Umsetzung von (A) mit (B) hergestellten Polyäthylenterephthalatkomponente
der Formel
HO—(-CH2CH2OC-<
O ^CO-^7CH2CH2OH
in der η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, enthält.
2. Wäßriger Isolierlack nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Säurezahl des Polyesterharzes
zwischen 50 und 150 und das OH/COOH Äquivalenzverhältnis zwischen 1,0 und 1,5 liegt.
'5 3. Wäßriger Isolierlack nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die flüchtige Base Ammoniak, ein
Trlalkylamin. ein N-Alkyldläthanolamln, ein N,N-Dialkyläthanolam!n, Monoäthanolamin, Dläthanolamln,
Trläthanolamin oder Mischungen davon Ist.
4. Wäßriger Islolerlack nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er zusätzlich ein filmbildendes
Hilfsmittel enthält.
5. Wäßriger Isolierlack nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß der Lack 0,3 bis 3 Äquivalente an
flüchtiger Base Im Verhältnis zu den Äquivalenten an freien Carboxylgruppen Im Lack enthält.
6. Beschichteter Artikel, dadurch gekennzeichnet, daß der Artikel eine ausgehärtete Schicht des wäßrigen
Isolierlackes gemäß Anspruch 1 aufweist.
Isolierlacke, insbesondere Drahtlackc, bei denen die Lacke In organischen Lösungmitteln vorliegen, sind
bekannt. Ein Nachteil solcher Lacke Ist, daß bei deren Anwendung die Lösungsmittel verdampfen und die
Umwelt verschmutzen und für eine Weiterverarbeitung verloren gehen.
Es sind auch bereits wäßrige Einbrennlacke bekannt, die Polyester mit freien Carboxylgruppen enthalten,
wobei die Lacke mit flüchtigen Basen löslich gemacht wurden. Die Polyester sind durch eine Umsetzung von
Di-, TrI- und Tetracarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen hergestellt worden. So wird In der DE-AS
22 25 646 ein wasserverdünnbarer Einbrennlack auf Basis von wasserverdünnbaren Salzen von Polyestern aus
•ts mehrwertigen Alkoholen und mindestens 3 verschiedenen Dicarbonsäuren beschrieben, wobei die Dicarbonsäuren
aus einem Gemisch von Maleinsäure und Tetrahydrophthalsäure und einer weiteren Dicarbonsäure bestehen.
Aus der DE-AS 18 05 197 sind Überzugsmittel aus einem Bindemittel und organischen Lösungsmitteln oder
Wasser bekannt, wobei die Überzugsmittel 10 bis 50 Gew.-H, eines Aminoplasts und 50 bis 90 Gew.-% eines
Polyesterharzes enthalten.
Solche Überzugsmittel zeichnen sich dadurch aus, daß sie Überzüge mit hoher Elastizität und großer Härte
ergeben, die nicht zum Vergilben neigen.
Aufgabe der Erfindung Ist es, einen Isolierlack zur Verfügung zu stellen, der in Form seiner wäßrigen Lösung
eingesetzt werden kann und Überzüge mit einer guten Härte ergibt.
Diese Aufgabe wird durch einen wäßrigen Isolierlack gemäß dem Patentanspruch 1 gelöst. Die Unteransprüche
2 bis 5 betreffen vorteilhafte Ausl'Uhrungsformen und der Unteranspruch 6 einen Artikel, der mit einem
erfindungsgemäßen wäßrigen Isolierlack beschichtet 1st.
Beispiele für aromatische Tricarbonsäuren, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind
Beispiele für aromatische Tricarbonsäuren, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind
(1) Trlmellitsäure oder Ihr Anhydrid, IlemlmelllisUurc oder Ihr Anhydrid oder Trlmeslnsäure mit der Formel:
COOH
HOOC+Oj
''" COOH
''" COOH
(2) 3,4,3'-(oder 3,4,4'-etc.) Diphenylirlcarbonsuure mit der Formel:
HOOC COOH
HOOC COOH
ΟΠΟ
HOOC
oder Ihr Anhydrid,
(3) 3,4,3'- (oder 3,4,4'- etc.) Tricarboxydiphenyläther,
3,4,3'- (oder 3,4,4'- etc.) Trlcarboxydlphenylmethan,
3,4,3'- (oder 3,4,4'- etc.) Tricarboxydlphenylsulfid,
3,4,3'- (oder 3,4,4'- etc.) Trtcarboxydlphenylsulfon,
3,4,3'- (oder 3,4,4'- etc.) Tricarboxydlphenyiketon und
3,4,3'- (oder 3,4,4'- etc.) Tricarboxydlphenylpropan mit der Formel:
3,4,3'- (oder 3,4,4'- etc.) Trlcarboxydlphenylmethan,
3,4,3'- (oder 3,4,4'- etc.) Tricarboxydlphenylsulfid,
3,4,3'- (oder 3,4,4'- etc.) Trtcarboxydlphenylsulfon,
3,4,3'- (oder 3,4,4'- etc.) Tricarboxydlphenyiketon und
3,4,3'- (oder 3,4,4'- etc.) Tricarboxydlphenylpropan mit der Formel:
HOOC COOH
HOOC
worin
R eine Methylengruppe,
ein Sauerstoffatom,
ein Schwefelatom,
eine -SO2- -Gruppe,
Il
eine — C Gruppe oder
CH3
eine — C Gruppe
CH3
bedeutet, oder Ihre Anhydride oder (4) Gemische davon.
25
.15
40
Gemäß der Erfindung kann ein Teil, d. h. bis zu etwa 30 Mol-'*., der oben beschriebenen aromatischen
Tricarbonsäure oder Ihres Anhydrids durch eine aromalische Tetracarbonsäure oder ein Anhydrid davon ersetzt
werden, um einen wasserlöslichen Isolicrungslack herzustellen. Beispiele für solche aromatischen Tetracarbonsäuren
oder ihre Anhydride sind z. B.
(1) Pyromellitsäure oder Ihr Anhydrid,
3,3',4,4'-Dlphenyltetracarbonsäure oder Ihr Anhydrid oder Ihre Isomere,
3,3',4,4'-Dlphenyltetracarbonsäure oder Ihr Anhydrid oder Ihre Isomere,
(2) Säuren der allgemeinen Formel:
50
HOOC
HOOC
worin
R —O —
-CH,-
COOH
COOH
— S—. —SO2—. — CO—oder
CH3 -C —
CH,
60
bedeutet, z. B.
3,3',4,4'-Diphenylmethantetracarbonsäure oder Ihr Anhydrid,
3,3',4,4'-Dlphenyläthertetracarbonsäure oder Ihr Anhydrid,
3,3\4,4'-DiphenyIketontetracarboasäure oder Ihr Anhydrd,
S^'A-l'-Diphenylsulfonietracarbonsäurc oder Ihr Anhydrid,
3,3',4,4'-Diphenylsulfidtetracarbonsaure und dergleichen, (3) Säuren der Formel:
HOOC COOH
HOOC COOH
wie
1,2,5,6-Naphthalintetracarbonsäure oder Ihr Anhydrid,
1,4,5,8-Naphthallnietracarbonsäure, 2,3,6,7-Naphthallntetracarbonsäure und dergleichen.
Organische zweibasische Carbonsäuren oder Ihre Anhydride, die zusammen mit den aromatischen Tricarbonsäuren
oder Ihren Anhydriden verwendet werden können, schließen Bernsteinsäure, Bernsteinsäureanhydrd,
Malonsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Phthalsäureanhydrid, Terphthalsäure, Isophthalsäure,
Naphthalin-l,4-(oder l,5-,2,6.-etc.) Dlcarbonsäurc mit der Formel:
3,3'- (oder 4,4'- etc.) Dlcarboxydlphenyl mit der Formel:
HOOC+O Π O+COOH
3,3'- (oder 4,4'- etc.) Dlcarboxydiphenylsulfld,
3,3'- (oder 4,4'- etc.) Dlcarboxydlphenylmeihan,
4(1 3,3', (oder 4,4'- etc.) Dlcarboxydlphenyläiher,
3,3'- (oder 4,4'-) Dlcarboxydiphenylsulfon, 3,3'- (oder 4,4'- etc.) Dicarboxydiphenylketon oder
3,3'- (oder 4,4'- etc.) Dlcarboxydlphenylpropan mit der allgemeinen Formel:
HOOC +OV" R ~(CH- COOH
worin
5(1 R eine Methylengruppe,
ein Sauerstoffatom,
ein Schwefelatom,
eine -SO.- -Gruppe,
ein Schwefelatom,
eine -SO.- -Gruppe,
5< O
Il
eine — C Gruppe oder
CH1
Wi I
eine —C Gruppe
CH,
bedeutet, oder Gemische davon ein.
Die Paly;Uh\ lenierephth;ihitkomponenie. die erllndunys):i;m;lß verwendet wird, hat die
ο ο
Il ^x Il
HO—(—CH2CH2OC-<
O >—CO-H- CuI2CH2OH
In der η eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet Wenn /ι größer als 5 lsi, hai das erhaltene Polyesterharz ein
hohes Molekulargewicht, welches das Harz schwer löslich niuchi. l'ülyilihylenterephthalatollgomerc der obigen
Formel, In denen η eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, sind beispielsweise solche, die aus Terephthalsäure
oder einem niederen Aikylester davon (d. h. mit elwa 1 bis 5 Kohlenstoffatomen Im Alkylresl, wie beispielsweise
Methyl, Äthyl, n-Propyl, n-Bulyl und Amylestcr) und Äthylenglykol hergestellt werden. Dimethyltereph- to
thalat (n=\) wird vorzugsweise verwcndel. Das Polyaihylentcrephthalaiollgomere kann aber auch aus Terephthalsäure
und Äthylenoxid hergestellt werden. Im allgemeinen wird Bls(2-hydroxyäthyl)terephthalat, worin «= 1
ist, vorzugsweise verwendet. Die vorliegende Erfindung Ist dadurch gekennzeichnet, daß diese Polyäthylenterephthalatollgomere
verwendet werden, um wäßrige Polyesterharzlackc herzustellen, die außerordentlich gute
mechanische und thermische Eigenschaften haben Im Hinblick auf den Beschlchtungsfilm nach dem Brennen
bzw. nach der Hitzehärtung (baking), wenn sie mit bekannten wäßrigen Alkydharzlacken verglichen werden, die
aus Phthalsäureanhydrid, Isophthalsäure, Maleinsäureanhydrid und dergleichen hergestellt werden.
Die Möglichkeit, Polyäthylenlsophthalatollgoniere zu verwenden Ist auch untersucht worden, aber Versuche,
Lacke mit guter Hitzefestigkeit zu erhalten, waren bisher erfolglos.
Erfindungsgemäß soll die Alkoholkomponenie mit mehreren Hydroxylgruppen wenigstens 20 Mol-%, Vorzugsweise
25 bis 75 Mol-% des Polyäthylenierephthalaloligomeren der angegebenen Formel enthalten. Wenn das
Polyäthylenterephthalatollgomere in einer Menge von weniger als 20 Mol-% verwendet wird, verschlechtert sich
die thermische Eigenschaft der gehärteten erhaltenen Filmschicht beim Hltzehärlen des erhaltenen wäßrigen
Isolierlackes stark.
Als organische mehrwertige Alkohole können beliebige allphatische und aromatische Alkohole verwendet
werden.
Beispiele für solche Alkohole sind
Äthylenglykol, Propylenglykol,
1,4-Butandlol, 1,5-Pentandiol,
1,6-Hexandiol, 1,7-Heptandiol,
1,8-Octandiol, 1,9-Nonandiol,
1,10-Decandiol, Dläthylenglykol,
Dlpropylenglykol, Trläthylenglykol,
Glyzerin, Trimethylolpropan, ^
Trls(2-hydroxyäthyl)lsocyanurat,
1,2,6-Hexantriol, 3-Methyl-1,3,5-hexantrlol,
Pentaerythrit, 4,4'-Dlhydroxymethyldiphenyl,
O'-Dihydroxyathyldiphenyl.
4.4'-Dlhydroxymethyldlphenyl methan. «>
4.4'-Dihydroxyäi hy Iu iphcnyi methan.
4,4'-Dlhydroxymethyldiphenyläther,
4,4'-Dlhydroxyäthyldiphenyläther,
4,4'-Dihydroxymethyldiphenylsulfon.
4,4'-Dlhydroxyäthyldiphenylsulfon, 4,4'-Dihydroxymethy !diphenyl keton,
4,4'-Dlhydroxyäthyldiphenylketon.
4.4'-Dihydroxymethy!diphenylpropan.
4,4'-Dihydroxyäthyldipheny !propan,
4,4'-Dlhydroxymethylsulfid, ?n
4 4'-Dih%'drGxväthtrliii"hön"!iJu!fid und ''ercr. ^°micrhA
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Isolierlackc können wie folgt hergestellt werden:
Die Polycarbonsäuren (A) (oder deren Anhydride), die aus (a) wenigstens 30 Mol-% einer aromatischen
Tricarbonsäure (oder deren Anhydrid) und in denen bis zu etwa 30 Mol-% der aromatischen Tricarbonsäure
(oder deren Anhydrid) durch eine aromatische Tetracarbonsäure (oder deren Anhydrid) ersetzt sein können, und
(b) 0 bis 70 Mol-% einer Dicarbonsäure oder deren Anhydrid bestehen, werden mit den Alkoholen (B) mit
mehreren Hydroxylgruppen, die wenigstens 20 Mol-1*, einer Polyäthylenterephthalatkomponente enthalten,
umgesetzt, wobei der Alkohol in einem Überschuß verwendet wird.
Bei dieser Umsetzung liegt das Äquivalenzverhältnis der Säuren und der Alkohole (OH/COOH) Im Bereich M
von etwa 1,0 bis 2,0, vorzugsweise im Bereich von 1,0 bis 1,5 (wobei eine Carbonsäureanhydridgruppe als zwei
Carboxylgruppen berechnet wird). Wenn das Äquivalenzverhältnis weniger als etwa 1,0 beträgt, verbleiben
Carboxylgruppen in der erhaltenen gehärteten Filmschicht beim Hilzeaushärten des erhaltenen Polyesterharzes,
wodurch eine Verschlechterung der Filmeigenschaften eintritt. Wenn das Äquivalenzverhältnis größer als etwa
2,0 ist, hat das erhaltene Polyesterharz ein zu niedriges Molekulargewicht, so daß ebenfalls eine Verschlechterung
der Filmeigenschaften auftritt.
Es versteht sich, daß es für den Fachmann offensichtlich ist, daß ein Äquivalenzverhältnis höher als etwa 2,0
verwendet werden kann, wenn der Alkohol mit mehreren Hydroxylgruppen aus dem Reaktionssystem entfernt
wird, wie beispielsweise durch Destillation des erhaltenen Reaktionsprodukte^ unier vermindertem Druck, um
das Molekulargewicht des Polyesterharzes zu erhöhen. Außerdem kann ein Äquivalenzverhältnis von höher als
etwa 2,0 verwendet werden, wenn der organische Alkohol mit mehreren Hydroxylgruppen nach Beendigung der
Reaktion als Film bildender Hllfsstoff (Co-Lösungsmltlel) beim Hitzehünen einfach zugemischt wird.
> Die Umsetzung zwischen der Säurekomponente und der Alkoholkomponente kann bei einer Temperatur von
etwa 100 bis 3000C, vorzugsweise bei 160 bis 220° C durchgeführt werden. Wenn die Reaktion bei der oben
angegebenen Temperatur mehrere Stunden lang abläuft, wird Wasser abdestilliert und das Reaktionsgemisch
wird allmählich viskos und die Säurezahl des Gemisches fallt langsam ab.
Die Umsetzung wird Im allgemeinen abgebrochen, wenn die Säurezahl im Bereich von etwa 20 bis 200, ;.
vorzugsweise Im Bereich von 50 bis 150 liegt. Fällt die Säurezahl unter etwa 20 ab, so 1st der erhaltene wäßrige
Isolierlack trübe und die mechanischen Eigenschaften des gehärteten Schichtfilms und das Aussehen des Filmes ;: ·
sind verschlechtert. Wenn die Säurezahl über etwa 200 liegt. Ist die Anzahl von restlichen Carboxylgruppen Im ü,
erhaltenen Polyesterharz unnötig hoch, wodurch eine längere Härtezelt beim Brennen notwendig wird oder ·Λ'
wodurch, wenn die Carboxylgruppen In der gehärteten Filmschicht verbleiben, die mechanischen und elektri- !;;:
sehen Eigenschaften des Films verschlechtert werden. 'ίί
Die Reaktion zwischen der Säurekomponente und der Alkohoikomponenie kann entweder durch gieichzciti- #=
ges Einführen dieser beiden Reaktionstellnehmcr zu Beginn der Reaktion erfolgen oder durch Reaktion der jg
Säurekomponente mit dem Polyäthylenterephlhalatollgomcren unter Ausbildung eines Harzes mit einem erhöh- 'H
ten Molekulargewicht und durch anschließenden Zusatz des Alkohols mit mehreren Hydroxylgruppen, damit ί,·
dieser mit den restlichen Carboxlgruppen Im Harzmolekül reagiert. Auf diese Art und Welse wird ein Polyester- s;;
harz mit einer Säurezahl von etwa 20 bis 200 und einem niedrigen Molekulargewicht bis zu etwa 5000 erhalten.
Eine flüchtige basische Verbindung, wie beispielsweise wäßriges Ammoniak, und Wasser werden dann hinzugegeben,
um die restlichen Carboxylgruppen zu neutralisieren, wobei dann ein wäßriger Isolierharz gebildet wird.
Beim Brennen des wäßrigen Isollerlackcs, im allgemeinen bei einer Temperatur oberhalb 2000C, vorzugsweise .;·■';
bei 300 bis 500° C, verdampft die flüchtige basische Verbindung, wie beispielsweise Ammoniak, und die Vernet- ·§
zung zwischen den Molekülen schreitet fort, wobei ein Film mit ausgezeichneten Isoliereigenschaften geschaffen
wird. j';:
Als flüchtige basische Verbindungen, die das Polyesterharz wasserlöslich machen, kommen neben wäßrigem ;;;
Ammoniak Trialkylamlne, wie beispielsweise Trläthylamln, Trlmethylamln, Trlbutylamln und dergleichen, a;
-10 N-Alkyldläthanolamlne, wie beispielsweise N-Methyldläthanolamin, N-Äthyldläthanolamln, N-Propyldläthanol- ^,
amin, N.N-Dialkyläthanolamlne, wie beispielsweise N,N-Dimethyläthanolamln, N,N-Dläthyläthanolamln, N,N- w
Dibutyläthanolamln, Monoäthanolamln, Diäthanolamln, Trläthanolamln sowie Mischungen dieser Verbindungen |;;
In Frage. Diese Verbindungen werden In einer Menge zugesetzt die ausreicht, um das Harz in ein wasserlös- V;
liches Harz zu verwandeln. Mit anderen Worten, sie werden in einer solchen Menge zugesetzt, die ausreicht, die <g
-15 im Harz vorhandenen Carboxylgruppen zu neutralisieren. Diese Lösllchmachung macht es jedoch nicht unbe- 5'
dingt erforderlich, daß alle Carboxylgruppen, die im Harz nach der Polymerisation verbleiben. In die Salzform &
überführt werden. Deshalb müssen diese Verbindungen in Mengen zugesetzt werden, die größer sind als die, die
die Umwandlung des Harzes in ein wasserlösliches Harz bewirken; im allgmelnen bilden sie etwa 0,3 bis etwa 3 :;
Äquivalente zu den verbleibenden Carboxylgruppen. Ammoniak oder wäßriges Ammoniak kann in großem ||
Überschuß zugesetzt werden, well der Überschuß davon leicht durch Erhitzen des Lackes auf etwa 1000C !;■';.
entfernt werden kann. '!^
Die funktioneilen Charakterlstika der erfindungsgemäßen Lacke variieren in gewissem Grade In Abhängigkeit ;■:
von den Ausgangsmaterialien und dem angewendeten Polymerisationsgrad, Im allgemeinen liegt der in der ||
wäßrigen Lösung enthaltene Anteil an nicht flüchtigen Komponenten im Bereich von etwa 30 bis etwa 55 Gew.-% ||
■<> (gemessen als Feststoffgehalt bei 200° C ± 2° C für 2 Stunden), wobei die Viskosität im Bereich von etwa g|
1 bis etwa 100 Poise liegt (gemessen bei 30° C unter Verwendung eines Brookfleld-Vlskoslmeters, nachfolgend |§
als B-Typ-Vlskoslmeter bezeichnet). ||
Wenn bekannte Lacke vom Lösungsmitteltyp gebrannt bzw. in der Hitze gehärtet werden, war es bisher Ιή
notwendig, eine organische Metallverblndung, wie beispielsweise Tetrabutyliitanat, als Vernetzungsmittel zuzu- M
setzen, um einen Film mit befriedigenden Eigenschaften zu erhalten. H
Ein gehärteter Film mit ausreichend guten Eigenschaften wird mit den erfindungsgemäßen Lacken erhalten, §|
ohne daß ein solches Vernetzungsmittel zugesetzt werden muß. In einigen Fällen ist es jedoch vorteilhaft.
Vernetzungsmittel, wie beispielsweise eine wasserlösliche organische Metallverbindung, z. B. Ammonlumtltanatlaciat
oder Ammonlumzirconlactat, ein wasserlösliches Phenolharz, ein wasserlösliches Aminharz oder ein
>? wasserlösliches alkyliertes Methylolguanaminharz oder eine wasserlösliche Verbindung, wie beispielsweise hexamethoxymethyllertes
Melamin zuzusetzen und zwar In einer Menge, die weniger als etwa 10 Gew.-%, Im allgemeinen
von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die nicht flüchtige Komponente im Lack, beträgt.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Isolierlackc können als Einbrennlacke, Insbesondere als Drahtlacke, zum
Beschichten von elektrischen Leitern, verwendet werden. Sie können zur Herstellung flexibler Schaltplatter.,
6U Heizplatten Und Flachkabeln verwendet werden. Indem man sie auf leitfähige Folien aufträgt und aushärtet. Sie
sind auch als Lacke für Fahrzeuge, Schiffe und Flugzeuge oder für Baumaterialien, wie Aluminiumfensterrahmen
und Haushaltsgegenstände, wie Kühlschränke und Waschmaschinen geeignet.
Es können filmbildende Hilfsmittel mit verwendet werden, um die Fließfähigkeit des Lacks beim Härten und
das Aussehen der gehärteten Filmschichten zu verbessern. Ein solches Hilfsmittel kann in einer Menge
zwischen etwa 5 und etwa 50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der In dem Lack enthaltenen flüchtigen
Komponenten, zugesetzt werden. Beispiele von fllmbildendcn Hilfsmitteln sind Äthylenglykolmonomethyläther,
Äthylenglykolmonoäthyläther, Äthylenglykolmonolsopropyläther, Äthylenglykolmonobulyläther, Äthylenglykolmonoisobutyläther.
Diäthylenglykolmonoäthyläther, Dlälhylenglykolmonolsopropyiather, Dläthylenglykolmono-
■; bulyläther, Dläthylenglykolmonoisobuty lather, Triathylcnglykolmonomclhylather, Triaihylcnglykolmonoathyl-
äther, Triathylenglykolmonobutylathcr, Äthylenglykolmonoinclhylnihenuxtul, ÄthylcnglykolmoiiDilthylathcracctat,
Äthylenglykol, I'ropylcnglykol, Diaihylcnglykol, Dlprupylunglykul, Trläthylenglykol, Cily/.crln, N1N-Dlmethylformamld,
Ν,Ν-Dlmethylaceiamld, N,N-l)l!Uhyll'ormamld, N,N-Meihyl-2-pyrri)lldi)n, Ν,Ν-Dlälhylace-
!. lamld, Ν,Ν-Dlmethylmcthoxyacctamld und N.N-Mclhylcuprolaclum.
Wenn nicht anders angegeben, sind alle Teile. Prozentangaben und Verhaltnisse auf das Gewicht bezogen.
Γ Beispiel 1
; 192 g (I1O Mol) Trlmelllthsäureanhydrld, 254 g (1,0 Mol) Bls(2-hydroxyäthyl)terephthalat und 46 g (0,5 Mol)
Γ Glyzerin wurden In einen 1-Liter-Vlerhalskolben gegeben, der mit einem Kühler, einem Thermometer, einem
■ . Tropftrichter und einem Rührer ausgerüstet war. Das Gemisch wurde 30 Minuten lang unter Rühren auf eine
K Temperatur von 1800C erhitzt, wobei Wasser abdestillierte. Das Gemisch wurde zwei Stunden lang bei 1800C
!'.■■ zu einem farblosen, transparenten viskosen harzartigen Produkt mit einer Säurezahl von 145 umgesetzt. Dann
y wurde die Temperatur auf HO0C gesenkt und 90 g wäßriger Ammoniak (technischer Reinheit, mit einer is
Li Konzentration von mehr als 28%), verdünnt mit 100 g Wasser, unter Verwendung des Tropftrichters zugegeben.
[I Das Gemisch wurde 30 Minuten lang bei 100° C gerührt, wobei überschüssiger Ammoniak abgedampft wurde
|ϊ und ein farbloser transparenter wäßriger Isolierlack erhalten wurde. Der Lack wurde mit Wasser auf eine Visko-
!?:' sität von 120 Pa · s verdünnt (gemessen bei 3O0C unter Verwendung eines Viskosimeter vom B-Typ, wie er
I1 auch In den folgenden Beispielen verwendet wurde). Der nicht flüchtige Anteil des Lackes betrug 44,6%
j; (200° ± 2° C, 2stündige Trocknung; Bedingungen, die auch In den folgenden Beispielen angewendet wurden).
§ B e I s ρ 1 e I 2
I 96g (0,5 Mol) Trimellitsäureanhydrid, 166g (1,0 Mol) Isophthalsäure, 254g (1,0 Mol) Bls(2-hydroxy-
/| äthyDterephthalat, 46 g (0,5 Mol) Glyzerin und 62 g (1,0 Mol) Älhylenglykol wurden In einen 1-Llter-Vierhals-
kolben, der mit einem Kühler, einem Thermometer, einem Tropftrlchter und einem Rührer ausgerüstet war,
;! segeben. Das Gemisch wurde unter Rühren erhitzt, wobei bei 1800C Wasser abdestlllierte. Bei dieser Tempera-
i.s tür wurde das Gemisch 1 Stunde lang umgesetzt, wobei ein Harz mit einer Säurezahl von 68 erhalten wurde.
Dann wurde die Temperatur auf 11O0C gesenkt und 60 g wäßriger Ammoniak (technische Reinheit, mit einer
Konzentration von über 28%), verdünnt mit 100 g Wasser unter Verwendung des Tropftrichters hinzugegeben.
% Das Gemisch wurde 30 Minuten lang bei 100° C gerührt, wobei überschüssiger Ammoniak verdampfte und ein
!- farbloser transparenter wäßriger Isolierlack erhalten wurde. Der Lack wurde dann mit Wasser auf eine Viskosität
!■: von 200 Pa · s verdünnt. Der nicht flüchtige Anteil des so erhaltenen Lackes betrug 48,2%.
::
;. Beispiel 3
^ 57,6 g (0,3 Mol) Trimellitsäureanhydrid, 99,6 g (0,6 Mol) Isophthalsäure, 21,8 g (0,1 Mol) PyromeilIthsäurean-
ΪΪ hydrld, 254 g (1,0 Mol) Bls-(2-hydroxyäthyl)terephthalat und 46 g (0,5 Mol) Glyzerin wurden in einen 1-Llter-
ifi Vierhalskolben, der mit einem Kühler, einem Thermon.eter, einem Tropftrlchter und einem Rührer ausgerüstet 4t)
I! war, gegeben. Das Gemisch wurde unter Rühren auf eine Temperatur von 180° C erhitzt, wobei Wasser abdestll-
!.;.'■ llerte. Bei dieser Temperatur wurde das Gemisch l'/2 Stunden umgesetzt, wodurch ein farbloses transparentes
ρ viskoses harziges Produkt mit einer Säurezahl von 80 erhalten wurde. Dann wurde die Temperatur auf 110° C
Ü gesenkt, und 60 g wäßriger Ammoniak (technischer Reinheit mit einer Konzentration von mehr als 28%),
I verdünnt mit 100 g Wasser, wurde unter Verwendung des Tropftrichters hinzugegeben. Das Gemisch wurde 30
Ϊ Minuten lang bei 100° C gerührt, wobei überschüssiger Ammoniak verdampfte und ein farbloser transparenter,
;| wäßriger Isolierlack erhalten wurde. Der Lack wurde mit Wasser auf eine Viskosität von 180 Pa ■ s verdünnt.
P Der nicht flüchtige Anteil des so erhaltenen Lackes betrug 46,5%.
E Beispiel 4 so
Fj 153,6 g (0,8 Mo!) TrliTicüithsäurcanhyüriu, 254 g (1,0 Mg!) "is(2-hyuroxyathyl)l6rephthalat, 46 g (0,5 Mol)
y Glyzerin und 52,2 g (0,2 Mol) Tris(2-hydroxyäthyl)lsocyanurat wurden In einen 1-Llter-Vierhalskolben, der mit
einem Kühler, einem Thermometer, einem Tropftrlchter und einem Rührer ausgerüstet war, gegeben, und das
Gemisch unter Rühren erhitzt. Das Rühren wurde V/i Stunden bei 1800C fortgesetzt, wobei ein farbloses transparentes
viskoses harziges Produkt mit einer Säurezahl von 98 erhalten wurde. Dann wurde die Temperatur auf
1100C gesenkt, und 60 g wäßriger Ammoniak (technische Reinheit, In einer Konzentration von mehr als 28%).
verdünnt mit 100 g Wasser, unter Verwendung des Trcpftrichters hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde
30 Minuten lang bei 100° C gerührt, um überschüssigen Ammoniak abzudampfen, woraufhin ein farbloser transparenter,
viskoser, wäßriger Isolierlack erhalten wurde. Der Lack wurde dann mit Wasser auf eine Viskosität f>°
von 210 Pa · s verdünnt. Der nicht flüssige Anteil des so erhaltenen Lackes war 48,6%.
192 g (1,0 Mol) Trimelllthsäureanhydrid und 254 g (1,0 Mol) Bis(2-hyxdroxyäthyl)terephthalat wurden in «
einen 1-Liter-Vlerhalskolben, der mit einem Kühler, einem Thermometer, einem Tropftrlchter und einem
Rührer ausgerüstet war, gegeben, und das Gemisch wurde erhitzt. Das Gemisch begann bei einer Temperatur
um 12O0C zu schmelzen; danach wurde das Erhitzen bei 1800C unter Rühren fortgesetzt, woraufhin Wasser
abdestllllerte. Nachdem die Reaktion I V2 Stunden lang bei dieser Temperatur durchgeführt war, stieg die Säurezahl
des Produktes auf 157. Dann wurden 92 g (1,0 Mol) Glyzerin zu dem Reaktionsgemisch hinzugegeben,
woraufhin das Gemisch 1 Stunde lang bei 170° C bis 1800C umgesetzt und Wasser abdestllllert wurde, und die
Säurezahl des Reaktionsproduktes auf 116 abfiel. Die Temperatur wurde dann auf HO0C gesenkt und 80 g
wäßriger Ammoniak (technische Reinheit mit einer Konzentralion von mehr als 28%), verdünnt mit 200 g
Wasser, unter Verwendung des Tropftrichters hinzugegeben. Das Gemisch wurde 30 Minuten lang bei 100° C
gerührt, um überschüssigen Ammoniak abzudampfen, wobei ein farbloser transparenter wäßriger Isolierlack
erhalten wurde. Der erhaltene Lack wurde dann mit Wasser auf eine Viskosität von 180 Pa · s verdünnt. Der
nicht flüchtige Anteil des Lackes betrug 46,1%.
in
in
192g (1,0 Mol) Trimellitsäureanhydrid und 254g (1,0 Mol) Bls(2-hydroxyäthyl)terephthalat wurden In einen
I-Llter-Vierhalskolben, der mit einem Kühler, einem Thermometer, einem Tropftrichter und einem Rührer
ausgerüstet war, gegeben, und das Gemisch erhitzt. Das Gemisch begann bei 120"C zu schmelzen; das Erhitzen
wurde unter Rühren be! 1800C fortgesetzt, woraufhin Wasser abdestlUlerte. Nachdem das Gemisch 1 Stunde
lang bei dieser Temperatur umgesetzt worden war, betrug die Säurezahl 167. Dann wurden 46 g (0,5 Mol) Glyzerin
und 62 g (1,0 Mol) Äthylenglykol hinzugegeben, woraufhin das Gemisch 1 Stunde lang bei einer Temperatur
von 17O0C bis 18O0C umgesetzt wurde, und Wasser abdestilllerle und die Säurezahl auf 132 abfiel. Zu diesem
Zeltpunkt wurde die Temperatur auf 110° C gesenkt und 50 g Trläthanolamln und 50 g wäßriger Ammoniak
(technischer Reinheit in einer Konzentration von mehr als 28%), verdünnt mit 100 g Wasser, unter Verwendung
des Tropftrichters hinzugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde 30 Minuten lang bei 100°C erhitzt, um überschüssigen
Ammoniak abzudampfen, wobei ein farbloser, transparenter, wäßriger Isolierlack erhalten wurde. Der
erhaltene Lack wurde dann mit Wasser auf eine Viskosität von 150 Pa · s verdünnt. Der nicht flüchtige Anteil
des Lackes betrug 46,7%.
166 g (1,0 Mol) Terephthalsäure und 155 g (2,5 Mol) Äthylenglykol wurden In einen 1-Llter-Vlerhalskolben,
der mit einem Kühler, einem Thermometer, einem Tropftrlchler und einem Rührer ausgerüstet war, gegeben.
Das Gemisch wurde 12 Stunden lang bei 190° C bis 2100C unter Rühren umgesetzt, wobei ein Reaktionsprodukt
mit einer Säurezahl von 0 erhalten wurde. Zu diesem Zeitpunkt wurde das nicht reagierte Äthylenglykol
vorsichtig unter vermindertem Druck entfernt. Das Reakllonsprodukt war nach dem Ergebnis der Elementaranalyse
Bis(2-hydroxyälhyl)ierephlhalai mit den folgenden Werten:
Berechnet: C 56,69% H 5,51%
Gefunden: C 56,42% H 5,57%
Dieses Bis(2-hydroxyäthyl)terephthalat wurde mit 254 g (1,0 Mol) Trlmelllthsäureanhydrld und 65 g (0,7 Mol)
Glyzerin versetzt und das erhaltene Gemisch unter Rühren erhitzt. Bei 180° C begann Wasser abzudestlllieren.
Das Gemisch wurde bei dieser Temperatur 1,5 Stunden bis zu einer Säurezahl des Produktes von 148 umgesetzt.
Zu diesem Zeltpunkt wurde die Temperatur auf UO0C reduziert und 50 g N-Methyldläthanolamln und 80 g
wäßriger Ammoniak (technischer Reinheit, von einer Konzentration oberhalb 28%), verdünnt mit 200 g Wasser,
unter Verwendung des Tropftrichters hinzugegeben. Das Gemisch wurde 30 Minuten lang bei 100° C gerührt,
wobei ein farbloser, transparenter, wäßriger Isolierlack erhalten wurde, der dann mit Wasser auf eine Viskosität
von 250 Pa · s verdünnt wurde. Der nicht flüchtige Anteil des erhaltenen Lackes war 48,9%.
194 g (1,0 Mo!) Dimethylterephthalat, 186 g (3,0 Mol) Äthylenglykol und 0,2 g Zinkacetat wurden In einen 1-Liter-Vierhalskolben,
der mit einem Kühler, einem Thermometer, einem Tropftrichter und einem Rührer ausgerüstet
war, gegeben, und das Gemisch unter Rühren erhitzt. Methanol begann bei ioö=C abzudesuiiieren und
das Gemisch wurde 5 Stunden lang bei einer Temperatur von 180 bis 200° C umgesetzt, wobei 58 g Methanol
abdestillierten. Dann wurde das Äthylenglykol durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt, wobei ein
■■"•^ schwach gelbes transparentes viskoses Produkt erhalten wurde. Eine Dampfdruckmessung ergab, daß das so
erhaltene Produkt ein mittleres Molekulargewicht von 950 haue, wodurch angezeigt war, daß das Produkt ein
Polyäthylenterephthalatollgomeres der oben beschriebenen Formel war, in welchem η eine ganze Zahl von 4
oder 5 bedeutet.
Dieses Oligomere wurde mit 96 g (0,5 Mol) Trimelllthsäureanhydrid und 46 g (0,5 Mol) Glyzerin versetzt und
das Gemisch auf etwa 18O0C unter Rühren erhitzt, woraufhin Wasser abdestillierte. Das Gemisch wurde 1
Stunde lang bei dieser Temperatur bis zu einer Säurezahl von 160 umgesetzt. Die Temperatur wurde dann auf
110° C gesenkt und 120 g wäßriger Ammoniak (technischer Reinhell, von einer Konzentration oberhalb 2896),
verdünnt mit 100 g Wasser, unter Verwendung des Tropftrichters hinzugegeben. Das Gemisch wurde 30 Minuten
lang bei 100° C gerührt, wodurch überschüssiger Ammoniak abdampfte und ein farbloser transparenter
wäßriger Isolierlack erhalten wurde, der mit Wasser auf eine Viskosität von 180 Pa · s verdünnt wurde. Der
nicht flüchtige Anteil des Lackes betrug 44,5%.
Beispiel 9 %
236,8 g (0,8 Mol) 3,4,3'-Tricarboxydlpheny!ketonanhydrid. 51,6g (0,2 Mol) 4,4'-Dlcarboxydlphenyläther, 254 g ff
(1,0 Mol) Bls(2-hydroxyäv;iyl)terephthalat und 46 g (0.5 Mo)) Glyzerin wurden in einen 1 -Liter-Vierhalskolben. |;
der mit einem Kühler, einem Thermometer, einem Tropfirlchter und einem Rührer ausgerüstet war. gegeben. 5 %
und das Gemisch unter Rühren erhitzt. Wasser begann bei 180° C abzudesUllleren. Das Gemisch wurde 3 Slun- ||
den fang bei einer Temperatur von 180 bis 200° C umgesetzt, wobei ein farbloses, transparentes viskoses Produkt jj
mit einer Säurezahl von 91 erhalten wurde. Dann wurde die Temperatur auf 110° C gesenkt und 70 g wäßriger 1;
Ammoniak (technischer Reinheit, mit einer Konzentration von mehr als 28%), verdünnt mit 100 g Wasser, |
unter Verwendung des Tropftrichters hinzugegeben. Das erhaltene Reakilonsgemisch wurde 30 Minuten lang bei i° V
100° C gerührt, wodurch überschüssiger Ammoniak abgedampft wurde und ein farbloser, transparenter wäßriger ''■',
Isolierlack erhalten wurde. Der Lack wurde mit Wasser auf eine Viskosität von 180 Pa - s verdünnt. Der nicht
flüchtige Anteil des erhaltenen Lackes war 45,3*. ΐ
Beispiel 10 15 g
142 g (0,5 Mol) S^'-Tricarboxydtphenylätheranhydrid, 21,6 g (0,1 Mol) Naphthalln-2,6-dlcarbonsäure, 66,4 g
(0,4 Mol) Isophthalsäure, 177,8 g (0,7MoI) Bls(2-hydroxyäthyl)terephthalat, 75 g (0,5 Mol) Triäthylenglykol und %
23 g (0,25 Mol) Glyzerin wurden in einen 1-Llter-Vierhalskolben, der mit einem Kühler, einem Thermometer, §>
einem Tropftrichter und einem Röhrer ausgerüstet war, gegeben, und das Gemisch unter Rahren erhitzt. 20 ;;?
Wasser begann bei einer Temperatur um etwa 180° C abzudesUllleren; das Gemisch wurde 3'/2 Stunden bei einer ...:
Temperatur von 180 bis 22O0C umgesetzt, wobei ein farbloses transparentes, viskoses, harziges Produkt mit
einer Säurezahl von 112 erhalten wurde. Dann wurde die Temperatur auf 110° C gesenkt und 70 g wäßriger
Ammoniak (technischer Reinheit, in einer Konzentration von mehr als 28%), irdünnt mit 100 g Wasser, mit
Hilfe des Tropftrichters hinzugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde 30 Minuten lang bei IfJO0C gerührt,
wodurch überschüssiger Ammoniak abdampfte und ein farbloser transparenter, wäßriger Isolierlack erhalten
wurde. Der Lack wurde dann mit Wasser auf eine Viskosität von 220 Pa ■ s verdünnt. Der nicht flüchtige
Anteil des Lackes war 44.4%. '
Beispiel 11
115,2 g (0,6 Mol) Trimellitsäureanhydrid. 101,6 g (0,4 Mol) Bls(2-hydroxyäthyl)tcrephthalat, 138 g (0,6 Mol)
4,4'-Dlhydroxymethyldlphenyläther und 46 g (0,5 Mol) Glyzerin wurden In einen 1-Llter-Vierhalskolben, der mit
einem Kühler, einem Thermometer, einem Tropftrichter und einem Rührer ausgerüstet war, gegeben, und das
Gemisch unter Rühren erhitzt. Wasser begann bei einer Temperatur um etwa 180° C abzudestlllieren; das Reaktlonsgemisch
wurde 2 Stunden lang bei einer Temperatur von 180 bis 190° C umgesetzt, wobei ein farbloses,
transparentes, viskoses, harziges Produkt mit einer Säurezahl von 28 erhalten wurde. Die Temperatur wunde
dann auf HO0C gesenkt, und 20 g wäßriger Ammoniak (technischer Reinheit, mit einer Konzentration von
oberhalb 28%), verdünnt mit 100 g Wasser, mit Hilfe des Tropftrichters zugegeben. Das Gemisch wurde 30
Minuten lang bei 100° C gerührt, um überschüssigen Ammoniak abzudampfen; dabei wurde ein farbloser trans- «ο
parenter, wäßriger Isolierlack erhalten. Der Lack wurde mit Wasser auf eine Viskosität von 280 Pa · s verdünnt.
Der nicht flüchtige Anteil des Lackes betrug 48,8%.
Beispiel 12
192 g (1,0 Mol) Trlmelllthsäureanhydrld und 381 g (1,5 Mol) Bls(2-hydroxyäthyl)terephthalat wurden In einen
1-Llter-Vlerhalskolben, der mit einem Kühler, einem Thermometer, einem Tropftrichter und einem Rührer
ausgerüstet war, gegeben, und das Geniisch unter Rühren erhitzt. Wasser begann bei einer Temperatur um etwa
180" C abzudestlllieren. Das Gemisch wurde I Stunde lang bei einer Temperatur von 180 bis 190°C umgesetzt,
wobei ein farbloses, transparentes, viskoses, harziges Produkt mit einer Säurezahl von 205 erhalten wurde. Die
Temperatur wurde dann auf 110° C gesenkt und 130 g wäßriger Ammoniak (technischer Reinheit, mit einer
Konzentration oberhalb 28%), verdünnt mit 150 g Wasser, mit Hilfe des Tropftrichters hinzugegeben. Das erhaltene
Gemisch wurde 30 Minuten lang bei 100° C gerührt, um überschüssigen Ammoniak abzudampfen, wobei
ein farbloser, transparenter, wäßriger Isolierlack erhalten wurde. Der Lack wurde mit Wasser auf eine Viskosität
von 300 Pa · s verdünnt. Der nicht flüchtige Anteil des Lackes betrug 46,3%.
Verglelchsbelsplel
388 g (2,0 Mol) Dimethylterephthalat, 124 g (2,0 Mol) Äthylenglykol, 74 g (0,8 Mol) Glyzerin und 0,38 g
Zinkacetat wurden in einen 1-Llter-Vlerhalskolben, der mit einem Kühler, einem Thermometer, einem Tropf- 6I)
trichter und einem Rührer ausgerüstet war, gegeben, und das Gemisch unter Rühren erhitzt. Das Dimethylterephthalat
wurde bei einer Temperatur von 145 C geschmolzen. Methanol begann bei einer Temperatur um
etwa 160° C abzudestlllieren; das Gemisch wurde 5 Stunden lang bei einer Temperatur von 160 bis 200° C und
dann 1 Stunde bei 200c C umgesetzt. Danach wurde der Überschuß der Alkoholkomponenten durch Destillation
unter vermindertem Druck entfernt, wodurch ein Harz erhallen wurde. Krcsol von technischer Reinheit wurde ^
dann zu dem erhaltenen Harz hinzugegeben, um das Harz aufzulösen, so daß ein nicht flüchtiger Anteil von
40% erhalten wurde. Dazu wurde Tetrabutyllltanat In einer Menge von 2 Gew.-%, bezogen auf den Gesamthaizgehalt,
hinzugegeben, wodurch hltzehärtbarcr Lack erhalten wurde. Der erhaltene Lack hatte eine Viskosität von
Pa-s.
Die gemäß den Beispielen 1 bis 12 erhaltenen wäßrigen !solierlacke und der gemäß dem Vergleichsbeispiel
erhaltene härtbare Lack wurden auf geglühten Kupferdrahl mit einem Durchmesser von 1,0 mm mit Hilfe
bestimmter Vorrichtungen aufgetragen und bei 400° C und mit 6,5 ra/mln unter Verwendung eines Vertikal-5
ofens von einer Höhe von 3,0 m gebrannt. Die Eigenschaften der erhaltenen gebrannten Drähte wurden gemäß
JIS C 3210 (Polyesier-Kupferdraht-Testverfahren) bestimmt, und die erhaltenen Ergebnisse in der folgenden
Tabelle angegeben.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Vergl.
Lackdrahtdurch- 1,071 1,075 1,073 1,075 1,073 1,073 1,075 1,071 1,073 1,072 1,076 1,075 1,080
messer (mm)
Drahtdurchmesser 0,995 0,995 0,995 0,995 0,995 0,995 0,995 0,995 0,995 0,995 0,995 0,995 0,995
2(j ohne Lack (mm)
Film bzw. Schicht- 0,038 0,040 0,039 0,040 0,039 0,039 0,040 0,038 0,039 0,038 0,040 0,040 0,043
dicke (mm)
Aufwickelbarkeit gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut
auf den Durchmesser bezogen (unter normalen Bedingungen)
3ü Aufwickelbarkeit gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut
auf den Durchmesser bezogen (20% gestreckt)
J5 Aufwickelbarkeit 2d 2d 2d 2d 2d 2d 2d 2d 2d 2d 2d 2d 2d
nach dem Erhitzen (200° C x 24 Std.)
Abriebfestigkeit 61 52 55 4ζ 57 58 52 46 63 49 58 50
(600 g Belastung) (Zykluszeiten)
Durchschmorfestig- 332 318 325 365 321 315 336 318 315 321 310 330
keit (2,1 kg BeIa- « stung, 2°C/min)
Hitzeschockfestig- 3d 4d 3d 3d 3d 2d 3d 2d 3d 2d 2d 3d 4d
keit
M80°Cx2 Std.)
M80°Cx2 Std.)
5" Durchschlag- 13,2 14.0 13,6 13,1 13,5 13,5 13,8 12,9 14,1 13,6 14,5 12,8 12,6
spannung (kV)
Chemische Widerstandsfähigkeit (nach 24stündigem Eintauchen bei
Raumtemperatur)
Pencil-Härte 5H 5H 511 5H 5H 5H 511 5H 5H 5H 5H 5H 5H
6Ii (normale
Bedingungen)
Pencil-Härle 4H 511 411 411 411 511 511 511 5H 4H 5H 4H HB
(nach dem Ein-,,< tauchen in eine
5% Natriumhydroxidlösung)
IO
Fortsetzung
Pendl-Härte nach 5H 5H 5H 51! 5H 5H 5H 5H 5H 5H 5H 5H 5H
dem Eintauchen
in Schwefelsäure
(spezifische Gravität 1,2)
in Schwefelsäure
(spezifische Gravität 1,2)
Neigung zur Riß- 0/5 0/5 0/5 0/5 0/5 0/5 0/5 0/5 0/5 0/5 0/5 0/5 1/5
bildung in Wasser
(3% gestreckt)
(Anzahl von Proben mit Rißbildungen/Anzahl
von untersuchten
Proben)
(3% gestreckt)
(Anzahl von Proben mit Rißbildungen/Anzahl
von untersuchten
Proben)
Wie die Ergebnisse der obigen Tabelle zeigen, zeigen die erl'lndungsgcmäßen gebrannten Schichtfilme Im
Vergleich mit den bekannten Lacken vom Lösungsmitteln die In Lösungsmitteln, wie beispielsweise Kresol,
Xylol, Cerosin (Naphtha) und dergleichen gelöst sind, wesentlich bessere Eigenschaften In bezug auf Abriebfestigkeit,
Alkalifestigkeit und Neigung zur Rißbildung In Wasser.
Da erfindungsgemäß außerdem Wasser als Medium verwendet wird, entfällt ein Verdampfen von Lösungsmitteln
oder anderen gefährlichen Gasen. Außerdem sind die Bedingungen bei der Herstellung der erfindungsgemäßen
Lacke sehr sicher, so daß keine Gefahr von Feuer oder Explosion entsteht; außerdem entfällt der bei
der Verwendung von Lösungsmitteln auftretende schlechte Geruch.
Claims (1)
1. Wäßriger Isolierlack auf Basis von durch Zugabe einer flüchtigen basischen Verbindung löslich gemachten
Polyesterharzen mit einem Säurewert von 20 bis 200, wobei der Polyester durch Umsetzen von
(A) einer Polycarbonsäurekomponente aus
(a) wenigstens 30 Mol-% wenigstens einer aromatischen Trlcarbonsäure oder deren Anhydrid, in welcher
bis zu etwa 30 MoI-* der Trlcarbonsäure oder deren Anhydrid durch wenigstens eine aromatische
Tetracarbonsäure oder deren Anhydrid ersetzt sein kann, imd
(b) etwa 0 bis 70 MoI-% wenigstens einer Dicarbonsäure oder deren Anydrld, mit
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|---|---|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| GB (1) | GB1461037A (de) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4179420A (en) * | 1975-10-21 | 1979-12-18 | Schenectady Chemicals, Inc. | Water soluble insulating varnish |
| USRE30660E (en) * | 1975-10-21 | 1981-06-30 | Water soluble insulating varnish | |
| AT349113B (de) * | 1976-03-25 | 1979-03-26 | Herberts & Co Gmbh | Verfahren zur herstellung von hochwaerme- bestaendigen isolierenden ueberzuegen auf elektrischen leitern und mittel zur durchfuehrung des verfahrens |
| US4104221A (en) * | 1976-08-24 | 1978-08-01 | Dr. Beck & Co., Ag | Process for making water diluted electroinsulation enamels |
| DE2851962A1 (de) * | 1978-03-18 | 1980-06-19 | Hoechst Ag | Verwendung eines wasserloeslichen reaktiven bindemittels fuer klebstoffe |
| US4248745A (en) * | 1979-05-01 | 1981-02-03 | Schenectady Chemicals, Inc. | Water soluble insulating varnish |
| US4267231A (en) * | 1979-06-29 | 1981-05-12 | General Electric Company | Polyester imide wire enamels |
| DE3133319A1 (de) * | 1981-03-14 | 1982-09-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Mit wasser verduennbarer polyester, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung |
| JPS58126097U (ja) * | 1982-02-18 | 1983-08-26 | 田村 睦彰 | テイツシユボツクス |
| US5268030A (en) * | 1992-03-23 | 1993-12-07 | Sequa Chemicals Inc. | Paper coating composition containing a zirconium chelate insolubilizer |
| US5955475A (en) * | 1997-06-30 | 1999-09-21 | Endo Pharmaceuticals Inc. | Process for manufacturing paroxetine solid dispersions |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1073666B (de) * | 1960-01-21 | Dr Kurt Herbeits a Co vorm Otto Louis Herberts Wuppertal Barmen | Verfahren zur Herstellung elektrischer Isolierlackc | |
| US3021308A (en) * | 1959-06-15 | 1962-02-13 | Du Pont | Resinous polyesters from an aliphatic polyhydric alcohol and a cyclopentane polycarboxylic acid |
| US3068207A (en) * | 1959-09-21 | 1962-12-11 | Du Pont | Process for increasing the dyeability of linear condensation polymer esters with chelatable dyes |
| US3067158A (en) * | 1960-03-17 | 1962-12-04 | Standard Oil Co | Water-soluble polyester and aqueous solution of same |
| BE631377A (de) * | 1961-08-14 | |||
| US3459584A (en) * | 1966-05-02 | 1969-08-05 | Eastman Kodak Co | Articles prime coated with polyesters containing free carboxyl groups |
| DE1669095B2 (de) * | 1968-03-09 | 1975-09-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Wasserlösliche Einbrennlacke |
| US3725329A (en) * | 1969-10-09 | 1973-04-03 | Eastman Kodak Co | Photographic subbing material |
| DE2225646C3 (de) * | 1972-05-26 | 1980-04-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wasserverdünnbare Einbrennlacke |
-
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- 1974-02-15 JP JP49018959A patent/JPS5147733B2/ja not_active Expired
-
1975
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