DE2430140A1 - Kationaktive verbindungen - Google Patents
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Description
- KAT 1 ONAKT IVE VERBINDUNGEN Diese Erfindung betrifft neue kationaktive Verbindungen, die insbesondere als Avivagemittel geeignet sind. Ausserdem richtet sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung dieser kationaktiven Verbindungen und auf Veredlungsmittel, die eine dieser kationaktiven Verbindungen enthalten.
- Kationaktive Verbindungen werden in großen Mengen hergestellt und zur Veredelung von Wäsche, zur Ausrüstung von Papieren und von Textilien und auf zahlreichen anderen Gebieten verwendet.
- Zahlreiche dieser kationaktiven Verbindungen besitzen eine derartig geringe Kältebeständigkeit, daß sie in ihren üblichen Handels formen bei erhöhten Temperaturen transportiert und gelagert werden müssen, um nicht auszukristallisieren oder eine dicke Paste zu bilden. Es ist deshalb eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung neue kationaktive Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die neben guten kationaktiven Eigenschaften auch eine gute Kältebeständigkeit besitzen.
- Nach der Erfindung wird diese Aufgabe durch kationaktive Verbindungen gelöst, die der Formel ensprechen, in-der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Alkyl- oder ein Alkenylrest mit 5 bis 25 Kohlenstoffatomen sind, wobei diese Reste auch durch Hydroxylgruppen substituiert sein können, R3 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Benzylrest der Struktur in der a und b unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkoxy oder Nitro sind, ist, R4 unabhängig von R3 die gleiche Bedeutung wie R3 hat, aber auch ein Äthanolrest der Struktur -CH2CH 20H oder ein Isopropanolrest der Struktur oder Wasserstoff sein kann und X ein Anion ist.
- Die neuen kationaktiven Verbindungen sind sowohl als 100 %ige Substanzen als auch in Mischung mit den üblichen Verdünnungsmitteln, wie Isopropanol, flüssige klare Produkte.
- Man kann die Verbindungen nach der Erfindung herstellen, indem man entsprechende Amine unter Verwendung von bekannten Verfahren alkyliert. Bei Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen geht man dabei von entsprechenden tertiären Aminen aus. Wegen Einzelheiten wird verwiesen auf Houben-Weil-Müller, Methoden der organischen Chemie (4. Auflage), Bd. 11/2, 591 -640.
- Unter den Verbindungen nach der Erfindung sind diejenigen von besonderem Interesse, deren Reste R1 und R2 sich von einem Gemisch von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren der Kettenlänge C16 - C22 ableiten, bei denen infolgedessen die Alkyl- und Alkenylreste R1 und R2 15 bis 21 Kohlenstoffatome enthalten. Diese Fettsäuren stammen von bestimmten natürlich vorkommenden pflanzlichen oder tierischen Fettstoffen, aus denen sie durch Verseifung bzw. Spaltung und fraktionierte Destillation gewonnen werden. Als Ausgangsmaterialien für diese Fettsäuren eignet sich vorzugsweise Rüböl, ferner andere pflanzliche oder tierische Öle, wie Talg-, Raps-, Erdnuss-, Tallöl und dergleichen. Der Anteil der verschiedenen Fettsäuren, bezogen auf den Gesamtfettsäuregehalt der kationaktiven Verbindungen nach Formel (I) sollte bevorzugt im folgenden Bereich liegen: C16 (gesättigt und ungesättigt) 5 - 36 Gew. % C18 (gesättigt und ungesättigt) 28 - 74 Gew. % C20 + C22 (gesättigt und ungesättigt) 2 - 62 Gew. % (Die Kohlenstoffatome der Carbonsäure sind hier unter Berücksichtigung des Kohlenstoffatoms der Carboxylgruppe angegeben).
- Der Anteil der gesättigten Säuren sollte vorzugsweise zwischen 6 und 53 Gew.%und derjenige der ungesättigten Säuren zwischen 94 und 47 Gew.%liegen. Die Fettsäuremischung kann gegebenenfalls auch bis zu 7 Ge% gesättigte Fettsäuren der Kettenlänge C12 und C14 enthalten.
- und 014 enthalten.
- Kationaktive Verbindungen mit R1 und R2-Resten, die von derartigen Fettsäuregemischen stammen, zeichnen sich durch eine besonders hervorragende Kältebeständigkeit aus.
- Als Beispiel einer Hydroxyl-substituierten Fettsäure, die die Reste R1 und R2 beistellen kann, sei Oxystearinsäure genannt.
- Bei den bevorzugten Verbindungen nach der Erfindung ist der Rest R3 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere ein Methyl- oder Äthylrest, Der Rest R4 ist bevorzugt ein Methyl- oder Äthylrest.
- Als Anionen kommen zahlreiche anorganische oder gemischt - anorganische-organische Anionen in Betracht. Ein besonders bevorzugtes Anion entspricht der Formel R5 0S03 wobei R5 Wasserstoff bzw. ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere ein Methyl- oder ein Äthylrest ist. Als Anionen sind ferner Halogenanionen, insbesondere Chlorid und Bromid, ferner auch Iodid und Fluorid geeignet. Ein anderes gut brauchbares Anion entspricht der Formel R6 C O O (, wobei R6 Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein aromatischer Rest der Struktur ist, in dem a und b Wasserstoff, Halogen, Alkoxy oder Nitro sein können. Weitere Beispiele von geeigneten Anionen sind Phosphatreste der Strukturen H2P04 63 und 1/2 HP04 0 Bei den bevorzugten Verbindungen nach der Erfindung haben infolgedessen die allgemeinen Symbole in Formel I folgende Bedeutung: R1 und R2 sind unabhängig voneinander Alkyl- bzw.
- Alkenylreste mit 15 - 16 Kohlenstoffatomen, R3 und R sind unabhängig voneinander Methyl- bzw. Äthylreste und X - ist R50S03 , wobei R5 ein Methyl- oder ein Äthylrest ist, oder ein Chloridion. Als Beispiel von besonders bevorzugten Einzelverbindungen seien kationische Verbindungen genannt, deren R1- und R2-Reste sich von Rübfettsäuren ableiten und bei denen die anderen allgemeinen Symbole der Formel I die vorhin genannte-Bedeutung haben.
- Die Erfindung umfasst auch Veredlungsmittel für Textilien, Papier, Haare, Leder, Metalle und ähnliche Materialien, die eine kationaktive Verbindung der Formel I und übliche Verdünnungsmittel, wie niedere Alkohole, z.B. Isopropanol, oder Wasser, und gegebenenfalls andere übliche Zusatzstoffe enthalten.
- In solchen Veredlungsmitteln liegt der Gehalt an kationaktiven Verbindungen nach der Erfindung in der Regel bei 1 bis 95 Gew. , bevorzugt bei 3 bis 20 Gew. %, bezogen auf das Gesamtgewicht des Veredlungsmittels.
- Diese Veredlungsmittel nach der Erfindung sind besonders als Textilavivagemittel geeignet. Die Verbindungen mit R1-und R2-Resten mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen zeigen die beste Avivagewirkung. Gewebe, die mit diesen Verbindungen behandelt worden sind, zeichnen sich durch folgende Eigenschaften aus: angenehmer flauschiger Griff, antistatisches Verhalten, keine Vergilbung, keine Erniedrigung der Saugfähigkeit durch eine zu starke Hydrophobierung, selbst nicht bei mehrfacher Anwendung, Verkürzung der Trockenzeit, Verminderung der Faltenbildung und Erleichterung des Bügelns nach der Wäsche. Die Verbindungen werden in der Regel in Form von 3 - 20 %igen wässrigen Dispersion als Haushaltswäscheweichmacher eingesetzt.
- Eine weitere Verwendungsmöglichkeit finden die erfindungsgemässen Veredlungsmittel in der Papierausrüstung. Zum Weichmachen von Papieren werden in der Regel 0,5 bis 3 %, berechnet auf das Gewicht des Papiers, der kationaktiven Verbindungen verwendet.
- Die Veredlungsmittel nach der Erfindung können auch als Hydrophobierungsmittel für lackierte Metalloberflächen, wie z.B. in Autonachspülmitteln, verwendet werden. So zeigen lackierte Metalloberflächen nach einer Behandlung mit diesen Verbindungen gute wasserabweisende Eigenschaften, wodurch ein schnelles, großflächiges Aufreissen des Wasserfilms nach der Autowäsche resultiert.
- Ferner eignen sich diese Veredlungsmittel auch als Haarnachspülmittel in der Haarkosmetik. Bei einer derartigen flehandlung zeigen die Haare einen hervorragenden Glanz, fliegen nicht und lassen sich gut frisieren.
- Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen noch näher erläutert. Alle Angaben über Mengen sind Gewichtsangaben, falls nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.
- Beispiel 1 1 Mol Diäthylsulfat wird langsam innerhalb von etwa 30 Minuten zu 1 Mol des tertiären Amins der folgenden Formel hinzugetropft: R1 und R2 haben unter Mitberücksichtigung der Carboxylgruppen die folgende Kettenverteilung: C6 3 - 5 Gew. % C8 50 - 60 Gew. % C10 30 - 40 Gew. % C12 1 - 5 Gew. % Es wird anschließend weitere 4 Stunden bei 75°C gerührt.
- Die Reaktion ist beendet, sobald der Quatwert nicht mehr steigt.
- Man erhält in hoher Ausbeute eine kationaktive quaternäre Ammoniumv Beispiel 2 Ein Mol Dimethylsulfat wird innerhalb von etwa 30 Minuten zu einem Mol eines tertiären Amins gemäss der Formel von Beispiel 1 hinzugetropft, wobei aber die Reste R1 und R2 unter Mitrechnungxder Carboxylgruppen folgende Kettenverteilung haben: C12 1 Gew. % C14 C16 6 Gew. % C18 41 Gew. % 20 -C22 52 Gew. % Der Gehalt an gesättigten Fettsäuren liegt bei 10 Gew. % und derjenige der ungesättigten Fettsäuren bei 90 Gew. %.
- Es wird anschließend weitere 4 Stunden bei 75°C gerührt.
- Die Reaktion ist beendet, sobald der Quatwert nicht mehr steigt.
- Es hat sich die entsprechende quaternäre Ammoniumverbindung in hoher Ausbeute gebildet.
- Beispiel 3 Ein Mol des tertiären Amins von Beispiel 2 und 1 Mol n-Butyljodid werden in 250 ccm Methyläthylketon 18 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Anschließend wird das Lösungsmittel unter Vakuum abdestilliert.
- Es hat sich die entsprechende quaternare Ammoniumverbindung in hoher Ausbeute gebildet.
- Beispiel 4 0,1 Mol des tertiären Amins von Beispiel 2 und 0,1 Mol Methylchlorid werden in Gegenwart von 20 ccm Methyläthylketon 12 bis 16 Stunden im Autoklaven bei 100 0C gehalten.
- Nach der Beendigung der Reaktion destilliert man das Lösungsmittel ab.
- Beispiel 5 Ein Mol des tertiären Amins von Beispiel 2 wird mit 1 Mol 2-Chloräthanol gemischt und dann im Rohr 24 Stunden lang erhitzt. Dabei entsteht in hoher Ausbeute die entsprechende quaternäre Ammoniumverbindung.
- Beispiel 6 7 Teile der quaternären Ammoniumverbindung von Beispiel 2 werden in 93 Teilen Wasser bei Raumtemperatur dispergiert.
- Die Mischung kann parfümiert und gefärbt werden.
- 60 bis 120 g dieser Dispersion werden in das letzte Spülwasser eines normalen Waschganges für Haushaltswäsche gegeben.
- Die gewaschenen Textilien haben nach dem Trocknen einen angenehmen flauschigen Griff.
- Beispiel 7 Die quaternäre Ammoniumverbindung von Beispiel 2 wird zu folgendem Haarnachspülmittel formuliert: 2 Teile quaternäre Ammoniumverbindung von Beispiel 2 1,5 Teile Cetylalkohol 0,5 Teile äthoxylierte Lanolinfraktion 1 Teil Fettalkohol-Polyglycoläther 0,3 Teile Kaliumbromid 94,7 Teile Wasser Nach der Haarwäsche wird das Haar mit dieser Mischung behandelt. Das behandelte Haar glänzt, fliegt nicht und lässt sich leicht frisieren.
Claims (8)
1. Kationaktive Verbindungen der Formel
in der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Alkyl- oder ein Alkenylrest mit 5 bis
25 Kohlenstoffatomen sind, wobei diese Reste auch durch Hydroxylgruppen substituiert
sein können, R3 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Benzylrest
der Struktur
in der a und b unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkoxy oder Nitro sind,
ist,
R4 unabhängig von R3 die gleiche Bedeutung wie R3 hat, aber
auch ein Äthanolrest der Struktur -CH2CH20H oder ein Isopropanolrest der Struktur
-CH -CH-CH oder Wasser-3 OH stoff sein kann und X ein Anion ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, d a d u r c h g ek e n n z e i c
h n e t, daß R1 und R2 15 bis 21 Kohlenstoffatome enthalten und sich aus Fettsäuren
von natürlich vorkommenden Fettstoffen ableiten.
3. Verbindungen nach Anspruch 2, d a d u r c h g ek e n n z e i c
h n e t, daß R1 und R2 sich von Rübölfettsäuren ableiten, R und R4 unabhängig voneinander
3 Methyl- oder Äthylreste sind und X - ein Chloridion oder ein Ion der Formel R50S03
ist, wobei R5 ein Methyl-oder Äthylrest ist,
4. Verfahren zur Herstellung der kationaktiven
Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, d a d u r c h g ek e n n z e i c
h n e t, daß man ein entsprechendes Amin nach an sich bekannten Verfahren alkyliert.
5. Verfahren nach Anspruch 4, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n
e t, daß man ein tertiäres Amin alkyliert.
6. Veredlungsmittel für Textilien, Papier, Haare, Leder, Metalle und
ähnlichen Materialien, g e k e n n z e i c h n e t d u r c h einen Gehalt an mindestens
einer der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und mindestens ein übliches
Verdünnungsmittel.
7. Veredlungsmittel nach Anspruch 1 d a d u r c h g ek e n n z e i
c h n e t, daß es als Verdünnungsmittel Isopropanol enthält.
8. Veredlungsmittel nach Anspruch 6 oder 7, d a d u r c h g e k e
n n z e i c h n e t, daß es als Verdünnungsmittel Wasser enthält.
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|---|---|
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Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2574400A1 (fr) * | 1984-12-12 | 1986-06-13 | Interox | Composes organiques d'ammonium quaternaire et procede pour leur fabrication |
| US4789491A (en) * | 1987-08-07 | 1988-12-06 | The Procter & Gamble Company | Method for preparing biodegradable fabric softening compositions |
| US4840738A (en) * | 1988-02-25 | 1989-06-20 | The Procter & Gamble Company | Stable biodegradable fabric softening compositions containing 2-hydroxypropyl monoester quaternized ammonium salts |
| US4954635A (en) * | 1989-09-06 | 1990-09-04 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing quaternized imidazoline fabric conditioning compounds |
| WO1991017974A1 (de) * | 1990-05-17 | 1991-11-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Quaternierte ester von alkanolaminen mit fettsäuren und verwendung als avivagemittel |
| EP0580527A1 (de) * | 1992-07-17 | 1994-01-26 | Stepan Europe | Tenside kationische Zusammensetzungen herstammt aus Mono- oder Poly-alkylester oder Amide von Ammonium-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| WO1995030777A1 (de) * | 1994-05-06 | 1995-11-16 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Kationische mittel zum fetten von ledern und pelzen |
| WO1996029980A1 (en) * | 1995-03-24 | 1996-10-03 | Unilever Plc | Hair conditioning composition |
| WO2011123284A1 (en) * | 2010-04-01 | 2011-10-06 | The Procter & Gamble Company | Heat stable fabric softener |
| WO2011120822A1 (en) * | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Evonik Degussa Gmbh | Fabric softener active composition |
| WO2011123733A1 (en) * | 2010-04-01 | 2011-10-06 | The Procter & Gamble Company | Heat stable fabric softener |
| US8361953B2 (en) | 2008-02-08 | 2013-01-29 | Evonik Goldschmidt Corporation | Rinse aid compositions with improved characteristics |
| US8507425B2 (en) | 2010-06-29 | 2013-08-13 | Evonik Degussa Gmbh | Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making |
| US8563499B2 (en) | 2010-04-01 | 2013-10-22 | Evonik Degussa Gmbh | Fabric softener active composition |
| KR20140116025A (ko) * | 2013-03-22 | 2014-10-01 | 에보닉 인두스트리에스 아게 | 이소프로판올아민 기재의 에스테르 쿼트를 포함하는 제제 |
| US8883712B2 (en) | 2010-04-28 | 2014-11-11 | Evonik Degussa Gmbh | Fabric softening composition |
| US8883713B2 (en) | 2012-01-30 | 2014-11-11 | Evonik Industries Ag | Fabric softener active composition |
| EP2997959A1 (de) * | 2014-09-22 | 2016-03-23 | Evonik Degussa GmbH | Formulierung enthaltend esterquats basierend auf isopropanolamin und tetrahydroxypropylethylenediamin |
| FR3026296A1 (fr) * | 2014-09-25 | 2016-04-01 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des tensioactifs cationiques a ammonium quaternaire et des alcools gras aliphatiques, et procede de traitement cosmetique |
| US9441187B2 (en) | 2012-05-07 | 2016-09-13 | Evonik Degussa Gmbh | Fabric softener active composition and method for making it |
| US10011806B2 (en) | 2013-11-05 | 2018-07-03 | Evonik Degussa Gmbh | Method for making a tris-(2-hydroxyethyl)-methylammonium methylsulfate fatty acid ester |
| US10113137B2 (en) | 2014-10-08 | 2018-10-30 | Evonik Degussa Gmbh | Fabric softener active composition |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2928603A1 (de) * | 1979-07-14 | 1981-02-05 | Hoechst Ag | Quaternaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und deren verwendung als waescheweichspuelmittel |
-
1974
- 1974-06-24 DE DE19742430140 patent/DE2430140C3/de not_active Expired
Cited By (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2574400A1 (fr) * | 1984-12-12 | 1986-06-13 | Interox | Composes organiques d'ammonium quaternaire et procede pour leur fabrication |
| US4675131A (en) * | 1984-12-12 | 1987-06-23 | Interox(Societe Anonyme) | Organic quaternary ammonium compounds and process for the preparation thereof |
| US4789491A (en) * | 1987-08-07 | 1988-12-06 | The Procter & Gamble Company | Method for preparing biodegradable fabric softening compositions |
| US4840738A (en) * | 1988-02-25 | 1989-06-20 | The Procter & Gamble Company | Stable biodegradable fabric softening compositions containing 2-hydroxypropyl monoester quaternized ammonium salts |
| US4954635A (en) * | 1989-09-06 | 1990-09-04 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing quaternized imidazoline fabric conditioning compounds |
| EP0416686A3 (en) * | 1989-09-06 | 1991-03-20 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing quaternized imidazoline fabric conditioning compounds |
| WO1991017974A1 (de) * | 1990-05-17 | 1991-11-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Quaternierte ester von alkanolaminen mit fettsäuren und verwendung als avivagemittel |
| TR24940A (tr) * | 1990-05-17 | 1992-07-01 | Henkel Kgaa | Katernize ester ler. |
| US5296622A (en) * | 1990-05-17 | 1994-03-22 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Quaternized esters |
| EP0580527A1 (de) * | 1992-07-17 | 1994-01-26 | Stepan Europe | Tenside kationische Zusammensetzungen herstammt aus Mono- oder Poly-alkylester oder Amide von Ammonium-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| WO1995030777A1 (de) * | 1994-05-06 | 1995-11-16 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Kationische mittel zum fetten von ledern und pelzen |
| US5660759A (en) * | 1994-05-06 | 1997-08-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Cationic formulations for oiling leathers and skins |
| WO1996029980A1 (en) * | 1995-03-24 | 1996-10-03 | Unilever Plc | Hair conditioning composition |
| US5679331A (en) * | 1995-03-24 | 1997-10-21 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Hair conditioning composition |
| US8361953B2 (en) | 2008-02-08 | 2013-01-29 | Evonik Goldschmidt Corporation | Rinse aid compositions with improved characteristics |
| US8563499B2 (en) | 2010-04-01 | 2013-10-22 | Evonik Degussa Gmbh | Fabric softener active composition |
| CN102834496A (zh) * | 2010-04-01 | 2012-12-19 | 赢创德固赛有限公司 | 织物柔软剂活性组合物 |
| WO2011120822A1 (en) * | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Evonik Degussa Gmbh | Fabric softener active composition |
| WO2011123733A1 (en) * | 2010-04-01 | 2011-10-06 | The Procter & Gamble Company | Heat stable fabric softener |
| WO2011123284A1 (en) * | 2010-04-01 | 2011-10-06 | The Procter & Gamble Company | Heat stable fabric softener |
| US8569224B2 (en) | 2010-04-01 | 2013-10-29 | Evonik Degussa Gmbh | Fabric softener active composition |
| CN102834496B (zh) * | 2010-04-01 | 2014-01-15 | 赢创德固赛有限公司 | 织物柔软剂活性组合物 |
| RU2524954C2 (ru) * | 2010-04-01 | 2014-08-10 | Эвоник Дегусса Гмбх | Активная композиция мягчителя ткани |
| US8883712B2 (en) | 2010-04-28 | 2014-11-11 | Evonik Degussa Gmbh | Fabric softening composition |
| US8507425B2 (en) | 2010-06-29 | 2013-08-13 | Evonik Degussa Gmbh | Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making |
| US8883713B2 (en) | 2012-01-30 | 2014-11-11 | Evonik Industries Ag | Fabric softener active composition |
| US9441187B2 (en) | 2012-05-07 | 2016-09-13 | Evonik Degussa Gmbh | Fabric softener active composition and method for making it |
| JP2014185153A (ja) * | 2013-03-22 | 2014-10-02 | Evonik Industries Ag | イソプロパノールアミンベースのエステルクワットを含む配合物 |
| KR20140116025A (ko) * | 2013-03-22 | 2014-10-01 | 에보닉 인두스트리에스 아게 | 이소프로판올아민 기재의 에스테르 쿼트를 포함하는 제제 |
| EP2783677B1 (de) * | 2013-03-22 | 2022-05-04 | Evonik Operations GmbH | Formulierung enthaltend Esterquats basierend auf Isopropanolamin |
| US10011806B2 (en) | 2013-11-05 | 2018-07-03 | Evonik Degussa Gmbh | Method for making a tris-(2-hydroxyethyl)-methylammonium methylsulfate fatty acid ester |
| JP2016069374A (ja) * | 2014-09-22 | 2016-05-09 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | イソプロパノールアミンおよびテトラヒドロキシプロピルエチレンジアミンに基づくエステルクワットを含む配合物 |
| KR20160034820A (ko) * | 2014-09-22 | 2016-03-30 | 에보닉 데구사 게엠베하 | 이소프로판올아민 및 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민 기재의 에스테르 쿼트를 포함하는 제형 |
| CN105434183A (zh) * | 2014-09-22 | 2016-03-30 | 赢创德固赛有限公司 | 包含基于异丙醇胺和四羟基丙基乙二胺的酯基季铵化合物的配制物 |
| US10815191B2 (en) | 2014-09-22 | 2020-10-27 | Evonik Operations Gmbh | Formulation comprising ester quats based on isopropanolamine and tetrahydroxypropyl ethylenediamine |
| CN105434183B (zh) * | 2014-09-22 | 2021-01-01 | 赢创运营有限公司 | 包含基于异丙醇胺和四羟基丙基乙二胺的酯基季铵化合物的配制物 |
| KR102359405B1 (ko) * | 2014-09-22 | 2022-02-07 | 에보닉 오퍼레이션스 게엠베하 | 이소프로판올아민 및 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민 기재의 에스테르 쿼트를 포함하는 제형 |
| EP2997959A1 (de) * | 2014-09-22 | 2016-03-23 | Evonik Degussa GmbH | Formulierung enthaltend esterquats basierend auf isopropanolamin und tetrahydroxypropylethylenediamin |
| FR3026296A1 (fr) * | 2014-09-25 | 2016-04-01 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des tensioactifs cationiques a ammonium quaternaire et des alcools gras aliphatiques, et procede de traitement cosmetique |
| US10113137B2 (en) | 2014-10-08 | 2018-10-30 | Evonik Degussa Gmbh | Fabric softener active composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2430140B2 (de) | 1979-02-08 |
| DE2430140C3 (de) | 1979-10-04 |
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