[go: up one dir, main page]

DE2428198C3 - Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffzubereitungen - Google Patents

Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffzubereitungen

Info

Publication number
DE2428198C3
DE2428198C3 DE2428198A DE2428198A DE2428198C3 DE 2428198 C3 DE2428198 C3 DE 2428198C3 DE 2428198 A DE2428198 A DE 2428198A DE 2428198 A DE2428198 A DE 2428198A DE 2428198 C3 DE2428198 C3 DE 2428198C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
yellow
chlorine
parts
hydrogen
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2428198A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2428198B2 (de
DE2428198A1 (de
Inventor
Ernst Dipl.-Chem. Dr. 6700 Ludwigshafen Schefczik
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2428198A priority Critical patent/DE2428198C3/de
Priority to US05/574,401 priority patent/US4009165A/en
Priority to GB20270/75A priority patent/GB1504172A/en
Priority to BE156899A priority patent/BE829724A/xx
Priority to DD186534A priority patent/DD120039A5/xx
Priority to CH741075A priority patent/CH610344A5/xx
Priority to IT49997/75A priority patent/IT1036952B/it
Priority to FR7518052A priority patent/FR2274663A1/fr
Priority to JP50069772A priority patent/JPS518318A/ja
Publication of DE2428198A1 publication Critical patent/DE2428198A1/de
Priority to US05/697,442 priority patent/US4062845A/en
Publication of DE2428198B2 publication Critical patent/DE2428198B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2428198C3 publication Critical patent/DE2428198C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/06—Naphtholactam dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/14—Benzoxanthene dyes; Benzothioxanthene dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/003—Transfer printing
    • D06P5/004—Transfer printing using subliming dyes
    • D06P5/006—Transfer printing using subliming dyes using specified dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel
O
(I)
IO
in der
R' Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, r, Nitro oder Arylmercaplo,
R2 Wasserstoff oder Chlor,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Acylamino, Alkylsulfonylamino, Arylsuifcnylammo, Alkylmercapto, Aryl- 2ii mercapto, Arylsulfony!, Alkylsulfonyl, gegebenenfalls N-substituiertes Sulfonamid, AIkanoyl oder Aroyl,
R4 Wasserstoff, Alkoxy oder Arylmercapto, R3 und R4 zusammen einen Rest der Formel >->
,1
oder
NHCONH2,
NHCONHCH.,
NHCONHCV1H5
Reste R4 sind neben Wasserstoff und Chlor die für R1 genannten Alkoxy- und Arylmercaptoreste.
Alkoxyreste R5 sind Methoxy oder Äthoxy.
Reste R6 und R7 sind Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalky! mit 3 bis 8 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Cyanäthyl oder Alkoxycarbonylalkyl mit I bis 4 C-Atomen im Alkoxy sowie Phenyl.
Im einzelnen seien z. 13. Propyl, Butyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Butoxyäthyl, Methoxypropyl, Äthoxypropyl, Pentoxypropyl, /i-Hydroxyäthyl oder -propyl, Methoxycarbonyläthyl. Äthoxycarbonyläthyl oder Butoxycarbonyläthyl und vorzugsweise Methyl, Äthyl oder Phenyl genannt.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man sin Naphtholactam der Formel It
oder
R5 Wasserstoff, Chlor nder Alkoxy und
R6 und R7 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan. Alkoxy oder Carbalkoxy substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor. Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl bedeuten.
Erläuterungen zu R1 bis R5
Alkyl-, Alkoxy- und Arylmercaptogruppen für R1 lind Methyl,Äthyl, Methoxy, Alhoxy. Phenylmcrcapto oder durch Chlor. Methyl, Methoxy. Phenyl, Phenoxy oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenylmercapto.
Reste R3 sind die gleichen Reste wie die für R1 genannten Reste sowie Naphthylmcreaplo. Acctylaminophcnylmcrcapto.Acelylamino, Propionylamino, Benzoylamino. durch Chlor. Methyl oder Methoxy iubstituiertcs Benzoylamino. Methylsulfonylamino. Äthylsulfonylamino. Phenylsulfonylamino. Tolylsulfonylamino, Methylmereaplo. Athylmercapto, ,(-Hytlroxyälhylmercapto. Methylsulfonyl. Äthylsulfonyl, Phcnylsulfonyl. Tolylsulfonyl. Chlorphenylsulfonyl, Acetyl, Propionyl. Butyryl, Ben/oyl. durch Methyl. Methoxy, Chlor oder Brom substituiertes Benzoyl. Sulfamoyl, N-Methyl-. N-Älhyl-. N-Butyl-, N-Phenyl-. N-Chlorphenyl-. N-Methylphenyl-, N-Methoxyphenyl-, N-Trifluormethylphenyl-. N-Melhyl-N-phenyl-, N.N-Dimcthyl-, N.N-Diiithyl-. N.N-Dipmpyl- oder Ν,Ν-Dibutylsulfamoyl,· Pyrrolidinosulfonyl, Pipcri'· dinosulfönyl oder Morpliolinösulfonyl und die Reste der Formeln
(M)
oder Derivate davon, bei denen die Gruppierung HN -C = O
durch
HN- C=S
I I
N C- S-alkyi
NC - O-alkyl
I I
Cl
HN C
I l\
Cl
N C CI
ersetzt ist. mit Ν,Ν'-disubstiluicrten BarbiUirsäurcdcrivaien der Formel III
dm
ο I ο
umsclzci).
Verbindungen der Fiormcl II sind aus der Literatur bekannt oder können analog in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden,
Die Umsetzung der Naphtholactame mit den Verbindungen der Formel III verläuft in Gegenwart eines Kondensalionsmittcls, verwendet man die
ßcbencn Naphtholactamderivate, kann man auf die Anwesenheit eines Kondensationsmittcls verzichten.
Als Kondensationsmiltel eignen sich Phosphorhalogenidc wie Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid oder Phosphoroxytribromid und insbesondere Phosphoroxytrichlorid.
Man kann die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel, wie Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol oder Dioxan oder auch in einem Überschuß des Komk-nsationsmiltels vornehmen.
Bei der Umsetzung der Naphtholactamderivate ohne Kondensalionsmittel eignen sich ebenfalls die schon genannten Lösungsmittel, zusätzlich sind z. B. Pyridin, Eisessig, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon zu nennen.
Die Umsetzungen sind im Prinzip bekannt. Einzelheiten können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht beziehen.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a
HN C
L 1
N -B-'
N -B4
(Ia)
JOQO Raumteilen Toluol werden bei 900C 250 Teile Phosphoroxychlorid getropft. Man rührt 6 Stunden bei 900C und versetzt während des Erkalteps mit 1200 Raumteilen Methanol, wobei sich der Farbstoff in Form gelbbrauner Kristalle abscheidet. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 288 Teile des Farbstoffs der Konstitution
in der
B1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Aryl-
mercapto,
B2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Arylmcrcapto
oder Aroyl und
B3 und B4 unabhängig voneinander Methyl, Äthyl oder Phenyl bedeuten.
Besonders bevorzugt für B3 und B4 ist Methyl.
Bevorzugte Arylmercapto- und Aroylreste sind: Phenylmercapto, durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylmercaplo, Benzoyl oder durch Chlor oder Methyl substituiertes Benzoyl.
Die Farbstoffe der Formel I sind gelb bis violett und von hoher Brillanz und Farbstärke. Sie eignen sich zum Färben von synthetischen Fasern, insbesondere Polyestern, wobei man Färbungen mit sehr guten Echtheiten, insbesondere vorzüglicher Lichtechtheil, erhält. Die thermischen Echtheiten sind dabei durch die Wahl der Substitucnten beeinflußbar. Leicht sublimicrendc Farbstoffe sind gut für den Transferdruck geeignet.
Gegenüber vergleichbaren aus der DI>OS 21 21 524 und der BE-PS 6 99 088 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch Vorteile im Ziehvermögen und in der Licht- und Thermofixicrechtheit aus. Ferner ergeben die neuen Farbstoffe auf Polyestern in der Regel brillantere Färbungen.
Die neuen Farbstoffe sind außerdem vorzüglich zum Farben von Kunststoffen in der Masse brauchbar, man erhält in der Regel fluoreszierende hochlichtechtc Färbungen.
Beispiel 1
Zu einem Gemisch aus 169 Teilen Naphlholactam-(1,8), 200 Teilen Ν,Ν'-Dimclhylbarbilursäure Und
CHj
O I O
CH,
der Polyester aus wäßrigem Bad in farbstarken, brillanten grünstichigen Gelbtönf. anfärbt. In Polystyrol erhält man mit dem Farbstoff fluoreszierende GcIbtöne, die Lichtechtheit in beiden Medien ist sehr gut.
B e i sp i el 2
Das aus 169 Teilen Naphtholactam-! 1,8) nach der DT-OS 14 45 624 erhaltene »Naphthostyrilimidchloridhydrochlorid« wird zusammen mit 160 Teilen Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäure in 750 Raumteilen Xylol so lange bei 95 C gerührt, bis die Chlorwasserstoffspallung beendet ist. Dann wird mit 1000 Raumteilen Methanol verdünnt und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 291 Teile Farbstoff, der mit dem in Beispiel 1 genannten identisch ist.
Beispiel 3
In 500 Raumteile Glykolmonomelhyläther werden 175 Teile Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäure und 183 Teile Naphtholactim-O-Methyläther eingetragen, und es wird 10 Stunden am absteigenden Kühler gekocht, wobei Methanol abdestillierl. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 284 Teile Farbstoff, der mit dem in Beispiel 1 genannten identisch ist.
Beispiel 4
185 Teile Thionaphtholactam und 160 Teile N.N-Dimethylbarbttursäure werden in 400 Raumlcilcn N-Melhylpyrrolidon 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Während des Erkallcns setzt man 200 Raumteile Äthanol zu. Nach dem Absaugen. Waschen mit Äthanol und Trocknen ei hält man 259 Teile Farbstoff, der mi! -lern in Beispiel I gcnannfcn identisch ist.
Beispiel 5
Zu einer lösung von 16.9 Teilen Naphtholactam-(1.8) jnd 28 Teilen N.N'-Diphenylbarbitursäure in 150 Raumtcilen wasserfreiem Nitrobcnzcl werden bei 100°C 20 Teile Phosphoroxychlorid getropft. Man rührt 4 Stunden bei 1000C und läßt dann unter Rühren erkalten, wobei sich gelbe Kristalle abscheiden. Die Kristallisation wird durch Zugabe von 100 Raumlcilcn Äthanol vervollständigt, dabei wird auch überschüssiges Phosphoroxychlorid zerstört. Die Kristalle
werden abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und getrocknet, Ausbeute 37 Teile Farbstoff der Konstitution
„ r— NH
c η ι JL
Il / ^mA
O i O CH,
35
in Form gelbbrauner Kristalle. Der Farbstoff färbt Polyester aus wäßrigem Bad in brillanten grünstichigen Gelbtönen, die Färbungen sind sehr gut licht- und thermofixierecht. In Thermoplasten wie z. B. Polystyrol werden mit dem Farbstoff fluoreszierende Gelbtöne mit hervorragender Temperaturstabilität und Lichtechtheit erhalten.
Beispiel 7
Ein Gemisch aus 277 Teilen 4-PhenyImercaptonaphtholactam-(l,8), 190 Teilen N,N'-Dimethylbarbitursäure und 900 Raumteilen Chlorbenzol wird bei 100° C innerhalb von 1 Stunde mit 250 Teilen Phosphoroxychlorid versetzt. Man rührt weitere 4 Stunden bei 100°C und versetzt während des Erkaltens mit einer" Lösung von 150 Teilen Triäthylamin in 1500 Raumteilen Äthanol. Nach Absaugen, Waschen mit Äthanol und Trocknen erhält man 349 Teile des Farbstoffs der Konstitution
N-CH-,
60
65
in Form eines dunkelroten Kristallpulvers. Mit dem
Farbstoff erhält man auf Polyester brillante Scharlachfärbungen und -drucke von hohem Echtheilsniveau. Thermoplasten wie z. B. Polystyrol werden in fluoreszierenden Schariachtönen mit ausgezeichneter Temperaturstabilität und Lichtechtheit gefärbt.
Den gleichen Farbstoff erhält man* wenn man äquivalente: Mengen der Verbindungen
10
Mit dem Farbstoff erhält man auf Polyester aus wäßrigem Bad brillante grünstichiggelbe Färbungen und in Polystyrol brillante fluoreszierende Gelbtöne, beide von hoher Lichtechtheit.
Beispiel 6
In 1000 Raumteile Toluol werden 273 Teile 4-Benzoylnaphtholactam-(l,8) und 190Teile N,N'-Dimethylbarbitursäure eingetragen und bei 95°C gerührt. Dazu tropft man in 30 Minuten 300 Teile Phosphoroxychlorid, wobei die Ausgangsstoffe in Lösung gehen. Man rührt noch 4 Stunden bei 100° C und läßt während des Erkaltens 2000 Raumteile Methanol zufließen. Nach dem Absaugen, Waschen mit Methanol Und Trocknen erhält man 360 Teile des Farbstoffs der Konstitution
mit Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäure in inerten Lösungsmitteln ohne- Kondensationsmittel erhitzt.
30
Beispiel 8
In 150 Raumteile wasserfreies Dichlorbenzol werden 41,3 Teile 2,4-Bis-(4-Methylphenylmercapto)-naphtholactam-(l,8) und 20 Teile N,N'-Diäthylbarbitursäure eingetragen und bei 950C gerührt. Dazu tropft man 30 Teile Phosphoroxychlorid, wobei die Komponenten in Lösung gehen. Man rührt noch 6 Stunden bei 95° C, verdünnt mit 300 Raumteilen Methanol und läßt unter Rühren erkalten. Die roten Kristalle werden abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 49,2 Teile des Farbstoffs der Konstitution
der in Polystyrol blaustichige Rottöne von hervorragender Temperaturstabilität und Lichtechtheit Hefen.
Nach der in den Beispielen 1 bis 8 angegebenen Arbeitsweise wurden die folgenden Farbstoffe der allgemeinen Formel I dargestellt:
809 «2/290
Bsp. R1
IO M
Il H
12 H
13 H
14 H
15 -QH5
16 H
17 H
18 H
19 H
20 CI
21 CI
22 Cl
23 H
24 H
25 H
26 H
H
H
Br
Br
41 H
42 H
43 NQ2
44 Br
45 H
46 H
47 H
48 H
49 H
50 H
R2 R3
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H -CH3
H Cl
H Cl
H Cl
H Cl
H Cl
H Cl
H H
H Cl
H Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
JO H H Br
Jl H H Br
32 H H Br
33 H H Br
34 Br H Cl
35 Cl H Br
36 Br H Br
37 Br H Br
JR Br H Br
Br
Br
H NOj
H NO2
H Br
H NO2
H OCH,
H OCH,
H OCH3
H OC2H5
H NHCONH2
H NHCONH,
R1
H H
ti
H H
H H H H H H Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
H H H H H H H
H H
H H H H H H H H H H
H H H
H ■Η H ■Η H ■Η H H H Cl
CI CI Cl
H H H H H H H
H H
H H H H H H H H H H
Farbion
CH, -C2H5 grünstichig-
gclb
C2H5 -C1H5 grünstichig'
gelb
CH, -CH9 grünstichig-
gclb
CH, -(CH2I3OCH, grunslichig-
gclb
C4H, -C4H, grUnslichig-
gelb
C2H5 -C6H5 grünstichig-
gclb
CH, -CII, grünstichig-
gelb
CH, -CH, grünstichig-
gclb
CH, -CH3 rolstichiggclb
CH, -C6H5 rotstichiggclb
C6H5 -C6H5 rotstichiggclb
CH, -CH3 rotstichiggclb
CH, -C2II, rotstichiggclb
CH, MCH2J3OCH, rotstichiggclb
CH, -CH3 rolstichiggclb
CH, -CH3 orangegclb
C2H5 -C2H5 orangegclb
CH, -CH3 gelbstichig-
orange
C1H, Γ* 14 gelbstichig-
orange
CH, -(CH2J3OC2H5 gelbstichig-
orange
C2H5 -QH5 gelbstichig-
orange
CH, -CH3 rotstichiggclb
CH, ^-C4H, rotstichiggelb
CH, -(CH2J3OCH3 rotstichiggelb
C6H5 -C6H5 rotstichiggelb
CH, -CH3 rotstichiggelb
CH, -CH3 rotstichiggclb
CH, -CH3 gelbstichig
orange
CH, -(CH2J3OCH3 gelbstichig
orange
CH, -(CH2J3OC2H5 gelbstichig
orange
C4H, C4H, gelbstichig-
orange
C6H5 -C6H5 gelbstichig-
orange
CH, -CH, goldgelb
C2H5 -C2H5 goldgelb
CH, -CH, rotstichiggelb
CH, -CH3 goldgelb
CH, -CH, gelb
CH, -C1H5 gelb
C6H5 -C6H5 gelb
CH, -CH, gelb
CH, -CH3 gelb
C6H5 -QH5 gelb
Fortsetzung
12
Bsp. R'
R2
Farbion
51 H H NHCONHCHj H H C6H5 -QH, gelb
52 H H NHCONHC6H, H H -QH, -QH, gelb
53 H H NHCOC6H, H H -CH, -CHj gelb
54 H H NHCOC6H5 H H -C2H5 -C2H5 gelb
:i5 H H NHSO2C6H5 H H -CH, -CH3 gelb
56 H H NHSO2CHj H H -CH, -CH, gelb
57 H H H — OdHj H -CH, -CHj gelb
58 H H H H -OCHj -CH, -CH, gelb
59 H H H H -OC2H5 -CH, -CH, gelb
60 H H SCHj H H -CH, -CH, orange
61 H H SC6H, H H -CH, -QH, Scharlach
62 H H SQH, H H -CH, -(CHj)3OCHj Scharlach
63 H H SC6H5 H H -QH, QH5 Scharlach
64 H H SQH, H H /""LI C4H9 schar'ach
65 H H SQH, H H -C6H5 -QH, Scharlach
66 H H Cl SQH, H -CH, -CH, orangcgclb
67 H H Cl SQH, H -CH, -(CH2J3OCHj örangcgclb
68 H H SQH4CH1W H H -CH, -CH3 rot
69 H H desgl. H H -QH, -QH5 rot
70 H H Cl SC4H4GH1TO H -CH, -CH3 orange
71 H H SQH4OCHjK) H H -CH, -CH3 rot
72 H H desgl. H H -CH, -C4H, rot
73 H H desgl. H H -CH, -(CH2)j0QH, rot
74 H H Cl SQ1H4OCHjTO H -CH, -CH3 Scharlach
75 H H SQH4CITO H H -CH, -CHj orange
76 H H desgl. H H -CH, -C4H9 orange
77 H H SQH,C12(2,5) H H -CHj -CH3 gelbstichig
orange
78 H H SQH4C6H5TO H H -CHj -CH3 rot
79 H H 1SC6HtOQHsTO H H -CHj -CH3 rot
80 H H SQH4NHCOCHjTO H H -CHj -CH3 Scharlach
81 H H SQH4COOCHjTO H H -CH, -CH3 rot
82 H H NaphthyI-2 H H -CH, -CH3 rot
83 H H desgl. H H -QHs -QH, rot
84 SQH5 H Cl H H -CH3 -CH3 orange
85 SQH5 H Cl H H -CH, -QH9 orange
86 SQH5 H NO2 H H -CH3 -CH3 orange
87 SQH5 H SQH5 H H -CH, -CH3 rotorangc
88 SQH5 H SQH, H H C4Hi9 -C4H9 rotorange
89 SQH5 H SC6H5 H H -CH,; -(CH2)JOC2H, rotorange
90 SQH5 H SQH5 H H -QH, -QH5 fotorange
91 H H SQH5 SQH, H -CHj —CHj Scharlach
92 H H SQH5 SQH5 H -CH, -C4H9 Scharlach
93 SC6H1CH3TO H SC6H4CH3TO H H -CH,. —CHj rot
94 SC6H4CH3W H SQH4CH3TO H H -CHj -(CH2)jOCHj rot
95 desgl. H desgl. H H -C4H, rot
96 SC6H1OCH3H) H- SQH4OCHjTO H H —CHj -CHj blaustichigrot
97 desgl. H desgl. H H -C2H, -C2H5 blaustichigrot
98 H H desgl. SQ1H4OCHjTO H -CH5 -CHj Scharlach
99 SC6H1QW H SQH4ClTO H H -CH3 -CH3 rotorange
100 desgl. H desgl. H H -CH3 CjHg rotorange
101 SC6H3CUXS) H SQHjC12(2,5) H H -CH, -CH3 orange
13
Beispiel
2OG Teile Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäurc und 275 Teile der Verbindung der Konstitution
Werden durch Erwärmen in 1800 Raumleilen wasser· fteiem Nitrobcnzol in Lösung gebracht. Dazu tropft »an bei 1000C 220 Teile Phosphoroxychlorid und rührt weitere 12 Stunden bei 10O0C Nach dem Erkalten verdünnt man mit dem gleichen Volumen
Mari erhält 321 Teile des Farbstoffs der Konstitution
iff Form eines dunklen Kristallpulvers. Beim Einarbeiten in Polystyrol ergibt der Farbstoff Violettöne mit guter Temperaturstabilität und Lichtechlheit.
Beim Ersatz der ΝϊΝ'-Dimethylbarbitursäure durch Barbitursäuren mit anderen Sübstituenten erhält man Farbstoffe mit sehr ähnlichem Farbton.
Weitere Farbstoffe der Konstitution I, die analog Beispie! ! bis 8 erhalten v.'ürder.j sind:
Beispiel
RJ(R' = R2 = R" = R5 = H) Farbton
103 104 105 106 107 108 109 110 in 112 113 114 115 116
117 118 119
120
121 122 123 124 125
126 127
-SO2C6H5
desgl.
desgl.
desgl.
-SO2QH4CH3W
—SO,C(1H4CH3(4)
desgl.
-SO2Q1H4Cl
desgl.
desgl.
desgl.
-SO2N(CH3),
-SO2N(C2H5),
-SO2N(C4H9),
desgl.
-SO2N
-SO2NHC6H5 -SO2NHQH4CH3W —SO,NHQH4C1(2)
-SO2NHQH4OCH3W —SO2NHQH4CF3P)
CH3
-SO2N
QH5
-COCH3
CH3 -CH3 goldgelb
CH3 -C4H9 goldgelb
CH3 -(CH2I3OC2H5 goldgelb
C4H9 C4H9 goldgelb
CH3 -CH3 goldgelb
CH3 -C2H5 goldgelb
Q1H5 Q1H5 goldgelb
CH3 -CH3 goldgelb
C2H5 -C2H5 goldgelb
CH3 -C4H9 goldgelb
C4H9 -C4H9 goldgelb
CH3 -CH, gelb
CH3 -CH3 gelb
CH3 -CH3 gelb
CH3 -CH3 gelb
CH3 -C2H5 gelb
CH3 -CH3 gelb
C4H9 -C4H9 gelb
CH3 -CH3 gelb
CH3 -CH3 gelb
CH3 -CH3 gelb
CH3 -CH3 gelb
CH3 -CH3 gelb
CH3 -CH3 gelb
CH3 -CH3 grünstiel
_^>-i^— 1^t-^jZ^-
1 orisct/una
Beispie! R'lR' = R- = R4 = R5 = H) R6
16
Farbton
I2X -COC1H-IiSOl
124 -cot; H5
13D -COCH,
131 —cot; H,
132 - COQH5
133 — COt;H4CH,(2l
134 — COC,,H4CHi(4l
135 desgl
13d - coc;h.cii2i
ir -COQH-CMi
I3.X desgl
134 desgl
141t - COQH,CKl2.41
141 desgl
14: - COQH,Cl.(3.4l
143 - COQH,a,(2.5l
144 desgl
14? desgl
QH, -QH, grünstichiggelb
QH5 -C2H5 grünstiehiggelb
CH, -QH1 grünstichiggelb
CH, -QH5 grünstichiggelb
QH, -C11H, grünsiichiggelb
CH, -CH, gelb
CH, -CH, gelb
CH, -C2H5 gelb
CH, -CH, grünstichiggelb
CH, -CH1 grünstichiggelb
C2H, -C2H5 grünstichiggelb
CH, -ICH2I3OCH, grünstichiggelb
CH, -CH, grünstichiggelb
CH, -C4H4 grünstichiggelb
CH, -CH1 grünstichiggelb
CH, CH, grünstichiggelb
CH, -(CH2I1OC2H5 grünstichiggelb
QH, -QH, erünstichiggelb
B e ι s ρ ι e 1 146 ,. r£rkaltens verdünnt man mit 800 Raumteilen Metha-
208 Teile N-Methyl-N'-butylbarbitursäure und nol, saugt dann ab, wäscht mit Methanol und trocknet.
271 Teile der Verbindung der Konstitution Man erhält 361 Teile des Farbstoffs der Konstitution
— NH
ι;'' r ^H Il
■\A,/\/"N-C4H,
·■ k >
werden in 1200 Raumteilen wasserfreiem Trichlorbenzol bei 100 C gerührt. Dazu tropft man innerhalb einer Stunde 300 Teile Phosphoroxychlorid und rührt
CH,
in Form rotbrauner Kristalle. In Thermoplasten wie z. B. Polystyrol erhält man mit dem Farbstoff leuch-
weitere 8 Stunden bei 100 -110 C. Während des \» tende Orangefärbungen mit guten Echtheiten.
809 642/290

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    Naphtholactamfarbstoffe der Formel
    O
    HN-C = /V > R5 N-R" \/ =< >= R1
    N     V τ > N-R'     / T R4 \ R3
    III
    in der
    R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Arylmercapto,
    R2 Wasserstoff oder Chlor, >o
    R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alky!, Alkoxy, Nitro, Acylamino, Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Alkylmercapto, Arylmercapto, Arylsulfonyl, Alkylsulfonyl, gegebenenfalls N-substi- ri tuiertes Sulfonamid, Alkanoyl oder Aroyl,
    R4 Wasserstoff, Chlor, Alkoxy oder Arylmercapto,
    R3 und R4 zusammen einen Rest der Formel jo
    stituenten B1 bis B4 die in der Beschreibung ungegebene Bedeutung haben,
    3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Naphtholactam der Formel
    HN
    oder Derivate davon, bei denen die Gruppierung HN-C=O
    durch
    HN-C = S
    = C-S-alkyl
    C ^ C)
    oder
    R5 Wasserstoff. Chlor oder Alkoxy und R6 und R7 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy oder Carbalkoxy substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl bedeuten, wobei die Substituenten R1 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.
    2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
    41)
    4)
    B1
    HN C
    n'
    B'
    = C-O-aIkyl
    Cl /
    HN-C
    I l\
    Cl N = C-Cl
    ersetzt ist, mit Ν,Ν'-disubstituierten Barbitursäurederivaten der Formel
    C)
    R"
    C) I C)
    R^
    in der
    B:
    B' Wasserstoff, Chlor, Brom oder Aryl·
    mercapto,
    B2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Arylmer-
    capto oder Aroyl und
    B5 und B4 Unabhängig voneinander Methyi.Äthyl
    oder Phenyl bedeuten, wobei die Subumsetzt, wobei die Subslitucntcn R1 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. 4. Farbstoffziibcreilüngcn zum Färben von syn* thctischen Fasern, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1, Wobei die Substitucnlen R1 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.
DE2428198A 1974-06-11 1974-06-11 Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffzubereitungen Expired DE2428198C3 (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2428198A DE2428198C3 (de) 1974-06-11 1974-06-11 Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffzubereitungen
US05/574,401 US4009165A (en) 1974-06-11 1975-05-05 Naphtholactam dyes
GB20270/75A GB1504172A (en) 1974-06-11 1975-05-14 Naphtholactam dyes
BE156899A BE829724A (fr) 1974-06-11 1975-05-30 Colorants a structure de naphtolactames, leur preparation et leurs utilisations
CH741075A CH610344A5 (de) 1974-06-11 1975-06-09
DD186534A DD120039A5 (de) 1974-06-11 1975-06-09
IT49997/75A IT1036952B (it) 1974-06-11 1975-06-10 Coloranti naftolattamici
FR7518052A FR2274663A1 (fr) 1974-06-11 1975-06-10 Colorants a structures de naphtolactames, leur preparation et leurs utilisations
JP50069772A JPS518318A (en) 1974-06-11 1975-06-11 Nafutorakutamusenryonoseiho
US05/697,442 US4062845A (en) 1974-06-11 1976-06-18 Naphtholactam dyes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2428198A DE2428198C3 (de) 1974-06-11 1974-06-11 Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffzubereitungen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2428198A1 DE2428198A1 (de) 1976-01-02
DE2428198B2 DE2428198B2 (de) 1978-02-16
DE2428198C3 true DE2428198C3 (de) 1978-10-19

Family

ID=5917873

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2428198A Expired DE2428198C3 (de) 1974-06-11 1974-06-11 Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffzubereitungen

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4009165A (de)
JP (1) JPS518318A (de)
BE (1) BE829724A (de)
CH (1) CH610344A5 (de)
DD (1) DD120039A5 (de)
DE (1) DE2428198C3 (de)
FR (1) FR2274663A1 (de)
GB (1) GB1504172A (de)
IT (1) IT1036952B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2611665A1 (de) * 1976-03-19 1977-09-22 Basf Ag Naphtholactamderivate
US4246410A (en) * 1976-06-01 1981-01-20 Ciba -Geigy Aktiengesellschaft Naphtholactam dyestuffs
JPS5339465U (de) * 1976-09-10 1978-04-06
DE3738911A1 (de) * 1987-11-17 1989-05-24 Basf Ag Naphtholactamtrimethinfarbstoffe sowie optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen farbstoffe
US20040231073A1 (en) * 2001-07-26 2004-11-25 Peter Aeschlimann Method of mass-colouring synthetic materials
GB2394225A (en) * 2002-10-16 2004-04-21 Colormatrix Europe Ltd Polymer colourant additive composition
CN118878546B (zh) * 2024-09-30 2025-01-03 苏州大学 一种螺环巴比妥酸衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3940398A (en) * 1975-01-23 1976-02-24 E. R. Squibb & Sons, Inc. 2-[[4-(Azine or diazine or triazine)-1-piperazinyl]alkyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones

Also Published As

Publication number Publication date
GB1504172A (en) 1978-03-15
DE2428198B2 (de) 1978-02-16
FR2274663A1 (fr) 1976-01-09
DD120039A5 (de) 1976-05-20
US4009165A (en) 1977-02-22
CH610344A5 (de) 1979-04-12
JPS518318A (en) 1976-01-23
FR2274663B1 (de) 1978-06-09
JPS5144964B2 (de) 1976-12-01
IT1036952B (it) 1979-10-30
BE829724A (fr) 1975-12-01
DE2428198A1 (de) 1976-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2121524B2 (de) Dispersionsfarbstoffe aus o-Phthalodinitril, deren Herstellung und deren Verwendung
DE2428198C3 (de) Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffzubereitungen
DE2017763B2 (de) Benzoxanthen- und Benzothioxanthendicarbonsäureimidfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1946459A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
DE2151723C3 (de) Indigoide Pigmente,ihre Herstellung und Verwendung
DE2237372C3 (de) Heterocyclische Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE1469868C3 (de) Verwendung von heterocyclischen Farbstoffen zum Färben von Polyamiden in der Masse
DE2611665C2 (de)
DE2017764C3 (de) Benzoxanthen- und Benzothioxanthenfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. Anmi Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius &amp; Brüning, 6000 Frankfurt
DE2608020A1 (de) Naphthostyrilfarbstoffe
CH615209A5 (de)
EP0005172B1 (de) Cumarin-Verbindungen und ihre Verwendung als Aufheller für organische hochmolekulare Materialien
EP0023309A1 (de) Disazofarbstoffe der Aminopyridin- oder Aminopyrimidinreihe sowie ihre Verwendung beim Färben cellulosehaltigen Textilmaterials
DE2557523A1 (de) Beta-anilinoaethansulfonylfluoride
DE2025290C3 (de) Benzoxanthen- und Benzothioxanthenfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2429760A1 (de) Naphtholactamfarbstoffe
DE2212755A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2544568C3 (de) Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Pigmente in Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen
DE2417217C3 (de) Pigmentfarbstoffe mit Oxidazolylresten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
EP0174575A2 (de) Basische Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Cellulose
DE2342815A1 (de) Neue dioxazinfarbstoffe
DE1285078B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, die frei von wasserloeslich machenden Gruppen sind
DE2047431A1 (en) Basic methine dyes - for use on anionic-modified fibres, giving brilliant fluorescent yellow shades
DE2324983C3 (de) Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen
DE1619600C (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacryl- oder Acrylnitrilmischpolymerfasern

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee