DE2401368C2

DE2401368C2 - Photographische Silberhalogenidemulsion

Info

Publication number: DE2401368C2
Application number: DE2401368A
Authority: DE
Inventors: Seigo Ebato; Shoichi Horii; Shoji Nagaokakyo Oka; Mamoru Sekido; Akira Tanaka
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1973-01-12
Filing date: 1974-01-11
Publication date: 1982-10-07
Also published as: JPS4995620A; JPS5228658B2; DE2401368A1; US3930869A

Description

I /

O —CH

CH₃

CH₂CO₂C₂Hs CH₂CO₂C₂H₅

CH₃

Verbindung Nr. 10

CH₂-CH = CH₂
CH₂-CH=CH₂

Verbindung Nr. 11

OCH₃

CHjCO₂CjH₅ CH₂CO₂CjH₅

3. Silberhalogenidemulsion nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich 1,1 ',3,3' -Tetraäthyl-S^'.e.ö'-tetrachlorbenzimidazolocarbocyaninjodid enthält.

Die Erfindung betrifft eine photographische Silberhalogenidemulsion mit einem spektral sensibilisierenden Dimethinmerocyaninfarbstoff, dessen Dimethinkette flankiert ist einerseits von einer Benzochinolingruppierung und andererseits von einer Bisthiazolidongruppierung.

Es ist bekannt, Doppelmerocyanine in photographischen Silberhalogenidemulsionen als Sensibilisierungsfarbstoffe für die spektrale Sensibilisierung zu verwenden. Der wesentliche Nachteil bei der Verwendung von Doppelmerocyatiinen als Sensibilisatoren liegt in ihrer schlechten Löslichkeit Es können weder ausreichend konzentrierte Lösungen in mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise in Alkoholen oder Aceton, noch ausreichend konzentrierte Lösungen in anderen organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise in Dimethylformamid, erhalten werden. Um die Doppelmerocyanine dennoch zur spektralen Sensibilisierung ausnutzen zu können, müssen sie in großen Mengen verdünnter Lösungen eingesetzt werden. Durch die so zwangsläufig verwendeten großen Mengen organischen Lösungsmitteis werden häufig die Eigenschaften des photoempfindlichen Materials ungünstig beeinflußt. Vor allem leiden die mechanische Festigkeit der Schichten allgemein und die Haftfestigkeit zwischen der photoempfir.dlichen Schicht und dem Träger unter dem Einfluß der Verwendung großer Lösungsmittelmengen.

Die US-PS 26 35 961 schlägt zur Lösung der Aufgabe,

so die Empfindlichkeit von Silberhalogenidemulsionen durch verbesserte Supersensibilisierungssysteme zu verbessern, eine Kombination eines Diaryloxythiacarbocyanins mit einem komplexen Merocyanin vor. BeriGchinolinfarbstoffe sind jedoch in dieser Druckschrift nicht angesprochen, möglicherweise, weil Benzochinoline bekanntlich in organischen Lösungsmitteln sehr schlecht löslich sind, so daß eine Anregung für die erfindungsgemäß gestellte Aufgabe nicht gegeben ist
Die US-PS 25 04 615 offenbart Merocyanin- und Rhodacyanin-Farbstoffe mit einem heterocyclischen Kern mit einer Aryloxyalkylgruppe, Als heterocyclischer Kern ist u. a. ein Benzochinolin-Kem offenbart, der sich, substituiert mit einer großen Gruppe, wie mit Alkyl- oder Aralkylgruppen, in einem Farbstoff zwar noch zur Verwendung in einem mehrschichtigen farbphotographischen Material eignet, da er nicht diffundiert oder wandert, solche Farbstoffe setzen aber das Sensibilisierungsvermögen insgesamt herab, ebenso

24 Ol

wie beim Einführen langer Alkylgruppen direkt am Cyanin-Stickstoffatom (Spalte 3, Zeilen 50 — 76).

Nun besitzen zwar Sensibiiisierungsfarbstoffe mit einem Benzo-[f]-chinolin-Kern ein ausgezeichnetes Sensibilisierungsvermögen. sie würden aber in einem organischen Lösungsmittel, das mit Wasser mischbar ist, sehr schlechte Löslichkeit zeigen.

So müßte wiederum eine große Lösungsmittelmenge verwendet werden. Daher hätten solche Verbindungen den Nachteil, daß sie einen schädlichen Einfluß auf die physikalischen und photographischen Eigenschaften

lichtempfindlicher Silberhalogenidmaterialien ausüben würden.

Der Erfindung iiegt daher die Aufgabe zugrunde, Farbstoffsensibilisatoren mit verbesserter Löslichkeit in einem organischen, mit Wasser mischbaren Lösungsmittel anzugeben.

Zur Lösung dieser Aufgabe wird erfindungsgemäß eine photographische Silberhalogenidemulsion der eingangs genannten Art vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als Merocyaninfarbstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I

enthält, in der bedeuten:

R¹ eine Alkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, die durch eine Alkoxygruppe mit bis zu 5 r> Kohlenstoffatomen substituiert sein kann,

R² eine Alkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, die durch eine Alkoxycarbonylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest substituiert sein kann, oder eine Propenylgruppe und w

R³ eine durch eine Alkoxycarbonylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest substituierte Alkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest, eine Propenylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch Alkyl-, Alkoxy- oder Alkoxy- j"> carbony!gruppen mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest substituiert ist.

Die Löslichkeit der im Rahmen der Erfindung verwendeten Doppelmerocyanine in organischen Lö- >n sungsmitteln, insbesondere in Dimethylformamid, ist wesentlich höher als die Löslichkeit entsprechender Doppelmerocyanine, in denen alle drei Reste R¹, R² und R³ niedere Alkylgruppen sind. Die im Rahmen der Erfindung verwendeten Sensibilisatoren, die unter die vorstehend angegebene allgemeine Formel fallen, weisen darüber hinaus eine so weit verbesserte Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Äthanol oder Aceton, auf, daß sie ohne Schwierigkeit den photographischen Emulsionen züge- _co setzt werden körnen. Die zu verwendenden Lösungsmengen und das damit der Silberhalogenidemulsion zugesetzte Volumen an organischem Lösungsmittel können im Vergleich zum Stand der Technik wesentlich gesenkt werden. Die mechanischen Eigenschaften der rnit diesen Farbstoffsensibilisatoren hergestellten photoempfindlichen Materialien, insbesondere die mechanische Festigkeit der Schichten allgemein die Haftfestigkeit der photoempfindlichen Schicht auf den Trägern, werden durch die Emulsionen gemäß der Erfindung nicht ungünstig beeinflußt. Auch die sonst häufig beobachteten photographischen Nachteile, beispielsweise die Bildung von Farbflecken durch nach der Entwicklung zurückbleibende Sensibiiisierungsfarbstoffe oder eine i'n Verlauf der Lagerdauer auftretende Desensibilisierung, werden bei den Emulsionen gemäß der Erfindung nicht beobachtet. Vielmehr weisen die unter Verwendung der Doppelmerocyanine der vorstehend genannten allgemeinen Formel erhaltenen photographischen Silberhalogenidemulsionen gemäß der Erfindung ausgezeichnete und verbesserte photographische Eigenschaften im Vergleich zum Material nach dem Stand der Technik auf. So weisen die auf einen Träger aufgebrachten Emulsionen gemäß der Erfindung auch nach langer Lagerzeit unter extremen Lagerbedingungen praktisch keine Zunahme der Verschleierung und praktisch keine Desensibilisierung auf. Weiterhin zeichnen sich die in den Emulsionen gemäß der Erfindung verwendeten Sensibiiisierungsfarbstoffe vor allem dadurch aus, daß ihre Sensibilisierungswirkung durch kombinierte Verarbeitung mit anderen Farbstoffen der gleichen oder unterschiedlicher Art in keiner Weise vermindert wird. Vielmehr tritt in einigen Spezialkombinationen. die weiter unten beschrieben sind, sogar eine Zunahme der Sensibilisierungsfähigkeit auf. Auf diese Weise eignen sich die Farbstoffe gemäß der Erfindung vor allem zur Herstellung von photographischen Emulsionen, die durch die Verwendung von mehreren Sensibilisierungsfarbstoffen, insbesondere auch von Kombinationen mit Farbstoffen, die nicht unter die vorstehend genannte allgemeine Formel fallen, wobei die so erhaltenen photographischen Materialien über breite Spsktraiberciche είπε gut abgestimmte Sensibilisierung aufweisen, hergestellt werden.

24 Ol

Als typische Beispiele für die Sensibilisierungsfiirbstoffe, die unter die vorstehend genannte allgemeine Formel fallen, seien die folgenden genannt:

Verbindung Nr. I

Snip.: 275,0 - 2 76,5⁰C ;»K^ t nwv in \rplrin· (y

Verbindung Nr. 2

C₂H

Smp.: 259,0 - 262,O⁰C abs A max in Aceton: 628,588 nm

Verbindung Nr. 3

CH₃ CH,

C₂H

Smp.: 274,0 - 275,0°C abs λ max in Aceton: 622,582 nm

CH₂CO₂C₂H₅ CH₂CO₂C₂H₅

Verbindung Nr. 4

(CH₁I₂

OCH₃

Smp.: 276,0⁰C (Zers.) abs λ max in Aceton: 618,580 nm

CH₂CO₂C₂H₅ CH₂CH = CH₂

Verbindung Nr. 5

24 Ol

CH₃CO₂C₂H, CW CH = CH,

Smp.: 282,O°C (Zers.) abs λ max in Aceton: 622,588 nm

Verbindung Nr. 6

t= C H — CH = C

(CH₂).

O = C-

0 — C11
\

CH,

Smp.: 231,0 - 233,O°C abs λ max in Aceton: 623,588 nm

■Ν O = C-

C = S

■Ν

CH,-CH = CH, CH₂-CH = CHj

Verbindung Nr. 7

CO₂CH₃ CO₂CH₃

Smp.: 278,0 - 28O,O°C abs λ max in Aceton: 628,590 nm

Verbindung Nr, 8

C H 2 — C H = C H2

CH₃

Smp.: 276,0 - 277,O⁰C abs λ max in Aceton: 626.589 nm

Verbindung Nr. 9

CH

CH = C O = C

CH,

CU,

Smp.: 239,0 - 240,0⁰C

abs λ max in Aceton: 625,585 mn

Verbindung Nr. 10

= CH

CH = C O = C

Smp.: 281,0⁰C (Zers.)

abs λ max in Aceton: 626,586 nm

Verbindung Nr. 11

CH

CH = C

O = C-

14

N O = C

i -N

CH₃CO₂C₂H* CII₂CO₂C₂H,

-N O = C C=S

-N

CH₂-CH = CH₂ CH₂-CH = CH₂

-N O = C-C = S

-N

CH₂CO₂C₂H₅ CH₂CO₂C₂H₅

Smp.: 281,0 - 283,0⁰C

abs λ max in Aceton: 624,585 nm

Die im Rahmen der Erfindung zu verwendenden Doppelmerocyanine sind jedoch nicht auf die vorstehend aufgelisteten Beispiele beschränkt. Insbesondere können, wie bereits ausgeführt, die Doppelmerocyaninfarbstoffe der vorstehend genannten allgemeinen Formel in Kombination zu zweit oder zu mehreren und gleicherweise in Kombination mit anderen Sensibilisierungsfarbstoffen, die vorzugsweise in anderen Spektralbereichen sensibilisieren, verwendet werden.

Die im Rahmen der Erfindung verwendeten Dc/ pelmerocyaninfarbstoffe können in der Weise hergestellt werden, daß man Dimethinrhodamerocyaninfarbstoffe der allgemeinen Formel

mit einem Alkylierungsmittel, wie beispielsweise Dime- 65 neten Lösungsmittel, beispielsweise in Äthanol, in thylsulfat, S-alkyliert Die Reste R¹ und R² haben dabei Gegenwart einer organischen Base, wie beispielsweise die oben erläuterte Bedeutung. Das so erhaltene Triethylamin, mit einem Rhodaminderivat umgesetzt Alkylierungsprodukt wird anschließend in einem geeig-

Herstellungsbeispiel

135 g 3-AIIyl-5-{3-{2.methoxyäthyI)-2-(5,6-benzochinolinyliden)-äthyliden}-rhodanin wurden mit 234 g Dimethylsulfat gemischt und 1 Stunde lang auf 85—90⁰C erhitzt Das Reaktionsprodukt wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt und gründlich mit Äthyläther gewaschen. Das auf diese Weise erhaltene Produkt wurde mit 039 g 3-ÄthoxycarbonylmethyIrhodanin (»Yakugaku Zasshi« 79, 1467) gemischt Das Gemisch wurde in 80 ml Äthanol gelöst Die erhaltene Lösung wurde mit 2^8 g Triäthylamin versetzt und 30 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt Die nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur ausgefallenen Kristalle vmrden abfiltriert, zunächst mit Äthanol und dann mit Aceton gewaschen und schließlich aus etwa 100 ml Chloroform umkristallisiert Die so erhaltene Verbindung Nr. 5 hatte einen Schmelzpunkt von 282,0⁰C (Zersetzung) und wurde in einer Ausbeute von 1,76 g erhalten.

Die übrigen im Rahmen der Erfindung verwendeten Farbstoffe können in analoger Weise hergestellt werden.

Die so erhaltenen Farbstoffsensihilisatoren können der photographischen Silberhalogenidemulsion in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, zugesetzt werden. Als geeignete Lösungsmittel seien beispielsweise Äthanol, Aceton oder Dimethylformamid genannt Die Zugabe kann prinzipiell zu jedem Zeitpunkt der Emulsionsherstellung erfolgen, jedoch wird im allgemeinen eine Zugabe im Anschluß an die Reifung der Emulsion bevorzugt Die Menge des zuzugebenden Farbstoffsensibilisators hängt von der Art des Silberhalogenids der Emulsion ab, liegt jedoch vorzugsweise im Bereich von 0,3 — 100 mg je Kilogramm Silberhalogenidemulsion. Im Bedarfsfall können jedoch auch geringere oder größere Mengen verwendet werden. Die Sensibilisatoren der allgemeinen Formel (I) können im Zusammenhang mit beliebigen photographischen Silberhalogenidemulsionen verwendet werden, beispielsweise also mit Emulsionen aus Silberchlorid, Silberbromid, Silberchloridbromid oder Silberbromidjodid. Die Emulsionen können weiterhin einer Sensibilisierung mit Edelmetallen, einer Schwefelsensibilisierung, einer reduzierenden Sensibilisierung oder einer Sensibilisierung mit Polyalkylenoxid unierzogen werden. Auch können die erfindungsgemäß

Verbindung Nr. 12

sensibüisierten Emulsionen übliche Additive, wie beispielsweise Stabilisatoren, Härter oder Netzmittel enthalten, ohne daß eine Beeinträchtigung der Sensibili sierung erfolgt

Nach Maßgabe des Einsatzgebietes der Emulsioner können die Sensibilisatoren der allgemeinen Formel (I auch in Kombination mit anderen Cyaninen odei Merocyaninen zur Einstellung optimaler spektralei Empfindlichkeiten verwendet werden. Auf diese Weis«

ίο kann vor allem die spektrale Empfindlichkeit vor photoempfindlichem Material auf der Basis verschiedener Silberhalogenide in einfacher Weise bewirkt unc eingestellt werden. Die Sensibilisatoren der allgemeinen Formel (I] können nicht nur in Verbindung mit schwarzweiß-photographischem Material der üblichen Art verwendei werden, sondern eignen sich vor allem auch zui Sensibilisierung von außerordentlich hartem photographischem Silberhalogenidmaterial, das mit Spezial- odei Ljthentwicklem entwickelt werden muß, oder zui Sensibilisierung von farbphotographischem Material im Falle der Verwendung des photoiithographischer kontraststarken Material kann die Entwicklungsgeschwindigkeit sehr viel einfacher angepaßt werden ah bei einer Sensibilisierung mit herkömmlichen Sensibili satoren. In der Farbphotographie können die Sensibilisatoren der allgemeinen Formel (I) als hervorragende Rotsensibilisatoren verwendet werden. Zur Herstellung des photographischen Materials kann die Emulsion gemäß der Erfindung auf geeignete Träger aufgetragen werden, beispielsweise solche au: Glas, Triacetat, Polyester oder Papier, und anschließend getrocknet werden.

Die Erfindung ist nachstehend anhand von Ausfüh-

rungsbeispielen näher beschrieben.

Beispiel 1

Es wurden die Löslichkeiten der Sensibilisierungsfarbstoffe der allgemeinen Formel (I) in Dimethylform amid bei Zimmertemperatur untersucht Als Vergleichsverbindung wurde die nachstehende Verbindung Nr. 12 herangezogen, die den Verbindungen der allgemeiner Formel (I) entspricht, jedoch nicht unter diese Formel zi subsumieren ist, da alle drei Reste R¹, R² und R Äthylgruppen sind:

C₂H

Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengestellt.

230 240/8

	17	1	CH₃	24 01	R^J	desgl.	368	18	FarbstofTkonzentration und Löslichkeit 0,05% 0,03% 0,02%	X	O
Tabelle	R¹	-(CHj)₂-OCH CH₃ desgl.		-CjH₅	-CH₂CO₂C₂H₅			X	O	O
Verbin dung Nr.	-C₂H₅		-CH₂CH=CH	-CH₂CH = CH	R³		O
12	desgl.	desgl.	CH₃	-CH₂CO₂CjH₅	-C₂H₅			O	O
1		desgl.	-CH X CH₃	₂ -CH₃CH = CH₂		O	O	O
	desgl.	-(CHj)₂-OCH₃	-CH₂CO₂C₂H₅			O	O	O
2	desgl.	desgl.	-CH₂COjC₂H₅	desgl.	O	O	O
3	—V₁I^n₂Z₂— OV^rI₃	— CH₂CH=CH	-CHjCO₂C₂H₅	O
4	desgl.		-CH₂CH = CHj		O O	O O
5	desgl. CH₃ -CH	j -CHjCOjCjH₅	O O
	CH₃			O	O
6 7	-CH₂CH=CH₂ j—^-CO₂CH₃	O	O	O
	— CO₂CH₃	O	O	O
8	CH2CH ^= CH2	O	O	O
9	-CH₂CO₂C₂H₅	O
10	2 -CH₂CH = CH₂
11	-CHjCOjCjH₅

In der vorstehenden Tabelle 1 bedeutet »x«, daß Farbstoff teilweise ungelöst blieb, während »O« bedeutet, daß der Farbstoff vollständig gelöst war.

Die Ergebnisse der Tabelle 1 zeigen, daß die Sensibilisatoren der allgemeinen Formel (I) eine etwa um das 2,5fache höhere Löslichkeit als die Vergleichsverbindung Nr. 12 aufweisen.

45 Beispiel 2

Unter Verwendung von 120 g Silbernitrat wurde eine Silberchloridbromidemulsion hergestellt und in sechs Tabelle 2

gleiche Teile geteilt Zu jedem der Teile wurde einer der in der Tabelle 2 zusammengestellten Sensibilisatoren gegeben. Außerdem wurden die Emulsionen mit üblichen Stabilisatoren, Härtern und Netzmitteln versetzt Die Emulsionen wurden auf als Träger aufgetragen und getrocknet

Auf die getrockneten Proben wurde ein Stufenkeil (D" 0,15) gelegt Die Proben wurden unter Zwischenschaltung eines Filters (Wratten-Filter Nr. 29) belichtet Die nach dem Entwickeln der belichteten Proben erhaltenen Daten sind in der Tabelle 2 zusammengestellt

Probe Nr.	Sensibilisator	Menge	LösungsrnilU·'	Aceton	Relative	Schleier
	Nr.		Dimethyl formamid	ml	Empfind lichkeit
		mg	ml	_
1	12	5	30	29	100	0.16
2	1	5		29	100	0.04
3	4	5		29	112	0.05
4	9	5		29	85	0.03
5	10	5		29	100	0.05
6	11	5		91	0.03

Aufgrund der schlechten Löslichkeit der Vergleichsverbindung 12 wurde diese nur in Dimethylformamid gelöst. Hinsichtlich der Sensibilisierungsfähigkeit sind die Farbstoffsensibilisatoren der allgemeinen Formel (I) derjenigen der Vergleichsverbindung vergleichbar oder liegen etwas darüber. Sie sind jedoch der Vergleich.wer-

bindung hinsichtlich der Schleierbildung ganz wesentlich überlegen.

Beispiel 3

In der im Beispiel 2 beschriebenen Weise wurden Silberhalogenidemulsionen hergestellt und mit den in der Tabelle 3 gezeigten Sensibilisatoren versetzt Aus

Tabelle 3

den so erhaltenen Emulsionen wurden in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise die zu untersuchenden Proben hergestellt. Es wurde der Einfluß einer kombinierten Verwendung von !,l'^^'-Tetraäthyl-S^'Ae'-tetrachlorbenzimidazolcarbocyaninjodid (Verbindung Nr. 13) untersucht Die Belichtung und Entwicklung der Proben erfolgte in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise.

Probe Nr.	Sensibi	Menge	Menge an	Relative
	lisator Nr.		Verbindung	Empfind
			Nr. 13	lichkeit
		(mg)	(mg)
1	12	3	_	100
2	12	3	5	77
3	3	3	-	94
4	3	3	5	94
5	5	3	-	105
6	5	3	5	131
7	6	3	-	101
8	6	3	5	125
9	11	3	-	90
10	11	3	5	91

Bei der Kombination von zwei oder mehr Sensibilisierungsfarbstoffen unterschiedlicher Art wird häufig eine Abnahme der Sensibilisierungswirkung beobachtet In der vorstehenden Tabelle 3 ist die Probe Nr. 2 ein typisches Beispiel für eine solche Abnahme der Sensibilisierungswirkung. Im deutujhen Gegensatz dazu zeigen die Sensibilisatoren, die im Rahmen gemäß der Erfindung verwendet werden, auch bei Kombination mit dem Sensibilisator Nr. 13 keine Verminderung der Sensibilisierungswirkung, sondern ganz im Gegenteil, in den Fällen der Proben Nr. 6 und Nr. 8 eine ganz erhebliche Zunahme der Sensibilisierungswirkung.

Claims

Patentansprüche:

1. Photographische Silberhalogenidemulsion mit einem spektral sensibUisierenden Dimethinmerocyaninfarfostoff, dessen Dimethinkette flankiert ist einerseits von einer Benzochinoüngruppierung und andererseits von einer Bisthiazolidongruppierung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Merocyaninfarbstoff mindestens eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel I

(D

enthält, in der bedeuten:

20

R¹ eine Alkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, die durch eine Alkoxygruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann,

R² eine Alkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, die durch eine Alkoxycarbonylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest substituiert sein kann, oder eine Propenylgruppeund

R³ eine durch eine Alkoxycarbonylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest substitu- jo ierte Alkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest, eine Propenylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch Alkyl-, Alkoxy- oder Alkoxycarbonyigruppen mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest substituiert ist

2. Silberhalogenidemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dimethinmerocyaninfarbstoff eine der folgenden Verbindungen enthält:

Verbindung Nr. 1

C₃H,

Verbindung Nr. 2

S S

CH-CH = C C = C C=S

I I I I

O = C N O = C N

CH₂-CH = CH₂ CH₂-CH = CH₂

S S

CH-CH = C C = C C = S

O = C N O = C-

CH

CH₃ CH,

-N CH₂-CH = CH₂

Verbindung Nr. 3

CH-CII = C C = C C== S

O = C N O = C

C₂H,

CH₇CO₃C₂II₅ CH₂CO₂C₂H₅

Verbindung Nr. 4

S S

CH — CH = C C = C C = S

I I I I

O=C N O=C N

CH₂CO₂C₂H₅ CH₂CH=CH₂

Verbindung Nr. 5

CH-CH = C

(CH₂),

C =

I I

O = C N O = C N

CH₂CO₂C₂H₅ CH₂-CH = CH₂

Verbindung Nr. 6

S S

CH-CH = C C = C C = S

_(rA, O = C N O = C

^(CH2)2 CH₃ I

CH₃

CH₂-CH = CH₂ CH₂-CH = CH₂

Verbindung Nr. 7

O = C N O = C

Verbindung Nr. 8 CO₂CH₃

O = C N O = C

CH₂-CH = CH₂

_N J=CH- CH =

C C

(CH₂J₂

O = C

C C=S

I I

N O = C N