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DE2336526A1 - Diacyloxybenzoesaeureanilide und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Diacyloxybenzoesaeureanilide und verfahren zu ihrer herstellung

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Publication number
DE2336526A1
DE2336526A1 DE19732336526 DE2336526A DE2336526A1 DE 2336526 A1 DE2336526 A1 DE 2336526A1 DE 19732336526 DE19732336526 DE 19732336526 DE 2336526 A DE2336526 A DE 2336526A DE 2336526 A1 DE2336526 A1 DE 2336526A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
dichloro
bis
anilide
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732336526
Other languages
English (en)
Inventor
Dieter Dr Duewel
Heinz Dr Metzger
Akhileswar Dr Sinharay
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19732336526 priority Critical patent/DE2336526A1/de
Publication of DE2336526A1 publication Critical patent/DE2336526A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius St Brüning
Az.: HOE 73/F2o4
Datum: 17. Juli 1973 Dr.KM/Hei
Diacyloxybenzoesäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind Diacyloxybenzoesäureanilide der allgemeinen Formel I
(D
i η der
R Wasserstoff, C^ bis C.-Alkyl, das gegebenenfalls durch ' Halogen, C1 bis C4-AIkOXy oder Phenyl substituiert sein kann, C- bis C,-Alkoxy, Phenoxy, halogensubstituiertes Phenoxy, Trifluormethy1phenoxy, Bis-trifluormethylphenoxy, Carboxy, C1 bis C^-Alkyl-oxycarbonyl, Carbamoyl, Amidino, Hydroxy, Mercapto, C1 bis C^-Alkylthio, Nitro, Cyano,
409886/1471
C3 bis Cg-Cycloalkyl oder C3 bis Cg-Alkenyl bedeutet, und in der
R2 Wasserstoff, C1 bis C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen, C- bis C.-Alkoxy oder Phenyl substituiert sein kann, C3 bis Cg-Alkenyl, C3 bis Cg-Cycloalkyl,einen ungesättigten heterocyclischen 5- oder 6-Ring, C1 bis C4-Alkylamino oder C^ bis C^-Dialkylamino^oder einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder N-Meth/lpiperazinring bedeutet.
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt, indem man ein 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäureanilid der allgemeinen Formel Cl OH Rl
CONII -//
(II),
OH
It Il
Il •'ι ι
If Il
π It
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt , acyliert.
Für die Umsetzung kommen beispielsweise die nachfolgend genannten Dihydroxybenzoesäureaniiide als Ausgangsmaterial in Frage:
3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäure-anilid
lf -4'-bromanilid
11 -4f-chloranilid
" -4f-Jodanilid
11 -3l ,4'-dichloranilid
11 - -2',6'-dichloranilid
" " -2',5'-dichloranilid
" ff -2' ,4f6'-trichloranilid
" " -2'^'G'-tribromanilid
" " -3'-trifluormethylanilid
" " -31,5f-bis-trifluormethyl-
anilid
" " -3f-chlor-4'-(p-chlorphenoxy)-
anilid
" " -3'-chlort'-(m,m-bistrif luor-
methyl-phenoxy)-anilid " " -4'-(m,m-bis-trifluormethyl-
phenoxy)-anilid
" " -4f-phenoxyanilid
" " -4'-methoxyanilid
" " -4·-methoxycarbonylanilid
409886/U71
—ο-™
3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäure-4'-carbamoylanilid
" · " " -4'-acetylanilid
" . " " -4f~acetylaminoanilid
" " " -4'-carboxyanilid
11 " " -4'-cyananilid
11 " " -4'-nitroanilid
" " " ~2'-chlor-4'-nitroanilid
11 " " -^'-mercaptobutyl-S'-tri-
fluormethylanilid
11 " " -4'-n-butylanilid
" " " -4'-t-butylanilid
11 " " -4'-cyclohexylanilid
11 " " -4'-isopropylanilid
Die Acylierung der beiden phenolischen Hydroxylgruppen erfolgt durch Einwirkung von Acylierungsmitteln. Hierfür eignen sich Carbonsäuren bzw. deren reaktionsfähige Derivate wie Säureanhydride, Säurehalogenide, insbesondere Säurechloride, sowie reaktionsfähige Carbaminsäurederivate, Isocyanate, Dialkylphosphinylhalogenide und Dialkylthiophosphinylhalogenide. Beispielsweise kommen in Frage die genannten Derivate folgender Carbonsäuren: Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, ß-Chlorpropionsäure, ß, y-Olchlorbuttersäure, ß-Methoxypropionsäure, Phenylessigsäure, Phenylpropionsäure, <t— Phenylisobuttersäure, Acrylsäure, Crotonsäure, 2-Hexensäure, Cyclopentan-, Cyclohexancarbonsäure, Benzoesäure, 2-Thiophencarbonsäui'e , Pyrrol-2-carbonsäure , Brenzschleimsäure , Picolinsäure, Nicotinsäure, Thiazol-4-carbonsäure.
Zur Umsetzung der Ausgangsstoffe kann man die Reaktionskomponenten direkt aufeinander einwirken lassen. Zur Erleichterung der Acylierung ist es oft vorteilhaft, ein basisches oder saures Kondensationsmittel zuzusetzen. Geeignete basische Verbindungen sind beispielsweise tertiäre Amine, wie Pyridin oder Triäthylamin. Als saure Kondensationsmittel kommen z.B. Schwefelsäure, Sulfonsäure, Polyphosphorsäure, wasserfreies Zinkchlorid oder Säurehalogenide in Betracht. Es ist ferner günstig, die Um-
409886/U71
Setzung der Dihydroxy-benzoesäureanilide in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels vorzunehmen. Hierfür kommen inerte polare oder unpolare Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform, Aceton, Dibutylather, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid oder Tetramethylsulfon in Frage. Handelt es sich bei dem verwendeten Acylierungsmittel um eine Flüssigkeit, so kann es im Überschuß eingesetzt werden und damit als Verdünnungsmittel dienen. Das gleiche gilt für Kondensationsmittel wie z.B. Pyridin.
Die Acylierungsreaktion erfolgt bei Raumtemperatur oder mäßig erhöhten Temperaturen. Im allgemeinen überschreitet man die Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels nicht. Die Umsetzung ist meist in wenigen Stunden beendet. Die Verfahrensprodukte können z.B. durch Abdestillieren des Verdünnungsmittels oder durch Zugabe von Wasser und anschließende Kristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel isoliert werden.
Die neuen Diacyloxybenzoesäureanilide sind im allgemeinen kristalline, farblose Verbindungen, die sich im Wasser nicht oder nur sehr wenig lösen. Sie besitzen interessante chemotherapeutische Eigenschaften,insbesondere als Anthelmintica. Besonders ausgeprägt ist ihre Wirksamkeit gegen Leberegel, vorzugsweise gegen den großen Leberegel Fasciola hepatica, dem als Parasit von Nutztieren wie Schafen und Rindern eine große Bedeutung zukommt. Die Applikation kann oral oder subkutan erfolgen, wobei nach Lage des der'einen oder anderen Applikationsart der Vorzug zu geben ist. In der folgenden Tabelle sind für einige Verfahrensprodukte die Dosen angegeben, deren einmalige Verabreichung bei experimentell stark infizierten Schafen zu einem Sistieren der Eiausscheidung und zu einer Heilung der Tiere von Leberegeln führte.
409886/U71
TABELLE
Chemotherapeutische Untersuchungen
Wirtstier : Schaf'.. . Parasit : Fasciola hepatica
Substanz
Applikationsart Therapeutische Dosis (mg/kg Körpergewicht)
3,5-Dichlor-2,6-diacetoxybenzoesäure-4'-chloranilid
p.o,
7,5
3,5-Dichlor-2,6-diacetoxybenzoesäure-4'-bromanilid
p.o,
3,5-Dichlor-2,6-diacetoxybenzoe-
säure-3'-chlor-4'-(p-chlorphenoxy )-anilid
-BjG^iS-: (methylcarbamoyloxy)-benzoesäure-3'-chlor-4'-(p-chlorphenoxy)-anilid
p.o
, p.o.
3,5
Io
3,5-Dichlor-2,6-bis-(diäthy1-carbomoyloxy)-benzoesäure-3', 5'-bistrifluormethylanilid
p.o.
3,5-Dichlor-2,6-dipropionyloxybenzoesäure-3'-chlor-4'-(m, in-bistrifluormethy!phenoxy)-anilid p.o,
15
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Substanz
Applikat ionsart
Therapeutische Dosis (mg/kg Körpergewicht)
3,5-Dichlor-2,6-bis-(methy1-carbamoyloxy)-benzoesäure-4'-(m,m-bis-trifluormethylphenoxy)-anilid
p.o.
Io
3,5-Dichlor-2,6-bis-(methylcarbamoyloxy)-benzoesäure-3'chlor-4l-(m,m-bis-trifluormethylphenoxy)-anilid
p.o,
15
Ein Mehrfaches der therapeutischen Dosis wird von Schafen gut vertragen.
Die neuen Verbindungen stellen somit wertvolle Heilmittel zur Bekämpfung des Leberegelbefalls in der Veterinärmedizin dar.
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Beispiel 1 a
3,5-Dichlor-2,β-diacetoxybenzoesäure-4'-chloranilid
19,6 g 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäure-4f-chloranilid, 98 ml Acetanhydrid und
5 Tropfen Acetylchlorid werden zusammen 3 Stunden auf 9o C erhitzt. Die Lösung wird unter vermindertem Druck eingedampft, der feste Rückstand aus Benzol umkristallisiert. Man erhält 17 g 3,5-Dichlor-2,6-diacetoxybenzoesäure-4'--chloranilid vom Schmelzpunkt 187 - 188°C.
Beispiel 1 b 3,5-Dichlor-2,6-diacetoxybenzoesäure-4t-bromanilid
In analoger Weise erhält man aus 2o g 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäure-4'-bromanilid lo,4g 3,5 Dichlor-2,6-diacetoxybenzoesäure-4 '-bromanilid vom Schmelzpunkt 181 - 183°C.
Beispiel 1 c
3,5-Dichlor-2,6-diacetoxybenzoesäure-3·-chlor-4·-(p-chlorphenoxy)-anilid
In analoger Weise erhält man aus 11 g 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäure-3t-chlor-4'-(p-chlorphenoxy)-anilid 8 g 3,5-Dichlor-2,6-diacetoxybenzoesäure-3'-chlor-4'-(p-chlorphenoxy)-anilid.vom Schmelzpunkt 192 - 195°C.
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Beispiel 2
3,5-Dichlor-2,6-dipropionyloxybenzoesäure-S'-chlor-4'-(m,mbis-trifluormethy!phenoxy)-anilid
lo,5 g 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesaure-3'-chlor-4'-(m,mbis-trifluormethylphenoxy)-anilid,
5 ml Propionsäureanhydrid und
1 Tropfen konz. H2SO4
werden zusammen 4 Stunden auf 9o - loo C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt mit Wasser verrieben, der Niederschlag infiltriert uhd aus Benzol/Petroläther umkristallisiert. Man erhält 6,9 g 3,5-Dichlor-2,6-dipropionyloxybenzoesäure-3fchlor-4f-(m, m-bis-trifluormethylphenoxy)-anilid vom Schmelzpunkt 158 - 159°C.
Beispiel 3
3,5-Dichlor-2,6-bis-(methy1-carbamoyloxy)-benzoesäure-4·-chloranilid
Io g 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäure-4'-chloranilid werden in 15o ml abs. Tetrahydrofuran gelöst mit 2o ml Methylisocyanat cyanat und o,5 ml Pyridin versetzt. Nach 16 stündigem Stehen bei Raumtemperatur wird der Niederschlag abfiltriert und aus Äthylenglykolmonomethyläther umkristallisiert. Man erhält 8,7 g 3,5-Dichlor-2,6-bis-(methy1-carbamoyloxy)-benzoesäure-4'-chloranilid vom Schmelzpunkt 234 - 236°C (Zers.).
Beispiel 4 a
3,5-Dichlor-2,6-bis-(methylcarbamoyloxy)-benzoesäure-3'-chlor-4'-(p-chlorphenoxy)-anilid
4,6 g 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäure-3f-chlor-4'-(pchlorphenoxy)-anilid werden in 35 ml Aceton gelöst, mit 11,5 g Methylisocyanat und o,5 ml Pyridin versetzt. Nach
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16-stündigem Stehen bei Raumtemperatur wird der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und mit Aceton gewaschen. Man erhält 5 ,5 g 3,5-Dichlor-2,6-bis-(methylcarbainoyloxy )~benzo.esäure-3lchlor-4'-(p-chlorphenoxy)-anilid vom Schmelzpunkt 22o - 221 C (Zers.).
Beispiel 4 b
3,5 Dichlor-2,6-bis-(methylcarbamoyloxy)-benzQesäure~4*-(mi mbis-trifluormethylphenoxy)-anilid
In analoger Weise erhält man aus 5,2 g 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäure-4'-(m, m-bis-trifluormethylphenoxy)-anilid 5,86 g 3,5-Dichlor~2,6-bis-(methylcarbamoyloxy)-benzoesäure-4'-(m, m-bis-trifluormethylphenoxy)-anilid vom Schmelzpunkt 235 - 237°C (Zers.).
Beispiel 4 c
3,5-Dichlor-2,6-bis(methylcarbamoyloxy)-benzoesäure-3·, 5'-bistrifluormethylanilid
i
In analoger Weise erhält man aus 6,5 g 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäure-3*,ö'-bis-trifluormethyl-anilid 8,2 g 3,5-Dichlor-2,6-bis-(methylcarbamoyloxy)-benzoesäure-3',5 *-bis-trifluormethylanilid vom Schmelzpunkt 23o - 231 C.
Beispiel 5 a
3,5-Dichlor-2,6-bis-(diäthylcarbamoyloxy)-benzoesäure-3 *-5-bis-trifluormethyl-anilid
6,5 g 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäure-3'^5»-bis-trifluormethylanilid werden in 2o ml Pyridin gelöst und innerhalb 2o Minuten 4,2 g N,N-Diäthylcarbamoylchlorid unter Rühren zugetropft, anschließend 3 Stunden auf 7o C erhitzt. Danach wird die Reaktionslösung in Wasser gegossen, ausgeschiedenes Produkt abfiltriert und aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält 9 g
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-lo-
3,5-Dichlor-2,6-bis-(diäthylcarbamoyloxy)-benzoesäure-3f,5'-bistrifluormethylanilid vom Schmelzpunkt 129 - 13o °C
Beispiel 5 b
3,5-Dichlor-2,6-bis-(dimethylcarbamoyloxy)-benzoesäure-4'-chloranilid
In analoger Weise erhält man aus 8,3 g 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäure-4f-chloranilid und 5,35 g N,N-Dimethylcarbamoy1-chlorid 5,38 g 3,5-Dichlor-2,6-bis-(dimethylcarbamoyloxy)-benzoesäure-4'-chloranilid. Die Substanz wird aus Methanol umkristallisiert. Schmelzpunkt 2o4 - 2o6 C.
Jl
Beispiel 6
3,5-Dichlor-2,6-bis(methoxymethylcarbamoyloxy)-benzoesäure-4'-chloranilid __
13,2 g 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäure-4'-chloranilid werden in 2oo ml Aceton gelöst, mit 8,7 ml Methoxymethylisocyanat und 2 ml Pyridin versetzt. Nach 5 stündigem Stehen wird das ausgeschiedene Produkt abfiltriert und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Man erhält 15,3 g 3,5-Dichlor-2,6-bis-(methoxymethylcarbamoyloxy)-benzoesäure-4'-chloranilid vom Schmelzpunkt 222 - 223 °C (Zers.).
Beispiel 7
3,5-Dichlor-2,6-bis-(phenylcarbamoyloxy)-benzoesäure-4'-chloranilid
16.75 g 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäure-4f-chloranilid werden in 25o ml Aceton gelöst, mit 23,8 g Phenylisocyanat und o,5 ml Pyridin versetzt. Nach 16 stündigem Stehen wird das ausgeschiedene Produkt filtriert und aus Xthylenglykolmonomethyläther umkristallisiert. Man erhält 18,1 g 3,5-Dichlor-2,6-bis-
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(phenylcarbamoyloxy)-benzoesäure-4'-chloranilid vom Schmelzpunkt 226°C (Zers.)·
Beispiel 8
3,5-Dichlor-2,6-bis-(dimethylthiophosphinyloxy)-benzoesäure-4'-chloranilid
In eine Lösung von 33,2 g 3,5-Dichlor~2,6-dihydroxybenzoesäure-4t-chloranilid in 3oo ml Dioxan und 21 g Triäthylamin werden unter Rühren bei 25 - 3o°C 25,6 g Dimethylthiophosphinylchlorid zugetropft. Nach IG stündigem Stehen bei Raumtemperatur wird die ausgeschiedene Kastallmasse filtriert, mit V/asser nachgewaschen und aus Äthylenglykolmonomethylather umkristallisiert. Man erhält 3,2 g 3,5-Dichlor-2,6-bis-(dimethylthiophosphinyloxy)-benzoesäure-4'-chloranilid vom Schmelzpunkt 238 - 242°C (Zers.),
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Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    Diacyloxybenzoesäureanilide der allgemeinen Formel I
    (I)
    in der
    R Wasserstoff, C- bis C.-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen, C- bis C4-AIkOXy oder Phenyl substituiert sein kann, C- bis C4-Alkoxy, Phenoxy, halogensubstituiertes Phenoxy, Trifluormethylphenoxy , Bis-trifluorniethylphenoxy , Carboxy, C- bis C.-Alkyl-oxycarbonyl, Carbamoyl, Amidino, Hydroxy, Mercapto, C- bis C.-Alkylthio, Nitro, Cyano, Co bis Cg-Cycloalkyl oder C3 bis Cg-Alkenyl bedeutet, und in der
    R Wasserstoff, C- bis C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen, C- bis C4-AIkOXy oder Phenyl substituiert sein kann, C3 bis C -Alkenyl, C3 bis Cg-Cycloalkyl, einen ungesättigten heterocyclischen 5- oder 6-Ring, C- bis C4-Alkylamino oder C- bis C.-Dialkylamino, oder einen Pyrrolidin-, Piperdin-, Morpholin- oder N-Methylpiperazinring bedeutet.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung der Diacyloxybenzoesäureanilide der Formel I in Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 3,5-Dichlor-2,6-dihydroxybenzoesäureanilid der Formel II
    Cl OH
    CONH Cl OH
    409886/ U71
    in der1 R die in Anspruch l angegebene Bedeutung besitzt, acyliert.
  3. 3) Mittel gegen Würmer, gekennzeichnet durch einen Gehalt aneinem Diacyloxybenzoesäureanilid der Formel I in Anspruch 1.
  4. 4) Verwendung eines Diacyloxybenzoesäureanilids der Formel I
    in Anspruch 1 zum Bekämpfen von Würmern.
    409886/1471
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4560549A (en) * 1983-08-24 1985-12-24 Lever Brothers Company Method of relieving pain and inflammatory conditions employing substituted salicylamides
US4725590A (en) * 1983-08-24 1988-02-16 Lever Brothers Company Method of relieving pain and inflammatory conditions employing substituted salicylamides
US4742083A (en) * 1983-08-24 1988-05-03 Lever Brothers Company Method of relieving pain and inflammatory conditions employing substituted salicylamides
WO2003051841A3 (en) * 2001-12-14 2004-06-24 Novo Nordisk As Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4560549A (en) * 1983-08-24 1985-12-24 Lever Brothers Company Method of relieving pain and inflammatory conditions employing substituted salicylamides
US4725590A (en) * 1983-08-24 1988-02-16 Lever Brothers Company Method of relieving pain and inflammatory conditions employing substituted salicylamides
US4742083A (en) * 1983-08-24 1988-05-03 Lever Brothers Company Method of relieving pain and inflammatory conditions employing substituted salicylamides
WO2003051841A3 (en) * 2001-12-14 2004-06-24 Novo Nordisk As Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
US7279470B2 (en) 2001-12-14 2007-10-09 Novo Nordisk A/S Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase

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