[go: up one dir, main page]

DE2333927C2 - Liquid or pumpable stable dispersions of the water-in-oil type and their use - Google Patents

Liquid or pumpable stable dispersions of the water-in-oil type and their use

Info

Publication number
DE2333927C2
DE2333927C2 DE2333927A DE2333927A DE2333927C2 DE 2333927 C2 DE2333927 C2 DE 2333927C2 DE 2333927 A DE2333927 A DE 2333927A DE 2333927 A DE2333927 A DE 2333927A DE 2333927 C2 DE2333927 C2 DE 2333927C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
oil
soluble
parts
emulsifier
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2333927A
Other languages
German (de)
Other versions
DE2333927A1 (en
Inventor
Eduard Dipl.-Chem. Dr. 4150 Krefeld Barthell
Kurt Dipl.-Chem. Dr. 4070 Rheydt Dahmen
Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. 4152 Kempen Hübner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Stockhausen GmbH and Co KG
Original Assignee
Chemische Fabrik Stockhausen GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Fabrik Stockhausen GmbH filed Critical Chemische Fabrik Stockhausen GmbH
Priority to DE2333927A priority Critical patent/DE2333927C2/en
Priority to CA203,856A priority patent/CA1077637A/en
Priority to FR7422973A priority patent/FR2235953B1/fr
Priority to SE7408787A priority patent/SE409026C/en
Priority to BR5487/74A priority patent/BR7405487D0/en
Priority to JP49075506A priority patent/JPS5755445B2/ja
Priority to ZA00744305A priority patent/ZA744305B/en
Priority to FI2040/74A priority patent/FI63385C/en
Priority to GB2976674A priority patent/GB1462905A/en
Priority to IT24817/74A priority patent/IT1015678B/en
Priority to US05/538,428 priority patent/US4093542A/en
Publication of DE2333927A1 publication Critical patent/DE2333927A1/en
Application granted granted Critical
Publication of DE2333927C2 publication Critical patent/DE2333927C2/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C02TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02FTREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/52Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
    • C02F1/54Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/34Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/41Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
    • D21H17/44Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups cationic
    • D21H17/45Nitrogen-containing groups
    • D21H17/455Nitrogen-containing groups comprising tertiary amine or being at least partially quaternised

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
  • Treatment Of Sludge (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Wasserlösliche polymere Substanzen in Pulverform si.id als Flockungs-, Sedimentations-, Entwässerungsund Retentionshilfsmittet bekannt. Es ist weiterhin bekannt, daß der Einsatz solcher Produkte effektiver ist, je größer das Molekulargewicht der wasserlöslichen polymeren Substanz ist. Die hohen Molekulargewichte bringen es mit sich, daß die Herstellung von Gebrauchslösungen aus den wasserlöslichen, pulverförmiger!, hochmolekularen Substanzen zeitraubend und schwierig ist, d. h. daß nicht immer das Vorliegen einer partikelfreien Gebrauchslösung gewährleistet ist. Hinzu kommt, daß die Verwendung pulverförmiger Produkte allgemein technisch schwierig ist und für ihre kontinuierliche konstante Dosierung aufwendige Einrichtungen erforderlich sind.Water-soluble polymeric substances in powder form are known as flocculation, sedimentation, drainage and retention aids. It is still known that the use of such products is more effective, the larger the molecular weight of the water-soluble polymeric substance. The high molecular weights mean that the production of Usable solutions from the water-soluble, powdery !, high-molecular substances, time-consuming and is difficult, d. H. that the presence of a particle-free usable solution is not always guaranteed. In addition comes that the use of powdered products is generally technically difficult and expensive devices for their continuous constant metering required are.

Alle diese Schwierigkeiten unterbleiben, wenn flüssige oder zumindest pumpfähige Produkte zum EinsatzAll these difficulties do not occur when liquid or at least pumpable products are used gelangen, wobei es eine Forderung der wirtschaftlichen Vernunft ist, daß der Gehalt an wirksamer Substanz in solchen flüssigen oder pumpfähigen Produkten so groß wie möglich ist Im Hinblick auf die hohe Viskosität konzentrierter, wäßriger Lösungen hochmolekularer wasserlöslicher Stoffe konnte bisher die vorgenannte Forderung nicht erfüllt werden.arrive, whereby it is a requirement of economic reason that the content of active substance in such liquid or pumpable products as large as possible in view of the high viscosity concentrated, aqueous solutions of high molecular weight water-soluble substances could so far the aforementioned Requirement cannot be met.

Aus den DE-OS 20 48 664, 20 54 523, 2156 858, 22 06 564,15 46 344 ist die Herstellung und AnwendungFrom DE-OS 20 48 664, 20 54 523, 2156 858, 22 06 564.15 46 344 is the manufacture and application

ίο wäßriger Lösungen von Polyacrylamid-Mannich-Basen bekannt die durch Aminomethylierung der Säureamidgruppen in gelösten polymeren Produkten mit Formaldehyd und Amin erhalten werden. Als Folge des bezüglich des Wirkungseffektes notwendigen hohenίο aqueous solutions of polyacrylamide Mannich bases known which are obtained by aminomethylation of the acid amide groups in dissolved polymeric products with formaldehyde and amine. As a result of the necessary high in terms of the effect Polymerisationsgrades des Polyacrylamide bzw. des Zustandes dieses Polymeren in wäßriger Lösung, lassen sich mit diesen Verfahren jedoch nur relat-v verdünnte, d.h. 5- bis 10gew.-%ige Polymer-Lösungen herstellen. Die Lösungen besitzen schon mit diesem GehaltDegree of polymerization of the polyacrylamides or of the State of this polymer in aqueous solution, these processes can only be used to produce relatively dilute, i.e. prepare 5 to 10 wt% polymer solutions. The solutions already have this content wirksamer Substanz eine hohe Viskosität Die nach den genannten Verfahren hergestellten viskos-flüssigen Produkte sind daher schwierig zu fördern bzw. zu handhaben, so daß ihre Anwendung in verschiedenen Bereichen trotz guter Wirksamkeit eingeschränkt istactive substance has a high viscosity The after the The viscous-liquid products produced in the above-mentioned process are therefore difficult to convey or to deliver handle so that their application in various fields is limited in spite of good effectiveness

Bei längerer Lagerung ist, ebenso wie bei Versuchen, diese Produkte zu entwässern oder mit größerem Gehalt an wirksamer Substanz herzustellen, eine Vernetzung zu weitgehend unlöslichen und damit unwirksamen Substanzen festzustellen.In the case of prolonged storage, as in experiments, to dehydrate these products or to produce them with a higher content of active substance, a Establish cross-linking to largely insoluble and thus ineffective substances.

Nach einem in DE-OS 2163 246 angegebenen Verfahren wird die Gewinnung pulverförmiger Polyacrylamid-Mannich-Basen durch Aufarbeitung der nach den zuvor geschilderten Verfahren gewonnenen 5- bis 10%igen wäßrigen Polymer-Lösungen beschrieben,According to one given in DE-OS 2163 246 The process is the recovery of pulverulent polyacrylamide Mannich bases by working up the after 5 to 10% strength aqueous polymer solutions obtained from the process described above are described, wobei die genannte Verfahrensweise, das Ausfällen der Polymeren aus der verdünnten Lösung durch Zusatz von mehrwertigen Elektrolyten, das Abtrennen der wäßrigen Phase und das Trocknen des Produktes, wiederum aufwendig ist.said procedure, the precipitation of the polymers from the dilute solution by addition of polyvalent electrolytes, the separation of the aqueous phase and the drying of the product, again is expensive.

Ebenso sind nach DE-AS 14 42 398 aus Polyacrylamid und dem Umsetzungsprodukt von Dialkylammoniumsalzen und Paraformaldehyd gebildeten, feste, freifließende Ausflockungszusammensetzungen, die in einem Medium mit geeignetem pH-Wert in gelöstem ZustandLikewise, according to DE-AS 14 42 398 made of polyacrylamide and the reaction product of dialkylammonium salts and paraformaldehyde formed, solid, free-flowing flocculant compositions which in one Medium with a suitable pH value in the dissolved state kationisch wirksam werden, bekannt.are known to be cationic.

In der DE-OS 15 95 544 wird ein Verfahren zur Gewinnung fester, kationisch wirksamer Polymerer beschrieben, nach dem eine Polyacrylamid-Suspension in einem organischen Lösungsmittel ohne VerwendungDE-OS 15 95 544 describes a process for obtaining solid, cationically active polymers described after making a polyacrylamide suspension in an organic solvent without using eines Emulgators hergestellt wird. Diese instabile Suspension wird dann mit Formaldehyd und sekundären Aminen zur Mannich-Base umgesetzt und diese durch Ausfällung mit geeigneten Lösungsmitteln als Feststoff isoliert. Die nach diesem Verfahren als Zwischenproan emulsifier is produced. This unstable suspension is then combined with formaldehyde and secondary Amines converted to Mannich base and this as a solid by precipitation with suitable solvents isolated. The after this procedure as an intermediate pro dukte erhaltenen Suspensionen sind nicht nur instabil und damit nicht lagerbeständig und deswegen nicht direkt als Flockungs-, Sedimentations-, Entwässerungsund Retentionshilfsmittel geeignet, sondern führen bei höheren Polymer-Konzentrationen von mehr als IOThe suspensions obtained are not only unstable and therefore not storage-stable and therefore not directly suitable as a flocculation, sedimentation, drainage and retention aid, but contribute higher polymer concentrations of more than IO Gewichtsprozent wegen der Neigung solcher höher konzentrierten Lösungen, vernetzte Gele zu bilden, zur Bildung von unlöslichen Produkten im isolierten Endprodukt. So enthalten die Produkte der DE-OS 15 95 544 sämtlich unlösliches Produkt in Mengen vonWeight percent because of the tendency of such higher concentrated solutions to form crosslinked gels, to the formation of insoluble products in the isolated End product. The products of DE-OS 15 95 544 all contain insoluble product in amounts of 0,2 bis 15 Volumprozent. Diese unlöslichen Bestandteile stören aber schon in sehr geringen Mengen die Brauchbarkeit der Produkte als Ausflockungsmittel und als Entwässeningshilfsmittel bei der Papierherstellung,0.2 to 15 percent by volume. These insoluble ingredients but even in very small amounts interfere with the usefulness of the products as flocculants and as a dewatering aid in papermaking,

da sie als Unregelmäßigkeiten im fertigen Papier erscheinen. Dabei ist zu beachten, daß Polymerisate, die bei der Dispersion in Wasser über 5 Volumprozent unlösliche Gele bilden, bereits als unbrauchbar anzusehen sind, woraus deutlich wird, daß selbst kleinste Mengen an Unlöslichem die Verwendbarkeit der Produkte bereits stark beeinträchtigen. Darüber hinaus sind die Dispersionen gemäß DE-OS 15 95 544 auch hinsichtlich ihres Aminomethylisierungsgrades und des Molekulargewichts der Ausgangspolymeren be- ίο schränkt, um die Bildung von unerwünschten, unlöslichen Vernetzungsprodukten zu vermeiden.as they appear as irregularities in the finished paper. It should be noted that polymers that form insoluble gels for more than 5 percent by volume when dispersed in water, are already to be regarded as useless, from which it is clear that even the smallest Amounts of insolubles already severely impair the usability of the products. Furthermore are the dispersions according to DE-OS 15 95 544 also with regard to their degree of aminomethylation and the Molecular weight of the starting polymers ίο restricted in order to avoid the formation of undesirable, insoluble crosslinking products.

In der DE-AS 10 89 173 wird ein inverses Emulsionspolymerisationsverfahren beschrieben, bei dem 30 bis 70 Teile einer wäßrigen Lösung eines wasserlöslichen is Monomeren, die je nach den verwendeten Monomeren und der Polymerisationstemperatur zwischen 20 und 50 Gewichtsprozent Monomeres enthält, in 70 bis 30 Teilen einer Öl-Phase mit einem Emulgiermittel vom Wasserin-Öl-Typ emulgieri -md darin polymerisiert wird. Als Monomere werden auch Acrylamid und Methacrylamid verwendet, dagegen nicht die Aminoalkylierungsprodukte solcher Monomeren Angesichts der bekannten Tatsache, daß Polyacrylamide zur Vermeidung der Bildung von unlöslichen vernetzten Produkten nur in Konzentrationen bis etwa 10 Gewichtsprozent für die Umsetzung mit Formaldehyd und Aminen zu den entsprechenden Mannich-Basen eingesetzt werden, hat es nicht nahegelegen, anstelle des Carbamoyl-Monomeren der DE-AS 1081 173 deren monomere Mannich-Ba- sen einzusetzen; vielmehr mußte der Fachmann erwarten, daß bei höheren Konzentrationen nach der Polymerisation zur polymere*-/ Man:Jch-Base diese unter Bildung von unlöslichen Produkten vernetztIn DE-AS 10 89 173 an inverse emulsion polymerization process is described in which 30 to 70 Parts of an aqueous solution of a water-soluble is monomer, depending on the monomers used and the polymerization temperature contains between 20 and 50 weight percent monomer, in 70 to 30 parts an oil phase with a water-in-oil type emulsifier is emulsified and polymerized therein. as Monomers acrylamide and methacrylamide are also used, but not the aminoalkylation products of such monomers in view of the known The fact that polyacrylamides to avoid the formation of insoluble crosslinked products only in Concentrations up to about 10 percent by weight for the reaction with formaldehyde and amines corresponding Mannich bases are used, it was not obvious, instead of the carbamoyl monomers of DE-AS 1081 173 whose monomeric Mannich Ba- to use sen; rather, the person skilled in the art had to expect that at higher concentrations after the Polymerization to the polymeric * - / Man: Jch base these crosslink with the formation of insoluble products

Aufgabe der Erfindung ist daher die f ohaffung von flüssigen und damit leicht handhabbaren Dispersionen, die stabil sind, eine hohe Konzentration an polymerer Mannich-Base aufweisen und die keine festen bzw. unlöslichen Anteile enthalten. Aufgabe der Erfindung ist ferner die Schaffung von Produkten, die hinsichtlich ihres Aminomethylierungsgrads und des Molekulargewichts des Ausgangspolymeren nicht beschränkt sind.The object of the invention is therefore to obtain liquid and therefore easy to handle dispersions that are stable, a high concentration of polymeric Mannich base and which contain no solid or insoluble components. The object of the invention is furthermore, the creation of products which are not restricted in terms of their degree of aminomethylation and the molecular weight of the starting polymer.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch flüssige bzw. pumpfähige stabile Dispersionen vom Typ Wasser-in-Ol(W/0), deren disperse, wäßrige Phase « Wasser und eine wasserlösliche Mannich-Base eines wasserlöslichen Polymerisats auf der Basis von Acrylamid enthält, deren kontinuierliche Phase aus aromatischen und/oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen als wasserunlösliche Flüssigkeit besteht, wobei die Disper- so sionen eine zu ihrer Stabilisierung ausreichende Menge eines Emulgators vom Typ Wasser-in-ÖI enthalten und die polymere Mannich-Base in der Dispersion in einer Menge zwischen 10 und 50 Gewichtsprozent vorliegt, gelöst.According to the invention, this object is achieved by liquid or pumpable stable dispersions of the type Water-in-oil (W / 0), its disperse, aqueous phase «water and a water-soluble Mannich base Contains water-soluble polymer based on acrylamide, the continuous phase of which consists of aromatic and / or aliphatic hydrocarbons as water-insoluble liquid, the dispersions in an amount sufficient to stabilize them an emulsifier of the water-in-oil type and the polymeric Mannich base in the dispersion in a Amount between 10 and 50 percent by weight is present, dissolved.

Vorteilhaft liegt die polymere Mannich-Base in der Dispersion in einer Menge zwischen 25 und 35 Gewichtsprozent vor.The polymeric Mannich base is advantageously present in the dispersion in an amount between 25 and 35 Weight percent before.

Die erfindungsgemäßen Dispersionen werden nach einem ebenfalls zur Erfindung gehörenden Verfahren hergestellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man entweder eine nach dem inversen Emulsionspolymerisationsverfahren erhaltene Polymerisat-Dispersion eines Polymerisats auf der Basis von Acrylamid mit monomerem oder polymerem Formaldehyd und einem Amin vom Typ R-NH2 und/oder R-NH-R', wobei R und R' jeweils Alkyl- und/oder Alkanolgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, der Mannich-ReaktionThe dispersions according to the invention are prepared by a process also belonging to the invention, which is characterized in that either a polymer dispersion, obtained by the inverse emulsion polymerization process, of a polymer based on acrylamide with monomeric or polymeric formaldehyde and an amine of the R-NH type 2 and / or R-NH-R ', where R and R' are each alkyl and / or alkanol groups with 1 to 18 carbon atoms, the Mannich reaction unterwirft, oder daß man zunächst die Mannich-Base des Monomeren herstellt und diese in einer einen Wasser-in-ÖI-EmuIgator enthaltenden Wasser-in-öl-Emulsion polymerisiertsubjects, or that one first prepares the Mannich base of the monomer and this in a one Water-in-oil emulsion containing water-in-oil emulsifier is polymerized

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionen kann auch Poly-N-Methylol-Acryla.nid in einer Wasser-in-öl-Emulgator enthaltenden Wasser-in-öl-Emulsion mit einem Amin der angegebenen Formeln zur Mannich-Base umgesetzt werden.To produce the dispersions according to the invention, poly-N-methylol-acryla.nid can also be used in one Water-in-oil emulsifier containing water-in-oil emulsion with an amine of the formulas given to be converted to Mannich base.

Dabei besteht die Möglichkeit, den Gehalt an polymerer, wasserlöslicher Mannich-Base im Endprodukt durch die der dispergierten polymeren Verbindung äquivalente oder sub-äquivalente Menge an Formaldehyd und Amin zu steuern.There is the possibility of determining the content of polymeric, water-soluble Mannich base in the end product by that of the dispersed polymeric compound to control equivalent or sub-equivalent amount of formaldehyde and amine.

Ais wasserlösliche Polymere, die der Mannich-Reaktion unterworfen werden, kommen Acrylamid bzw. Polyacrylamid oder deren Co-Polymerisate mit anderen polymerisationsfähigen Verbindungen infrage.As water-soluble polymers that are subjected to the Mannich reaction, acrylamide or Polyacrylamide or their co-polymers with others polymerizable compounds in question.

Zur Herstellung des stabilisierten Systems für die Dispersion des wasserlöslichen Monomeren, Polymeren und/oder Co-Polymeren wird eine Wasser-in-Öl-Emulsion verwendet Als ölige Phase sind aliphatische und/oder aromatische Kohlenwasserstoffe brauchbar. Die Wasser-in-öl-Emulsion wird unter Verwendung von Emulgatoren entsprechender HLB-Zahl, insbesondere von Sorbitanestern und anderen Öl-löslichen Fettsäureestern, wie Fetuäurepolyglykolestern gewonnen.For the preparation of the stabilized system for the dispersion of the water-soluble monomers, polymers and / or co-polymers, a water-in-oil emulsion is used. The oily phase is aliphatic and / or aromatic hydrocarbons are useful. The water-in-oil emulsion is made using of emulsifiers with the corresponding HLB number, in particular of sorbitan esters and other oil-soluble Fatty acid esters, such as fatty acid polyglycol esters obtained.

Für die Mannich-Reaktion werden bevorzugt einfache sekundäre Amine, vorzugsweise Dimethylamin und/oder Diäthylamin verwendetSimple secondary amines, preferably dimethylamine, are preferred for the Mannich reaction and / or diethylamine is used

Die erfindungsgemäßen Dispersionen weisen den Vorteil auf, daß ihre Konzentration an wirksamer Substanz 10, im allgemeinen 30, aber auch 50 Gewichtsprozent betragen kann, daß die Dispersionen stabil sind und daß die Herstellung von Gebrauchslösungen aus diesen Dispersionen ohne großen technischen Aufwand, z. B. durch eine Dosierpumpe erfolgen kann. Dabei geht beim Verdünnen mit Wasser das polymere Produkt ggf. unter Zuhilfenahme zusätzlicher Netzmittel rasch vollständig in Lösung. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß der Aminomethylierungsgrad und das Molekulargewicht der Ausgangspolymeren je nach Verwendungszweck der Produkte variiert werden kann.The dispersions according to the invention have the advantage that their concentration is more effective Substance 10, generally 30, but also 50 percent by weight, that the dispersions are stable and that the preparation of usable solutions from these dispersions without major technical Effort, e.g. B. can be done by a metering pump. The polymer goes on dilution with water Product quickly and completely in solution with the aid of additional wetting agents. Another advantage consists in the fact that the degree of aminomethylation and the Molecular weight of the starting polymers can be varied depending on the intended use of the products.

Die erfindungsgemäßen Wasser-in-Öl-Dispersionen lassen sich anwendungstechnisch in verschiedenen Bereichen nutzen. Sie sind als Sedimentations- bzw. Flockungshilfsmittel in heterogenen Flüssig-Fest-Systemen beispielsweise bei der Sedimentation von mineralhalt'gen wäßrigen Trüben, sowie als Entwässerungsjnd Retentionsmittel zu verwenden. In dieser Weise ist auch die Verwendung derartiger Wasser-in-Öl-Emulsionen in wasserhaltigen, aber überwiegend apolaren Flüssigkeiten enthaltenden Systemen möglich.The water-in-oil dispersions according to the invention can be used in various ways Use areas. They are to be used as sedimentation or flocculation aids in heterogeneous liquid-solid systems, for example in the sedimentation of mineral-containing aqueous turbidity, and as drainage and retention aids. That way is also the use of such water-in-oil emulsions in water-containing, but predominantly non-polar Systems containing liquids are possible.

Herstellungsverfahren und die Anwendung der Produkte werden anhand der folgenden Beispiele erläutertManufacturing processes and the application of the products are illustrated by the following examples explained

Die in den Beispielen 1 bis 4 verwendete organische, hydrophobe Phase (I), die wesentlicher Bestandteil des Produktes ist, kann z. B. ausThe organic, hydrophobic phase (I) used in Examples 1 to 4, the essential component of the Product is, for. B. off

138 Teilen η-Paraffin mit folgenden Kennzahlen Siedebereich: 195-225-C Dichte: 0,740138 parts η-paraffin with the following key figures Boiling range: 195-225-C Density: 0.740

Anteil der Kohlenwasserstoffe im Gemisch: Ciozu 8Gew.-% Ci,zu38Gew.-%Proportion of hydrocarbons in the Mixture: Cio to 8% by weight Ci, at 38% by weight

C|2zu37Gew.-C | 2 to 37 wt.

18 Teilen Sorbitanmonooleat und
12 Teilen Stearinsäurepolyglykolester, enthaltend 10 Mole Äthylenoxyd pro Mol Stearinsäure
18 parts of sorbitan monooleate and
12 parts of polyglycol stearate containing 10 moles of ethylene oxide per mole of stearic acid

durch Mischen der Teile erhalten werden.can be obtained by mixing the parts.

Beispiel 1
Ansatz
example 1
approach

140 Teile einer PoIyacrylamid-Wasser-in-öl-EmuI-sion (Viskosimetr.-Molgew. des Polymeren 6,4 · 10*), die durch radikalische Polymerisation in bekannter Weise140 parts of a polyacrylamide-water-in-oil emulsion (Viscometric molecular weight of the polymer 6.4 · 10 *), which is obtained by free radical polymerization in a known manner

3135 Teilen Acrylamid,3135 parts of acrylamide,

2660 Teilen Wasser und2660 parts of water and

4104 Teilen organischer Phase (I)4104 parts of organic phase (I)

hergestellt wurde, werden zur Erreichung eines Aminorncthylicrungsgrades von 50 Mol% mit 23,1 Teilen 6O°/oiger, wäßriger Dimethylami:: Lösung, die in 163 Teilen organischer Phase (I) emulgiert sind, versetzt und durch Rühren vermischt Nach ca. 60 Minuten wird unter Rühren eine zweite Emulsion, bestehend aus 23,1 Teilen wäßriger Formaldehydlösung 40%ig und 16,9 Teilen organischer Phase (I) portionsweise zugefügt, daß die Temperatur der Mischung infolge der auftretenden Reaktionswärme 400C nicht übersteigt Die Umsetzung ist nach 4 Stunden beendet und das Produkt wird als eine leichtflüssige, farblos-trübe Polymer-Suspension mit einem Gehalt von 273 Gew.-% an Polymer-Mannich-Base erhalten.23.1 parts of 60% aqueous dimethylamine solution emulsified in 163 parts of organic phase (I) are added and mixed by stirring. After about 60 minutes a second emulsion consisting of 23.1 parts of 40% aqueous formaldehyde solution and 16.9 parts of organic phase (I) is added in portions with stirring so that the temperature of the mixture does not exceed 40 ° C. as a result of the heat of reaction that occurs Hours ended and the product is obtained as a light, colorless, cloudy polymer suspension with a content of 273% by weight of polymer Mannich base.

Beispiel 2
Ansatz
Example 2
approach

200 Teile der Polyacrylamid-Wasser-in-Öl-Emulsion (wie in Beispiel 1) werden zur Erreichung eines Aminomethylierungsgrades von 27 Mol-% mit 9,0 Teilen 60%iger, wäßriger Dimethylamin-Lösung, 8,7 Teilen Diäthylamin und 03 Teilen Wasser in 12 Teilen organischer Phase (I) gemischt und nachfolgend mit 173 Teilen wäßriger Formaldehydlösung 40%ig in 12 Teilen organischer Phase (I) in gleicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt. Es wird eine Polyacrylamid-Mannich-Base-Suspension mit einem Gehalt von 32,7% an wasserlöslichen Polymeren erhalten.200 parts of the polyacrylamide-water-in-oil emulsion (as in Example 1) are to achieve a degree of aminomethylation of 27 mol% with 9.0 Parts of 60% strength aqueous dimethylamine solution, 8.7 parts of diethylamine and 03 parts of water in 12 parts organic phase (I) and then mixed with 173 Parts of 40% strength aqueous formaldehyde solution in 12 parts of organic phase (I) in the same way as in Example 1 described, implemented. It is a polyacrylamide-Mannich base suspension with a content of 32.7% obtained on water-soluble polymers.

Beispiel 3
Ansatz
Example 3
approach

1363 Teile der Polyacrylamid-Wasser-in-öi-Emulsion (wie in Beispiel 1) werden zur Erreichung eines Aminomethylierungsgrades von 100 Mol-% mit insgesamt 45,2 Teilen Dimethylamin 60%ig in 28,2 Teilen organischer Phase (I) und insgesamt 45,2 Teilen wäßriger Formaldehydlösung 40%ig in 28,2 Teilen organischer Phase (I) umgesetzt. Dabei wird so verfahren, daß zunächst Uj der Amin-Emulsion unter Rühren der Polymer-Wasser-in-öl-Emulsion zugefügt und unter fortdauerndem Rühren nach 20 Minuten '/3 der Aldehyd-Emulsion nachgesetzt wird. Die Temperatur des Gemisches soll dabei 40"C nicht überschreiten. Nach einer Reaktionszeit von weiteren 30 Minuten werden nacheinander die verbleibenden Amin- bzw. Aldehyd-Emulsionen getrennt in der gleichen We.se, d. h. in '/3 Teilen dei Ausgangsmengen, unter Einhaltung der genannten Zeiten vollständig zum Umsatz gebracht. Es entsteht ein flüssiges, klares Produkt, das in Wasser löslich ist Gehalt an Polymerisat: 26.3 Gew.-%.1363 parts of the polyacrylamide-water-in-oil emulsion (as in Example 1) are to achieve a degree of aminomethylation of 100 mol% with a total of 45.2 parts of dimethylamine 60% in 28.2 parts of organic phase (I) and in total 45.2 parts of 40% strength aqueous formaldehyde solution reacted in 28.2 parts of organic phase (I). The procedure is such that Uj is first added to the amine emulsion with stirring of the polymer-water-in-oil emulsion and then after 20 minutes 1/3 of the aldehyde emulsion is added with continued stirring. The temperature of the mixture should not exceed 40 ° C. After a reaction time of a further 30 minutes, the remaining amine or aldehyde emulsions are separated one after the other in the same manner, ie in 1/3 parts of the initial amounts, while observing the A liquid, clear product is formed which is soluble in water. Polymer content: 26.3% by weight.

Beispiel 4
Ansatz
Example 4
approach

128 Teile Acrylamid, in 108 Teilen Wasser geiöst, werden mit 66 Teilen Diäthylamin versetzt, !n die Mischung werden portionsweise 67,5 Teile wäßrige Formaldehydlösung 40°4ig so eingetragen, daß die Temperatur im Gemisch infolge der entstehenden Reaktionswärme 40° C nicht übersteigt 63 Teile der entstehenden Lösung des Carbamoylmethylamins und Acrylamid im Verhältnis von 0,6 :0,4 in Wasser werden mit 50 Teilen organsicher Phase (I) sowie 11 Teilen Wasser versetzt Unter Rühren wird die Mischung in eine Emulsion umgewandelt und mit Stickstoff gesättigt In die Emulsion wird ein Redoxsystem, bestehend aus 0,023 Gew.-% Ammoniumperoxidisulfat 0,023 Gew.-% Kaliumbisulfit und 0,004 Gew.-0^ (bez. auf Monomere^) Eisen-II-sulfat, gegeben und aurch Polymerisation bei 35° C während 10 Stunden eine Polyacrylamid-Mannich-Base-Suspension gewonnen; Gehalt an wirksamer Substanz: 28,2 Gew.-%. Das Polymere hat einen Aminomethylierungsgrad von 50 Mol-%.128 parts of acrylamide, dissolved in 108 parts of water, are mixed with 66 parts of diethylamine, 67.5 parts of 40 ° C. aqueous formaldehyde solution are added in portions to the mixture so that the temperature in the mixture does not exceed 40 ° C. as a result of the heat of reaction generated 50 parts of organic phase (I) and 11 parts of water are added to parts of the resulting solution of carbamoylmethylamine and acrylamide in a ratio of 0.6: 0.4 in water. While stirring, the mixture is converted into an emulsion and saturated with nitrogen. In the emulsion is a redox system consisting of 0.023 wt .-% ammonium peroxydisulfate, 0.023 wt .-% and 0.004 wt potassium ^ 0 (ref. to monomers ^) iron-II-sulfate, was added and aurch polymerization at 35 ° C for 10 hours, a Polyacrylamide Mannich base suspension recovered; Active substance content: 28.2% by weight. The polymer has a degree of aminomethylation of 50 mol%.

Beispiel 5Example 5

Die verfahrensgemäß hergestellten Produkte wurden als Sedimentationsmittel in Flockungsversuchen getestet Durch Bestimmung der Sedimentationsgeschwindigkeit wurde das Flockungsverhalten von Polyacrylamid-Mannich-Basen in wäßriger Lösung nach Zusatz zu wäßrigen Tonsuspensionen, die durch Aufschlämmen von Kaolin in Wasser in der üblichen Weise hergestellt worden waren und mit A!2(SO«)3-Lösung auf einen pH-Wert von ca. 4,8 eingestellt wurden, geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle I dargestellt:The products manufactured according to the process were tested as sedimentation agents in flocculation experiments The flocculation behavior of polyacrylamide Mannich bases was determined by determining the sedimentation rate in aqueous solution after addition to aqueous clay suspensions by slurrying of kaolin in water in the usual way and with A! 2 (SO «) 3 solution on one pH value of approx. 4.8 were adjusted, checked. The results are shown in Table I:

Tabelle I: Flockungseflekt auf eine Tontrübe mit 20 g/l Feststoffgehalt mit Al2(SO4J3-UmSaIz, Produkt in C,l%iger Lösung; Konzentration 4 ppm.Table I: Flocculation spot on a clay pulp with 20 g / l solids content with Al 2 (SO 4 J 3 -UmSaIz, product in C, 1% solution; concentration 4 ppm.

Zur Versuchsausführung vgl. H. Akyel/M. Neven: Chemie-Ing. Technik 39 (1967) 172.For the execution of the experiment see H. Akyel / M. Neven: Chemistry-Ing. Technique 39 (1967) 172.

Beispiel 6Example 6

In gleicher Weise sind Poiyacryiamid-Mannich-Base-Emulsionen verwendbar beim Klärprozeß von Titanaufschlußlösungen, sogenannter »schwarzer Lösungen«, die eine Zwischenstufe bei der Herstellung von TiO2-Pigmenteii aus llmenit bzw. Erzschlacken darstellen. In the same way, polyacrylamide Mannich base emulsions can be used in the clarification process of titanium digestion solutions, so-called "black solutions", which represent an intermediate stage in the production of TiO 2 pigment parts from menite or ore slag.

Zu 1 I Titanaufschlußlösung werden 7,5 ml einer 0,l%igen Lösung von Produkt nach Beispiel 3 gegeben.7.5 ml of a 0.1% strength solution of the product according to Example 3 are added to 1 l of titanium digestion solution.

Tabelle ITable I. Zeit
(Sek.)
Time
(Sec.)
Produktproduct 180
11,7
13,8
11,6
180
11.7
13.8
11.6
Ohne
Nach Beispiel 1
Nach Beispiel 2
Nach Beispiel 3
Without
According to example 1
According to example 2
According to example 3

Nach Zugabe des Flockungsmittels wird die Probe 15 Sekunden geschüttelt und in einen I I Meßzylinder gefüllt.After adding the flocculant, the sample is shaken for 15 seconds and placed in a measuring cylinder filled.

Die Wirksamkeit zeigt sich in einer schnellen Flockung; Absetzgeschwindigkeil: 6 m/h. Der Fiokkungseffekt kann weiterhin anhand der in Tabelle Il aufgeführten Werte des Graufiltermaßslabes bzw. anhand der Flockungsqualität beurteilt werden, wobei das erfindungsgemäße Produkt nach Beispiel 3 mit einem handelsüblichen Flockungsmittel auf Basis von Trimethylammoniumäthylmethacrylat verglichen wurde, welches bisher bei der Klärung von »schwarzen Lösungen« eingesetzt wurde.Its effectiveness is shown by rapid flocculation; Lowering speed wedge: 6 m / h. The focussing effect can still be based on the table II The values listed in the gray filter label or on the basis of the flocculation quality are assessed, whereby the product according to the invention according to Example 3 with a commercially available flocculant based on Trimethylammoniumäthylmethacrylat was compared, which so far in the clarification of »black Solutions «was used.

Tabelle IITable II

Flockungsmittel GraufiltermaQstabFlocculant gray filter scale

/D •",'.!'»ΐοηΊ ;~ m» :/ D • ", '.!'» Ϊ́οηΊ ; ~ m »:

50 ml überstehender Lösung) nach50 ml protruding Solution)

30 60 12030 60 120

(Min.) (Min.) (Min.)(Min.) (Min.) (Min.)

Produkt nach Beispiel 3Product according to example 3

Produkt auf der Basis von TrimethylammoniumäthylmethacrylatProduct based of trimethylammonium ethyl methacrylate

Tabelle IIITable III

9 119 11th

7 107th 10

Beispiel 7Example 7

Die Anwendbarkeil der Produkte als F.ntwässerungs- bzw. Retentionsmittel bei der Papierherstellung erläutern die nachfolgend beschriebenen Untersuchungen.The applicability of the products as drainage and retention aids in papermaking explain the investigations described below.

Von standardisierten Zellstoff-Aufschlämmungen ausgehend, mit der ZusammensetzungStarting from standardized pulp slurries with the composition

gebleichter Zellstoff, Fichte und Buche Konzentration Mahlgrad Pigmentierungbleached pulp, Spruce and beech concentration Grind pigmentation

LeimungGluing 70:30 3 g/l 69 S. R.70:30 3 g / l 69 S. R.

25%China-Claybcz. auf Zellstoff l%Harzlemi angesäuert mit 3% AI2(SO4), auf pH 6,5-6.825% China Claybcz. on cellulose 1% Harzlemi acidified with 3% AI 2 (SO 4 ), to pH 6.5-6.8

nürut UH u.m «να-υτ.1 urigagi.jv.ii r» uiuignv.ii uii itiaitutrung des Mahlgrades nach Schopper-Riegler (0S. R.) (Merkblatt V/7/61 des Vereins der Zellstoff- und Papierchemiker- und -Ingenieure) in Abhängigkeit von der Produktzugabe gemessen und das Retentionsvermögen dieser Produkte durch gravimetrische Bestimmung des Feststoffgehaltes im Ablauf eines Blatibildners, d. h. einer Laboreinrichtung zur Herstellung eines Probeblatts zwecks Beurteilung der Blattbildiing von Zellstoffsuspi/osionen (Rapid-Köthen) festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt. nürut UH um "να-υτ.1 urigagi.jv.ii r" uiuignv.ii uii itiaitut tion of the freeness according to Schopper-Riegler ( 0 SR) (Leaflet V / 7/61 of the Association of Pulp and Paper Chemists and Engineers ) measured as a function of the product addition and the retention capacity of these products by gravimetric determination of the solids content in the process of a sheet former, ie a laboratory device for the production of a test sheet for the purpose of assessing the sheet formation of pulp suspensions (Rapid-Köthen). The results are summarized in Table III.

HilfsmittelAids

Entwässerungsversuche Mahlgrad (°S.R.) bei ZugabeDehydration attempts at grinding degree (° S.R.) When adding

100 ppm 200 ppm 300 ppm100 ppm 200 ppm 300 ppm Retentionsversuch Feststoffgeh.-SiebwasserRetention test White water containing solids

100 ppm 200 ppm 300 ppm100 ppm 200 ppm 300 ppm

Produkt nach Beispiel 1Product according to example 1 5757 5353 4747 Copolymerisat ausCopolymer from 6060 5858 5454 Acrylamid und Trimethyl-Acrylamide and trimethyl ammoniumäthylmeth-ammonium ethyl meth- acrylatacrylate ohnewithout Zusatzadditive 69°S.R.69 ° S.R.

Es zeigt sich, daß die erfindungsgemäß hergestellten Dispersionen unter diesen Versuchsbedingungen, die weitgehend den Untersuchungsmethoden der Papiertechnologie entsprechen, wirksam sind. Da die Produkte zudem leichtflüssig und daher einfach zu handhaben, d. h. leicht dosierbar und vollkommen löslich sind,It is found that the dispersions prepared according to the invention under these test conditions, the largely correspond to the investigation methods of paper technology, are effective. As the products also easy to use and therefore easy to handle, d. H. are easy to dose and completely soluble, 156 176156 176

132 152132 152

129 146129 146

Beispiel 8Example 8

Ebenso rationell lassen sich die beschriebenen Produkte bei der Entwässerung von Kommunaischlämmen einsetzen. Entwässerungsversuche mit Faulschlamm:The products described can be used just as efficiently for the drainage of communal sludge. Dewatering tests with digested sludge:

können sie bei der Papierherstellung bevorzugt werden. 50 Feststoffgehalt: 83%.they can be preferred in papermaking. 50 solids content: 83%.

EntwässerungsmittelDehydrating agent

Zugabeinenge (g/m3)Addition amount (g / m 3 )

Feststoff ZentratSolid centrate

im Abwurf Aussehen Extinktin the dropping appearance extinct

(%) (x 100)(%) (x 100)

Produkt nach Beispiel 1 93 31,1 weiß 20Product according to example 1 93 31.1 white 20 Copolymerisat auf Basis Acrylamid 220 30,2 sehr stark trübCopolymer based on acrylamide 220 30.2 very cloudy Trimethylammoniumäthylmethacrylat 100Trimethylammonium ethyl methacrylate 100

Claims (5)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Flüssige bzw. pumpfähige stabile Dispersionen vom Typ Wasser-in-öl, deren disperse, wäßrige Phase Wasser und eine wasserlösliche Mannich-Base eines wasserlöslichen Polymerisats auf der Basis von Acrylamid enthält, deren kontinuierliche Phase aus aromatischen und'oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen als wasserunlösliche Flüssigkeit besteht, die Dispersionen eine zu ihrer Stabilisierung ausreichende Menge eines Emulgators vom Typ Wasser-in-öl enthalten und die polymere Mannich-Base in der Dispersion in einer Menge zwischen 10 und 50 Gew.-% vorliegt1. Liquid or pumpable stable dispersions of the water-in-oil type, their disperse, aqueous Phase water and a water-soluble Mannich base of a water-soluble polymer on the Contains acrylamide base, whose continuous phase consists of aromatic and'or aliphatic Hydrocarbons exist as a water-insoluble liquid, the dispersions one of their Contain a sufficient amount of an emulsifier of the water-in-oil type and the stabilization polymeric Mannich base is present in the dispersion in an amount between 10 and 50% by weight 2. Verfahren zur Herstellung von stabilen Wasser-in-öl-Dispersionen gemäß Anspruch 1, bei dem man eine Suspension eines wasserhaltigen Polymerisats auf der Basis von Acrylamid in einem aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoff mit monomeren: oder polymeren! Formaldehyd und einem Amin vom Typ R-NH2 und/oder R-NH-R', wobei R und R' jeweils Alkyl- und/oder Alkanolgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, der Mannich-Reaktion unterwirft, dadurch gekennzeichnet daß man anstelle der Wasser-in-öl-Suspension eine Wasser-in-ÖI-Emulgator enthaltende Wasser-in-Öl-Emulsion einsetzt2. A process for the preparation of stable water-in-oil dispersions according to claim 1, in which a suspension of a water-containing polymer based on acrylamide in an aromatic or aliphatic hydrocarbon with monomeric: or polymeric! Formaldehyde and an amine of the R-NH 2 and / or R-NH-R 'type, where R and R' are each alkyl and / or alkanol groups having 1 to 18 carbon atoms, are subjected to the Mannich reaction, characterized in that instead the water-in-oil suspension uses a water-in-oil emulsion containing water-in-oil emulsifier 3. Verfahren zur Herstellung der stabilen Wasserin-öl-Dispersionen gemäß Anspruch 1 durch Polymerisation wasserlöslicher Monomerer in einer Wasser-in-Öl-Emulsion, die einen Wasser-in-ÖI-Emulgator enthält dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserlösliches Monomeres eine monomere Mannich-Base des Acrylamids einsetzt3. A process for the preparation of the stable water-in-oil dispersions according to claim 1 by polymerizing water-soluble monomers in one Water-in-oil emulsion which contains a water-in-oil emulsifier, characterized in that a monomeric Mannich base of acrylamide is used as the water-soluble monomer 4. Verfahren zur Herstellung der stabilen Wasserin-öl-Dispersionen gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man das wasserhaltige PoIy-N-Methylolacrylamid mittels eines Wasser-in-öl-Emulgators in einer Wasser-in-Öl-Emulsion suspendiert und mit einem Amin vom Typ R-NH2 und/oder R-NH-R', wobei R und R' jeweils Alkyl- und/oder Alkanolgruppen mit Ci bis Cn bedeuten, umsetzt4. Process for the preparation of the stable water-in-oil dispersions according to claim I, characterized in that the water-containing poly-N-methylolacrylamide is suspended in a water-in-oil emulsion by means of a water-in-oil emulsifier and with a Amine of the R-NH 2 and / or R-NH-R 'type, where R and R' are each alkyl and / or alkanol groups with Ci to Cn 5. Verwendung der Wasser-in-öl-Dispersionen nach Anspruch 1 als Ausflockungs·, Sedimentations-, Entwässerungs- oder Retentionshilfsmittel.5. Use of the water-in-oil dispersions according to claim 1 as flocculation, sedimentation, Drainage or retention aid.
DE2333927A 1973-07-04 1973-07-04 Liquid or pumpable stable dispersions of the water-in-oil type and their use Expired DE2333927C2 (en)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2333927A DE2333927C2 (en) 1973-07-04 1973-07-04 Liquid or pumpable stable dispersions of the water-in-oil type and their use
FR7422973A FR2235953B1 (en) 1973-07-04 1974-07-02
CA203,856A CA1077637A (en) 1973-07-04 1974-07-02 Flocculating agent comprising water-in-oil emulsion of h-active polymer carrying formaldehyde and amine radicals
BR5487/74A BR7405487D0 (en) 1973-07-04 1974-07-03 AUXILIARY FLOCULATION COMPOSITION SEDIMENTATION DEHYDRATION AND RETENTION PROCESS FOR THEIR OBTAINING AND APPLICATION
JP49075506A JPS5755445B2 (en) 1973-07-04 1974-07-03
ZA00744305A ZA744305B (en) 1973-07-04 1974-07-03 Flocculating agent comprising water-in-oil emulsion of h-active polymer carrying formaldehyde and amine radicals
SE7408787A SE409026C (en) 1973-07-04 1974-07-03 LIQUID RESP. PUMPABLE FLUCKING, SEDIMENTING, DRAINING, AND RETENTION AIDS, PROCEDURES FOR THE PREPARATION OF THESE AND THE USE OF THESE PRODUCTS FOR FLEXING AND SEDIMENTING OF SOLID SUBST ....
FI2040/74A FI63385C (en) 1973-07-04 1974-07-03 STABIL DISPERSION AV VATTEN-I-OLJA-TYPE FOER ANVAENDNING SOM KOGULERINGS- SEDIMENTATIONS- AVVATTNINGS- OCH RETENTIONSMED ELCH FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV DENNA
GB2976674A GB1462905A (en) 1973-07-04 1974-07-04 Polymeric emulsions
IT24817/74A IT1015678B (en) 1973-07-04 1974-07-04 AUXILIARY PRODUCTS FOR FLOCCULATION SEDIMENTATION DEHYDRATION AND RETENTION PROCESS FOR THE PREPARATION OF THESE PRODUCTS AND THEIR USE
US05/538,428 US4093542A (en) 1973-07-04 1975-01-02 Flocculating agent comprising water-in-oil emulsion of H-active polymer carrying formaldehyde and amine radicals

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2333927A DE2333927C2 (en) 1973-07-04 1973-07-04 Liquid or pumpable stable dispersions of the water-in-oil type and their use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2333927A1 DE2333927A1 (en) 1975-01-23
DE2333927C2 true DE2333927C2 (en) 1982-11-25

Family

ID=5885869

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2333927A Expired DE2333927C2 (en) 1973-07-04 1973-07-04 Liquid or pumpable stable dispersions of the water-in-oil type and their use

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS5755445B2 (en)
BR (1) BR7405487D0 (en)
CA (1) CA1077637A (en)
DE (1) DE2333927C2 (en)
FI (1) FI63385C (en)
FR (1) FR2235953B1 (en)
GB (1) GB1462905A (en)
IT (1) IT1015678B (en)
SE (1) SE409026C (en)
ZA (1) ZA744305B (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2520028C3 (en) * 1975-05-06 1987-07-30 Chemische Fabrik Stockhausen GmbH, 4150 Krefeld Liquid, pumpable, stable water-in-oil dispersions and their use
DE2720494C2 (en) * 1977-05-05 1985-04-11 Nalco Chemical Co., Oak Brook, Ill. Continuous process for the production of a cationically modified polyacrylamide
CH660015A5 (en) * 1982-02-01 1987-03-13 Sandoz Ag PREPARATIONS CONTAINING POLYMER AND SURFACTANTS, THEIR PRODUCTION AND USE.
GB8518900D0 (en) * 1985-07-26 1985-09-04 Allied Colloids Ltd Polymeric products
DE3641700C3 (en) * 1985-12-19 1994-07-07 Basf Ag Process for the preparation of water-in-oil emulsions of crosslinked, water-swellable polymers and their use

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1089173B (en) * 1957-05-31 1960-09-15 Dow Chemical Co Inverse emulsion polymerization process for the production of polymers and copolymers of water-soluble monomers
NL256899A (en) * 1959-10-12
FR1500499A (en) * 1965-10-19 1967-11-03 Dow Chemical Co Polymers of the carbamoyl-cationic type
BE789420A (en) * 1971-11-22 1973-03-28 Nalco Chemical Co LATEX FOR THE COAGULATION OF SEWAGE AND INDUSTRIAL WASTEWATER

Also Published As

Publication number Publication date
IT1015678B (en) 1977-05-20
GB1462905A (en) 1977-01-26
FI63385B (en) 1983-02-28
JPS5755445B2 (en) 1982-11-24
FR2235953B1 (en) 1979-06-01
FI204074A7 (en) 1975-01-05
FI63385C (en) 1983-06-10
JPS5043066A (en) 1975-04-18
SE409026C (en) 1983-09-12
ZA744305B (en) 1975-07-30
CA1077637A (en) 1980-05-13
DE2333927A1 (en) 1975-01-23
SE7408787L (en) 1975-01-07
BR7405487D0 (en) 1975-04-15
FR2235953A1 (en) 1975-01-31
SE409026B (en) 1979-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1353975B2 (en) Method for the production of water-in-water polymer dispersions
DE69026744T2 (en) Amphoteric electrolyte, manufacturing process and dewatering agent for organic sludge
DE68921053T3 (en) High performance polymer flocculant.
DE3027126C2 (en)
EP0071050B1 (en) Linear, basic polymers, process for their preparation and their use
DE3721426C2 (en) N-vinylformamide copolymers and process for their preparation
DE3128478A1 (en) METHOD FOR PRODUCING LINEAR, BASIC POLYMERISATS
DE2419764A1 (en) NON-Aqueous POLYMER DISPERSIONS OF WATER-SOLUBLE MONOMERS
DE3720194A1 (en) VINYLAMINE COPOLYMERS, USE AS A FLOCCULATING AGENT AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
EP1727853B1 (en) Anionic water-in-water polymer dispersions, method for the production thereof and their use
DE3624813A1 (en) AMPHOTERE WATER-SOLUBLE POLYMERS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS DISPERSING AIDS
DE69127458T2 (en) An aqueous suspension of a solid calcium carbonate pigment
DE2538281A1 (en) RETENTION AND FLOCKING AGENTS BASED ON POLYACRYLAMIDES
DE3737615C2 (en)
DE102004063793A9 (en) High cationic polymer dispersions, process for their preparation and their use
DE2333927C2 (en) Liquid or pumpable stable dispersions of the water-in-oil type and their use
DE1770150A1 (en) Polyacrylamide-based wet strength resin and paper made with it
EP0000714B1 (en) Auxiliary agent for the improvement of retention, dehydration and preparation, especially for the manufacture of paper
DE2501262B2 (en) Water treatment method of waste
EP0761701B1 (en) Cured aqueous soluble polymer dispersions
EP0664302A2 (en) Process for preparing polymer dispersions with low viscosit in one or more steps
DE1570296B2 (en) Process for the preparation of water-soluble derivatives of polyalkyleneimines
DE2534792A1 (en) CROSSLINKED AETHYLENE-MALEIC ACID ANHYDRIDE COPOLYMERISATES AND THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION
DE2248360C3 (en) Process for purifying waste water by using a water-soluble vinyl addition polymer in the form of an aqueous solution
DE1948755C3 (en)

Legal Events

Date Code Title Description
OI Miscellaneous see part 1
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: CHEMISCHE FABRIK STOCKHAUSEN GMBH, 4150 KREFELD, D

D2 Grant after examination