DE2325089C2 - Verfahren zur Herstellung von Trichlormethoxy-benzoylchloriden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Trichlormethoxy-benzoylchloridenInfo
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Description
dadurch gekennzeichnet, daß man Methoxybenzoesäuremethylester
der Formel
Y;
<s
-COOCH1
bekannten, herbizid wirksamen N-Phenylharnstoffen, z.B. von l-(3-ChIor-4-trifluormethoxy-pheny!)-3,3-dimethylhamstoff,
verwendet werden können.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 4-TrichIormethoxybenzoylchlorid
herstellen kann, indem man auf 4-MethoxybsnzoyIchIorid in Gegenwart von Phosphorpentachlorid
bei Temperaturen von 190 bis 2000C elementares Chlor einwirken läßt (vgl. J. Gen. Chem.
USSR (Engl.) 27, 587 bis 594 (1957); deutsche
ίο Offenlegungssehrift 21 29 200).
Dieses Verfahren ist jedoch für eine Anwendung in der Technik zu aufwendig und weist eine Reihe von
Nachteilen auf. So muß das 4-Methoxy-benzoylchlorid
zunächst in zwei Stufen — durch Verseifung zur Säure
Η und anschließende Chlorierung der Säure mittels
Thionylchlorid zum Säurechlorid — aus einem 4-Methoxy-benzoesäurealkylester,
z. B. Anissäuremethylester, hergestellt werden, um dann in einer dritte/· Reaktionsstufe mittels Chlor zum gewünschten 4-TrichIormeth-
oxy-benzoylchlorid chloriert zu werden. Das genannte
Verfahren läßt sich durch das folgende Formelschema veranschaulichen:
in welcher
Yi für Methoxy und Y» für Wasserstoff bzw. Chlor
steht oder Y; für Wasserstoff bzw. Chlor und Y 2
für Methoxy steht und
X1 die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels unter gleichzeitiger Zugabe eines radikalbildenden Katalysators
bei Temperaturen zwischen 80 und 220° C in der Weise chloriert, daß man sowohl den Methoxybenzoesäuremethylester
der Formel (II) als auch den Katalysator unter gleichzeitigem Einleiten von gasförmigem Chlor langsam in das vorgelegte
Verdünnungsmittel eintropfen läßt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1. dadurch gekenn· leichnet. daß man die Reaktion bei Temperaturen
«wischen 120 und 170" C durchführt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennleichnet.
daß man als Ausgangsstoffe der Formel (II) 3- M ei hox> benzoesäure met hy !ester. 4 Methoxy hen
loesäuremethvlester oder J-C'hlor 4-methoxvbenloesäuremethylester
einsetzt
4. Verfahren gemäß Anspruch I. dadurch gekennleichnet. daß man als radikalbildenden Katalysator
£):henzr>ylperoxid oder Azoisobutlersäurediniiril
tinsetzt
5 Verfahren gemäß Anspruch !,dadurch pekennleichnet.
daß man kontinuierlich arbeitet und als Verdünnungsmittel das jeweilige (zuvor gesondert
hergestellte) Tnchlormethoxy-benzoylchlorid der
formel (!) einsetzt
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, ehe*
misch eigenartiges Verfahren zur Herstellung von feilweise bekannten Tfichlofrnefhoxybeftzoylchlofideh,
welche als Zwischenprodukte für die Synthese von SOCI,
COCI
COCI
Dieses Verfahren erfordert nach der alkalischen Verseifung des Esters die Isolierung der Säure durch
Ansäuern in wäßriger Phase; anschließend muß sehr sorgfältig getrocknet werden, eine Maßnahme, die bei
der technischen Produktion von Feststoffen stark verteuernd auf das Produkt wirkt. Außerdem soll das
Ansäuern und Trocknen möglichst unter metallfreien Bedingungen erfolgen, da sonst Metallsalze in das
Produkt gelangen können, die bei der Weiterverarbeitung stören. Dies gilt auch für die Un;jetzung der freien
Säure mit Thionylchlorid zum Säurechlorid. Man erhält so'st nicht nur verfärbte Produkte minderer Qualität
und Ausbeute sondern die anschließende Chlorierung des Säurechlorids in der Methoxylgruppe verläuft unter
unkontrollierter Kernchlorierung und Atherspaltung
Es wurde nun gefunden, daß man Trichlormethnxybenzoylchlorideder
Formel
CO-CI
in welcher
für Trichlormethoxy und X2 für Wasserstoff bzw.
Chlor steht oder X, für Wasserstoff bzw, Chlor und
Xi fürTrichlormethoxy steht und
Χι für Wasserstoff oder Chlor steht,
auf technisch einfache Weise in hoher Ausbeute und mit guter Reinheit erhält, wenn man Methoxybenzoesäuremethylester
der Formel
COOCH3
(II)
in welcher
Yi für Methoxy und Y2 für Wasserstoff bzw. Chlor
steht, oder Yi für Wasserstoff bzw. Chlor und Y2 für
Methoxy steht, und
X3 die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels unter gleichzeitiger
Zugabe eines radikaibiidenden Katalysators bei Temperaturen zwischen 80 und 2200C in der Weise
chloriert, daß man sowohl den Methoxybenzoesäuremethylester der Formel (II) als auch den Katalysator
unter gleichzeitigem Einleiten von gasförmigem Chlor langsam in das vorgelegte Verdünnungsmittel eintropfen
läßt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß es unter den Bedingungen der erfindungsgemäßen
Umsetzung gelingt. Methoxybenzoesäuremethylester in der gewünschter. Weise selektiv unter Bildung von
Trichlormethoxy-benzoylcb'oriden iu chlorieren. Dies
war im Hinblick auf den St?nd der Technik nicht zu erwarten. Die Chlorierung eines A' ylcarbonsäuremethylesters
zum Arylcarbonsäurechlorid ohne Zwischenisolierung des als Zwischenprodukt gebildeten Arylcarbonsäure-Tnchlormethylesters
ist im Prinzip bekannt und kann z. B. technisch zur Herstellung von Terephtha
lylchlond aus Terephthalsäuredimethylester genutzt
werden (vgl. deutsche Patentschrift 11 52 400). Beide Chlorierungsreaktionen — die Chlorierung der Methyläthergruppe
/ur Trichlormethoxygruppe und die Chlorierung der Methylesiergruppe /ur Säurechloridgruppe
— erfolgen in Substanz (also ohne Verdün nungsmittel) unter den Bedingungen einer Seitenketlcnchlonerung
bei Temperaturen von 100 bis 200 C und
gleichzeitiger Einwirkung von Licht Unterwirft man nun unter diesen Chlorierungibedingungen solche
Verbindungen, die gleichzeitig eine Methyläther- und
eine Methylestergiuppe im Molekül enthalten, der
Chlorierung, dann erhalt man. etwa je /ur Hälfte, einen
nicht destillierbaren Anteil von Reaktionsprodukten lind ein (destillierbares) substan/reiches Gemisch von
Chlorierungsprodukten, aus welchem sich das pe
wünschte Produkt, das Tnchlormethony bcn/ovkhlorid.
praktisch nicht isolieren läßt; es kann lediglich gase hromatographisch nachgewiesen werden. - Dieses
negative Ergebnis ist allerdings insofern nicht Ubcra
ichend. als es bekannt ist. daß Alkylaryläther sich im
allgemeinen im Alkvlteil nur schwer in der Hussigphase
chlorieren lassen {vgl Ghem. Tech. 6,366 (1954); Chem.
and Ind. 1953, 236) Und andererseits sowohl' bei der
Chlorierung der Methyläther- wie der Methyleslergrup*
pe die außerordentlich reaktionsfähigen Chlormelhyl·
Verbindungen (vgl. Höubert-WeyJ, Methoden der
organischen Chemie, Bd. V/4, Seiten 692 bis 694) entstehen, Da nun gleichzeitig der aromatische Kern
des Methylesters durch die Phenoläthergruppierung für radikalische und elektrophile Substitutionen stark
aktiviert ist, ist durch die Möglichkeit von Substitutionen und Kondensationen im Prinzip eine Vielzahl von
Reaktionswegen gegeben.
Das erfmdungsgemäße Verfahren weist eine Reihe von Vorteilen auf. So entfallen die bei dem bekannten
3-Stufen-Verfahren auftretenden technischen Trocknungs- und Reinigungsprobleme; in nur einer Reaktionsstufe
können ohne Zwischenisolierung und Reinigung in hohen Ausbeuten die Trichlormethoxy-ben·
zoylchloride (I) isoliert werden. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß es
sich in ausgezeichneter Weise als kontinuierlich
ι ι arbeitendes Verfahren ausgestalten läßt.
Verwendet man 4-Methoxybenzoesäuremethylester
als Ausgangsmaterial, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben
werden:
OCCI)
6 Cl2
— 6 HCl
—COCI
—COCI
COOCH1
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Methoxybenzoesäuremethylester
sind durch Formel (II) allgemein definiert. Dia Methoxybenzoesäuremethylester (II) können durch Veresterung nach bekannten Methoden
aus den entsprechenden bekannten Benzoesäuren hergestellt werden. Als Beispiele seien im einzelnen
genannt:
3-Methoxybeiizoesäuremethylester.
4-Methoxybjnzoesäuremethylester.
2-Chlor-3-methoxybenzoesäuΓemethylesteΓ.
e-Chlor-S-methoxvbenzoesäuremethylester.
2-Chlor-4-methoxybenzoesäurenicthylesier.
3-Chlor-4-methoxybenzoesäuremethyIester.
Als Verdünnungsmittel kommen alle organischen Lösungsi.iittel in Frage, die unter den Reaktionsbedingungen inert sind. Hier/u gehören /. B. o-Dichlorbenzol. die Trichlorbenzol sowie chlorierte Diphenyle. Besonders vorteilhaft ist jedoch die Verwendung von bereits chloriertem Endprodukt, d. h. von (unabhängig hergestelltem) Trichlormethoxyben/oylchlorid der Formel (I). als Lösungsmittel.
Als Verdünnungsmittel kommen alle organischen Lösungsi.iittel in Frage, die unter den Reaktionsbedingungen inert sind. Hier/u gehören /. B. o-Dichlorbenzol. die Trichlorbenzol sowie chlorierte Diphenyle. Besonders vorteilhaft ist jedoch die Verwendung von bereits chloriertem Endprodukt, d. h. von (unabhängig hergestelltem) Trichlormethoxyben/oylchlorid der Formel (I). als Lösungsmittel.
Die erfindungsgemäße Umsetzung %vird in Gegenwart
von radikalbildenden Verbindungen als Katalysatoren vorgenommen. Vorzugsweise verwendet man
Pci oxide und A/odicarbonsäuredinitrile. Als Beispiele
seien genannt: Dibenzoylperoxid. Di-tert.-butylperoxid.
3-Chlorben/oyI-peroxid und A/oisobuttersäuredinitril.
Als Mittel /.ur Radikalbildung kann auch I)V-Licht
verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Chlorierung wird bei Temperaturen
zwischen 80 und 22OrC. vorzugsweise zwischen
120 und 170° C vorgenommen.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Verdünnungsmittel Vorgelegt, Die
Menge des einzusetzenden Verdünnungsmittels richtet sich nach der Größe des Ansatzes, also im wesentlichen
nach der Menge des zu chlorierenden Methoxybertzoe'
säufemelhyleslefs (It). Damit eine ausreichende Durch'
mischung und homqgene Chlorierung gewährleistet ist, ist eine Mindestmenge an Verdünnungsmittel, die dem
Reaktionsgefäß angepaßt sein muß, erforderlich. Im allgemeinen setzt man 10 bis 200%, vorzugsweise 50 bis
150% Verdünnungsmittel, bezogen auf die umzusetzende
Menge an Ausgangsstoff (II), ein. Besonders bevorzugt ist ein Verhältnis von etwa 50 :50. — Die
radikalbildenden Katalysatoren werden in einem inerten Lösungsmittel, insbesondere einem Chlorkohlenwassserstoff,
wie z. B. Methylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlorkohltnstoff, gelöst und in Form einer 1
bis 5%igen, vorzugsweise 2 bis 3%igen Lösung gleichmäbig während der gesamten Laufzeit der
Chlorierungsreaktion in das Reaktionsgefäß zutropfen gelassen. Die Gesamtmenge an Katalysator beträgt
dabei im allgemeinen 0,01 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 0,3 Gew.-°/c, bezogen auf die Menge des zu
chlorierenden Ausgangsprodukts (II).
Nach einer besonderen Ausführungsform kann auch in kontinuierlicher Verfahrensweise gearbeitet werden.
In •diesem Falle wird bereits zuvor gesondert hergestelltes Trichlormethoxybenzoylchlorid (I) als Verdünnungsmittel
vorgelegt. Das hierfür benötigte Produkt kann entweder nach dem obengenannten vorbekannten
Verfahren oder nach dem erfindungsgcnäßeii Verfahren,
z. B. unter Verwendung von o-Dichlorbenzol als Verdünnungsmittel, hergestellt werden.
Die Aufarbeitung und Isolierung der Trichlormethoxy-benzoylchloride
(I) erfolgt durch fraktionierte Destillation, gegebenenfalls unter vermindertem Druck.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Trichlormethoxybenzoylchloride
(I) sind zum Teil bekannt (vgl. J. Gen. Chem. USRR (Eng!.) 27.587 bis 594 (1957)).
Sie können als Zwischenprodukte zur Synthese von bekannten, herbizid wirksamen N-Phenylharnst'jffen
(vgl. deutsche Offenlegungsschriften 19 09521 und 21 33 871) verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll durch die folgenden Beispiele näher erläutert werden (»Teile«
bedeuten stets »Gewichtsteile«):
CO-CI
In einem 1-Liter-Rührkolben. versehen mit 2 Tropftrichtern
(250 und 100 m! Inhalt). Thermometer. Rückflußkühler und Gaseinleitfritte werden 250 Teile
o-Dichlorbenzol ve "gelegt. Im Verlaufe von 2 Stunden
läßt man bei 140 bis 145°C 200 Teile 3-Methoxybenzoe-Säuremethylester
zutropfen; gleichzeitig läßt man pro Stunde eine Lösung von 0.2 Teilen Dibenzoylperoxid in
18 Teilen Chloroform eintropfen und leitet 195 Teile Chlor ein. Na^h weiteren 3 Stunden bei 140 bis 145°C.
wobei man pro Stunde 90 Teile Chlor einleitet und pro Stunde wiederum eine Lösung von 0.2 Teilen Dibenzoylperoxid
in 18 Teilen Chloroform eintropfen läßt, ist die Chlorierungsreaktion beendet. Nach Entfernung des
o-Dichlorbenzol verbleiben 320 Teile 3-TrichIormethoxybenzoesäuruchlorid
(Rohprodukt). Das reine 3-Trichlormethoxybenzöesäurechlorid kann daraus durch Destillation isoliert werden;
Sdp.i2:156bisl57°C;
n'°: 1,5648;
Ausbeute: 86.7% d, Th.
n'°: 1,5648;
Ausbeute: 86.7% d, Th.
Beispiel 2
CI3CO
CI3CO
CO-CI
In einer Apparatur wie unter Beispiel 1 beschrieben
ίο werden als Verdünnungsmittel 320 Teile 86%iges
3-TrichlormethoxybenzoesäurechIorid (hergestellt nach
Beispiel 1) vorgelegt Im Verlaufe von 2 Stunden läßt man bei 140 bis 145° C 160 Teile 3-Methoxybenzoesäuremethylester
zutropfen; gleichzeitig läßt man während
π dieser Zeit eine Lösung von 0,4 Teilen Dibenzoylperoxid
in 36 Teilen Chloroform eintropfen und leitet 390 Teile Chlor ein. Nach weiteren 4 Stunden bei 140 bis
145°C, wobei man pro Stunde 90 Teile Chlor einleitet und pro Stunde eine Lösung von 0,2 Teilen Dibenzoylperoxid
in 18 Teilen Chloroform eintropfen läßt, ist die Chlurierungsreaktion beendet.
Man erhält 570 Teile Rohprodukt mit einem Gehalt von 83% S-Trichlormethoxybenzoesäurechlorid, das
durch fraktionierte Destillation isoliert werden kann.
Nach Abzug des bereits (als Verdünnungsmittel) eingesetzten 3-Trichlormethoxybenzoesäurechlorids
verbleiben 191 Teile 3-Trichlormethoxybenzoesäurechlorid:
Sdp.,,: 156 bis 157° C:
J" π : 1,5645;
J" π : 1,5645;
Ausbeute: 72,4% d. Th.
Cl3CO
-CO —Cl
In einer Apparatur wie unter Beispiel 1 beschrieben werden 350 Teile 1,2,4-Trichlorbenzol vorgelegt. Im
Verlaufe von 3,5 Stunden läßt man bei 1800C 300 Teile 4-Methoxybenzoesäuremethylester zutropfen; gleichzeitig
läßt man pro Stunde eine Lösung von 0,2 Teilen Di-tert.-butylperoxid in 18 Teilen Chloroform eintropfen
und leitet 220 Teile Chlor pro Siunde ein. Nach weiteren 3 Stunden bei 1800C, w>bei man pro Stunde
100 Teile Chlor einleitet und pro Stunde wiederum eine Lösung von 0,2 Teilen Di-tert.-butylperoxid in 18 Teilen
Chloroform eintropfen läßt, ist die Chlorierungsreaktion beendet. Nach Abdestillieren des Trichlorbenzols
und Fraktionierung des Rohproduktes erhält man 460 Teile 4-Trichlcrmethoxybenzoesäurechlorid:
Sdp.,6:167bis169°C;
π : 1.5738;
Ausbeute: 92.8% d. Th.
π : 1.5738;
Ausbeute: 92.8% d. Th.
(I1(O
CO Cl
In einer Apparatur wie in Beispiei I beschrieben
werden 200 Teile Chlorbenzol vorgelegt. Im Veriaufe π von 3 Stunden läßt man bei 120 bis 125°C 250 Teile
4-Methoxyben^oesäuremelhylester zutropfen; gleichzeitig
läßt man pro Stunde eine Lösung von 0,2 Teilen Azoisobuttersäuredinilril in 18 Teilen Chloroform
eintropfen und leitet (während der 3 Stunden) 180 Teile Chlor ein. Nach weiteren 15 Stunden bei »20 bis 125°C,
wobei man pro Stunde 50 Teile Chlor einleitet und wiederum pro Stunde eine Lösung von 0,2 Teilen
Azoisobuttersäufedinitril in 18 Teilen Chloroform eintropfen läßt, ist die Reakiion beendet. Nach üblicher
Aufarbeitung erhält man 350 Teile 4-Trichlormethoxybenzoesäurechlorid:
Sdp.,6:167bisl69°C;
η : 1.5738:
Ausbeute: 84,7% d. Th.
η : 1.5738:
Ausbeute: 84,7% d. Th.
ci,co-/v co — ei
Sdp.iS:167bisl69'C:
Π : 13738:
Ausbeute: 92% d.Th.
Π : 13738:
Ausbeute: 92% d.Th.
C I, C O
CO-CI
In einer Apparatur wie unter Beispiel 1 beschrieben werden 480 Teile 4-TrichIormethoxybenzoesäurechIorid
(hergestellt gemäß Beispiel 3. 4 oder 5. oder durch Chlorieren von Anisoylchlorid in Gegenwart von 0,6%
PQ5 bei 190 bis 2005C unter der Einwirkung von
UV-Licht gemäß J. Gen. Chem. USSR (Engl.) 27.587 bis
594 (1957)) vorgelegt Im Verlaufe von 3p Stunden läßt man bei 140 bis 145°C 332 Teile 4-Methoxybenzoesäuremethylester
zutropfen: gleichzeitig läßt man eine Lösung von 1,5 Teilen Dibenzoylperoxid in 60 Teilen
Chloroform mit einer Geschwindigkeit von 12 ml pro Stunde eintropfen und feitet einen kräftigen Chlorstrom
(265 Teile) in die Reaktionslösung ein. Nach weiteren 3
Stunden bei 140 bis 145°C wobei man den Rest der DibenzoylperoxidJösung zutropfen läßt und gleichzeitig
weiteres Chlor (175 Teile pro Stunde) einleitet ist die Chlorierung beendet. Das Reaktionsgemisch wird durch
fraktionierte Destillation aufgearbeitet Man erhält (nach einem kleinen Vorlauf von nicht ganz vollständig
chloriertem Produkt) 901 Teile 4-TrichIormethoxybenzoesäurechlorid:
Sdp..6:167bisl69eC;
π : 1.5738;
Ausbeute: 91 %d Th.
π : 1.5738;
Ausbeute: 91 %d Th.
Als Nachlauf erhält man noch eine Fraktion bis zum Sdp.ie: 175° C weiche überwiegend 4-Trichlormethoxybenzoesäurechtorid
enthält
35
40 CI1CO
CO—Cl
15
In einem 1,5-Liter-Rührkolben, versehen mit Dosiertrichter
(50OmIl Thermometer. UV-Lampe Q 80 μ »Hanau« sowie Gaseinleitfritte werden unter Beleuchtung
mit obiger Tauchlampe bei 140 bis 145°C in 450 Teile o-Dichlorbenzol im Verlauf von 3 Stunden 306
Teile 4-Methoxybenzoesäuremethylester eingetropft und gleichzeitig pro Stunde 215 Teile Chlor eingeleitet.
Nach weiteren 7 Stunden, während deren man pro Stunde jeweils 50 Teile Chlor einleitet, ist die
Chlorierung beendet. Aus dem nach Entfernung des o-Dichlorbenzols verbleibenden Rohprodukt können
durch fraklionierte Destillation 465 Teile 4-Trichlormethoxybenzoesäurechlorid
isoliert werden:
45
50 In einer Apparatur wie im Beispiel 1 beschrieber werden 250 Teile 94%iges 3-Chlor-4-trichlormethoxy
benzoesäurechlorid (hergestellt gemäß Beispiel Γ vorgelegt Im Verlaufe von 4 Stunden werden bei 140 bi;
145°C200Teile3'Chlor-4-methoxy-benzoesäuremethyl
ester zugetropft; gleichzeitig läßt man während diesei Zeit kontinuierlich eine Lösung von 0,4 Teiler
Dibenzoylperoxid in 72 Teilen Chloroform zütropfef und leitet pro Stunde 175 Teile Chlor ein. Nach weiterer
5 Stunden bei 140 bis 145eC, wobei man pro Stunde 9C
Teile Chlor einleitet und pro Stunde eine Lösung von 0,1 Teil Dibenzoylperoxid in 18 Teilen Chloroform
eintropfen läßt, ist die Chlorierungsreaklion beendet
NfIaη erhalt 570 Teile Rohprodukt aus welchem durch
fraktionierte Destillation 480 Teile 3-ChIor-4-trichlorniothoxy-benzoesäurechlorid
(Sdp.ij: 170 bis 175°C] erhalten werden.
Nach Abzug des bereits (als Verdünnungsmittel]
eingesetzten Endprodukts verbleiben 245 Teile 3-Chlor-4-trichIormethoxy-benzoesäurechlorid:
Sdp.u:170bisl75°C:
π : 1,5832:
AusbeUa: 79.6% d. Th.
π : 1,5832:
AusbeUa: 79.6% d. Th.
Beispiel 8
Cl
Cl
/V-CO-CI
Cl3CO
In einer Apparatur wie unter Beispiel 1 beschrieben werden als Verdünnungsmittel 200 Teile o-Dicilorbenzol
vorgelegt Im Verlauf von 2 Stunden läßt man bei 140°C 157 Teile 2-ChIor-5-methoxybenzoesäuremelhyl·
ester zutropfen; gleichzeitig läßt man pro Stunde eine Lösung von 0,2 Teilen Dibenzoylperoxyd in 18 Teiler
Chloroform zutropfen und leitet dabei stündlich 175 Teile Chlor ein. Nach weiteren 2 Stunden bei 1400C
wobei die oben angeführten Mengen Chlor und Peroxydlösung pro Stunde eingebracht werden, ist die
Reaktion beendet Nach Abdestillieren des o-Dichlorbenzols
und Fraktionierung des Rohproduktes erhält man 226 Teile 2 Chlor-5-trichIormetr-oxybenzöylchlorid:
Sdpio:165bisl68°C:
/J- : 1,5760;
Ausbeute: 93,7% d. Th.
/J- : 1,5760;
Ausbeute: 93,7% d. Th.
Cl3CO
Unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen erhält man aus ^ö-Dichlor-S-tnethoxybenzoesäuremethylester
in 15stündiger Chlorierungszeit 2,6-Dichlor-3-trichlormethoxybenzoesäurechlorid;
Sdp.i: 140 bis 142=C;Fp.:50bis52cC
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Trichlormethoxy-benzoylchloriden
der Formel
—C!
Xi für Trichlormethoxy und X2 für Wasserstoff
bzw. Chlor steht oder Xi für Wasserstoff bzw. Chlor und X3 für Trichlormethoxy steht und
X3 für Wasserstoff oder Chlor steht.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732325089 DE2325089C2 (de) | 1973-05-17 | 1973-05-17 | Verfahren zur Herstellung von Trichlormethoxy-benzoylchloriden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732325089 DE2325089C2 (de) | 1973-05-17 | 1973-05-17 | Verfahren zur Herstellung von Trichlormethoxy-benzoylchloriden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2325089A1 DE2325089A1 (de) | 1974-12-05 |
| DE2325089C2 true DE2325089C2 (de) | 1982-03-04 |
Family
ID=5881292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732325089 Expired DE2325089C2 (de) | 1973-05-17 | 1973-05-17 | Verfahren zur Herstellung von Trichlormethoxy-benzoylchloriden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2325089C2 (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4318866A (en) * | 1980-04-10 | 1982-03-09 | Eli Lilly And Company | Chlorination of 4-methoxybenzoyl chloride |
| DE19755298A1 (de) * | 1997-12-12 | 1999-06-17 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-fluorbenzoylchlorid |
-
1973
- 1973-05-17 DE DE19732325089 patent/DE2325089C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2325089A1 (de) | 1974-12-05 |
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