DE2318767A1 - Triamcinolon-derivat, verfahren zu seiner herstellung und dieses enthaltende arzneimittel - Google Patents
Triamcinolon-derivat, verfahren zu seiner herstellung und dieses enthaltende arzneimittelInfo
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-
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Description
PATENTANWÄLTE ■ MÜNCHEN »Ο. MAUERKIRCHKRSTR.
Anwaltsakte 23 76l 4Λ „
13, Αρπί 1573
SIGMA - TAU
Industrie Parmaceutiche RIunite S.p.A.
Rom / Italien
Trlamcinolon-Derivat,
Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel
Die Erfindung betrifft ein neues Derivat des Triamcinolons
der Formel
Cf
ι co
-0-CO-CH-CH2-WH-CO -((^)
' 309848/1U2
V/fi
β t^äll fSian η ti α ffeSStS TsisgraasBäss BSEJSFAPFFÄTEW MSsiAsa TBBt S M S$S SEK& c*
Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel, welche diese Verbindung enthalten.
Das neue Derivat des Triamcinolons wird erhalten, indem
man zuerst die l6c7V - und 170C -Hydroxylgruppen mit p-Dimethylaminobenzaldehyd
ketalisiert, anschließend die 21-Hydroxylgruppe mit dem Chlorid oder Imidazolid oder
dem gemischten Anhydrid der ß-Benzoylaminoisobuttersäure verestert.
Die Ketalisierung an den l6oC- und IJoC-Hydroxylgruppen
wird in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Dioxan, Tetrahydrofuran, N,N-Dimethylformamid unter Verwendung
einer Säure, beispielsweise 70 #iger Perchlorsäure oder gasförmiger Chlorwasserstoffsäure als Katalysator
durchgeführt*
Die Veresterung der 21-Hydroxylgruppe wird in einem inerten,
organischen, wasserfreien Lösungsmittel wie Dioxan, Tetrahydrofuran, N,N-Dimethy!formamid bei Temperaturen
zwischen 10 und 5O0C durchgeführt. Bei Verwendung von ß-Benzoylaminoisobuttersäurechlorid muß die Veresterung
in Gegenwart eines Halogenwasserstoffsäure-Akzeptors durchgeführt werden. Vorzugsweise wird Pyridin verwendets
da es auch als Lösungsmittel wirkt*
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3 -
Die antiphlogistischen Eigenschaften des erhaltenen
21-(ß-Benzoylaminoisobutyril)-l6oC , 17<X.-(p^dimethylaminobenzyliden)-triamcinolons
wurden an Versuchstieren untersucht, wobei das Produkt mit den aktivsten Corticosteroidestern
verglichen wurde. Es hat sich dabei gezeigt, daß das erfindungsgemäße Produkt interessante
Eigenschaften aufweist. Es wurde festgestellt, daß es bei vergleichbaren thymoIitischen und glucocorticoiden
Wirkungen bei topischer Anwendung eine stärkere antiphlogistische
Wirkung als Triamcinolonacetonid und ß-Methason-17-valerat
aufweist. Ebenso wie diese Verbindungen zeigt 21-(ß-Benzoylaminoisobutyril)-l6ot ,17*," -(p-Dimethylaminobenzyliden)-triameinolon
keine Na-Retention.
Die folgenden Beispiele zeigen die Synthese des erfindungsgemäßen Produktes.
1. 16 of ,17oC -(p-Dimethylaminobenzyliden) -triamcinolon
Es werden 4 g Triameinolon in 100 ecm Dioxan und 10 ecm
Ν,Ν-Dimethylformamid aufgelöst. Es werden 4,5 g p-Dimethyl·
aminobenzaldehyd und bei Raumtemperatur 2 ecm 70 %iger
Perchlorsäure zugegeben. Es wird während 3 Stunden gerührt. Anschließend werden 2 1 einer gesättigten Lösung
von Natriumbicarbonat eingegossen, der vorher 2 1 Wasser
- 4 309845/114
2
zugegeben worden waren. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Anschließend
wird mit Äthyläther gewaschen.
Es werden 5,2 g I60C , 17oi-(p-Dimethylaminobenzyliden)-triamcinolon
erhalten, die nach Umkristallisierung mit Menthylalkohol 4,5 g des kristallisierten Produktes
ergaben.
Schmelzpunkt : 257 - 2580C
Ausbeute 85 %
Ausbeute 85 %
2. 21-(ß-Benzoylaminoisobutyril)~l6of »
methylaminobenzyliden)-triamcinolon
Es werden 828 mg ß-Benzoylaminoisobuttersäure in 4 ecm
Wasserfreiem Methylenchlorid suspendiert und anschließend bei 0 bis 50C 0,6 ecm Thionylchlorid zugegeben.
Es wird bei Raumtemperatur erwärmt und 48 Stunden stehengelassen.
Die Lösung wird konzentriert und der Rückstand in 10 ecm
Ν,Ν-Dimethylformamid aufgelöst. Zu der Lösung werden bei 0 - 50C 840 mg l6oC,l7c<-(p-Dimethylaminobenzyliden)-triaminocinolon
zugegeben, die in 10 ecm N,N-Dimethyl-
3 03845/1142
formamid und 6 ecm wasserfreiem Pyridin aufgelöst wurden.
Es wird 4 Stunden bei 0 bis 5°C stehengelassen und in
500 ecm gesättigter Biearbonatlösung eingegossen. Der
feste Niederschlag wird filtriert, mit wenig Wasser gewaschen und bei 400C im Vakuum getrocknet.
Es werden 1,2 g mikrokristallines Produkt erhalten.
Schmelzpunkt : l40°C (unter Zersetzung) Ausbeute : 80 %
- Patentansprüche -
309845/1142
Claims (6)
1. Triamcinolon-Derivat der folgenden Formel
HO
OU -0- CO-LIi -Ov
2. Verfahren zur Herstellung von l6oit17 oC -(p-Dimethylamlnobenzyllden)-triamcinolon.
3. Verfahren nach Anspruch 2 zur Herstellung von 21-(ß-Benzoylaminoisobutyril)-l6öC>17^-(p-dimethylaminoberzyllden)-triamcinolon»
4. Verfahren nach den Ansprüche 2 und 3, dadur ch gekennzeichnet , daß Dioxan, Tetrahydrofuran
und N,N-Dimethylformamid als Lösungsmittel verwendet werden.
309845/114 2
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2, 3 und 4, da
durch gekennzeichnet , daß Pyridin als Protonenakzeptor verwendet wird.
6. Arzneimittel mit antiphlogistischer Wirksamkeit,
dadurch gekennzeichnet , daß es als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1 enthält,
3 0 9 8 A 5 / 1 1 k2
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