DE2308940A1 - Hochdruckzusaetze - Google Patents
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Description
C1ARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Λ .
Aktenzeichen: HOE 73/F 061
hochdruckzusXtze
In der Technik kommt den Schmiermitteln zur Verminderung der Reibung und Beanspruchung zwischen bewegten Metallteilen große Bedeutung zu. Bei vielen Vorgängen treten zwischen den bewegten Metallteilen derart hohe Druckbelastungen oder hohe Gleitgeschwindigkeiten auf, daß es schwierig ist, den für die Schmierwirkung
erforderlichen zusammenhängenden Film des Schmiermittels zwischen den Reibpartnern aufrechtzuerhalten. Reißt dieser Schmierfilm und
kommt es so zum direkten Kontakt der Metallteile, so nimmt die Reibung stark zu und führt schließlich zu lokalen Verschweißungen, die starke Oberflächenrauhigkeiten und Abnutzungserscheinungen nach sich ziehen. Als Folge kann es zum Festfressen oder
Brechen der mangelhaft geschmierten Teile kommen.
Zur Überwindung dieser Schwierigkeiten sind Zusätze zu Schmier-Grundstoffen bekannt, die auch unter extremen Bedingungen die
Belastbarkeit bzw. die Widerstandsfähigkeit der Schmier-Grundstoffe verbessern und so den schädlichen direkten Kontakt zwischen Metallteilen und die Abnutzung verhindern sollen. Derartige
Zusätze werden allgemein als Ilochdruckzusätze (EP-Additive) bezeichnet. Ihre Wirkungsweise beruht auf der im Grenzreibungsgebiet bei höheren Temperaturen eintretenden Reaktion.mit den Metalloborflächen, wobei zähe, zusammenhängende und festhaftende
409837/0919
Reaktionsschichten als Trennmittel zwischen den Metalloberflächen
gebildet werden (vgl. G. H. Göttner "Einführung in die Schaiertechnik" 2. Teil (1966)).
Für die genannten Schmieraufgaben sind als Hochdruckzusätze vor
allea Verbindungen im praktischen Gebrauch, die durch einen Gehalt an Halogen-, Schwefel- oder Phbsphoratoraen gekennzeichnet
sind. Weit verbreitete Anwendung als wirksame Hochdruckzusätze finden beispielsweise halogenierte Paraffine, besonders die Substanzklasse der Chlorparaffine, und chlorierte Fettsäureester. In
diesen Verbindungen liegt das Chlor in statistischer Verteilung in der Alkylkette vor. Dies wirkt sich insofern auf den Gebrauchswert derartiger Hochdruckzusätze aus, als ein Teil des Chlors in
diesen Verbindungen chemisch so gebunden ist, daß er zur Belastbarkeit bzw. Widerstandsfähigkeit der Schmier-Grundstoffe nichts
oder nur wenig beiträgt. In der Praxis besteht daher immer noch ein Bedarf an wirksamen Hochdruckzusätzen, die das Chlor in möglichst aktiver, leicht verfügbarer Form enthalten.
Der vorliegenden Erfindung liegt deshalb die Aufgabe zugrunde, Schmierstoffzusätze zu entwickeln, die aufgrund eines hohen Anteiles an aktivem Chlor ausgezeichnete Hochdruckeigenschaften
und verschleißhemmende Wirkung aufweisen.
Ss wurde gefunden, daß 2,2-Dichlorcarbonsäuren und 2,2,4-Trichlorcarbonsäuren sowie deren Salze oder Ester das Verschleißverhalten
und die Hochdruckeigenschaften von Mineralölen und synthetischen Schmier-Grundstoffen sehr viel stärker verbessern als dies beispielsweise mit Chlorparaffinen oder chlorierten Fettsäureestern
■it statistischer Verteilung der Chloratome im Molekül gelingt.
Gegenstand der Erfindung sind somit Hochdi'uckzusätze bestehend
aus Verbindungen, die der allgemeinen Formel
?l f?
R - CH - CH0 - ς - C - O - H (I)
X Cl
409837/0919
entsprechen, in der X Wasserstoff oder Chlor und R eine Alkylgruppe alt 4 bis28 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder den Salzen
oder Alkylestern dieser Verbindungen sowie solche Hochdruck»!-
Sätze enthaltende Schmiermittel.
Als Alkylester der Di- und Trichlorcarbonsäuren kommen solche in
Betracht, die sich von normalen oder verzweigtkettigen Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ableiten. Bei den Salzen kann es
sich um Alkali-, Erdalkali-, Aluminium- oder Ammoniumsalze oder auch um Salze mit Mono-, Di- oder Trialkanolaminen, besondere
Triäthanolamine oder Salze mit Mono-, Di- oder Trialkylamin mit
niederen Alkylresten von 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen handeln.
Bevorzugt kommen Calcium-, Natrium- oder Kaliumsalze, die Ester oder auch die freien Di- oder Trichlorcarbonsäuren zur Anwendung.
Es können auch Gemische aus den freien Säuren, Estern oder Salzen Verwendung finden.
Die Hochdruckzusätze gemäß der Erfindung können den Schmier-Grundstoffen in den üblichen Mengen von etwa 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent zugegeben werden.
Als Beispiele der Hochdruckzusätze gemäß der Erfindung seien, ohne
damit eine Beschränkung aussprechen zu wollen, folgende genannt: 2,2,4-Trichloroctansäureäthylester, 2,2,4-Trichlordecansäuremethylester, 2,2,4-Trichlordodecansäurepropylester, 2,2,4-Trichlorhexadecansäureäthylester, 2,2,4-Trichloreicosansäureäthylester, 2,2-Dichlordecansäureäthylester sowie die entsprechenden
freien Carbonsäuren und deren Salze. Genannt seien ferner die durch Addition von Dichlor- bzw. Trichloressigester an handelsübliche
Gemische von Cm- Olefinen hergestellten Chlorcarbonsäureester sowie die davon abgeleiteten freien Säuren und deren Salze.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Hochdruckzusätze zu verwendenden Dichlor- oder Trichlorcarbonsäureester kann nach Verfahren erfolgen, wie sie zum Beispiel in J. An\. Chera. Soc. 6_7, S.
1626 (1945) und J. Org. Chem. 29 S. 2104 bis 2105 (1964) beschrieben sind. Die Herstellung der 2,2,4-Trichlorcarbonsäureester kann
ferner auch durch Umsetzung von Trichloressigsäureestern der Formel
II ./.
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- CO2 R1 (II)
mitpC-Olefinen der Formel III
R2 - CII = CH2 (III)
in der R einen Alkylrest mit etwa 4 bis 28 Kohlenstoffatomen bedeutet,
bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von radikalbildenden
Mitteln erfolgen. Als radikalbildende Mittel kommen hierbei neben
den bekannten Radikale erzeugenden Verbindungen, wie zum Beispiel Di-tert-butylperoxid oder Diacetylperoxid auch energiereiche Strahlen,
wie UV-Strahlen oder δ - Strahlung in Betracht. Die nach einigen
Stunden Reaktionsdauer bei Temperaturen von etwa 100 bis 180°C erhaltenen Trichlorcarbonsäureester können durch Verseifung leicht
in die entsprechenden freien Carbonsäuren der Formel I bzw. durch Umsetzung mit salzbildenden Basen in die entsprechenden Salze dieser
Säuren überführt werden.
Als Schmier-Grundstoffe, denen die Hochdruckzusätze gemäß der Erfindung
zugesetzt werden, können die hierfür bekannten Produkte, wie zum Beispiel Mineralöle und -fette und synthetische Schmiermittel
der verschiedensten Art, wie sie zum Beispiel in "Synthetic Lubricants" von R.C. Gunderson und A.W. Hart, New York (19G2),
besonders auf Seiten 30 bis 60 beschrieben sind, verwendet werden. Als solche synthetische Schmiermittel kommen bevorzugt Polyalkylenglykole
auf Basis von Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Esteröle sowie ferner auch Phosphorsäureester oder Phosphonsäureester zur
Anwendung. Geeignet sind weiterhin auch Mischungen derartiger eynthetischer
Schmiermittel mit Mineralölen.
Die Ergebnisse der nachfolgend beschriebenen vergleichenden Untersuchungen
zeigen,daß bereits geringe Konzentrationen der Hochdruckzusätze gemäß der Erfindung die Belastbarkeit der Schmier-Grundstoffe
stark erhöhen und daß sie den Schmierstoffen deutlich
bessere Hochdruck- und Verschleißfestigkeitseigenschaften verleihen
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als bekannte Hochdruckzusätze.
Aufgrund dieser ausgezeichneten Eigenschaften eignen sich die
Hochdruckzusätze gemäß der Erfindung beispielsweise zur Formulierung von Lager- und Getriebeschiniermitteln, von Kraftübertragungsflüssigkeiten
und von Metallbearbeitungshilfsmitteln
für die spangebende und spanlose Metallverformung.
für die spangebende und spanlose Metallverformung.
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2,2,4-Trlchloroctansriureäthylester
624.g Trichloressigsäureäthylester werden unter RUhren und Stickstoff -Überlei ten am Rückflußkühler auf I4O°C erhitzt. Dann
tropft nan bei dieser Temperatur während 5 Stunden 84 g Hexenil) zusammen mit 15g Di-tert-butylperöxid zu. Anschließend
Wird noch 1 Stunde bei 140°C nachgerührt und das Reaktionsge-■isch destillativ aufgearbeitet. Eei 65°C/15 mm wird zuerst
der überschüssige Trichloressigsäureäthylester abdestilliert. Durch Feinfraktionierung im Hochvakuum wird schließlich der
2,2,4-Trichloroctansäureäthylester in 73 %iger Ausbeute erhalten.
KP/0,3 mm - 92 - 93°C
gef. 274
Chlor ber. 38,8 %
gef. 39,4 %
Beispiel 2
2,2,4-Trichlordecansftureäthylester
311 g Trichloressigsäureäthylester werden unter Rühren und Stickstof f-überleiten am Rückflußkühler auf 140°C erhitzt. Dann
tropft man bei dieser Temperatur im Verlauf von 3 Stunden 5G g Octen-(l) zusammen mit 116 g Di-tert-butylperoxid zu. Anschließend wird noch eine Stunde bei 14O°C nachgerührt und das Reaktionsgemisch destillativ aufgearbeitet. Bei 68°C/18 mm wird zuerst der überschüssige Trichloressigsäureäthylester abdestilliert,
Durch Feinfraktionierung im Hochvakuum wird schließlich der 2,2,4-Trichlordecansäureäthylester in 89 %iger Ausbeute erhalten.
409837/0919
| Moleku | largewicht | ber. | 303 | % |
| gef. | 310 | % | ||
| Chlor | bor. | 35,2 | ||
| gef. | 35,7 | |||
Natriumsalz der 2,2,4-Trlchloroctansaure
27,5 g 2,2,4-Trichloroctansäureäthylestery hergestellt gemäß
Beispiel !,werden mit 4,0 g Natriumhydroxid in 150 ccra Äthanol
20 Minuten am Rückfluß erhitzt. Dann engt man zur Trockne ein
und erhält 25 g Natriumsalz der 2,2,4-Trichloroctansäure in
Form eines farblosen pastösen Produktes.
Chlor ber. 39,0 % Eef. 37,7 %
Calciumsalz der 2,2,4-Trichlorcicosansfuire
43,3 g 2,2,4-Trichloreicosansäureäthylester, hergestellt entsprechend
der Arbeitsweise des Beispiels I1 werden mit 9,0 g Calciumhydroxid
in 150 ecm Äthanol 30 Minuten am Rückfluß erhitzt. Dann werden 100 ecm Isobutanol zugegeben, filtriert und der Rückstand
zur Trockne eingedampft. Man erhält 37 g Calciumsalz der Trichloreicosansäure
in Form eines festen farblosen Produktes.
Chlor ber. 24,2 %
gef. 21,1 % 409837/0 919
Zur Qualitätsbeurteilung der in den Beispielen 1 bis 5 beschriebenen
Hochdruckzusätze gemäß der Erfindung und zur vergleichenden Beurtei- - lung gegenüber den bekannten Hochdruckzusätzen Chlorparaffin und
Pentachlorölsäuremethylester wurden ,Prüfungen mit der Reibverschleiftwaage nach Reichert vorgenommen. Diese Vorrichtung besteht im wesentlichen aus zwei stählernen Reibpartnern unterschiedlicher Härte, von
denen der eine, ein Schleifring, beweglich und der andere, eine Prüfrolle, starr angeordnet ist. Während der Prüfung werden Schleifring
und Prüfrolle über ein Doppelhebelsystem mit einer definierten Kraft axial gekreuzt aufeinander gepresst. Der Schleifring taucht
dabei teilweise in das zu untersuchende Schmiermittelgemisch ein und führt gleichzeitig eine Drehbewegung aus, wobei ein ständiger
Schmiermitteltransport zur Reibverschleißzone zwischen Prüfrolle und Schleifring gewährleistet ist. Durch die Drehbewegung entsteht
in Abhängigkeit von der Druckaufnahmefähigkeit der jeweiligen Schtnierflüssigkeit auf der Prüfrolle eine mehr oder minder große elliptische
Verschleißmarke. Aus dieser nach einer bestimmten Laufzeit entstandenen Abriebfläche und der jeweiligen Anpresskraft ergibt sich ein
Zahlenwert mit der Dimension £_ kp/cm J , der als spezifische Flächenpressung bezeichnet wird und als Maß für die Tragfähigkeit von
Schmierfilmen Verwendung findet. (Vgl. Zeitschrift "Mineralöl-Technik" 3(1958) No. 2, Seite 1-17).
Die vergleichsweise geprüften in der Tabelle 1 aufgeführten Wirksubstanzen wurden in den angegebenen Konzentrationen von 1,3 und 5 Gewichtsprozent in ein zusatzfreies Spindelöl der Viskosität 3,3°E/
20°C eingearbeitet. Bei den Wirksubstanzen 1 bis 5 handelt es sich um Hochdruckzusätze gemäß der Erfindung. Die Wirksubstanzen No. 6
und 7 sind Vergleichsprodukte nach dem Stand der Technik. Dabei handelt es sich bei Chlorparaffin um ein handelsübliches Produkt,
das durch Chlorieren von Paraffinkohlenwässerstoffen mit im Schnitt
etwa IO bis 13 Kohlens'toffatomen bis zu einem Chlorgehalt von ca.
64 Mol-% erhalten wird,
In weiteren vergleichenden Prüfungen der Hochdruckzusätze wurde der
Vierkugelapparat nach Shell-Boerlage herangezogen (vgl. DIN 51 530).
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Auch für diese Untersuchungen wurden, die Ilochdruckzusätze in Konzentrationen
von 1,3 und 5 Gewichtsprozent in Spindelöl der Viskosität 3,3 E/20 C angewandt. Die Ergebnisse dieser Untersuchungen
sind in der Tabelle 2 zusammengestellt.
Ferner wurden vergleichende Prüfungen an der Reihverschleißwaage und dem Vierkugelapparat mit einigen Wirksubstanzen unter Verwendung
von 1,6-Hexandiol-diisononanat als synthetisches Schmieröl vorgenommen.
Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in den Tabellen 3 und 4 enthalten.
Die Ergebnisse der Prüfungen zeigen die gegenüber den Vergleichssubstanzen überlegene Wirksamkeit der Hochdruckzusätze gemäß der
Erfindung bei Anwendung in Mineralölen als auch in Syntheseschmierölen.
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| Wirksubstanz in Spindelöl |
Gewichtsprozent Wirksubstanz |
1 3 5 |
spez.Flächen- Q pressung! kp/cm 'I |
| 1. 2,2,4-Trichlor- oc tansäureätliy 1- ester |
1 3 5 |
1050 1110 1250 |
|
| 2. 2,2,4-Trichlor- decansäure- äthylester |
1 3 5 |
195 280 800 |
|
| 3. 2,2,4-Trichlor- decansäure |
1 3 |
890 1175 1250 |
|
| 4. Natriumsalz der 2,2,4-Trichlor- octansäure |
1 3 5 |
195 890 |
|
| 5. Calciurasalz der 2,2,4-Trichlor- eicosansäure |
1 3 5 |
195 890 3210 |
|
| 6. Chlorparaffin | 1 3 5 |
130 195 475 |
|
| 7. Pentachlorölsäure- methylester |
135 195 445 |
||
| 8. Blindversuch (Spindelöl 3,3°E/ 2O°C) |
84 | ||
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TABELLE 2
| Wirksubstanz in Spindelöl |
Gewichtsprozent Wirksubstanz |
Schweißlast ( kp ) |
| 1. 2,2,4-Trichlor- octansäureäthyl- ester |
1 3 5 |
250 370 490 |
| 2. Calciumsalz der 2,2,4-Trichlor- eicosansäur e |
1 3 5 |
190 250 270 |
| 3. 2,2,4-Trichlor- decansäure |
1 3 5 |
250 290 350 |
| 4. Chlorparaffin flüssig |
1 3 5 |
190 210 230 |
| 5. Pentachloröl~ säuremethylester |
1 3 5 |
210 210 250 |
6. Blindversuch
(Spindelöl 3,3°E/2O°C)!
190
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-ft
TABELLE 3
|
Wirksubstanz in
1,6-Hexandiol-di- isononanat |
Gewichtsprozent Wirksubstanz |
|
1, 2,2,4-Trichlor-
octansäure- äthylester |
1
3 5 |
|
2. Chlorparaffin 64
flüssig |
1
3 5 |
|
3. Pentachloröl-
säuremethylester |
1
3 5 |
|
4. Blindversuch
(1,6-Hexandiol-di- isononanat) |
|
spez. Flächenpressung kp/cm
180 485
3025
160 200 245
160 215 245
110
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TABELLE 4
| Wirksubstanz in 1,6-Ilexandiol-di- isononanat |
Gewichtsprozent Wirksubstanz |
Schweißlast (kp/cm ) |
| 1. 2,2,4-Trichlor- octansäui'edi- thylester |
1 3 5 |
190 310 350 |
| 2. Calciumsalz der 2,2,4-Trichlor- eicosansäure |
ί | 190 230 250 |
| 3. 2,2,4-Trichlor- decansäure |
1 3 5 |
190 270 310 |
| 4. Chlorparaffin flüssig |
1 3 5 |
170 190 190 |
| 5. Pentachloröl- säuremethylester |
1 3 5 |
170 170 190 |
| 6. Blindversuch (1,6-IIcxandiol-di- isononanat) |
, _ | 170 |
| - |
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Claims (2)
1. Schmiermittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen
der allgemeinen Formel I
Cl O
R-QH- CH0 -Q-C-O-H (I),
X Cl
in der X Wasserstoff oder Chlor und R einen'Alkylrest mit etwa 4 bis 28 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder Salzen oder Alkylestern
dieser Verbindungen als Hochdruckzusätze.
2. Schmiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Gehalt von etwa 0,1 bis 10 Gewichtsprozent der
Hochdruckzusätze aufweisen.
Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
Cl 0
f Il
R-CH- CH0 -C-C-O-H (I),
X Cl
in der X Wasserstoff oder Chlor und R einen Alkylrest mit
etwa 4 bis 28 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder von Salzen oder Alkylestern dieser Verbindungen als Hochdruckzusätze
für Schmiermittel auf Basis von Mineralölen oder synthetischen Schmiermitteln,
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Priority Applications (5)
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Family Applications (1)
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Also Published As
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