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DE2366359C2 - ω-Alkenylsilane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

ω-Alkenylsilane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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DE2366359C2
DE2366359C2 DE2366359A DE2366359A DE2366359C2 DE 2366359 C2 DE2366359 C2 DE 2366359C2 DE 2366359 A DE2366359 A DE 2366359A DE 2366359 A DE2366359 A DE 2366359A DE 2366359 C2 DE2366359 C2 DE 2366359C2
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DE
Germany
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mol
alkenylsilanes
bis
compounds
Prior art date
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Expired
Application number
DE2366359A
Other languages
English (en)
Inventor
Lawrence L. South Plainfield N.J. Murrell
Alexis A. Mountainside N.J. Oswald
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Description

R-SiH R
in der R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat, mit 2 bis 6 Mol 1,7-Octadien der Formel
CH2 = CH(CH:)4CH = CH,
in Gegenwart eines freie Radikale erzeugenden Katalysators und/oder eines Platinmetall- und/oder Platinsalzkatalysators in flüssiger Phase bei Temperaturen von —90 bis + 200° C umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen im Bereich von -90 bis +30° C durchführt.
4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zur Herstellung von w-Silylalkylphosphinen.
Die Erfindung betrifft w-Alkenylsilane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung.
Si Die Addition von Silanen mit zwei reaktiven Si —H-Funklionalitäten an Monoolefine ist gut bekannt, wie sich beispielsweise aus der Monografie von C. Ilaborn, »Organosilieon Compounds«, Academic Press, New York, 1970, Seiten 45bisb4 ergibt. Allerdings ist die Addition von Silanen an λ, to-Diene durch die Tendenz terminaler Vinylgruppcn zur Isomerisierung in innenständige olefinische Gruppen während der Additionsreaktion kompliziert.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß Silane an λ, «-Diene selektiv endständig unter Bildung von ω-Alkenylsilan-Monoaddukten und Bis-.-v, w-silylalkanen addiert werden können.
Dementsprechend betrifft vorliegende Erfindung w-Alkenylsilane der allgemeinen Formel
R-Si-I(CHj)6CH = CH2I R
■>o in der R ein Chloraiom, eine Methoxy- oder Ethoxygruppe bedeutet.
Die Silanausgangsverbindungcn entsprechen der allgemeinen Formel RjSiH, in der R ein Chloratom, eine Meihoxy- oder Elhoxygruppe bedeutet. Diese Silanausgangsverbindungcn werden mit λ, w-Dienen in erfindungsgemäßer Weise umgesetzt.
D;is erfindungsgemiiße Verfahren zur Herstellung von <w-Alkenylsilancn gemäß Anspruch 1 ist dadurch Vi gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines Silans der allgemeinen Formel
R-SiH
R
in der R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hai, mit 2 bis 6 Mol 1,7-Oetadicn der Formel
CH. = CH(CI I,).,CH = CH..
in Gegenwart eines freie Radikale erzeugenden Katalysators und/oder eines Plalinmclall- und/oder Platinsalzkatalvsators in flüssiger Phase bei Temperaturen von — 40 bis + 200"C umsetzt.
Geeignete Ausgangsverbindungen sind Trichlorsilan.Trimethoxysilan und Triethoxysilan.
Es wurde festgestellt, daß diese Umsetzungen selektiv entsprechend der folgenden Gleichung zu ftj-Alker.ylsilanen führt.
RjSiH + CH2 = CH(CH2)XH = CH2^ R,Si[(CH»)„CH = CH2]. s
Die Additionen werden vorzugsweise in flüssiger Phase in Gegenwart eines freie Radikale erzeugenden Katalysators und/oder Platinmetall- und/oder Platinsalzkatalysators hergestellt. Geeignete freie Radikale erzeugende Katalysatoren sind Strahlungen wie UV-Licht und -Strahlen, chemische Verbindungen wie Peroxide und Azoverbindungen oder thermische Katalyse durch Erhitzen. Geeignete Platinmctallkatalysatoren sind beispielsweise Platin oder Palladium, die meisi mit Trägermaterialien entweder aus Asbest, Aluminiumoxid oder Kohle eingesetzt werden. Geeignete Platinsalzkalalysaloren sind Kalium-chloroplatinat oder Hexachloroplatinsäure. Diese Metallsalze können auch in Form ihrer Komplexe, wie beispielsweise mit Trihydrocarbylphosphinen, verwendet werden.
Die Temperatur während der Additionsreaktioncn kann von —90°C bis -r2000C, meist von —900C bis +90°C und vorzugsweise von —900C bis +300C variiert werden. Die Temperatur kann im Hinblick auf die selektive Monoaddition unter Bildung von -Alkenylsilanen kritisch sein.
Das Verhältnis der Unisetzungspartner liegt für eine selektive Monoaddition zweckmäßig bei 2 bis 6 Mol 1,7-Octadien je Mol Silan.
Die Additionsreaktionen werden bis zur im wesentlichen vollständigen Umsetzung durchgeführt, so daß die entstandenen Umsetzungsprodukte dann meist durch fraktionierte Destillation gewonnen werden können.
Die erfindungsgemäßen <y-Alkenylsilan-Monoaddukte weisen Eigenschaften auf, die sich in unerwarteter Weise von den bekannten Vinyl- und Allylsilanen analoger Struktur unterscheiden. Die Chlorderivate sind bei Ziegler-Polymerisationen wesentlich aktiver. Die endständig ungesättigten Verbindungen verhalten sich außerdem im Vergleich zu den innenständig ungesättigten Isomeren sehr unterschiedlich. Die endständige olefinische Gruppe dieser Verbindungen ist beispielsweise gegenüber Phosphinen reaktiv, während innenständig ungesättigte Verbindungen inert sind.
Die erfindungsgemäßen <y-Alkenylsilane können mit geeigneien Phosphinen unter milden Bedingungen zu /y-Silylalkylphosphinen umgesetzt werden, wobei die Bildung von direkten Phosphor-Silicium- Bindungen vermieden werden kann und stattdessen das Phosphoratom mit dem Siliciumatom über eine zweiwertige Kohlen- ^i Wasserstoffgruppierung miteinander verbunden sind. Die erhaltenen <y-Silylalkylphosphine besitzen katalytische Wirksamkeit und können zusammen mit Übergangsmetallen zu neuen Katalys;atortypen komplexiert werden. Hierfür bilden die <y-Alkenylsilane der vorliegenden Erfindung wichtige Ausgangsverbindungen.
Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung der erfindungsgemäßen w-Alkenylsilane zur Herstellung von <y-Silylalkylphosphinen.
Im folgenden wird das erfindungsgemäße Verfahren nach Anspruch 2 durch die Beispiele 1 und 2 näher erläutert.
Beispiel I
Addition von Trichlorsilan an 1,7-Octadien in Gegenwart von Hcxachloroplatinal
H2PtCl6 Cl3SiH + CH2=CH(CHj)4CH = CH2 > Cl3Si(CH2)(SCH = CH2 + Cl3Si(CH2J1SiCl3
A. Zu einer gerührten Mischung aus 27,1 g (0, 2 Mol) Trichlorsilan und bb g (0,6 Mol) 1,7-Octadien in einem Rundkolben wurden 0,1 ml einer IO%igcn cihanolischen Lösung einer 40%igen Hexachloroplatinsäure zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde auf 130° C erhitzt und 28 Stunden bei dieser Temperatur zur Vervollständigung der Addition belassen. Anschließend wurde die Mischung fraktioniert desililliert, wobei 94 g entsprechend einer 70%igen Ausbeute des 8-Octenyl-lrichlorsilan-Mono-adduktes als farblose Flüssigkeit mit einem Siedebereich von 51 bis 53°C bei 0,3 mm und 6 g des l.S-Bis-trichlorsilyloctan-Bis-adduktes als Destillationsrückstand erhalten wurden. Die Analyse ergab für das Mono-addukt CkH nS
■V) b0
Das NMR-Spektrum des Produktes zeigte die charakteristischen Komplcxrcsonanzsignale der endständigen CH = CH2-Gruppierung.
B. Eine Mischung aus 108,4 g(0,8 Mol) Trichlorsilan und 264 g(2,4 Mol) 1,7-Ociadicn wurde in ähnlicher Weise nach Zugabe von 0,4 ml einer elhanolischen Lösung einer 40%igcn Hexachloroplatinsäure durch Erhitzen der Mischung auf 500C während einer Zeit von 44 Stunden hergestellt. Die nachfolgende Vakuumfraktionierung b5 ergab 154 g entsprechend einer 80°/oigen Ausbeute des Mono-adduktes und 20 g entsprechend einer 10%igen Ausbeute des Di-adduktcs als farblose Flüssigkeit mit einem Sicdcbcreich von 123 bis 125"C bei 0,4 mm.
C berechnet 39,11%
C gefunden 39,34%
H berechnet 6,16%
H gefunden 5,72%
Cl berechnet 43,35%
Cl gefunden 42,44%
Die Analyse ergab für das Di-addukt C8Hu1Si2CIb:
C berechnet 25.21
C gefunden 24.71
H berechnet 423
H gefunden 4.00
C! berechnet 55,82
Cl gefunden 54,64
ο Das NMR-Spektrum des Produktes zeigte nur die CH2-Absorptionen und bewies damit die geradkettige Octamethylenstruktur.
C. In einem weiteren Versuch wurden 220 g (1,62 Mol) Trichlorsilan langsam in 20 Minuten zu einer gerührten Mischung aus 660 g (6 Mol) 1, 7-Octadien und 1 ml einer 10%igen ethanolischen Lösung einer 40%igen Hexachloroplatinsäure bei 35°C zugesetzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung 24 Stunden auf 500C erwärmt, um die Reaktion zu vervollständigen. Die anschließende fraktionierte Destillation ergab 322 g, entsprechend einer 82°/oigen Ausbeute, 7-Octenyl-trichlorsilan und 24 g. entsprechend 12% der Theorie, 1,8-Bis-trichlorsilyloctan.
D. Bei Zugabe von 0,015 ml der ethanolischen Hexachloroplatinsäure zu einer Mischung aus 3,4 g(0,025 Mol) Trichlorsilan und 5.5 g (0,05 mol) 1,7-Octadicn und ISstündigem Erhitzen der Reaktionsmischung auf 50°C trat die entsprechende Reaktion ebenfalls ohne Isomerisierung der Doppelbindung ein. Nach der anschließenden fraktionierten Destillation erhielt man 7-Octenyl-trichlorsilan in 81°/oiger Ausbeute und l.e-Bis-trichlorsilyl-octan in 13%iger Ausbeute.
E. In ähnlicher Weise fand die Addition ohne Isomerisierung statt, wenn die obige Reaktionsmischung bei Umgebungstemperatur in Gegenwart von 0,015 ml einer 10%igen isopropanolischen Lösung einer 40%igen Chlorplatinsäure als Katalysator stehengelassen wurde. Die Ausbeuten betrugen an 7-Octenyl-trichlorsilan 80% und an 1,8-Bis-trichlorsilyl-octan 12%.
Beispiel 2
In ähnlicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden weitere trisulbstituierte Silane an 1,7-Octadien addiert (Tabelle 1), wobei die entsprechenden substituierten w-Alkenylsilan-Mono-addukte und daneben geringe Mengen Λ,ω-Bis-silylalkane erhalten wurden (siehe Tabelle 1 und 2).
Tabelle 1
Addition von trisubstituierten Silanen an 1,7-Octadien in Gegenwart von H2PtGi,
Nr. Silan. R3SiH Dien; Tabelle 2 Temp. ("C) Formel .Siedcbereich F.lcmenlaranalysc Ausbeute in % Cl Gefunden Ausbeute in %
; Silan- max. Reaktionszeit 130 28 "C/nim Berechnet andest. 43,35 C an dest.
Molvcrhällnis Reaktion*- (h) 50 24 C H Mono-addukt — 39,34 Bis-addukt
40
1		 CH2 = CH(CH2^SiCI3 51-53/0,3 39,11 6,16 70 61,58 4,5
2 ChSiH 3 45 Physikalische und analytische Daten von substituierien Alkenylsilanen CH2 = CH(CH2)t,Si(OC2H-,)i 65-68/0.05 61,26 11,02 79 — 50,50 10
(C2H5O))SiH 3 Nr. CH2 = CH(CH2)„Si(OCH ))2CI 60-62/0,1 50,72 10,41 55,72
CH2 = CH(CH2^Si(OCHOj 48-59/0.1 56,85 10,41
50
1
2 H Cl
3 5,72 42,44
4 10,57
9,52
9,53 -
Im allgemeinen hat sich herausgestellt, daß geringe Konzentrationen an Hexachloroplatinsäure (etwa 0,05 Mol) wirksame und selektive Katalysatoren für diese Reaktion bei Umgebungstemperatur sind. Durch Verwendung eines Überschusses des Diolefins wird die Ausbeute der Mono-addukte gegenüber Bis-addukten gesteigert.
pn Die Mono-addukte sind im allgemeinen farblose Flüssigkeiten, die durch fraktionierte Destillation im Vakuum von den Bis-addukten getrennt werden können.
Die Verbindungen gemäß Anspruch I lassen sich auch in nicht crfiiulungsgcmiiMcr Weise, wie folgt, herstellen.
Beispiel 3
Herstellung von 7-Octenyl-dimethoxyehlorsilan
= CH2 + 3 CH3OH—> Cl2Si(CH2^CH = CH2 + (CH3O)2Si(CH2)(iCH = CH2 + HCl 3
OCH3 Cl
Unter Stickstoff wurden zu 246 g (1 Mol) gerührtem 7-Octenyl-trichlorsilan 48 g (1,5 Mol) Methanol zugegeben. Die Zugabe führte zur Entwicklung von HCI und einer gewissen Trennung der flüssigen Phasen. Beim io nachfolgenden 17stündigem Erwärmen auf 65"C bildete sich eine dunkle homogene Flüssigkeit. Diese wurde im Vakuum fraktioniert destilliert und ergab 119 g des farblosen flüssigen 7-Octenyl-dimethoxy-chlorsilan mit einem Siedebereich von 60 bis 620C bei 0,1 mm. Die Analyse ergab für CinH..|ClOjSi:
C berechne! 50,72 i->
C gefunden 50,50
H berechnet 10,41
H gefunden 9,52.
Das NMR-Spektrum zeigte die Gegenwart von zwei Mcthoxygruppen je endständiger Vinylgruppierung. also 20 die erwartete Struktur, an.
Beispiel 4
Herstellung von 7-Octenyl-trimethoxysilan 25
^ CH2 + 3 NaOCHj
CH2 + 3 NaCl + OfSi(OCH O2(CH2J6CH = CH2]:
Zu einer gerührten 25°/oigen methanolischen Lösung von 33,2 g (0,63 Mol) Natriummethoxid wurden unter 30 Kühlen bei einer Temperatur unter 500C 50.2 g (0,21 Mol) 7-Octenyl-irichlorsilan zugesetzt.Das Rohprodukt wurde abgesaugt, um Natriumchlorid zu entfernen, und anschließend im Vakuum fraktioniert destilliert. Bei 48 bis 49°C und 0,1 mm wurden 32 g (75%) des farblosen flüssigen 7-Octenyl-trimethoxysilan als Hauptprodukt erhalten. Als Nebenprodukt wurden bei 127 bis 1280C und 0,1 mm 6,5 g (15%) des schwach gefärbten flüssigen Bis-7-octenyl-dimetnoxydisiloxan erhalten. 3·5
Die Analyse ergab für das Trimethoxysilan Ci 1 H24SiOj:
C berechnet 56.85
C gefunden 55,72
H berechnet 10,41 40
H gefunden 9,53.
Die Analyse ergab für das Disiloxan C2OH^Si2Oi:
C berechnet 57,09 45
C gefunden 56,04
H berechnet 10,54
H gefunden 9,87.
Die NMR-Spektren der beiden Destillate bestätigten die angenommene Struktur. 50

Claims (2)

Patentansprüche:
1. <y-Alkenylsilane der allgemeinen Formel
R
R-Si-KCHj)6CH=CH2] R
in der R ein Chloratom, eine Methoxy- oder Ethoxygruppe bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der ft>Alkenylsilanc gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines Silans der allgemeinen Formel
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