[go: up one dir, main page]

DE2365762C3 - Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number
DE2365762C3
DE2365762C3 DE2365762A DE2365762A DE2365762C3 DE 2365762 C3 DE2365762 C3 DE 2365762C3 DE 2365762 A DE2365762 A DE 2365762A DE 2365762 A DE2365762 A DE 2365762A DE 2365762 C3 DE2365762 C3 DE 2365762C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pink
chj
yellowish
radical
anthraquinone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2365762A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2365762B2 (de
DE2365762A1 (de
Inventor
Friedrich Wilhelm Dr. Kroeck
Ruetger Dr. Neeff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE2365762A priority Critical patent/DE2365762C3/de
Publication of DE2365762A1 publication Critical patent/DE2365762A1/de
Publication of DE2365762B2 publication Critical patent/DE2365762B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2365762C3 publication Critical patent/DE2365762C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/545—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

OH
11. Verfahren air Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
O OH
worin
Z1 und Z2 die in Anspruch I geno.-.nte Bedeutung haben und
E einen austauschfähigen Substituenten
darstellt,
mit Verbindungen der Formel
HO-Y-X-CH2-A
worin Y, X und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, in Gegenwart basischer Verbindungen und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei erhöhten Temperaturen umsetzt.
12. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind neue sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe der Formel
NH2
0-Y-X-CH2-A
(I)
Y eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome oder C5-bis C7-Cycloalkylreste unterbrochene C5-bis Qo-Alkylengruppe,
X Sauerstoff oder Schwefel,
A einen mindestens einen nichtionogenen Substituenten aufweisenden Phenylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest und
Z1 und Z2 Wasserstoff oder Halogen bedeuten und die im Molekül vorkommenden nichtionogenen Substituenten solche sind, die auf dem Gebiet der Dispersionsfarbstoffe Üblich sind.
Geeignete nichtionogene Substituenten in den Resten A sind beispielsweise C1- bis Ce-Alkylreste, die gegebenenfalls fluoriert sind, C1- bis Qj-Alkoxyreste, Fluor, Chlor, Brom, sowie Phenylreste, Phenylalkyl- und Phenyialkoxyreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl- bzw. im Alkoxyrest, Phenoxyreste, C5- bis CT-Cycloalkylreste und C5- bis C7-Cycloalkoxyreste. Geeignete Halogenatome Z1 und Z2 sind vor allem Chlor und Fluor.
Der Rest X in Formel I steht vorzugsweise für Sauerstoff.
Bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Erfindung sind solche der Formel I,
worin
Y eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome oder C5-bis C7-Cycloalkylenreste unterbrochene C3-bis Q-Alkylengruppe,
X Sauerstoff
A einen mindestens durch eine C1- bis C4-Alkyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkoxy, Benzyl, Phenyl oder Phenoxy substituierten Phenylrest oder einen Naphthylrest oder einen Tetrahydronaphthylrest und
Z1 und Z2 Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind solche Farbstoffe der Formel 1,
worin
Y eine geradkettige, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochene Cj- bis C6-Alkylengruppe,
X Sauerstoff.
A einen durch 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phenylrest und Z1 und Z2 Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten, sowie solche Farbstoffe der Formel IV, worin Z1, Z2, Y und X die vorstehend genannte Bedeutung haben und A einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest bedeutet
und solche Farbstoffe der Forme! I, worin ι ο
Y einen Rest der Formel
(CH2)2 O (CH2), -(CH2J2-O-(CH2)2-Q-(CH2J2-
oder
15
X Sauerstoff,
A einen durch 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phenyirest. einen Naphthyl- oder Tetrahydronaphthyirest und
Z1 und Z2 Wasserstoff, Chlor oder Fluor bedeuten.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt in an sich bekannter Weise, indem man Verbindungen der Formel
O NH2
(H)
30
O OH
worin
Z1 und Z2 die obengenannte Bedeutung haben und E einen austauschfähigen Substituenten darstellt,
mit Verbindungen der Formel
40
HO-Y-X-CH2-A (III)
worin Y, X und A die obengenannte Bedeutung haben, in Gegenwart basischer Verbindungen und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei erhöhten Temperaturen umfetzt.
Die Umsetzung von II mit III kann grundsätzlich ohne Zuhilfenahme von Lösungsmitteln erfolgen. Gegebenenfalls arbeitet man jedoch in Gegenwart eines unter den Reaktionsbedingungen indifferenten, organischen Lösungsmittels, wobei die Reaktionskomponente III zumindest in der äquivalenten Menge eingesetzt wird.
In manchen Fällen empfiehlt es sich auch, die Reaktion in einem Überschuß an III, das dann gleichzeitig als Lösungsmittel dient, durchzuführen.
Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise:
Dimethylformamid,
Dimethylacetamid, Dimcthylsulfoxid,
Pyrrolidon-(2j,N-Methylpyrrolidon-(2), f-Caprolactam,
Tctramethylharnstoff.
Hcxamcthyl-phosphorsäurctriamid und (,5
Pyridin.
Die Reaktionstemperaturen können in einem gru-(.tcrcn Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei 80—1800C, vorzugsweise bei 120 bis 16O0C.
Geeignete alkalische Verbindungen sind anorganische Basen wie beispielsweise Oxide oder Hydroxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Calciumoxid, Alkalimetallsalze schwacher Säuren, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumacetat oder Kaliumacetat, oder organische Basen, wie z. B. Trimethylamin, Triäthylamin oder Benzyltrimethyl-ammoniumhydroxid.
Als austauschfähige Substituenten E kommen insbesondere in Betracht: Halogen wie Chlor und Brom, niedere Alkoxygruppen, insbesondere die Methoxygruppe, gegebenenfalls substituierte Aryloxygruppen, vorzugsweise Phenoxygruppen, oder Sulfonsäuregruppen.
Geeignete Anthrachinonverbindungen II sind beispielsweise:
-Amino-^hydroxy^-phen^xy-anthrachinon, -Amino-4-hydroxy-2-(4-cIiior-phenoxyJ-anthrachinon,
-Amino-'Hiydroxy^-methoxyanthrachinon, -Amino-'Wiydroxy^-brom-anthrachinan, -Amino-^hydroxy^-chlor-anthrachinon, -Amino^-hydroxy-anthrachinon^-sulfonsäure, 5-ChIor-, 6-Chlor-, 7-Chlor-, 8-Chlor-, 6,7-Dichlor-, 6-Fluor-, 7-Fluor-, 6,7-Difluor-l-amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon. Die Verbindungen der Formel III sind z.T. be-' kannt bzw. nach bekannten Verfahren (vgl. zum Bei-> spiel »Methoden der organischen Chemie« von H ο u-' b e η -- W e y 1, Band VI/3, Seite 10 ff.; G. M. Bennett, J. ehem. Soc. (London) 127, 1277 [1925]; G. M. B e η η e 11 u. A. L. H ο c k, J. ehem. Soc. (London 1927, 473; C. L. B u 11 e r, A. G. Renfrew u. M. C 1 a ρ ρ, J. Amer. ehem. Soc. 60, 1472 [1938]; D. Wassermann u. Ch. R. Dawson, j. org. Chemistry 8, 77 [1943]) leicht herstellbar. Beispielsweise geht man dabei so vor, daß man ein Mol Kaliumhydroxid in 2,5 Mol des Diols einträgt, das entstandene Wasser abdestilliert, bei 90 bis 100° C 1 Mol des entsprechenden Arylmethylchlorids zutropft, anschließend bis zur Beendigung der Reaktion bei ca. 1300C nachrührt, das gebildete Kaliumchlorid abfiltriert und die filtrierte Reaktionslösung der fraktionierten Destillation unterwirft.
Geeignete Verbindungen der Formel III sind z. B.:
HO—CH2- CH(C2H5)
HO—(CH2)--O—CH2
HO-(CH2J3
HO—(CH2)3 —O—
CH2-CH3
HO—(CH2)3 — O HO—(CH2J3 -0-CH2
CH(CHj)2
(CH2J3-CH3
C(CH1).,
HO—(CH2)3 —O—CH2-/" V-OCH3
OCH,
HO (CH2)., --O-CH2--<'' '·· OCH, HO (CH2), O CII, ■ V O CII, CH,
HO-ICH2),- O ClI, ■ HO (CH2),- O —CH2 HO- (CH2)., -O- CH2
- O
O (CH2)., CH,
HO--(CH2I3-O--CH2-< V-O CH(CH,) — CH2 -CH,
HO-(CH2), -O -CH, V HO (CH2Ij-O-CH2--
-0-CH2-CH2-O-CH3
HO- (CH2J3-O-CH2-Af V-O-\ H HO—(CH2J3- O — CH2-<n >-F
HO-(CHj)3-O-CH2
HO-(CH2J3-O-CH2^
HO—(CH2)3 —O—
HO-(CHj)3-O-CH2
F F
Cl
HO—(CH2),- Ο—CH2-<
HO-(CHj)1-O-CH2
HO —(CH2),-n —CH,-<, )>
Cl
HO -(CH2)J-O -CH2 ~ί /'-(
Cl
HO-(CH2),-Ο —CH2-^ f- Cl
Cl Cl
HO- (CH2J1-OCH2 <( y
Cl HO —(CH2)J-O-CH2-<^ /
"γ'
Cl
Cl
HO-(CH2),- Ο—CH2-<
HO-(CH2),- Q-CH2
— ι Cl
Cl
Cl
Cl HO—(CHj)3-Ο —CH,-< V-Cl
■ ν
CI Cl Cl
HO-(CH2J3-O-CH2 —<CV- Cl
HO—(CH2J3-Ο—(
Br HO-(CHj)3-O-CH2-
Br
HO—(CH1),-Ο—CH2-\ >-Br
Cl
HO- (CH2)J-O-CH2 -<^p>—CH3
Cl
CH,
HO (CH2), O -CH2
CH,
CH,
)" HO—(CH2),- O -CH2
HO-(CH2), -O-CH, -\ > -C2H5 HO-(CH2)J-O-CH2 HO—(CH2J3-O —CH2-<^ J>— (CH2),- CH, HO-(CHj)3-O-CH2^ >-< H
HO-(CH2J3-O-CH2
HO-(CHj)3-O-CH2 -<i
Cl Cl
Cl
HO-(CHj)3-O-CH2
IK) (CH2), O CH2
Cl
HO-(CH2J3-O-CH2-OC2H5
Cl
HO-(CHj)3-O-CH2-^ >-OCH3
Cl
HO-(CHj)3-O-CH,-^ V-OCH.,
Cl
HO-(CH2)., -Ο —CH2-4 V OCH,
Cl CH,
HO- (CH2), -Ο— CH2-<C V-OCH,
Cl Cl
HO — (CH2),- Ο—CHj-<CV- OCH3
CH3 Cl
HO-(CHj)3-O-CH2- '
CI C2H5O
HO-(CHj)3-O-CH2-
Cl
23 65 762
13
Cl
I		 Cl
I		 14 -Cl
HO—(CH2)j -O—CH2- ■ο -0-(CH2J2-CH3 -Cl
Cl
I		 -Cl
)—.
χ>
HO-(CHj)3-O-CH2- Cl
ι 		-0-CH(CHj)-CH2-CH3
X // -Br
IK) {CW,), O L-Il2 O O Ο\2 CW1 O CII, -CH3
HO-(CH2)j O CH2 -ο-<7Γ]
Cl
HO —(CH2), O-CH, <3 -ο—<ηy
O
O
HO —(CH2),-Ο —CH,- J"'
ό Cl
1
HO-(CH2),-Ο —CH2-
HO — CH2 — CH(CH,)—CH, — O—CH,-
HO-CH2-CH2-CH(CHj)-O-CH,
HO-CH2-C(CHj)2-CH(CHj)-O-CH,-
HO—(CH2)4—O—CH,-
HO-(CH2I4-O-CH2-
HO-(CH2U-O-CH2-
HO-(CH2I4-O-CH2-
HO-(CH2U-O-CH2-
,—L
ο
Γ
Cl
Cl
I
■ο
Cl
I
<_>
i
C'l
\_>
Cl
15
CF3 HO—(CH2J4- Ο—CH2 -^~/
CH3 HO-(CH2J4-O-CH2^f V- CH3
CH3
HO—(CH2J4-Ο—CH2-^)^CH2—CH3
HO-(CH2K-O-CH2
HO-(CH2J4-O-CH2^ V(CH2J5-CH3
QCH3
QCH3
HO-(CHj)4-O-CH2
HO-(CH2J4-O-CH2
HO-(CH2J4-O-CH2-/ V-OCH3
OCH3
HO-(CH2J4-O-CH2
(CH3J2CH-O HO-(CH2J4-O-CH2-
CH3 HO—(CH2J4-Ο—CH2-Z)^OCH3
HO-(CH2J4-O-CH2^ >—O-^H
HO-(CH2J4- S-CH2 -\_/
Cl HO-(CH2J4-O-CH2-^ V-Cl
σ. α
HO-(CH2U-O-CH2-
HO-(CH2U-Ο—CH2-<C^>—Br
Cl HO—(CH2U-Ο—CH2-<^~V-CHj
Cl HO—(CH2U- Ο—CH2-<^p^CH(CHj)2
HO—(CH,U—Ο—CH,- ^ "χ.
Cl HO—(CH2U-O-CH2 ^^^(CH2)5-CHj
CI HO—(CHjU- Ο—CH2 ^Γ~Υ- CHj
Cl
HO-(CHjU-S-CH2
HO—(CHjU- Ο—CHj-^^y>-OCHj
HO—(CHjU-Ο—CHj —ζ~\-0—CHjCH2-OC2H5
HO-(CH2U-O-CH2 -^y*
Cl
^-0-CH2CH2 -x_y> Cl
HO-(CHjU-O-CHj-
HO-CHJ-C(CHj)2-CHjCHj-O-CHj-^
Cl
HO-CHj-C(CH3)j-CHjCHj-O-CH2-\ >
19
HO-(CH2J5-O-CH2
CI
HO-(CH2)J-O-CH2-/
HO—(CH2)5—O—CH2 HO-(CH2)S-O-CH2-/
HO-(CH2J5-O-CH,
CH3
CH2-CH3
OCH3
HO—(CH2)s—O—CH2
HO—(CH2)s—Ο—CH2-Z)^OCH3
HO—(CH2J5-Ο—CH2-<f>-0—CH2-CH3 HO—(CH2), —Ο—CH2-<Γ%—Ο— CH(CH3I2
Cl
HO—(CH2)5 — O—CH2-
Cl Cl
Br Ο—CH2 r
Cl HO-(CH2)J-O-CH2
Cl
HO-(CH2)J-O-CH2
■α
Cl HO-(CH2)S-O-CH2 -\ >-0— Cl
20
23 65
21 		762
22 		-Cl
HO-(CH2J6-O-CH,- >
HO-(CH2J6-O-CH,- >
HO-(CH2J6-O-CH2- > -CH3
HO-(CH2J6-O-CH2- >
-Cl O
HO-(CH2J6-O-CH2- -CH3
HO-(CH2J6-O-CH2- -O—CH3 -0-(CHJ1-CH5
-Q-CH2-CH3
HO (Cr^Jc O CH2 — 0-CH2-CH3 -Q-(CH2J3-OCH3
J
HO-(CH2J6-O-CH2-
Cl
HO-(CHj)6-O-CH2- <
HO-(CH2J6-O-CH2-
\
HO-(CH2J6-O-CH2-H
y
HO—(CH2J6-S—CH2-< Γ
C
HO—(CH2J6- Ο—CH2-< /=
V
HO-(CH2J6-O-CH2- /-
\_
/-
HO-(CH2J6-O-CH2-
r
\
J T
C
J
J
>
F
I
5
Cl
I
_/"
-0-CH(CH3J2
-CI
Cl
/
Cl
I
_/"
Cl
I
_/~
Cl
I
Cl
>
Cl
I
_/"
Cl
J
HO—(CH2J7-O-CH2
HO—(CH2),-Ο—CH2-/ V-CH3 HO—(CH2J7- Ο—CH2-/ \—O--CH,
Cl
HO (CH2)7 O CH2- V-(I
Cl
HO-(CHj)7 -O -ΠΙγλ > OCH3
CH,
MO (CH2)H-O CH2 <'"' S
HO (C H2)8 O -CHj-/ "V-O-CH,
HO —(CH2J8-O-CH2-^ )>
Cl
H O—(C H2 !„-O-CHj ~^\)>
Cl HO-(CH2)8- Q-CH2 -TV-CH,
CH3
Cl
Cl
HO—(CH2),- O—CH2-< HO—(CHj)9-O-HO-(CH2J9-O-CH2
HO—(CH2J9- O— HO—(CH2)I0—Q-CH2 -4 >-CH3
Cl
2ί>
OCH3
HO-(CH2J10-O-CH2-ζ]^-OCH,
Cl
HO-(CH2J10-O-CH2^
Cl Cl
HO-(CH2J10 O- CH,-<T
26
Cl
Cl
HO--(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2 ~\
HO—(CH2I2-O -(CIl2J2-O-CH2-
Cl Cl
HO-(CH2)J-O-(CH2J2-O-CH2 ~\_)> HO-(CH2)J-O-(CH2J2-Ο —CH2-^^v-Cl HO —(CH2),--Ο—(CH2), — O CH,-\\ V Cl
Cl
HO-(CH2U-O-(CH2J2-O-CH2-^ V-Cl HO — (CH2J5- O—(CH2J5-O- CH2-\ >-F
Cl
HO—(CH2J2-O—(CH2J2-Q-(CH2J2-O —CH2-<, > Cl
HO-(CH2J4-O-CH,
CF3 /Λ
HO-CH2-CH2-(Ο—CH2-CH2J2-Ο—CH2-CH2-Ο—CH2-<>
CHF2
HO-(CH2J5- Q-CH2
CF,
HO—(CH2),- Ο—CH2-(^ >—OCH3
CHF2 HO-CH2-C(CHj)2-CH2-O-CH2-^y
HO—(CH2)4 — Ο—CH2-<. >—CH2F
HO—(CH2I4- Ο — CH2-<\ >-CH2 — CF,
(CFj)1-CF.,
IW ^ I I2/4 V-' V. I I2 \s j?
CF3
HO—(
HO—CFi2-C(C2Hj)2-CH2- Ο — CH, —ζ^^-ίΉ,- -(CF,).,-CF,
HO-(CH2), — Ο —CHj-^^>— CF3
CF3
HO—(CHj)5-Ο —CH2-<
Λ_
CF
H O — (C H2 )„ — O — C H2 —4 HO-(CHj)6-O-CH,-^
(CFj)3-CF.,
CF,
~\-OCH,
HO-(CH2K0-O-CH2-^ V-CH2-CF3
λ'
HO-(CH2J10-O-CH2-^y-F
CF3 HO-(CH2J10-O-CH2-^V-CI
HO-(CHj)10- O-
HO-(CH2J3-O-CH2
IIO—(CH2U-O-CH2 -
HO -(CHj)5-O -CH- -<
//"UI ι _ r\ /-mi
HO—(CH2)8 —Ο —CH2-<
HO—(CH2),-O-CH2 HO-(CH2U-O-CH2 -< H,
HO-(CH2U-O-CH2 HO—(CH2)., — O — CH2 HO-(CH2U-S-CH,-
HO-(CH2J6-O-CH2
HO-(CH2),-0—CH,
HO-(CH2J10-O-CH2
32
HO—(CH2J3- Ο—CH,
HO—(CH,)3 —Ο—
CH,
(CH2J3-CH3
HO-(CH2J4-O-CH2-^ ^0-CH2-CH3
HO-(CHj)3-O-CH,-
HO-(CH2J4-O-CH2-HO-(CH2)J-O-CH2-
HO-(CH2J6-O-CH2-
HO-(CH2J9-O-CH2-
HO-(CH2)J-O-(CH2)J-O-CH2-
HO-(CH2J3-O-CH2 HO-(CH2J3-O-CH2
HO-(CH2U-O-CH2-/
HO-(CHj)5-O-CH2
HO-(CH2J3-O-CH2-/
HO—CH2 — CH(CH,)—CH2 — O —
/-O-CH,
OCH3
HO—(CHj)5-Ο—CH2-^^S
HO-(CHj)8-S-CH2
34
CH3 OCH3
HO-(CH2J3-O-CH2
HO-(CH2)3- Ο—CH2
HO—CH2-CH(CH3)-CH2-Ο—CH2
/S Vs.
Cl
HO-(CHj)4-O-CH2
Cl
HO-(CHj)8-O-CH2^. J
HO-(CH2J10-O-CH2
HO-(CHj)5-O-CH2
HO-CH2-CHj-O-CHj-CH2-O-CH2^f >-CH3
Cl
HO-(CHj-CHj-O)3-CHj
Cl
HO-(CH2J3-O-CH2 HO-(CHj)3-S-CH3 HO-(CHj)3-O-CH2 36
Cl
HO-(CH2J5-O-CH2
CH3O
HO—(CHj)6- Ο—CHj
HO-(CHj)9-S-CHj
HO-(CHj)3-O-CH2
HO-(CHj)4-O-CH2-<
HO—(CHj)5-Ο—CHj-\ >-OCH3
HO-(CHj)6-O-CH2-^ j
HO-CHj-CHj-O-CH2-CH2-O-CH2^
HO-(CHj)3-O-CH,
HO-(CH2J4-O-CH,
HO-(CH2J6-O-CH2^ )
HO-(CH2J8-O-CH,
HO—(CHj)2-O- (CH2J2- Ο—CH2 HO-(CH2-CH2-O)3-CH2 Cl
Cl Cl
HO—CH2-^H V-CH2-O-CH2-^ >-C\
H V-CH2-O-CH2-^
i2-O-CH2-< >
HO-CH2-^V-CH1-O-C
' H
HO-CH2-K1V-CH2-O-CH2
Die neuen Farbstoffe der Formel I sowie Gemische derselben und Gemische mit geeigneten bekannten Farbstoffen eignen t,ich ausgezeichnet zum Färben von synthetischen Fascrmaterialien.
Bei den synthetischen Fasermaterialicn, die nach dem crfindungsgcmäßcn Färbeverfahren gefärbt werden, handelt es sich vor allem um solche auf der Basis von Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat, PoIycyclohexandimethylcntercphlhalat, heterogenen Polyestern aus Terephthalsäure, Sulfoisophthalsäure und Athylcnglycot oder Copolyäthcrcstcrn aus 4-Hydroxybcnzocsäurc und Aths lenglvkol. Cellulosetriacetat «Hier Cclliilosc-2 ' ,-aectat. synthetischen Polyamiden, wie llexamcthylcndianiinadipat. Poly-z-caprolactam oder . i-Aminoundecansiiuie. Polyurethanen. Poly- r> acrylnitril. Polyolefinen oder Polycarbonaten, zum Heispiel aus 2.2-Bis-(hydroxy-phctiy!)-propan.
[Die Fasermaterialien können in den verschiedensten Vcrarbciiungsstadien vorliegen, zum Beispiel als Faden. Flocke. Kamm/ug. als Stückware, wie Gc- -1" webe oder Gewirke oder als konfektionierte Ware.
Das Ausfärben bzw. Bedrucken kann nach an sich für das Färben aus wäßriger Flotte bekannten Verfahren sowohl mit den reinen Farbstoffen, als auch mit Mischungen aus zwei oder mehreren Farbstoffen ?> erfolgen. Fs ist dabei vorteilhaft, die Farbstoffe bzw. die Farbstoffmischungen vor der Verwendung nach den gebräuchlichen Methoden in einen Ztistind feiner Verteilung zu bringen.
Beim Färben von Fasern aus aromatischen Poly- so estern, beispielsweise Polyäthylcnglykolterephthalat. kann man dem wäßrigen Färbebad die üblichen Carrier zusetzen oder die Färbung ohne Carrierzusatz bei 120- 145 C unter Druck durchführen. Beim Färben nach dem Thcrmosolverfahren werden die bedruckten ü oder geklotzten Fasermaterialicn. gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung, kurzzeitig auf Temperaturen von 180 240 C erhitzt. Das Erhitzen erfokt dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis 2 Minuten. w
Cellulosetriacetat. Cellulose-2' ,-acetal und Polyamidfasern kann man bei etwa 100 C aus wäßrigen Flotten färben, gegebenenfalls in Gegenwart der üblichen Hilfsmittel.
Das Färben von Mischgeweben aus Polyester- ■)■> fasern und Cellulosefaser^ wie Baumwolle, nach dem erwähnten Thermosolverfahren führt ebenfalls zu vorzüglichen F.rgebnissen. Dabei werden der Klotzflotte neben den Farbstoffen r!?r Formel I noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, wie Küpenfarbstoffe odt. Reaktivfarbstoffe, zugesetzt. Solche Farbstoffe können z. B. einen Chlortriazin-. Chlorchinoxalin- oder Halogenpyrimidinrest, wie den Fluorchlorpyrimidinrest, enthalten. In einem solchen Fall ist es nötig, der Klotzfiotte säurebindende Mittel, wie Alkalicarbonate oder -phosphate, zuzusetzen. Bei der Verwendung von Küpenfarbstoffe ist eine Behandlung des thermosolierten Gewebes mit einer wäßrig-alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels notwendig.
Weiterhin eignen sich die neuen Farbstoffe vorzüglich zum Färben von Mischgeweben aus synthetischen und natürlichen Fasermaterialien, vorzugsweise solchen aus Polyester und Cellulose (besonders Baumwolle).
Dabei können die genannten Fasertypen in üblicher Weise aus wäßriger Flotte oder aus wäßrig/organischem Medium gefärbt werden. Darüber hinaus können die neuen Farbstoffe im Spinnfärbeverfahrei eingesetzt werden.
Die erhaltenen Färbungen und Drucke sind kräftij rosa oder rot und zeichnen sich durch gute Echtheiten aus.
Im Vergleich zu konstitutionell ähnlichen Färb stoffen, wie sie z.B. in DT-AS 12 23 972, GB-P< 8 35 819 und DT-OS 1941699 beschrieben sind weisen die erfindungsgemäßen Farbstoffe den Vortei der besseren Sublimiereehtheit der Polyc.Uerfärbunger auf. '
In den folgenden Beispielen handeil es sich, sowei nicht anders ausgeführt, bei den angegebenen Teilet um Gewichlstcile
Beispiel I
O NH2
O DH
ei) 249 g 4-(3.4-Dichlor-bcntyloxy)-butan-l-ol um 113t» '-Caprolactam erhitzt man unter Rühren hi: zur klaren .Schmelze. Dazu gibt man 41,5 g I-Amino 2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon und 13 g trockene; Kaliumcarbonat und erhitzt auf 140 C. bis nach ca 7 Stunden kein Ausgangsmaterial inehr durch Dünnschichtchromatografie nachweisbar ist. Dann wire das Reaktionsgemisch mit 200 g Methanol verdünni und nach dem Abkühlen die auskristallisicrte Sub stanz abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewascher und bei 60 C getrocknet. Man erhält 43.1 g. ent sprechend 70% der Theorie, rote Kristalle.
b) Mit 1 Teil des in Beispiel a) genannten Farbstoffs den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermittelr in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 Teilt Polyäthylen-terephthalatfasem in 4000 Teilen Wassei in Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 1.5 Stunden bei 100 C und pH 4,f gefärbt. Man gewinnt eine brillante Rosafärbung, die durch guten Aufbau, hohe Wasch-. Thermofixier- unc Reibechtheiten ausgezeichnet ist.
c) Mit 1 Teil dieses zuvor mit den üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) in 3000 Teilen Wasser während I Stunde be 125-130 C unter Druck gefärbt. Man erhält emc klare, kräftige Rosafärbung von guten Echtheiten.
Beispiel 2
O NH,
Q-(CH2J3- o-ca^^y
OH
50 g 3-(4-Chlor-benzoyloxy)-propan-l-ol und 2,6 g trockenes Kaliumcarbonat werden zur Entfernung von Wasser im Vakuum andestilliert. Man fügt 8,3 g 1 -Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon hinzu, erhitzt auf 160 C. bis das Ausgangsmaterial restlos
umgesetzt ist, fallt bei 60- 70 C mit 40 g Methanol, saugt nach dem Erkalten ab. wäscht die erhaltenen Kristalle mit Methanol und Wasser und trocknet sie bei 60 C. Ausbeute: 9,7 g. entsprechend 88% der Theorie, hellrote Kristalle.
Der Farbstoff wird ebenfalls in guter Ausbeute erhalten, wenn man anstelle von Kaliumcarbonat als Kondensationsmittel verwendet: Natrium- oder KaliumJy-droxid, Natriumcarbonat, Natrium- oder Kaliumaceiat, Calciumoxid oder eine organische Base, wie z. B. Triäthyl-amin, Trimethylamin oder Benzyltriineihylaminoiiiumhydroxid.
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosalönen.
Beispiel 3
O NII,
( I
O- (CH2UOCH2
O OH
beläßt. Anschließend wird heiß gespült, mit 2 3 cm'/l 85%iger Ameisensäure bei 50 C angesäuert, gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante Rosafärbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten ■> Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Eine analoge Färbung wird gewonnen, wenn man anstelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyester-
1(1 fasern aus l,4-Bis-(hydroxy-methyl)-cyclohexan und Terephthalsäure verwendet. In ähnlicher Weise erhält man eine brillante Rosafärbung, wenn man anstelle von Polyäthylenterephthalatfasern Celluloseacetat fasern einsetzt und die Thermosolierung bei 215 C
i"' durchführt oder wenn man Polyamid- oder PoIyurethiiiifasern verwendet und die Thermosolierung bei 19!) ΓΜ5 C vornimmt.
5()g4-(2-Chlor-benzyloxy)-butan-l-ol und 2.1 g Ka liumhvdroxid werden im Vakuum andestilliert. Man versetzt mit 8,3 g l-Amino^-phenoxy^-hydroxy-aiiihrachinon, erhitzt auf 160 C. bis das Ausgangsmaterial restlos umgesetzt ist. fällt bei 60 70 C mit 50 g Methanol und erhält nach Aufarbeitung wie zuvor 9.6 g. entsprechend 85% der Theorie, rote Kristalle.
Beispiel 4
Verwendet man im Beispiel 3 statt 50 Teilen 4-(2-Chlorbenzyloxy)-butan-l-ol ein Gemisch aus 42.9 g dieser Verbindung und 17 g Pyrrolidon-(2). so ent- to steht der gleiche Farbstoff wie zuvor.
Mit diesem Farbstoff erhält man auf Polyesterfasern (Polyethylenterephthalat) nach den Angaben im Beispiel 1 b) eine kräftige, klare Rosafärbung von sehr guten Echtheiten. *-,
Beispiel 5
Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Poiyäthyleniere- so phthalat) wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g Farbstoff des Beispiels 3 enthält, den man vorher in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder Trockenschrank bei 80—1200C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder Düsenhotflue ca. 45 Sekunden bei 190—220 C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlich an den Fasern anhaftenden FarbstofTanteilen kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 25° C in eine 3—5 cm3/l Natronlauge von 38" Be und 1—2 g/l Natriumdithionit (konz) enthaltende Flotte eingeht, innerhalb von ca. ί 5 Minuten auf 7O0C erhitzt und weitere IO Minuten bei 700C icisnic
1 6
O NH,
Cl
A^I[7V-O-(CH2I5-O-C-H2 ζ )
ι r
O OH
a) 228,5 g 5-(3-Chlor-benzyloxy)-pentan-l-ol und 113 g f-Caprolaclam werden zur Schmelze erhitzt, mit 41,5 g l-Amino-2-phcnoxy-4-hydroxy-anthrachinon und 13 g Kaliumcarbonat versetzt und bis zur Beendigung der Reaktion auf 140 C erhitzt. Dann wird bei 60 70 C mit 200 g Methanol gefällt, nach Erkalten abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 47 g rote Kristalle, entsprechend 80% der Theorie.
b) Verwendet man im Beispiel 6a) anstelle "on 113 g f-Caprolactam 73 g Ν,Ν-Dimethyl-formamid oder 101 g Ν,Ν-Dimethylacetamid, so erhält man den Farbstoff bei etwa gleicher Reaktionszeit in ähnlich guter Ausbeute und Reinheit.
c) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalat wird mit einer aus folgenden Komponenten bestehenden Paste bedruckt:
20 g Farbstoff, erhalten nach Beispiel 6a) in feiner Verteilung.
520 g Wasser,
450 g Kristallgummi 1 : 2,
10 g Kresotinsäuremethylestcr.
Anstelle von Kristallgummi kann auch eine Alginat-Verdickung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur FarbstofT-Fixierung bei 200°C mit Heißluft behandelt bzw. bei 190—2000C über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30—60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1—2 g/l anionaktivem Waschmittel bei 70—8O0C ca. 10 Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält einen klaren Druck von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
In ähnlicher Weise gewinnt man einen brillanten rosa Druck, wenn man anstelle von Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern einsetzt.
Beispiel 7
O OH
a) Ein Gemisch aus 50 g (6-(3,4-Dichlor-benzyloxy)-hcxan-l-ol. 2.6 g Kaliumcarbonat und 8.3 g I-Amino-2-phcnoxy-4-hydroxyiinthrachinon erhitzt man auf 160 C. bis kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Dann fallt man bei 60 70 C mit 56 g Methanol, saugt nach dem Abkühlen ab. wascht mit Methanol und Wasser, trocknet und erhält 10.6 g. entsprechend 82% der Theorie, rote Kristalle.
b) Die gleiche Substanz erhalt man in ähnlich guter Ausbeute und Reinheit, wenn man statt 8,3 g 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-athrachinon 6.8 g 1 -Amino-2-methoxy-4-hydroxy-anthrachinon oder 9.2 g 1-Amino - 2 - (4 - chlor - phenoxy) - 4 - hydroxy - anthrachinon einsetzt.
c) Arbeitet man wie in Beispiel 7a) angegeben, aber unter Verwendung von 55,4 g 6-(3,4-Dichlor-benzyloxy)-hexan-l-ol und 19,8 g N-Methyl-pyrrolidon-(l) und fällt mit 40 g Methanol, so erhält man nach üblicher Aufarbeitung 10,1 g, entsprechend 78% der Theorie, der gleichen Verbindung.
d) Verwendet man im vorhergehenden Beispiel statt 19.8 g N-Methyl-pyrrolidon-(2) 24,0 g Sulfolan. so erhält man 9,6 g, entsprechend 74% der Theorie, der gleichen Verbindung.
e) Verfährt man nach Beispiel 7c), jedoch unter Verwendung von 15,6 g Dimethylsulfoxid statt 19,8 a N-Methyl-pyrrolidon-(2), so erhält man nach 5stündiger Reaktion und Fällung mit 60 g Wasser 10.7 g.
entsprechend 83% der Theorie, der gleichen Verbindung.
O Ebenso erhält man diesen Farbstoff in guter Ausbeute und Reinheit, wenn man in Pyridin als Lösungsj mittel arbeitet.
g) 1 Teil des in Beispiel 7a) beschriebenen Farbstoffs, den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat. wird in 4000 Teilen Wasser dispergiert. In dem erhaltenen in Färbebad färbt man 100 Teile Polyesterfasern (PoIyäthylenterephthalat) bei Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120 Minuten bei Kochtemperatur. Man erhält eine brillante, klare gelbstichige Rosafiirbung von sehr guter Licht-. Naßr> und Sublimierechtheit.
h) Mit 1 Teil des in Beispiel 7a) beschriebenen Farbstoffes, den man zuvor nach den üblichen Methoden in feine Verteilung gebracht hat. werden KXl Teile Polyamidgewebe in 4000 Teilen Wasser während
><> I Stnnrlr hi>i IfK) C ui-fiirht Π:ις (Ίρινι-h.· winl an.
schließend warm und kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine klare Rosafärbung von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.
Anstelle von Polyamidfasern lassen sich mit glei-
-'' ehern Erfolg Polyurethanfasern verwenden.
i) 20 Teile Cellulose-2' ,-acetatfasern werden in einer Flotte aus 6IX") Teilen Wasser. 1 Teil Marseiller Seife und 0.2 Teilen des in Beispiel 7a) genannten, in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes 1 Stunde bei
)o 75 C gefärbt. Man erhält eine brillante Rosafärbung mit guten Reib- und Waschechtheiten.
k) Mit 1 Teil des obigen Farbstoffes, der zuvor unter Verwendung der hierfür üblichen Hilfsmittel in feine Verteilung gebracht wurde, 6 Teilen Fettalkoholsulfo-
i) nat und 3000 Teilen Wasser wird ein Färbebad bereitet, in dem 100 Teile Cellulose-triacctatfaser 1 Stun- de bei 100'C gefärbt werden. Man erhält eine gelbstichigrote Färbung von sehr guter Wasch-. Thermofixier-. Reib- und Lichtechtheit.
O NH,
O OH
Beispiel 8
•O—(CH2),-O—(CH,), — O —CH,---
a) 50 g 2-[2-(3,4- Dichlor-benzyloxy)-äthoxy]-äthan-1-ol. 8.3 g 1 -Amino^-phenoxy^-hydroxyanthrachinon und 2,6 g Kaliumcarbonat erhitzt man unter Rühren so lange auf 160" C, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Das Reaktionsgemisch wird bei 60—700C mit 40 Teilen Methanol verdünnt und wie zuvor aufgearbeitet. Man erhält
9.5 g rote Kristalle, entsprechend 75% der Theorie.
b) Den gleichen Farbstoff erhält man in ähnlich t,o guter Ausbeute und Reinheit, wenn man statt 8,"3 g l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon 6,9 g 1 - Amino - 2 - chlor - 4 - hydroxy - anthrachinon, 8,0 g 1 - Amino - 2 - brom - 4 - hydroxy - anthrachinon oder
8.6 g l-Amino^-hydroxy-anthrachinon^-sulfonsäure, Na-salz verwendet.
Der Farbstoff Färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosatönen.
Beispiel 9
O NH,
!I I "
-0-(CH2U-O-CH2
O OH
52,9 g 4-(5-Chlor-naphthyI-methoxy)-butan-l-ol und 22.6 g F-Caprolactam werden zur klaren Schmelze erhitzt. In das Gemisch trägt man 8,3 g 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon und 2,6 g Kaliumcarbonat ein und erhitzt unter Rühren so lange auf 140cC, bis sich durch Dünnschichtchromatografie kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen läßt. Das
Reaklionsgcmisch wird dann bei 60 70 C mit 40 g Methanol verdünnt und wie zuvor aufgearbeitet. Man erhält i 1,2 g des roten FarbstofTes. was einer Ausbeute von 89% der Theorie entspricht.
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosatönen.
O NH2
Beispiel 10
O- |CH,)5 O CII2
O OH
49.6 g 5-[ 1.2.3.4-Tetrahydro-naphthyl-(6)-methoxyj-penti-n-1-oi. IM.« g N-Methyi-pyrrolidon-U). 8.3 g I -'\mino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthracliinon und 2.6 g Kaliumcarbonat werden unter Rühren so lange auf 150 C erhitzt, bis sich durch Dünnschicht-
chromatografie kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen läßt. Das Reaktionsgemisch wird dann bei 60 70 C mit 40 g Methanol verdünnt und in der zuvor beschriebenen Weise aufgearbeitet. Man erhält 9.2 g rote Kristalle, entsprechend 75% der Theorie.
Der Farbstoff färbt Polyäthyienterephthalatrasern beispielsweise nach dem in Beispiel b) gesinnten Verfahren bzw. Polyamidfasern z. B. nach dem unter 7h) beschriebenen Verfahren in brillanten gelbstichigen Rosatönen.
Pinc gleichwertige rote Färbung wird analog auf einem (icwebe aus Polycyclohexan-dimethylcn-tcrcphthalatfasL'rn erhalten.
B e i s ρ i e 1 Il bis 238
Analog wie in den Beispielen I 10 beschrieben, werden die in Tabelle 1 aufgeführten Ar.thriichinonvcrbindungen hergestellt, die auf ticwebcn oder Ücwirken aus Polyester-. Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfascrn die angegebenen Nuancen ergeben.
Tabelle I Beispiel NH2 -O-Q
O
Il 		Nr. Λ-
- A A 1
' Y OH Q
O
Farbion
-(CH2),- 0-(CH2),- -Ο —CH,-1 .-■-
-CH2-CH(C2H5)-Ο —CH,-<" V-Cl
Cl -CH2-C(CHj)2-O-CH2-I >
-(CH2)J-O-CH, -\~^— F
F — I CH2)j — O — CH2 —\)>
gelbstichiges Rosa Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa Rosa
-(CHj)3-O-CH2
Rosa
Fortsetzung 47 0 23 65 762 48 Farbton
Beispiel
Nr.		 F
-(CH2J3-O- CH2 —ζ 		gelbstichiges Rosa
18 F
(C Ht )j O C Ht
-(CH2J3-O-CH2
-(CH2J3-O-CH2^ ;
-(CH2).,- O - CH2 gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa Rosa gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
809 684/192
49
Fortsetzung
Beispiel Q
Farbton
—(CH,)j—S—CH,
—(CH2)j—O —
Br
gelbstichiges Rosa Rosa
Br
-(CH2)J-O-CH,
Rosa
Ci
-(CH2)J-O-CH2
-(CHj)J-O-CH2
Cl
CH2-"\V— CH2-0—
CH3 Rosa Rosa Rosa
-(CH2)J-O-CHj
Cl Cl
(CHj)j S CHj
Rosa
Rosa
Cl
-(CHj)J-O-CHj Rosa
Cl
-(CHj)J-O-CHj
Rosa
CH2-CH2-CHj
(CHj)3-O-CHj
-(CHj)J-O-CHj-/' V-CH(CHj)-CHj-CHj
Cl Rosa Rosa
51
Fortsetzung 52
Beispiel Hr, Farbton
-(CH2)J- O —CH2
-(CHa)3-O-CH2
-(CH2)J-O-CH2
—CH3
Cl Cl
Cl
- (CH2)j - O - CH2 -<^J^CHa-<^)>
Cl
-(CH2)J- O -CH2-^ >-C(CH3J2-C )
Cl
-(CH2J3-O-CP^-C
-(CHa)3-O-CH2
Cl
Cl
Cl
-(CH2)3-O-CH2
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Cl
gelbstichiges Rosa
Rosa
Rosa
Fortsetzung 53 Q 23 65 762 F CI Cl
I		 54 Forblon
Beispiel
Nr.		 <(3-O-CH2-^)>
-(CH2J3-O-CH2- CI Λ3 gelbstichiges Rosa
52 X_>— O — CH(CH3),
-(CH2J3-O-CH,- Cl
I		 gelbstichiges Rosa
53 \^- O — (CHj)5 — CH3 CH,
1
-(CH2J3-O-CH,- CI
f 		gelbstichiges Rosa
54 \/— O — CH2CH2-O — CH3 Λ'
-(CH2J3-O-CH2- Cl 9 gelbstichiges Rosa
55 I
F
-(CH2J3-O-CH2- Cl CF, Rosa
56 <i V-OCH,
-(CH2J3-O-CH2- Rosa
57
-(CH2J3-O-CH2- gelbstichiges Rosa
58
-(CH2J3-O-CH2- gelbstichiges Rosa
59 -(CH2J3-O-CH2- gelbstichiges Rosa
60
-(CH2J3-O-CH2- Rosa
61
-(CH2J3-O-CH2- Rosa
62
-(CH2J1-O-ClI2- Rosa
63
55
56
Fortsetzung
Beispiel Q
Cl 64 — CH2-CH(CH1I-CH2 — Ο — CH2 ~\/^~
CII2 CH2 CHfCH1) O CII2 -^ \-Cl
Cl
-CH2--C(CHj)2 CW, O CH2
C2H5
CH2 C(CH.,)-CH, O (H2 ~-,nV
Cl
CH2 UC2II:,. (II, O - CW, ■--<
Cl
-CH,- C(CH,),-CH(CH,)- Ο —CH,-! ,·>
-CH2-CH(C2H5I-CH(CH.,)-Ο —CH2-^"
Cl - CH2-HCH,), —CHIi-CjH-)-Ο — CH2-(^ J.
-(CH2U-O — CH2
-ICH2U--O-
-(CH2U-S-CH2
Cl
Cl
Cl
Cl CI
-(CH2U-O-CH2 -\_)> Farbion
gelbstichiges Rosf gelbstichiges Ros;
Rosa Rosa Rosa Rosa
Rosa Rosa
gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa Rosa
57
Fortsetzung
Beispiel Nr.
Cl
-(CH2J4-O-CH2-^
Cl C1H2),-O-CH2-^~^>—CH(CH.,),
Cl
(CH2U- O — CH2 -% y (CH2)., — CH,
Cl
(CH2J4 - O-CHj ^^\- ( H., Cl
Cl
"(CH2J4-O-CH2 ~
Cl
(CH2I4-O- CH2 -\ ^-OCH,
Cl -(CH2I4-O-CH2^ P^O-CH2CH2-OC2H5
Cl -(CH2J4-O-CH2-/"^
Cl -(CH2J4-Ο —CH2-^~^O—CH2CH2
CI -CH2-C(CH3J2-CH2CH2-O-CH2-
Cl Cl
—CH2CH2-C(CH3J2-CH2-Ο—CHj-^^
— CH2 — CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-Ο—CH2 Farbion
Rosa gelbstichiges Rosa
Rosa Rosa
Rosa gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Ro.»a Rosa Rosa Rosa Rosa Rosa
59 60
Fortsetzung
Beispiel
Nr.
89 90 91 92 9.1 94 95 96 97
98 99 100 101
CF,
-(CH2U-O-CH2-\
Cl
Cl
- (CH2), — 0 — CH2 -\^jr- Cl
Cl Cl
-(CH2J5-O — CH2--yj>
-(CH2J5-O-CH2-
-(CH2J5-Ο — CH2
Br
Cl
--(CH2J5-O-CH2-C ,/-CH,
CH, Cl
-(CH2J5-Ο —CH2-C J^ OCH,
Cl -(CH2J5-O-CH2
Cl
) —CH2-CH3
Cl
-(CH2J5-O-CH2^C >—Ο—CH2-' Farbton
Rosa
gelbstichiges Rosa Rosa
uelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa Rosa
gelbstichiges Rosa Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
61
l-'urtseuung
Beispiel Nr.
-(CH2I2-CH(CH,)-(CH2I2- Ο —CH2-
-(CH2I6- Ο — CH2 -\ ^>
Cl C\
-(CH2^-O-CH2 —ζ_}> Cl
Cl
Cl
J (CH,),,-Ο —CH,-<( V-CH,
Cl
(CH2),, — S- CH2- \~Χ~< C X>~CI
Cl (CH2),,-O — CH2—<^~^V-0(CH2I5 — CH,
Cl
-(CH2I6- Ο — CH2 —ς >-Ο —(CH2I3-OCH,
ι Cl
Cl
CH3O Cl
112 — (CH2J6- Ο— CH2
113 -(CH2I6-Ο —CH2-^ >—OCH3
62
Farbion
gelbstichiges Rosa
Rosa
gelbstichige; Rosa
gelbstichiges Kosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
63
Fortsetzung 64
Beispiel
Farbton
2—Ο—0Η2
Cl -(CH2I7- Ο—CH2 —C
CI
-(CH2J7-Ο —CH2-< i^OCH
-(CH2J8-O-CH,
-(CH2J8-O-CH2
Cl
Cl
—(CH2J8-O —(
-(CH2J9-O-CH2 -< >-CI
V- O—CH2 Cl
CI
Cl
CI Cl
-(CH2J10- 0-CH2 -<^>-CF3
Cl
-(CH2J2O-(CH2J2-O-CH2
gelbstichiges Rose
gelbstichiges Ros;
Rosa
gelbstichiges Ros;
gelbstichiges Rosi
Rosa
gelbstichiges Ross gelbstichiges Rosi
gelbstichiges Rosi Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa gelbstichiges Ross
gelbstichiges Rosa
809 684/19:
65
Fortsetzung 66
Beispiel Nr. Farbton
CI
-(CH2), — O—(CH2J2 - O -
Cl Cl
Cl
-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2
-(CH2J2-O-(CH2J3-O-CH2-^ J
-(CH2J3-O-(CH2J4-O-CH2-/^
Cl
Cl
-(CH2J3-O-(CH2J2-O-CH2-^ >-Cl
Cl
Cl
-(CH2J4-O-(CH2J4-O-CH2
-(CHj)5-O-(CHj)5-O-CH2-^ V-F
-(CH2J2-O-(CHj)J-O-(CHj)2-O-CH2^
-(CH2)J-O-(CHj)2-O-(CH2J2-O-(CHj)J-O-
CHF2
-(CH2J3-O-CH2
-(CH2J5-Q-CH2-\ >-CH2F gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
Rosa
Rosa
Cl
Rosa Ross
Rosa
Rosa Rosa
Rosa Rosa
Cl
Rosa
67
68
Fortsetzung
Beispiel Nr. Farbton
-(CH2J+-O-CH2-
(CF2)3CF3
CH3
-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2^ /-CH2-(CF2J3-CF3 CF3
CF3
-(^H2J3-O-CH2-
-(CH2J4-O-CH2^
-(CH2J6-O-CH2
-(CH2J9-O-CH2
-(CH2J3-O-CH2
-(CH2J4-O-CH2
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
-(CH2J5-O-CH2-^ > gelbstichiges Rosa
-(CH2J6-O-CH2-^ > gelbstichiges Rosa
69
Fortsetzung 70
Beispiel
Farbton
-(CHj)8-O-CH2
-(CH2)J-O-(CH2J1-O-CH2
-(CH2J3-O-CH2 -(CHj)4-O-CHj -(CHj)6-O-CH2 -(CHj)8-O-CH2 (CH2J10 S CHj -(CH2)2O-(CH2)2-O-(CH2)2-O-CHj -(CH2Jj-O-CH2 -CH2-CH(CHj)-CH2-O-CH2-— (CH2)5—Ο —CH2
// x
Cl
— CH2-< H V-CH2-O-
- (CHj)9 - 0 - CH2 -^/ -(CH2Jj- O - CH2 -< > Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa Rosa
gelbstichiges Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa
71
Fortsi.'1/ιιημ 72
Beispiel
CH2
V. π
cn, CWUJ2 αι., ο CU2
Farbton
Rosa
gel bsi ich ipc·;
(CH,), O CII, <s > Cl i-.K--.ii
(CH,)2 O (CW,), O CU1 4 ^ Cl
(CH,), O CH, <
Cl
/'Λ
(CH2I5 ()■■ CU2
(CH2I4- O CU2
(CH2)., — O CH2
Cl
Cl
■Ö
/—\
-Cl Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
-(CH2I6-O-CH, -< >-(Ί Rosa
-O -CH2
C\
2- CU(CUS)~
Rosa
Rosa
I ΌΔ
74
Fortsetzung
Beispiel Q
(CH2), O CH2 ~
(CIl,)., O CII,
(CII,), O CH,
Cl
Cl
A' ■<
182 (ClI2I4 O ClI2
Cl
(CH,)2 C) (CH2)J C) (CII2), C) CH2-
Cl
-(CH2), OC
-(CHj)4 C) - CH2
(CHj)8-O-CH2-
Cl H
Cl
Il
Cl
187 (CHj)5-O-CH2-
Cl
-(CHj)2-O-(CHj)2-O-CFI2
Cl
Cl
(CH2J3-O-CH2^ Farbion Rosa
gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa Rosa
Rosa Rosa
Rosa Rosa Rosa Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa
191
75
Rirtsct/ung
Beispiel Q
Nr.
cn.,
-(CH2)J-O-CH2
Farbton
gelbstichiges Rosa
192
19.1 194 195 196 197
198 199 200 201 202 203 204 205
206 207
(CH2), O Cll2--
CU,
(CH2I1-C) CH2-\ > CU, CII,
/ V-C(CHj)1
CH3O
OCHj
-(CH2)J-O-CH2
CH2CH,
—CH(CHj)2
-(CH2)J-O-CH2-«
O-(CH,)j —
(CH2)J-O-CH2 -^^-0^3
-(cha- o- CH2
- (CH2I4- Q-CH2
R os;i
gelbstichiges Rosa Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa
77
l:o;tsel/ung
Beispiel Q
CHJ
C-H2U O- Cl
CH,
CH.,
(CIi2I4 -O- CIl2-< > CIl2- CH,
(CH2I4 O CU2 <
1^
einen,).
-(CHj)4-- C)-CH2
(CH2I4
>-(CH2),-CH., OCH., —-(CH2U--Ο —CH, ^Γ>
^ Cf
OCH, — (CH2U - O — CH2 -^~V-- OC11,
-Λ
-(CH2U-O-CH2^ ^O
CH., -(CH2U-O-CH2-A^)-OCH.,
2U-Ο —CH2
\u
Farbion
gelbstichiges Rosa Rosa
gelbstichiges Rosa Rosa
Rosa gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa Rosa Rosa
Rosa gelbstichiges Rosa
Rosa
-(CH2U-O-CH2 Rosa Rosa
79
80
Fortsetzung
Beispiel
Farbton
CH3
-(CH2J5- o-cH2
(CH2J5 — O — CH2 —\J>— CH(CH3) — CH2—CH3
CH3O
O — CH2 — CH3
Q-CH(CH3J2
-(CH2J5-O-CH2
(CH2J5- O — CH2
-(CH2J5
-(CH2J5-O-CH2
— (CH2J5- O — CH2
- (CH2J6- O - CH2
-(CH2J6- Ο — CH2
- (CH2J6- O - CH2
-(CH2J7-O-CH2-C /-CH,
(CH2),-O-CH2 ■
-(CH2J9-O-CH2-/ V-CI-3 Ο-CH(CH3),
(CH2J1n-O —CII2 (CH2), -S -CH2--0-CH2-CH2-OCH3
"~CHi gelbstichiges R.osa
Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichiges Rose
gelbstichiges ROS£
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Ross
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
809 684/197
Fortsetzung
Beispiel Nr.
Farbton
Rosa
-(CH2),-Ο—(CH2J2-Ο—(CH2),-Ο—CH2-
gelbstichiges Rosa
Beispiel 239
O NH
O OH
a) In eine Schmelze aus 39,5 g 5-(3,4-DichIor-benzyloxy)-pentan-l-ol und 17,0 g r-CaproIactam trägt man 9,2 g l-Amino^-phenoxy^-hydroxy-o-chloranthrachinon und 2,6 g trockenes Kaliumcarbonat ein. Man erhitzt das Gemisch unterRührenauf 140° C, bis das Ausgangsmaterial vollständig umgesetzt ist, fällt dann bei 60—700C mit 50 Teilen Methanol und arbeitet wie vorstehend auf. Man erhält !0,9 g rote Kristalle, entsprechend einer Ausbeute von 81% der Theorie.
b) I Teil des obigen Farbstoffs, den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung
Tabelle 2
O NH2
gebracht hat, wird in 4000 Teilen Wasser dispergiert. In dem erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile PoIyäthylenterephthalat-Fasern bei Gegenwart j-<m 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120 Minuten bei Siedetemperatur. Man erhält eine brillante, klare gelbstichige Rosafarbung von sehr guter Licht-, Naß- und Subiimierechtheit.
Eine ähnliche Färbung wird gewonnen, wenn man anstelle von Polyäthylenterephthalat-Fasem PoIy-
^ esterfasern aus I^-Bis-fhydroxymethyD-cyclohcxan und Terephthalsäure verwendet
Der Farbstoff ergibt auf Polyamidfasern eine brillante rote Färbung.
O OH
Beispiel Q
240 - (CH2)J - O - CH2
241 (CH2)S-O-CH2
242 -(CH2J2-O-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2-
JO Beispiele 240—283
Analog wie in den Beispielen 1—3, 6—10 und 239 beschrieber., werden die in Tabelle 2 aufgerührten Anthrachinonverbindungen hergestellt, die auf Geweben oder Gewirken aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern die angegebenen Nuancen ergeben.
Farbion
V-
5-CI H Rosa
5-CI H Rosa
OCHj 5-CI H gelbstichiges
Fortsetzung Q 23 65 762 Cl Cl
I 		84 Z1 Z, Farbton
83 Beispiel
Nr.		 -CH2 - C(CH3J2-CH2- O—C H2-^V-OC H3
-(CHz)4-O-CHz 5-F H gelbstichiges
Rosa
243 y5
-(CHz)6-O-CH2 5-F H Rosa
244 -(CHz)10-O-CHz y>- 5-F H Rosa
I 245 -(CHz)3-S-CH2 6-Cl H gelbstichiges
Rosa
I 246
-(CHz)4-O-CH2 Br 6-CI H Rosa
I 247 -<S>
-(CHz)7-O-CH2 6-CI H Rosa
248 CH2-O -CH2 -\^/
-CH2-CH(CH3)- Cl
I 		6-Cl H Rosa
I
1 249 		)6—o—CH2 -\/y~ ei
·■>
ί
S		 -(CH2)Z-O-(CH, Cl 6-CI H gelbstichiges
Rosa
I 250 -O
-(CHz)5-S-CH2 Cl 6-F H gelbstichiges
Rosa
k 251
I
I
i
Si		 -(CH2J6-O-CH2 6-F H gelbstichiges
Rosa
3 252
i 		- (CH2)g — O — CH2 6-F H Rosa
I 253
S 6-F H Rosa
I 254
Fortsetzung Q 23 65 762 Ci
ι 		CI C! 86 Z1 Z2 Farbton
85 Beispiel
Nr.		 — 0 —CH2-^~^-Cl — O — CH2 ~^ζ~^- Cl
- (CH2J3-O-CH2- Cl
I		 Cl
\ /'		 7-Cl H Rosa
255 ό
-(CH2J4-O-CH2- Cl
I		 7-Cl H Rosa
256 — (CH2)h -S-CH2- Ö 7-Cl H Rosa
257 Cl
I
-(CH2J2-O-(CH2), -ο 7-Cl H Rosa
258 -(CH2J4-O-CH2- cP 7-F H Rosa
259
Ci
(I^ rl 2 Jf,— KJ 'L-H 2 ^ <Z>-ci 7-F H Rosa
260
-(CH2J7-S-CH2- 7-F H Rosa
261 -(CH2J9-O-CH2^ 7-F H Rosa
262 8-Cl H Rosa
263
-(CH2U O- CH2- 8-Cl H Rosa
264
CH2^V)-CH2 8-F H gelbstichiges
Rosa
265 Cl
— (CH,)5-()—CH2 -< 8-Ι·" H gelbstichiges
Rosa
266 KH2)., Ο—CH2-^ 6-Cl 7-Cl Rosa
267
87
88
Fortsetzung Beispiel Q
268 -
Cl
(CH2I5 O CH2
Cl
(H, CH(CH1I-CH(CH1) CH, O (H, ((H,), ■()■■- (CH,),-O (CH2I2 -O - CH,
Cl C1H2 lx"J CH2- O CH2-A N
Cl
(CH2U-O CH2 ■-< >-Cl -<
Cl Cl
274 -(CH2U-O-CH,--;
275 — (CH2L- -O- CH, ■-<
(CH2), - O — (CH2I2 - O — CH2 —^_/
(CH2U-O-CH2 (CHj)6-O-CH2 (CHj)6-O-CH2 (CH2I6-O-CH2 - (CH2U — O — CH2 -\2/-
^-CH3 CH3
CH2-CH3 CH, Farbion
6-Cl 7-Cl Rosa
6-C1 7-CI Rosa
6-Cl 7-CI Rosa
>-F 6-Cl 7-CI Rusa
6-F 7-F Rosa
6-F 7-F gelbsti
Rosa
6-F 7-F gelbsti Rosa
6-F 7-F Rosa
6-F 7-F Rosa
5-Cl H Rosa
5-F H Rosa
6-F H Rosa
6-F H Rosa
7-CI H Rosa
7-F H Rosa
6-F 7-F Rosa

Claims (10)

Patentansprüche:
1. Anthrachinonfarbstoffe der Formel
O NH2
0-Y-X-CH2-A
O OH
worin
Y eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome oder C5- bis CvCycloalkylenreste unterbrochene C3- bis Qo-Alkylengruppe,
X Sauerstoff oder Schwefel,
A einen mindestens einen nichtionogenen Substituenten aufweisenden Phenylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest und
Z, und Z2 Wasserstoff oder Halogen bedeuten und die irn Molekül vorkommenden nichtionogenen Substituenten solche sind, die auf dem Gebiet dsr Dispersionsfarbstoffe üblich sind.
2. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1,
worin
Y eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome oder C5- bis C7-Cycloalkylenreste unterbrochene C3- bis C6-Alkylengruppe, X Sauerstoff,
A einen mindestens durch eine C,- bis C4-Alkyl, Trifluormetbyl, Difluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, C,- bis C4-Alkoxy, Benzyl, Phenyl oder Phenoxy substituierten Phenylrest oder einen Naphthylrest oder einen Tetrahydronaphthylrest und
Z1 und Z2 Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten.
3. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1,
worin
Y eine geradkettige, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochene C3- bis
C6-A1kylengruppe,
X Sauerstoff,
A einen durch 1 bis 3 Fluor-, CJvor- oder Bromatome substituierten Phenylrest und
Z1 und Z2 Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten.
4. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin Z1, Z2, Y und X die in Anspruch 3 genannte Bedeutung haben und A einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest bedeutet.
5. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1,
worin
Y einen Rest der Formel
-(CH2J2- O- (CH2);-
- (CH2)2 - O - (CH2J2 - O - (CH2J2 oder
- (CH2J2- O- (CH2J2- O - (CH2J2- O -(CH2J2-
X Sauerstoff,
A einen durch 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phenylrest, einen Naphthyl-
oder Tetrahydronaphthylrest und
Z1 und Z2 Wasserstoff, Chlor oder Fluor bedeuten.
6. Anthrachinonfarbstoff der Formel
O NH2
Cl
0-(CH2J4-O-CH
O OH
7. Anthrachinonfarbstoff der Formel
O NH2
0-(CH2J4-O-CH2
O OH
8. Anthrachinonfarbstoff der Formel
O NH2
Cl
0-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2 -<_>
O OH
9. Anthrachinonfarbstoff der Forme)
O NH2
Ο—(CH2^-O-CH2
O OH
10. Anthrachinonfarbstoff der Formel
O—(CH2J6-0-CH2
DE2365762A 1973-01-16 1973-01-16 Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2365762C3 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2365762A DE2365762C3 (de) 1973-01-16 1973-01-16 Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2365762A DE2365762C3 (de) 1973-01-16 1973-01-16 Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2365762A1 DE2365762A1 (de) 1976-07-08
DE2365762B2 DE2365762B2 (de) 1978-06-01
DE2365762C3 true DE2365762C3 (de) 1979-01-25

Family

ID=5902492

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2365762A Expired DE2365762C3 (de) 1973-01-16 1973-01-16 Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2365762C3 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
DE2365762B2 (de) 1978-06-01
DE2365762A1 (de) 1976-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1644616A1 (de) Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe
DE2365762C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE2239108A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe
DE2225546C3 (de) Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2301892C3 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
DE2606716C2 (de) Neue Dispersionsfarbstoffe
DE3127240A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe und deren verwendung
DE1619474C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
EP0474594B1 (de) Verfahren zum Färben von Wolle und deren Mischungen mit anderen Fasern mit Reaktivfarbstoffen
DE2405152C3 (de) Sulfongruppenhaltige Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE2301892B2 (de) Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischen fasermaterialien
CH638551A5 (de) Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung.
DE1769436C (de) Dispersionsfarbstoffe der Chinophthalonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2454327A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe
DE2460668C2 (de) Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
AT230839B (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem Fasermaterial
DE1278637B (de) Farbstoffe und deren Verwendung zum Faerben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
DE2447610C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen und deren Verwendung
EP0027930A2 (de) Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
JPS6160868B2 (de)
CH468440A (de) Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonen
DE1923539C3 (de) Phthalocyaninfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE2531557A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe
DE1807492A1 (de) Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung
CH497601A (de) Verfahren zum Färben und/oder Bedrucken von Textilien

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee