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DE2365751A1 - Verfahren zur herstellung von alkoxylierten n-methylolcarbonsaeureamidverbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkoxylierten n-methylolcarbonsaeureamidverbindungen

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DE2365751A1
DE2365751A1 DE19732365751 DE2365751A DE2365751A1 DE 2365751 A1 DE2365751 A1 DE 2365751A1 DE 19732365751 DE19732365751 DE 19732365751 DE 2365751 A DE2365751 A DE 2365751A DE 2365751 A1 DE2365751 A1 DE 2365751A1
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DE
Germany
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carbon atoms
formula
alkyl
phenyl
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732365751
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English (en)
Inventor
Juerg Dr Merz
Luzius Dr Schibler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH463272A external-priority patent/CH566294A5/xx
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Priority to DE19732365751 priority Critical patent/DE2365751A1/de
Publication of DE2365751A1 publication Critical patent/DE2365751A1/de
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    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
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Description

Case 1-8O92/+/C 7365751
DEUTSCHLAND
Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten N-MethylolcarbonsMureamidverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten N-Methylolcarbonsäureamidverbindungenj dadurch gekennzeichnet, dass man
a) eine N-methylolierte Carbonsäureamidverbindung mit
b) einem Alkylenoxyd der Formel
1) CH2-CH-R,
worin R Phenyl., Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, ein CHp-CH-O-Rest oder vorzugsweise Wasserstoff bedeutet, in
Gegenwart
c) mindestens eines Metallalkoholat.es der Formel
2) Me(O-X)r(Q)n_r
worin Me ein n-wertiges Uebergangsmetall der Gruppen IV., V oder VI des Periodensystems, X Phenyl, Benzyl, Cyclo-
603824/0-975
7365751
alkyl mit höchstens 12, insbesondere 5 bis 12 vor allem 8 bis 12 Ringkohlenstoff atomen., Halogenalkyl rait I bis 4 Kohlenstoffatomen oder vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Q Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, r 1 bis η und η 4, 5 oder 6 bedeuten, und gegebenenfalls
d) mindestens eines Alkalimetallhydroxydes oder eines Alkalimetallalkoholates eines Alkanols mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bei einer Temperatur von 10 bis l60 C und'einem Druck von 1 bis 20 atu umsetzt.
Bei der Komponente (a) handelt es sich in der Regel um Additionsprodukte von Formaldehyd an methylolierbare Carbonsäureamide.
Bei den N-methylolierten Carbonsäureamiden handelt es sich z.B. um Amide aromatischer oder aliphatiseher Carbonsäuren, wie gegebenenfalls mit nieder Alkyl, nieder Alkoxy, Hydroxyl oder Halogen substituierter Benzoesauren oder vorzugsweise von gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Carbonsäuren. Besonders geeignete Verbindungen dieser Art sind N-methylolierte- aliphatisch^ Carbonsäureamide mit höchstens 22 Kohlenstoffatomen, vor allem N-methylolierte Alkyl- oder Alkenylmonocarbonsäureamide mit 3 bis 22, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen. Als Beispiele seien hier die mono- oder di- N-methylolierten Amide von Z0B0 Stearinsäure, Palmitinsäure,
609824/097 5
7365751
Laurinsäure,, Hydroabietinsäure, Oelsäure, Linolsäure, Linolensäure, Caprylsäure., Buttersäure, Acrylsäure und Methacrylsäure erwähnt.
Typische Vertreter von für das erfindungsgemässe Verfahren geeigneten Komponenten (a) sind z.B.
(3.1) IHJ35O1, ( £
0 Il
(3.2) CH2=CHO-C-I-CH2 OH
I (3.3) CH2=C-C-II-CH2OH
CH5 H
? . CH2OH (3.4) CH2=CH-C-H
(3.5)
0 3824/09
7365751
Bei der Komponente (b) handelt es sich beispielsweise um Aethylenoxid, Propylenoxyd, Styroloxyd oder Diglycidylather. Bevorzugt ist Propylenoxyd und vor allem Aethylenoxyd.
Bei der Komponente (c) handelt es sich in der Regel um Alkoholate von Uebergangsmetallen an Gruppen IV, V oder VI der 4., 5· oder 6. Periode des Periodensystems gemäss "Lange's Handbook of Chemistry» 10. Aufl. I967, Seiten 60 und '6l. Zu diesen Uebergangsmetallen, auch Elemente der Zwischengruppen, der Gruppen a oder der Gruppen b genannt, gehören Titan, Zirkon, Hafnium, Vanadium, Niob, Tantal, Chrom, Molybdän und Wolfram. Zweckmässig wird das Verfahren "in Gegenwart von Metallalkoholaten der Formel
(4) Me1(O-X)n ,
V V VI VI worin Me" Niob , Tantal , Wolfram , Molybdän oder Hafnium . und η'4,5 oder 6, entsprechend der Wertigkeit des Metalles bedeuten und X die angegebene Bedeutung hat, durchgeführt ο ■ ' ·
■Bevorzugte Metallalkoholate entsprechen der Formel
(5) Me2(O-X) t .-'.. ■
worin Me2 Niob , Tantal oder Wolfram und "U1 5 oder bedeuten und X die angegebene Bedeutung hat, besonders
60 98 2A/0975
~5~ 73R5751
Alkyl 'mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen darstellt. Unter diesen Metallalkoholaten sind Niob- und Tantalalkoholate mit 1 Ms 4 Kohlenstoff atomen, z.B. Tantal- und Niobaethylat und -tert.butylat besonders wirksam. Beim Rest -0-X in den Formeln (2), (4) und (5) handelt es sich vorzugsweise um ein Radikal eines gegebenenfalls chloriertes Alkanols mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen wie z.B. Methanol., Aethanol, β-Chlor äthanol., Isopropanol, n-Propanol, n-Butanol, see- oder terto- Butanol, eines Cycloalkanols mit zweckmässig 5 bis 12 oder vorzugsweise 8 bis 12 Ringkohlenstoff atomen wie Cyclododecanol oder um ein Radikal von Phenol oder Benzylalkohol. Als Halogen bedeutet Q z.B. Brom oder vorzugsweise Chlor. Als Alkoxy ist Q in der Regel verschieden von OX und kann z.B. Methoxy, Aethoxy, Propoxy,iso-Propoxy, n-Butoxy oder vorzugsweise tert. Butoxy sein, r hat vorzugsweise die gleiche Bedeutung von n, so dass Metallalkoholate der Formel Me(OX) bevorzugt sind. Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart der fakultativen zusätzlichen Komponente (d) durchgeführt. Es handelt sich hierbei z.B. um Alkalimetallhydroxyde wie Lithium-, Natrium-, Kalium-, Rubidium oder Caesiumhydroxyd oder die entsprechenden Alkoholate von Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie für die Komponente (c) angegeben. '
Bevorzugt wird als Komponente (d) Natrium- oder
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"6" 7365751
Kaliumhydroxyd oder ein Natrium- oder Kaliumalkoholat eines Alkanols mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen, verwendet.
Bezogen auf das Gewicht des Reaktionsgemisches werden mit Vorteil 0,05 bis 5^T, vorzugsweise 0,1 bis "2.% und besonders 0,4- bis 1% der Katalysatoren (c) oder (c) und (d) zusammen eingesetzt. ' - ·
Sofern die Katalysatoren (c) und (d) zusammen verwendet werden, so beträgt das Gewichtsverhältnis von (c) zu (d) in der Regel 9:1 bis 1:9, vorzugsweise 4:1 bis 1:4 oder vor allem 7:3 Dis 3:7»
Typische Vertreter der Komponente (c) sind z.B.:
(6.1) Ta (OCH3) ■
(6.2) Ta (OC2H5)5
(6.3) Ta (0-CH(CH5)2)5
(6.4) Ta (OC(CH3)3)5
(6.5) Ta
(6.6) Nb
(6.7) Nb (OC2H5)5
(6.8) Nb (O-CH(CH^)2)5
(6.9) Nb (OC(CH3)3)5
(6.10) Nb (0-O)5
(6.11) W (OCH3)6
(6.12) W .(OC(CH3)3)6 .(6.13) Hf (0-CH(CH3)2)4
609824/Ό975
" 7 " 7365751
(6.14) Hf (O-C(CH3)3)4
(6.15) Mo (O-CH(CH3)2)6
(6.16) Mo (0-C(CH3)3)6
(6.17) Ti (OC2H5)4
(6.18) Ti (O-C(CH3)3)4
(6.19) Zr (OC2H5)4
(6.20) Zr (0-C(CH3)3)4
(6.21) Ta (OCH )Cl2^
(6.22) Nb (OCH )^Cl
(6.23) Ti (0C4Hg)4
(6.24) Zr OCH5(OC(CH )
(6.25) Zr (OCH3)Cl3
Typische Vetreter der Komponente (d) sind z.B. :
(7.1) Li OH
(7.2) NaOH
(7.3) K OH
(7.4) Li OCH3
(7.5) Na OCH3
(7.6) Na OC2H5
(7.7) Na OC(CH3) • (7„8) K OCH3
(7.9) KOC2H5 609824/0975
(7 10) K OC(CH3)3
" 8 " 73R5751
Die Umsetzung.stemperatur beträgt vorzugsweise 30 bis 1200C oder insbesondere 4-0 bis 9O0C.
Die Reaktion kann bei Atmosphärendruck oder bei Ueberdruck bis zu 20 atü durchgeführt werden« Vorzugsweise beträgt der Druck 1 bis 15 atü oder insbesondere 1 bis atü. In der Regel wird beim sogenannten Autogendruck, d.h. dem druch das Reaktionsgemisch bei der gegebenen Temperatur selbst erzeugten Druck, gearbeitet.
Je nach Verwendungszweck der Umsetzungsprodukte, werden in der Regel 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 25 Mol der Komponente (b) an die Komponente (a) angelagert.
Gegebenenfalls kann es zweckmässig sein die Alkoxylierung in Gegenwart eines zweiten Älkoxydes durchzuführen, welches an der eigentlichen Umsetzung nicht teilnimmt. Beispielsweise kann man mit Aethylenoxyd umsetzen und Propylenoxyd oder Dioxan als Reaktionsmedium oder als Aufschlämmittel verwenden, "
Das erfindungsgemässe Verfahren hat den Vorteil, dass man bei milden Bedingungen d.h. bei relativ tiefen Temperaturen und mit einem praktisch neutralen Katalysatorsystem, Alkylenoxyde direkt an eine N-methylolierte Stickstoff-Verbindung anlagern kann. Bekanntlich sind N-Methylolverbindungen schon im schwach sauren Medium instabil 'und in stark alkalischen Medium bilden Polykondensate oder spalten Formaldehyd und Wasser ab.
6 0 9 8 2 4/03 75
" 9 " 73R5751
Anlagerungen·von z.B. Aethylenoxyd an eine organische Verbindung, welche ein bewegliches Wasserstoffatom auf v/eist, werden üblicherweise bei Temperaturen von l60 bis 200°C durchgeführt. Bei derart hohen Temperature! sind jedoch die meisten N-Methylolverbindungen nicht mehr stabil, d.h. es findet ein Abbau der Methylölgruppen statt. .Dank dem erfinduiigsgemäss verwendeten Katalysatorensystem (Komponenten (c) allein oder (c) und (d) zusammen)ist es nun möglich geworden, derartigen Anlagerungen auch bei.verhältnissmässig
tiefen Temperaturen, d.h. bei Temperaturen unter 160 C, mit Erfolg durchzuführen, ohne dass ein Abbau der Methylolgruppen erfolgt. ·
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Produkte sind dank ihren Methylol- bzw. verätherten Methylolgruppen reaktiv und können je nach Sustitution für verschiedene Zwe'cke eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie sich als sogenannte Reaktivtenside, d.h. als reaktive oberflächenaktive Produkte, welche unter bestimmten Bedingungen, z.B. bei saurer Reaktion oder höherer Temperatur, in einen irreversibel unlöslichen Zustand übergeführt werden können. Sie können z.B. zur Herstellung von Mikrokapseln verwendet werden. Ferner eignen sich derartige Produkte als Waschmittel, Waschmittelzusätze, Emulgatoren, Dispergatoren, Hydrophobiermittelzusätze, Hydrophobiermittel, hydrophilierende Weichgriffmittel oder Carrier.
60982 4/09 7 5
? 3 R 5 7 51
Insbesondere asymmetrische Diätherverbindungen., die mindestens einen hydrophoben und hydrophilen Rest aufweisen, sind wertvolle Reaktivtenside.
Die Einführung der hydrophilen und hydrophoben Gruppen kann dabei in beliebiger Reihenfolge geschehen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Darin sind Prozente immer Gewichtsprozente.
609824/097S
? 3 R 5 7 B 1
Beispiel 1
In einem Glasrohr werden 100 mg Katalysatorgemisch NaOH und Nb(OC(CH3)3)5 [im Verhältnis 1:1] mit 3,5 g Aethylen- oxyd (entsprechend 3 Mol) und 7,6 g (1 Mol) der Verbindung der Formel (3.1) eingeschmolzen. Dieses Gemisch wird bei einem Druck von 5,2 atü unter Schütteln in einem auf 60° C thermostabilisierten Wärmebad während 16 Stunden zur Reaktion gebracht, wobei 75% des Aethylenoxydes angelagert werden. Das Reaktionsprodukt entspricht zur Hauptsache der Formel
(8) U-H35C17-CO-NH-CH2O-(CH2CH2O)3-H
Das Infrarotspektrum dieses Produktes zeigt folgende Banden :
6 09 824/097 5-
Breite
Breite Schulter Scharfe
Breite Schulter Breite Schulter Breite
Scharfe
Breite Schulter Breite
Breite Schulter Breite
Breite
Breite Schulter Scharfe
Scharfe
Breite Schulter Breite Schulter Scharfe
Breite Schulter Breite
Breite Schulter.
Breite
Scharfe
Bande bei ca. 3650 cm
H η: π 3560 cm
" " 3420 cm
" " " 3350 cm
" " " 2970 cm
ti it ti 2910
" ." " 2840 cm
" " 2720 cm
" " 2460 cm
" " " 1710 cm
" " Γ665 cm
" " " 1585 cm
" " 1530 cm"
•ι « π 1490 cm
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" " 1360 cm
" " " 1340 cm
tt · „ .ι 1110 cm
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" " " 1035 cm
" " " 925 cm
" " " 875 cm
-1
-1
-1
-1
-1
-1
cm
-1
-1
-1 -1
-1
-1
-1 -1
-1
-1
-1
-1
-1
-1
-1
-1
73RS7S1
schwach
s chwach
mittel
mittel
schwach-mittel
stark
stark
schwach
schwach
schwach
stark
schwach
schwach
s chwach
schwach-mittel
schwach
schwach
schwach
mittel-stark
s chwach
mittel-stark
schwach
schwach

Claims (11)

? 3 R S 7 51 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten N-Methylolcarbonsäureamidverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) eine N-methylolierte Carbonsäureamidverbindung mit
b) einem Alkylenoxyd der Formel
H2C-CH-, .
worin R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder einen
H2C CH—0 - Rest
bedeutet, in Gegenwart
c) mindestens eines Metallalkoholates der Formel
Me(O - X) (Q)
worin Me ein n-wertiges Uebergangsmetall der Gruppen IV, V oder VI des Periodensystems, X Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Cycloalkyl mit höchstens 12 Ringkohlenstoff atomen, Q Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, r 1 bis η und η 4, 5 oder 6 bedeuten, und gegebenenfalls
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7365751
d) mindestens eines Alkalimetallhydroxydes oder eines Alkalimetallalkoholates eines Alkanols mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bei einer Temperatur von 10 bis 1600C und einem Druck von 1 bis 20 atü umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (a) N-methylolierte aliphatische Carbonsäureamide mit höchstens 22 Kohlenstoffatomen verwendet.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (b) Aethylenoxyd, Propylenoxyd, DigIycidylather oder Styroloxyd verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (b) Aethylenoxyd verwendet.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart mindestens eines Metallalkoholates der Formel
Me(OX')n , .
worin Me und η die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Cycloalkyl mit höchstens 12 Ringkohlenstoffatomen bedeutet.
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9 365751
6. - Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart mindestens eines Metallalkoholates der Formel
Me1(O-X)n
worin Me-, Niob , Tantal , Wolfram , Molybdän oder Hafnium und η 4, 5 oder 6, entsprechend der Wertigkeit des Metalles, bedeuten und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, durchführt.
7. Verfahren nach Anspruch"6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart mindestens eines Metallalkoholates der Formel
worin Me£ Niob , Tantal oder Wolfram und tu' 5 oder 6 bedeuten, und X Alkyl mit Ibbis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, durchführt.
8. .-": Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man- die Umsetzung bei 30 bis 120°C, vorzugsweise 40 bis 90°C durchführt.
9. ' ' ' Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einem Druck von 1 bis 11 atü durchführt.
10. ' Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man, bezogen auf das Gewicht des Reaktionsgemisches 0,05 bis 5%, vorzugsweise 0,1 bis 2%, der Katalysatoren (c) oder (a) und (d) zusammen einsetzt.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatoren (c) und (d) in einem Gewichtsverh'ältnis zueinander von 9:1 bis 1:9, vorzugsweise 4:1 bis 1:4, eingesetzt werden.
609 8 24/0975
DE19732365751 1972-03-28 1973-03-19 Verfahren zur herstellung von alkoxylierten n-methylolcarbonsaeureamidverbindungen Pending DE2365751A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992008690A1 (en) * 1990-11-12 1992-05-29 Berol Nobel Ab Method for producing ethanolamide alkoxylate

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1992008690A1 (en) * 1990-11-12 1992-05-29 Berol Nobel Ab Method for producing ethanolamide alkoxylate

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