DE2361716A1 - COSMETIC PREPARATIONS, IN PARTICULAR SKIN CREAM - Google Patents
COSMETIC PREPARATIONS, IN PARTICULAR SKIN CREAMInfo
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Description
Düsseldorf, 11.12.1972 Henkel &Cie GmbHDüsseldorf, December 11, 1972 Henkel & Cie GmbH
Henkelstraße 67 .Henkelstrasse 67.
Z/BrZ / Br
PatentanmeldungPatent application
D 4796
"Kosmetische Zubereitungen, insbesondere Hautcremes"D 4796
"Cosmetic preparations, especially skin creams"
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische Zubereitungen, insbesondere Hautcremes auf Basis von Mischestern aus aliphatischen Diolen, Citronensäure und langkettigen aliphatischen monofunktioneilen Alkoholen als Wasserin- öl -Emulgatoren.The invention relates to cosmetic preparations, in particular skin creams based on mixed esters of aliphatic diols, citric acid and long-chain ones aliphatic monofunctional alcohols as water oil emulsifiers.
Es wurde gefunden, daß kosmetische Zubereitungen, insbesondere Hautcremes mit einem Gehalt an Mischestern mit Säure.zahlen von 0 bis 12 ausIt has been found that cosmetic preparations, in particular Skin creams with a content of mixed esters with acid numbers from 0 to 12
a) aliphatischen Diolen,a) aliphatic diols,
b) Citronensäure bzw. Acetylcitronensäure undb) citric acid or acetylcitric acid and
c) aliphatischen monofunktionellen Alkoholen mit 12 bis 50 Kohlenstoffatomen im Molekülc) aliphatic monofunctional alcohols with 12 to 50 carbon atoms in the molecule
in einem Molverhältnis a : b : c von etwa η : η + 1 : η + wobei η eine ganze.Zahl von 1-11, insbesondere 1-5 darstellt, vorzügliche Konsistenz und ausgezeichnete Haltbarkeit aufweisen.in a molar ratio a: b: c of about η: η + 1: η + where η is an integer from 1-11, especially 1-5 represents, have excellent consistency and excellent shelf life.
Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen Zubereitungen als Wasser - in - Ö.1 - Emulgatoren dienenden Mischester erfolgt durch Umsetzen der Ausgangskomponenten a), b) und c) nach bekannten Veresterungsverfahren. Dabei wird so weitgehend verestert, daß die Hydroxylgruppen der Komponenten a) und c) bis zu einer Hydroxylzahl von höchstens β und die Carboxylgruppen der Citronensäure bis zu einer Gesamtsäurezahl von höchstens 12 umgesetzt werden. Dabei wird die Hydroxylgruppe der Citronensäure ·The production of the preparations according to the invention mixed esters serving as water - in - Ö.1 - emulsifiers takes place by reacting the starting components a), b) and c) according to known esterification processes. It will so largely esterified that the hydroxyl groups of components a) and c) up to a hydroxyl number of at most β and the carboxyl groups of citric acid reacted up to a total acid number of at most 12 will. The hydroxyl group of citric acid is
509826/0798509826/0798
Henkel &Cie GmbHHenkel & Cie GmbH
Blatt 2 zur Patentanmeldung D 479° PatentabteilungSheet 2 for patent application D 479 ° patent department
nicht umgesetzt; es kann vor der Veresterung eine Maskierung dieser Hydroxylgruppe durch Acetylierung vorgenommen werden.Not translated; there may be a masking before esterification this hydroxyl group is made by acetylation will.
Eine weitgehende Veresterung der Ausgangskomponenten setzt voraus, daß äquivalente Mengen, berechnet nach der Summe der HydroxyIfunktionen von a) und c) und der Carboxylfunktionen der Citronensäure umgesetzt werden. Das bedeutet im einfachsten Fall, daß 1 Mol aliphatisches Diol mit 2 Mol Citronensäure bzw. Acetylcitronensäure und 4 Mol aliphatischem monofunktionellem Alkohol umgesetzt wird.A substantial esterification of the starting components requires that equivalent amounts, calculated according to the sum of the hydroxyl functions of a) and c) and the Carboxyl functions of citric acid are implemented. In the simplest case this means that 1 mole of aliphatic diol with 2 moles of citric acid or acetylcitric acid and 4 moles of aliphatic monofunctional alcohol reacted will.
Für die Herstellung der in den erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen als Wasser - in - Öl - Emulgatoren einsetzbaren Mischester geeignete Diole sind zum Beispiel Kthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,3-Propylenglykol, Di.glykol, I,j5-Butandiol, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol.For the production of the cosmetic products according to the invention Diols suitable for preparations as mixed esters which can be used as water-in-oil emulsifiers are for Example ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, Di.glykol, I, j5-butanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol.
Beispiele für aliphatische monofunktionelle Alkohole mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen "im Molekül, die für die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Mischester geeignet sind, stellen Lauryl-, Tridecyl-, Myristyl-, Cetyl-, Stearyl-, Arachidyl-, Behenyl-, Ceryl-, Triacontyl-, Oleyl-, Linoleyl-, Erucayl- und Brassidy!alkohol, verzweigtkettige Oxoalkohole, sowie 2-Alkyl-Alkanole (Guerbet-Alkohole) in reiner Form oder in Gestalt von Gemischen dar, nie sie durch 'Hydrierung natürlich vorkommender FetfcsRuregemische erhalten werden können.Examples of aliphatic monofunctional alcohols with 12 to 30 carbon atoms "in the molecule, which are responsible for the Preparation of the mixed esters to be used according to the invention are suitable, represent lauryl, tridecyl, Myristyl, cetyl, stearyl, arachidyl, behenyl, Ceryl, triacontyl, oleyl, linoleyl, erucayl and Brassidy! alcohol, branched-chain oxo alcohols, as well as 2-alkyl alkanols (Guerbet alcohols) in pure form Form or in the form of mixtures, never through them 'Hydrogenation of naturally occurring fatty acid mixtures can be obtained.
Bei Verwendung gesättigter unverzweigter aliphatischer monofunktlonelier Alkohole erhält man Teste Mischester, bei Einsatz ungesättigter und/oder verzweigter aliphatischer monofui^tioneller Alkohole dagegen Mischester,When using saturated unbranched aliphatic monofunctional alcohols, test mixed esters are obtained, when using unsaturated and / or branched aliphatic monofunctional alcohols, on the other hand, mixed esters,
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die bei Raumtemperatur cremeartig bis halbflüssig sind. Als Wasser-in-öl-Emulgatoren sind prinzipiell sowohl die Mischester auf Basis gesättigter unverzweigter Alkohole als auch auf Basis ungesättigter oder verzweigter Alkohole geeignet, jedoch sind letztere im Hinblick auf deren leichtere Einarbeitbarkeit in kosmetische Präparationen vorzuziehen.which are creamy to semi-liquid at room temperature. As water-in-oil emulsifiers are in principle both the mixed esters based on saturated unbranched alcohols as well as based on unsaturated or branched ones Alcohols are suitable, but the latter are in view of their easier incorporation into To be preferred to cosmetic preparations.
Die erfindungsgemaßen kosmetischen Zubereitungen, insbesondere Hautcremes, sind glatt und geschmeidig, zeigen kein unangenehmes Gefühl des Klebens auf der Haut und warden leicht von der Haut aufgenommen. Sie zeigen eine vorzügliche Konsistenz und eine sehr gute Temperaturatabilität. Bei der Herstellung der Emulsionen lassen sich die relativ hohen Wasseranteile leicht einarbeiten. Die erfindungsgemaßen W/O-Cremes · zeigen eins sehr gute Haltbarkeit bei längerer Lagerung * " . - \ ■The cosmetic preparations according to the invention, in particular Skin creams, are smooth and supple, do not show any uncomfortable feeling of sticking to the skin Skin and are easily absorbed by the skin. They show an excellent consistency and a very good one Temperature atability. In the production of the emulsions, the relatively high proportions of water can be avoided work in easily. The W / O creams according to the invention show one very good shelf life when stored for a long time * ". - \ ■
Der Gehalt der erfindungsgemaßen kosmetischen Zubereitungen, insbesondere Hautcremes,'an Mischestern aus aliphatischen Diolen, Citronensäure bzw. Acetylcitronensäure und langkettigen Alkoholen, beträgt 0,5 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise· j5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Zubereitung. Eine Kombination mit anderen bekannten Masser-in-Öl-Emulgatoren ist dabei ohne weiteres möglich, wenn Gründe der preislichen Gestaltung dies erforderlich erscheinen lassen. Weitere in derartigem kosmetischen Zubereitungen übliche Wirkstoffe, wie Titamine, Hormonpräparate, Pflanzextrakte und andere, sowie Parfümöle lassen sieh ohne Schwierigkeiten einarbeiten.The content of the cosmetic preparations according to the invention, in particular skin creams, of mixed esters from aliphatic diols, citric acid or acetylcitric acid and long-chain alcohols, is 0.5 to 15 percent by weight, preferably 5 to 10 Percentage by weight, based on the total preparation. A combination with other known mass-in-oil emulsifiers is easily possible if this is necessary for reasons of the price structure appear. Further active ingredients customary in such cosmetic preparations, such as titamines, Hormone preparations, herbal extracts and others, as well as perfume oils, can be incorporated without difficulty.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.The following examples are intended to make the subject matter of the invention explain in more detail, but without restricting it to this.
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Zunächst wird die Herstellung einiger für die Zubereitung der erfindungsgemäßen kosmetischen Produkte, insbesondere Hautcremes, verwendeter Mischester besehrieben.First up is making some for the preparation of the cosmetic products according to the invention, in particular Skin creams, mixed ester used.
Mischester A aus 1,2 - Propylenglykol - Citronensäure Oleyl/Cetylalkohol+ 1:2:4 Mixed ester A from 1,2 - propylene glycol - citric acid oleyl / cetyl alcohol + 1: 2: 4
In einen 1 Liter 3-Halsrundkolben &it Rührer3 Thermometer, Gaseinleitungsrohr und Kühler, der mit einer Vorlage verbunden war, wurden 154· g Citronensäure, 416 g Oleyl-Cety!alkohol und 0,6 g Zinnschliff als Katalysator gegeben. Pie Mischung wurde unter Einleiten eines schwachen Ng-Stromes auf 15O0C erhitzt und 1 1/2 Stunden bei dieser Temperatur belassen (nach 1 Stunde erfolgte · Anlegung ^ on, leichtem Vakuum zur vollständigen Entfernung des gebildeten Reaktionswassers}.154 g citric acid, 416 g oleyl cetyl alcohol and 0.6 g ground tin were placed as a catalyst in a 1 liter 3-neck round-bottom flask and stirrer 3 thermometer, gas inlet tube and condenser, which was connected to a receiver. Pie mixture was heated while introducing a weak Ng-current to 15O 0 C and 1 1/2 hours at this temperature maintained (after 1 hour was carried out applying · ^ on, a slight vacuum to completely remove the water of reaction formed}.
Der als hellgelbes bis gelbes Öl vorliegende Partialester wurde in der zweiten Stufe unter Zugabe von 52 g 1,2-Propylenglykol und 0^6 g Zinnschliff zu Ende verestert, Dabei wurde die Reaktionstemperatur auf 180 - 1900C erhöht und die Umsetzung innerhalb 4 bis 5 Stunden durchgeführt (nach 5 Stunden unter Anlegen von Vakuum5 das langsam auf ca. 15 Torr verstärkt wird). Die Enä-Säurezahl lag unter 10. Der Rohester (548 g) wurde mit Kohle/Bleicherde gebleicht und filtriert! Bräunliche, dünnsenmalzig-ölige Masse (Tropfpunkt ca« 370C, SZ *■■ 227 s Of a pale yellow to a yellow oil present partial esters has been esterified in the second stage with the addition of 52 g 1,2-propylene glycol and 0 ^ 6 g tin powder to end, The reaction temperature to 180 was - 190 0 C raised and reaction within 4 to Carried out 5 hours (after 5 hours with the application of a vacuum 5 which is slowly increased to about 15 Torr). The ena acid number was below 10. The crude ester (548 g) was bleached with charcoal / fuller's earth and filtered! Brownish, thinly malty-oily mass (dropping point approx. 37 0 C, SZ * ■■ 227 s
Die angegebenen Mengen entsprechen dem Verhältnis
250 Mol Citronensäure
1;;0 McI 1a2-Pr»opylenglykolThe amounts given correspond to the ratio of 2 5 0 mol of citric acid
1 ;; 0 McI 1 a 2-propylene glycol
K _K _
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wobei der theor. Menge 1,2~Propylenglyicol 5 % Überschuß zugesetzt wurden. 5% excess were added to the theoretical amount of 1,2 ~ propylene glycol.
dem Oleyl-Cetylalkohol handelte es sich um ein Gemisch mit etwa 60 - 70 % Oleylalkohol, 25 - 33$ Cetylalkohol und geringen-Mengen kürzerkettiger Alkohole, dessen Jodjahl 45 - 50, Hydroxylzahl 210 - 220 und Erstarrungsbereich J>0 - 37°C betrug.The oleyl-cetyl alcohol was a mixture with about 60-70 % oleyl alcohol, 25-33 $ cetyl alcohol and small amounts of shorter-chain alcohols, whose iodine number was 45-50, hydroxyl number 210-220 and solidification range J> 0-37 ° C .
Mischester B aus 1,2-Propylenglykol-Citronensäure-Oleyl/Cetylalkohol 2 ; 3 % 5Mixed ester B of 1,2-propylene glycol-citric acid-oleyl / cetyl alcohol 2; 3 % 5
Die Herstellung erfolgte wie vorstehend beschrieben, wobei in der ersten Stufe 171 g Citronensäure mit 384 g Oleyl-Cetylalkohol umgesetzt wurden und der entstandene Partialester mit 47 g 1,2-Propylenglykoi zur Reaktion gebracht wird. Nach Aufarbeitung resultierte eine bräunliche, dünnschmalzige Masse m:.t Tropfpunkt ca«. 0 SZ unter 10, VZ = 241, JZ = 34.The preparation was carried out as described above, with 171 g of citric acid being reacted with 384 g of oleyl-cetyl alcohol in the first stage and the resulting partial ester being reacted with 47 g of 1,2-propylene glycol. After working up, the result was a brownish, thin, lean mass m: t dropping point approx. 0 SZ below 10, VZ = 241, JZ = 34.
Die angegebenen Mengen entsprechen dem Yerhältnis 3,0 Mol Citronensäure
2,0 Mol 1,2-Propylenglykol
5,0 Mol Oleyl/CetylalkoholThe amounts given correspond to the ratio of 3.0 mol of citric acid
2.0 moles of 1,2-propylene glycol, 5.0 moles of oleyl / cetyl alcohol
wobei der theor. Menge 1,2-Propylenglykol 5 % Überschuß zugesetzt wurden»where the theoretical amount of 1,2-propylene glycol was added 5% excess »
Mischester C aus 1 j,2-Propylenglykol-Citronensäure-Cetyl/Stearyialkoholx 1 s 2 s 4Mixed ester C of 1 j, 2-propylene glycol-citric acid-cetyl / stearyl alcohol x 1 s 2 s 4
Die Herstellung erfolgte wie bei Mischester A beschrieben, wobei in erster Stufe .15^- g Citronensäure mit 416 g Cetyl/Stearylalkoholgemisch umgesetzt wurden und der entsprechende Partialester mit 32 g 1^2-Propylenglykol zur Reaktion gebracht wurde. Nach der üblichen Auf-The production was carried out as described for mixed ester A, where in the first stage .15 ^ - g citric acid with 416 g Cetyl / stearyl alcohol mixture were implemented and the corresponding partial esters with 32 g of 1 ^ 2-propylene glycol was made to react. After the usual
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arbeitung lag der Ester als gelblich-karamellfarbene, etwas hartwachsige Masse vor (Tropfpunkt ca. 500C, SZ = unter 10, VZ = 225, JZ = 0,5). Die angegebenen Mengen entsprechen dem Verhältnis:processing was the ester as a yellowish caramel-colored, somewhat hard-waxy mass before (dropping point about 50 0 C, acid value below 10, VI = 225, JZ = 0.5). The specified quantities correspond to the ratio:
2,0 Mol Citronensäure2.0 moles of citric acid
1,0 Mol 1,2-Propylenglykol1.0 mole of 1,2-propylene glycol
4,0 Mol Cetyl/Stearylalkohol4.0 moles of cetyl / stearyl alcohol
wobei der theor. Menge 1,2-Propylenglykol 5 % Überschuß zugesetzt wurden. 5% excess being added to the theoretical amount of 1,2-propylene glycol.
xBei dem eingesetzten Cetyl/Stearylalkohol handelte es sich um ein Gemisch aus etwa gleichen Anteilen Cetylalkohol und Stearylalkohol. x The cetyl / stearyl alcohol used was a mixture of approximately equal proportions of cetyl alcohol and stearyl alcohol.
Mischester D aus Diglykol-Citronen.säure-Cetyl/Stearylr alkohol 1:2:4Mixed ester D from diglycol-citric acid-cetyl / stearylr alcohol 1: 2: 4
Unter Beibehaltung der beim Miseheater A angeführten Arbeitsweise wurden in erster Stufe 151 g Citronensäure mit 4O8 g Cetyl/Stearylalkoholgemisch umgesetzt und der so erhaltene Partialester mit 41 g Diäthylenglykol zur Reaktion gebracht. Das Endprodukt lag als gelbliche, hartwachsige Masse vor (550 g vor der Bleichung), Tropfpunkt ca. 520C, SZ = unter 10, VZ = 228, JZ = 0,3. Die angegebenen Mengen entsprechen dem Verhältnis:While maintaining the procedure described for Miseheater A, 151 g of citric acid were reacted with 408 g of cetyl / stearyl alcohol mixture in the first stage and the partial ester thus obtained was reacted with 41 g of diethylene glycol. The final product was a yellowish, hard-waxy mass moment (550 g prior to bleaching), dropping point about 52 0 C, acid value below 10, VI = 228, JZ = 0.3. The specified quantities correspond to the ratio:
2,0 Mol Citronensäure2.0 moles of citric acid
1,0 Mol Diäthylenglykol1.0 moles of diethylene glycol
4,0 Mol Cetyl/Stearylalkohol4.0 moles of cetyl / stearyl alcohol
Mischester E aus Diglykol-Citronensäure-Oleyl/Cetylalkohol 2:^:5Mixed ester E from diglycol-citric acid-oleyl / cetyl alcohol 2: ^: 5
Die Herstellung erfolgte nach der Arbeitsweise wie bei Mischester A beschrieben? Es wurden in erster Stufe 166 gThe production took place according to the procedure as described for mixed ester A? In the first stage, 166 g
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Blatt 7 zur Patentanmeldung D 4796 FatentabteiiungSheet 7 for patent application D 4796 Fatentabteiiung
Citronensäure mit 575 g Oleyl/Cetylalkohol umgesetzt und
das entstandene Partialestergemisch mit 61 g Diäthylen^
glykol zur Reaktion gebracht» Nach Bleichung und
Filtration des Rohesters (546 g) lag das Endprodukt als gelblich-braune, etwas schmalzig-viskose Masse
vor. Tropfpunkt ca. 580C, SZ = unter 10, VZ = 244^
JZ = 54. Die angegebenen Mengen entsprechen dem Verhältnis:
Citric acid reacted with 575 g of oleyl / cetyl alcohol and the resulting partial ester mixture was reacted with 61 g of diethylene glycol
Filtration of the crude ester (546 g) gave the end product as a yellowish-brown, somewhat musky-viscous mass. Drop point approx. 58 0 C, SZ = below 10, VZ = 244 ^ JZ = 54. The quantities given correspond to the ratio:
3,0 Mol Citronensäure
2,0 Mol Diäthylenglykol
5,0 Mol Oleyl/Cetylalkohol3.0 moles of citric acid
2.0 moles of diethylene glycol
5.0 moles of oleyl / cetyl alcohol
Mischester F aus 1 ^-Butandiol-Citj'onensäure-Cetyl/ Stearylalkohol 2 : 3 ' 5Mixed ester F of 1 ^ -butanediol-citj'onenic acid-cetyl / stearyl alcohol 2: 3 ' 5
Die Herstellung erfolgte nach der Arbeitsweise wie bei Mischester A.beschrieben? Es wurden in erster Stufe 14O g Citronensäure mit 517 S Cetyl/Stearylalkoholgemisch umgesetzt und das entstandene Partialestergemisch mit 43 g 1,4-Butandiol zur Reaktion gebracht. Nach Bleichung und Filtration des Rohesters (449 g) lag das Endprodukt als gelbliche, hart- bis spröd-. talgige Masse vor» Tropf punkt ca* 50 Cj, SZ unter 10, VZ = 249., JZ = unter 1). Die angegebenen Mengen entsprechen dem Verhältnis?The production was carried out according to the procedure as described for Mischester A.? It was in the first stage 14O g citric acid with 517 S cetyl / stearyl alcohol mixture reacted and the resulting partial ester mixture reacted with 43 g of 1,4-butanediol. After bleaching and filtration of the crude ester (449 g), the end product was yellowish, hard to brittle. sebum before »dropping point approx * 50 Cj, SZ below 10, VZ = 249., JZ = under 1). The specified amounts correspond the ratio?
5<>0 Mol Citronensäure
2;0 Mol 1^4-Butandiol
5,0 Mol Cetyl/Stearylalkohol5 <> 0 moles of citric acid
2 ; 0 moles of 1 ^ 4 butanediol
5.0 moles of cetyl / stearyl alcohol
Mischester G aus 1^-Butandiol-Citronensäure-Oleyl/ Cetylalkohol 1 % 2 s 4Mixed ester G of 1 ^ -butanediol-citric acid-oleyl / cetyl alcohol 1 % 2 s 4
Die Herstellung erfolgte unter den-gleielien Bedingungen^ wie bei Mischester A beschriebeng 152 g CitronensäureThe production took place under the same conditions ^ as described for mixed ester A, 152 g citric acid
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Blatt 8 zur Patentanmeldung D 4796 PatentabteilungSheet 8 for patent application D 4796 patent department
wurden mit 412 g Oleyl/Cetylalkohol zum Partialester umgesetzt und dieser in der zweiten Stufe mit ~$6 g 1,4-Butandiol abgeestert. Das Endprodukt liegt als bräunliche, dünnschmalzige, ölige Masse vor. Tropfpunkt ca. 37°C, SZ = unter 10, VZ = 236, JZ = 36. Die angegebenen Mengen entsprechen dem Verhältnis:were reacted with 412 g of oleyl / cetyl alcohol to form the partial ester and this was esterified in the second stage with ~ 6 g of 1,4-butanediol. The end product is a brownish, thin, oily mass. Drop point approx. 37 ° C, SZ = below 10, VZ = 236, JZ = 36. The quantities given correspond to the ratio:
2,0 Mol Citronensäure 1,0 Mol 1,4-Butandiol 4,0 Mol Ocenol 45/50.2.0 moles of citric acid, 1.0 mole of 1,4-butanediol 4.0 moles of Ocenol 45/50.
Unter Verwendung der vorstehend beschriebenen Mischester wurden erfindungsgemäße Wasijer-ira-Öl-Hautcremes nach den in nachfolgender Tabelle 1 genannten Grundrezeptur.m hergestellt. Hierbei wurden alle fettlöslichen Substanzen bei ca. 60°C zusammengeschmolzen. Die Wasserphase wurde auf ca. 650O erwärmt und in die Pettphas'5 eingerührt. Während des Abkütalens können bei etwa ^00C die Duftstoffe und Wirkstoffe züge- ' setzt werden.Using the mixed esters described above, Wasijer-ira oil skin creams according to the invention were produced according to the basic formulation given in Table 1 below. All fat-soluble substances were melted together at approx. 60 ° C. The water phase was heated to about 65 0 O and stirred into the Pettphas'5. During the cooling down, the fragrances and active ingredients can be added at about ^ 0 0 C.
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Blatt 9 zur Patentanmeldung D 479" PatentabteilungSheet 9 to patent application D 479 "Patent Department
Tabelle 1Table 1
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Blatt 1 O zur Patentanmeldung D 4796 PatentabteilungSheet 10 for patent application D 4796 patent department
Alle hergestellten Cremes besaßen vorzügliche Konsistenz und Geschmeidigkeit. Sie zeigten keine Trennungserscheinungen, weder bei erhöhter Temperatur um 40°C noch bei niedriger Temperatur um - 60C. Die erhaltenen Cremes sahen sehr ansprechend aus und besaßen fast keinen Eigengeruch. Ihre Haltbarkeit bei Lagerung über mehrere Monate war bemerkenswert gut.All creams produced had an excellent consistency and smoothness. They showed no separation phenomena, either at elevated temperature by 40 ° C even at a low temperature around - 6 0 C. The creams obtained from looked very appealing and had almost no odor. Their storage life for several months was remarkably good.
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| WO2004056741A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-08 | Cognis Ip Management Gmbh | Method for producing hydroxycarboxylic acid esters |
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- 1973-12-12 DE DE19732361716 patent/DE2361716A1/en active Pending
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1974
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- 1974-11-14 NL NL7414884A patent/NL7414884A/en unknown
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- 1974-12-10 BR BR1032374A patent/BR7410323A/en unknown
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Legal Events
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| OHJ | Non-payment of the annual fee |