DE2341629A1 - Herbicidal combinations - contg. arylureas, benzoic acid derivs, benzimida zoles, bis-yridinium cpds. and/or pyridazines - Google Patents
Herbicidal combinations - contg. arylureas, benzoic acid derivs, benzimida zoles, bis-yridinium cpds. and/or pyridazinesInfo
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Abstract
Description
BASF Ak'-.iengesellscaaft;BASF Ak '-. Iengesellscaaft;
Unser Zeichen; 0.Z.^O 057 Sws/Wh 67OO Ludwigshafen, I5.8.73 Our sign; 0.Z. ^ O 05 7 Sws / Wh 67OO Ludwigshafen, I5.8.73
Herbizidherbicide
Die Erfindung betrifft neue wertvolle Herbizide, die eine Mischung verschiedener Wirkstoffe enthalten.The invention relates to new valuable herbicides which contain a mixture of different active ingredients.
Es ist bekannt, daß Harnstoffe, Benzoesäuren, Dipyridyliumsalze, Benzimidazole, Diazine und Benothiadiazinondioxide eine herbizide Wirkung haben. Ihre herbizide Wirkung ist jedoch nicht immer ausreichend.It is known that ureas, benzoic acids, dipyridylium salts, benzimidazoles, diazines and benothiadiazinone dioxides are one have herbicidal effects. However, their herbicidal effect is not always sufficient.
Es wurde gefunden, daß eine Mischung aus a) einer Verbindung der FormelIt has been found that a mixture of a) a compound of the formula
,CH,, CH,
in der X Methoxy und Y Chlor bedeutet, wenn R Wasserstoff und R, Methoxy bedeutet und wenn R einen Cycloalkenylrestin which X is methoxy and Y is chlorine when R is hydrogen and R, denotes methoxy and when R denotes a cycloalkenyl radical
bedeutet, bedeutet R. Wasserstoff, Methoxy, Methyl undmeans, R. means hydrogen, methoxy, methyl and
Y und X bedeuten Chlor, Brom, Fluor, Jod, Methyl, Methoxy,Y and X mean chlorine, bromine, fluorine, iodine, methyl, methoxy,
Trifluormethyl oder WasserstoffTrifluoromethyl or hydrogen
und/oderand or
b) einer Verbindung der Formelb) a compound of the formula
Y ClY Cl
Cl XCl X
in der X Chlor, Methoxy, Y Wasserstoff, Chlor, R niederesin which X is chlorine, methoxy, Y is hydrogen, chlorine, R is lower
Alkyl, Wasserstoff und deren SalzeAlkyl, hydrogen and their salts
und/oderand or
392/73 . -2-392/73. -2-
509809/1122509809/1122
- ? - U.Z. 30-? - U.Z. 30th
c) einer Verbindung der Formelc) a compound of the formula
in der X Halogen, η 0 bis 3, R niederes Alkyl oder Halogenalkyl in which X is halogen, η 0 to 3, R is lower alkyl or haloalkyl
und/oderand or
d) einer Verbindung der Formeld) a compound of the formula
r" 2Cl r "2Cl
oderor
CH CH3 CH CH 3
Γ O^ -CO-CHp-N^Ol-CHp-CO-N^ ] +2 2Cl" L N ( 2 ν— / \—/ 2 ν / J Γ O ^ -CO-CHp-N ^ Ol-CHp-CO-N ^] +2 2Cl " L N ( 2 ν- / \ - / 2 ν / J
CH3 CH 3
und/oder e) einer Verbindung der Formeland / or e) a compound of the formula
R,R,
in der R einen gegebenenfalls durch Methyl, Trifluormethyl, Halogen, Nitro substituierten Phenyl-, Phenoxy- oder Cyclohexyloxyrest oder Halogen, R, und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Alkoxy, Acetyloxy, Halogenacetyloxy, Hydroxy und dessen Salze, R^ Wasserstoff oder Halogen bedeutet und/oderin which R is a phenyl, phenoxy or cyclohexyloxy radical, optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, halogen, nitro or halogen, R and R 2 are identical or different and are hydrogen, halogen, alkoxy, acetyloxy, haloacetyloxy, hydroxy and salts thereof, R ^ Means hydrogen or halogen and / or
f) einer Verbindung der Formelf) a compound of the formula
-3-509809/1 -3-509809 / 1
- 3 - O.Z.30 057- 3 - O.Z. 30 057
in der R ein niederes Alkyl, R, Wasserstoff und dessenin which R is a lower alkyl, R, hydrogen and its
Salze bedeutetMeans salts
und/oderand or
g) der Verbindungg) the connection
CH,CH,
Cl s NH-CO-CH2-CH3 Cl s NH-CO-CH 2 -CH 3
und/oder
h) der Verbindungand or
h) the connection
HO COOH
eine bessere herbizide Wirkung als die Einzelwirkstoffe hat.HO COOH
has a better herbicidal effect than the individual active ingredients.
Die Mischungen können eine oder mehrere Verbindungen der Formel a und/oder b bis Verbindungen der Formel h enthalten.The mixtures can contain one or more compounds of the formula a and / or b to compounds of the formula h.
Die Mischungsverhältnisse können beliebig gewählt werden. Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe a zu b und/oder c bis h beträgt 0,1 bis 10 Gewichtsteile a zu 1 Gewichtsteil b und/ oder c bis h, vorzugsweise 0,3 bis J5 Gewichtsteile a zu 1 Gewichtsteil b und/oder c bis h.The mixing ratios can be chosen as desired. The mixing ratio of the active ingredients a to b and / or c to h is 0.1 to 10 parts by weight of a to 1 part by weight of b and / or c to h, preferably 0.3 to J5 parts by weight of a to 1 part by weight b and / or c to h.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effekts ab. Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und ^O oder mehr, vorzugsweise 0,2 bis 6 kg Wirkstoff pro Hektar. Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im Vorpflanz-, Nachpflanz-, Vorsaat-, Vorauflauf-, Nachauflaufverfahren oder während des Auflaufens der Kultur- oder unerwünschten Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt werden.The agents according to the invention can vary in the amount used. The amount used mainly depends on the type of effect you want. The application rate is generally between 0.1 and 50 or more, preferably 0.2 to 6 kg of active ingredient per hectare. The agents according to the invention can be used, inter alia, in pre-planting, post-planting, pre-sowing, Pre-emergence, post-emergence or during the Emergence of the crop or unwanted plants can be applied one or more times.
Die Mischungen sind geeignet in Nutzpflanzen, z.B. Triticum aestivum, Hordeum vulgäre, Seeale cereale, Zea mays, Sorghum spp., Glycine max., Phaseolus vulgaris, unerwünschte Pflanzen zu bekämpfen*The mixtures are suitable in useful plants, e.g. Triticum aestivum, Hordeum vulgare, Seeale cereale, Zea mays, Sorghum spp., Glycine max., Phaseolus vulgaris, to control unwanted plants *
-4-509809/1122 -4-509809 / 1122
- K - CKZ. 7)0 057- K - CKZ. 7) 0 057
Außerdem können die Mischungen als Totalmittel an Gräben, Gewässern, Gleisanlagen, auf Kahlflächen, Ödland etc. angewandt werden.In addition, the mixtures can be used as a total mean on ditches, bodies of water, track systems, on bare areas, wasteland, etc. will.
Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten. The application takes place e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, grit, granules by spraying, misting, dusting, scattering or To water. The forms of application depend entirely on the intended use; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active ingredients according to the invention.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw. sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.Medium-sized mineral oil fractions are used for the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes and oil dispersions to a high boiling point, such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils etc. and oils of vegetable or animal origin Origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. benzene, toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, e.g. methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, carbon tetrachloride, Cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone etc., strongly polar solvents such as dimethylformamide, Dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, water, etc. into consideration.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be made from emulsion concentrates, Pastes or wettable powders (wettable powders), oil dispersions can be prepared by adding water. For production of Emulsions, pastes or oil dispersions can use the substances as such or dissolved in an oil or solvent Wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers are homogenized in water. But it can also consist of active substances, Wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly concentrates consisting of solvents or oils are produced, which are suitable for dilution with water.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalin-The following surface-active substances should be mentioned: alkali, alkaline earth, Ammonium salts of lignosulfonic acid, naphthalene
509809/1 122509809/1 122
- 5 - ü.z. 30 057- 5 - above 30 057
sulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylenoctylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol-, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxidkondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkylather, äthoxyliertes PoIyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.sulfonic acids, phenolsulfonic acids, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, Alkyl sulfonates, alkali and alkaline earth salts of dibutylnaphthalene sulfonic acid, lauryl ether sulfate, fatty alcohol sulfates, Fatty acid alkali and alkaline earth salts, sulfated salts Hexadecanols, heptadecanols, octadecanols, salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, Condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, Octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycol ethers, Alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated Castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene, Lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol esters, lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powder, grit and dust can be mixed or mixed together Milling of the active substances with a solid carrier.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. coating, impregnation and homogeneous granules, can be produced by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are e.g. mineral earth, such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, talc, Bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flours, Tree bark, wood and nut shell flour, cellulose powder and other solid carriers.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent. The formulations contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.
Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide,In addition to the mixtures or individual active ingredients, oils can be different Type, herbicides, fungicides, nematocides, insecticides,
-6-509809/1122 -6- 509809/1122
- β - u.Z. 30 057 - β - uZ 30 057
Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z.B.Bactericides, trace elements, fertilizers, antifoam agents (e.g. silicones), growth regulators, antidote agents or other herbicidally active compounds, e.g.
substituierte Anilinesubstituted anilines
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted aryloxycarboxylic acids and their salts, esters and amides
substituierte Äthersubstituted ethers
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Benzimidazolesubstituted arsonic acids and their salts, esters and amides substituted benzimidazoles
substituierte Benzisothiazolesubstituted benzisothiazoles
substituierte Benzthiadiazinondioxide substituierte Benzoxazinesubstituted benzothiadiazinone dioxides substituted benzoxazines
substituierte Benzoxazinonesubstituted benzoxazinones
substituierte Benzthiadiazolesubstituted benzothiadiazoles
substituierte Biuretesubstituted biurets
substituierte Chinolinesubstituted quinolines
substituierte Carbamatesubstituted carbamates
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted aliphatic carboxylic acids and their salts, esters and amides
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted aromatic carboxylic acids and their salts, esters and amides
substituierte Carbamoylalkylthiol- oder -dithiophosphate substituierte Chinazolinesubstituted carbamoyl alkyl thiol or dithiophosphates substituted quinazolines
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren and their salts, esters and amides
substituierte Cycloalkylcarbonamidothiazole substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate substituierte Disulfidesubstituted cycloalkylcarbonamidothiazoles, substituted dicarboxylic acids and salts, esters and amides substituted dihydrobenzofuranylsulfonates substituted disulfides
substituierte Dipyridyliumsalzesubstituted dipyridylium salts
substituierte Dithiocarbamatesubstituted dithiocarbamates
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted dithiophosphoric acids and their salts, esters and amides
substituierte Harnstoffesubstituted ureas
substituierte Hexahydro-1-H-carbothioate substituierte Hydantoinesubstituted hexahydro-1-H-carbothioate substituted hydantoins
substituierte Hydrazidesubstituted hydrazides
substituierte Hydrazoniumsalzesubstituted hydrazonium salts
509809/1122509809/1122
- 7 - ο.ζ. 30- 7 - ο.ζ. 30th
23A162923A1629
substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazolesubstituted isooxazole pyrimidones substituted imidazoles
substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketonesubstituted isothiazole pyrimidones substituted ketones
substituierte Naphthochinone substituierte aliphatisch^ Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione substituierte Phenole sowie deren Salze und Estersubstituted naphthoquinones substituted aliphatic ^ nitriles substituted aromatic nitriles substituted oxadiazoles substituted oxadiazinones substituted oxadiazolidinediones substituted oxadiazinediones substituted phenols and their salts and esters
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted phosphonic acids and their salts, esters and amides
substituierte Phosphoniumchloride substituierte Phosphonalkylglyzine substituierte Phosphitesubstituted phosphonium chlorides substituted phosphonoalkylglyzines substituted phosphites
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted phosphoric acids and their salts, esters and amides
substituierte Piperidine substituierte Pyrazolesubstituted piperidines substituted pyrazoles
substituierte Pyrazolalkylcarbonsauren sowie deren Salze,substituted pyrazole alkyl carboxylic acids and their salts,
Ester und AmideEsters and amides
substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate substituierte Pyridazine substituierte Pyridazonesubstituted pyrazolium salts substituted pyrazolium alkyl sulfates substituted pyridazines substituted pyridazones
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Estersubstituted pyridinecarboxylic acids and their salts, esters
und Amideand amides
substituierte Pyridinesubstituted pyridines
substituierte Pyridinearboxylate substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidonesubstituted pyridinearboxylates substituted pyridinones substituted pyrimidines substituted pyrimidones
substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Estersubstituted pyrrolidinecarboxylic acid and its salts, esters
und Amideand amides
substituierte Pyrrolidine substituierte Pyrrolidonesubstituted pyrrolidines substituted pyrrolidones
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester undsubstituted arylsulfonic acids and their salts, esters and
-8-509809/1122 -8-509809 / 1122
- 8 - u.Z.30 057- 8 - C.E. 30 057
substituierte Styrolesubstituted styrenes
substituierte Tetrahydrooxadiazindione substituierte Tetrahydrooxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene substituierte Tetrahydrodiazolthione substituierte Tetrahydrothiadiazinthione substituierte Tetrahydrothiadiazoldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted tetrahydrooxadiazinediones substituted tetrahydrooxadiazole diones substituted tetrahydromethanoindenes substituted tetrahydrodiazolthiones substituted tetrahydrothiadiazine thione substituted tetrahydrothiadiazole diones substituted aromatic thiocarboxamides substituted thiocarboxylic acids and their salts, esters and amides
substituierte Thiolcarbamate
substituierte Thioharnstoffesubstituted thiol carbamates
substituted thioureas
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted thiophosphoric acids and their salts, esters and amides
substituierte Triazine
substituierte Triazole
substituierte Uracile
substituierte Uretidindionesubstituted triazines
substituted triazoles
substituted uracils
substituted uretidinediones
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.if necessary, only added immediately before use (tank mix). The last-mentioned herbicidal compounds can also be used before or after the individual active ingredients or mixtures according to the invention will.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 s 10 bis 10 : 1 erfolgen. Das gleiche gilt für öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.The admixture of these agents to the herbicides according to the invention can be done in a weight ratio of 1 s 10 to 10: 1. The same applies to oils, fungicides, nematocides, insecticides, Bactericides, antidotes and growth regulators.
Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.The compositions have a strong herbicidal effect and can therefore be used as weed killers or for control unwanted vegetation can be used. Whether the remedies act as total or selective remedies depends mainly on the amount of active ingredient per unit area.
Unter Unkräuter bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.Weeds or unwanted vegetation are to be understood as meaning all monocotyledonous and dicotyledonous plants which are in places grow up where they are not wanted.
-9-509809/1122 -9- 509809/1122
O.Z. 30 057O.Z. 30 057
So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise Gramineen, wieFor example, with the agents according to the invention Gramineae, how
Cynodon spp. Digitaria spp. Echinochloa spp. Setaria spp.
Panicum spp. Alopecurus spp. Lolium spp.
Sorghum spp. Agropyron spp. Phalaris spp. Apera spp.Cynodon spp. Digitaria spp. Echinochloa spp. Setaria spp. Panicum spp. Alopecurus spp. Lolium spp.
Sorghum spp. Agropyron spp. Phalaris spp. Apera spp.
Cyperaeeae, wie Carex spp.
Cyperus spp. Scirpus spp.Cyperaeeae such as Carex spp.
Cyperus spp. Scirpus spp.
dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, z.B. Abutilon theoprasti
Sida spp.
Malva spp.dicot weeds such as Malvaceae, for example Abutilon theoprasti Sida spp.
Malva spp.
Compostiae, wie Ambrosia spp. Lactuca spp.
Senecio spp. Sonchus spp. Xanthium spp. Iva spp.
Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrasanthemum spp. Bidens spp.
Cirsiura spp. Dactylis spp.
Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp. Leptochloa spp.
Brachiaria spp.
Eleusine spp. Cenchrus spp. Eragrostis spp.
und andereCompostiae such as Ambrosia spp. Lactuca spp. Senecio spp. Sonchus spp. Xanthium spp. Iva spp.
Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrasanthemum spp. Bidens spp.
Cirsiura spp. Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp. Leptochloa spp. Brachiaria spp. Eleusine spp. Cenchrus spp. Eragrostis spp. and other
Eleocharis spp. und andereEleocharis spp. and other
Hibiscus spp. und andereHibiscus spp. and other
Centaurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. und andereCentaurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. and other
Phragmites communisPhragmites communis
-10--10-
509809/1122509809/1122
0.Z.30 0570.Z.30 057
Convolvulaceae, wie .Convolvulus spp. Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifoliaConvolvulaceae, such as Convolvulus spp. Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifolia
Crucifereae, wie Barbarea vulgarls Brässlca spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. Thlaspi spp. Sinapls arvensis Raphanus spp.Crucifereae, such as Barbarea vulgarls Brässlca spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. Thlaspi spp. Sinapls arvensis Raphanus spp.
Geraniaceae, wie Erodium spp. Geranium spp.Geraniaceae such as Erodium spp. Geranium spp.
Portulacaceae, wie Portulaca spp.Portulacaceae such as Portulaca spp.
Primulaceae, wie Anagallis arvensis Lysimachia spp.Primulaceae such as Anagallis arvensis Lysimachia spp.
Rubiaceae, wie Richardia spp. Galium spp.Rubiaceae such as Richardia spp. Galium spp.
Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Veronica spp.Scrophulariaceae such as Linaria spp. Veronica spp.
Solanaceae, wie Physalis spp. Solanum spp. Datura spp.Solanaceae such as Physalis spp. Solanum spp. Datura spp.
Urticaceae, wie Urtica spp.Urticaceae such as Urtica spp.
Violaceae, wie Viola spp. Cuscuta spp. und andereViolaceae such as Viola spp. Cuscuta spp. and other
Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. und andereArabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. and other
und andereand other
und andereand other
und andereand other
Diodia spp. und andereDiodia spp. and other
Digitalis spp. und andereDigitalis spp. and other
Nicandra spp. und andereNicandra spp. and other
und andereand other
-11--11-
509809/1122509809/1122
O.Z. 30 057O.Z. 30 057
Zygophyllaceae, wie Tribulus terrestisZygophyllaceae such as Tribulus terrestis
Euphorbiaceae, wie Mercurial!s annuaEuphorbiaceae, like Mercurial! S annua
Umbelliferae, wie Daucus carota Aethusa dynapiumUmbelliferae such as Daucus carota Aethusa dynapium
Commelinaeae, wie Commelina spp.Commelinaeae, such as Commelina spp.
Labiatae, wie Lamium spp.. Galeopsis spp.Labiatae, such as Lamium spp .. Galeopsis spp.
Leguminosae, wie Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp. Lathyrus spp.Leguminosae such as Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp. Lathyrus spp.
Plantaginaceae, wie Plantago spp.Plantaginaceae such as Plantago spp.
Polygonaceae, wie Polygonum spp. Rumex spp.Polygonaceae such as Polygonum spp. Rumex spp.
Aizoaceae, wie Mollugo verticillataAizoaceae, such as Mollugo verticillata
Amaranthaceae, wie Amaranthus spp. ■Amaranthaceae such as Amaranthus spp. ■
Boraginaceae, wie Amsinokia spp. Myostis spp. Lithospermum spp.Boraginaceae such as Amsinokia spp. Myostis spp. Lithospermum spp.
Caryophyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuus und andere Euphorbia spp.Caryophyllaceae such as Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuus and other Euphorbia spp.
Ammi majus und andereAmmi majus and others
und andere und andereand others and others
Sesbania exaltata Cassia spp. und andereSesbania exaltata Cassia spp. and other
und andereand other
Pagopyrum spp. und anderePagopyrum spp. and other
und andere und andereand others and others
Anchusa spp. und andereAnchusa spp. and other
Silene spp. Cerastium spp. Agrostemma githago und andereSilene spp. Cerastium spp. Agrostemma pallida and other
-12--12-
509809/1 122509809/1 122
Chenopodiaceae, wie Chenopodium spp. Kochia spp. Salsola KaliChenopodiaceae such as Chenopodium spp. Kochia spp. Salsola potash
Lythraceae, wie Cuphea spp.Lythraceae, like Cuphea spp.
Oxalidaceae, wie Oxalis spp.Oxalidaceae such as Oxalis spp.
Ranunculaceae, wie Ranunculus spp. Delphinium spp»Ranunculaceae such as Ranunculus spp. Delphinium spp »
Papaveraceae, wie Papaver spp. Fumaria officinalisPapaveraceae such as Papaver spp. Fumaria officinalis
Onagraceae, wie Jussiaea spp.Onagraceae such as Jussiaea spp.
Rosaceae, wie Alchemillia spp. Potentilla spp.Rosaceae such as Alchemillia spp. Potentilla spp.
Potamogetonaceae, wie Potamogeton spp.Potamogetonaceae such as Potamogeton spp.
Najadaceae, wie Najas spp.Najadaceae such as Najas spp.
Marsileaceae, wie Marsilea quadrifoliaMarsileaceae, such as Marsilea quadrifolia
Polypodiaceae, wie Pteridium aguilinumPolypodiaceae such as Pteridium aguilinum
Alismataceae, wie Alisma spp. Sagittaria sagittifoliaAlismataceae such as Alisma spp. Sagittaria sagittifolia
Equisetaceae, wie Equisetaceae spp.Equisetaceae such as Equisetaceae spp.
bekämpft werden.be fought.
c„z. 30 057c "z. 30 057
Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andereAtriplex spp. Monolepsis nuttalliana and others
und andereand other
Adonis spp. und andereAdonis spp. and other
und andereand other
und andere und andereand others and others
und andere und andere und andereand others and others and others
und andereand other
und andereand other
509809/ 1 122509809/1 122
- 13 - O.Ze ^O 057- 13 - O.Ze ^ O 057
Im Gewächshaus und im Freiland wurden die Verbindungen N-3-Chlor-4-methoxyphenyl-N!-methyl-N1-methoxyharnstoff N^-Chlor^-methylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N1-dimethylharnstoff N-^-Trifluormethylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N1,N1-dimethylharnstoff The compounds N-3-chloro-4-methoxyphenyl-N ! -methyl-N 1 -methoxyurea N ^ -Chlor ^ -methylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N 1 -dimethylurea N - ^ - trifluoromethylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N 1 , N 1 -dimethylurea
N-3-Trifluormethylphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N1-methy!harnstoff N-3,4-Dichlorphenyl-N-cyclohex-l-enyl-Nl,N1-dimethylharnstoff N-3-Chlorphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N1,Nf-dimethylharnstoff N-Phenyl-N-cyclohex-1-enyl-N1,N1-dimethylharnstoff N-^-Chlorphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N'-methylharnstoff N-Phenyl-N-cyclohex-l-enyl-N'-methylharnstoff N-4-Chlorphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N1-methylharnstoff N-4-Chlorphenyl-N-qyclohex-l-enyl-N',N1-dimethylharnstoff N-^-Chlor-^-methoxyphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N'-methy!harnstoff N-3-Chlor-4-methoxyphenyl-N-cyclohex-l-enyl-Nl,Nf-dimethylharnstoff N-3-Trifluoromethylphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N 1 -methy! Urea N-3,4-dichlorophenyl-N-cyclohex-1-enyl-N l , N 1 -dimethylurea N-3-chlorophenyl-N -cyclohex-l-enyl-N 1 , N f -dimethylurea N-phenyl-N-cyclohex-1-enyl-N 1 , N 1 -dimethylurea N - ^ - chlorophenyl-N-cyclohex-l-enyl-N'- methylurea N-phenyl-N-cyclohex-1-enyl-N'-methylurea N-4-chlorophenyl-N-cyclohex-1-enyl-N 1 -methylurea N-4-chlorophenyl-N-cyclohex-1-enyl-N ', N 1 -dimethylurea N - ^ - chlorine - ^ - methoxyphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N'-methy! Urea N-3-chloro-4-methoxyphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N l , N f -dimethylurea
N-5-Chlor-4-methylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N',N-dimethylharnstoff N-5-chloro-4-methylphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N ', N-dimethylurea
2,3,6-Trichlorbenzoesäure
2-Methoxy-3,6-diehlorbenzoesäure
2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure 2-Isopropyl-5-(6)-chlorbenzimidazol
2-Trifluormethyl-4,5-dichlorbenzimidazol2,3,6-trichlorobenzoic acid
2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid
2-methoxy-3,5,6-trichlorobenzoic acid, 2-isopropyl-5- (6) -chlorobenzimidazole, 2-trifluoromethyl-4,5-dichlorobenzimidazole
1,1I-Di-(diäthylcarbamoylmethyl)-4i4'-dipyridyliumdichlorid 1,1'-Di-(3,5-dimethylmorpholincarbonylmethyl)-4,4'-dipyridyliumdiChlorid 1,1 I -Di- (diethylcarbamoylmethyl) -4 I 4'-dipyridylium dichloride 1,1'-Di- (3,5-dimethylmorpholine carbonylmethyl) -4,4'-dipyridylium dichloride
9-Hydroxyfluorencarbonsäure-(9)9-hydroxyfluorenecarboxylic acid- (9)
5-Chlor-4-methyl-2-propionamidthiazol 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin 3-Phenyl-5-hydroxy-6-chlorpyridazin 3-Phenyl-5-hydroxy-4,6-dichlorpyridazin 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid5-chloro-4-methyl-2-propionamidothiazole 3-phenyl-4-hydroxy-6-chloropyridazine 3-phenyl-5-hydroxy-6-chloropyridazine 3-phenyl-5-hydroxy-4,6-dichloropyridazine 3-isopropyl-2, 1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide
-Natriumsalz -Dirnethylaminsalz -Diäthanolaminsalz -Methylaminsalz -Trimethylaminsalz -Äthylaminsalζ-Sodium salt -dirnethylamine salt -diethanolamine salt -Methylamine salt -Trimethylamine salt -Äthylaminsalζ
-14-509809/1122 -14- 509809/1122
-I1I- O.Z. "50 057-I 1 I- OZ "50 057
3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid3-Isopropyl-2,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide
-Diäthylaminsalz-Diethylamine salt
-A'thanolaminsalz-A'thanolamine salt
-Anilinsalz-Aniline salt
-PyridinsalzPyridine salt
-Phenylendiaminsalz-Phenylenediamine salt
-Cyclohexylaminsalζ-Cyclohexylamine Salζ
-Dodecylhexamethyleniminsalz -Dodecylhexamethyleneimine salt
-Hydrazinsalz -Magnesiumsalz -Calciumsalz -Ammoniumsalz -Kaliumsalz -Lithiumsalz- hydrazine salt - magnesium salt - calcium salt - ammonium salt -Potassium salt -lithium salt
3-Isobutyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid3-Isobutyl-2,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide
-Natriumsalz -Dimethylaminsalz -Diäthanoiaminsalζ-Sodium salt -dimethylamine salt -Diethanoiaminsalζ
3-sek„-Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid3-sec "-Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide
-Natriumsalz -Dime thylaminsalζ -Diäthanolaminsalz-Sodium salt -dime thylaminsalζ - Diethanolamine salt
3-n-Butyl-2,l,5-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid3-n-Butyl-2, l, 5-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide
-Natriumsalz -Dimethylaminsalz -Diäthanolaminsalz-Sodium salt -dimethylamine salt -diethanolamine salt
3-n-Propyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid3-n-Propyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide
-Natriumsalz -Dimethylaminsalz -Diäthanolaminsalz-Sodium salt -dimethylamine salt -diethanolamine salt
3-Äthyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid3-ethyl-2,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide
-Natriumsalz -Dimethylaminsalz -Diäthanolaminsalz-Sodium salt -dimethylamine salt -diethanolamine salt
3-Methyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid3-methyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide
-Natriumsalz -Dimethylaminsalz -Diäthanolaminsalz-Sodium salt -dimethylamine salt -diethanolamine salt
509809/1 122509809/1 122
- 15 - O0Z. 30 057- 15 - O 0 line 30 057
J>~ (2-Methylphenoxy)-pyridazin 3,4,6-Trichlor-5-äthoxypyridazin 3-(2'-Methylcyclohexyloxy)-pyridazin J> ~ (2-methylphenoxy) pyridazine 3,4,6-trichloro-5-ethoxypyridazine 3- (2'-methylcyclohexyloxy) pyridazine
in Mischung untereinander an den bereits genannten Pflanzen geprüft. Die aufgeführten Mittel haben eine entsprechende biologische Wirkung wie die in den Beispielen 1 bis K genanntentested in a mixture with each other on the plants already mentioned. The agents listed have a biological effect corresponding to that mentioned in Examples 1 to K.
Mi schungen.Mixed.
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit verschiedenen Samen besät« Unmittelbar danach wurde der so vorbereitete Boden mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Granulat behandelt:An agricultural area was with different Seed sown «Immediately afterwards, the soil prepared in this way was granulated with the following individual active ingredients and their mixtures treated:
T N-3-Chlor-4-methoxyphenyl-N'-methyl-N1-methoxyharnstoff TT 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure TTI 2-Methoxy-3,5»6-trichlorbenzoesäure IV 2,J5,6-Trichlorbenzoesäure-Natriumsalz mit je 0,25, 0,5, 0,75, 1, 1,5, 1,75, 2 kg/ha aktiveT N-3-chloro-4-methoxyphenyl-N'-methyl-N 1 -methoxyurea TT 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid TTI 2-methoxy-3,5 »6-trichlorobenzoic acid IV 2, J5,6-trichlorobenzoic acid - Sodium salt with each 0.25, 0.5, 0.75, 1, 1.5, 1.75, 2 kg / ha active
Substanz
I+II, I+III, I+IVsubstance
I + II, I + III, I + IV
mit je 1+0,5, 0,5+1, 0,75+0,75, 1,75+0,25, 0,25+1,75with 1 + 0.5, 0.5 + 1, 0.75 + 0.75, 1.75 + 0.25, 0.25 + 1.75 each
und 1+1 kg/ha a. S.and 1 + 1 kg / ha a. S.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe I bis IV.After 3 to 4 weeks it was found that the mixtures showed a better herbicidal effect with the same tolerance on the crop plants than the individual active ingredients I bis IV.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.
-16-809809/ 1 1 22-16-809809 / 1 1 22
O.Z. 30O.Z. 30th
cn ο cocn o co
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
O.Z.O.Z.
°57° 57
cn o cocn o co
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
ο.ζ.30ο.ζ.30
WirkstoffActive ingredient
I + IVI + IV
kg/ha a.S. kg / ha as .
1 0,5 1 0.5
0,5 10.5 1
0,75 0,75 0.75 0.75
1,75 0,25 1.75 0.25
0,25 1.75 0.25 1.75
cncn
O (OO (O
coco
O (OO (O
Nutzpflanzen;
Triticum aestivum Hordeum vulgäre Secale cereale Crops;
Triticum aestivum Hordeum vulgar Secale cereale
unerwünschte Pflanzen; Galium aparine ^ Lamium amplexicaule _» Alopecurus myosuroides ro unwanted plants; Galium aparine ^ Lamium amplexicaule _ »Alopecurus myosuroides ro
ItOItO
O Q O Q
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
■z■ z cn -ocn -o inin
3 S3 pp
coco CQCQ
- 19 - OoZoJ'C 057- 19 - OoZoJ'C 057
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 1 bis 17 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren-Mischungen als Dispersion-Emulsion-Tankmix behandelt:Various plants were grown in the greenhouse at a height of 1 to 17 cm with the following individual active ingredients and their mixtures treated as dispersion-emulsion-tank mix:
I N-3-Chlor-4-methoxyphenyl-N'-methyl-N1-methoxyharnstoffI N-3-chloro-4-methoxyphenyl-N'-methyl-N 1 -methoxyurea
II 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäureII 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid
III 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäureIII 2-methoxy-3,5,6-trichlorobenzoic acid
IV 2,3,6-TrichlorbenzoesäureIV 2,3,6-trichlorobenzoic acid
V 5-Chlor-4-methyl-2-propionamidthiazolV 5-chloro-4-methyl-2-propionamidothiazole
VI l,l'-Di-(5,5-dimethylmorpholincarbonylmethyl)-4,4·- dipyridyliumdichloridVI l, l'-di- (5,5-dimethylmorpholine carbonylmethyl) -4,4 - dipyridylium dichloride
VII 1,1'-Di-(diäthylcarbamoylmethyl)-4,4'-dipyridyliumdichlorid VII 1,1'-Di- (diethylcarbamoylmethyl) -4,4'-dipyridylium dichloride
VIII 9-Hydroxyfluorencarbonsäure-(9)VIII 9-Hydroxyfluorencarboxylic Acid- (9)
IX 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazonIX 3-phenyl-4-hydroxy-6-chloropyridazone
mit je 0,25, 0,5, 0,75, 1, 1,5, 1,75, 2 kg/ha a. S„ I+II, I+III, I+IV, I+V, I+VI, I+VII, I+VIII, I+IX mit je 1+0,5, 0,5+1, 0,75+0,75, 1,75+0,25, 0,25+1,75, 1+1 kg/ha a. S.with 0.25, 0.5, 0.75, 1, 1.5, 1.75, 2 kg / ha a. S " I + II, I + III, I + IV, I + V, I + VI, I + VII, I + VIII, I + IX with 1 + 0.5, 0.5 + 1, 0.75 + 0.75, 1.75 + 0.25, 0.25 + 1.75, 1 + 1 kg / ha a. S.
Nach 10 bis 14 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe I bis IX.After 10 to 14 days it was found that the mixtures had a better herbicidal action with the same tolerance the crop plants showed I to IX as the individual active ingredients.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.
-20-509809/ 1 122-20-509809 / 1 122
O.Z.O.Z.
057057
cn ο co oo ο cocn ο co oo ο co
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
-21--21-
O.Z. 30O.Z. 30th
(95
(
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
O.Z. j,oO.Z. j, o
CD CD CX) O COCD CD CX) O CO
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
O.Z.O.Z.
057057
cn ο co cocn ο co co
0,51
0.5
10.5
1
1,750.25
1.75
11
1
10.5
1
1,750.25
1.75
11
1
0,51
0.5
10.5
1
1,750.25
1.75
11
1
0,750.75
0.75
0,251.75
0.25
0,750.75
0.75
0,251.75
0.25
0,251.75
0.25
I100
I.
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
-24--24-
O.ζ. 50O.ζ. 50
cn σ co co co cocn σ co co co co
0.51
0.5
10.5
1
1.750.25
1.75
11
1
0.51
0.5
10.5
1
1.750.25
1.75
11
1
0.51
0.5
10.5
1
1.750.25
1.75
11
1
0.750.75
0.75
0,251.75
0.25
0,750.75
0.75
0.251.75
0.25
Ot750.75
Ot75
0.251.75
0.25
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
O.Z.O.Z.
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
-26--26-
Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 20 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Paste oder Staub behandelt;In the field, various plants were grown with a height of 2 to 20 cm with the following individual active ingredients and their Mixtures treated as paste or dust;
I N-3-Chlor-4-methoxyphenyl-N'-methyl-N'-methoxyharnstoffI N -3-chloro-4-methoxyphenyl-N'-methyl-N'-methoxyurea
II 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäureII 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid
III 2-Methoxy-3,5, 6-trichlorbenzoesäureIII 2-methoxy-3,5,6-trichlorobenzoic acid
IV 2,3,6-Trichlorbenzoesäure-NatriumsalzIV 2,3,6-trichlorobenzoic acid, sodium salt
V 5-Chlor-if-methyl-2-propionamidthiazolV 5-chloro- i f-methyl-2-propionamidothiazole
VI 1,1'-Di-(3,5-dimethylmorpholincarbonylmethyl)-4,4'-dipyridyliumdichlorid VI 1,1'-di- (3,5-dimethylmorpholine carbonylmethyl) -4,4'-dipyridylium dichloride
VII 1,1'-Di-(diäthylcarbamoy!methyl)-4,4'-dipyridyliumdichlorid VII 1,1'-Di- (diethylcarbamoy! Methyl) -4,4'-dipyridylium dichloride
VIII 9-Hydroxyfluorencarbonsäure-(9)VIII 9-Hydroxyfluorencarboxylic Acid- (9)
IX 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazinIX 3-phenyl-4-hydroxy-6-chloropyridazine
X 3-Isopropyl-2,li3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxidX 3-isopropyl-2, l-i 3 benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide
XI 3~Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Natriumsalz XI 3 ~ Isopropyl-2,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-sodium salt
XII 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Dime thylaminsalζXII 3-Isopropyl-2,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide dim thylaminsalζ
XIII 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Diäthanolaminsalz XIII 3-Isopropyl-2,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide diethanolamine salt
mit je 0,25, 0,5, 1, 1,5 und 2 kg/ha aktive Substanz I+X+V, I+X+VI, I+X+VII, I+X+VIII, I+XI+IV, I+XII+II, I+XIII+III, I+X+IXwith 0.25, 0.5, 1, 1.5 and 2 kg / ha of active substance I + X + V, I + X + VI, I + X + VII, I + X + VIII, I + XI + IV, I + XII + II, I + XIII + III, I + X + IX
mit je 0,5+0,5+1, 0,5+1+0,5, 1+0,5+0,5, 0,25+0,25+1,5, 0,25+1,5+0,25 und 1,5+0,25+0,25 kg/ha a. S.each with 0.5 + 0.5 + 1, 0.5 + 1 + 0.5, 1 + 0.5 + 0.5, 0.25 + 0.25 + 1.5, 0.25 + 1, 5 + 0.25 and 1.5 + 0.25 + 0.25 kg / ha a. S.
Nach 12 bis 15 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe I bis XIII.After 12 to 15 days it was found that the mixtures showed a better herbicidal effect with the same tolerance on the crop plants than the individual active ingredients I bis XIII.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.
-27-509809/1 122-27-509809 / 1 122
O.Z.O.Z.
057057
cn cocn co
00 LD00 LD
rV / .ld _1 · O ·. , / """C
rV / .ld _1 O
m α οm α ο
= ohne Schädigung
= totale Schädigung= without damage
= total damage
-28--28-
- 38»-- 38 »-
O.Z. 30O.Z. 30th
cn σ cocn σ co
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
-29--29-
O.Z. 50O.Z. 50
co co ο coco co ο co
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
-30--30-
O.Z. 50O.Z. 50
0,5
10.5
0.5
1
1,5
0.250.25
1.5
0.25
0,25
0.251.5
0.25
0.25
0,5
10.5
0.5
1
1
0.50.5
1
0.5
1,5
0.250.25
1.5
0.25
0,25
0.251.5
0.25
0.25
10.5
1
0,5
0.51
0.5
0.5
0,25
1.50.25
0.25
1.5
0,5
0r51
0.5
0 r 5
0,25
1.50.25
0.25
1.5
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
-31--31-
O.Z. 30 057O.Z. 30 057
cn ο co co CD CDcn ο co co CD CD
NJNJ
C,5
10.5
C, 5
1
1
0.50.5
1
0.5
1,5
0.250.25
1.5
0.25
0,25
0.251.5
0.25
0.25
0,5
10.5
0.5
1
1,5
0.250.25
1.5
0.25
0,25
0.251.5
0.25
0.25
0,5
10.5
0.5
1
1,5
0.250.25
1.5
0.25
0,25
0.251.5
0.25
0.25
0,5
o,51
0.5
o, 5
0,25
1.50.25
0.25
1.5
1
0.50.5
1
0.5
0,5
0.51
0.5
0.5
0,25
1.50.25
0.25
1.5
1
0.50.5
1
0.5
0,5
0,51
0.5
0.5
0,25
1.50.25
0.25
1.5
= ohne Schädigung
= totale Schädigung= without damage
= total damage
-32--32-
36»36 »
r~r ~
CD COCD CO
O.Z. 30 057O.Z. 30 057
cn οcn ο CDCD 00 O00 O coco
roro
0,5
10.5
0.5
1
1
0,50.5
1
0.5
1,5
0,250.25
1.5
0.25
0,25
0,251.5
0.25
0.25
0,5
10.5
0.5
1
1,5
0,250.25
1.5
0.25
0,25
0,251.5
0.25
0.25
0,5
10.5
0.5
1
1
0,50.5
1
0.5
1,5
0,250.25
1.5
0.25
0,25
0,251.5
0.25
0.25
0,5
0,51
0.5
0.5
0,25
1,50.25
0.25
1.5
1
°>5 0.5
1
°> 5
0,5
0.51
0.5
0.5
0,25
1,50.25
0.25
1.5
0,5
0,51
0.5
0.5
0,25
1.50.25
0.25
1.5
ü = ohne Schädigung
100 = totale Schädigungü = without damage
100 = total damage
-33--33-
coco
cncn
COCO
- 33 - O.Zο 30- 33 - O.Zο 30
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 20 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als öldispersion behandelt:Various plants were grown in the greenhouse at a height of 2 to 20 cm with the following individual active ingredients and their Mixtures treated as an oil dispersion:
I N-3-Chlor-4-methoxyphenyl-Nf-methyl-N'-methoxyharnstoffI N -3-chloro-4-methoxyphenyl-N f -methyl-N'-methoxyurea
II 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäureII 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid
III 2-Methoxy-^,5,6-trichlorbenzoesäureIII 2-methoxy - ^, 5,6-trichlorobenzoic acid
IV 2,3,6-Trichlorbenzoesäure-NatriumsalzIV 2,3,6-trichlorobenzoic acid, sodium salt
V 5-Chlor-4-methyl-2-propionamidthiazolV 5-chloro-4-methyl-2-propionamidothiazole
VII 1,1'-Di-(diäthylcarbamoylmethyl)-4,4'-dipyridyliumdichlorid VII 1,1'-Di- (diethylcarbamoylmethyl) -4,4'-dipyridylium dichloride
VIII 9-Hydroxyfluorenc arbonsäure-(9)VIII 9-Hydroxyfluorencarboxylic acid- (9)
IX 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazinIX 3-phenyl-4-hydroxy-6-chloropyridazine
X 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxidX 3-Isopropyl-2,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide
XI 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Natriumsalz XI 3-Isopropyl-2,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide sodium salt
XII 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Dimethylaminsalζ XII 3-isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-dimethylamine salζ
XIII 3-Isopropyl-2,l*3-t>enzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Diäthanolaminsalz XIII 3-Isopropyl-2, l * 3-t> enzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide diethanolamine salt
mit je 1, 2, 4 kg/ha a. S.with 1, 2, 4 kg / ha a. S.
I+X+V, I+X+VII, I+X+VIII, I+XI+IV, I+XII+II, I+XIII+III, I+X+IXI + X + V, I + X + VII, I + X + VIII, I + XI + IV, I + XII + II, I + XIII + III, I + X + IX
mit je 1+1+2, 1+2+1, 2+1+1 kg/ha a. S.with 1 + 1 + 2, 1 + 2 + 1, 2 + 1 + 1 kg / ha a each. S.
Nach 12 bis 14 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen und eine bessere herbizide Wirkung zeigten als die Einzelwirkstoffe I bis XIII.After 12 to 14 days it was found that the mixtures are better tolerated by the crop plants and a showed better herbicidal activity than the individual active ingredients I to XIII.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.
-34-509809/1 122-34-509809 / 1 122
O.Z. 30O.Z. 30th
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
-35--35-
O.Z. JOO.Z. JO
cn ο co oo οcn ο co oo ο
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
-36--36-
O.Z.50O.Z. 50
1
21
1
2
1
12
1
1
1
21
1
2
1
12
1
1
2
11
2
1
1
12
1
1
1
21
1
2
1
12
1
1
1
21
1
2
1
12
1
1
2
11
2
1
1
12
1
1
1
21
1
2
2
11
2
1
1
12
1
1
2
11
2
1
2
11
2
1
1
21
1
2
2
11
2
1
2
11
2
1
1
21
1
2
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
-37--37-
- yj - ο.ζ. 50 057- yj - ο.ζ. 50 057
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 13 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Dispersion behandelt;Various plants were grown in the greenhouse at a height of 2 to 13 cm with the following individual active ingredients and their Mixtures treated as a dispersion;
I N-^-Chlor-^-methoxyphenyl-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff XIV 2-Trifluormethyl-4,5-dichlorbenimidazolI N - ^ - Chlorine - ^ - methoxyphenyl-N'-methyl-N'-methoxyurea XIV 2-trifluoromethyl-4,5-dichlorobimidazole
mit je 0,5, 1, 1,5 und 2 kg/ha a.S. I+II mit je 0,5+1,5, 1,5+0,5 und 1+1 kg/ha a.S.with 0.5, 1, 1.5 and 2 kg / ha a.S. I + II with 0.5 + 1.5, 1.5 + 0.5 and 1 + 1 kg / ha a.S.
Nach 12 bis 15 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.After 12 to 15 days it was found that the mixtures had a better herbicidal action with the same tolerance the crops showed as the individual active ingredients.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.
-38-509809/1122-38-509809 / 1122
O.Z. 50O.Z. 50
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
-39--39-
CT) NO COCT) NO CO
- 39 - u.Z. 50 057- 39 - C.E. 50 057
Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 20 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Dispersion-Emulsion-Tankmix behandelt:In the field, various plants were grown with a height of 2 to 20 cm with the following individual active ingredients and their Mixtures treated as a dispersion-emulsion-tank mix:
XV N-^-Chlor-^methylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N',N'-dimethylharnstoff XV N - ^ - Chlor- ^ methylphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N ', N'-dimethylurea
XVI N-3~Chlor-4-methoxyphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N',N'-dime thylharnstoffXVI N-3 ~ chloro-4-methoxyphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N ', N'-dime ethylurea
II 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure TII 2-Methoxy-3,5,6-triehlorbenzoesäureII 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid TII 2-methoxy-3,5,6-triechlorobenzoic acid
IV 2,3,6-Trichlorbenzoesäure-NatriumsalzIV 2,3,6-trichlorobenzoic acid, sodium salt
V 5-Chlor-4-methyl--2-propionamidthiazolV 5-chloro-4-methyl-2-propionamidothiazole
VI 1,1'-Di-(3,5-dimethylmorpholincarbonylmethyl)-4,4'-dipyridiliumdiChlorid VI 1,1'-Di- (3,5-dimethylmorpholine carbonylmethyl) -4,4'-dipyridilium dichloride
VTI 1,1'-Di-(diäthylcarbamoylmethyl)-4,4'-dipyridyliumdichlorid VTI 1,1'-di- (diethylcarbamoylmethyl) -4,4'-dipyridylium dichloride
VIII 9-Hydroxyfluorencarbonsäure-(9)VIII 9-Hydroxyfluorencarboxylic Acid- (9)
IX 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin mit je 0,5, 0,75, 1, 1,5 kg/ha a. S.IX 3-phenyl-4-hydroxy-6-chloropyridazine with 0.5, 0.75, 1, 1.5 kg / ha a. S.
XV+II, XV+III, XV+IV, XV+V, XV+VI, XV+VII, XV+VIII, XV+IX, XVI+II, XVI+III, XVI+IV, XVI+V, XVI+VI, XVI+VII, XVI+VIII, XVI+IXXV + II, XV + III, XV + IV, XV + V, XV + VI, XV + VII, XV + VIII, XV + IX, XVI + II, XVI + III, XVI + IV, XVI + V, XVI + VI, XVI + VII, XVI + VIII, XVI + IX
mit je 1+0,5, 0,5+1, 0,75+0,75 kg/ha a. S.each with 1 + 0.5, 0.5 + 1, 0.75 + 0.75 kg / ha a. S.
Nach 12 bis I5 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.After 12 to 15 days it was found that the mixtures showed a better herbicidal effect with the same tolerance on the crop plants than the individual active ingredients.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen,The test result can be seen from the following table,
-40-509809/1122 -40-509809 / 1122
O.Z. 30O.Z. 30th
co oo ο coco oo ο co
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
-41--41-
O.Z. 7O 057OZ 7 O 057
cn ο co oo σ cocn ο co oo σ co
2 f2 f
roro
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung0 = without damage
100 = total damage
-42--42-
OJOJ
cncn
O.Z.O.Z.
057057
o,750.75
o, 75
0,750.75
0.75
10.5
1
0,750.75
0.75
,75, 75
, 75
10.5
1
0,750.75
0.75
0,750.75
0.75
0,7?0.75
0.7?
0.51
0.5
10.5
1
0,51
0.5
10.5
1
0.51
0.5
0.5 11 0
0.5 1
0, 5 ο
0
0.51
0.5
0,51
0.5
10.5
1
0,51
0.5
10.5
1
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
-43--43-
O.Z.O.Z.
cn CD ODcn CD OD
o,750.75
o, 75
10.5
1
10.5
1
0,51
0.5
10.5
1
0.51
0.5
0.750.75
0.75
0,51
0.5
10.5
1
0.750.75
0.75
0.51
0.5
0.750.75
0.75
0.5 11 0
0.5 1
0.750.75
0.75
0.51
0.5
10.5
1
0.750.75
0.75
0.51
0.5
10.5
1
0.750.75
0.75
0 = ohne Schädigung 100 --- totale Schädigung0 = no damage 100 --- total damage
-44--44-
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
509809/1509809/1
- 45 - O.Z. 30 057- 45 - O.Z. 30 057
Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 20 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Dispersion-Emulsion-Tankmix behandelt:In the field, various plants were grown with a height of 2 to 20 cm with the following individual active ingredients and their Mixtures treated as a dispersion-emulsion-tank mix:
XV N-^-Chlor^-methylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N',N'-dime thylharnstoffXV N - ^ - chloro ^ -methylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N ', N'-dime ethylurea
XVI N-^-Chlor^-methoxy-N-cyclohex-l-enyl-N1,N'-dimethylharnstoff XVI N - ^ - chloro ^ -methoxy-N-cyclohex-l-enyl-N 1 , N'-dimethylurea
II 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäureII 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid
III 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäureIII 2-methoxy-3,5,6-trichlorobenzoic acid
IV 2,3,6-Trichlorbenzoesäure-NatriumsalzIV 2,3,6-trichlorobenzoic acid, sodium salt
V 5-Chlor-4-methyl-2-propionamidthiazolV 5-chloro-4-methyl-2-propionamidothiazole
VI 1,1' -Di-(3,-5-dimethylmcrpholincarbonylmethyl-4,4' -dipyridyliumdichlorid VI 1,1'-Di (3, -5-dimethylmcrpholine carbonylmethyl-4,4'-dipyridylium dichloride
VII 1,1'-Di-(diäthylcarbamoylmethyl)-4,4'-dipyridyliumdichlorid VII 1,1'-Di- (diethylcarbamoylmethyl) -4,4'-dipyridylium dichloride
VIII 9-Hydroxyfluorencarbonsäure-(9)VIII 9-Hydroxyfluorencarboxylic Acid- (9)
IX 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazinIX 3-phenyl-4-hydroxy-6-chloropyridazine
X 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiodiazinon-(4)-2,2-dioxidX 3-Isopropyl-2,3-benzothiodiazinon- (4) -2,2-dioxide
XI 3-Isopropyl-2,1, j5-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Natriumsalz XI 3-Isopropyl-2,1,15-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide, sodium salt
XII 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2J2-dioxid-Dimethylaminsalz XII 3-isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazinon- (4) -2 J 2-dioxide-dimethylamine
XIII 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Di äthanolamins alζXIII 3-Isopropyl-2,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-Di ethanolamine alζ
mit je 0,25, 1,5» 2 kg/ha a.S.with 0.25, 1.5 »2 kg / ha a.S.
XV+X+II, XV+XI+III, XV+XII+IV, XV+XIII+V, XV+X+VI, XV+XI+VII, XV+XI+VIII, XV+XII+IX, XVI+XIII+IX, XVI+XII+VIII, XVI+XI+VII, XVI+X+VI, XVI+XI+V, XVT+XII+IV, XVI+XIII+III, XVI+X+III, XVI+XI+IIXV + X + II, XV + XI + III, XV + XII + IV, XV + XIII + V, XV + X + VI, XV + XI + VII, XV + XI + VIII, XV + XII + IX, XVI + XIII + IX, XVI + XII + VIII, XVI + XI + VII, XVI + X + VI, XVI + XI + V, XVT + XII + IV, XVI + XIII + III, XVI + X + III, XVI + XI + II
mit je 0,25+0,25+1,5, 0,25+1,5+0,25, 1,5+0,25+0,25 kg/ha a. S.each with 0.25 + 0.25 + 1.5, 0.25 + 1.5 + 0.25, 1.5 + 0.25 + 0.25 kg / ha a. S.
Nach 12 bis 15 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.After 12 to 15 days it was found that the mixtures had a better herbicidal action with the same tolerance on the crop plants showed as the individual active ingredients.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen,The test result can be seen from the following table,
-46-509809/1122 -46- 509809/1122
ο.ζ. 30ο.ζ. 30th
cn O co 00cn O co 00
0 = ohne Schädigung 10Ö = totale Schädigung0 = without damage 10Ö = total damage
-47--47-
NJ CO -C--NJ CO -C--
O.Z. 30 057O.Z. 30 057
cn σ co cn σ co CDCD
COCO
K) 0 = onr.e Schädiguno·K) 0 = onr.e damage
100 = totale Schädigung100 = total damage
-48--48-
CjOCjO
cn N) CO cn N) CO
O.Z. 30O.Z. 30th
Ol CD CO 00 CD COOl CD CO 00 CD CO
0,25
1.50.25
0.25
1.5
1,5
0.250.25
1.5
0.25
0,25
0.2^1.5
0.25
0.2 ^
0,25
1.50.25
0.25
1.5
1,5
0.250.25
1.5
0.25
0,25
0.251.5
0.25
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CD N) COCD N) CO
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cncn
co cn CD coco cn CD co
roro
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-50--50-
-4T
Ua -4T
A.o.
NJ OJNJ OJ
N)N)
O.Z.O.Z.
°57° 57
1,5
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1.5
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ο «25.
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I ^
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0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage
-51--51-
CT) COCT) CO
Claims (2)
e) einer Verbindung der Formeland or
e) a compound of the formula
CHg) a connection
CH
Y-NH,
YN
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2295028A1 (en) * | 1974-12-17 | 1976-07-16 | Chemie Linz Ag | SALTS OF 3-PHENYL-6-HALOGENO-4-HYDROXYPYRIDAZINES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HERBICIDES |
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- 1974-08-16 BE BE147683A patent/BE818934A/en not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2295028A1 (en) * | 1974-12-17 | 1976-07-16 | Chemie Linz Ag | SALTS OF 3-PHENYL-6-HALOGENO-4-HYDROXYPYRIDAZINES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HERBICIDES |
| EP0448723A4 (en) * | 1989-10-16 | 1993-05-12 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Herbicidal composition and method of killing weed |
| DE4013734A1 (en) * | 1990-04-28 | 1991-10-31 | Agrolinz Agrarchemikalien Muen | Herbicidal compsns. contg. 3-phenyl-pyridazine derivs. - active against mono- and dicotyledonous weeds in e.g. cereal, onion, tomato or peanut crops |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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