DE2237572A1 - Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulose enthaltendem fasermaterial mit kuepen- und/oder schwefelfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulose enthaltendem fasermaterial mit kuepen- und/oder schwefelfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE2237572A1 DE2237572A1 DE2237572A DE2237572A DE2237572A1 DE 2237572 A1 DE2237572 A1 DE 2237572A1 DE 2237572 A DE2237572 A DE 2237572A DE 2237572 A DE2237572 A DE 2237572A DE 2237572 A1 DE2237572 A1 DE 2237572A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- reducing agent
- sodium dithionite
- dyeing
- vat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title claims description 8
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 title claims description 8
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 title claims description 7
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 43
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 28
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 26
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims description 14
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 34
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 19
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 18
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241001584775 Tunga penetrans Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009970 yarn dyeing Methods 0.000 description 2
- BFSPAPKTIGPYOV-BQYQJAHWSA-N (e)-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one Chemical group C1=CC(O)=CC=C1N1CCN(C(=O)\C=C\C=2SC=CC=2)CC1 BFSPAPKTIGPYOV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- SDICTISQCKLMEB-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-5-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C=2C(N)=CC=C(N)C=2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+]([O-])=O SDICTISQCKLMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHEVAQGXLUQWBM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-amino-9,10-dioxoanthracen-2-yl)naphtho[2,3-f][1,3]benzoxazole-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C(C=C2O3)=C1C=C2N=C3C1=C(N)C(C(=O)C2=CC=CC=C2C2=O)=C2C=C1 RHEVAQGXLUQWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHAKKGRAHSSERD-UHFFFAOYSA-N 23-chloro-2-azaheptacyclo[16.12.0.03,16.05,14.07,12.020,29.022,27]triaconta-1,3,5(14),7,9,11,16,18,20(29),22(27),23,25-dodecaene-6,13,21,28-tetrone Chemical compound Clc1cccc2C(=O)C3=C(C=c4cc5CC6=C(C=c5nc4C3)C(=O)c3ccccc3C6=O)C(=O)c12 NHAKKGRAHSSERD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKXFJQAVQXMPX-UHFFFAOYSA-N 4-(9h-carbazol-3-ylimino)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=NC1=CC=C(NC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 FMKXFJQAVQXMPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDDLHHRCDSJVKV-UHFFFAOYSA-N 7028-40-2 Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O BDDLHHRCDSJVKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUSDWZAXWXOCCJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromononacyclo[18.10.2.22,5.03,16.04,13.06,11.017,31.021,26.028,32]tetratriaconta-1(30),2,4,6(11),7,9,13,15,17(31),18,20(32),21,23,25,28,33-hexadecaene-12,27-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C(C4=C56)=CC=C5C5=CC=C(Br)C=C5C(=O)C6=CC=C4C4=C3C2=C1C=C4 XUSDWZAXWXOCCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009980 pad dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000004048 vat dyeing Methods 0.000 description 1
- JXUKQCUPTNLTCS-UHFFFAOYSA-N vat green 1 Chemical compound C1=CC=C[C]2C(=O)C(C3=C45)=CC=C4C(C4=C67)=CC=C7C(=O)[C]7C=CC=CC7=C6C=C(OC)C4=C5C(OC)=CC3=C21 JXUKQCUPTNLTCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/30—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using sulfur dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/22—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using vat dyestuffs including indigo
- D06P1/221—Reducing systems; Reducing catalysts
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 2237572
Unser Zeichens O.Z. 29 518 Noe/lG
67OO Ludwigshafen, 28. 7. 1972
Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose enthaltendem
Fasermaterial mit Küpen- und/oder Schwefelfarbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken
von Cellulose enthaltenden Fasermaterialien mit Küpen- und/oder Schwefelfarbstoffen unter Verwendung,von Reduktionsmitteln,
die durch Umsetzung von aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Ketonen mit Natriumdithionit erhalten werden.
Zum Färben und Bedrucken von Fasermaterial aus Cellulose oder
von Cellulose enthaltendem Fasermaterial mit Küpen- und/oder Schwefelfarbstoffen werden im allgemeinen Natriumdithionit
und/oder in der oL-Stellung unverzweigte oC-Hydroxyalkylsulfin- säuren
bzw. deren Alkalisalze oder deren stickstoffhaltigen
Derivate als Reduktionstittel verwendet. Die Auswahl des
Reduktionsmittels richtet sich vor allem nach den Erfordernissen, die bei den verschiedenen Färbe- oder Druckverfahren an das
Reduktionsmittel gestellt werden. Dabei spielen vor allem die Luftempfindlichkeit des Reduktionsmittels in der alkalischen
Lösung und dessen Reaktivität; gegenüber den verwendeten Farbstoffen
bei den in den Färbe- oder Fixierapparaten angewendeten
Temperaturen eine große Rolle.
Natriumdithionit hat eine hohe Reduktionskräft auch bei niedriger Temperatur, ist aber in der alkalischen Lösung sehr
empfindlich gegen Sauerstoff. Beim Imprägnieren von mit Farbstoff geklotzten Bahnen erfolgt eine sehr rasche Oxidation,
wobei bereits vor der Verküpung des Farhstoffs ein erheblicher
Teil des Reduktionsmittels verbraucht wird. Man erhält daher ohne einen großen Überschuß an dem Reduktionsmittel nur· eine
mangelhafte Farbausbeute.
06-Hydroxyalkylsulfinsäuren bzw. deren Alkalisalze oder deren
stickstoffhaltigen Derivate sind wesentlich stabiler gegenüber Sauerstoff. Dafür sind diese Mittel erst bei Temperaturen um
409827/0859
38V72 . . - 2 -
- 2 - O.Z. 29 318
100°C und darüber gegenüber Küpenfarbstoffen als Reduktionsmittel genügend wirksam. Die Reaktionsfähigkeit kann ihnerhälij '
gewisser Grenzen durch den Allylrest variiert werden. Durch den
Einbau längerer Alkylreste wird die Reaktionsfähigkeit etwas
erhöht, dabei wird jedoch die Löslichkeit in Wasser und die Haltbarkeit in Substanz geringer. Alle bekannten'd-Hydroxyalkylsulfinsäuren,
die sich von Aldehyden ableiten, sind jedoch nicht reaktionsfähig genug, um eine ausreichende Verküpung
bei Temperaturen unterhalb von 1000C zu ermöglichen.
Zur Stabilisierung des Natriumdithionits werden für Färbebäder
Zusätze von Ketonen oder Aldehyden empfohlen, jedoch werden damit in der Praxis keine zufriedenstellenden Ergebnisse erzielt.
Aus der DT-AS 1 920 428 ist bekannt, Mischungen aus Natriutndithionit
und Bisulfitverbindungen von Aldehyden oder Ketonen als Reduktionsmittel zu verwenden. Die zum Färben und Drucken
verwendeten Lösungen ähneln in ihrer Reduktionswirkung den vorstehend genannten oC-Hydroxyalkylsulf insäuren.
Weiterhin sind in den DT-PS 162 875 und 165 808 Reduktionsmittel
beschrieben, die aus Hydrosulfit und Aceton bzw. Methyläthylketon
in stark alkalischen Lösungen entstehen. Die Umsetzungsprodukte können in fester Form isoliert werden und
sollen nach den Angeben in den Patentschriften auch lagerfähig sein. Eine technische Anwendung ist für diese Produkte bis
heute nicht bekannt geworden.
Danach sind also für die Küpenfärberei keine Reduktionsmittel
bekannt, die bei der Anwendung eine gute Luftbeständigkeit aufweisen und die auch bei Tempe:
Erfolg verwendet werden können.
Erfolg verwendet werden können.
aufweisen und die auch bei Temperaturen unterhalb 1000C mit
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zu
finden, das es ermöglicht, unter Verwendung eines ausreichend
luftbeständigen und reaktionsfähigen Reduktionsmittels Färbungen und Drucke mit Küpenfarbstoffen bei Temperaturen
zwischen 20 und 1200C herzustellen.
40982770859' -
- 3 - O.Z. 29 3l8
Es wurde nun gefunden, daß man Cellulose enthaltendes Fasermaterial
mit Küpen- und/oder Schwefelfarbstoffen in Gegenwart von Reduktionsmitteln und Alkali hervorragend färben oder bedrucken kann, wenn man als Reduktionsmittel Umsetzungsprodukte
verwendet, die durch Reaktion von aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Ketonen mit 4- bis 8 C-Atomen und Natriumdithionit
in Gegenwart von basischen Stickstoff enthaltenden Verbindungen erhalten werden.
Nach dem Verfahren der Erfindung erhält man farbstarke und
egale Färbungen oder Drucke, bei gleichzeitig hoher Ausbeute an Farbstoff und wobei - wegen der höheren Stabilität des
Reduktionsmittels gegen Sauex^stoff - ein wesentlich geringerer Überschuß an dem Reduktionsmittel angewendet warden muß, als bei
der Verwendung von Natriumdithionit.
Als Reduktionsmittel kommen für das Verfahren gemäß der Erfindung Umsetzungsprodukte von aliphatischen ader cycloaliphatischen
Ketonen mit 4 bis 8, vorzugsweise 5 bis 8 C-Atomen oder von
Gemischen dieser Ketone mit Natriumdithionit in Betracht.
Die Umsetzungsprodukte können erhalten werden, wenn mah eine
Mischung aus Keton,, Natriumdithionit und der basischen Stickstoff enthaltenden Verbindung in Wasser stehen läßt. Das Verhältnis
von Keton zu Dithionit betraf zweckmäßigerweise 2 zu
1 Mol. Ein Überschuß an Keton schadet nicht, bringt aber auch keine Vorteile. Wendet man dagegen das Keton in einer Menge
von weniger als 2 Mol je Mol Dithionit an, so erhält man ein
Reduktionsmittelgemisch, das noch Dithionit enthält. Solche Gemische können für einige Färbeverfahren Vorteile bringen.
Als aliphatisehe und/oder cycloaliphatische Ketone mit 4- bis
8 C-Atomen kommen beispielsweise Methyläthylketon, Diäthylketon, 4-Hydroxy-4-methyl-pentanon-2 (Diacetonalkohol), Cyclohexanon,
Cyclopentanon, Methyl cyclohexanon in Betracht. Besonders bevorzugt
werden aus wirtschaftlichen Gründen vor allem die Umsetzungsprodukte mit Cyclohexanon oder Diäthylketon.
Wäßrige Mischungen von Ketonen und Natriumdithionit setzen
409827/0859 " 4 "
- 4 - ο.Ζ. 29 318
sich nur sehr langsam um. Oft beginnt die Reaktion erst nach einer mehrstündigen Induktionsperiode. Dagegen werden
Umsetzungsprodukte, die hervorragend zum Färben und/oder Bedrucken
mit Küpenfarbstoffen geeignet sind, erhalten, wenn man die Umsetzung in Gegenwart von basischen Stickstoff enthaltenden
Verbindungen als Katalysatoren durchführt.
Als basische Verbindungen kommen für diesen Zweck z.B. Morpholin, Piperidin, Piperazin, Äthylendiamin, Propylendiamin-
1,3* Äthanolamin, Triäthanolamin, Diäthanolatnln,
Propanolamin, Tripropanolamin, Äthylendlamintetraessigsäure,
Nitrilotriessigsäure, Ammoniak und/oder Ammoniumsalze von schwachen Carbonsäuren in Betracht.
Die Beschleunigung der Umsetzung des Ketons mit dem Dithionit hängt außer von der zugesetzten Menge an der basischen Verbindung
auch von der Verbindung selbst ab. Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart von Morpholin, Piperidin, Piperazin, Äthylendiamin,
Propylendiamin-1,3, Äthanolamin und Ammoniak besonders rasch,
weshalb diese als Zusätze bevorzugt werden.
Die zugesetzte Menge an den basischen Verbindungen beträgt im allgemeinen 4 bis 50, vorzugsweise 10 bis 20 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Keton.
In Gegenwart der Verbindungen mit basischem Stickstoff erfolgt die Umsetzung sofort und ist bei Raumtemperatur im allgemeinen
nach 30 bis 120 Minuten, in den meisten Fällen bereits nach
30 bis 60 Minuten beendet. Bei 4o°C ist die Reaktion bereits nach 10 bis 30 Minuten beendet.
Die Konzentration der Reaktionspartner sollte so hoch wie möglich sein, jedoch nicht zu hoch, damit nach der Umsetzung
eine klare Lösung erhalten wird. Dem Reaktionsgemisch können noch geringe Mengen an Soda oder Kaliumcarbonat zugegeben
werden, damit die Lösung nicht durch Zersetzungsprodukte des Dithionits sauer wird.
Die durch Umsetzung von Keton mit Dithionit in Gegenwart von
409827/0859 - 5 -
- 5 - O.Z. 29 1>1ί
basischen "Verbindungen erhaltenen Lösungen der Umsetzungsprodukte sind gegen Sauerstoff wenig empfindlich und auch ohne
Ausschluß von Luft einige Wochen haltbar. Diese. Lösungen werden zweckmäßigerweise in solchen Konzentrationen hergestellt, daß
diese als Stammansätze verwendet werden können, so daß durch Zusammenmischen mit den weiteren Mitteln, wie Alkali, Egalisierhilfsmittel,
Verdickungsmittel, gegebenenfalls Küpenfarbstoff oder Schwefelfarbstoff und weiteren Hilfsmitteln gebrauchsfertige
Färbebäder oder Druckpasten erhalten werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Umsetzungsprodukte sind
als Reduktionsmittel für alle Färbe- und Druckverfahren mit
Küpenfarbstoffen geeignet und können in der Apparatefärberei bei Tempeisburen zwtehen 20 und 1200C im Kaltverweilverfahren,
beim Färben auf dem Jigger und auf der Haspelkufe sowie für das Pad-Steam-Verfahren und für den Zweiphasendruck verwendet werden.
Das Verfahren gemäß der Erfindung hat den Vorteil, daß trotz relativ guter Stabilität des Reduktionsmittels gegenüber Sauerstoff
bei Raumtemperatur bis 115°C vollständige Verküpung des Farbstoffs erfolgt und daß bei hoher Anwendungskonzentration,
z.B. beim Klotzverfahren, praktisch die gleiche Reduktionswirkung wie mit dem unbeständigen Dithionit erzielt werden kann»
Wegen der wesentlich höheren Stabilität des erfindungsgemäß
zu verwendenden ReduktionaiLttels gegen Sauerstoff kommt man beim Arbeiten auf dem Jigger, auf der Haspelkufe und beim Klotzverfahren
mit deutlich geringeren Mengen an Reduktionsmitteln als bisher üblicherweise angewendet wurden aus. Aus dam gleichen
Grund kann man auf den oben genannten Apparaten bei höheren Temperaturen färben als bisher, wodurch sehr egale Färbungen
erhalten werden.
Beim Pad-Steam-Verfahren ergibt sich - wegen der Stabilität gegen Sauerstoff - gegenüber dem bisher für dieses Verfahren
verwendeten Dithionit eine Einsparung von mehr als 50 % an
Reduktfonsmittel.
Ähnliches gilt für das Kaltverweilverfahren, bei dem ein
409827/0859 - 6 -
- ö - O.Z. 29 318
mit Küpen- oder Schwefelfarbstoff geklotztes Gewebe mit der Reduktionstnittelflotte getränkt, das Gewebe aufgewickelt und
einige Stunden bei Raumtemperatur gelagert wird, wobei die Fixierung des Farbstoffs erfolgt. Auch hier wird deutlich
weniger Reduktionsmittel als an dem bisher verwendeten Dithionit benötigt.
Beim Zweiphasendruck erhält man nach dem Verfahren gemäß der Erfindung auch bei schlechten bis mäßigen Dämpfbedingungen
(Fixierbedingungen) noch hohe Farbausbeuten. Die Farbausbeute ist mindestens so hoch, in vielen Fällen sogar deutlich besser
als bei Anwendung der bisher bei diesen Verfahren verwendeten Reduktionsnitteln wie den Salzen der OL-Hydroxyäthansulf insäure.
Nach dem Verfahren der Erfindung sind auch einbad^ge Klotzfärbungen
mit Küpenfarbstoffen möglich. Dabei wird ein Gemisch aus Farbstoff, Alkali, Reduktionsmittel und einem Verzögerer
auf das Gewebe aufgeklotzt und die Färbung entweder durch Dämpfen oder nach dem Kaltweilverfahren entwickelt und fixiert.
Die Beispiele sollen das Verfahren der Erfindung noch näher erläutern. Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben
beziehen sich auf das Gewicht.
Zellwollgarn auf Kreuzspulen wird auf einem handelsüblichen Garn-Färbeapparat bei einem Flottenverhältnis von 1 : 15 in
einem Bad folgender Zusammensetzung behandelt:
1,5 Teile des Farbstoffs CI Vat-Red 10, C.I. No. 67000
(50prozentige Handelsware)
13 Teile Natronlauge (380Be),
40 Teile Natriumsulfat, wasserfrei,
13 Teile Natronlauge (380Be),
40 Teile Natriumsulfat, wasserfrei,
50 Teile der unten beschriebenen Reduktionsmittellösung und 895,5 Teile Wasser
1 000 Teile
Innerhalb von 15 Minuten wird die Temperatur von 24 auf 45°C
409827/0859 -
- 7 - ο.ζ. 29 51ε
gesteigert und j50 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt.
Danach wird wie üblich fertiggestellt. Man erhält ein sehr
gleichmäßig gefärbtes Garn, das in Farbausbeute und Echtheiten den herkömmlichen Färbungen mit Natriumdithionit als Reduktionsmittel
nicht nachsteht.
Die Reduktionsmittellösung wird wie folgt hergestellt:
55 Teile Cyclohexanon,
9 Teile Morpholin und
50 Teile Natriumdithionit
9 Teile Morpholin und
50 Teile Natriumdithionit
werden mit Wasser zu 1000 Teilen gelöst und bei Zimmertemperatur
stehen gelassen bis Küpenpapier nicht mehr sofort blau gefärbt wird,
- Beispiel 2
3 Teile des Farbstoffs CI Vat Blue 43 (CI. No. 53· 630) werden
mit
27 Teilen einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung (380Be)- angeteigt und nach 15 Minuten in eine 7O0C warme Lösung aus
27 Teilen einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung (380Be)- angeteigt und nach 15 Minuten in eine 7O0C warme Lösung aus
120 Teilen der unten beschriebenen Reduktionsmittellösung und
850 Teilen Wasser gegeben»·
1000 Teile.
Nach 5 Minuten wird das Färbebad in einen handelsüblichen Garn-Färbeapparat
eingefüllt und bei einem Flottenverhältnis von 1 i 10 bei 700C Baumwollgarn auf Kreuzspulen gefärbt. Nach
60 Minuten Färbezeit wird wie üblich fertiggestellt. Man erhält die für diesen Farbstoff typische Blaufärbung mit guten Echtheiten.
Die Reduktionsmittellösung wird wie folgt hergestellt;
50 Teile Diäthylketon,
9 Teile konzentriertes Ammoniakwasser und 50 Teile Natriumdithionit werden in Wasser zu 1000 Teilen
gelöst und bei 240C stehen gelassen, bis beim Eintauchen von
Küpenpapier keine sofortige Blaufärbung mehr eintritt.
AO9827/0859 "8 '
- t - Ο.Ζ. 29 31Ρ
Rohbaumwollgarn wird auf einem handelsüblichen Hochtemperatur-Färbeapparat
bei einem Flottenverhältnis von 1 : 15 bei 200C mit einem Bad folgender Zusammensetzung behandelt:
0,5 Teile des Farbstoffs CI Vat Black 25, C.I. No. 69
(40prozentige Handelsware) 27 Teile wäßrige Natriumhydroxidlösung (380Be)
3 Teile des Natriumsalzes der Äthylendiaminotetreessigsäure,
60 Teile der unten beschriebenen Reduktionsmittellösung und 909,5 Teile Wasser
1000 Teile
Die Flotte wird in den Färbeapparat gegeben und innerhalb von 30 Minuten auf 115°C erhitzt. Man färbt 30 Minuten bei
115°C, kühlt auf 700C ab und stellt die Färbung wie üblich
fertig. Man erhält ein gleichmäßig gefärbtes Textilgut mit sehr guter Durchfärbung und sehr guten Echtheiten.
Die ReduktionsmiHjellösung wird wie folgt hergestellt:
55 Teile Cyclohexanon,
9 Teile Monoäthanolamin,
100 Teile Natriumdithionit,
100 Teile Natriumdithionit,
3 Teile Natriumcarbonat und
833 Teile Wasser
werden gelöst und 60 Minuten bei 25°C gerührt.
833 Teile Wasser
werden gelöst und 60 Minuten bei 25°C gerührt.
Baumwollgarn wird auf Kreuzspulen auf einem üblichen
Färbeapparat bei einem Flottenverhältnis von 1 s 10 mit einer Flotte folgender Zusammensetzung gefärbt:
0,5 Teile des Farbstoffs CI Vat Blue 7, C.I. No. 70 305
(5^prozentige Handelsware)
13 Teile Natronlauge (380Be)
20 Teile der unten beschriebenen Reduktionsmittellösung
20 Teile der unten beschriebenen Reduktionsmittellösung
1000 Teile Flotte.
- 9 -409827/0859
- 9 - ο.ζ. 29 3ΐε
Die Färbeflotte wird in den Färbeapparat gegeben und mit wechselnder Laufrichtung durch das Material gepumpt und dabd
innerhalb von 4θ Minuten auf 80°C aufgeheizt.. Nach 10 Minuten
bei 80°C wird innerhalb von 30 Minuten auf 40 bis 500C abgekühlt
und die Kreuzspulen wie üblich fertiggestellt. Man erhält
ein gleichmäßig gefärbtes Textilgut mehr sehr guter Durchfärbung
.
Die Reduktionsmittellösung wird wie folgt hergestellt s
110 Teile Cyclohexanon^
10 Teile Monoäthanolamin und
100 Teile Natriumdithionit
100 Teile Natriumdithionit
werden mit Wasser zu 1000 Teilen gelöst und bei 24°C stehen gelassen, bis nach ungefähr 30 bis 4θ Minuten Küpenpapier nicht
mehr sofort blaugefärbt wird. Dann kann die Reduktionsmittellösung verwendet werden»
Vorgereinigter und gebleichter Baumwollköper wird bei 25°C in einem üblichen Zweiwalzenfoulard mit 25 Teilen des Farbstoffs
CIo Vat Blue 4, C.I. No. 69 800 (43prozentige Handelsware) und
975 Teilen Wasser
1000 Teile
geklotzt« Die Flottenaufnahme beträgt 85 %s bezogen auf das
ungeklotzte Gewebeo
Danach wird zwischengetrocknet und die Färbung auf einem Jigger mit einem Flottenverhältnis von 1 ; 5 mit folgendem
Bad bei 700C entwickelte
40 Teile Natronlauge (380Be),
100 Teile der unten beschriebenen Reduktionsmittellösung,,
100 Teile der unten beschriebenen Reduktionsmittellösung,,
20 Teile wasserfreies Natriumsulfat und 840 Teile Wasser
1000 Teile Flotte.
Nach einer Färbezeit von 45 Minuten wird das Gewebe wie üblich
oxydiert und geseift<■ Man erhält eine egale und tiefe Blau-
409827/0859 ~ lo"
- ίο - o.z 29 31ε
färbung mit guten Echtheiten.
Die Reduktionsmittellösung wird wie folgt hergestellt:
90 Teile Cyclohexanon,
10 Teile Morpholin,
100 Teile Natriumdithionit und
800 Teile Wasser
100 Teile Natriumdithionit und
800 Teile Wasser
1000 Teile werden 60 Minuten bei 24°C stehen gelassen und
dann für das Reduktionsbad verwendet»
Vorgereinigter und gebleichter Baummwollpopeline wird bei 25 C
in einem Zweiwalzenfoulard mit
50 Teilen des Farbstoffs CI Vat Green 1, C.I. No. 59 825 (22-
50 Teilen des Farbstoffs CI Vat Green 1, C.I. No. 59 825 (22-
(prozentige Handelsware) in 950 Teilen Wasser
1000 Teile Flotte geklotzt.
Das imprägnierte Gewebe wird anschließend in kontinuierlicher Arbeitsweise bei 1200C zwischengetrocknet und dann bei 25 C
in einem üblichen Zweiwalzenfoulard mit einer Chemikalienflotte geklotzt, die folgendermaßen zubereitet wurde;
20 Teile Diäthylketon,
7 Teile 1,3-Propylendiamin und
7 Teile 1,3-Propylendiamin und
20 Teile Natriumdithionit
werden in Wasser zu
werden in Wasser zu
400 Teilen Lösung gelöst. Nach 60 Minuten wird diese Lösung
mit
40 Teilen Natronlauge (380Be) und
50 Teilen wasserfreiem Natriumsulat und mit Wasser auf
1000 Teile aufgefüllt. Die Flottenaufnahme des Gewebes beträgt 80 %. Anschließend wird in einem kontinuierlich arbeitenden
Dämpfer 60 Sekunden bei 100 bis 103°C mit Sattdampf gedämpft und das Gewebe wie üblich fertiggestellt. Man erhält eine einwandfreie enden- und seitengleiche Färbung«
409827/0859
ο.ζ. 29
Im Gegensatz zu einer entsprechenden·Klotzflotte, welche nur
Natriumdithionit enthält, wird die gleiche Färbung auch erhalten, wenn man die Entwicklung 24 Stunden nach dem Ansetzen der
Chemikalienflotte durchführt.
Beispiel γ
Ein Mischgewebe aus 65 % Polyesterfasern und 35 % Cellulosefasern
wird mit einer Farbstoffdispersion aus
20 Teilen Disperse Violet 8, CJ. No« 62 030 und
10 Teilen C0I0 Vat Violet 9, C.I. No. 6θ 005 .
1000 Teile Flotte imprägniert. Die Flottenaufnahme beträgt 100 ^o Nach einem Trockenprozeß bei 12O0C wird das Gewebe
einer Hitzebehandlung von JO Sekunden bei 20O0C unterworfen.
(Thermosolieren). Danach läuft das Gewebe durch ein Chemikalienbad, das wie folgt angesetzt wurdes
22 Teile Cyclohexanon,
4 Teile Morpholin und
40 Teile Natriumdithionit . .
werden in Wasser zu
4 Teile Morpholin und
40 Teile Natriumdithionit . .
werden in Wasser zu
300 Teilen Lösung gelöst. Nach 60 Minuten wird diese Lösung
mit 54 Teilen Natronlauge (380Be) und 50 Teilen wasserfreiem
Natriumsulfat versetzt und auf 1000 Teile aufgefüllt.
Durch Abquetschen wird die Flottenaufnahme auf 100 % eingestellt, Anschließend wird die Gewebebahn breit und gleichmäßig auf eine
Achse aufgewickelt und. durch Umhüllen mit einer Plastikfolie luftdicht abgeschlossen. Man läßt den Wickel 4 Stunden rotieren
und stellt das gefärbte Gewebe wie üblich durch Oxydieren und Seifen fertig= Man erhält ein gleichmäßig violett gefärbtes
Mischgewebe, dessen. Polyesteranteil an Dispersionsfarbstoff und dessen Celluloseanteil den Küpenfarbstoff enthält.
Ein Zellwoll-Strukturgewebe wird mit folgender Druckpaste bedruckt %
09827/08 59
- 12 - O.Z. 29 31c
150 Teile des Küpenfarbstoffs C.I. Vat Blue 14, C.I. No. 69 (17prozentige Handelsware)
350 Teile einer wäßrigen Lösung aus Johannisbrotkerntnehläther
(3,5prozentig),
350 Teile einer wäßrigen Stärkeätherlösung (jj,5prozentig) und
150 Teile Wasser
1000 Teile.
Nach dem Bedrucken und Trocknen präpariert man das Gewebe mit einer Chemikalienflotte, die folgendermaßen bereitet wurde:
44 Teile Cyclohexanon,
7 Teile Morpholin und
7 Teile Morpholin und
40 Teile Natriumdithionit werden in Wasser zu 400 Teilen Lösung gelöst. Nach 60 Minuten wird diese Lösung
mit
120 Teilen Natronlauge (380Be) versetzt und mit Wasser auf
1000 Teile Flotte verdünnt.
Das noch feuchte Gewebe wird dann 15 Sekunden einer luftfreien
Sattdampfatmosphäre bei 100 bis 1OJ0C ausgesetzt. Zur Fertigstellung
wird das Gewebe 2 Minuten in fließendem Wasser bei 2O0C behandelt, 2 Minuten in einer 95°C warmen wäßrigen Lösung,
die je Liter 2 g Natriumperborat enthält, oxydiert,/geseift,
gespült und getrocknet« Man erhält einen blauen Druck auf weißem Grund, der tiefer gefärbt ist als ein gleichbehandelter Druck,
der mit einer Chemikalienflotte entwickelt wurde, die in
1000 Teilen 40 Teile Natriumdithionit, 50 Teile Acetaldehydbisulfitverbindung und 182 Teile Natronlauge (380Be) enthält.
409827/0859
- 13 -
Claims (4)
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose enthaltendem Fasermaterial mit Küpen- und/oder Schwefelfarbstoffen
in Gegenwart von Reduktionsmitteln und Alkali, dadurch gekennzeichnet, daß man als Reduktionsmittel
Umsetzungsprodukte verwendet, die durch Reaktion von aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Ketonen mit
- 4 bis 8 C-Atomen und Natriumdithionit in Gegenwart von
basischen Stickstoff enthaltenden Verbindungen erhalten werden.
2ο Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Reduktionsmittel Umsetzungsprodukte aus 2 Mol Keton mit 1 Mol Natriumdithionit verwendet.
3» Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2 , dadurch gekennzeichnet,
daß man als Reduktionsmittel das Umsetzungsprodukt von Cyclohexanon und Natriumdithionit verwendet.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis. j5, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Gemisch aus Nathriumdithionit und dem Umsetzungsprodukt aus Keton und Natriumdithionit als Reduktionsmittel
verwendet.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
409827/0859
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2237572A DE2237572A1 (de) | 1972-07-31 | 1972-07-31 | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulose enthaltendem fasermaterial mit kuepen- und/oder schwefelfarbstoffen |
| CH1028473A CH554322A (de) | 1972-07-31 | 1973-07-13 | Verfahren zur herstellung von reduktionsmitteln fuer kuepenund/oder schwefelfarbstoffe. |
| BR5626/73A BR7305626D0 (pt) | 1972-07-31 | 1973-07-25 | Processo para produzir agentes redutores aplicaveis na tingidura e estampagem de materiais fibrosos, contendo celulose com corantes de cuba e/ou corantes de enxofre |
| FR7327383A FR2194831B1 (de) | 1972-07-31 | 1973-07-26 | |
| ZA735117A ZA735117B (en) | 1972-07-31 | 1973-07-26 | Reducing agents for dyeing and printing cellulosic fibrous materials with vat dyes and/or sulfur dyes |
| IT51726/73A IT990066B (it) | 1972-07-31 | 1973-07-30 | Riducenti per la tintura e la stampa di materiale fibroso contenente cellulosa con coloranti al tino e o allo zolfo |
| GB3611973A GB1430179A (en) | 1972-07-31 | 1973-07-30 | Derivatives of hydroxy sulphonic acids and their use in dyeing and printing fibrous cellulosic materials |
| BE134083A BE803045A (fr) | 1972-07-31 | 1973-07-31 | Reducteurs pour la teinture et l'impression de matieres fibreuses contenant de la cellulose avec des colorants pour cuve |
| JP48085541A JPS4950290A (de) | 1972-07-31 | 1973-07-31 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2237572A DE2237572A1 (de) | 1972-07-31 | 1972-07-31 | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulose enthaltendem fasermaterial mit kuepen- und/oder schwefelfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2237572A1 true DE2237572A1 (de) | 1974-07-04 |
Family
ID=5852209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2237572A Pending DE2237572A1 (de) | 1972-07-31 | 1972-07-31 | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulose enthaltendem fasermaterial mit kuepen- und/oder schwefelfarbstoffen |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4950290A (de) |
| BE (1) | BE803045A (de) |
| BR (1) | BR7305626D0 (de) |
| CH (1) | CH554322A (de) |
| DE (1) | DE2237572A1 (de) |
| FR (1) | FR2194831B1 (de) |
| GB (1) | GB1430179A (de) |
| IT (1) | IT990066B (de) |
| ZA (1) | ZA735117B (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6780205B2 (en) | 2001-08-21 | 2004-08-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Vat acid dyeing of textile fibers |
-
1972
- 1972-07-31 DE DE2237572A patent/DE2237572A1/de active Pending
-
1973
- 1973-07-13 CH CH1028473A patent/CH554322A/de not_active IP Right Cessation
- 1973-07-25 BR BR5626/73A patent/BR7305626D0/pt unknown
- 1973-07-26 FR FR7327383A patent/FR2194831B1/fr not_active Expired
- 1973-07-26 ZA ZA735117A patent/ZA735117B/xx unknown
- 1973-07-30 GB GB3611973A patent/GB1430179A/en not_active Expired
- 1973-07-30 IT IT51726/73A patent/IT990066B/it active
- 1973-07-31 JP JP48085541A patent/JPS4950290A/ja active Pending
- 1973-07-31 BE BE134083A patent/BE803045A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2194831A1 (de) | 1974-03-01 |
| FR2194831B1 (de) | 1976-09-17 |
| GB1430179A (en) | 1976-03-31 |
| CH554322A (de) | 1974-09-30 |
| ZA735117B (en) | 1974-08-28 |
| IT990066B (it) | 1975-06-20 |
| BR7305626D0 (pt) | 1974-08-29 |
| BE803045A (fr) | 1974-01-31 |
| JPS4950290A (de) | 1974-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2653418B2 (de) | ||
| CH429654A (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von saure Gruppen aufweisenden synthetischen Textilfasern mit basischen Farbstoffen | |
| DE1469608A1 (de) | Verfahren zum gleichzeitigen Faerben und Bleichen proteinhaltigem Fasergut | |
| DE2237572A1 (de) | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulose enthaltendem fasermaterial mit kuepen- und/oder schwefelfarbstoffen | |
| EP0341206A1 (de) | Faserreaktive Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2350961A1 (de) | Reduktionsmittelkombination zum einbadigen faerben von cellulose enthaltendem textilmaterial mit kuepen- und/oder schwefelfarbstoffen | |
| DE2512462C2 (de) | Verfahren zum bedrucken oder klotzfaerben von polyester, cellulose-triacetat, cellulose 2 1/2 acetat und deren mischungen | |
| DE2018362C3 (de) | Küpenfarbstoff und dessen Verwendung | |
| DE2720585C2 (de) | Verfahren zum Klotzfärben oder Bedrucken von Polyester- oder Polyamidfasern | |
| DE4402210A1 (de) | Verfahren zur Herstellung aminierter Baumwollfasern | |
| DE1619510C (de) | Verfahren zum Färben von Cellulosefasern | |
| EP0591108A1 (de) | Verfahren zum Färben von wollhaltigen Fasermaterialien | |
| DE2052151A1 (de) | Verfahren zur Färbung von sauremodifi zierten synthetischen Textilfasern | |
| DE1469608C (de) | ||
| DE2720660C2 (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyesterfasern | |
| DE1469609C (de) | Verfahren zum gleichzeitigen Färben und Bleichen von proteinhaltigem Fasergut | |
| DE1071042B (de) | Verfahren zum Bedrucken 'on Textilgut mit Küpen und bzw. oder Schwefelfarbstoffen | |
| EP0252483A2 (de) | Mittel zur Reoxidation von Färbungen mit Küpen-, Schwefelküpen- oder Schwefelfarbstoffen, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| AT232468B (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien | |
| DE2213239C3 (de) | Verfahren zum einbadigen Färben und Bedrucken von Cellulosefasern mit Reaktivfarbstoffen | |
| DE2161080A1 (de) | Verfahren zum Aufbringen eines Musters auf Textilien aus faserartigem, keratin haltigem Material | |
| DE1619391C3 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Naßechtheitseigenschaften von mit Schwefelfarbstoffen erzeugten Färbungen und Drucken auf Cellulosetextilfasern | |
| DE2611188C3 (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasermaterialien mit Entwicklungsfarbstoffen und Mittel zur Durchführung des Verfahrens | |
| DE513358C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen und Drucken mit Estersalzen von Kuepenfarbstoffen | |
| AT225143B (de) | Verfahren zum Bedrucken von Cellulosefasern |