DE2130110A1 - Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsaeure - Google Patents

Description

PATENTANWÄLTE

dr. W. Schalk · dipl.-ing. P. Wirth · dipl.-ing. G. dannenberg

DR.V. SCHMIED-.KOWARZIK · DR. P. WEINHOLD · DR. D. CUDEL

6 FRANKFURT AM MAIN

CR. ESCHENHEIMER STRASSt 39

IuP. 1028

L 0 IT Z A A.G.
Gampel/Y/allis
(Gesehäftsleitung: Basel)
Schweiz

Verfahren zur Herstellung von Cyaneseigsäure

109852/ 1955

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 'Cyanessigsäure aus Cyanessigsäureester durch saure Hydrolyse. :

Es ist bekannt, Cyanessigsäure aus Cyanessigsäureester durch saure Hydrolyse mit Salpetersäure herzustellen« . Die Ausbeuten betragen etwa 88 %, die Reinheit des gelb gefärbten Produktes liegt bei nur 88,5 % (Chemical Abstracts 3248).

Es ist weiter bekannt, daß Cyanessigester mittels Salzsäure durch Verseifung der CN-Gruppe in die entsprechenden Malonsäureester übergeführt werden (Chemical Abstracts Jj) (I909) 1533-1534). Beim Arbeiten mit konzentrierter Salzsäure ist die Verseifungsgeschwindigkeit der Nitrilgruppe von aliphatischen Nitrilen so hoch, daß die Reaktion exotherm verläuft und durch Kühlung gemäßigt werden muß (Houben - Weyl Bd.8 S.429). '

Es ist ferner bekannt, daß die freie Cyanessigsäure aus ihrem Na-SaIz durch Salzsäure in Freiheit gesetzt werden kann. Dabei sind höhere Temperaturen als 6O-7O° C zu ·· fnaiden, da sonst eine Zersetzung der Cyanessigsäure er-"■5igt (Org.Synt.collectiv Vol. 1 S... 254-255) .

10 9.8 5 2/1955 BAD ORIGINAL

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Cyanessigsäure aus Cyanessigsäureester in einer so hohen Reinheit herzustellen, daß auf eine zusätzliche Reinigung verzichtet werden kann. Erfindungsgemäß wird dies dadurch erreicht, daß man den Cyanessigester mit wässriger Salzsäure in einem Molverhältnis von 1 zu 0,25 bis 1 zu 0,55» bezogen auf HCl, bei Temperaturen von 50 - 100° C behandelt.

Der Alkoholrest in dem Cyanessigester ist eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 6 C-Atomen.

Vorzugsweise wird ein Molverhältnis Cyanessigester zu HCl von 1 zu 0,35 bis 1 ^zn O,%5 vnd einer Temperatur von 80-100° C angewendet.

Zweckmäßig wird die Konzentration der wässrigen Salzsäure so eingestellt, daß pro Mol Cyanessigester Io - 15 Hole Wasser im Reaktionsgemisch vorliegen.

Nach beendeter Reaktion (etwa IO - 20 Minuten) wird das Wasser und die Salzsäure im Vakuum abgezogen, wobei es zweckmäßig ist, daß man das Vakuum stufenweise erhöht. Die zurückbleibende rohe Cyanessigsäure ist rein weiss und hat einen Reinheitsgrad von 97 - 98 %.

Es war überraschend gegenüber dem bekannten Stand der Technik, daß nach dem Verfahren der Erfindung weder die CN-Gruppe durch HCl verseift wird, noch, daß bei der angewendeten hohen Temperatur eine Zerstörung der Cyanessigsäure erfolgt.

.- . ■ BAD ORIGINAL 109852/195B

Cyanessigsäure ist eine vielseitig verwendbare Verbindung, insbesondere bei der Herstellung von Farbstoffen, Kunstharzen und Pharmaceutika.

Beispiel

99 S (l.Mol) Cyanessxgsäuremethylester wurden mit 200 ml Wasser und 0,4 Mol Salzsäure während 10 Minuten auf

8o - 90 C erhitzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch bei stufenweise zunehmendem Vakuum eingedampft.

Die Ausbeute an Cyanessigsäure (Reinheit 97 %) betrug 96,5 ?»» berechnet auf reines produkt.

BAD DRlGiMAL

'.1 ÖS 8 5 2/1955

Claims (2)

1. -X-

   Patentansprüche

   Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsäure au» Cyanessigsäureester durch^ saure Hydrolyse, dadurch gekennzeichnet, daß ijian den Cyanessigsäureester mit wässriger Salzsäure in einem Molverhältnis von 1 zu 0,25 bis 1 zu 0,55 bezogen auf HCl, bei Temperaturen von 50 - 100° C behandelt.
2. 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einem Molverhältnis Cyanessigsäureester zu HCl von 1 zu 0,35 bis 1 zu 0,^5 arbeitet.

   Verfahren nach Patentanspruch 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen von 80 - 100 C arbeitet..

   BAD

   "10 9 852/1955