DE2126451A1

DE2126451A1 - Oxydationsinhibitoren enthaltende organische Substanzen, insbesondere Kraftoder Brennstoffe und Schmierstoffe

Info

Publication number: DE2126451A1
Application number: DE19712126451
Authority: DE
Inventors: Francis Terrance Uptonby-Chester; Ellis Giyn; Milne Charles Buchan; Wirral; Cheshire Barcroft (Großbritannien)
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1970-05-29
Filing date: 1971-05-27
Publication date: 1971-12-02
Also published as: FR2090371B1; CA925295A; FR2090371A1; GB1350066A

Description

SHELL INTERlTAiDIOIiALE RESEARCH IiAATSGHAPPIJ, N. Y.., Den Haag, Niederlande

¹¹ Oxydationsinhibitoren enthaltende organische Substanzen, insbesondere Kraft- oder Brennstoffe und Schmierstoffe "

Priorität: 29. Mai 1970, Großbritannien, Nr. 25 992/70

jjie Erfindung betrifft organische Substanzen, insbesondere Kraft- oder Brennstoffe und Schmierstoffe, die mittels Oxydationsinhibitoren gegenüber dem oxydativen Abbau stabilisiert sind.

Zahlreiche organische Substanzen sind bekanntlich anfällig gegenüber einem oxydativen Abbau. Eine besonders starke Oxydationsanfälligkeit zeigen organische Flüssigkeiten, wie Schmier- , stoffe und Kraf%- oder Brennstoffe, welche häufig scharfen Betriebsbedingungen z.B. erhöhten Temperaturen, ausgesetzt werden. Es ist auch bekannt, diese Oxydationsanfälligkeit organischer Substanzen durch Einverleibung von Oxydationsinhibitoren zu hemmen. Es sind zahlreiche solche Oxydationsinhibitoren bekannt, deren Wirksamkeit bei bestimmten Betriebsbedingungen jedoch häufig begrenzt ist. Einige dieser Oxydationsinhibitoren aind z.B. bei den niedrigeren Arbeitstemperaturen, z.B. unterhalb 100⁰C, verwendbar, verlieren jedoch bei höheren Temperatu-

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ren, wie oberhalb 100 G und erst recht oberhalb 200 C, ihre ausreichende Wirksamkeit.

Die zahlreichen bisher vorgeschlagenen Oxydationsinhibitoren sind Verbindungen mit den verschiedensten Molekularstrukturen. In begrenztem Maße eignen äich als Oxiäationsirihibitoren auch borhaltige Verbindungen.

Durch Ersatz eines G-Atoras durch ein Stickstoffatom in einem aromatischen System bildet sich ein isokonjugiertes positives Ion, z.B. das Pyridiniumion (CcNHg ). Analog wäre zu erwarten, dass durch Ersatz eines C-Atoms durch ein Boratom ein isokonjugiertes negatives Ion, wie ein Ion der Formel C₁-BIL-"",erhalten würde. Verbindungen dieses Typs sind jedoch nicht bekannt. Der Ersatz von zwei benachbarten C-Atomen in einem aromatischen System durch ein Stickstoffatom und ein Boratom führt jedoch zur Bildung eines neutralen Systems mit aromatischem Charakter; vergl. M.J-S. Dewar, Journal of the Chemical Society, (1958), Seite 3075 ff. Es sind ferner die Herstellung und Eigenschaften von heteroaromatischen Verbindungen bekannt, in deren Molekül zwei benachbarte C-Atome durch ein Stickstoff- und ein Boratom ersetzt sind, sowie analoge Systeme, bei denen die benachbarten C-Atome durch ein Bor- und ein Sauerstoffatom, ein Bor- und ein Schwefelatom oder ein Bor- und ein Phosphoratom ersetzt sind; vergl.M.J.S. Dewar, "Progress in Boron Chemistry" (1964), Band 1, Seite 235 ff (Verlag H. Steinberg, veröffentlicht durch Pergamon Press). Die Nomenklatur dieser heteroaromatischen Verbindungen wurde in der Zeitschrift "Journal of the Chemical Society" (1959), Seite 2728, erörtert, und es hat sich

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offensichtlich allgemein durchgesetzt, dass die zweite Vorsilbe "aro" zwischen die erste Vorsilbe und die Bezeichnung des cyclischen Kohlenwasserstoffs, mit dem die Verbindung isokonjugiert ist, eingeschoben v/erden soll. Diese Nomenklatur wird auch nachstehend angewendet, wobei der Ausdruck "Borazaroverbindung" eine Verbindung bedeutet, welche in ihrer Molekülstruktur ein Boratom und ein Stickstoffatom aufweist, welche Atome zwei benachbarte C-Atome in einem aromatischen System ersetzen. Eine solche Borazaroverbindung ist mit der entsprechenden aromatischen Verbindung, welche kein solches Stickstoff- und Boratom enthält, isokonjugiert. Das letztgenannte aromatische System kann ein carbccyclisches System sein, oder auch Heteroatome, z.B. Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome, aufweisen.

Aufgabe der Erfindung war es, neue Oxydationsinhibitoren enthaltende organische Substanzen, insbesondere Kraft- oder Brennstoffe und Schmierstoffe zur Verfügung zu stellen, deren Oxydationsbeständigkeit sich auf die verschiedensten Betriebsbedingungen erstreckt. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst·

Gegenstand der Erfindung sind somit Oxydationsinhibitoren enthaltende organische Substanzen, insbesondere Kraft- oder Brennstoffe und Schmierstoffe, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie

(a) mindestens eine Borazaroverbindung und gegebenenfalls zusätzlich

(h) mindestens einen herkömmlichen OxidationsinMbitor ten*

Überraschenderweise wurde gefunden, dass die in den erfindungsgemässen organischen Substanzen enthaltenen Borazarοverbindungen, die ein Stickstoff- und ein Boratom in benachbarter Stellung in einem aromatischen Ringsystem aufweisen, diesen Substanzen, insbesondere als Kraft- bzw. Brennstoffe oder Schmierstoffe geeigneten organischen Flüssigkeiten, eine besonders hohe Oxydationsbeständigkeit verleihen.

Die Borazaroverbindungen sind in den erfindungsgemässen organischen Substanzen vorzugsweise gelöst oder gründlich dispergiert.

Die Borazaroverbindungen (a) besitzen vorzugsv/eise eine der allgemeinen Formeln I bis V

\B-R'

(R"¹)

(D

(in)

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(V)

in denen R ein Y/asserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, die Reste R¹, R" und R"¹ gleich oder verschieden sind und Halogenatome, Hydroxylgruppen, gegebenenfalls halogenierte Oxyhydrocarbylreste oder gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste, vorzugsweise aliphatisch^ oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, Aryl- oder Aralkylreste darstellen, wobei die Reste R und R"¹ auch zusammengenommen eine cyclische Struktur bilden können, χ den Wert 0 hat oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist,y 0, 1 oder 2 ist, s 0 oder 1 ist und die Reste X jeweils eine solche Atomgruppe darstellen, dass zwei benachbarte Reste X zusammengenommen einen Rest

	— Jf
t
Rim	R

bilden und die verbleibenden Reste X Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome sind oder einen weiteren Rest

- B	— Ii

R""	R

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bilden, wobei R"^lf ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, einen gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls halogenierten Oxyhydroearbylrest oder ein Brücken-Sauer st off atom zu einem Boratom, einer Borazaroverbindung bedeutet, und v/obei in den Formeln I bis Y ganz allgemein eines oder mehrere der C-Atome eines beliebigen aromatischen Rings durch (ein) Stickstoff-, Sauerstoff-, Sehivefel- oder Boratom(e) ersetzt sein kann (können).

Die vorgenannten Borazaroverbindungen können im Rahmen der Erfindung den verschiedensten festen und flüssigen organischen Substanzen zur Erniedrigung ihrer Oxydationsanfälligkeit zugesetzt werden, Beispiele für solche oxydationsanfällige Substanzen sind organische Polymere, wie Elastomere. Die vorgenannten Borazaroverbinden eignen sich jedoch besonders gut als Zusatzstoffe für Schmieröle oder flüssige Kohlenwasserstoffkraft- oder -brennstoffe. Die Basisschmieröle können Mineralschmieröle oder synthetische organische Schmieröle sein. Die vorstehend beschriebenen Borazaroverbindungen besitzen jedoch eine besonders gute Wirksamkeit als Zusatzstoffe für synthetische organische Schmieröle. Die Schmieröle werden nicht nur für reine Schmierzwecke eingesetzt, sondern sie eignen sich auch als Flüssigkeiten mit bestimmter Funktion, z.B. als Hydrauliköle, v/ie Öle für automatische Getriebe oder Bremsflüssigkeiten, oder als Komponenten für Metallbearbeitungsöle, wie Schneid- oder Maschinenöle. Die Wirksamkeit der Borazaroverbindungen (a) als Oxydationsinhibitoren ist im allgemeinen abhängig von der jeweiligen organischen Basiskomponente, welcher diese Verbindungen (einzeln oder in Form von Gemischen) einverleibt werden, der (den) jeweiligen Boraza-

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roverbindung(en) und der jeweils angewendeten Konzentration dieser Verbindungen. Im Hinblick auf ihre hohe Wirksamkeit stellen die Borazaroverbindungen (a) besonders wertvolle Oxydationsinhibitoren für synthetische organische Öle dar, bei deren Einsatz extrem scharfe, den oxydativen Abbau fördernde Bedingungen auftreten, speziell für solche Öle, die für den Gebrauch als Schmierstoffe bei erhöhten Betriebstemperaturen, wie in Plugzeug-Gasturbinenmotoren, vorgesehen sind. Eine besonders

Esteröle. gute Wirkung besitzen die Borazaroverbindungen für synthetische/ BeIu])IeIe für flüssige Kraft- bzw. Brennstoffe, denen die Borazaroverbindungen einverleibt werden können, oii^a Benzine, Kerosine und Heizöle.'

Als Zusatzstoffe für die erfindungsgemässen organischen Substanzen bevorzugte Borazaroverbindungen sind die 10,9-Borazarophenanthrenverbindungen der allgemeinen Formel III, wobei die Reste R'" insbesondere jeweils Halogenatorae, bis 20 C-Atome aufweisende unverzweigte oder verzweigte Alkylreste (z.B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Octyl-, Decyl- oder Monade cylgruppen), cycloaliphatische Reste (z.B. Cyclohexylgruppen)i Arylreste (z.B. Phenylgruppen), Alkarylreste (ziB. lolyl- oder Phenyloctylgruppen), Oxyhydrocarbylreste, die ihrerseits Oxyalkyl-,. Oxycycloalkyl-, Oxyaryl- oder Oxyalkarylreste sein kön- , nen, oder halogenierte Kohlenwasserstoff- oder Oxyhydrocarbylreste, bedeuten. Erfindungsgemäss besonders bevorzugt werden die Borazaroverbindungen der allgemeinen Formel IY, in der die Reste R"¹ die vorstehend für die Verbindungen der Formel III angegebene Bedeutung haben.

Beispiele für Borazaroverbindungen, in deren Molekül der Rest R eine cyclische Struktur mit einem Rest R"· bildet, sind die

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Verbindungen der allgemeinen Formel VI

in der R"' die vorstehend (Formel III und IV) angegebene Bedeutung hat und a 0, 1, 2 oder 3 ist.

Beispiele für Borazaroverbindungen, welche in demselben Ring, an dessen Struktur ein Rest

_B — H-I !

R¹ R
beteiligt ist, ein weiteres Heteroatom aufweisen, sind Borasaro-

isochinolin und dessen Derivate mit der allgemeinen Formel VII

(VII)

in der R, R¹, R", R"', χ und ζ die vorstehend im Falle der allgemeinen Formeln I bis V angeführten Bedeutungen haben.

Obwohl die theoretische Grundlage der Wirkungsweise der Borazaroverbindungen (a) in den erfindungsgemässen organischen Substanzen nicht vollständig aufgeklärt ist, wird angenommen, dass die überraschenden günstigen Eigenschaften der Borazaroverbindungen als Oxydationsinhibitoren im Vergleich zu anderen Organoborver-

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bindungen auf die Anwesenheit der Gruppe -N-B- in der Molekülstruktur dieser Verbindungen zurückzuführen sind. Es wird als wichtig angesehen, dass die Borazaroverbindung(en) sich in Lösung in der zu stabilisierenden organischen Substanz befinden sollen, und dass der Ausdruck "gründlich dispergiert" sich hier auf den dazu analogen Zustand bezieht, wenn die organische Basissubstanz fest, z.B. ein Hoohpolymeres, ist, 3s wird nicht ausgeschlossen, dass zumindest ein Teil der Boraisaroverbindungen (a) bei der Auflösung in der zu stabilisierenden organischen Substanz einer bestimmten Form einer Umwandlung der Molekülstruktur unterworfen ist, obwohl angenommen wird, dass die durch das Vorhandensein der Gruppe -H-B- bedingten Eigenschaften erhalten bleiben.

Es wird ferner angenommen, dass die ausserordentlich hohe Wirksamkeit der erfindungsgemäss eingesetzten Borasaroverbindungen als Oxydationsinhibitoren in synthetischen Schmierstoffen und Hydraulikölen auf die Befähigung dieser Verbindungen zurückzuführen ist, in diesen Flüssigkeiten in einer solchen Form gelöst vorzuliegen, dass sie den Sauerstoff, welcher ansonsten : bei erhöhten Temperaturen ein unannehmbax· hohes Ausmass an oxydativem Abbau bewirken würde, besonders gut binden oder in anderer Weise entfernen. Allein in dieser Hinsicht bringen die erfindungsgemäss verwendeten Borazaroverbindungen einen grossen und unerwarteten technischen Fortschritt auf dem Gebiet der hoehbeanspruchbaren synthetischen Schmierstoffe mit sich.

Die erfindungsgemäss eingesetzten Borazaroverbindungen können nach beliebigen bekannten Verfahren, wie durch Photocyclisie-

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rung von Jodanilincphenoxyboranen, hergestellt werden. Gute Lr-gebnisse werden erzielt, wenn ein geeignetes Auin mit einem Bortrihalogenid, v/ie Bortrichlorid, in einem Lösun^anittel, z.B. Xylol, unter Rückfluss gekocht und das erhaltene Produkt durch Zugabe eines wasserfreien Aluminiunhalogenids (z.B. AlCl.,) und an'schliessendes weiteres Kochen unter Rückfluss cyelisiert v/ird. Am erhaltenen Halogenid v/ird danach das Halogenatom mittels einer weiteren Umsetzung durch den gewünschten Substituenten ersetzt. Durch Umsetzung des Halogenide mit V/asser kann z.B. die entsprechende Hydroxyverbindung hergestellt v/erden, aus der der Äther erhalten werden kann. Durch Umsetzung mit einer Grignard-Verbindung erhält man ein Alkylderivat, während die Reaktion mit einem Alkohol zu einem Alkoxyderivat führt. Es sei jedoch festgestellt, dass im Rahmen der Erfindung jedes beliebige, geeignete bzw. bekannte Verfahren zur Herstellung der Borazaroverbin™ dungen (a) angewendet v/erden kann.

Es v/ird nun die Herstellung eines erfindungsgemäss geeigneten Borazaroäthers gemäss der vorstehend beschriebenen Methode erläutert.

Herstellung von BJs-(IO,9-borazarophenanthryl)~äther In eine Lösung von 300 g 2-Aminobiphenyl in 2,2 Liter wasserfreiem Xylol, welche in einem mit einem Rührer (abgedichtete Rührerführung), Thermometer, Rückflusskühler mit Calciumehlorid-Schutzrohr und druckausgeglichenem 500 ml-Tropftrichter ausgestatteten 5 Liter-Vierhalskolben vorgelegt ist, wird innerhalb von 30 Minuten unter Rühren eine Lösung von 300 g Bortrichlorid in 300 ml kaltem wasserfreiem Xylol eingetropft. Der anfänglich

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gebildete v/eißse Lioderschlag löst sich später wieder auf, und es wird eine klare, bernsteinfarbene lösung erhalten. Diese Lösung wird 1 Stunde unter Rückfluss gekocht, v/oboi Chlorv.'asserst off und uioiit-urngesetates Bortriehlorid entweichen, Hach dem Ab3cühlen auf 100 C werden 15 g pulverisiertes wasserfreies

AlCl-z eingetragen, und daG Kochen unter Rückfluss wird v/eitere 2 Stunden fortgesetzt. Die lösung wird dann abermals auf 100 C abgekühlt und mit v/eiteren 5 g Aluminiumchlorid versetzt. Das dabei erhaltene Gemisch wird weitere 20 Stunden unter Rückfluss
gekocht. Dann wird der Rückflusskühler durch einen Destillierauf satz ersetzt, und es wird eine gewisse Lösungsmittelmenge
(1,7 Liter) unter gründlichem Rühren abdestilliert. Die erhaltene Lösung wird dann abgekühlt und vorsichtig mit 2,5 Liter
Wasser versetzt. Die Vorsicht ist deshalb erforderlich, da die Reaktion au Beginn sehr stürmisch verläuft. Während der Wasserzugab e scheidet sich eine feste Substanz im Reaktionsgemisch
ab, die abfiltriert und bei Raumtemperatur getrocknet wird. Nach Umkristallisation aus Ilethylcyclohexan (2prozentige Lösung)
in Gegenwart von Aktivkohle erhält man 165 g (Ausbeute =
50 Prozent) eines cremigweissen Pulvers mit einem Fp. von 166

bis 168 C	• *	5	B	7	N
Analyse:	ber. :	5	,9	7	,5
	gef.:	,7	,4.

Die nachstehenden Verbindungen stellen spezielle Beispiele für im Rahmen der Erfindung verwendbare Oxydationsinhibitoren oder Co-Oxydationsinhibitoren dar, welche oxydationsanfälligen organischen Substanzen zugesetzt v/erden können:

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BIs-(IO, 9-borazarophenanthryl )-äther 10-Benzyl-lO, 9-borazarophenanthren 10-iithoxy-lO, 9-borazarophenanthren 10-Äthy1-10,9-borazarophenanthren Bis-(9-äthy1-10,9-borazarophenanthryl)-äther Bis~(4,3~borazaro-4-isochinolyl)-äther Bis-(2,l-borazarona/phthyl)-äther.

Es hängt untei" anderem von der Art der organischen Basiskomponente, den Bedingungen des normalen Gebrauchs dieses Materials sowie von der Gegenwart oder Abwesenheit wei^e"-?"¹? Zusatzstoffe, z.B. von anderen Oxydationsinhibitoren, ab, v/elche Anteile der Borazaroverbindungen (a) zur Stabilisierung einer bestimmten organischen Substanz gegenüber dem oxydativen Abbau bis zu einem solchen Grad erforderlich sind, wie er durch die Umstände bedingt ist, bei denen diese organische Substanz im allgemeinen eingesetzt wird. Gewöhnlich wird (werden) die Borazaroverbindung(en) in Konzentrationen von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, eingesetzt. Die in der Praxis jeweils erforderliche Konzentration kann mittels eines Oxydationstests, wie er nachstehend beschrieben ist, bestimmt

die Borazarover-

werden. Unter Berücksichtigung der allgemeinen Bedingungen,daß/ bindung(en) in einem wirksamen Anteil eingesetzt v/ird (v/erden), beträgt die Konzentration insbesondere 0,5 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgemioch, d.h. die zu stabilisierende organische Substanz mit (einer) gegebenenfalls darin enthaltenen weiteren Komponente(n).

Die erfindungsgemässen organischen Substanzen können ausser den Borazaroverbindungen (a) und gegebenenfalls anderen Oxydations-

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inhibitoren (b) weitere herkömmliche Zusatzstoffe enthalten, z,B, VI-Verbesserer, Rostschutzmittel, Metalldesaktivatoren, Antischaummittel, Detergentien und/oder Mittel zur Verbesserung der Verbrennung oder der Octan- bzw. Cetanzahl.

Das Beispiel erläutert die Erfindung.

Beispiel

Es werden mehrere erfindungsgemäss geeignete B'orazaroverbindun- ßen in der vorstehend beschriebenen V/eise hergestellt und unter Anwendung einer Eonz€n.^J -.-vfcion von jeweils 1 Gewichtsprozent mit herkömmlichen Oxydationsinhibitoren sowie einigen entsprechenden isoelektronischen aromatischen Verbindungen im Hinblick auf die Eignung als Zusatzstoffe für ein synthetisches Schmieröl der nachstehenden Zusammensetzung verglichen:

Bestandteile Anteile,

Gewichtsprozent

ρ,ρ'-Dioctyldiphenylamin I

alkyliertes Phenyl-ß-naphthylamin 1

Tritolylphosphat · 1

5,5'-Methylenbisbenzotriazol 0,025

Mono- und Dipentaerythritestergemisch Rest

Das vorgenannte Schmieröl ist im Handel erhältlich.

genannten
Die mit den nachstehend/ Zusatzstoffen versetzten Schmieröle werden mittels eines Blas-Oxydätionstests geprüft, wobei die nachstehenden Bedingungen angewendet werden: Feuchtluft-Strömungsgeschwindigkeit: 15 Liter/h Prüftemperatur: 216⁰C

Probenvolumen: 50 ml.

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Tabelle
Zusatzstoff InäuVctionaperiociü _u _h__

keiner . 25 '

Bis-(9-phenanthryl)-ätker ■ <25 *'

BiS-(IO,9~borazarophenanthryl)-äther 85

10~Äthoxy-10,9-borazarophenanthren 76

10-ÄtIiyl-10,9-borazarophenanihren 60

10-Benzyl-lO,9-borazarophenanthren 70

Bis-(4,3-borazaro-4"isochinolyl)-äther 68

Phenylboronsäure . ς 25

Aminoäthylphenylborinat 26 '

Diphenanthryläther 25

3,7-Dioctylphenothiazin 52 '

Phenyl-ct-naphthylamin 48 ).

*) 9-Hydrox3'-phenanthren 25

^J Yergleichswerte.

Aus den in der Tabelle angeführten Ergebnissen ist ersichtlich, dass die erfindungsgemäss geeigneten Borazaroverbinaungen selbst bei den sehr scharfen Bedingungen dieses Tests eine we sent lieh bessere inhibierende Wirkung gegenüber dem oxydativen Abbau des Basisöls aufweisen als die bekannten Zusatzstoffe. Besonders bemerkenswert sind die vorteilhaften Ergebnisse, die mit den Borazaroverbindungen im Vergleich zu Phenylboronsäure und Aminoäthylphenylborinat erzielt werden.

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Claims

Patentans ρ r ü c h e

3.. Oxydationsinhibitoren enthaltende organische Substanzen, insbesondere Kraft- oder Brennstoffe und Schmierstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass sie

(a) mindestens eine Sorazaroverbindung und gegebenenfalls zusätzlich

(b) mindestens einen herkömmlichen Oxydationsinhibitor enthalten.

2. Organische Substanzen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Borazaroverbindung(en) eine der allgemeinen Formeln I bis V aufweist (aufweisen)

.R

(D

(R"¹).

CR'")_X (H)

(RUi)

" η

(III)

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(RiM)

(R

^{s f}

'X

:n denen R ein Y/asserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet-, die Reste R', R". und R"¹ gleich oder verschieden sind und Halogenatome, Hydroxylgruppen, gegebenenfalls halogenierte Oxyhydrocarbylreste oder gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste, vorzugsweise aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, Aryl- oder Aralkylreste darstellen, wobei die Reste R und R"' auch zusammengenommen eine cyclische Struktur bilden können, χ den Wert 0 hat oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, y 0, 1 oder 2 ist, ζ 0 oder 1 ist und die Reste X jeweils eine solche Atomgruppe darstellen, dass zwei benachbarte Reste X zusammengenommen einen Rest

- B

N -

R"" R

bilden und die verbleibenden Reste X Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome sind oder einen weiteren Rest

- B N -

ι ι

R"" R
bilden, wobei Rⁱⁿⁱ ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, einen

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■ " ¹⁷ " 2 1 2 6 A 5 1

gegebenenfalls halogenieren Kohlenv/asserstoffrest, einen gegebenenfalls halogenierten Oxyhydrocarbylrest oder ein Brücken-Sauers toff atom zu einem Boratom ejxier Borazaroverbindung bedeutet, und wobei in den Pormeln I bis V ganz allgemein eines oder mehrere der C-Atome eines beliebigen aromatischen Rings durch ' (ein) Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Boratom(e) ersetzt sein kann (können). ,

3. Organische Substanzen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie BiS-(IO,9-borazarophenanthryl)-äther enthalten.

4. Organische Substanzen nach Anspruch 1 bis 3> dadurch gekennzeichnet, dass sie 10-Äthox3r-10,9~borazarophenanthren enthalten.

5. Organische Substanzen nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie 10-Äthyl-10,9-borazarophenanthren enthalten.

6. Organische Substanzen nach Anspruch 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, dass sie 10-Benzyl-10,9-borazarophenanthren enthalten.

7. Organische Substanzen nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie Bis-(9-äthyl-10,9-borazarophenanthryl)~ äther enthalten.

8. Organische Substanzen nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie Bis-(4,3-borazaro-4-isochinolyl)-äther enthalten.

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9. Organische Substanzen nach Anspruch 1 biß 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Basiskomporiente einen flüssigen Kraft- oder Brennstoff enthalten.

10. Organische Substanzen nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Basidkomponentcj ein Schmieröl, vorzugsweise ein synthetisches Schmieröl, insbesondere ein Esteröl., speziell ein Öl auf der Basis mindestens eines Pentaerythriteste,rs, enthalten.

11. Organische Substanzen nach Anspruch 1 b: s 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration der Borazaroverbindung(en) 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, insbesondere 0,5 bis 2 Gev/ichtsprozent, jeweils bezogen auf die Gesamtsubstanz, beträgt.

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