DE2111672A1 - Phosphono-glyoxylester - Google Patents
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Description
- Phosphono-glyoxylester Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue Phosphonoglyoxylester mit insektizider Wirkung, Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindung als Wirkstoffe enthalten und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen mit diesen Verbindungen.
- Es ist bereits bekannt, Phosphorsäureester, bexspielsweìse das O,O-Dimethyl-S(1,2-bis-carbäthoxy-äthyl-)phosphordithloat (Malathion) zur Bekämpfung von Schädlingen zu verwenden.
- Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht, Es wurde gefunden, daß Phosphono-glyoxylester der allgemeinen Formel in der R1 und R2 Je einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest und R4 einen niederen Alkoxyrest, einen Phenoxyrest oder einen niederen Dialkylaminorest und n 0 oder 1 bedeutet, eine starke insektizide Wirkung haben. Die Wirkung zeigt sich insbesondere dann, wenn die Stoffe von den Insekten gefressen werden (Fraßgift). Die Verbindungen sind daher insbesondere geeignet zur gezielten Bekämpfung von Insekten, Larven oder Adulten auf ihren Fraßpflanzen oder im Nährboden oder durch Verwendung von Fraßk'ödern, die mit den Wirkstoffen vermischt oder imprägniert sind.
- Besonders hervorzuheben ist die gute Wirkung bei der Bedämpfung von Musca domestica-, Fannia canicularis, Ceratitis capitata, Dacus oleae und Lucilia sericata.
- Die neuen Phosphono-glyoxylester der oben genannten Formel können hergestellt werden durch Umsetzung einer Phosphorver-5/71 bindung der Formel in der R1 und R2 die oben genannten Bedeutungen haben und R3 einen Methoxy- oder Äthoxyrest oder Thiomethyl- oder Thioäthylrest bedeutet mit einem Oxalylhalogenidester der Formel in der R4 die oben genannte Bedeutung hat und X Halogen bedeutet. Die Umsetzung kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 20 und 130 oC entsprechend der folgenden Reaktionsgleichung durchgeführt werden.
- Beispiel 1 25,0 Teile (Gewichtsteile) Trimethylphosphit werden zu einem Gemisch aus 27,5 Teilen Oxalylchloridäthylester und 50 Teilen Benzol langsam zugesetzt. Die Reaktionslösung wird auf einer Temperatur von 25 bis 30°C gehalten und anschlieBend 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Lösungsmittel abdestilliert und das ReaktXionsgemisch noch 1 Stunde bei 100 oO nachgerührt. Anschließend wird im Vakuum destilliert, das Produkt wird bei 130 OC / 0,02 Torr aufgefangen. Ausbeute: 31,2 Teile C- 74 % d. Th. Es hat folgende Konstitutionsformel In entsprechender Weise können die folgenden Verbindungen hergestellt werden: Kp. n20 D 0,05/1400 1,4535 1,4659 1,4235 1,5172 0,5/1450 1,4407 0,5/145-150° 1,4563 1,4295 0,4/140-144° 1,4302 Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
- Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 150 °C, z. B.
- Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150 °C und einer oder mehreren funktionellen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
- Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können dir Substanzen ale solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Eonzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
- Stäubemittel können durch Nischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B.
- Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
- Der folgende Versuch erläutert die Anwendung der Wirkstoffe und zeigt ihre Uberlegenheit gegenüber einem bekannten Wirkstoff.
- Für den Versuch wurden folgende Wirkstoffe verwendet: Malathion (Vergleichsmittel) (erfindungagemäß) (gemäß der Erfindung) Je 100 hungrige Stubenfliegen (Musca domestica) werden in Käfigen von 8 Liter Inhalt 100 mg Milchzucker vermischt mit Wirkstoffsubstanz als Futter geboten. Nach 24 Stunden wird die Mortalitätsrate ermittelt.
- Ergebnis: Wirkstoff Wirkstoffmenge im Milchzucker Mortalität % mg 1. 0,2 96 2. 0,1 100 3. 0,1 100 Die Wirkstoffe 2 und 3 sind bereite in wesentlich geringerer Menge als der Wirkstoff 1 gut wirksam.
- Beispiel 2 Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 2 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Ånwndung. in Form kleinster Trophen geeignet ist.
- Beispiel 3 2O Gewichtsteiie der Verbindung 5 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol-, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in lÜO 000 Gewicht steilen Wasser erhalt man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gcwichtsprosent des Wirkstoffs enthält.
- Beispiel 4 20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Issobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewiahtflteilen des Anlangerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch EingieBen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
- Beispiel 5 20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Oyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 °C und 10 Gewichtsteilen des Anlsgerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewrhtsprozent des Wirkstoffe enthält.
- Beispiel 6 20 Gewichtsteile des Wirkstoffe 2 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtalin-α-sulfonsäure, t7 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverfürmigem Kieselsäuregel gut vermischt and in einer Hammermühle vermahiene Durch feines Verteilen der Mischung in 20 00O Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
- Beispiel 7 3 Gewichtsteile der Verbindung 9 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gewichtaprozent des Wirkstoffs enthält.
- Beispiel 8 30 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, iuning vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
Claims (6)
1. Phosphono-glyoxylester der allgemeinen Formel
in der R1 und R2 je einen niederen Alkoxy oder niederen Alkylrest und R4 einen niederen
Alkoxyrest, einen Phenoxyrest oder einen niederen Dialkylaminorest und n 0 oder
1 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Phosphono-glyoxylestern gemäß Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphorverbindungen der Formel
in der R1, R2 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, während R3 einen
Methoxy- oder Athoxyrest oder Thiomethyl- oder Thioäthylrest bedeutet, mit einem
Oxalsäurederivat der Formel
in dem R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, während X ein Halogenatom
bedeutet, miteinander umsetzt.
3. Verwendung eines Phosphono-glyoxylesters gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung
von Insekten.
4. Insektizid enthaltend einen festen oder flüssigen rägerstoff und
einen Phosphono-glyoxylester gemäß Anspruch 1.
5. 0, O-Dimethoxyphosphono-glyoxyläthylester.
6. O,O-Diäthoxyphosphono-glyoxyläthylester.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712111672 DE2111672A1 (de) | 1971-03-11 | 1971-03-11 | Phosphono-glyoxylester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712111672 DE2111672A1 (de) | 1971-03-11 | 1971-03-11 | Phosphono-glyoxylester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2111672A1 true DE2111672A1 (de) | 1972-09-21 |
Family
ID=5801200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712111672 Pending DE2111672A1 (de) | 1971-03-11 | 1971-03-11 | Phosphono-glyoxylester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2111672A1 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0106114A3 (en) * | 1982-09-10 | 1984-07-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Functional derivatives of acetic acid containing phosphorus, process for preparing them and herbicidal and growth regulating compositions containing them |
| EP0196026A1 (de) * | 1985-03-28 | 1986-10-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphorhaltige funktionelle Essigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide, wachstumsregulierende Mittel |
| WO2003011221A3 (en) * | 2001-07-30 | 2003-07-24 | Univ Southern California | PREPARATION AND USE OF α-KETO PHOSPHONATES |
-
1971
- 1971-03-11 DE DE19712111672 patent/DE2111672A1/de active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0106114A3 (en) * | 1982-09-10 | 1984-07-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Functional derivatives of acetic acid containing phosphorus, process for preparing them and herbicidal and growth regulating compositions containing them |
| US4594098A (en) * | 1982-09-10 | 1986-06-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphorus-containing functional derivatives of acetic acid, process for their preparation and herbicidal and growth-regulating agents containing them |
| EP0196026A1 (de) * | 1985-03-28 | 1986-10-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphorhaltige funktionelle Essigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide, wachstumsregulierende Mittel |
| WO2003011221A3 (en) * | 2001-07-30 | 2003-07-24 | Univ Southern California | PREPARATION AND USE OF α-KETO PHOSPHONATES |
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