DE2107359C3

DE2107359C3 - Photographic recording material having a spectrally sensitized photosensitive silicon halide emulsion layer

Info

Publication number: DE2107359C3
Application number: DE2107359A
Authority: DE
Inventors: Kanagawa Ashigara; Tadashi Ikeda; Yashuharu Nakanura; Yoshiyuki Nakazawa; Akira Sato; Haruo Takei
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1970-02-16
Filing date: 1971-02-16
Publication date: 1974-06-20
Also published as: FR2078587A5; US3776739A; GB1340126A; JPS4842174B1; DE2107359A1; BE762957A; DE2107359B2

Description

C — CH = C- CH = CC-CH = C-CH = C

enthält, worin Z und Z' eine zur Vervollständigung eines Benzthiazolringes, eines Benzselenazolringes oder eines Naphthothiazolringes notwendige Atomgruppierung, R und R' Alkylgruppen, Carboxyalkylgruppen oder Sulfoalkylgruppen, wobei mindestens einer der Reste R und R' eine Carboxyalkylgruppe oder Sulfoalkylgruppe darstellt, X ein Anion und η die Zahl 0 oder 1 bedeutet.contains, wherein Z and Z 'one to complete a benzothiazole ring, a benzselenazole ring atom grouping necessary for a naphthothiazole ring, R and R 'are alkyl groups, carboxyalkyl groups or sulfoalkyl groups, where at least one of the radicals R and R 'is a carboxyalkyl group or sulfoalkyl group, X is an anion and η is the number 0 or 1.

2. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z und Z' die zur Vervollständigung eines Benzthiazol-, 5-Chlorbenzthiazol-, 5-Brombenzthiazol-, 5 - Methylbenzthiazol-, 5,6- Dim^hy 1 benzthiazol-, 5 - Phenylbenzthiazol-, 5 - Methoxybenzthiazol-, 5 -Äthoxybenzthiazol-, 5- Methoxycarbonylbenzthiazol-, 5-Hydroxybenzthiazol-, 5-Methyl-6-äthoxybenzthiazol-, Benzselenazol-, 5-ChIorbenzselenazol-, 5-Methylbenzselenazol-, 5-Methoxybenzselenazol-, 5-Hydroxybenzselenazol-, 5-Methoxycarbonylbenzselenazol- oder /i-Naphththiazolringes notwendige Atomgruppierung und R und R' eine Äthyl-, n-Propyl-, ff-Carboxyäthyl-, y-Carboxypropyl-, Λ-Carboxy butyl-, o>-Carboxypentyl-, y-Sulfopropyl-, y-Sulfobutyl- oder <5-Sulfobutylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R und R' eine Carboxyalkyl- oder Sulfoalkylgruppe ist, bedeuten.2. Photographic recording material according to claim 1, characterized in that Z and Z 'to complete a benzothiazole, 5-chlorobenzothiazole, 5-bromobenzothiazole, 5 - methylbenzthiazol-, 5,6- dim ^ hy 1 benzthiazol-, 5 - phenylbenzthiazole, 5 - methoxybenzthiazole, 5 -ethoxybenzthiazole, 5- methoxycarbonylbenzthiazole, 5-hydroxybenzthiazole, 5-methyl-6-ethoxybenzthiazole, Benzselenazole-, 5-Chlorobenzelenazole-, 5-Methylbenzselenazole-, 5-Methoxybenzselenazole-, 5-Hydroxybenzselenazole, 5-methoxycarbonylbenzselenazole or / i-naphththiazole ring necessary atom grouping and R and R 'an ethyl, n-propyl, ff-carboxyethyl, y-carboxypropyl-, Λ-carboxy butyl-, o> -carboxypentyl-, y-sulfopropyl, y-sulfobutyl or <5-sulfobutyl group, where at least one of the radicals R and R 'is a carboxyalkyl or sulfoalkyl group is mean.

Die Erfindung betrifft ein photographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer auf einen Schichtträger aufgebrachten lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, die als spektralen Sensibilisator mindestens ein ms-Alkylaryl-substituiertes Trimethincyanin enthält.The invention relates to a photographic recording material having one on a layer support applied light-sensitive silver halide emulsion layer, which acts as a spectral sensitizer at least one ms-alkylaryl-substituted trimethine cyanine contains.

Es ist bekannt, photographische Halogensilberemulsionen besonders vorteilhaft mit 8-AIkyl-substituierten Carbocyaninfarbstoff zu sensibilisieren. Dazu ist bekannt, meso-Alkylaryl-substituierte Trimethincyanine zu verwenden. Dabei werden Silberhalogenidemulsionen erhalten, die in dem roten Spektralbereich sensibilisiert sind (vgl. deutsche Patentschrift 634 677).It is known that photographic silver halide emulsions are particularly advantageous with 8-alkyl-substituted emulsions To sensitize carbocyanine dye. For this purpose it is known to use meso-alkylaryl-substituted trimethine cyanines to use. This silver halide emulsions are obtained in the red Are sensitized in the spectral range (see German patent specification 634 677).

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung von photographischen Aufzeichnungsmaterialien mit einer auf einem Schichtträger aufgebrachten lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, die eine erhöhte Rotempfindlichkeit besitzen.The object of the invention is to provide photographic recording materials with a A photosensitive silver halide emulsion layer applied to a support, which has an increased sensitivity to red own.

Der Gegenstand der Erfindung geht aus von einem photographischen Aufzeichnungsmaterial mit einer auf einen Schichtträger aufgebrachten lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, die als spektralen Sensibilisator mindestens ein ms-Alkylaryl-substituiertes Trimethincyanin enthält, und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Silberhalogenidemulsionsschicht als spektralen Sensibilisator mindestens einen Trimetliincyaninfarbstoff der FormelThe subject matter of the invention is based on a photographic recording material a photosensitive silver halide emulsion layer coated on a support, the contains as a spectral sensitizer at least one ms-alkylaryl-substituted trimethine cyanine, and is characterized in that the silver halide emulsion layer acts as a spectral sensitizer at least a trimethyl cyanine dye of the formula

C — CH = Z — CHC-CH = Z-CH

Z'Z '

R'R '

enthält, worin Z und Z' eine zur Vervollständigungcontains where Z and Z 'have one to complete

35'eines Benzthiazolringes, eines Benzselenazolringes oder eines Naphthothiazolringes notwendige Atomgruppierung, R und R' Alkylgruppen, Carboxyalkylgruppen oder Sulfoalkylgruppen, wobei mindestens einer der Reste R und R' eine Carboxyalkylgruppe oder Sulfoalkylgruppe darstellt, X ein Anion und η die Zahl 0 oder 1 bedeutet.35'eines Benzthiazolringes, Benzselenazolringes or a Naphthothiazolringes necessary atom grouping, R and R 'alkyl groups, carboxyalkyl groups or sulfoalkyl groups, whereby at least one of the radicals R and R' represents a carboxyalkyl group or sulfoalkyl group, X an anion and η the number 0 or 1 represents.

Durch die Erfindung wird erreicht, daß die lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht des photographischen Aufzeichnungsmaterials besonders intensiv im Bereich von 630 bis 650 πΐμ sensibilisiert ist, wodurch ein photographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer erhöhten Rotempfindlichkeit erhalten wird.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält die Silberhalogenidemulsionsschicht als spektralen Sensibilisator mindestens einen Trimetliincyaninfarbstoff der vorstehend angegebenen Formel, worin Z und Z' die zur Vervollständigung eines Benzthiazol-, 5-Chlorbenzthiazol-, 5-Brombenzthiazol-, 5-Methylbenzthiazol-, 5,6-Dimethylbenzthiazol-, 5-Phenylbenzthiazol-, 5-Methoxybenzthiazol-, 5-Äthoxybenzthiazol-, 5-Methoxycarbonylbenzthiazol-, 5-Hydroxybenzthiazol-, 5-Methyl-6-äthoxybenzthiazol-, Benzselenazol-, 5-Chlorbenzselenazol-, 5-Methylbenzselenazol-, 5-Methoxybenzselenazol-, 5-Hydroxybenzselenazol-, 5 - Methoxycarbonylbenzselenazol- oder /5-Naphththiazolringes notwendige Atomgruppierung und R und R' eine Äthyl-, n-Propyl-, /7-Carboxyäthyl-, y-Carboxypropyl-, o-Carboxybutyl-, ω-Carboxypentyl-, y-Sulfopropyl-, y-Sulfobutyl- oder ä-Sulfobutylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R und R' eine Carboxyalkyl- oder Sulfoalkylgruppe ist, bedeuten.What is achieved by the invention is that the light-sensitive silver halide emulsion layer of the photographic recording material is sensitized particularly intensively in the range from 630 to 650 πΐμ, whereby a photographic recording material with an increased red sensitivity is obtained.
According to one embodiment of the invention, the silver halide emulsion layer contains, as spectral sensitizer, at least one trimethyl cyanine dye of the formula given above, in which Z and Z 'are those used to complete a benzothiazole, 5-chlorobenzothiazole, 5-bromobenzothiazole, 5-methylbenzthiazole, 5,6- Dimethylbenzthiazole, 5-phenylbenzthiazole, 5-methoxybenzthiazole, 5-ethoxybenzthiazole, 5-methoxycarbonylbenzthiazole, 5-hydroxybenzthiazole, 5-methyl-6-ethoxybenzthiazole, benzeleneazole, 5-chloro-benzene-selenium, methylazol-benzene-selenium 5-methoxybenzselenazole, 5-hydroxybenzselenazole, 5 - methoxycarbonylbenzselenazole or / 5-naphthiazole ringes necessary atom grouping and R and R 'an ethyl, n-propyl, / 7-carboxyethyl, y-carboxypropyl, o-carboxybutyl , ω-carboxypentyl, γ-sulfopropyl, γ-sulfobutyl or α-sulfobutyl group, where at least one of the radicals R and R 'is a carboxyalkyl or sulfoalkyl group.

•J• J

In der Zeichnung sind Spektralkurven dargestellt. Farbstoff Nr. 4 die die spektrale Sensibilisierung, die gemäß der Erfindung erzielt wird, veranschaulichen.Spectral curves are shown in the drawing. Dye # 4 the the spectral sensitization that according to the invention is achieved, illustrate.

Wie sich aus der vorstehenden allgemeinen Formel I ergibt, besteht eines der charakteristischen Merkmale der Sensibüisierungsfarbstoffe, die im Rahmen der [ rfindung eingesetzt werden, darin, daß die Farbstoffe eine Phenäthylgruppe in der meso-Stellung haben, wobei dieser Substituent die Bildung des j-Aggregates des Farbstoffes begünstigt und damit /ur intensiveren Sensibilisierung des Bereiches von -^3O bis 650 πΐμ beiträgt.As can be seen from the above general formula I, there is one of the characteristic features of the sensitizing dyes that are used in the context of the invention, in that the dyes have a phenethyl group in the meso position, this substituent being responsible for the formation of the j-aggregate of the dye favors and thus / ur more intensive sensitization of the area of - ^ 3O to 650 πΐμ contributes.

Im folgenden werden typische chemische Formeln für neue Sensibilisierfarbstoffe, wie sie im Rahmen der Erfindung eingesetzt werden, entsprechend der vorstehenden Formel I zur Erläuterung angegeben:The following are typical chemical formulas for new sensitizing dyes as used in the Invention are used, given in accordance with the above formula I for illustration:

CH,CH,

''

CH,CH,

CH=C-CHCH = C-CH

C₂H₅ C ₂ H ₅

OCH,OCH,

(CH₂J₃SO₃-(CH ₂ J ₃ SO ₃ -

Farbstoff Nr. 1Dye # 1

XxiXxi

CH₂
CH=C-CHCH ₂
CH = C-CH

(CH₂J₃SOf Farbstoff Nr. 5(CH ₂ J ₃ SOf dye # 5

H₃COOC (CH₂J₃SO₃-H ₃ COOC (CH ₂ J ₃ SO ₃ -

3535

Farbstoff Nr. 2Dye # 2

CH=C-CH< JCH = C-CH <J

Farbstoff Nr. 6Dye # 6

4040

4545

CH₂CH₂CHCH₃ CH ₂ CH ₂ CHCH ₃

SO₃ SO ₃

(CH₂J₃SO₃-(CH ₂ J ₃ SO ₃ -

Farbstoff Nr. 3Dye # 3

^)-CH=C-CH =<^S C₂H₅ ^) - CH = C-CH = < ^S C ₂ H ₅

Farbstoff Nr. 7Dye # 7

(CH₂J₃SO₃-(CH ₂ J ₃ SO ₃ -

Farbstoff Nr. 8Dye # 8

Farbstoff Nr. 12Dye # 12

v/S\v / S \ CH₂ CH ₂ I 1I 1 Ii #~ Ii # ~ CH₂ CH ₂ II. VV (CH₂)(CH ₂ ) -CH = C-CH =\-CH = C-CH = \ VV // 3SO₃-3SO ₃ -

Y
CH₂ Y
CH ₂

CH₂ CH ₂

S\ ■ I /^SY\ S \ ■ I / ^S Y \

CH = C-CH =< !I ICH = C-CH = <! I I

ClCl

C₂H₅Br-C ₂ H ₅ Br-

Cl (CH₂)₄COOHCl (CH ₂ ) ₄ COOH

QH₅ is QH ₅ is

Farbstoff Nr. 13Dye # 13

Farbstoff Nr. 9Dye # 9

Y
CH₂ Y
CH ₂

CH₂ CH ₂

CH=C-CHCH = C-CH

ClCl

CH₂ CH₂ -CH=C-CHCH ₂ CH ₂ -CH = C-CH

QH₅ QH ₅

CH₁ CH ₁

(CH₂J₃SO₃-(CH ₂ J ₃ SO ₃ -

(CH₂)₃SO₃ Farbstoff Nr. 14(CH ₂ ) ₃ SO ₃ dye # 14

Farbstoff Nr. 10Dye # 10

CH₂ CH₂ CH ₂ CH ₂

/V^s / V ^s

H,CH, C

C₂H₅ C ₂ H ₅

CH₂ CH₂ CH=C-CH=/ /VS_x I ' /Sn/\CH ₂ CH ₂ CH = C-CH = / / VS _x I '/ Sn / \

( Κ _e >-CH = C-CH:(Κ _e > -CH = C-CH:

H,CH, C

■<Xk■ <Xk

OHOH

C₉H.C ₉ H.

4545

(CH₂USO₃-(CH₂J₃SO₃ (CH ₂ USO ₃ - (CH ₂ J ₃ SO ₃

Farbstoff Nr. 15Dye # 15

Farbstoff Nr. 11Dye # 11

ssss

ClCl

/V^s / V ^s

C₂H₅ C ₂ H ₅

CH,CH,

CH₁ CH ₁

= C-CH CH,= C-CH CH,

I "I "

CH_{2 /S} CH _{2 / S}

H₃CH ₃ C

C₂H₅ C ₂ H ₅

OMeOMe

I (CH₂I₃SO₃- I (CH ₂ I ₃ SO ₃ -

SvX Die erfindungsgemäß eingesetzten, neuen Sensibilisierungsfarbstoffe der allgemeinen Formel I können nach an sich bekannten Weisen hergestellt werden. 6s Beispielsweise können sie vom Fachmann leicht CH₃ entsprechend der USA.-Patentschrift 2 503 776 undSvX The new sensitizing dyes of the general formula I used in accordance with the invention can be prepared according to methods known per se. For example, those skilled in the art can easily identify CH _{3 in} accordance with US Pat. No. 2,503,776 and

den deutschen Patentschriften 929 080 oder 1 072 765 (CHj)₃SO₃" hergestellt werden.German patents 929 080 or 1 072 765 (CHj) ₃ SO ₃ ″.

So können beispielsweise die neuen Sensibilisierungsfarbstoffe entsprechend der allgemeinen Formel I durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen FormelFor example, the new sensitizing dyes corresponding to the general formula I by reacting a compound of the general formula

HDHD

Z C — CH ---C-S- R"Z C - CH --- C-S- R "

--N--N

worin Z. R, X und η die gleiche Bedeutung wie vorstehend besitzen und R" eine Alkylgruppe. beispielsweise eine Methyl- oder Äthylgruppe, bedeutet, mit einer Verbindung entsprechend der allgemeinen Formel IIIin which Z. R, X and η have the same meaning as above and R "denotes an alkyl group, for example a methyl or ethyl group, with a compound corresponding to the general formula III

Z C CH₃ ZC CH ₃

'"-•Ν
R'"- • Ν
R.

(X(X

(111)(111)

worin Z, R', X und η die gleichen Bedeutungen wie bei der vorstehenden allgemeinen Formel 1 besitzen, hergestellt werden. Die Umsetzung kann durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer am Rückfluß in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Methanol,Äthanol oder lsopropanol in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, wie Triäthylamin, durchgeführt weiden. Die physikalischen Eigenschaften von typischen Beispielen der neuen Sensibilisierfarbstoffe der allgemeiner: Formel I werden in der nachfolgenden Tabelle I angegeben.wherein Z, R ', X and η have the same meanings as in the above general formula 1, are prepared. The reaction can be carried out by refluxing the reactants in a suitable solvent such as methanol, ethanol or isopropanol in the presence of a basic condensing agent such as triethylamine. The physical properties of typical examples of the new sensitizing dyes of the more general formula I are given in Table I below.

Table I.

larh-toff Nilarh-toff Ni Schmelzpunkt I CiMelting point I Ci McOH ,McOH,
max 'Max ' 11 281281 559559 ■)■) 275275 558558 33 238238 562562 44th 277277 563563 55 280280 558558 66th 269269 558558 77th 203203 556556 88th 232232 584584 99 297297 577577 1010 257257 555555 1111th 258258 564564 1212th 246246 558558 1313th 281281 558558 1414th 298298 564564 1515th 268268 563563

Kolloide als Gelatine enthalten, beispielsweise Agar, Kollodium, wasserlösliche Cellulose-Derivate, Polyvinylalkohol und andere synthetische oder natürliche hydrophile Harze, wirksam. Darüber hinaus sind sie bei der Elektrophotographie, die nach dem Zinkoxid-Verfahren ausgeführt wird, wirksam.Contain colloids as gelatin, for example agar, collodion, water-soluble cellulose derivatives, polyvinyl alcohol and other synthetic or natural hydrophilic resins are effective. In addition, they are effective in electrophotography carried out by the zinc oxide method.

In den erfindungsgemäß einzusetzenden Emulsionen können verschiedene Arten von Silbersalzen, beispielsweise Silberbromid und gemischte Silberhalogenide, wie Silberjodbromid, Silberchlorbromid und Silberchlorjodbromid, verwendet werden.In the emulsions to be used according to the invention, various types of silver salts, for example Silver bromide and mixed silver halides such as silver iodobromide, silver chlorobromide and Silver chloroiodobromide can be used.

Zur Herstellung der sensibilisierten phot < »graphischen Emulsionen gemäß der Erfindung werden die Farbstoffe in üblicher Weise der photographischen Emulsion einverleibt. Dazu werden die Farbstoffe in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Methanol und Äthanol, gelöst und dann die erhaltene Lösung zu der photographischen Emulsion zugegeben. Die Menge des in der Emulsion enthaltenen Sensibili-To prepare the sensitized photographic emulsions according to the invention, the Dyes incorporated into the photographic emulsion in a conventional manner. These are the dyes dissolved in a suitable solvent such as methanol and ethanol and then the resulting solution added to the photographic emulsion. The amount of sensitization contained in the emulsion

Ks sierungsfarbstoffes kann innerhalb eines weiten Bereiches von 5 bis 200 mg/kg Emulsion, die 0,5 Mol Silberhalogenid enthält, entsprechend der gewünschten Wirkung variieren.
Weiterhin ist es möglich, eine Hyper-Sensibilisierung oder Super-Sensibilisierung mit den photographischen Emulsionen gemäß der Erfindung in bekannter Weise anzuwenden, wozu auf C. E. Mces und T. H. James. »The theory of the photographicprocess« 3. Auflage. S. 252. 253 bis 256. the MacMillan Company, verwiesen wird. Ks can sierungsfarbstoffes within a wide range from 5 to 200 mg / kg emulsion containing 0.5 mol of silver halide, corresponding to the effect desired.
Furthermore, it is possible to use hyper-sensitization or super-sensitization with the photographic emulsions according to the invention in a known manner, for which on CE Mces and TH James. "The theory of the photographic process" 3rd edition. Pp. 252, 253 to 256. the MacMillan Company.

Bei der Herstellung der photographischen Emulsionen gemäß der Erfindung ist es auch möglich, in die Emulsion in üblicher Weise die allgemein angewandten Zusätze, wie Sensibilisatoren. Stabilisatoren.In the preparation of the photographic emulsions according to the invention it is also possible in the emulsion in the usual way the generally used additives, such as sensitizers. Stabilizers.

v> Tönungsmittel. Härtungsmittel, oberflächenaktive Mittel, Antischleiermittel. Plastifizieren Entwicklungsbeschleuniger, Farbentwickler und fluoreszierende Aufhellungsmittel.einzuverleihcn. v> tinting agents. Hardeners, surfactants, antifoggants. Plasticizing Development accelerators, color developers and fluorescent brightening agents to be rented out.

Die photographischen Emulsionen gemäß der Erfindung können in üblicher Weise auf geeignete Träger, wie Glasplatten. Cellulose-Denvatnlme. synthetische Harzfilme und barytüberzogene Papiere, aufgebracht werden.The photographic emulsions of the invention can be used in a conventional manner Supports such as glass plates. Cellulose Denvatnlme. synthetic Resin films and barite-coated papers.

Die .ingegebenen Sensibilisierungsfarbstoffc sind auch zur ausreichenden Sensibilisierung von photographisehen Emulsionen, die andere hydrophileThe sensitizing dyes input are also for sufficient sensitization of photographic emulsions, the other hydrophilic

Examples

Die zur Erläuterung vorstehend aufgerührten Sensibilisierungsfarbstoffe wurden zu Gelatine-Silberjodbromid-Emulsionen (AgJ :AgBr = 7 Mol:93 Mol) zur Herstellung der entsprechenden photographischen Silberhalogenidemulsionen zugegeben. Die Emulsionen wurden dann auf Schichtträger aus Cellulosetriacetat aufgebracht und anschließend getrocknet. Die Emulsionsschichten wurden anschließend durch ein Rotfilter, das lediglich Licirt mit Wellenlängen langer als 580 nm durchläßt, belichtet und anschließend entwickelt, wobei als Entwickler eine Flüssigkeit mit der in der folgenden Tabelle II angegebenen Zusammensetzung verwendet wurde.The sensitizing dyes listed above for illustration became gelatin-silver iodobromide emulsions (AgJ: AgBr = 7 mol: 93 mol) for Preparation of the corresponding photographic silver halide emulsions added. The emulsions were then applied to cellulose triacetate substrates and then dried. the Emulsion layers were then passed through a red filter, which only lights up with wavelengths longer than 580 nm, exposed and then developed, with a liquid as developer with the composition given in the following Table II was used.

Table II

Metol 2 gMetol 2 g

Natriumsulfit 100 gSodium sulfite 100 g

Hydrochinon 5 gHydroquinone 5 g

Borax 2gBorax 2g

Wasserzusal? zu einem Gesamtvolumen von 1 jWater addition? for a total volume of 1 j

409 625 307409 625 307

In der folgenden Tabelle Ht sind die Rotempfindüchkeit und das Sensibilisierungsmaximum der vorstehend angegebenen SensibilisierungsfarbstofTe und der zu Vergleichszwecken verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffen angegeben, die jeweils zu den vorstehend aufgerührten Silberjodbromidemulsionen zugegeben wurden.In the following table Ht are the red sensitivity and the sensitization maximum of the above-mentioned sensitizing dyes and of the sensitizing dyes used for comparison purposes, each corresponding to the above stirred silver iodobromide emulsions were added.

Beispie! Nr.Example! No.

1010

1111th

1212th

1313th

1414th

1515th

Vergleichsversuche Nr.
Γ
T Comparative tests no.
Γ
T

Table III

Farbstoff Nr.Dye no.

1010

1111th

1212th

1313th

1414th

1515th

A (Vergleich)
B (Vergleich)
C (Vergleich)A (comparison)
B (comparison)
C (comparison)

Menge des zugesetztenAmount of added

FarbstoffesDye

(!(T⁵ Mol/kg(! (T ⁵ mol / kg

Emulsion)Emulsion)

8 8 8 8 8 8 8 8 8 6 8 8 8 88 8 8 8 8 8 8 8 8 6 8 8 8 8

1010

Emulsionemulsion

AgBr/J ebenso ebenso ebenso ebenso ebenso ebenso ebenso ebenso ebenso ebenso ebenso ebenso ebenso ebensoAgBr / J likewise likewise likewise likewise likewise equally likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise likewise

ebenso ebenso ebensolikewise likewise likewise

Wellenlänge, bei derWavelength at which

max. Sensibilisierungmax. awareness

erhalten wirdis obtained

(um)(around)

638638

034034

626626

640640

628628

625 bis 632 bis625 to 632 to

650650

645645

620620

644644

635635

634 620 bis634 620 to

638638

660 620 628660 620 628

Relative RolempfindlichkeitRelative roll sensitivity

900 820 920 900 850 800 850 700 900 810 1750 800 850 700 650900 820 920 900 850 800 850 700 900 810 1750 800 850 700 650

540 100 580540 100 580

Aus den vorstehenden Werten ergibt es sich, daß die photographischen Silberhalogenidemulsionen gemaß der Erfindung höhere Rotempfindlichkeit gegenüber photographischen Silberhalogenidemulsionen ergeben, die vergleichbare Sensibilisierungsfarbstoffe enthalten.From the above values, the silver halide photographic emulsions according to give the invention higher red sensitivity to photographic silver halide emulsions, that contain comparable sensitizing dyes.

Die Rotempfindlichkeit ist als relative Rotempfindlichkeit im Hinblick auf den Sensibilisierungsfarbstoff B angegeben, die zu 100 angenommen wurde.Red sensitivity is the relative red sensitivity with respect to the sensitizing dye B indicated, which was assumed to be 100.

Die zu Vergleichszwecken eingesetzten Sensibilisierungsfarbstoffe haben die folgenden Formeln:The sensitizing dyes used for comparison purposes have the following formulas:

(CH₂J₃SO₃ (CH ₂ J ₃ SO ₃

In der Figur sind die Spektralkurven eines erfi dungsgemäß eingesetzten Sensibilisierungsfarbstoff nämlich des SensibilisierungsfarbstoITes Nr. 11, \v. eines Vergleichs-Sensibilisierungsfarbstoffes (B) änj geben, woraus sich ergibt, daß die Sensibilisierunj farbstoffe, wie sie gemäß der Erfindung eingese werden, intensiver sensibilisieren.In the figure, the spectral curves of a sensitizing dye used according to the invention are namely of the sensitizing dye No. 11, \ v. of a comparative sensitizing dye (B) give änj, from which it can be seen that the sensitizing dyes as used according to the invention sensitize more intensely.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings

Claims

Patent claims:

1. Photographic recording material with a light-sensitive material applied to a layer support Silver halide emulsion layer that acts as a spectral sensitizer at least one contains ms-alkylaryl-substituted trimethine cyanine, characterized in that the silver halide emulsion layer has at least one trimethine cyanine dye as a spectral sensitizer the formula