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DE2166997C3 - Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenyl-piperidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenyl-piperidinen

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DE2166997C3
DE2166997C3 DE19712166997 DE2166997A DE2166997C3 DE 2166997 C3 DE2166997 C3 DE 2166997C3 DE 19712166997 DE19712166997 DE 19712166997 DE 2166997 A DE2166997 A DE 2166997A DE 2166997 C3 DE2166997 C3 DE 2166997C3
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DE
Germany
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benzene
general formula
diphenyl
carbon atoms
preparation
Prior art date
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Application number
DE19712166997
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English (en)
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DE2166997B2 (de
DE2166997A1 (de
Inventor
Gerhard Dipl.-Chem. Dr. 2055 Aumuehle Hackmack
Josef Dr. 1000 Berlin Klosa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takeda GmbH
Original Assignee
Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH
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Publication date
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Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

N
R1
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur zwischen etwa 00C und dem Siedepunkt des Benzols arbeitet.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder J, dadurch gekennzeichnet, daß man als Friedel-Crafts-Katalysator wasserfreies Aluminiumchlorid verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Hen/.ol und wasserfreies Aluminiumchlorid vorlegt, gegebenenfalls auf die Unisetzungstemperatur erwärmt und den jeweiligen Reaktionspariner der allgemeinen Formel IV, vorzugsweise gelöst in Benzol, Ipngsa.-ii unter Rühren zugibt.
in der R1 ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis b Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls halogenierte oder alkylierte Aralkylgruppe, wobei die Alkylcnkette 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweist, eine Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Aryloxyalkylgruppe mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylenkette oder eine gegebenenfalls im Benzolring halogeniert, alkoxylicrte oder alkyiierte Phenyloxoalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylengruppc bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dall man Benzol in Gegenwart eines Inedel-Crafts-Katalysators mit einem 4-Phcnyl-l,2,3,b-tetrahydro-pyridin der allgemeinen Formel IV
In der DE-PS 19 36 452 werden 4,4-Diaryl-piperidine der allgemeinen Formel I
N
i R1
(IVl
in der R1 die obigen Bedeutungen hat, umsetzt und gewünschtenfalls anschließend so erhaltenes I-Hen· zyl-4,4diphenyl piperidin der Formel V
in der R um Wasserstoffatom. einen geradketiigen oder verzweigten Alkyliesi mit I bis b Kohlenstoffatomen, einen l'lienylalkylrcM, einen Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkylrest oder einen Phenoxyalkylrest mit I bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylenkelle und Ri ein Wasseisioffatom oiler einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie deren Süureaddilionssal/.e und ein Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben.
Gegenstand der l'rfinclimg ist ein Verfahren /iir Herstellung von 4,4 Oiphenyl-piperidinen dor allgemeinen Formel Il sowie von deren Siiureadditionssal/en
(V)
N
CH,
N R1
in bekannter Weise debenzyliert und/oder die so erhaltene freie Base der allgemeinen Formel II in ihre Säiireadditionssal/e überführt.
2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Umsetzung von Benzol mit einem 4·Phenyl-l,2,3,b-tetrahydro-pyridin der allgemeinen Formel IV überschüssiges Benzol als I .ostingsmittcl verwendet.
in der R1 ein Wasseisioffatom. eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit I bis b Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls halogcnicrte oder alkylierte Aralkylgruppe, wobei die Alkylenkette I bis 3 Kohlensloffatome aufweist, eine Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Aryloxyalkylgruppe mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstolfaiomen in der Alkylenkette oder eine gegebenenfalls im Benzolring halogenierte, alkoxylierte oder alkylierte Phenyloxoalkylgriippe mit I bis 3 Kohlenstoffatomen in
der Alkylengruppe bedeutet, was dadurch gekennzeichnet ist, daß man Benzol in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators mit einem 4-Phenyl-l,2,3,6-tetrahydropyridin der allgemeinen Formel IV
I u1
(IV)
in der R1 die obigen Bedeutungen hat. umsetzt und gewünscrnertfalls anschlieUertd so erhaltenes 1-Bcnzyl-4,4-diphenylpiperidin der Formel V
(V)
CII,
in bekannter Weise debcn/.yliert und/oder die so erhaltene freie Base der Formel Il in ihre Säureadditionssal/.c überführt.
Bei der Umsetzung von Benzol mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV verwendet man zwcckmaßigerwcise überschüssiges Benzol als Lösungsmittel; man arbeitel vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa O11C und dem Siedepunkt des Benzols. Als Friedel-Crafts-Katalysator verwendet man vorzugsweise wasserfreies Aluminiumehlorid.
In einer bevorzugten Aiisführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens legt man bei der Umsetzung von Benzol mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV Benzol und wasserfreies Aluminiumehlorid vor, erwärmt gegebenenfalls das Gemisch auf die Umsetzungstemperatur und fügt den Rcakiionsparmcr der allgemeinen Formel IV. vorzugsweise gelöst in Benzol, langsam unter Rühren zu.
Man kann aber auch eine Verbindung der allgemeinen Formel IV in Benzol vorlegen und zum Beispiel wasserfreies Aluminiumehlorid unter Rühren langsam eintragen, wobei sich das Reaktionsgemisch erwärmt; durch ein weiteres Erwärmen auf etwa bO bis 70"C wird die Reaktion zu Ende geführt.
Bemerkenswert ist, daß bei der Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel IV nur etwa 1,5 Mol Aldi pro Mol eingesetzter Verbindung der allgemeinen Formel IV benötigt werden.
Die debenzylierung. d. h. die Abspaltung der Benzylgruppe, kann etweder durch Hydrierung in an sich bekannter Weise oder durch Überführung in eine Verbindung der allgemeinen Formel VI
(VI)
CO- O- R2
in der R2 eine Alkylgruppe mit I bis 6 Kohlensioffato-
i> men bedeutet. Verseifung und Decarboxylierung erfolgen.
Bei der Debenzylierung von l-Benzyl-4,4-diphenylpiperidin der Forme1 V durch Hydrierung arbeitet man vorzugsweise bei einem Druck von etwa 5 bis 10
_><i Atmosphären und einer Temperatur zwischen etwa Raumtemperatur und etwa 100°C in Gegenwart von üblichen Edelmetallkatalysaioren, zum Beispiel Palladium auf Bariumsulfat; als Lösungsmittel dienen vorzugsweise niedrige Alkohole oder niedrig-Alkohol/Wasser-
2) Gemische.
Bei der Debenzylierung von l-Benzyl-4,4-dipher;ylpiperidin durch Überführung in eine Verbindung der allgemeinen Formel Vl, Verseifung und Decarboxylierung wird die Verbindung der allgemeinen Formel Vl
in durch Umsetzung von l-Benzyl-4,4-diphenyl-piperidin mit einem entsprechenden Halogenameisensäureester erhalten, Verseifung und Decarboxylierung erfolgen nach bekannten Methoden.
Die erfindungsgcmäßen Süureadditionssalze leiten
r> sich beispielsweise von folgenden Säuren ab; Salz-, Bromwasserstoff-, Schwefel-, Salpeter-, Phosphor-, Essig-, Propion-, Malein-, Fumar-, Milch-, Apfel-, Zitronen-, Malon-, Wein-, Bernstein-, Benzoe-, Pamoa- und Önanthsäure.
to Das erfindungsgemäße Verfahren arbeitet in allen Varianten überraschend glatt und mit guten bis sehr guten Ausbeuten.
Die für das erfindungsgemälk Verfahren verwendeten Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel IV
Γι sind entweder bekannt oder können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen der allgemeinen Formel Il sowie deren Säurcadditionssalzc können als solche oder als Zwischenprodukte zur
,(ι Herstellung von Arzneimitteln, insbesondere mit zentral stimulierenden Wirkungen, verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
" 1 -Methyl-4,4-diphenyl-piperidin
7,5 g l-Methyl-4-phenyl-1.2,3,6-tetrahydro-pyridin werden in 60 ml wasserfreiem Benzol auf 60"C erwärmt. Unter Rühren gibt man 8,8 g pulverisiertes wasserfreies
ho Aluminiumehlorid hinzu und hält die Temperatur 1 Stunde auf 60°C.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Reaktionsprodukt auf eine Eis/konz. Salzsäure Mischung gegeben. Man trennt die Neutralanteile ab und
t, alkalisiert die wässerige Phase nach Überschichten mit Uher bei etwa 0"C mit Natronlauge. Durch mehrfaches Extrahieren mit Äther wird die Base abgetrennt. Die ätherische Phase wird über wasserfreiem Kaliumcarbo-
nat getrocknet und dann eingeengt. Man erhält 11,0g Rohbase, die durch Destillation bei Kpo.oi 139 bis 141' C gereinigt wird.
Nach Umkristallisieren aus Peiroläther 60/80 schmilzt die Base bei 68 bis 69,5° C.
Beispiel 2
4,4-Diphenyl-piperidin
Zu 14 g Aluminiumchlorid in 4 ml Benzol tropft man bei 500C unter Rühren 3.8 g4-Phenyl-l,2,3.6-tctrahydropyridin in 10 ml Benzol, rührt 3 Stunden bei 55°C und gießt auf 150 ml Eiswasser. Man alkalisiert mit 6 η-Natronlauge, sammelt die Benzolphase, extrahiert die wässerige Phase nochmals mit Benzol und trocknet die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat. Nach dem Einengen wird der hellbraune, kristalline Rückstand durch Behandeln mit Äthanol/ätherische Salzsäure ins Hydrochlorid überführt, das aus 70 ml Äthanol umkristallisicrt wird. Ausbeute 4,8 g vom .Schmp.300°C(Zcrs.).
Zur weiteren Charakterisierung wird das Hydrochlorid durch Behandeln der wässerigen Lösung mit 6 η-Natronlauge in die freie Base übergeführt, die mit Äther extrahiert wird. Nach dem Trocknen der Lösung und Abdampfen des Lösungsmittel bleibt die freie Base mit Schmp. 7 ΓC zurück.
Beispiel 3
I-Bcnzy 1-4,4-diphenyl-piperidin
Zu 10g Aluminiumchlorid in 3 ml Benzol werden bei 50 C unter Rühren 2.5 g 1-Bcnzy 1-4-phenyl-1.2.3,6-1etrahydropyridin in 8 ml Benzol eingetropft. Die Lösung wird weitere 3 Stunden bei b0"C gerührt und dann aiii 120 ml r.iswasser gegossen. Anschließend wird mit 6 n-Nalronlauge alkalisiert. Man sammelt die Benzolphase, extrahiert die wässerige Phase nochmals mit Benzol und trocknet die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat. Nach dem Einengen wird der Rückstand mit Äthanol/ätherischer Salzsäure behandelt. Das so erhaltene Hydrochlorid wird aus 50 ml Isopropanol umkristallisicrt; Ausbeute 2.b y. Schmp. 238-239°C.
Zur weiteren Charakterisierung wird das Hydrochlorid durch Behandeln der wässerigen Lösung mit 6 η-Natronlauge in die freie Base übergeführt, die mit Äther extrahiert wird. Nach dem Trocknen der Lösung und Abdampfen des Lösungsmitiels bleibt die freie Base mit Schmp. 111 — 113.5°C zurück.
Beispiel 4 4.4-Diphenyl-pipcridin
196,8 g 1-Benzyl-4,4-diphcnyl-piperidin werden mit 84 g Chlorameisensäureäthylcstcr versetzt und 1 Stun- > de auf dem Dampfbad unter Rückfluß gekocht. Überschüssiger Chloramcisensäureäthyleslcr sowie entstandenes Benzylchlorid werden anschließend im Wasserstrahlvakuum abdeslilliert. Das verbleibende Rohprodukt destilliert man im Fcinvakuiim bei Κρ,,.,π 180 bis 2000C. Die Ausbeute beträgt 90%. Der aus Äthanol umkristallisicrte 4.4-DiphcnyI-i-piperidincarbonsäureathylester schmilzt bei 94 bis 95' C.
Ein Gemisch aus 230g 4.4-Diphenyl-lpiperidincarbonsäureäthylester und 750 ml 48%igcr Bromwasserstoffsäurc werden unter Rühren 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Von dem Reakiionsgemisch werden auf dem Dampfbad etwa 250 ml Bromwasserstoffsäure im Vakuum abdestillien.
Der Rückstand wird zur vollständigen Abscheidung des Kristallisats gekühlt. Man saugt ab. nimmt die Kristalle in Wasser auf und überschichiei mit Äther. Nach Zugabe von 10%igcr Natronlauge wird die Base in Ireiheit gesetzt und in die ätherische Phase gedrückt. Die Ätherphase wird abgetrennt und über Natriumhydroxid getrocknet. Der Äther wird abdestillien und das rohe 4.4-Diphenvl-pipendin im lreinvakiium bei Kpmr, 130 bis 140 C" destilliert. Die Ausbeute beirügt 45% der Theorie.
Beispiel 5 4.4-Diphenyl-piperidin
50g l-Uen/yl-4.4-diphenyl-pipcridin weiden in 1 Liier Äthanol und 50 ml Wasser unter Zusatz von IO g Palladium/Bariumsullai (5%) während 7 .Stunden bei 80 C und einem Anfangsilruck von 5 aiii Wasserstoff hydriert. Der Katalysator wird abfiltriert und das Ι-ΊΙΐηιΐ zur Trockne eingedampft. Man erhält 35 g Rolibasc, die durch Destillation im l'einvakuum in Sticks!offatmosphiire bei Kpm 140 bis 142 C gereinigt wird. Die Reinbase schmilzt nach I Imkiistallisation aus Petrolüther60/K0bei71 bis 7 3 C.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenylpiperidinen der allgemeinen Formel Il sowie von deren Säureadditio'ssalzen
vyv
(ID
DE19712166997 1971-08-04 1971-08-04 Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenyl-piperidinen Expired DE2166997C3 (de)

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DE19712166997 DE2166997C3 (de) 1971-08-04 1971-08-04 Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenyl-piperidinen

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DE19712166997 DE2166997C3 (de) 1971-08-04 1971-08-04 Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenyl-piperidinen

Publications (3)

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DE2166997A1 DE2166997A1 (de) 1977-05-12
DE2166997B2 DE2166997B2 (de) 1979-07-12
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US4758577A (en) * 1984-04-05 1988-07-19 Merck & Co., Inc. 4-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)piperidine compounds for treating cardiovascular disorders
HN1999000149A (es) 1998-09-09 2000-01-12 Pfizer Prod Inc Derivados de 4,4-biarilpiperidina

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DE2166997B2 (de) 1979-07-12
DE2166997A1 (de) 1977-05-12

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