DE2141357C3 - Bis (4-chlorophenoxy) acetic acid esters, process for their preparation, medicaments containing these compounds - Google Patents
Bis (4-chlorophenoxy) acetic acid esters, process for their preparation, medicaments containing these compoundsInfo
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Description
in der R einei, geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.in the row one, straight-chain or branched-chain Denotes an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Säurehalogenid der allgemeinen Formel II2. Process for the preparation of the compounds according to claim 1, characterized in that an acid halide of the general formula II is used in a manner known per se
in der X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem /i-Alkoxyäthanol der allgemeinen Formel IIIin which X is a chlorine or bromine atom, with an / i-alkoxyethanol of the general formula III
3535
HO — CH2 — CH2 — ORHO - CH 2 - CH 2 - OR
(III)(III)
in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, oder dessen Natriumderivat umsetzt.in which R has the meaning given in claim 1, or converts its sodium derivative.
3. Arzneimittel zur Verminderung des Cholesteringehalts des Blutes, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer der Verbindungen nach Anspruch 1 als Wirkstoff.3. Medicines to reduce cholesterol of the blood, characterized by a content of one of the compounds according to Claim 1 as an active ingredient.
Die Erfindung betrifft Bis-(4-chIorphenoxy)-essig- ' säurealkoxyäthylester der allgemeinen Formel 1The invention relates to bis (4-chlorophenoxy) -acetic- ' acid alkoxyethyl ester of the general formula 1
Cl-/ Vo OCl- / Vo O
CH — CCH - C
5555
0-CH7-CH1-OR0-CH 7 -CH 1 -OR
in der R einen geradkettigen oder verzweiglkcttigen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, das dadurch gekennzeichnet ist. daß man in an sich bekannter WeiV einin which R is a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms. The invention also relates to a process for the preparation of the compounds I, which is characterized is. that one enters in a well-known way
Säurehalogenid der allgemeinen Formel IIAcid halide of the general formula II
S~\ -O O S ~ \ -OO
CH-CCH-C
IO in der X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem /i-Alkoxyäthanol der allgemeinen Formel III IO in which X is a chlorine or bromine atom, with an / i-alkoxyethanol of the general formula III
HO-CH1-CH1-ORHO-CH 1 -CH 1 -OR
(III)(III)
in der R die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat, oder dessen Natriumderivat umsetzt.in which R has the same meaning as in formula I, or converts its sodium derivative.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol oder Chloroform in Gegenwart eines Halogenwasserstoffsäureakzeptors wie Pyridin bei einer Temperatur zwischen O und +2O0C, vorzugsweise zwischen O und + 50C, durchgeführt.The reaction is preferably carried out in an inert organic solvent such as benzene, toluene, xylene or chloroform in the presence of a Halogenwasserstoffsäureakzeptors such as pyridine at a temperature between O and + 2O 0 C, preferably between O and + performed 5 0 C.
Die so erhaltenen Bis-(4-chlorphenoxy)-essigsäurealkoxyäthylester sind farblose Flüssigkeiten mit hohem Siedepunkt, die in Wasser unlöslich und in den üblichen organischen Lösungsmitteln löslich sind.The bis- (4-chlorophenoxy) -acetic acid alkoxyethyl ester obtained in this way are colorless liquids with a high level of Boiling points that are insoluble in water and soluble in common organic solvents.
Wenn R ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthält, kann man die Verbindungen I in einer optisch aktiven Form herstellen, indem man entweder die Racemate (I) in bekannter Weise in Enantiomorphe spaltet oder indem man die erfindungsgemäße Umsetzung mit einem optisch aktiven Alkoxyäthanol (HI) durchführt.If R contains an asymmetric carbon atom, the compounds I can be optically produce active form by converting either the racemates (I) into enantiomorphs in a known manner cleaves or by the reaction according to the invention with an optically active alkoxyethanol (HI) performs.
Die Erfindung betrifft schließlich die Verbindung I als Wirkstoffe enthaltende Arzneimittel. Sie besitzen pharmakologische Eigenschaften, auf Grund deren sie für die Therapie wertvoll sind. Sie vermindern sehr stark den Lipoidgehalt des Blutes, insbesondere den Gehalt an Cholesterin, Phosphatiden und Triglyceriden. Diese Wirkung läßt sich in Versuchen mit normalen Tieren sowie auch mit Tieren, deren Lipoidspiegel im Blut ungewöhnlich hoch ist, beobachten. Finally, the invention relates to medicaments containing compound I as active ingredients. You own pharmacological properties due to which they are valuable for therapy. You diminish very much the lipoid content of the blood, especially the content of cholesterol, phosphatides and triglycerides. This effect can be seen in experiments with normal animals as well as with animals whose Observe the level of lipids in the blood is abnormally high.
Als Beispiel werden nachstehend die Ergebnisse eines Versuchs aufgeführt, der mit 50 männlichen Ratten durchgeführt wurde, die durch Auslosung in 5 Gruppen mit je 10 Tieren eingeteilt wurden.As an example, the results of an experiment on 50 males are given below Rats was carried out, which were divided into 5 groups of 10 animals each by drawing lots.
Die Gruppe 1 diente als Kontrollgruppe.Group 1 served as a control group.
Die Gruppe 2 wurde durch orale Verabreichung einer erfindungsgemäßen Verbindung, nämlich Bis-(4-chlorphenoxy)-essigsäuie-,i'-methoxyäthylester, in einer Dosis von 35 mg/kg pro Tag behandelt.Group 2 was obtained by oral administration of a compound according to the invention, namely bis- (4-chlorophenoxy) acetic acid, i'-methoxyethyl ester, treated at a dose of 35 mg / kg per day.
Die Gruppe 3 wurde durch orale Verabreichung einer anderen erfindungsgemäßen Verbindung, nämlich Bis-(4-chlorphenoxy)-essigsäure-/)-äthoxyäthylester, in einer Dosis von 35 mg/kg pro Tag behandelt.Group 3 was created by oral administration of another compound of the invention, viz Bis (4-chlorophenoxy) acetic acid - /) - ethoxyethyl ester, treated at a dose of 35 mg / kg per day.
Die Gruppe 4 wurde durch orale Verabreichung von 4-Chlorphenoxy-isobuitersäureäthylester (Clofibrat) in einer Dosis von 35 mg kg pro Tag behandelt.Group 4 was treated by oral administration of ethyl 4-chlorophenoxy-isobuitate (clofibrate) treated at a dose of 35 mg kg per day.
Die Gruppe 5 wurde durch orale Verabreichung von 250 mg/kg 4-ChlorphenoxyisobuttcrsäurcäthyI-ester (Clofibrat) pro Tag behandelt.Group 5 was formed by oral administration of 250 mg / kg of 4-chlorophenoxyisobutyl acetate (Clofibrate) treated per day.
Die Tiere der Gruppen 2. 3. 4 und 5 wurden an 6 aufeinanderfolgenden Tagen in dieser Weise behandelt. Am Ende dieses Zeitraums wurden die Tiere getötet, und man entnahm eine ausreichende Menge Blut, um den Gehalt an Cholesterin. PhosphatidenThe animals in groups 2, 3, 4 and 5 were treated in this way for 6 consecutive days. At the end of this period the animals were sacrificed and a sufficient amount withdrawn Blood to the level of cholesterol. Phosphatides
und Triglycsriden zu bestimmen. Die Ergebnisse sind in der nachsiehenden Tabelle aufgeführt:and to determine triglycsrides. The results are listed in the following table:
IOIO
>5> 5
Es zeigt sich, daß die beiden erfindungsgemaßen Verbindungen, die an die Tiere der Gruppen 2 und 3 verabreicht wurden, achtmal so aktiv sind wie die Vergleichssubstanz (Clofibrat).It turns out that the two compounds according to the invention which are applied to the animals of groups 2 and 3 are eight times as active as the reference substance (clofibrate).
Ergänzende Versuche ergaben, daß die übrigen jo hergestellten Verbindungen I ebenfalls eine hohe den Cholesteringehalt des Blutes vermindernde Wirkung besitzen. Darüber hinaus sind sie nur schwach toxisch. Die LD50-Werte (Maus; orale Verabreichung) sind für die in den nachstehenden Beispielen 1, 2, 3 und 4 aufgerührten Verbindungen 0,63, 0,82. 1,30 und 2,25 g je Kilogramm Körpergewicht. Auf Grund ihrer hohen Wirksamkeit zeigen die erfindungsgemaßen Verbindungen einen im Verhältnis zu Clofibrat vorteilhaften therapeutischen Index.Supplementary tests showed that the other compounds I prepared also have a high cholesterol-reducing effect in the blood. In addition, they are only slightly toxic. The LD 50 values (mouse; oral administration) for the compounds listed in Examples 1, 2, 3 and 4 below are 0.63, 0.82. 1.30 and 2.25 g per kilogram of body weight. Because of their high effectiveness, the compounds according to the invention show a therapeutic index which is advantageous in relation to clofibrate.
Die therapeutische Verwendung der Verbindungen 1 umfaßt in der Hauptsache die Behandlung von pathologischen Zuständen als Folge von Hyperlipämie, insbesondere Hyperchoiestcrinämie, d. h.The therapeutic use of the compounds 1 comprises mainly the treatment of pathological conditions as a result of hyperlipemia, particularly hyperchoiestcrinemia, d. H.
Atherom in seinen verschiedenen Formen: Durchblutungsstörungen des Herzkranzes und des Gehirns, Arterienentzündung, erhöhter arterieller Blutdruck;Atheroma in its various forms: circulatory disorders of the coronary heart and brain, inflammation of the arteries, increased arterial blood pressure;
primäre Hyperlipämien;primary hyperlipemias;
essentielle Hypercholesterinämien. *°essential hypercholesterolemias. * °
Die Erfindung erfaßt also alle Arzneimittel, die eine der Verbindungen I als Wirkstoff zusammen mit solchen Arzneimittelträgern enthalten, die für den flüssigen Zustand bei Normaltemperatur und für die Verabreichung auf oralem Weg geeignet sind.The invention thus covers all medicaments which one of the compounds I as an active ingredient together with such excipients contain the liquid state at normal temperature and for the Administration by the oral route are suitable.
Zur Verabreichung auf oralem Weg verwendet man vorzugsweise die Arzneimittelformen, die sich für diesen Weg und den flüssigen Zustand, in dem die Verbindungen I bei Normaltemperatur vorliegen, so eignen, d. h. Kapseln, Elixire, Suspensionen, wobei die Einzeldosis je nach der Verbindung 1 zwischen 10 und 200 mg und die Tagesdosis zwischen 60 und 1200 mg schwanken kann.For administration by the oral route it is preferred to use the drug forms which are suitable for this way and the liquid state in which the compounds I are present at normal temperature, see above suitable, d. H. Capsules, elixirs, suspensions, the single dose depending on the compound 1 between 10 and 200 mg and the daily dose can vary between 60 and 1200 mg.
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to illustrate the invention.
Beispiel 1
Bis-(4-chlorphenoxy)-essigsäure-/)'-methoxyüthylesterexample 1
Bis (4-chlorophenoxy) acetic acid - /) '- methoxyethyl ester
Ein mit einem mechanischen Rührer, einem Kühler mit Calciumchloridtrockenrohr, einem Thermometer und einem Tropflrichler ausgestatteter 250-ml-Drcihalskolben wurde mit einer Lösung von 1.83 g (0,024MoIg) 2-Methoxyäthanol in 15 ml Pyridin beschickt. Man kühlte auf 0°C ab, und während die Temperatur des Gemisches zwischen G und 5° C gehalten wurde, wurde eine Lösung von 9,95 g (0,03 Mol'g) Bis-(4-chlorphenoxy)-essigsäurechiorid in 60 ml Toluol innerhalb von 15 Minuten durch den Tropftrichter zugesetzt. Anschließend ließ man das Gemisch 3 Tage bei Umgebungstemperatur stehen; das Toluol und das Pyridin wurden im Wasserbad unter Vakuum abgetrieben, der Rückstand wurde in 100 ml Chloroform gelöst, wonach die Chloroformlösung nacheinander mit 50 ml 1 n-Salzsäure, 50 ml Wasser und anschließend zweimal mit 50 ml einer gesättigten Natriumbicarbonatlösung gewaschen wurde. Das Gemisch wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und danach filtriert; das Chloroform wurde abgedampft, und der Rückstand wurde rektifiziert. One with a mechanical stirrer, a condenser with a calcium chloride drying tube, a thermometer and a drip-tip flask equipped with 250 ml was with a solution of 1.83 g (0.024MoIg) of 2-methoxyethanol in 15 ml of pyridine loaded. The mixture was cooled to 0 ° C. and the temperature of the mixture was between G and 5 ° C. Was held, a solution of 9.95 g (0.03 Mol'g) of bis (4-chlorophenoxy) acetic acid chloride in 60 ml of toluene was added through the dropping funnel over the course of 15 minutes. Then you left that Stand mixture for 3 days at ambient temperature; the toluene and the pyridine were in the water bath Stripped in vacuo, the residue was dissolved in 100 ml of chloroform, followed by the chloroform solution one after the other with 50 ml of 1N hydrochloric acid, 50 ml of water and then twice with 50 ml a saturated sodium bicarbonate solution. The mixture was poured over magnesium sulfate dried and then filtered; the chloroform was evaporated and the residue was rectified.
Man erhielt 7 g (Ausbeute = 78%) Bis-(4-chiorphenoxy)-essigsäure-p'-methoxyäthylester in Form einer farblosen Flüssigkeit, die bei 182 bis 188" C/ 0,09 Torr überging. nT = 1,5492.7 g (yield = 78%) of bis (4-chlorophenoxy) acetic acid p'-methoxyethyl ester were obtained in the form of a colorless liquid which passed over at 182 to 188 "C / 0.09 Torr. NT = 1.5492.
Analyse für C1-H16Cl2O5:Analysis for C 1 -H 16 Cl 2 O 5 :
Berechnet ... C 55,00. H 4,34. Cl 19,10%;Calculated ... C 55.00. H 4.34. Cl 19.10%;
gefunden .... C 55.37. H 4,16. Cl 19,12%,found .... C 55.37. H 4.16. Cl 19.12%,
C 55,10, H 4,14, Cl 19,31%.C 55.10, H 4.14, Cl 19.31%.
Beispiel 2
Bis - (4- chlorphenoxy) - essigsäure -,-; - äthoxyäthylesterExample 2
Bis - (4-chlorophenoxy) - acetic acid -, -; - ethoxyethyl ester
Die Herstellung erfolgte gemäß dem Verfahren des Beispiels 1 mit einer Ausbeute von 91%. Siedepunkt: ISl bis 188°C/0,02Torr, nT = 1,5440.The preparation was carried out according to the procedure of Example 1 with a yield of 91%. Boiling point: ISl to 188 ° C / 0.02 torr, nT = 1.5440.
Analyse für C18H18Cl2O5:Analysis for C 18 H 18 Cl 2 O 5 :
Berechnet ... C 56,12, H 4,71, Cl 18.40%;Calculated ... C 56.12, H 4.71, Cl 18.40%;
gefunden .... C 56,09, H 4,69, Cl 18.67%,found .... C 56.09, H 4.69, Cl 18.67%,
C 56,03, H 4,62, Cl 18,35%.C 56.03, H 4.62, Cl 18.35%.
Beispiel 3
His-(4-chlorphenoxy)-essigsäure-/'i-n-butoxyäthylcsterExample 3
His- (4-chlorophenoxy) acetic acid / 'in-butoxyethyl ester
Die Herstellung erfolgte gemäß dem Verfahren des Beispiels 1 mit einer Ausbeute von 79%; Siedepunkt: 184 bis 194uC/0,015Torr; nS"° = 1,5352.The preparation was carried out according to the procedure of Example 1 with a yield of 79%; Boiling point: 184-194 C u / 0,015Torr; nS "° = 1.5352.
Analyse Tür C20H22Cl2O5:Analysis door C 20 H 22 Cl 2 O 5 :
Berechnet ... C 58,12, H 5,36, Cl 17,15%;Calculated ... C 58.12, H 5.36, Cl 17.15%;
gefunden .... C 57,97, H 5,34, Cl 17,31%.found .... C 57.97, H 5.34, Cl 17.31%.
C 58,00, H 5,39, Cl 17,36%.C 58.00, H 5.39, Cl 17.36%.
Bis-(4-chlorphenoxy)-essigsäure-/ί-11-hexyloxyäthylester Bis (4-chlorophenoxy) acetic acid / ί-11-hexyloxyethyl ester
Die Herstellung erfolgte gemäß dem Verfahren des Beispiels 1 mit einer Ausbeute von 79%; Siedepunkt: 204 bis 2OK C/0,02 Torr; ng15 = 1,5270.The preparation was carried out according to the procedure of Example 1 with a yield of 79%; Boiling point: 204 to 2OK C / 0.02 torr; ng 15 = 1.5270.
Analyse für C22H20Cl2O5:Analysis for C 22 H 20 Cl 2 O 5 :
Berechnet . . C 59,S7. H 5,93. Cl 16,06%;Calculated . . C 59, S7. H 5.93. Cl 16.06%;
gefunden .... C 59.72, H 5,90, Cl 15,98%,found .... C 59.72, H 5.90, Cl 15.98%,
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