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DE2037265A1 - Herbizid - Google Patents

Herbizid

Info

Publication number
DE2037265A1
DE2037265A1 DE19702037265 DE2037265A DE2037265A1 DE 2037265 A1 DE2037265 A1 DE 2037265A1 DE 19702037265 DE19702037265 DE 19702037265 DE 2037265 A DE2037265 A DE 2037265A DE 2037265 A1 DE2037265 A1 DE 2037265A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
alkyl
dinitro
alkoxy
optionally substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702037265
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf Dr. 6704 Mutterstadt Fischer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Badische Anilin and Sodafabrik AG filed Critical Badische Anilin and Sodafabrik AG
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Priority to IL37313A priority patent/IL37313A/xx
Priority to AU31319/71A priority patent/AU461725B2/en
Priority to CS5381A priority patent/CS171657B2/cs
Priority to BE770395A priority patent/BE770395A/xx
Priority to ZA714937A priority patent/ZA714937B/xx
Priority to SU1789831A priority patent/SU511830A3/ru
Priority to AR23700971A priority patent/AR195268A1/es
Priority to SU1790688A priority patent/SU460604A3/ru
Priority to SU1683959A priority patent/SU404189A1/ru
Priority to SE7109578A priority patent/SE381160B/xx
Priority to NL7110345A priority patent/NL7110345A/xx
Priority to AT462072A priority patent/AT309886B/de
Priority to AT462272A priority patent/AT309887B/de
Priority to AT653671A priority patent/AT308465B/de
Priority to AT462372A priority patent/AT309888B/de
Priority to DK367871AA priority patent/DK129074B/da
Priority to PL1971149676A priority patent/PL77753B1/pl
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Publication of DE2037265A1 publication Critical patent/DE2037265A1/de
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Priority to US05/472,646 priority patent/US3933467A/en
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
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    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

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Description

in der E. Wasserstoff, Nitro-, Alkyl-, Trifluormethyl-, Methylsulfonylrest, R2 Nitro-, Alkyl-, Trifluormethyl-, Methylsulf onylrest, Ε, und R, gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Halogen, Cyan, Alkoxy, Azido substituierten geraden oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest und ferner R^ und R. zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, einen Hexamethyleniminring bilden können, oder b) einer Verbindung der Formel
Y R
Ei°\ ι ι /T~\ 1 ^ P-S-CH9-G-N-// ^
K2U 0 X
in der X' Wasserstoff, einzelne oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste von Halogen, NOp, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Alkoxy, R einen gegebenenfalls mit Halogen, Cyan, Alkoxy substituierten geraden oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest, Y Sauerstoff oder Schwefel, R. oder R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Aralkyl-, 265/70 - 2 -
109986/1827
- 2 - O.Z. 26 891
Cycloalkylrest und E2 außerdem einen gegebenenfalls substituierten Alkoxy-, Alkenoxy-, Alkinoxy-, Aroxy-, Aralkyloxy-, Cycloalkyloxyrest bedeutet mit
c) einer Verbindung der Formel
in der X Alkoxy, Thioalkyl, Amino, Älkylamino, Dialkylamino, Alkenylamine, Dialkenylamino, Alkinylamino, Dialkinylamino, Halogenalkylamino, Acetylamino, Halogenaeetylamino, Dimethylformamidin, Methylformamidin, Aeetoacetyl, die Gruppe -NH-CO-COOE, -NH-CO-COSE, -NH-COORy -NH-COSR,
COOE COCH9 COCH
-NH-COH -N""" ' -N^ " -NH-CO-(CH2) -COOE.
JMiI UUIi JN C0CH W^COCH, * n
COOB, ^ '
bedeutet, wobei E einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Akinyl-, Aralkyl-, Aryl-, Cyeloalkylrest oder Wasserstoff und die Alkali-, Erdalkali- und substituierten Aminsalze dieser Verbindung und η 1 bis 6, Y Chlor, Brom, Alkoxy und Thioalkyl, Z Halogenalkyl, Alkyl und Wasserstoff bedeutet oder
d) einer Verbindung der Formel
.CH3
R-N-C-N'
O K2
in der R einen gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Hdlogenalkyl, Alkyl oder Dialkylcarbamoyloxy substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls mit Halogen, Alkyl substituierten eycloaliphatischen, bi- oder tricycloaliphatisehen Rest, 3-Benzthiazolylrest, gegebenenfalls substituierten Phenoxyalkylrest, B1 Wasserstoff, Cyclooctenyl-, Cyclohexenylrest, R2 Wasserstoff, Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Isobutin-(1)-yl-3-,oC,oG-Bimethylpropargyl-, Cyanalkylrest und Garboxyalkyloxyrest oder dessen Salze und Ester bedeutet oder e) einer Verbindung der Formel
109888/1827
- 3 - O.Z. 26 891
R-HN :
R-HN
R = Alkyl, Cyanalkyl, R^ Alkylamino, Thioalkyl, Azido X Halogen, Alkoxy, Thioalkyl, Azido oder
f) einer Verbindung der Formel
-NH-C-O- ff
0 ' ^NH-C-Z-R1
it r. 1
in der X einen gegebenenfalls mit Halogen, Alkyl, Halogen-• alkyl, substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls mit Halogen substituierten geraden oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest, Alkoxyalkylrest, Alkyl-, Thioalkylrest, Y Wasserstoff oder Alkyl, R1 Alkyl, Acetylalkyl, Z Sauerstoff, Schwefel und η 1 oder 0 bedeutet, eine gute herbizide Wirkung auf Unkräuter wie.Che.nopodium album, Galinsoga parviflora, Sinapis arvensis, PoIygonum spp., Amaranthus soo«, Portulaca oleracea, Ungräser wie Poa spp., Bromus spp., Avena sativa, Cyperus spp., Hirsearten wie Panicum spp., Setaria spp., Digitaria spp., Echinochloa spp., in den Kulturen G-ossypium spp., Soja hispida, Brassiea napus, Beta spp., Oryza' sativa im Vor- und Nachauflaufverfahren haben.
Die Einzelwirkstoffe können in beliebigen Mengenverhältnissen gemischt werden. Mischungen des Wirkstoffes a oder b mit den Wirkstoffen c, d, e und f im Gewichtsverhältnis 3 : 1 bis 1 : werden bevorzugt.
Zur Herstellung der Phosphorsäureester können Salze der 0,0-Diester der Thio- bzw. Dithiophosphorsauren mit N-Isobutinylchloracetanilid umgesetzt werden. Als Salze werden vorzugsweise Alkalimetallsalze (Na, K) oder R^NH-Salze verwendet, wobei R Wasserstoff, Methyl, Äthyl-, Isopropyl oder n-Propyl bedeutet. Diese Salze können auch erst während der Umsetzung mit dem Chloracetamid aus der betreffenden Säure und den entsprechenden Alkalien oder Aminen hergestellt werden.
-A-109886/1827
- 4 - - O.Z. 26 891
Die Umsetzung verläuft sowohl in inerten organischen Lösungsmitteln wie Ketonen, Äthern, aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen als auch in Wasser oder Gemischen von Wasser mit einem oder mehreren der genannten organischen Lösungsmitteln mit ausreichender Geschwindigkeit <, Als Reaktionstemperatur ist der Bereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels geeignet, vorzugsweise werden aber zwischen 4-0° und 1200C eingehalten.
Beispiel 1 . ' .
Herstellung von OjO-Diäthyl-S-CN-isobutinyl-N-phenyl-carbamoylmethyl)-dithiophosphorsäure.
In einem Gemisch aus 50 Gewichtsteilen Aceton und 10 Teilen Wasser löst man 10,8 Teile des Ammoniumsalzes der 0,0-Diäthyldithiophosphorsäure und 11,1 Teile N-Isobutinyl-chloracetanilid. Man erhitzt 4 Stunden auf 6O0C, verdünnt nach dem Abkühlen mit Wasser und löst das Produkt in Toluol oder Methylenchlorid. Die organische Phase wird einmal mit einer 5 gewichtsprozentigen wäßrigen Natriumcarbonat-Lösung und mehrmals mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat engt man die Lösung im Vakuum zuletzt bei Ölpumpenvakuum bei weniger als 7O0C ein. Man erhält 16,3 Teile der oben genannten Verbindung (schwach gelbliches Öl), n-n · 1*5540»
ber.: N 3,77 S 17,25 P 8,36 gef.: N 3,6 S 17,0 P 8,3
Beispiel 2
If Herstellung von 0,0-Diäthyl-S-(N-isobutinyl-N-Phenyl-carbamoylmethyl)-thiolphosphorsäure.
Entsprechend Beispiel 1 wurden aus 9,9 Gewichtsteilen Ammoniumsalz der 0,0-Diäthyl-thiophosphorsäure und 11,1 Teilen N-Is1O-butinylchloracetanilid 15,1 Teile der oben genannten Verbindung
pe erhalten, nz/: 1,5273.
ber.: N 3,95 S 9,0 P 8,73 gef.: N 3,8 S 8,8 P 8,7
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwen-
10988 6/18 27
- 5 - O.Z. 26 891
dungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren lösungen können Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 1500C, z.B. Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150 C und einer oder mehreren funktionellen Gruppen, z.B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzeritraten, Pasten oder netzbaren Pulvern {Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden» Zur Herstellung von .Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lo sung ami ttt-Ί gelcat, roitteLs Netz- oder Dispergiermitteln, Z=Ba Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Fmulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit rfasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z.B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
109886/1827 BAD ORlQiNAL
Zur Wirkungsverbesserung können außerdem Netz- und Haftmittel oder Öle zugesetzt werden.
Beispiel 3
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit den Samen von Go 3-sypium hirsutum, Setaria viridis, Eehinochioa crus-galli, Bromus tectorum, Amaranthus retroflexus und Portulaca oleracea besät und anschließend mit den folgenden Einzelwirkstoffen und Mischungen jeweils emulgiert oder dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt:
I N-Allyl-N-ß-chloräthyl-^,6-dinitro-4-trifluormethylanilin EI N-Propyl-N-ß-chloräthylT2,6-dinitro-4-trifiuormethylaniliu
III N Propyl-N-ß-cyanäthy1-2,6-dinitro-4-trifluormethy!anilin
IV N-Äthy1-N-ß-chloräthy1-2,6-dinitro-4-trifluormethy!anilin
V N,M-Oipropyl-2,6-dinitro-4-metliylsulfori¥lanilin
VI N-Hi-TcLfluormethylphenyl-I-i-eyclohex-i-enyl-N'N'-dimethylh-irnsfcoff
'/II N-m-· "'hlor-ph eny l-N-1 -eyclohex-1 -enyl-N'N' -d ixne fchylharns buff VIEI N-p-PLuor-phenyl-H-i-cyclohex-i-enyl-il-inethylharnstoff
IX N-m-Tri fluorme thyIphenyl-H EMf-dimethylharnstoff
X N-p-Chlorphenyl-M'N'-dimethy!harnstoff
Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die nachfolgend aufgeführten Mischungen gegenüber den Einzelkomponenten eine stärkere herbizide Wirkung bei günstigerer Kulturpflanzenverträglichkeit zeigten.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen; Au fwandm eng en
I VJI 1 VJl 1 und 4 kg/ha Wirkstoff
II CVI und 4 It
III 2 und 4 Il
IV 1,5 und 3 Il
V 2,5 und 3 Il
VI 3 und 4 Il
VII 2 und 4 Il
VIII und 4 It
IX und 3 Il
X und 3 Il
- 7 10988S/182?
BAD
- 7 - O.Z. 26 891
Aufwandmengen
I +VI 1,5 und 2,5 kg/ha Wirkstoff
II + VII 1 und 3 -" ■
III + VIII 2 und 2 "
IV +X 2 und 1 " '
V +IX 1,5 und 1,5"
— 8 —
109886/18
kg/ha Wirkstoff
I 1,5 4
Tabelle
III
2 4
IV V YT VII VIII IX X 2 3 1£ 3 2,5 4 3 4 2 4 1,5 3 J 3
Gossypium hirsut. 0 15 Ό 30 0 20 0 20 0 15 0 35 0 10 . 0 30 0 20 0 30
Setaria viridis 90 100 55 100 60 95 80 100 80 100 80 100 70 90 70 100
Echinochloa crus-g.80 60 55 100 '60 95 80 100 80 100 95 100 70 90 80 100
Bromus tectorum 80 100 50 100 70 80 60 75 70 95 70 100 70 95 70 100
Amaranthus retrof. 80 60 25 80 20 50 25 40 20 45 90 100 80 100 80 100
60 95 70 100
60 95 70 100
75 90 60 100
70100 80 100
Portulaca olerac. 30 80 25 75 35 55 30 50 30 60 100 100 80 100 80 100 80100 80 100
kg/ha -Wirkstoff
I + VI II + VII III + VIII IY + X 1,5 + 2,5 1 + 3 2 + "2 2 + 1
Gossypium hirsutum
^ Setaria viridis
co Echinochloa crus-galli
^Bromus tectorum
Amaranthus retroflexus Portulaca oleracea
100 100 100. 100 100
100
100
100
100
100
V + IX 1,5 + 1,5
100
100
100.
100
100
.0 100 100 100 100 100
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
O CO
ro
CD
cn
- 9 - Ό.Ζ. 26 891
Biologisch entsprechend wirksam wie die genannten Mischungen sind Mischungen von
N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-ß-Methoxyäthyl-N-ß-chloräthylT2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N-ß-Methoxy-äthyl-N-ß-azidoäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N-Äthyl-N-butyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin U-Isobutyl-N-ß-cyanäthyl^,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Äthyl-N-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-triIluormethylanilin K-Methyl-N-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Butyl-N-ß-cyanäthy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-ß-Methoxyäthyl-N-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro~4-trifluormethylanilin
N-Methyl-N-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-trii"l"uormethylanilin N-Buty1-N-ß-chlorpropy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Butyl-N-ß-chlorpropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-ß-chlorpropy1-2,6-dinitr0-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-ß-bromäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Bis-ß-(chloräthyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Bis-ß-(chloräthyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Propyl-N-allyl-4,6-dinitro-2-trifluormethylanilin N-Äthyl-N-ß-azido-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-ß-azido-äthyl-2,6-dinitro-4'trifluormethylanilin N-Propyl-N-ß-(chloracetyloxy)-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N,N-Bis-(ß-chloracetyloxy)-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N-(ß-Chloracetyloxy)-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-(ß-Methylcarbamoyloxy)-äthy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
pit
N-m-Trifluormethylphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N'-methylharnstoff I-3-Chlorphenyl-N-cyclohex-i-enyl-N'-methylharnstoff 1,3«Ghlor-4-methoxyphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N'-methylharnstoff if-4-Chlorphenyl-N-cyclohex-i-enyl-N'-methy!harnstoff f^Phenyl-N-cyclohex-1-enyl-N·-methylharnstoff l*-Phenyl-N-eyclohex~1 -enyl-N 1N' -dimethylharnstof f
1098 86/182 7 ~10*'
- 10 - . O.Z. 26 891
N-4-Bromphenyl-N-cyelohex-i -enyl-M 1Iie -diraethy !harnstoff N-3,4-Dichlorphenyl-N-cyclohex-i-enyX-lf'!' -äimethylharnstof f N-3-Chlor-4-me thoxyphenyl-N-cy clotiex-1 -enyl-U · IJ' -d imethy!harnstoff
N- 1 JOaev 2(3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro)~4-H»ethanoindanyiy-IilNld imethyl-N-cyclohex-i -enyl-harnstoff
N-m-Tri fluorme thylphenyl-N-cyclooct-i-enyl-N 'N' -dimethy !harnstoff
N-m-Trifluormetliyl-ph.enyl-N-cyclooctyl-i-eiiyl-lJ1-methylharnst off N-£>- (3a, 4, 5,6,7»7a-hexahyärο) -4-HJettianoIndanyl^-lI' M' -ü imethylharnsboff
N- β oder 2(3a,4,5,6,7,7a-hexahydro)-4~asethanoinäanyl7-irl]i'-dime thylharnst off
N-Bicyclo-( 3,3,0)-octyl-N 1N · -difflethylliarnstof f N-3 f 4-Dichlorphenyl-N 1N '-dimethyliiariistof f N-Cycloocfcyl-N'N'-diniethy !harnstoff N-m-BiiDe thylcarbamoyloxy-phenyl-M 1-inethylhamstof f
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurde in YersuehsgefäSe lehiBiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Gossypium hJLrsutum, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Amaranthus retroflexus und Portulaca oleracea eingesät und anschließend mit üen naehfolgenä aufgeführten Mischungen und Einzelwirkstoffen jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt.
I N-AlIyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinItro-4-trifluormethylanilin
II N-Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanllin
III N' N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trxf luoifinethylanilin
17 2-Ghlor-4-äthylamino-6-'butin-1-yl-3-a!niiio-1,3,5~triazin
Y 2-Chlor'-4-äthylaElino-6-IDethosyI3opropyl-amiILO-1,3»5»-triazin VI 2-Thiomethyl-4,6-diisopropylamino-i,3,5-triazin
I 2 und 4 kg/ha Wirkstoff
II 1 und 3 "
III 1,5 und 3 "
IV 2 und 3 "
V 1,5 und 3 M VI 2 und 4 "
109888/1827
- 11 - O.Z. 26 891
I +VI 2 + 2 kg/ha Wirkstoff
II + IV 1 + 2 Ί'
III +V 1,5 + 1,5"
Nach 4 "bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen gegenüber den Einzelkomponenten eine stärlere herbizide Wirkung bei günstigerer Kulturpflanzenverträglichkeit zeigten.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
- 12 -
109886/1827
kg/ha Wirkstoff
Tabelle
I I III IV 2 4 1 3 1,5 3 2
VI I+VI
42 +
II+IV III+V
1+2.1,5+1,5
Gossypium hirsutum 0 15 Q 20 0 20 5 15 5 25 0 20 0 0 0
Digitaria sanguinal.80 100 85 100 80 100 65 85 75 80 45 85 100 100 100
Echinochloa crun-g. 85 100 85 100 85 100 60 90 45 80 50 90 100 100 100
Amaranthus retrof. 25 80 25 70 20 60 65 90 70 100 70 100 100 100 100
Portulaca oleracea 30 80 25 70 25 55 60 100 70 100 60 100 100 100 100
OO OO O
0 = ohne Schädigung 100 = table Schädigung
OO fs)
σ co
αϊ
- 13 - O.Z. 26 891
Biologisch entsprechend wirksam wie die genannten Mischungen sind Mischungen von:
Ii -U-Dipropy1-2,6-dinitro-4~methylsulfonylanilin N-lthyl-N-butyl~2,6-dinitro-4-methylsulf onylanilin N-ß-Methoxyäthyl-lί-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluorInethylanilin
li_ß_Methoxy-äthyl-lI-ß-azidoäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N-Propyl-N-ß-eyanäthyl^^-dinitro^-trif luormethylanilin N-Äthyl-N-ß-chloräthyl^,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Äthyl-N-butyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Isobutyl-lT-ß-cyanäthyl-^,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-lthyl-iI-ß-cyanätliyl-2 ,6-dinitro-4-trif !uormethylanilin l·ί-Methyl-l·ί-ß-eyanäthyl-2,6-ldinitro-4-trif ruormethylanilin N-ß-Methoxyäthyl-M-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
M-Butyl-ii-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin S-Methyl-I-ß-eyanäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Butyl-H"-ß-chlorpropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin li-Butyl-H-^ chlorpropyl-2,6-dinitro-4-tririuorm,ethylanilin N-Propy1-N-ß-chlorpropy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin ¥-Propyl-Ei-ß-bromäthy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin I,N-B,is-ß-(chloräthyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Bis-ß-Cchloräthyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin ii-Propyl-Ii-allyl-4,6-dinitro-2--trif luormethylanilin N-ÄtJiyl-N-ß-azido-äthyl^, 6-dinitro-4-trif luormethylanilin N-Propyl-N-ß-azido-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin K-Propyl-N:-ß-(chloracetyloxy)-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluoT-methylanilim
U, IjT-BiBi-(ßk chloracetyloxy) -äthyl-2,6-dinitro-4-triflurmethylajailin
N;-(ß-Chloracetyloxy)-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin Nr (ß-Methy1carbamoyloxy)-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethy1-
2-Chlor-4-äthylain ino-6-methoxyisofropylamino-1,3,5-triazin -^-äthylaiDino-6-o('o(-dimethylpropargylamino-1 ,3,5-triazin
- 14 -10 9886/TS27
- H - ■ O.Z. 26 891
2-Clllor-4-isopropylaπlino-6-'^'^dimethylpropargylaminQ-i,3»5— triazin ...
2-Thiamethyl-4-äthylamino-6-butin~1-yl~3^aminQ--1,3,5-triazin 2-Chlor-4-äthylaminQ~6-seq. butylainino~1 ,3,5-triazin 2-Ghlor-4-äthylamino-6-^toC-„diniethyl^cyanDiethylamino--1 ,3,5-triazin
2-Chlor-4-isopropylamina-6-diäthylamino-1 ,3,5-triazin 2-MethQxy-4^isopropylamina-6«ä:thy lamina-·!,3,5"triazin, 2-Th.iometh.yl-4-isopropylamiuo-.6--tert *^butylamiimo^i,3,5-triazin 2-Azido-4-sec."butylainirio-'6-thiomethyl-1,3f5
BeispttX §
Eine landwirtschaftliehe Hutzfläche wurde mit sie» Samen von κ Soja hispida, Digitaria sangiainalis, Broliiis tectorum» Amaraia- , thus retroflexus und Portulaea oleracea teaät und, anschließend mit den nachfolgend aufgeführten Mischungen, und Einzelwirfcstof fen jeweils dispergiert oder emulgiert in 500» Liter/ Viaaser je ha behandelt:
I N-Ally-N:-ß-ehloräthyl^2,; 6-
II N-Propyl^li-ß-ehloräthyl^S
III N'N-Dipropyl-2,6-dinitro-
IV t-m-Trifluormethyl-4-dimethylamino■-5-'ßto.loI^pyridazon-6-- Y 1 -Phenyl -4,5 -dimethoxy -^py-r idazan-6
VI 1-m-Methylphenyl^4-niethoxy^5Wbroffl^|>yri
VII N -m -Tr if luormethy 1 -pheny 1-N-ey elohex^iweriy l-K 1H,' harnstoff
VIII N,N-Dimethyl-tN1 *-0ί+ ' harnstoff;
IX U-4- (p-Chlorphenoxy:) -^
X 2^ChI or ^4~äthylamino^6^4^ ,<Ä-»dimetli^l, 1,3,5-triazin
I 1 und 3 kg/ha
II 1 und 2 α
III 1 und. 3 Il
IV 2; und 3 η
ν- 1 und; 2 ti
VI 2 und 3 η
VII 2 und 3 H
ORIGiF ?ÄL SMSPSCTH
- 15 - O.Z. 2ο 891
VIII 1 und 2 kg/ha Wirkstoff Zoo / Z\5b
IX 2 und 3 "
X 1 und 2 "
I + IV 1 und 2 kg/ha Wirkstoff
II + V 1 und 1 "
III +VI 1 und 2 "
I + VII 1 und 2 M
II + VIII 1 und 1 "
III + IX 1 und 2 "
II + X 1 und 1 » ■ ■ ■
Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine stärkere herbizide Wirkung bei gleichzeitig günstigerer Kulturpflanzenverträglichkeit als die Einzelwirkstoffe zeigten.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
109886/1827
Tabelle
kg/ha Wirkstoff 1 I 1 3 1 II CVJ 1 III
3		 2 IV 3 1 Y
2		 2 VI 3 VII
2 3		 1 VIII
2		 2 IX
3		 1 X
2
Soja hispäda 0 5 0 1 0 0 20 0 1 5 0 20 0 1 0 0 20 0 20 5 25 0 20
Digitaria sanguin, 70 100 85 100 70 100 65 95 55 90 50 75 80 100 45 85· 60 90 30 75
Bromus tectorum 70 100 75 100 70- 100 55 80 55 95 4-0 65 50 75 50 95 55 80 50 95
Ainaranthus retr. 15 50 25 50 15 50 60 85 70 100' 70 95 90 100 50 95 45 90 45 85
Portulaca oleracea 15 50 25 55 20 55 60 85 70 95 65 90 95 100 65 100 60 95 70100
I+IV kg/ha Wirkstoff 1+2 II+V III+VI I+VII II+VIII III+IX II+X
Soja hispida 0 1+1 1+2 1+.2 1+1 1+2 1 + 1
Digitaria sanguinalis 100 0 0 0 0 0 0
Bromus tectorum 100 100 100 100 100 100 100 .
Anscanthus retroflexus 85 100 100 100 100 100 100
Portulaca oleracea 90 100 95 100 90 80 85
100 100 100 100 95 100
0 = ohne Schädigung
100 = totale 'Schädigung
ro ο co
- 17 - 0.2. 26 891
Biologisch entsprechend wirksam wie die genannten Mischungen sind Mischungen von:
N-ß-Methoxyäthyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4~trifluorii]ethylanilin
W-ß-Methoxy-äthyl-N-ß-azidoäthyl-2,6-dinitro-4-trifluorinet]aylanilin
N-Propyl-li-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Äthyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-tri;£luorinethylanilin N-Äthyl-N-butyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin W-Isobutyl-li-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin ¥-Äthyl-li-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin F-Methyl-N-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-ß-Methoxyäthyl-N-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N-Butyl-N-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Mpthyl-N-ß-cyanäthyl,2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Butyl-N-ß-chlorpropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-i-Butyl-li-^-chlorpropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-ß-chlorpropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-ß-bromäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Bis-ß-(chloräthyl)-2,6-dinitro-4-triIluormethylanilin N,N-Bis-ß-(chloräthyl)-2,6-dinitro^4-methyl-anilin N-Propyl-F-allyl-4,6-dinitro-2-trifluormethylanilin N-Äthyl-N-ß-asido-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-ß-azido-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-ß-(chloracetyloxy)-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N,N-Bis-(ß-chloracetyloxy)-äthy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N-(ß-Chloracetyloxy)-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-(ß-Methylcarbamoyloxy)-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
mit
1-m-Trifluormethylphenyl-4-methoxy-5-'brom-pyridazon-6 1-m-Trifluormethylphenyl-4,5-dimethoxy-pyridaaon-6 1-In-Trifluormethylphenyl-4-diäthylamino-5-chlor-pyridazon-6 1-m-Methylphenyl-4-amino-5-broni-pyridazon-6 1-m-Methylphenyl-4-methoxy-5-'brom-pyridazon-6 1-m-Methylphenyl-4 > 5-dimethoxy-pyridazon-6
109886/1827 " 18 "
- 18 - O.Z. 26 891
N-m-Trifluormethylphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N'-methylharnstoff N-3-Chlorphenyl-N-cyclohex-i-enyl-N'-methylharnstoff ·,.·.; N-3-Chlor-4-methoxyphenyl-N-cyclohex-1 -enyl-N' -methylharnstOff-N-4-Chlorphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N'-methylharnstoff N-Phenyl-N-cyclohex-1-enyl-N'-methylharnstoff N-Phenyl-N-cyclohex-1-enyl-N1N'-dimethylharnstoff N-4-Brcmphenyl-N-cyclohex-1-enyl-RlNl-diniethylharnstOff N-3,4-Dichlorphenyl-N-cyclohex-i-enyl-N'N'-dimethy!harnstoff N-3-Chlor~4-methoxyphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N'N''-dimethylharnstoff
N-/. 1 oder 2(:3a,4,5 ,6,7 ,7a-hexahydro-4)-methanoindanyiJ-N 1N1 dimethyl-N-cyclohex-1-enyl-harnstoff
N-m-Trifluormethylphenyl-N-cyclooct-i~enyl-N rN'-dimethylharnstoff
N-m-Trifluormethyl-phenyl-N-cyclooctyl-i-enyl-N'-methylharnstoff
N-[5-(3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4)-methanoindanylJ-N'N'-dimethylharnstoff
N-fi oder 2(3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-)-methanoindanylJ-N'N'-dimethylharnstoff
N-Bicyclo-(3,3,0)-octyl-N1Nf-dimethylharnstoff N-3,4-Dichlorphenyl-N'N'-dimethylharnstoff N-Cyclooctyl-N1N'-dimethylharnstoff
N-m-Dimethylcarbainoyloxy-phenyl-N'-methylharnstoff N-p-Chlor-phenyl-N-i-cyclohex-1-enyl-N1N'-dimethylharnstoff N-p-Pluor-phenyl-N-1-cyclohex-1-enyl-N'-methylharnstoff N-A-[A-Methoxyphenoxy-phenyl]-N'N'-dimethylharnstoff N-3~4-Dichlorphenyl~N'-methyl-N'-methoxyharnstoff N-(3-Chlor-4-lDromphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff 2-Azido-4-sec.-butylamino-6-thiomethyl-i,395-triaain 2-Thiomethyl-4-isopropylamino-6-tert.-butylamino-1,3,5T"triazin 2-Thiomethyl-4—isopropylamino-6-sec.-butylamino-i,3,5-triazin 2-Thiomethyl-4-äthylamino-6-sec,-'butylainino-=-1 ,3,5-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-sec.-butylamino-1,3?5-triazin 2-Chlor-4-methylamino-6-(c^,o<-dimethyl-cyanmethyl)-amino-1 ,3,5-triazin
109886/182 7
- 19 - O.Z. 26 891
Beispiel 6
Eine landwirtschaft] iche Nutzfläche wurde mit den Samen von Gossypium hirsutum, Soja hispida, Digitaria sanguinalis, Bromus tectorum, Amaranthus retroflexus und Polygonum persicaria "besät und anschließend mit den folgenden Einzelwirkstoffen und Mischungen in den aufgeführten Aufwandmengen jeweils emulgiert oder dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behand.elt:
I 0,O-Diäthyl-S-^N-phenyl-N-butin-i-yl-3)-carbamoyl-methyljdithiophosphorsäure
II 0,0-Diäthyl-3-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenyi-carbamoyl-methyl)-thiophosphorsäure
III 1-(3'-Trifluormethyl)-phenyl-4-methoxy-5-chlor-pyridazon-6
IV · 1-Phenyl-4,5-dimethoxy-pyridazmn-6
V N-m-Trifluormethyl-phenyl-N-1-cyclohex-1-enyl-N'-dimethylharnstoff
VI N-m-Trifluormethylphenyl-N'N'-dimethylharnstoff
VII 2-Chlor-4-äthylamino-6-methoxyisopropyl-1,3,5-triazin
I 1,2 und 3 kg/ha Wirkstoff
II 1,2 und 3 "
III 2 und 3 "
IV 1 und 2 "
V 2 und 3 "
VI 2 und 3 "
VII 1 und 3 "
I +III 1+2 kg/ha Wirkstoff
II + IV 1 + 1 '■ '
I + V 1 + 2 "
II + VI 1 + 2 " I + VII 2 + 1 »
Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung als die Einzelwirkstoffe bei günstigerer Kulturpflanzenverträglichkeit zeigten.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
- 20 -
109886/18 27
Tabelle
1 80 1 I 1 3 1 1 II • 1 3 2 III 3 1 IV 2 2 V 3 VI 2 3 3 VII 3
kg/ha Wirkstoff 0 1 2 1 20 0 1 2 1 25 0 15 0 15 0 20 0 10 0 25
Gossypium hirsutuin 0 0 10 0 10 20 10 30 0 0 0 20 10 20 0 35
Soja hispida Digitaria sanguinalis80 0 00 80 10 00 65 95 45 90 70 00 60 90 65 100
Bromus tectorum 00 00 80 00 00 50 75 45 95 65 1 00 50 80 70 100
00 00 1
Aniaranthus retrofl. 30 55 90 20 40 65 65 95 75 100 70 100 75 100 95 100 Polygonum persicaria 10 20 30 10 15 25 70 100 80 100 80 100 75 100 70 100
kg/ha Wirkstoff
G-ossypium hirsutum Soja hispida
Digitaria sanguinalis Bromus tectorum Amaranthus retroflexus Polygonum persicaria
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
I+III. II+IV I+V II+VI I+VII
1+2 1+1 1+2 1+2 2+1
0 0 0 0 0
10 0 0 . 10 0
100 100 100 100 100
100 100 100 100 100
100 100 100 100 100
90 95 100 95 100
Q 1
ro
00 v©
h-·
1—·
O CO ■-O IV) CD cn
- 21 - 0,Z. 2ό 891
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Gossypium hirsutum, Soja hispida, Zea mays, Echinoehloa crus-galli» Bromus tectorum, Amaranthus retroflexue und Polygonum persicaria bei einer Wuchehöhe von 3 bis 20 cm mit den aufgeführten Einzelwirkstoffen und Mischungen in den angegebenen Aufwandmengen jeweils emulgiert oder dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt:
I 0,0-Mmethyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenyl-carbaiDoyl-methyl_}_- dithiophosphorsäure
II 0,0-Dimethyl-S-(N-butin-1-yl-(3)~N-phenyl-carbaii)oyl--iiiethyl^- thiophosphorsäure
III 1-m-Trifluorniethylphenyl-4-dimethylaD]ino-5-chlor-pyridazon-6
IV N-m-Trifluormethyl-phenyl -N-i-cyclohex-i-enyl-N1IT'-dimethylharnstoff
I 1 und 4 kg/ha Wirkstoff
II 1,5 und 3 "
III 3 und 4 "
IV 1,5 und 3 "
I + III 1 und 1 kg/ha Wirkstoff
II + IV 1,5 und 1,5 kg/ha Wirkstoff
In den Kulturen Gossypium hirsutum, Zea mays, Soja hispida wurden die Spritzflüssigkeiten unterhalb der Blätter gespritzt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen gegenüber den Einzelprodukten eine stärkere herbizide Wirkung bei günstigerer Kulturpflanzenverträglichkeit zeigten.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle au ersehen:
1 I 4 1.5 Tabelle 3 III 3 4 1,5 IV 20 I + III II + + IV
0 25 0 II 20 0 10 0 25 1 + 1 1,5 0 1,5
V: ~. / h 'j. W i rk s χ ο f f 0 25 0 20 10 25 0 15 0 0
G-ossypiU2i hirsuxuEi 0 20 0 20 10 25 0 10 0
Soja hispida 10
Zea says
iiiohinochloa crus-galli
Br oidu s t e c χ ο rum
Aaranthus retroflexus
PolygonuiQ persicaria
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
80 100 95 100 70 100 60 100
80 100
40 100
20 80
80 100 40 80
70 100 70 95
65 100 60 100
25 85 80 100 70 100
100
100
100
100
CO
ro
CD
cn
- 23 - O.Z. 26 891
Im Gewächshaus wurde in Versuchstöpfe lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Brassica napus, Beta vulgaris, Echincchloa crus-galli, Avena fatua, Sinapis arvensis und Galinsoga parviflora eingesät und anschließend mit den nachfolgenden Mischungen und Einzelwirkstoffen in den aufgeführten Aufwandmengen jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt:
I 0,O-Diäthyl-S-ßJ-Phenyl-N-butin-i -yl-(3) -carbamoyl-methyljdithiophosphorsäure
II 0/G-I)iäthyl-S-(N-isobutinyl-N-phenyl-carbamoyl-methyl)-thiophosphorsäure
III Diinethylaminoäthanolsalz der N-/i-Phenyl-5-"brom-pyridazon- 6-yl(4)] -oxamidsäure
IV 1-Phenyl-4-amino-5-ehlor-pyridazon-(6)
I + III 1,5 und 1,5 kg/ha Wirkstoff
II + IY 1 und 3 "
I 1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff
II 1 und 4 " -
III 1,b und 3 "
IV J. und 4 "
Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere Kulturpflanzenverträglichkeit bei gleichzeitig stärkerer herbizider Wirkung als die Einzelprodukte zeigten.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
24 -
109886/1827
■■ kg/ha Wirkstoff I 1,5 3 1 Tabelle 4 1,5 III 3 3 IV 4 I + III II + IV
Brassica napus 0 10 0 II 20 0 25 15 15 1,5+1,5 1 + 3
Beta vulgar,is 0 20 0 30 0 15 0 10 0 15
Eehinochloa crus-galli 80 1 00 95 100 75 100 65 75 0 0
Avena fatua 60 1 00 65 100 35 70 40 75 100 100
Sinapis arvensis 10 20 10 30 80 100 80 100 100 100
Galinsoga parviflora 10 20 10 20 65 100 •70 .85 95 100
0 = ohne Schädigung 80 80
100 = totale Schädigung
O
3886/
182
- 25 - O.Z. 26 891
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Beta vulgaris, Oryza sativa, Echinochloa crus-galli, Avena fatua, Galinsoga parviflora und Chenopodium album bei einer Wuchshöhe von 2 bis 12 cm mit den nachfolgend aufgeführten Mischungen und Einzelwirkstoffen in den genannten Aufwandmengen jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt:
I O,O-Dimethyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenyl-carbamoyl-methyl)-dithiophosphorsäure
II 0,0-Dimethyl-S-(li-butin-1-yl-(3)-N-phenyl-carbamoyl-methy])-thiophosphcrsäure
III Dimethylaminoäthanolsalz der N-/i-Phenyl-5-brom-pyridazon-6-yl~(4)/]-oxamidsäure
IV 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3!-methyl-phenyl)-carbamat
I 0,5/1/2 kg/ha Wirkstoff
II 1 /1,5/ 3
III 1,5/2/3 . «
IV 0,5 / 1 /1,5/2 ' »
I + III 0,5 und 1,5 kg/ha Wirkstoff
I + IV 1 und 1 "
II + III 1 und 2 » II + IV 1 und 0,5 "
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen gegenüber den Einzelprodukten eine stärkere herbizide Wirkung bei gleichzeitig günstigerer Kulturpflanzenverträglichkeit zeigten.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
- 26 -
109886/182 7
Tabelle
CQ. CO
0,5 I I 2 1 I II 3 1 1 II ,5 2 III 1 3 0,5 IV 1 IV 1 ,5 2 I
kg/ha Wirkstoff 0 1 0,5 20 0 1 1,5 30 1 + 0 2 15 0 ,5 0 15 20 ro
ΟΛ
Beta vulgaris 0 0 0 20 0 5 25 0 0 0 20 0 0 20 30 I
Oryza sativa 65 0 0 00 90 5 00 10 70 10 95 10 20 30 40
Echinochloa crus-g. 70 80 1 100 00 85 1 95 1 00 100 40 80 80 10 20 25 30
Avena fatua 10 100 1 100 35 15 1 100 1 40 100 70 55 100 80 90 1 00 100
Galinsoga parviflo. 10 20 90 35 15 1 20 45 100 80 55 100 85 95 1 00 100
Chenopodium album 20 100 III ■1 25 100 + 100 II +
+ 1,5 + IV III + 0
kg/ha Wirkstoff + 1 0
Beta vulgaris 0 0
Oryza sativa 0 100
Echinochloa crus-g» 00 95
Avena fatua 00 95
Galinsoga parviflora 00 100
Ch en-op odium album 00
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
ro σ\
ΓΟ οο CO
ro CD cn
- 27 - O.Z. 26 891
Entsprechend biologisch wirksam wie die Mischungen in den Beispielen 4 und 5 sind Mischungen von:
0,0-Diäthyl-S-(N-butin.-1-yl*.(3)-N-phenylcarT3amoyl-methyl)-dithiophosphorsäure
0,0-Dimethyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenylcarbamoyl-methyl)-dithiophosphorsäure
Methyl~0-methyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenylcarbamoyl-2iethyl)-dithiophosphorsäure
Äthyl-0-äthyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenylcarbamoyl-methyl)-dithiophesphorsäure ,
0,0-Diallyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenylcarbamoyl-iDethyl)-dithiphosphorsäure
Äth'yl-0-methyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-li-phenylcarbaiDoyl-methyl)-dithiophosphorsäure
Phenyl-0-äthyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenylcarbamoyl-rDethyl)-dithiophosphorsäure
0,0-Diphenyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenylcarbamoyl-methyl)-dithiophosphorsäure
0,O-Diäthyl-S-(3,5-dimethylmorpholin-N-carbamoy!methyl)-dithiophosphorsaure
0,O-Diäthyl-S-(2,5-dim*hylmorpholin-N-carbamoylmethyl)-dithiophosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(N-äthyl-N-3'-methylphenyl-carbamoylmethyli-di-Jbhiopho sphor säure
0,0-Diäthyl-S-(N-isopropyl-N-3f-phenyl-carbamoylmethyl)-dithiophosphorsäure
OjO-Diäthyl-S-CN-propargyl-N-phenylcarbamoylmethylJ-dithiophosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(N-brombutin-1-yl-(3)-N-phenylcarbamoylmethyl)-dithiophosphorsäure
OjO-Diäthyl-S-Cli-Cyanmethyl-li-phenylcarbamoy !methyl )-dithiophosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(li-äthyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-dithiophosphorsäure
O.O-Diäthyl-S-iN-methyl-N-phenylcarbainoylme'thylJ-dithiophosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-j(N-pentin-1-yl-(3)-N-phenylcarbambylmethyl)-dithiophosphorsäure
OQ — CX3 —
109886/1827
- 28 - " O.Z. 26 891
0,0-Diinethyl-S-iN-^-cyanäthyl-F-phenyl-carbaiiioylniethyl)-dithio-Γ
phosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(N-ß-cyanäthyl-N-phenylcarTDaiDoyliDethyl)-dithio-
phosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(lT-ß-cyanäthyl-li-cyclohexyl-carbainoylniethyl)-di-
thiophosphorsäure
0,0-Diäthy1-S-(N-Isopropyl-N-cyclohexyl-carbamoyImethyl)-dithio-
phosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenylcarbamoylmethyl)-thio-
phosphorsäure
0,0-Dimethyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-li-phenylcar'baiDoylmethyl)-thio-
phosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(N-ß-cyanäthyl-N-phenylcarbamoylmethyl)J-thiophos-
phorsäure
0,0-Diäthyl~S-(N-o<r-cyanäthyl-lI-phenylcarbanioyliDethyl)-thiophos-
phorsäure
0,0-Diäthyl-S-(N-pentin-1-yl-(3)-N-phenylcarbamoylmethyl)-thio-
phosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(N-ß-cyanäthyl-li-cyclohexylcarbaiiioylmethyl)-thio-
phosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(N-isopropyl-N-cyclohexycarbamoylmethyl)-thio--
phosphorsäure
1-m-Trifluormethylphenyl-4-dimethylamino-5-chlorpyridazon-6 i-m-Trifluormethylphenyl-^diäthylamino-S-chlor-pyridazon-G
1-In-Trifluormethylphenyl-4■-methoxy-5-chlor-pyridazon-6 1 -m-Trif luorInethylphenyl-4-Πlethoxy-5-broπl-pyridazon-6 1-m-Trifluormethylphenyl-4-5-dimethoxy-pyridazon-6 1-m-Trif luorme thy lphenyl-4~aniino-5--brom-pyridazon-6
1-m-Trifluormethylphenyl-4-uO-hydroxy-ß'ß'ß-trichloräthylamino-
5-chlor-pyridazon-6
1-m-Trifluormethy.lphenyl-4-acetylamino-5-brom-pyridazon-6
1-Phenyl-4-methoxy-5-chlor-pyridazon-6 1-Phenyl-4-methoxy-5-brom-pyridazon-6 i-Phenyl^-i-dimethoxy-pyridazon-e 1_m_]y[ethylphenyl-4-amino-5-brom-pyridazon-6 1-m-Methylphenyl-4-methoxy-5-1brom-pyridazon-6 1-m-Methylphenyl-4,5-diniethpxy-pyridazon-6
- 29 -
109886/1827
- 29 - O-Z- 26 891
N-(i-Gycloiiexyl-5-Ghlor-pyridazoa-6-yl-4)-adipinamidsäureester N- i.1-Cycloliexyl-5-'broin-pyridaz;on-(6)-yl-(4)j-oxaiDidsäure-plienylthiolester
N-m-Trifluormethylphenyl-N-1 -cyclohex-1 -enyl-N 1N' -dime thy !.harnstoff
N-m-Trifluormethyl-N-cyclohex-i-enyl-N'-methylharnstoff N-3-Chlorphenyl-N-cyclohex-i-enyl-N'-methylharnstoff N-3-Chlor-4-methoxyphenyl-]J-cyclohex-1 -enyl-N' -methylharnstoff N~4-Chlorphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N'-methylharnstoff ■ N-Phenyl-N-cyclohex-1-enyl-N'-methy lharnstoff N-Phenyl-N-cyclohex-i-enyl-N'N'-dimethylharnstoff N-4-Bromphenyl-li-cyclohex-i-enyl-N'N'-dimethylharnatoff N-3»4-Dichlorphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N'U'-dimethylharnstoff N-3-Chlor-4-methoxyphenyl-N-cyGlohex-1-enyl-N1N'-dimethy!harnstoff
N-[_1 oder 2(3a,4,5 ,6,7,7a-hexahydro-4)-methanoindanyl] -N1N1-dimethyl-N-cyclohex-1-enyl-harnstoff N-m-Trifluormethylphenyl-N-cyclooct-i-enyl-N1N'-dimethy!harnstoff
N-m-Trifluormethylphenyl-N-cyclooctyl-i-enyl-N-methylharnstoff N- |j>-(3a ,4,5 ,6,7,7a-hexahydro-4)-methanoindanyl] -N1N' -dimethylharnstoff
N-jj oder 2(3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4)-methanoindanyl] -N1N1-dimethylharnstoff
N-Bicyclo-(3,3,0)-octyl-N·N'-dimethylharnstoff N-3,4-Dichlorphenyl-N1N1-dimethylharnstoff N-C^clooctyl-N'N'-dimethylharnstoff
N-m-Dimethylcarbamoyloxy-phenyl-N-methy!harnstoff N-m-Ghlor-phenyl-N-i-cyclohex-1-enyl-N'N'-dimethylharnstoff N-p-Fluor-phenyl-N-i-cyclohex-1-enyl-N'-methylharnstoff N-4-|_4-Methoxyphenoxy-phenyl]-N'N ·-dimethylharnstoff N-3-4-Dichlorphenyl-N-methyl-N'-methoxyharnstoff N-(3-Chlor-4-bromphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff N,N-Dimethyl-3-£3-(N-methoxyisopropyl-carbamoyloxy)-phenylJ-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-^3-(N-methyl-butin-(1)-yl-(3)-carbamoyloxy)-phenyl/-harnstoff
2-Chlor-4-äthylamino-6-iDutin-1-yl-3-amino-1J3»5-triazin
- 50. -
109886/18 27
- 30 - O.Z. 26 891
2-Chlor-4-äthylainino-6-iiiethoxyisopropyl-1 ,3,5,-triazin. 2-Chlor-4-äthylamino-6-o<.lc<-diii]ethylpropargylaminp-1 , 3t5-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-o<l l(X-dimethylpropargylamino-1 ,3,5-triazin
2-Th.iomethyl-4-äthylamino-6-butin-T-yl-3-amino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4~äthylainino-6-sec.-butylamino-1 ,3,5-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-^'cX-dimethyl-cyaninethylamino-1 ,3 »5-triazin · 2-Chlor-4-isopropyl-aInino-6-diäthylamino-1 ,3,5-triazin 2-Methoxy-4-isopropylamino-6-äthylamino-1,3,5-triazin 2-Thiometh.yl-4-isopropylainino-6-tert. -butylamino-i., 3,5-triazin 2-Azido-4-sec.-butylamino-6-thioinethyl-1 ,3»5-triazin .
„ Entsprechend biologisch wirksam wie die in den Beispielen 6 und 7 beschriebenen Mischungen sind Mischungen von: 0,0-Diäthyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenylcarbamoyl-methyl)-dithiophosphorsäure
0,0-Dimethyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenylcarban]oyl-iDethyl)-dithiophosphorsäure
Methyl-0-methyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenylcarbaiDoyl-methyl)-dithiophosphprsäure
ithyl-0-äthyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-ii-phenylcarbanioyl-iDethyl)- .-dithiophosphorsäure
0,0-Diallyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenylcarbaiDoyl-iDethyl)dithiophosphorsäure
Äthyl-0-methyl-S-(N-bu-tin-1-yl-(3)-N-phenylcarbamoyl-methyl)-
fe dithiophosphorsäure . .
Phenyl-0-äthyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-li-DhenylcarbaiDoyl-inethyl)-.. dithiophosphorsäure .
0,0-Diphenyl-S- (N-butin-1 -yl-( 3) -N-phenylearbamoyl-methyl) di- -i-i thiophosphorsäure" C
0,0-Diäthyl-S- (3,5-dimethylmorpholin-N-carbamoy !methyl) -dithio·*?; phosphorsäure
0,O-Diäthyl-S-(2,5-dimethylmorpholin-N-carbamoylmethyl)-dithiophosphprsäure
0,0-Diäthyl-S-(N-äthyl-N-3'-niethylphenyl-carban}oyliDethyl) -dithiophosphor säure
0,O-Diäthyl-S-(N-isopropyl-N-3'-phenyl-carbamoylmethyl)-dithiophosphorsäure
109886/1827 - Ί -
- 31 - 0·Ζ. 2β 891 .
O^-Mäthyl-S-CN-propargyl-N-phenylcarbamoylmethyli-dithiophosphorsäure
0f0-Diäthyl-S-(N-broiDl)utin-1.-yl-(3)-N-phenylcarbainoyliaetlayl)— dithiophosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(H"-cyanmethyl-N-phenylcarbanioylinethyl)--dithiophosphorsäure
O^-Diäthyl-S-CN-äthyl-N-phenylcarbamoylmethylO-ditliiophosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(N~methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-dithiophosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(N-pentin-1-yl-(3)-N-phenylcarbaaoylmethyl)-dithiophosphor säure
O,Ö-Dime thy I -S- (N-c^-cyanäthyl-N-phenyl-earbamoylmethyl) -dithiophosphor säure
0,O-Diäthyl-S-CN-ß-cyanäthyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-dithiophosphor säure
G.,0-Diäthyl-S-(N-ß-cyanäthyl-N-cyclohexyl-carbamoy!methyl)dithiophosphor säure
0,0-Diäthyl-S-(N-isopropyl-N-cyclohexyl-carbamoy!methyl)-dithiophosphor säure
O^-Diäthyl-S-CN-butin-i-yl-CjJ-phenylcarbamoylmethyl-thiophosphorsäure
0,0-Dimethyl-S-(N-butin-1-yl-(3)-N-phenylcarbamoylmethyl)-thiophosphorsäure
O^-Diäthyl-S-iN-ß-cyanäthyl-N-phenyloarbamoylmethylJ-thiophosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(!ihA-cyanäthyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-thiophosphorsäure
0,O-Diäthyl-S-(N-pentin-l-yl-(3)-N-phenylcarbamoylmethyl)-thiophosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(N-ß-cyanäthyi-N-cyclohexylcarbamoylmethyl)-thiophosphorsäure
0,0-Diäthyl-S-(N-isopropyl-N-cyclohexylcarbamoylmethyl)-thiophosphorsäure
mit
N-(i-Phenyl-5-brom-pyridazon-6-yl-4)-adipinamidsäureester N-(1Phenyl-5-chlor-pyridazon-6-yl-4)-(3'-acetylamino-phenyl)-carbamat
- 32 -
109886/1827
- 32 - ' O.Z. 26 891
1 -Phenyl^-amino-S-brompyridazonyl-N-acetoacetat
N-/Ti-Phenyl-5-brom-pyridazon-(6)-yl-(4y-oxamidsäure-tert,-
butylester
N-(1-Phenyl-5-brom-pyridazon-6-yl-4)-oxaiDidsäure-ß-iiiet]ioxy-
äthylester
N- [4-(1-Phenyl-5-brompyridazon)-ylJ -aminotarttronsäure-diäthyl-
ester
3-/N-(4-(i-Phenyl-5-brompyridazon-6-yl)-car'bamoyloxyptienylj-
methylcarlDainat
N- [_1-Phenyl-5-'broiii-pyridazon-6-yl-4j -(3 '-acetylaminophenyl)-
carbamat
Na-SaIz der N- [i-Phenyl-5-"brom-pyridazon-6-yl-(4)j -oxamidsäure N-(i-Phenyl-5-"bron]-pyridazon-6-yl-4)-oxamidsäureiDethylester N-(i-Cyclohexyl-5-chl9r-pyridazon-6-yl-4)-adipinamidsäureester 4-Ghlor-phenyl-carbaniinsäure-in-acetoacetatainino-phenylester ^-Trifluormethylphenyl-car'baminsäure-iD-acetoacetataminphenyl-
ester Phenyl-caraminsäure-m-acetoacetataininophenylester
3-Methyl-phenyl-car'baiDinsäure-in-acetoacetataDiinophenylester N-ß-Äthylinercaitoäthylcarbaminsäure-(iii-carbinethoxaininophenyl)-
ester
N-ß-Methyl-mercaptoätb-ylcarbaminsäure-Cm-carbmethoxyaminophe-
nyl)-ester 1_m~Methylphenyl-4-amino-5-broiD-pyridazon-6
N-(ß-Äthylmeröaptoisopropyl)-carbaminsäure-(m-carbmeth.Qxyamino-
phenylester
N-(ß-Methylmercaptoisopropyl)-carbaminsäure-(i&carbmethoxyamino-
phenyl)-ester
Methyl-m-(tricyclo-(3»2,1,0)-decenyl-carbamoyl)-oxy-phenylcarbamat Methyl-N-/ 3-(3'> 4'-dichlorphenylcarbamoyloxy)-4-methylphenyiy-
carbamat .
N-(p-Fluorphenyl)-carbaminsäure(m-carbmethoxyamino-p-methyl-
(phenyl)-ester
N-(m-Trifluormethylphenyl)-carbaminsäure-(m-carbmethoxamino-p-
methyl-(phenyl)-ester
- 33 -
109886/18 27
- 33 - O.Z. 2β 891
Beisplel1Q
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit den Samen von Gossypium hirsutum, Setaria faberii, Amaranthus retroflexus, Portulaca oleracea, Cyperus esculentus besät und anschließend mit den nachfolgend aufgeführten Einzelkomponenten und Mischungen jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt und eingearbeitet:
I N-Allyl-N-ß-Chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethy!anilin, 1,5 und 4 kg/ha Wirkstoff
II N-Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin, 1 und 3 kg/ha Wirkstoff
III N-ß-Methoxyäthyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin, 2 und 4 kg/ha Wirkstoff
IV N-ß-Methoxy-äthyl-N-ß-azidoäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethy lanilin, 3 und 4 kg/ha Wirkstoff
V N,N-Bis-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
1 und 4 kg/ha Wirkstoff
VI 1-m-Trifluormethylphenyl-4-methOxy-5-chlor-pyridazon-6
2 und 3 kg/ha Wirkstoff
VII 1-m-Trifluormethylphenyl-4-methoxy-5-brom-pyridazon-6
2 und 4 kg/ha Wirkstoff
VIII 1-m-Trifluormethylphenyl-4~5-dimethoxy-pyridazbn-6 1 und 4 kg/ha Wirkstoff
IX 1-m-Trifluormethylphenyl-4-diäthylamino-5-chlor-pyridazon-6
3 und 4 kg/ha Wirkstoff
X 1-m-Trifluormethylphenyl-4-dimethylamino-5-chlor-pyridazon-6 2,5 und 4 kg/ha Wirkstoff
I +X 1,5 und 2,5 kg/ha Wirkstoff
II + VI 1 und 2 "
III + VII 2 und 2 "
IV + VIII 3 und 1 "
V +IX 1 und 3 "
Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen gegenüber den Einzelkomponenten eine stärkere herbizide Wirkung zeigten bei günstigerer Kulturpflanzenverträglichkeit. Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
- 3'4 -
109886/182 7
Tabelle
kg/ha Wirkstoff
II III IV V VI VII VIII IX X
132434142524143 4 2,5 4
Gossypium hirsutum
,0 20 0 25 0 25 0.0 0 25 0 15 0 ?25 0 45 0 5 0 25
Setaria fafcerii Amaranthus retr. Portulaca oleracea Cyperus esculentus
55 100 50 100 65 100 55 100 65 100 45 75 35 80 45100 30 45 35 75
25 75 25 75 15 40 20 30 15 60 55 80 75 85 65IOO 60 80 50 90
30 80 25 70 30 55 25 35 20 65 60 90 45 85 65IOO 65 90 55 95
15 60 20 65 20 45 20 30 20 75 50 80 40 75 55100 40 65 45 80
kg/ha Wirkstoff
I + X II+VI III+VII IV+VIII V + IX
1,5 + 2,5 1 + 2 2 + 2 3 +1 1 + 3
Ό 0 0 0 0
100 100 100 100 100
100 100 85 95 100
100 100 95 100 100· ·
80 100 80 90 80
Gossypium hirsutum
00 Setaria faberii
^4 Amaranthus retroflexus Portulaca oleracea Cyperus esculentus
O = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
VJl
I
O CO
ro CD cn
- 35 - °·ζ· 26 891
BeJ8piel 1j
Folgende Einzelkomponenten und Mischungen wurden in den aufgeführten Aufwandmengen jeweils emulgiert oder dispergiert in 500 Literje ha Wasser auf die Pflanzen Beta vulgaris, Setaria faberii, Bromus teetorum, Galinsoga parviflora und Sinapis arvensis bei einer Wuchshöhe von 7 bis 12 cm gespritzt:
I N-Allyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin, 1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff
II N-Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4--trifluormethylanilin, 1 und 4 kg/ha Wirkstoff
III N-ß-Methoxyäthyl-N-ß-chloräthyl^/e-dinitro^-trifluoriiiethylanilin, 2 und 3 kg/ha Wirkstoff
IT Dimethylaminoäthanolsalz der N-£i-Phenyl-5-brom-pyridazon-6-yl-(4l/"o:x;ainidsäure» 1»5 und 3 kg/ha Wirkstoff
V 1~Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-6, ■ 3 und 4 kg/ha Wirkstoff
VI 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methyl~phenyl)-carbamat 1 und 2 kg/ha Wirkstoff
I + IV . 1,5 und 1,5 kg/ha Wirkstoff
II + V 1 und 3 "
III +VI 2 und 1 "
Nach 2 bis 3 Wochen konnte bei den .Mischungen eine eindeutig stärkere herbizide Wirkung gegenüber den Einzelkomponenten festgestellt werden bei günstigerer Verträglichkeit an Betavulgaris.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
- 36 -
109886/1827
Tabelle
kg/ha Wirkstoff
I 1,5
II 1
III 2
VI I+IV II+V III+VI
2 1,5+1,5 1+3 2+1
Beta vulgaris
0 35 0
15 0 10 0 20
Setaria faberii 45 85 50 90 40
Bromus tectorum 40 80 45 90 40
Galinsoga parviflora 10 30 10 25 10
Sinapis arvensis 15 35 15 35 10
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
70 30 60 20 40 100 100 90
70 35 70 15 30 100 100 85
90 45 "80 50 100 85 85 85
90 45 95 65 100 90 90 100
PO O CO

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    in der R1 Wasserstoff, Nitro-, Alkyl-, Trifluormethyl-, Methylsulfonylrest, Rp Nitro-, Alkyl-, Trifluormethyl-, Methylsulfonylrest, R, und R, gleich oder verschieden sind und Wasserstoff einen gegebenenfalls mit Halogen, Cyan, Alkoxy, Azido substituierten geraden oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest und ferner R, und R. zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, einen Hexamethyleniminring bilden können oder
    b) einer Verbindung der Formel
    ^ P-S-CH9-C-N R2O^ 2 S
    in der X Wasserstoff, einzelne oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste von Halogen, NO2, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Alkoxy, R einen gegebenenfalls mit Halogen, Cyan, Alkoxy substituierten geraden oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest, Y Sauerstoff oder Schwefel, R.. oder R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkylrest und R2 außerdem einen gegebenenfalls substituierten Alkoxy-, Aikenoxy-, Alkinoxy-, Aroxy-, Aralkyloxy-, Cycloalkyloxyrest bedeutet, mit
    c) einer Verbindung der Formel
    Y
    0
    in der X Alkoxy, Thioalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino,
    - 38 -
    10 9886/182 7
    - 38 - O.Z. 26 891
    Alkenylamino, Dialkenylamino, Alkinylamino, Dialk^nylamino-Halogenalkylamino, Acetylamino, Halogenacetylamino, Dimethylformamidin, Methylformamidin, Acetoacetyl, die Gruppe -NH-CO-COOR, NH-CO-COSR, NH-COOR, NH-COSR,
    COOR COCH2 COCH
    -NH-COH -^nnrvt "1^τηπττ -NH-CO-CCH9) -COQR.
    COOR , ' -
    bedeutet,
    wobei R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aralkyl-, Aryl-, Cycloalkylrest oder Wasserstoff und die Alkali-, Erdalkali- und substituierten Aminsalze dieser Verbindungen und η 1 bis 6, Y Chlor, Brom, Alkoxy und Thioalkyl, Z HaTogenalkyl, Alkyl und Wasserstoff bedeutet oder
    d) einer Verbindung der Formel
    R1 CH, R-N-C-N^
    Il Vn. -p
    0 Ά2
    in der R einen gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Halogenalkyl, Alkyl oder MaI-kylcarbamoyloxy substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls mit Halogen, Alkyl substituierten cycloaliphatischen, bi- oder .tricycloaliphatischen Rest, 3-Benzthiazolylrest, gegebenenfalls substituierten Phenoxyalkylrest, R1 Wasserstoff, Cyclooctenyl-, Cyclohexenylrest, R2 Wasserstoff/ Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Isobutin-(1)-yl-3-, , -Di- P methylpropargyl-, Cyanalkylrest, und Carboxyalkyloxyrest oder dessen Salze und Ester bedeutet oder
    e) einer Verbindung der Formel
    R-NH JL Λ R1 R-NH N R1
    in der R Alkyl, Cyanalkyl, R. Alkylamino9 Thioalkyl, Azido, X Halogen, Alkoxy, Thioalkyl, Azido bedeutet oder
    f) einer Verbindung der Formel
    - 39 „
    109886/1827
    - 39 - O.Z. 26 891
    NH-C-Zn-R1
    8 ■ ■
    in der X einen gegebenenfalls mit Halogen, Alkyl, Halogenalkyl substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls mit Halogen substituierten geraden oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest, Alkoxyalkylrest, Alkyl-, Thioalkylsest, Y Wasserstoff oder Alkyl, R1 Alkyl, Acetylalkyl, Z Sauerstoff, Schwefel und η 1 oder 0 bedeutet,
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    109886/1827
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