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DE2036595B2 - Phosphor- und halogenhaltige polyole sowie verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Phosphor- und halogenhaltige polyole sowie verfahren zu deren herstellung

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DE2036595B2
DE2036595B2 DE19702036595 DE2036595A DE2036595B2 DE 2036595 B2 DE2036595 B2 DE 2036595B2 DE 19702036595 DE19702036595 DE 19702036595 DE 2036595 A DE2036595 A DE 2036595A DE 2036595 B2 DE2036595 B2 DE 2036595B2
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DE
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halogen
percent
weight
mixture
phosphorus
Prior art date
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DE19702036595
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English (en)
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DE2036595C3 (de
DE2036595A1 (de
Inventor
Werner Dipl.-Chem.Dr. 5033 Knapsack Klose
Original Assignee
Knapsack AG, 5033 Hürth-Knapsack
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Knapsack AG, 5033 Hürth-Knapsack filed Critical Knapsack AG, 5033 Hürth-Knapsack
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Priority to DE19702036595 priority Critical patent/DE2036595C3/de
Priority to GB1989971*[A priority patent/GB1323381A/en
Priority to CA116,275A priority patent/CA969189A/en
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Priority to SE7109069A priority patent/SE384028B/xx
Priority to US00163098A priority patent/US3767732A/en
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Priority to AT633271A priority patent/AT301574B/de
Priority to CH1090571A priority patent/CH579096A5/xx
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Publication of DE2036595B2 publication Critical patent/DE2036595B2/de
Publication of DE2036595C3 publication Critical patent/DE2036595C3/de
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Description

-P-R2-O
OR1
R1O-P-R2-O
OR1
P-OR1 OR1
in welcher a = 1 oder O und 1, π = O1 bis 4, R1 mindestens ein einfach oder mehrfach halogensubstituierter Alkylrest oder ein einfach oder mehrfach halogensubstituierter Arylrest mit höchstens 8 C-Atomen, wobei Halogen Chlor oder Brom ist, sowie mindestens ein hydroxylhaltiger Rest der allgemeinen Formel (II)
CH-CH-O
i i
— H
(H)
R3 R4
und R2 ein Rest der allgemeinen Formel (III)
daß man in einer eisten VerfähigBssöJfe «gjng Verbindung der allgemeinen Formel {TV}
QR5
R5O-P-QB5
O*
in welcher R5 ein einfach «<fcr mehifech halogensubstituierter Alkylrest oder ein einfach bzw. . mehrfach halogensubstituierter Arylrest mit höchstens 8 C-Atomen, wobei Halogen Chlor oder Brom ist, und b gleich Null oder 1 ist, mit PoIyphosphoEsäure oder einem Gemisch von PoIyphosphojsäure mit P2O3 bei einer Temperatur von 20 bis 1800C innerhalb von etwa 0,5 bis 5 Stunden umsetzt und das erhaltene partiell veresterte Reaktionsgemisch anschließend in einer zweiten Verfahrensstufe mit einem Epoxyd der allgemeinen Formel (V)
R3-CH CH-R4
in der R3 und R4 die im Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, umsetzt
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von phosphoriger Säure als Stabilisator und Dinatriumphosphat als Regler durchführt.
— (O-CH-CH
(IH)
Jm
bedeutet, wobei in den Formeln (II und III) R3 bzw. R4 ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls chlorsubstituierter Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und m eine Zahl von 1 bis 4 ist, und
B) dem Produkt der allgemeinen Formel (VI)
R1O-P-OR1
OR1
(VI)
in welcher a = O oder 1 ist und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung hat.
2. Verfahren zur Herstellung eines phosphor- und halogenhaltige Polyole enthaltenden Gemisches gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, Die Erfindung betrifft phosphor- und halogenhaltig Polyole auf der Basis gemischter polymerer Phosphorsäureester der nachstehend näher bezeich-
neten Art sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. Derartige Verbindungen sind bisher nicht bekannt.
Die USA.-Patentschrift 2402703 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung neutraler Polyphosphorsäurealkylester durch Umsetzung eines ortho-Phosphorsäurealkylesters mit P2O5. Dieses Verfahren ermöglicht nicht die Herstellung von Verbindungen der erfmdungsgemäßen Konstitution.
Es ist weiterhin gemäß der USA.-Patentschrift 3 256 240 bekannt, Triester der Orthophosphorsäure, welche in der Estergruppe durch ein Halogenatom und ein Hydroxylradikal substituiert sind, herzustellen, indem Orthophosphorsäure mit einem Epichlorhydrin beispielsweise nach folgender Reaktionsgleichung kondensiert wird.
C2H5
P-(OH)3 + 3XCH3-CH2-CH2-Ch-C-CH2-CI
- V
O
Il 		O- C3H7 C2H5 ^
Il -C
r CH2Cl
H
OH
Verbindungen vorbe?*briebener Zusammensetzung können z. B. als Flammschurzmittel verwendet werden, jedoch ist ihr Einsatz für diesen Zweck infolge der Kostspieligkeit der als Ausgangsprodukt notwendigen Epoxidverbindung unwirtschaftlich.
Schließlich beschreibt die USA.-Patentschrin 099 676 die Verwendung von hydroxialkylsubstituierten Polyphosphaten, die gegebenenfalls im Hydroxialkylrest ein Halogenatom enthalten können, als Flammschutzmittel für brennbare Stoffe, wobei diese
2
substituierten PolyphosphöEsJarealkjiester durch Umsetzung von Polyphosphoxsäure mit einem vicinalen Epoxid erhalten werden. Bs bat sich gezeigt, daß diese Verbindungen einen nicht ausreichenden Flammschutzeffekt ergeben und somit nur bedingt s als Flammschutzmittel verwendbar sind.
Gegenstand der Erfindung sind nunmehr preisgünstige und beispielsweise als Flammschutzmittel wirksame phosphor- und halogenhaltige Polyole auf der Basis gemischter polyraerer Phosphorsäureester, ro
Die srJmdungsgemäßen phosphor- und halogenhaltigen Polyole sind dusch ein Gemisch gekennzeichnet, bestehend aus
A) dem Produkt gemäß der allgemeinen Formel (I) substituierter Alkylrest oder <sri «golaebJ^Wi pejhrfach halogensubstituierter Arytast mit hÖGhstets 8C-Aiomen, wobei Halogen Chlor oder &ojn ist» und b gleich O oder 1 ist, mit Polyphosphossäure oder einem Gemisch von Polyphosphorsäure jnifc P2Os bei einer Temperatur von 20 bis 180°^· innerhalb von etwa O1S bis S Stunden umsetzt und das erhaltene partiell veresterte Reaktionsgemisch anschließend in einer zweiten Verfahrensstufe mit einem Epoxyd der allgemeinen Formel (V)
R3-CH
R1O-P-R2-O
OR1
?■
-P-R2-O
OR1
(I)
in welcher a = 1 oder 0 und 1, η = 0 bis A, R1 mindestens ein einfach oder mehrfach halogensubstituierter Alkylrest oder ein einfach oder mehrfach halogensubstituierter Arylrest mit höchstens 8 C-Atomen, wobei Halogen Chlor oder Brom ist, sowie mindestens ein hydroxylhaltiger Rest der allgemeinen Formel (II)
CH-CH-O
-H
(II)
und R2 ein Rest der allgemeinen Formel (III)
O—CH
CH
(III)
bedeutet, wobei in den Formeln (II und III) R3 bzw. R4 ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls chlorsubstituierter Alkylrest mit 1 bis <> C-Atomen und m eine Zahl von 1 bis 4 ist, und
B) dem Produkt der allgemeinen Formel (Vl)
R1O-P-OR1
OR1
in welcher a = 0 oder 1 ist und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung hat.
In der allgemeinen Formel (I) kann R1 insbesondere ein 2-Chloräthylrest oder 2,3-Dibrompropylrest bedeuten, während für R3, R4 ein Η-Atom, ein Methyloder Chlormethylrest in Frage kommen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist das Verfahren zur Herstellungdes phosphor- und halogenhaltig;e Polyole enthaltenden Gemisches, welches darin besteht, daß man in einer ersten Verfahrensstufe eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV)
OR5
R5O-P-OR5
in welcher R5 ein einfach oder mehrfach halogenin der R3 und R4 die vorgenannte Bedeutung haben, Η" umsetzt
ρ or Nach einer bevorzugten Ausführungsform des er-
' findungsgemäßen Verfahrens führt man die Um-Oj^ 20 setzung in Gegenwart von phosphoriger Säure als
Stabilisator und Dinatriumphosphat als Regler durch.
Gemäß einem weiteren bevorzugten Merkmal des Verfahrens der Erfindung ist R5 ein Chloräthylrest oder 2,3-Dibrompropylrest. In der Praxis bewährte
Ausgangsprodukte sind beispielsweise Tris-2-chloräthylphosphat oder Tris-2-chloräthylphosphit
Die als Stabilisator eingesetzte phosphorige Säure soll eine thermische Veränderung des anfallenden Polyols verhindern, so daß letzteres als farbloses
Produkt erhalten werden kann. Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, die phosphorige Säure dem Ausgangsgemisch in einer Menge von etwa 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Endprodukt, zuzusetzen. Die Wirkung des Dinatriumphosphates ist
auf den Verfahrensablauf in der 2. Verfahrensstufe beschränkt, wobei das Dinatriumphosphat eine möglichst vollständige Umsetzung des Epoxides mit dem in der ersten Verfahrensstufe hergestellten Zwischenprodukt begünstigt. Ein optimaler Umsatz wird er-
reicht, wenn die Konzentration des Dinatriumphosphates im Reaktionsgemisch etwa 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Zwischenprodukt der ersten Verfahrensstufe, beträgt.
Das durch die allgemeine Formel (V) als Reaktionskomponente charakterisierte Epoxid kann hinsichtlich der Substituenten R3, R4 vorzugsweise folgende Radikale aufweisen; ein H-Atorn, einen Methyl- oder Chlormethylrest. Als Reaktionskomponente sind bei-(VI) spielsweise Äthylenoxid, Propylenoxid oder Epichlor-
hydrin geeignet. Eine nahezu vollständige Umsetzung der Säuregruppen mit dem Epoxid ist gewährleistet, wenn man in der zweiten Verfahrensstufe eine Reaktionstemperatur von etwa 60 bis 120'C einhält. Nicht umgesetztes Epoxid wird nach beendeter Re-
aktion aus dem Reaktionsgemisch durch Ausblasen mit beispielsweise Stickstoff bei einer Temperatur von etwa 80 bis 120c C entfernt.
Im einzelnen ist zu vorliegender Erfindung noch folgendes zu bemerken:
Die nach dem vorbeschriebenen Verfahren erhaltenen Produkte der ersten Verfahrensstufe stellen im allgemeinen Gemische verschiedener Ester von Polyphosphorsäuren unterschiedlichen Kondensationsgrades dar» die miteinander im Gleichgewicht stehen.
Die Einstellung des Gleichgewichtes kann durch KMR-Messung der Gehalte an isolierten bzw. endständigen und mittelständigen PÖ4-Grüppen verfolgt werden.
Die erfindungsgemäßen Verfahrensprodukte sind technischem Interesse, da sie beispielsweise als Flammschutzmfttel mit hohem F!ammschutzefiekit pf brennbare Stoß© verwendet werden können. Dabei obertreffen sie an Wirksam! pit bekannte Flamm-Schutzmittel, wie z. B. das in der USA.-Patentschrift 3256240 beschriebene oder das im Handel erhältliche Flammschutzmittel der Formet
(C2H5O)2PiO)CH2N(C2H4OH),
Das erfindungsgemäße Verfahren selbst gestattet zahlreiche Variationsaiögüchkeiten hinsichtlich der Konstitution der herstellbaren Polyole. So kann durch die Wahl der Mengenverhältnisse sowie der Art der Ausgangskomponenten in der ersten Verfahrensstufe sowohl das Verhältnis von halogensubstituierten zu hydroxylsubstituierten Estergruppen als auch die mittlere Kettenlänge des erhaltenen Pr-ödökfes variiert werden. Schließlich seien noch die Variationsmöglichkeiten durch Verwendung von Gemischen verschiedener Phosphorsäureester, Gemischen von Phosphorsäure- und Phosphorigsäure-Estern, sowie verschiedener Epoxide genannt. Auf Grund der Flexibilität des ernndungsgemäßen Verfahrens ist es möglich, den vielseitigen Anforderungen der Praxis durch gezielte Herstellung von Produkten mit speziellen Eigenschaften entgegenzukommen.
Beispiel 1
In einem mit Rührer, Thermometer, Gaseinleitungsrohr und Rückflußkühler ausgestatteten Reaktionsgefäß wurden 2950 g Tris-2-chloräthyl-phosphat (10,3 Mol) vorgelegt und unter Ausschluß von Luft und Feuchtigkeit sowie unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von 25 C 294 g Phosphorpentoxid (2,06 Mol) und 349 g Polyphosphorsäure mit einem P2O,-Gehalt von 84 Gewichtsprozent (1.03MoI) hinzugefügt. Durch Erhitzen der Mischung auf 60 C wurde das P2O5 in dem Gemisch gelöst. Nach Zusatz von 32 g H3PO3 und 10 g Na2HPO4 wurde das Gemisch 4= auf 9U0C erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Danach wurde in das Gemisch bei 60 bis 80 C Äthylenoxid eingeleitet, bis ein starker Rückfluß in dem mit Methanol und Trockeneis beschickten Kühler daa Ende der Oxalkylie-ungsreaktion anzeigte. Nach Ausblasen des überschüssigen Äthylenoxids mit Stickstoff aus dem Reaktionsgemisch bei 90c C wurden 4608 g einer nahezu farblosen Flüssigkeit mit einer Dichte von Df = 1,44gern3 erhalten. Das Produkt wies einen P2O,-Gehult von 29,5 Gewichtsprozent, einen Chlorgehalt vcn 23,7 Gewichtsprozent, eine Hydroxylzahl von 114 mg KOH g und eine Säurezahl von 2,5 mg KOH/g auf.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 1863 g Tris-2-chloräthyl-phosphat (6,5 Mol). 737 g Polyphosphorsäure (84 üewichtsprossnt P2O5, 2,17 Mol), 26 g phosphoriger Säure und 8 g Na2HPO4 wurde in dem im Beispiel 1 beschriebenen Iteäktionsgefäß 1 Stunde lang auf 150° Γ erhitzt und anschließend auf 8O0C abgekühlt. Bei dieser Ternperatur wurde bis zum Auftreten eines starken Rückflusses Äthylenoxid in das Reaktiörisgemisch eingeleitet. Nach Entfernung des nicht umgesetzten Äthylenoxids aus dem Reaktiönsgemisch durch Ausblasen mit Stickstoff bei 900C wurden 4426 g einer schwach gelblich gefärbten Flüssigkeit mit einer Dichte von Df = 1,35 g/cm3, einem P2O5-
Gehalt von 24$ GevriehispiQzent, einem Chlorgebalt von lS^Gewichtspuozeöi and einer Hydroxylzahi von 212 rag KOH^ erhalten.
Beispiel 3
Ein Gemisch ans 19© g Tris-2-*Moräthyl-i»hosphat (0,67MoI), 113 g Polyphospnorsaare {84 Gewichtsprozent PjO5, G33MO& 3 g phosphoriger Säwe tmd ®g g Na2HPO4 wurde analog Beispiel 1 1 Stunde lang auf 1500C erhitzt Nach Abkühlen des Gemisches auf WC wurden im Verlauf von 3 Stunden 289 g Propylenoxid eingetropft Nach Ausblasen des überschüssigen nicht umgesetzten Propylenoxids hinterblieben m g einer leicht gelblich geßirbten Flüssigkeil, mit einem P2O5-Gehalt von 25,2 Gewichtsprozent, einem Chlorgehalt von 113 Gewichtsprozent und einer Hydroxylzahl von 224 mg KOHfe.
Beispiel 4
404 g Tris-2-chloräthyl-phosphit (1,5 Mol), 169 g Polyphosphorsäure mit 84 tjewichtsprozenl P2C)5 (0,5 Mol) und 2 g Na2HPO4 wurden bei 60; C in dem im Beispiel 1 beschriebenen Reaktionsgefäß gemischt unu 1 Stunde lang auf 90 bis 95 C erhitzt. Nach Abku'Vn des Gemisches auf 60 C wurde bis zum Auftreten eines starken Rückflusses Äthylenoxid eingeleitet und das nicht umgesetzte Epoxid bei 900C mit Stickstoff ausgeblasen. Es wurden 768 g einer leicht gefärbten Flüssigkeit mit einem P2Os-Gehalt von 25,2 Gewichtsprozent, einem Chlorgehalt von 11,3 Gewichtsprozent und einer Hydroxylzahl von 146 mg KOH/g erhalten.
Beispiel 5
In einem Reaktionsgefäß analog Beispiel 1 wurden 105 g Tris-(2,3-dibrompropyl)-phosphat und 51 g Polyphosphorsäure mit einem P2O5-Gehalt von 84 Gewichtsprozent unter Zusatz von 0.7 g H3PO3 gemischt und anschließend 1 Stunde lang auf 900C erhitzt. Nach Abkühlen des Gemisches auf 300C wurden 86 g Tris-(2-chloräthyl)-phosphat. 0,6 g H3PO3 und 0,6 g Na2HPO4 hinzugefügt und die Mischung wie derum 1 Stunde bei 90° C gerührt. Danach wurde bei einer Temperatur von 60 bis 8O0C Äthylenoxid eingeleitet, bis ein starker Rückfluß das Ende der Äthylenoxid-Anlagerung anzeigte. Nach dem Vertreiben des überschüssigen Äthylenoxids durch einen Stickstoffstrom bei 80 bis 90° C wurden 347 g eines schwach bräunlich gefärbten Produktes erhalten, das einen P2O5-Gehalt von 21,9 Gewichtsprozent, einen Bromgehalt von 19,0 Gewichtsprozent, einen Chlorgehalt von 9,0 Gewichtsprozent und eine Hydroxylzahl von 161 mg KOH/g aufwies.
Prüfung des Flammschutzeffektes des nach Beispiel 2 hergestellten Polyols durch Inkorporation in einem Polyurethanschaumstoff A bzw. B.
Zur Herstellung des Schaumstoffes A wurden 49,1 g des gemäß Beispiel 2 hergestellten phosphor- und chlorhaltigen Polyols bei Raumtemperatur mit folgenden Substanzen vermischt:
80 g Polyätherpolyol der Hydroxylzahl
520 mg KOH/g,
1 g Wasser,
1 g Silikpnöl SF 1066® (General Electric),
3 g Triethylamin,
24 g Trichiorfluormethari.
In diese Mischung wurden ISO g Methylendiphenyl-4,4'-diisocyanat schnell eingerührt. Nach 30 Sekunden Standzeit und 120 Sekunden Steigzeit härtete der flammgeschützte Polyurethanhartschaum vom Raumgewicht 34 g/l innerhalb von S Minuten bei 2O0C aus. Der Schaumstoff wies einen Phosphorgehalt von 1,7 Gewichtsprozent und einen Chlorgehalt von 2,5 Gewichisprözfent auf. '-' - ·
Zur Herstellung eines Schaumstoffes B wurden 23,2 g des gemäß Beispiel 2 hergestellten phosphor- und chlorhaltigen Polyols mit folgenden Substanzen vermischt:
90 g Polyätherpolyol mit einer Hydroxylzahl von 520 mg/KOH/g,
1 g Silikonöl SF 1066® (General Electric), 1^
3,5 g Triäihylarain,
26.0 g Trichlorfluormethan.
Dieser Mischung wurden unter schnellem Rühren 150 g Methylendiphenyl-4,4'-diisocyanat zugesetzt Es entstand nach einer Standzeit von 25 Sekunden, einer Steigzeit von 75 Sekunden und einer Aushärtezeit von 2,5 Minuten bei 20" C ein flammgeschützter Polyurethanhartschaum mit einem Raumgewicht von 35 g/L Der Schaumstoff B wies einen Phosphorgehalt von 0,86 Gewichtsprozent und Chlorgehalt von 1,2 Gewichtsprozent auf.
Prüfung des Flammschutzeffektes bekannter Flammschutzmittel in den Polyurethanschaumstoffen C bzw. D.
Es wurde der Schaumstoffe durch Mischen folgender Substanzen hergestellt:
49.1 g eines halogenfreien, jedoch phosphor-
haltigen Polyols der Formel
(C2H5O)2P(O)CH2N(C2H4OH)2,
60,4 g Polyätherpolyol mit einer OH-Zahl von
520 mg KOH/g,
1 g Wasser,
Ig Silikonöl SF 1066® (General Electric),
3 g Triäthylamin und **
24 g Trichlorfluormethan.
Das Gemisch wurde in ISOg Methylendiphenyl-4,4'-diisocyanat schnell eingerührt Nach 25 Sekunden Standzeit 100 Sekunden Steigzeit und 4 Minuten Aushärtezeit wurde ein flammgeschützter Schaumstoff mit einem Raumgewicht von 35 g/l erhalten. Der Phosphorgehalt des Schaumstoffes C betrug 2,1 Gewichtsprozent
Zur Herstellung des PojygiTiafamhartgriMiiiwgfrJfcs
g y
D wurde als Ausgangsprodukt ein im USA.-Patent 3 256240 beschriebenes phosphor- und halogenhal· tiges Poryol eingesetzt Das Polyol wurde durch Umsetzung von Phosphorsäure mit Epichlorhydrin hergestellt und besaß eine Hydroxylzahl von 201 mg KOH/g, einen Phosphorgehalt von 8 Gewichtsprozent P2O5 und einen Chlorgehalt von 18,7 Gewichtsprozent Zur Herstellung des Schaumstoffes wurden zunächst die nachfolgenden Substanzen gemischt:
te 49,1 g des phosphor- und chlorhaltigen Polyols
mit der ÖH-Zahl 201 mg KOH/g,
81,4 g Poiyätherpolyol der OH-ZaM 520 mg
KOH/g,
1 g Wasser, ^ 6s
1 g Silikonöl SK 1066® (General Electric),
3 g Triäthytamm,
24 g Trichlorfluormethan
und anschließend in das Gemisch unter schnellem Rühren 150 g Methylendiphenyl'4,4'-diisocyanat eingetragen. Nach 35 Sekunden Standzeit und 130 Sekunden Steigzeit entstand ein flammgeschützter Polyurethanhartschaum mit einem Raumgewicht von 34 g/l. Die Aushärtezeit betrug 6,5 Minuten. Der Phosphorgehalt des Schaumstoffes D betrug 0,55 Gewichtsprozent und der Chlorgehalt 3,0 Gewichtsprozent
Die hergestellten Polyurethanschäume A, B, C und D wurden hinsichtlich ihrer Eigenschaften geprüft und die Prüfungsergebnisse in der nachfolgenden Tabelle erfaßt In der Tabelle bedeutet
J das Raumgewicht des Schaumstoffes in (g/l),
K die Menge des phosphor- und halogenhaltigen Polyols im Gemisch mit bekannten Polyolen in (Gewichtsprozent),
L Abbrandtest nach ASTM-D 1692-59 T. Der Test erfolgte unmittelbar nach Fertigstellung des Schaumstoffes. L bedeutet die Abbrandstrecke (hi Millimeter) bis zur Selbstverlöschung;
M Abbrandtest nach ASTM D 1692-59 T. Der Schaumstoff war 4 Wochen bei 9O0C gelagert. M bedeutet die Abbrandstrecke (in Millimeter) bis zur Selbstverlöschung;
N Abbrandtest nach ASTM D 1692-59 T. Der Schaumstoff war vor dem Test 7 Monate der Bewitterung ausgesetzt N bedeutet die Abbrandstrecke (in Millimeter) bis zur Selbstverlöschung;
P Dimensionsstabilität bzw. Volumenänderung des Schaumstoffes (in Prozent) nach einer Lagerzeit von 4 Wochen bei 7O0C und 95% relativer Luftfeuchtigkeit;
Q Druckversuch nach DIN-Vorschrift 53 421 in (Kp./cm2),
R Druckversuch nach DIN-Vorschrift 53 421 bei 10% Stauchung in (Kp./cm2),
S Biegeversuch nach DIN-Vorschrift 53 423 in (Kp./cm2),
T Scherversuch nach DIN-Vorschrift 53422 in (Κρ,/cm2),
U Phosphorgehalt des Schaumstoffes in tiewichtsprozent
V Chlorgehalt des Schaumstoffes in Gewichtspro zent
Aus den in der Tabelle aufgeführten Prüfungs ergebnissen ist zu entnehmen, daß die erindungs gemäßen Polyurethanschaamstoffe in bezog au Flammfestigkeit die Vergleichsprodukte wesentlid übertreffen. Andererseits werden trotz des Phosphor und Halogengehaites im Polyurethaninolekül desse physikalische Eigenschaften im Vergleich ze phos phorhaltigeai jedoch halogerem Polyurethan niet ceiig verändert. Auen gegenüber bekannten phos phor- und halogenhaltigen Polyurethanen, wie z. I dem Schaumstoff D, halten die erfindungsgemäße Schaumstoffe jedem kritischen Vergleich stand bzv zeichnen sich durch eine höhere Flammfestigkeit au
309513/S
ίο
Schaum
stoff		 J K L M N P- ■:..:'■.■ Q R : S : T ' u ■ V
A 34 38,0 nicht nicht nicht + 6,1 3,76 3,68 2,85 2,57 ΐ;7 2,5
brennbar brennbar brennbar
B 35 17,6 ' 3,1 3,7 3,5 -3,2 3,72 3,80 2,77 2,49 0,86 ; 1,2
C 35 44,8 20,5 20,3 21,1 + 6,2 3,81 3,69 2,80 2,58 2,1 —
D 34 37,6 28,0 32,0 31,5 + 8,6 3,70 3,63 2,71 2,49 0,55 3,C
Schaumstoffe A und B enthalten Flammschutzmittel nach der Erfindung. Schaumstoffe C und D enthalten bekannte Flammschutzmittel.

Claims (1)

2*36 IfS Patentansprüisfire
1. Phosphor- und balogejafialtigs
ken^eic^B«! du reifet ein '
stehend aus
A) dem Produkt !gemäß «Ser allgemeinen Formel (Q
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