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DE2031133A1 - Azlactone dyes - for polyester fibres, from naphthalene dialdehydes and hippuric acids - Google Patents

Azlactone dyes - for polyester fibres, from naphthalene dialdehydes and hippuric acids

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Publication number
DE2031133A1
DE2031133A1 DE19702031133 DE2031133A DE2031133A1 DE 2031133 A1 DE2031133 A1 DE 2031133A1 DE 19702031133 DE19702031133 DE 19702031133 DE 2031133 A DE2031133 A DE 2031133A DE 2031133 A1 DE2031133 A1 DE 2031133A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dyes
methyl
formula
polyester fibres
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702031133
Other languages
German (de)
Inventor
Dr.; Hansen Günter Dr.; 6700 Ludwigshafen; Müller Hans-Richard Dr. 6712 Bobenheim Käst Hellmut
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Badische Anilin and Sodafabrik AG filed Critical Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority to DE19702031133 priority Critical patent/DE2031133A1/en
Publication of DE2031133A1 publication Critical patent/DE2031133A1/en
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/36—One oxygen atom
    • C07D263/42—One oxygen atom attached in position 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution

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Abstract

The dyes are of formula: (in which R is hydrogen, chlorine or bromine, methyl, methoxy or ethoxy, and R1 is hydrogen or methyl, or R and R1 together are part of a condensed 6-member ring). They are suitable for dyeing synthetic polyester fibres, giving brilliant yellow shades of outstanding fastness, esp. to light and thermo-fixing.

Description

Neue Azlactonfarbstoffe Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I in der R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe und R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oder R und R1 zusammen einen ankondensierten 6-Ring bedeuten.New azlactone dyes The invention relates to dyes of the general formula I. in which R is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a methyl, methoxy or ethoxy group and R1 is a hydrogen atom or a methyl group or R and R1 together are a fused 6-membered ring.

Die mit gleichen Bezeichnungen versehenen Reste an den Phenylringen können gleich oder verschieden sein.The residues on the phenyl rings with the same designations can be the same or different.

Die Farbstoffe der Formel I sind gelb und eignen sich zum Färben von Textilgut aus synthetischen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat oder 1,4-Dimethylcyclohexanterephthalat.The dyes of the formula I are yellow and are suitable for dyeing Textiles made from synthetic polyesters such as polyethylene glycol terephthalate or 1,4-dimethylcyclohexane terephthalate.

Die Verwendung von Gemischen von Azlactonfarbstoffen der Formel I ist von technischem Interesse.The use of mixtures of azlactone dyes of the formula I. is of technical interest.

Als Färbeverfahren eignen sich insbesondere das Hochtemperatur- und Thermosolverfahren, jedoch ist auch das Färben -bei Temperaturen um 100 °C unter Zusatz von Carriern möglich.The high-temperature and Thermosol process, however, dyeing is also possible at temperatures around 100 ° C below Carriers can be added.

Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch Brisanz und hervorragende Echtheiten aus, von denen insbesondere die Licht-und Thermofixierechtheiten hervorzuheben sind.The colorations obtained are explosive and excellent Fastnesses, of which in particular the lightfastness and thermosetting fastness are to be emphasized are.

Eine Gruppe besonders geeigneter Farbstoffe entspricht der allgemeinen Formel II in der R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Nethoxygruppe bedeutet.One group of particularly suitable dyes corresponds to the general formula II in which R2 denotes a hydrogen atom or a methyl or nethoxy group.

Zur Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel I kann man z. B. Naphthalindialdehyde der Formel III mit Hippursäuren der Formel IV umsetzen.To prepare the new dyes of the formula I can, for. B. naphthalenedialdehydes of the formula III with hippuric acids of the formula IV realize.

Die Reaktion bietet gegenüber den aus der Literatur bekannten Umsetzungen von Aldehyden mit Hippursäuren keine BesonderheitenO Verbindungen der Formel III sind beispielsweise Naphthalin-1,4-, -1,5- oder vorzugsweise -2,6-dialdehyd.The reaction offers compared to the conversions known from the literature of aldehydes with hippuric acids no special features O compounds of the formula III are, for example, naphthalene-1,4-, -1,5- or, preferably, -2,6-dialdehyde.

Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.Parts and percentages in the following examples relate to focus on the weight.

Beispiel 1 55 Teile Naphthalindialdehyd-2,6-, 108 Teile Hippursäure, 400 Teile Acetanhydrid und 16,4 Teile wasserfreies Natriumacetat werden 15 Minuten unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit Eisessig, dann mit Wasser ausgewaschen. Man erhält so nach dem Trocknen bei 10000 103 Teile eines rotstichig-gelben Produkts Scbmp. 327 bis 528 °C. Example 1 55 parts of 2,6- naphthalenedialdehyde, 108 parts of hippuric acid, 400 parts of acetic anhydride and 16.4 parts of anhydrous sodium acetate are 15 minutes heated to boiling under reflux cooling. After cooling, the precipitate becomes Aspirated, washed with glacial acetic acid, then washed out with water. This is obtained after drying at 10,000 103 parts of a reddish-yellow product Scbmp. 327 to 528 ° C.

Beispiel 2 37 Teile Naphthalindialdehyd-2,6, 94 Teile p-Methoxy-benzoylglycin, 200 Teile Acetanhydrid und 20 Teile Triäthylamin werden 15 Minuten unter Rückflußktihlung zum Sieden erhitzt.Example 2 37 parts of 2,6-naphthalenedialdehyde, 94 parts of p-methoxy-benzoylglycine, 200 parts of acetic anhydride and 20 parts of triethylamine are refluxed for 15 minutes heated to boiling.

AnschlieBend läßt man bei 100 °C innerhalb von 30 Minuten 200 Teile Wasser zulaufen und rührt noch 15 Minuten bei 90 00.200 parts are then left at 100 ° C. over the course of 30 minutes Run in water and stir at 90 00 for a further 15 minutes.

Die Mischung wird danach abgesaugt, mit 200 Teilen heißem Wasser ausgewaschen und bei 100 °C getrocknet. Man erhält so 85 Teile eines orangefarbenen Produkts. Schmp. 243 bis 245 00.The mixture is then filtered off with suction and washed out with 200 parts of hot water and dried at 100 ° C. 85 parts of an orange-colored product are obtained in this way. M.p. 243 to 245 00.

Beispiel 3 37 Teile Naphthalindialdehyd-2,6, 96 Teile p-Chlorbenzoylglycin, 300 Teile Acetanhydrid und 16 Teile Pyridin werden 15 Minuten unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit Essigsäure, dann mit Wasser gewaschen. Man erhält so nach dem Trocknen bei 100°C 87 Teile eines gelben Produktes vom Schmp. 253 bis 254 00. Example 3 37 parts of 2,6-naphthalenedialdehyde, 96 parts of p-chlorobenzoylglycine, 300 parts of acetic anhydride and 16 parts of pyridine are refluxed for 15 minutes heated to boiling. After cooling, the precipitate is sucked off, with acetic acid, then washed with water. After drying at 100 ° C., 87 parts are obtained in this way yellow product of m.p. 253 to 254 00.

Beispiel 4 37 Teile Naphthalindialdehyd-2,6, 78 Teile p-Methylbenzoylglycin, 300 Teile Acetanhydrid und 3 Teile Triäthylamin werden 50 Minuten unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Example 4 37 parts of 2,6-naphthalenedialdehyde, 78 parts of p-methylbenzoylglycine, 300 parts of acetic anhydride and 3 parts of triethylamine are refluxed for 50 minutes heated to boiling.

Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit Bssigsäure, dann mit 300 Teilen Wasser ausgewaschen und bei 100 °C getrocknet. Man erhält so 80 Teile eines rotstichiggelben Produkts vom Schmp. 290 bis 291 °C.After cooling, the precipitate is sucked off, with acetic acid, then washed out with 300 parts of water and dried at 100.degree. You get so 80 parts of a reddish-tinged yellow product with a melting point of 290 to 291 ° C.

Entsprechend den in Beispiel 1 bis 4 angegebenen Methoden erhält man weitere in der folgenden Tabelle durch Angabe der Substituenten charakterisierte Farbstoffe: Beispiel R1 R 5 3-OCH3 H 6 3-CH3 H Beispiel R1 R 7 3- 8 2-Cl H 9 4-Br H 10 2-¢l 4-01 11 2-al s-a 12 Beispiel Naphthalindialdehyd R R¹ 13 -1,4 H H 14 -1,4 CH3 H 15 -1,4 Cl H 16 -1,5 H H 17 -1,5 OCH3 H Beispiel 18 184 Teile Naphtalindialdehyd-2,6, 41,8 Teile Methoxybenzoylglycin, 322 Teile Hippursäure, 82 Teile wasserfreies Watriumacetat und 600 Teile Acetanhydrid werden 15 Minuten unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühles auf 100°C läßt man 1200 Teile Wasser von 80°C zulaufen. Bei 70 bis 80 oC wird das Produkt abgesaugt, mit 3000 bis 4000 Teilen Wasser gewaschen und bei 100 °C getrocknet. Man erhält so ein Farbstoffgemisch.In accordance with the methods given in Examples 1 to 4, further dyes characterized in the following table by specifying the substituents are obtained: Example R1 R 5 3-OCH3 H 6 3-CH3 H Example R1 R 7 3- 8 2-Cl H 9 4-Br H 10 2- ¢ l 4-01 11 2-al sa 12th Example Naphthalene dialdehyde R R1 13 -1.4 HH 14 -1.4 CH3 H 15 -1.4 Cl H 16 -1.5 HH 17 -1.5 OCH3 H Example 18 184 parts naphthalene dialdehyde-2,6, 41.8 Parts of methoxybenzoylglycine, 322 parts of hippuric acid, 82 parts of anhydrous sodium acetate and 600 parts of acetic anhydride are refluxed for 15 minutes. After cooling to 100.degree. C., 1200 parts of water at 80.degree. C. are run in. At 70 to 80 oC, the product is filtered off with suction, washed with 3000 to 4000 parts of water and dried at 100 ° C. A dye mixture is obtained in this way.

Analog der angegebenen Arbeitsweise werden folgende Farbstoffgemische hergestellt: Aus a) 167,2 Teile m-Methoxybenzoylglycin 215,0 Teilen llippursäure und 184,0 Teilen Naphthalindialdehyd-2,6.The following dye mixtures are analogous to the procedure given produced: From a) 167.2 parts of m-methoxybenzoylglycine, 215.0 parts of llippuric acid and 184.0 parts of naphthalenedialdehyde-2,6.

b) 193,0 Teilen m-Methylbenzoylglycin 179,0 Teilen Hippursäure und 184,0 Teilen Naphtalindialdehyd-2,6 c) 154,0 Teilen m-Methylbenzoylglycin 215,0 Teilen Hippursäure und 184,0 Teilen Naphthalindialdehyd-2 6 d) 116,0 Teilen p-Methylbenzoylglycin 250,0 Teilen Hippursäure und 184,0 Teilen Naphthalindialdehyd-2,6 e) 308,8 Teilen o-Methylbenzoylglycin 68,4 Teilen Hippursäure und 184,0 Teilen Naphthalindialdehyd-2,6 f) 270,2 Teilen -Methylbenzoylglycin 107,4 Teilen Hippursäure und 184,0 Teilen Naphthalindialdehyd-2,6 Bärbebeispiel 1 100 Teile eines Gewebes aus Polyäthylenglykolterephthalat werden in einem Bad, das 1 Teil des feinverteilten Farbstoffes der Formel (gemäß Beispiel 1) 7 Teile 35 %ige Essigsäure und 1,25 Teile eines Naphthalinsulfosäure-Formaldehydkondensats in 2500 Teilen Wasser enthält, 1 Stunde bei 135 OC in einem Druckgefäß gefärbt.b) 193.0 parts of m-methylbenzoylglycine, 179.0 parts of hippuric acid and 184.0 parts of naphthalenedialdehyde-2.6 c) 154.0 parts of m-methylbenzoylglycine, 215.0 parts of hippuric acid and 184.0 parts of naphthalenedialdehyde-2 6 d) 116 , 0 parts of p-methylbenzoylglycine, 250.0 parts of hippuric acid and 184.0 parts of naphthalenedialdehyde-2.6 e) 308.8 parts of o-methylbenzoylglycine, 68.4 parts of hippuric acid and 184.0 parts of naphthalenedialdehyde-2.6 f) 270.2 Parts -Methylbenzoylglycine 107.4 parts of hippuric acid and 184.0 parts of naphthalenedialdehyde-2.6 Bärbebeispiel 1 100 parts of a fabric made of polyethylene glycol terephthalate are in a bath containing 1 part of the finely divided dye of the formula (according to Example 1) Contains 7 parts of 35% acetic acid and 1.25 parts of a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate in 2500 parts of water, colored in a pressure vessel at 135.degree. C. for 1 hour.

Danach wird das gefärbte Gewebe in einem Bad aus 3000 Teilen Wasser, 3 Teilen Natriumdithionit und 3 Teilen 32 %iger Natronlauge 15 Minuten lang bei 85°C reduktiv gereinigt und dann mit Wasser gewaschen. Man erhält eine grünstichiggelbe, fluoreszierende Färbung mit sehr guten Echtheiten.The dyed fabric is then placed in a bath of 3000 parts of water, 3 parts of sodium dithionite and 3 parts of 32% sodium hydroxide solution for 15 minutes 85 ° C reductively cleaned and then washed with water. You get a greenish yellow, fluorescent dyeing with very good fastness properties.

Färbebeispiel 2 1000 Teile eines Gewebes aus Polyäthylenglykohlphthalat werden in einem Färbebad, das 0,5 Teile des feinverteilten Gemisches der Farbstoffe der Formel 9 Teile feinverteiltes o-Phenylphenol, 9 Teile 35 sige Essigsäure und 4 Teile des durch Umsetzung von 1 Mol eines Gemisches aus geradkettigen C16-C18-Alkoholen mit 85 Mol Äthylenoxid und nachträglichem Sulfonieren erhaltenen Produktesin 3000 Teilen Wasser enthält, 90 Minuten bei Siedetemperatur gefärbt. Nach einer reduktiven Nachreinigung erhält man eine brillante gelbe Färbung mit sehr guten Echtheiten.Dyeing Example 2 1000 parts of a fabric made of polyethylene glycol phthalate are in a dye bath containing 0.5 part of the finely divided mixture of dyes of the formula 9 parts of finely divided o-phenylphenol, 9 parts of 35 acetic acid and 4 parts of the product obtained by reacting 1 mole of a mixture of straight-chain C16-C18 alcohols with 85 moles of ethylene oxide and subsequent sulfonation in 3000 parts of water, colored for 90 minutes at boiling temperature. After a reductive subsequent cleaning, a brilliant yellow dyeing with very good fastness properties is obtained.

Claims (5)

Patentansxrtche 1. Neue Azlactonfarbstoffe der allgemeinen Formel in der R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe und R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oder R und R1 zusammen einen ankondensierten 6-Ring bedeuten.Patent claim 1. New azlactone dyes of the general formula in which R is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a methyl, methoxy or ethoxy group and R1 is a hydrogen atom or a methyl group or R and R1 together are a fused 6-membered ring. 2, Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel in der R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Nethoxygruppe bedeutet.2, dyestuffs according to claim 1 of the general formula in which R2 denotes a hydrogen atom or a methyl or nethoxy group. 3. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Naphthalindialdehyde der Formel mit Hippursäuren der allgemeinen Formel umsetzt.3. A process for the preparation of dyes according to claim 1 or 2, characterized in that naphthalenedialdehydes of the formula with hippuric acids of the general formula implements. 4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Textilmaterial aus synthetischen Polyestern.4. The use of the dyes according to claim 1 or 2 for dyeing of textile material made from synthetic polyesters. 5. Die Verwendung von Farbstoffgemischen gemäß Anspruch 4.5. The use of dye mixtures according to claim 4. Badische Anilin- & Soda-Fabrik AGBadische Anilin- & Soda-Fabrik AG
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