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DE2027537B2 - Feste Farbstoffpräparate und deren Verwendung - Google Patents

Feste Farbstoffpräparate und deren Verwendung

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DE2027537B2
DE2027537B2 DE2027537A DE2027537A DE2027537B2 DE 2027537 B2 DE2027537 B2 DE 2027537B2 DE 2027537 A DE2027537 A DE 2027537A DE 2027537 A DE2027537 A DE 2027537A DE 2027537 B2 DE2027537 B2 DE 2027537B2
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pigment
copolymer
dye
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Guenther Dornach Zwahlen (Schweiz)
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Description

Zum Färben der verschiedensten Substrate werden mit Vorteil Pigmente eingesetzt, d. h. Farbstoffe, die nicht nur in Wasser, sondern auch in verschiedenen organischen Lösungsmitteln unlöslich bzw. für praktische Zwecke unlöslich sind, um eine spätere Wanderung oder gar ein Ausbluten der Farbstoffe zu verhindern. Hierbei tritt aber oft die Schwierigkeit auf, ein Pigmentpulver fein und gleichmäßig in dem betreffenden Substrat zu verteilen. Zur Überwindung dieser Schwierigkeit greift man in der Praxis häufig zu Pigmentpräparaten, in denen ein Pigment in konzentrierter Form in einem passenden Trägerstoff verteilt ist. An ein solches Pigmentpräparat müssen natürlich verschiedene Anforderungen gestellt werden, damit es seinen Zweck erfüllen kann. So muß beispielsweise das Pigment einerseits bereits eine gute und gleichmäßige Verstellung im Präparat besitzen, und der Trägerstoff des Präparates muß für den vorgesehenen Endzweck geeignet, d. h. mit dem schließlich zu färbenden Substrat verträglich und leicht darin einzuarbeiten sein.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß feste Präparate, enthaltend einen wasserunlöslichen Farbstoff und/oder optischen Aufheller und ein Kopolymerisat aus Styrol und Maleinsäureanhydrid oder einem wasserunlöslichen Halbester davon, der durch Einwirkung anorganischer oder organischer Basen wasserlöslich wird, sich hervorragend zum Färben hochmolekularer organischer Verbindungen eignen. Erfindungsgegenstaiid sind daher die festen Präparate gemäß Anspruch 1 und deren Verwendung zum Färben von hochmolekularen organischem Material.
Als wasserunlösliche Farbstoffe kommen für die erfindungsgemäßen Präparate in erster Linie Pigmente in Betracht, beispielsweise anorganische, wie Ruß, Metallpulver, Titanoxyd, Eisenoxydhydrate, Chromoxydgrün, Molybdatorange, Ultramarin, insbesondere aber organische Pigmente, wie z. B. solche aus der Klasse der Azo-, Anthrachinone Phthalocyanin-, Nitro-, Perinon-, Perylentetracarbonsäurediimid-, Dioxazin-, Thioindigo- oder Chinacridonfarbstoffe, ferner optische Aufheller. Es können auch Gemische verschiedener Pigmente oder Gemische von Pigmenten mit optischen Aufhellern verwendet werden.
Ansteile der Pigmente können auch andere wasserunlösliche Farbstoffe, beispielsweise Küpenfarbstoffe oder Dispersionsfarbstoffe, verwendet werden.
Das Verhältnis der Styroleinheiten zu den Maleinsäureanhydrideinheiten im Kopolymerisat Hegt zwischen 15 :1 und 1 :3. Dieses Verhältnis kann leicht bestimmt werden durch die sogenannte Säurezahl, d. h. die Anzahl Milligramme Kaliumhydroxyd, die benötigt wird, um die Carbonsäure- oder Carbonsäureanhydridgruppen von 1 Gramm des Kopolymerisats zu neutralisieren. Diese Säurezahl liegt zwischen 75 und 750.
Das Mengenverhältnis zwischen Farbstoff und Styrol-Maleinsäureanhydrid-Kopolymerisat liegt zwischen 9 :1 u"id 1 :4. Als besonders günstig erweisen sich
ίο Präparate mit einem Pigmentanteil von 30 bis 70%.
Außer den erfindungsgemäß zu verwendenden Komponenten können die Präparate noch andere Hilfsmittel, wie Weichmacher, Dispergatoren, Stabilisierungs- oder Füllstoffe enthalten.
Die Herstellung der Präparate erfolgt durch innige Vermischung der Komponenten, beispielsweise durch gemeinsame trockene Mahlung, oder durch Mahlung in Gegenwart einer Flüssigkeit, gegebenenfalls einem wasserunlöslichen, zweckmäßig aber einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Aceton oder Dimethylsulfoxyd.
Es können nach Wunsch gewöhnliche Kugel- oder Walzenmühlen verwendet werden. Mit Vorteil können jedoch Mühlen eingesetzt werden, bei denen eine Füllung von Glaskugeln, Porzellankugeln oder ähnlichen Kugeln oder auch eine Füllung von harten Kieselsteinen, von Sand und dergleichen durch einen passenden Rührer in Bewegung gesetzt wird. Gemeinsam an solchen Ausführungsformen von Zerkleinerungsvorrichtungen ist der Umstand, daß die Mahlhilfskörper relativ frei beweglich sind und reibende sowie auch stoßende Bewegungen ausführen können.
Nach Beendigung des Mahlvorganges wird das Lösungsmittel zweckmäßig durch Abdampfen entfernt,
J5 oder, wenn man ein Lösungsmittel wählte, in dem das verwendete Kopolymerisat löslich ist, durch Austragen in eine andere, das Kopolymerisat nicht lösende Flüssigkeit, das gelöste Kopolymerisat auf das Pigment auffällt und anschließend das Präparat durch Filtrieren, Waschen und Trocknen isoliert.
Die erfindungsgemäßen Präparate lassen sich außerdem besonders vorteilhaft in einem kontinuierlich oder chargenweise arbeitenden Kneter herstellen. Die Bearbeitung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart «ines Mahlhilfskörpers, zweckmäßig eines anorganischen Salzes, wie Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Natriumsulfat oder Bariumchlorid. Diese Salze lassen sich in einfacher Weise mit Wasser wieder auswaschen. Je nach der Erweichungstemperatur des verwendeten Kopolymerisates kann in der Schmelze gearbeitet werden; in der Regel empfiehlt sich jedoch die Zugabe eines organischen Lösungsmittels, vorzugsweise eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels, wie z. B. Äthylenglykol, Glycerin, Glycolmonoäthyläther, Methyläthylketon, Diacetonalkohol oder Dimethylsulfoxyd. Nach Abschluß des Knetprozesses wird die Knetmasse zweckmäßig durch Behandlung mit Wasser von Salzen und Lösungsmitteln befreit. In vielen Fällen erweist es sich als vorteilhaft, anstelle der reinen
bo Pigmente wässerige Pigmentdispersionen zu verwenden. Nach diesem sogenannten Flush-Verfahren geht man zweckmäßig von einer Schmelze des Kopolymerisates aus. Während des Flush-Prozesses wandern die Farbstoffteilchen in das Harz und das Wasser wird ausgeschieden.
Erforderlichenfalls können die erhaltenen Präparate nach üblichen Methoden, beispielsweise in einer Mahlvorrichtung, zerkleinert werden.
Die erfindungsgemäßen Präparate lassen sich für die verschiedensten Applikationsmedien verwenden, wie z. B. für Lacke, Druckfarben, Kunststoffe, Spinnfasern und Färbeflotten. Sie eignen sich hervorragend zum Hestellen wässerig-alkalischer Dispersionen, die ihrerseits auch wiederum für die verschiedensten Applikationen verwendet werden können. So seien aus der Vielzahl der verschiedensten Applikationen z. B. genannt thermoplastische Kunststoffe, wie beispielsweise Polyvinylchlorid, Vinylchlorid-Vinylacetat- !Copolymerisate, Polyurethane, Polyamide und Celluloseester; oder Druckfarben und Lacke auf Basis organischer Lösungsmittel, beispielsweise solche, enthaltend als Bindemittel Nitrocellulose oder Polyamidharze.
Von besonderem Interesse sind die erfindungsgemäßen Präparate für wässerige Applikationsmedien, beispielsweise zum Pigmentieren von mit Wasser verdünnbaren Anstrichstroffen, beispielsweise von Emulsionsfarben auf der Basis wässeriger Latices. Ferner können die neuen Präparate verwendet werden zum Pigmentieren wässeriger Spinnlösungen, wie beispielsweise zur Herstellung von Polyvinylalkoholfasern, insbesondere aber für Fasern und Folien aus regenerierter Cellulose.
Erfolgt der Einsatz in neutralen wässerigen Medien, so empfiehlt es sich, die Präparate vor der Applikation mit einer wässerigen Lösung, enthaltend ein Alkali, Ammoniak oder ein organisches Amin, zu behandeln, um das Styrol-Maleinsäureanhydrid-Kopolymerisat, das je nach verwendetem Präparierverfahren in der Anhydridform, in Form eines Halbesters oder auch in gemischter Form vorliegt, gegebenenfalls durch gleichzeitige Hydrolyse des Anhydrids in die wasserlösliche Salzform überzuführen. Bei der Applikation in alkalischwässerigen Medien, wie z. B. in der Cellulosexanthogenat- oder CellulosecuoxamlöEung, oder aber in Färbebädern für Küpenfarbstoffe, können die Präparate auch direkt verwendet werden. Die Vielfältigkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Suyrol-Ma'einsäureanhydrid-Kopolymerisats erlaubt eine Auswahl des für eine bestimmte Applikation am besten geeigneten Typs.
Die Präparate zeichnen sich durch eine vorzügliche Verteilbarkeit und Ausgiebigkeit aus und man erhält in den erwähnten synthetischen Massen, Lacken, Drucktinten und Fasern gleichmäßige und reine Färbungen.
Ein bedeutender Vorteil der erfindungsgemäßen Präparate für die Hersellung wässeriger Dispersionen zeigt sich insbesondere auch dann, wen durch geeignete Wahl des Trägeiharzes und entsprechende Präpariertechnik dafür gesorgt wird, daß das Trägerharz im Präparat in der Anhydridform, oder doch zur Hauptsache in der Anhydridform vorliegt. Solche Präparate zeigen dann beim Dispergieren und gleichzeitigen Hydrolysieren mit Hilfe basischer Zusätze eine außerordentlich leichte Verteilbarkeit und ergeben sehr stabile wässerige Dispersionen. Analoge Präparate, in denen das Trägerharz jedoch bereits in hydrolysierter Form, d. h. in Form der freien Säure vorliegt, zeigen hingegen eine erheblich schlechtere Verteilbarkeit und führen zu wesentlich unstabileren Dispersionen.
Ein wichtiges Verwendungsbiet für die neuen Pigmentzubereitungen sind ferner die graphischen Druckfarben. So können sie beispielsweise zum Pigmentieren von wasserverdünnbaren Druckfarben auf der Basis von wasserlöslichen Bindemitteln, wie z. B. von Tapetendruckfarben eingesetzt werden, ferner zum Pigmentieren von wässerigen, wässerig-alkoholischen
ίο oder alkoholischen Druckfarben für den Tiefdruck, Flexographiedruck oder Siebdruck, wie sie z. B. für das Bedrucken von Papier verwendet werden.
Weitere Anwendungsgebiete für die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen sind die Massenfärbung von Papier (insbesondere auch die Herstellung von Dekorpapieren, die zu Laminaten verarbeitet werden), von Kautschuklatices, sowie das Pigmentieren von Lederdeckfarben.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen eignen sich ferner zum Pigmentieren von Druckfarben bzw. von Färbeflotten für den Pigmentdruck bzw. die Pigmentfärbunj? von textlien Geweben, Gewirken oder Vliesen.
Wenn die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen als wasserunlösliche Farbstoffe nipht Pigmente, sondern Küpenfarbstoffe oder Dispersionsfarbstoffe enthalten, dann können sie in trockener Form oder als wässerige Teige dazu verwendet werden, um Textilmaterialien nach den verschiedenen für Küpenfarbstoffe bzw. Dispersionsfarbstoffe bekannten Methoden zu färben oder zu bedrucken.
Als nächst vergleichbaren Stand der Technik wurde die GB-PS 10 49 772 ermittelt. Beispiel 4 dieser Palentschrift beschreibt die Herstellung von Präparaten aus T102 und einem Pfropfpolymerisat, welches durch Kopolymerisation von Styrol und Äthylenglycolmonomethacrylat, nachträglicher Umsetzung des Kopolymerisates mit Methacryloylchlorid gefolgt von einer Nachpolymerisation mit Acrylamid, Methacrylsäure, Äthylacrylat und Methylmethacrylat erhalten wird. Es braucht nicht eigens betont zu werden, daß sich demgegenüber die erfindungsgemäßen Präparate durch eine bedeutend leichtere Zugänglichkeit auszeichnen.
Es ist bereits in der älteren Anmeldung j P 18 14 569.2-41 vorgeschlagen worden. Titandioxidpigmente zur Verbesserung ihrer Dispergierbarkeit mit 0,1 — 1,0% eines Styrol-Maleinsäureanhydrid-Kopolymerisates zu überziehen. Davon unterscheidet sich der Gegenstand vorliegender Anmeldung dadurch, daß sie mindestzens 10% Kopolymerisat enthalten.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
O2N
-NH
55
Beispiel 1
a) In einem Kneter werden 28,6 Teile des braunen Nitrofarbstoffes der Formel
NH
NO2
OCH3 OCHj
NO1
NO2
28,6 Teile eines Kopolymerisates aus Styrol und Maleinsäureanhydrid, mit einem mittleren Molekularge-Teile gemahlenes, wasserfreies Natriumsulfat und 16,5 Teile Dimethylsulfoxyd während 6 Stunden bei 25 bis
wicht von 1600 und einer Säurezahi von ca. 500, 114,4 30° geknetet. Durch Zugabe von 30 Teilen Wasser wird
die Knetmasse zerlegt und durch Weiterkneten während 30 Minuten granuliert. Das Granulat wird zur Feingranulierung mit ca. 3000 Teilen Wasser einer Naßmahlung in einer Zahnkolloidmühle unterworfen. Anschließend wird filtriert und mit Wasser lösungsmittel- und salzfrei gewaschen. Der Filterkuchen wird im Vakuumschrank bei 70 bis 80" getrocknet. Das Trockengut wird vorteilhaft durch ein Sieb von 0,2 mm Maschenweite gedrückt Man erhält ein braunes Pulver.
b) 5 Teile des gemäß Beispiel la erhaltenen, 50% Pigment enthaltenden braunen Präparates, 23 VoL-Teile ln-Natronlauge und 22 Teile Wasser werden eine Stunde auf einer Schüttelapparatur geschüttelt. Man erhält eine 5°/oige Pigmentdispersion von hervorragender Feinverteilung.
c) Nimmt man in Beispiel Ib anstelle der Natronlauge die äquivalente Menge Ammoniak, so erhält man eine gleichwertige Pigmentdispersion, frei vrn Alkalimetallen.
Beispiel 2
a) In einem Kneter werden 28,6 Teile Ruß, 28,6 Teile des in Beispiel 1 a verwendeten Styrol-Maleinsäureanhydrid-Kopolymerisates, 114,2 Teile gemahlenes Natriumchlorid und 28,6 Teile Diacetonalkohol während 4 Stunden bei 70° geknetet. Durch Zugabe vor 10 Teilen gesättigter Natriumchloridlösung wird die Knetmasse zerlegt und dann analog Beispie! la aufgearbeitet. Man erhält ein schwarzes Pulver.
b) 5 Teile des gemäß Beispiel 2a erhaltenen, 50% Ruß enthaltenden schwarzen Präparates, 23 Vol.-Tsile ln-Natronlauge und 22 Teile Wasser werden eine Stunde auf einer Schüttelapparatur geschüttelt. Man erhält eine Dispersion, enthaltend 5% Ruß, von ausgezeichneter Feinverteilung.
Beispiel 3
a) In einem Kneter werden 42 Teile rohes ίο /Ϊ-Kupferphthalocyanin, 18 Teile des in Beispiel la verwendeten Styrol-Maleinsäureanhydrid-Kopolymerisates, 168 Teile gemahlenes Natriumchlorid und 30 Teile Dimethylsulfoxyd während 6 Stunden bei ca. 60° geknetet und anschließend analog Beispiel 2a granuliert und aufgearbeitet Man erhält ein blaues Pulver.
b) 5 Teile des gemäß Beispiel 3a erhaltenen, 70% Pigment enthaltenden blauen Präparates, 14 Vol.-Teile ln-Natronlauge und 3! Teile Wasser werden 30 Minuten mit einem Zahnscheibenrührer gerührt. Man erhält eine Pigmentdispersion, enthaltend 7% Pigment, von ausgezeichneter Feinverteilung.
c) Nimmt man in Beispiel 3b anstelle des Natriumhydroxydes die äquivalente Menge Morpholin. so erhält man eine von Alkalimetallen freie, ebenso gute Pigmentdispersion.
Beispiel 4
a) In einem Kneter werden 40 Teile des roten Disazopigmentes der Formel
20
-COOCH3
40 Teile eines Propyl-Halbesters aus einem Kopolymerisat aus Styrol und Maleinsäureanhydrid mit einem mittleren Molekulargewicht von ca. 1900 und einer Säurezahl von ca. 220, 160 Teile gemahlenes Natriumchlorid und 26 Teile Diacetonalkohol während 6 Stunden bei ca. 65° geknetet und anschließend analog Beispiel 2 (a) granuliert und aufgearbeitet. Man erhält ein rotes Pigmentpräparat mit einem Pigmentgehalt von 50%.
b) 5 Teile des gemäß Beispiel 4 (a) erhaltenen Präparates, 10 Vol.-Teile ln-Natronlauge und 35 Teile Wasser werden eine Stunde auf einer Schüttelapparatur geschüttelt. Man erhält eine 5%ige Pigmentdispersion so mit einer hervorragenden Feinverteilung des Pigmentes.
c) Nimmt man in Beispiel 4 (b) anstelle der Natronlauge die äquivalente Menge Ammoniak, so erhält man eine gleichwertige Pigmentdispersion, frei von Alkalimetallen.
Beispiel 5
a) In einem Kneter werden 40 Teile des roten Azofarbstoffes der Formel
H3COOC Y
Maleinsäureanhydrid mit einem mittleren Molekulargewicht von ca. 1500 und einer Säurezahl von ca. 300, 160 Teile gemahlenes Natriumchlorid und 28 Teile Diacetonalkohol während 4 Stunden bei ca. 60° geknetet und anschließend analog Beispiel 2 (a) aufgearbeitet. Man erhält ein rctes Pulver.
b) 5 Teile des gemäß Beispiel 5 (a) erhaltenen, 50% Pigment enthaltenden Präparates, 15 VoL-Teile ln-Natronlauge und 30 Teile Wasser werden eine Stunde auf einer Schüttelapparatur geschüttelt Man erhält ein 5%ige Pigmentdispersion von hervorragender Feinverteilung des Pigmentes.
40 Teile eines Kopolymerisates aus Styrol und
Beispiel 6
a) Man stellt ein Präparat her analog Beispiel 5 (a), jedoch unter Verwendung des in Beispiel 4 (a) erwähnten Disazofarbstoffes. Knetdauer: 6 Stunden, Kenttemperatur: ca. 70°.
b) 5 Teile des gemäß Beispiel 6 (a) erhaltenen Präparates, 15 Vol.-Teile ln-Natronlauge und 30 Teile Wasser werden eine Stunde auf einer Schüttelapparatur geschüttelt. Man erhält eine 5°/oige Pigmentdispersion mit einer hervorragenden Feinverteilung des Pigmentes.
c) Nimmt man in Beispiel 6 (b) anstelle der Natronlauge die äquivalente Menge Ammoniak, so erhält man eine gleichwertige Pigmentdispersion, frei
Beispiel 7
a) Man stellt ein Präparat her analog Beispiel 5 (a), jedoch unter Verwendung des roten Küpenfarbstoffes der Formel
Knetdauer: 6 Stunden, Knettemperatur: ca. 65°. Man erhält ein rotes pulverförmiges Präparat mit einem Farbstoffgehalt von 50%.
b) 5 Teile des gemäß Beispiel 7 (a) erhaltenen Präparates, 15 Vol.-Teile In-Natronlauge und 30 Teile Wasser werden eine Stunde auf einer Schüttelapparatur geschüttelt. Man erhält eine 5%ige Farbstoffdispersion mit einer hervorragenden Feinverteilung des Pigmen-
Beispiel 8
a) In einem Kneter werden 38 Teile des gelben Dispersionsfarbstoffes der Formel
OH
38 Teile des in Beispiel 1 (a) genannten Kopolymerisates, 152 Teile gemahlenes Natriumchlorid und 27 Teile Dimethylsulfoxyd während 6 Stunden bei ca. 40° geknetet. Durch Zugabe von 10 Teilen gesättigter Natriumchloridlösung wird die Knetmasse zerlegt und analog Beispiel 1 (a) aufgearbeitet. Man erhält ein gelbes Pulver, enthaltend 50% Farbstoff.
b) 5 Teile des gemäß Beispiel 8 (a) erhaltenen Präparates, 23 Vol.-Teile In-Natronlauge und 22 Teile Wasser werden eine Stunde auf einer Schüttelapparatur geschüttelt. Man erhält eine 5%ige Farbstoffdispersion mit einer sehr guten Feinverteilung des Farbstoffes.
Beispiel 9
a) Analog Beispiel 8 (a), jedoch unter Verwendung des in Beispiel 5 (a) genannten Harzes.
b) Analog Beispiel 6 (b), jedoch unter Verwendung des gemäß Beispiel 9 (a) erhaltenen Präparates.
Beispiel 10
a) Wie Beispiel 9 (a), jedoch unter Verwendung des roten Dispersionsfarbstoffes der Formel
NH,
Beispiel 11
a) IO Teile der gemäß Beispiel Ib erhaltenen Pigmentdispersion werden mit 10 Teilen Wasser
•h verdünnt und in 987 Teile gereifte, spinnfertige Viskose mit einem Gehalt, der 75 Teilen Cellulose entspricht, eingerührt. Hierauf wird die Viskose mit Hilfe eines schwefelsäurehaltigen Fällungsbades in üblicher Weise zu Langfasern versponnen. Die Fasern werden anschlie-
U) Bend in Nachbehandlungsbädern (z.B. Wasser) gewaschen, entschwefelt (z.B. mit verdünnten wässerigen Lösungen von NaiS und NaOH), gewaschen und aviviert. Die erhaltenen braunen Fasern weisen eine große Farbslärke, eine reine Nuance, einen ausgezeich-
1-, neten Glanz und eine feine, gleichmäßige Verteilung des Pigmentes auf.
b) Nimmt man anstelle der gemäß Beispiel Ib erhaltenen Pigmentdispersion die gemäß Beispiel Ic erhaltene, so erhält man ebenso einwandfrei gefärbte Fasern.
c) Nimmt man anstelle der gemäß Beispiel Ib erhaltenen braunen Pigmentdispersion die gemäß Beispiel 2b erhaltene, so erhält man gleicherweise einwandfrei gefärbte schwarze Fasern.
:> d) Nimmt man anstelle von 1 Teil der gemäß Ib erhaltenen braunen Pigmentdispersion 0,7 Teile der gemäß Beispiel 3b erhaltenen und verdünnt anstatt im Verhältnis 1 : 1 im Verhältnis 1 :1,8 mit Wasser vor der Zugabe zur Viskose, so erhält man gleicherweise
jo einwandfrei gefärbte blaue Fasern.
Beispiel 12
Dieselben pigmentierten Viskoselösungen, wie sie im j-, Beispiel 11 zur Herstellung von Fasern verwendet werden, können ebenfalls mit Erfo!** zu homogen gefärbten Folien verarbeitet werden.
Beispiel 13
a) In 98 Teile Poiyvinylacetat-Emulsionsfarbe, TiOr Weißpaste werden 10 Teile der gemäß Beispiel 1 (c) erhaltenen braunen Pigmentdispersion eingerührt. Es wird eine sehr gleichmäßige Einfärbung erzielt mit guter Feinverteilulng des Pigmentes. Die Applikation kann mit Filmziehgerät, Pinsel oder Lammfellroller geschehen.
b) Nimmt man anstelle der gemäß Beispiel 1 (c) erhaltenen braunen Pigmentdispersion die gemäß Beispiel 3 (c). 4 (b), 5 (b). 6 (b) oder 7 (b) erhaltene, so erhält man gleicherweise einwandfreie Färbungen.
Beispiel 14
(wässeriger Drucklack)
8 Teile des gemäß Beispiel 4 (a) erhaltenen roten Pigmentpräparates werden in 100 Teile eines wässerigen Drucklackes folgender Zusammensetzung:
OCH3
O NHSO2
CH,
b) Wie Beispiel 9 (b), jedoch unter Verwendung des gemäß Beispiel 10(a) erhaltenen Präparates.
40 Teile eines ölfreien Alkydharzes mit einer
Säurezahl von ca. 85 32£ Teile Wasser
93 Teile wässerige Ammoniaklösung ä 24%
7,75 Teile Äthylglykol und
7,75 Teile Äthanol
während 15 Minuten mit einem Zahnscheibenrührer bei einer Umfanggeschwindigkeit con ca. 15 m/sec eingerührt Die erhaltene Dispersion wird mit 100 Teilen
Wasser und 6 Teilen Ammoniaklösung verdünnt und man erhält einen gebrauchsfertigen Drucklack mit einer sehr guten Feinverteilung des Pigmentes und frei von störenden Flockulationserscheinungen. Die mit dem Handcoater erhaltenen Drucke auf Papier zeigen einen lebhaften Rotton mit vorzüglichem Oberflächenglanz.
Beispiel 15
(Polyvinylalkohol)
a) In 100 Teile einer 10%igen hochviskosen wässerigen Lösung von Polyvinylalkohol werden 4 Teile der gemäß Beispiel 4 (b) erhaltenen Pigmentdispersion eingerührt. Man erhält eine pigmentierte Polyvinyialkohollösung, in der das Pigment in hervorragender Feinverteilung vorliegt. Die pigmentierte Lösung kann in bekannter Weise zu Fasern oder Filmen verarbeitet werden.
b) Nimmt man in Beispiel 15 (a) anstelle der gemäß Beispiel 4 (b) erhaltenen Pigmentdispersion die gemäß Beispiel 4 (c), 6 (b) oder 6 (c) erhaltenen, so erhält man gleichgute Ergebnisse.
Beispiel 16
(graphischer Druck und Transferdruck)
a) Die gemäß Beispiel 8 (b) erhaltene gelbe Farbstoffdispersion wird ohne Zusatz weiterer Bindemittel mit dem Handcoater auf Papier verdruckt und man erhält einen gleichmäßigen Druckfilm. Nach dem Trocknen stellt das so erhaltene bedruckte Papier einen für die Durchführung des Transferdruckes auf z. B. synthetische Materialien geeigneten Zwischenträger dar.
b) Man transferiert vom gemäß Beispiel 16 (a) erhaltenen Zwischenträgerpapier in bekannter Weise während 30 Sekunden bei 220° auf Polyamid-6,6-Gewirke. Man erhält auf dem Textilmaterial einen sehr schönen gelben Druck.
c) Gleicherweise einwandfreie Drucke erhält man beim Transferieren auf Polyester, Polyacrylnitril, Polyurethan und z.B. Helanca/Polyurethan-EIastomerfasern-Mischgewebe oder Gewirke.
d) Verwendet man in Beispiel 16 (a) die gemäß Beispiel 9 (b) erhaltene Farbstoffdispersion und transferiert gemäß Beispiel 16 (b) und (c), so erhält man gleichwertige gute Resultate.
Beispiel 17
(Färbung mit Dispersionsfarbstoffen)
Die gemäß Beispiel 10 (b) erhaltene Farbstoffdispersion wird verwendet zum Färben von Polyesterfasern nach dem Hochtemperaturverfahren (1 Stunde, 130°). Man erhält einwandfrei gefärbte Fasern.
Beispiel 18 (Küpenfärbung)
Die gemäß Beispiel 7 (b) erhaltene Küpenfarbstoffdispersion wird verwendet zur Küpenfärbung von Baumwolle nach dem Ausziehverfahren. Man erhält eine außerordentlich brillante, einwandfreie Färbung.
Beispiel 19 (Cellulosetriacetat)
In 500 Teile einer Spinnlösung der folgenden Zusammensetzung
180 Teile Cellulosetriacetat
1656 Teile Methylenchlorid und
164 Teile Methanol
werden 0,9 Teile des gemäß Beispiel 4 (a) erhaltenen Präparates mit einem Zweiflügelrührer während ca. einer Stunde eingerührt. Man erhält eine einwandfreie Feinverteilung des Pigmentes in der Spinnlösung, die auf bekannte Art zu spinngefärbten Fasern versponnen werden kann.
B e i s ρ i e 1 20
(Polyacrylnitrilfasern)
a) In 500 Teilen einer Spinnlösung, bestehend aus
30 Teilen eines Mischpolymerisates aus ca. 93% Acrylnitril und ca. 7% Vinylacetat und 70 Teilen Dimethylformamid
werden 6 Teile des gemäß Beispiel 1 (a) erhaltenen Präparates mit einem Zahnscheibenrührer (Umfangsge-
J5 schwindigkeit mindestens 12m/sec) dispergiert. Man erhält eine pigmentierte Spinnlösung mit einer ausgezeichneten Feinverteilung des Pigmentes. Sie kann z. B. nach dem Trockenspinnprozesses bei einer Spinnkopftemperatur von ca. 100° und einer Windschachttemperatur von ca. 200° zu einwandfrei massengefärbten Fasern versponnen werden.
b) Ein gleich gutes Resultat erhält man, wenn man anstelle des gemäß Beispiel 1 (a) erhaltenen Präparates das gemäß Beispiel 3(a) erhaltene Präparat verwendet.
Beispiel 21 (Polyurethan)
In 100 Teile einer Lösung von linearem Polyurethan, so bestehend aus
20 Teilen Polyurethan und
89 Teilen Dimethylformamid
werden 1,2 Teile des gemäß Beispiel 4 (a) erhaltenen Präparates mit einem Zahnscheibenrührer während ca. 30 Minuten eingerührt Man erhält eine gleichmäßig fein pigmentierte Polyurethan-Lösung, die sich zur Herstellung beschichteter Gewebe eignet

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Feste Präparate bestehend aus mindestens einem wasserunlöslichen Farbstoff und/oder mindestens einem wasserunlöslichen optischen Aufheller, einem Kopolymerisat auf Basis von Maleinsäureanhydrid und gegebenenfalls üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kopolymerisat ein Polymerisat aus Styrol und Maleinsäureanhydrid, oder einem wasserunlöslichen Halbester davon enthält, der durch Einwirkung von Basen wasserlöslich wird, wobei das Verhältnis der Styroleinheiten zu den Maleinsäureanhydrideinheiten 15 :1 bis 1:3 beträgt und daß das Mengenverhältnis von Farbstoff zu Kopolymerisat zwischen 9 :lundl :4liegt
2. Verwendung von Präparaten gemäß Anspruch 1 zum Färben von hochmolekularem organischem Material.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2526688A1 (de) * 1975-06-14 1977-01-13 Basf Ag Druckpasten fuer das bedrucken von fasermaterial
CH627490A5 (de) * 1977-04-19 1982-01-15 Ciba Geigy Ag Waessrige farbstoffpraeparate.
DE2738511A1 (de) * 1977-08-26 1979-03-01 Bayer Ag Herstellung von pigmentkonzentraten
EP0014503B1 (de) * 1979-02-02 1982-07-28 Rohner AG Pratteln Verfahren zur Herstellung von in wässrigen Medien dispergierbaren, hochkonzentrierten, feindispersen, dispergiermittelarmen oder dispergiermittelfreien Präparaten von in Wasser schwer löslichen bis unlöslichen Wirksubstanzen in fester Form
CN100339237C (zh) * 2005-06-10 2007-09-26 上海迪纺纺织科技有限公司 用凹版印刷机印制全棉转移印花纸的生产工艺
CN108442141B (zh) * 2018-03-20 2021-11-16 东莞长联新材料科技股份有限公司 一种环保型印染专用高温发泡浆及其制备方法

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