DE2015602C3 - Process for the separation of propylene oxide and water - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Trennung von Propylenoxid und Wasser durch fraktionierte Destillation eines entsprechenden Reaktionsgemisches in einer Destillationskolonne.The invention relates to a process for the separation of propylene oxide and water by fractionated Distillation of a corresponding reaction mixture in a distillation column.
Propylenoxid ist hoch hygroskopisch, so daß die Verunreinigung mit Wasser bei seiner Herstellung und Lagerung ein ernstes Problem darstellt. Bei der Epoxydierung von Propylen weiden verunreinigende Mengen von Wasser in dem Reaktionsprodukt gefunden. Wenn Propylenoxid bei Polymerisationsreaktionen eingesetzt wird, dann stört die Anwesenheit von Wasser die Polymerisation. Aufgrund der unterschiedlichen Siedepunkte (Propylenoxid = 35° C) erfolgte die Abtrennung bislang durch Destillationsverfahren, wobei das Propylenoxid am Kopf abgenommen und das Wasser als Bodenprodukt entfernt wurde. Dabei begegnet man jedoch der Schwierigkeit, daß Wasser und Propylenoxid bei den Drücken, die bei dieser Art Destillation zweckmäßig sind (z. B. 2,11 bis 2,81 kg/cm2), ein Azeotrop bilden. Es ist aus diesem Grund notwendig, die Destillationskolonne bei einem viel niedrigeren Druck (von etwa 1,41 kg/cm2) zu betreiben, um selbst die Annäherung an die Bildung eines Azeotrops zu verhindern. Bei diesem niedrigeren Druck sind jedoch die Kosten bei der Kondensation und für die Türme höher. Wenn der Druck wesentlich unterhalb 1,41 kg/cm2 liegt, dann ist dieses Verfahren wirtschaftlich untragbar.Propylene oxide is highly hygroscopic, so contamination with water in its manufacture and storage is a serious problem. In the epoxidation of propylene, contaminating amounts of water are found in the reaction product. When propylene oxide is used in polymerization reactions, the presence of water interferes with the polymerization. Due to the different boiling points (propylene oxide = 35 ° C), the separation has so far been carried out by distillation processes, with the propylene oxide being removed at the top and the water removed as the bottom product. However, this encounters the problem that water and propylene oxide form an azeotrope at the pressures which are appropriate for this type of distillation (for example 2.11 to 2.81 kg / cm 2). It is therefore necessary to operate the distillation column at a much lower pressure (of about 1.41 kg / cm 2 ) in order to prevent itself from approaching the formation of an azeotrope. At this lower pressure, however, the condensation and tower costs are higher. If the pressure is well below 1.41 kg / cm 2 then this method is economically unsustainable.
Aus US-PS 3338 800 ist ein Verfahren zur Abtrennung von Olefinoxiden aus einem Reaktionsgemisch, das Olefinoxide mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen und oxidierte Verunreinigungen enthält, die in einem innerhalb von 5° C des Siedepunktes des entsprechenden Olefinoxids liegenden Bereich sieden, bekannt, das darin besteht, daß man das Reaktionsgemisch unter Verwendung von Paraffinen oder paraffinischen Naphthas mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und eines um wenigstens 35" C über demjenigen der oxidierten Verunreinigungen siedenden Extraktionsmittels extraktiv destilliert, wobei die oxidierten Verunreinigungen über Kopf abgehen und das das jeweilige Oletion zurückbleibt. Die für die vorliegenden Betrachtungen relevanten Beispiele 1, 2 und 4 dieser US-PS gehen von Reaktionsgemischen aus, die neben 78% 1,2-Propylenoxid noch 13% Methylformiat und 9% Acetaldehyd enthalten (sowie Spuren von Wasser, Methanol und unbekannten Produkten). Sowohl Methylformiat als auch Acetaldehyd sieden unterhalb des Propylenoxids und bilden mit Wasser keine azeotropen Gemische. Das Wasser kann daher von diesenFrom US-PS 3338 800 a process for the separation of olefin oxides from a reaction mixture containing olefin oxides with 3 to 18 carbon atoms and oxidized impurities which boil in a range lying within 5 ° C of the boiling point of the corresponding olefin oxide is known, which therein consists in extracting the reaction mixture using paraffins or paraffinic naphthas having 6 to 18 carbon atoms and an extractant boiling at least 35 " C above that of the oxidized impurities, the oxidized impurities going off overhead and the respective oletion remaining Examples 1, 2 and 4 of this US Pat. Relevant to the present considerations are based on reaction mixtures which, in addition to 78% 1,2-propylene oxide, also contain 13% methyl formate and 9% acetaldehyde (as well as traces of water, methanol and unknown products). Both methyl formate and acetaldehyde boil below the pro pylene oxide and do not form azeotropic mixtures with water. The water can therefore from these
ίο beiden Substanzen bei der Destillation nicht mitgeschleppt werden, was insbesondere auch deshalb zutrifft, weil nur Spuren Wasser vorhanden sind, und es muß daher zwangsläufig zusammen mit dem Propylenoxid als Bodenprodukt zurückbleiben. Bei der Trennungeines Gemisches aus lediglich Propylenoxid und Wasser, wobei Propylenoxid die überwiegende Komponente darstellt, hat man es zudem nicht mit der Abtrennung von verunreinigenden Bestandteilen zu tun, die in einem innerhalb von 5° C des Siedepunktes von Propylenoxid liegenden Bereich sieden. Der Siedepunkt von Propylenoxid beträgt nämlich 35° C, während der des Wassers bei 100° liegt, so daß sich ein Siedepunktsunterschied zwischen beiden Komponenten von 65° C ergibt. Eine Lehre zur Trennung von Gemischen aus Propylenoxid und Wasser läßt sich obiger US-PS 3338800 somit nicht entnehmen. ίο both substances are not dragged along during the distillation which is especially true because only traces of water are present, and it must therefore inevitably remain as a bottom product together with the propylene oxide. In the Separation of a mixture of only propylene oxide and water, with propylene oxide being the predominant As a component, one also does not have to deal with the separation of contaminating constituents to do that boil in a range lying within 5 ° C of the boiling point of propylene oxide. The boiling point of propylene oxide is 35 ° C, while that of water is 100 °, see above that there is a boiling point difference between the two components of 65 ° C. A lesson on Separation of mixtures of propylene oxide and water can therefore not be found in the above US Pat. No. 3,338,800.
Die Trennung von Propylenoxid und Wasser ist aus den oben geschilderten Gründen somit immer noch mit Problemen verbunden und bisher nicht zufriedenstellend gelöst worden. Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines einfachen und zuverlässigen Trennverfahrens für Gemische aus Propylenoxid und Wasser.The separation of propylene oxide and water is therefore still possible for the reasons outlined above associated with problems and so far not been solved satisfactorily. The object of the invention is therefore the creation of a simple and reliable separation process for mixtures of propylene oxide and Water.
Diese Aufgabe wird beim Verfahren der eingangs genannten Art dadurch gelöst, daß manThis object is achieved in the method of the type mentioned in that one
a) ein Beschickungsgemisch aus Propylenoxid und Wasser in Gegenwart von 5 bis 40 Gewichtsteilen eines gesättigten acyclischen Paraffins mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen pro Teil Propylenoxid in der Beschickung bei Drücken von 1,41 bis 2,46 kg/cm2 und Temperaturen von 121,1 bis 149° C unter Einführen des Paraffins am Kopf der Kolonne destilliert, wobei das Paraffin oberhalb der Beschickung zugegeben wird, unda) a feed mixture of propylene oxide and water in the presence of 5 to 40 parts by weight of a saturated acyclic paraffin having 8 to 12 carbon atoms per part of propylene oxide in the feed at pressures of 1.41 to 2.46 kg / cm 2 and temperatures of 121.1 distilled to 149 ° C while introducing the paraffin at the top of the column, the paraffin being added above the feed, and
b) den Hauptteil des Propylenoxids und des Paraffins als Bodenprodukt und den Hauptteil des Wassers als Kopfprodukt entfernt.b) the main part of the propylene oxide and paraffin as bottoms and the main part of the Removed water as overhead product.
Das als Destillationshilfsmittel verwendete Paraffin verändert die Flüchtigkeit des Wassers zu derjenigen des Propylenoxids und ermöglicht eine wirksame Trennung. Ferner verhindert das Paraffin die Bildung eines; Azeotrops zwischen Wasser und Propylenoxid bei höheren Drücken. Während bei der herkömmlichen Destillation bei einem Druck von 1,41 kg/cm2 ein Gewichtsverhältnis von Rückfluß zu Beschickung von etwa 7 bis 10 notwendig ist, kann erfindungsgemäß mit Rückflußverhältnissen von nur 2 bis 4 beim gleichen Druck gearbeitet werden. Dies führt zu niedrigeren Kosten des Trennungsverfahrens und ermöglicht gleichzeitig den Einsatz kleinerer Vorrichtungen. The paraffin used as a distillation aid changes the volatility of water to that of propylene oxide and enables efficient separation. Furthermore, the paraffin prevents the formation of a; Azeotrops between water and propylene oxide at higher pressures. While a weight ratio of reflux to charge of about 7 to 10 is necessary in conventional distillation at a pressure of 1.41 kg / cm 2 , reflux ratios of only 2 to 4 at the same pressure can be used according to the invention. This leads to a lower cost of the separation process while allowing the use of smaller devices.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßi sich auf alle einphasigen Gemische aus Propylenoxid und Wasser anwenden, bei denen das Propylenoxia die überwiegende Komponente darstellt. Bei den der maximalen Löslichkeit des Wassers im Propylenoxid entspre-The method according to the invention can be applied to all of them use single-phase mixtures of propylene oxide and water, in which the propylene oxide predominates Component represents. The maximum solubility of water in propylene oxide corresponds to
uiu'\iu cim'iiiiiciiiic Exii'äkiiüi;>miiici als Bodciiii'ük- chciidci'i Küiiiciiii ätiuricii fuiuci eine Phasciiiiennuiii»uiu '\ iu cim'iiiiiciiiic Exii'äkiiüi;> miiici as Bodciiii'ük- chciidci'i Küiiiciiii ätiuricii fuiuci a Phasciiiiennuiii »
statt. Das eifindungsgemäße Destillationsverfahren eignet sich daher vor allem für Gemische aus Propylenoxid und Wasser, bei denen das Wasser etwa 0,1 bis 5 Gew.% des Gemisches ausmacht.instead of. The distillation process according to the invention is therefore particularly suitable for mixtures of propylene oxide and water, where the water is about 0.1 makes up to 5% by weight of the mixture.
Das Paraffin kann ein gesättigter acyclischer Kohlenwasserstoff mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen sein. Vorzugsweise enthält das Paraffin 8 bis 10 Kohlenstoffatome. Beispiele geeigneter Paraffine sind Octan, Isooctan, Nonan, Decan, Undecan oder Dcdecan. Vorzugsweise wird ein Paraffin verwendet, das mit dem Propylenoxid kein azeotropes Gemisch bildet. Auf diese Weise wird eine schwierige Abwärtsstromtrennung zwischen Propylenoxid und Paraffin unterbunden. The paraffin can be a saturated acyclic hydrocarbon having 8 to 12 carbon atoms. Preferably the paraffin contains 8 to 10 carbon atoms. Examples of suitable paraffins are octane, Isooctane, nonane, decane, undecane or dcdecane. Preferably, a paraffin is used that with the propylene oxide does not form an azeotropic mixture. This creates a difficult downflow separation prevented between propylene oxide and paraffin.
Optimale Trennungen werden erhalten, wenn das Paraffin in solchen Mengen anwesend ist, daß der eifektive Siedepunkt des Wassers mindestens 50° C unterhalb desjenigen des Propylenoxids liegt. Für die meisten Trennungen sind die bereits angegebenen Paraffinkonzentrationen von etwa 5 bis etwa 40 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Propylenoxid ausreichend. Vorzugsweise wird jedoch bei.Paraffinkonzentrationen von 10 bis 30 Gewichtsteilen pro Teil Propylenoxid in der Beschickung gearbeitet. Großtechnisch wird das Verfahren am besten bei einem Verhältnis von Paraffin zu Beschickung von etwa 15 durchgeführt.Optimal separations are obtained when the paraffin is present in such amounts that the eifective The boiling point of water is at least 50 ° C. below that of propylene oxide. For the most separations are the paraffin concentrations already noted, from about 5 to about 40 parts by weight per part by weight of propylene oxide sufficient. However, preference is given to paraffin concentrations from 10 to 30 parts by weight per part of propylene oxide worked in the feed. Large-scale The process works best with a paraffin to charge ratio of about 15 carried out.
Die Fraktionierdestillation kann bei den normalen Destillationsbedingungen erfolgen, wobei am besten bei den bereits angegebenen Druck- und Temperaturbedinungen (die jeweils am Boden der Säule gemessen sind) gearbeitet wird. Der Druckbereich wird so eingestellt, daß (1) das Kopfprodukt bei einer vernünftigen Temperatur, vorzugsweise bei etwa 37,8° C, kondensiert (wodurch nicht extra gekühlt werden muß), und (2) die Säulentemperatur so niedrig ist, daß Propyleiioxid und Wasser nicht miteinander reagieren (wodurch überschüssige Mengen an Glycolen gebildet wurden). Vorzugsweise werden Beschickung u.nd Paraffin in der Nähe eines Punkts am Kopf der Kolonne eingeführt, wobei das Paraffin oberhalb der Beschikkung zugegeben wird. Das Wasser wird zusammen mit etwas Propylenoxid als Kopfprodukt abgenommen, wobei ein Teil in die Kolonne zurückgeführt wird, um den notwendigen Rückfluß zu ermöglichen.Fractional distillation can be carried out under normal distillation conditions, but it is best under the pressure and temperature conditions already specified (each measured at the bottom of the column are) is being worked. The pressure range is adjusted so that (1) the head product at a reasonable one Temperature, preferably at about 37.8 ° C, condensed (which means that extra cooling is not required), and (2) the column temperature is so low that propyl dioxide and water do not react with each other (causing excess amounts of glycols to be formed became). Feed and paraffin are preferred introduced near a point at the top of the column with the paraffin above the feed is admitted. The water is taken off together with some propylene oxide as the top product, a portion being returned to the column to allow the necessary reflux.
Da das Kopfprodukt aus Wasser und Propylenoxid zusammengesetzt ist, kann die Wirksamkeit des Rückflusses gesteigert werden, indem man das Kopfprodukt bei einer Temperatur, bei welcher die maximale Löslichkeit des Wassers im Propylenoxid überschritten wird, unterkühlt, wodurch eine getrennte Wasserphase auftritt. Die getrennte Wasserphase kann dekantiert werden. Sodann kann ein Teil des angereicherten Propylenoxid-Stroms als Rückfluß zu der Kolonne verwendet werden. Die Menge des Wassers in dem Rückfluß kann auch dadurch vermindert werden, daß man in das Kopfprodukt Paraffin einspritzt. Dies kann entweder duroh direkte Zugabe von Paraffin zu dem Kopfprodukt erfolgen oder dadurch, daß man es einem kleinen Teil des Paraffins in der Kolonne gestattet, mit dem Kopfprodukt überzugehen. Das Paraffin wird durch das Propylenoxid aufgelöst und zwingt aufgrund seiner hydrophoben Natur etwas Wasser aus dem Gemisch heraus. Der abgetrennte Wasserstrom wird dann dekantiert, und ein Teil des angereicherten Propylenoxids wird als Rückfluß verwendet. Zur Entfernung des Wassers aus dem Rückfluß kann eine Kombination aus der Einspritzung von Paraffin und der Unterkühlung verwendet werden.Since the overhead product is composed of water and propylene oxide, the effectiveness of the Reflux can be increased by the overhead product at a temperature at which the maximum Solubility of water in propylene oxide is exceeded, supercooled, creating a separate Water phase occurs. The separated water phase can be decanted. Then part of the enriched propylene oxide stream can be used as reflux to the column. The amount of water the reflux can also be reduced by injecting paraffin into the top product. This can be done either by adding paraffin directly to the top product or by that a small portion of the paraffin in the column is allowed to pass over with the top product. The paraffin is dissolved by the propylene oxide and forces due to its hydrophobic nature some water out of the mixture. The separated water stream is then decanted, and a Part of the enriched propylene oxide is used as reflux. To remove the water from the Reflux can use a combination of paraffin injection and subcooling will.
ίο Die hydrophobe Natur des Paraffins kann auch dazu verwendet werden, um das Wasser aus der Beschickung zu entfernen. Durch Kombination eines Teils des Paraffins mit der Beschickung vor ihrem Eintritt in die Kolonne kann die Ausfällung einer getrennten Wasserphase bewirkt werden, die von der Beschickung abdekantiert wird.ίο The hydrophobic nature of paraffin can also used to remove the water from the feed. By combining one Part of the paraffin with the feed before it enters the column can cause a separate precipitation Water phase are effected, which is decanted from the feed.
Die Bodenprodukte bestehen aus Paraffin und der Hauptmenge des Propylenoxids. In der Beschickung können auch andere Verunreinigungen, wie Kohlen-Wasserstoffe, mit 5 oder 6 C-Atomen oder andere leichte Komponenten enthalten sein. Solange jedoch diese Verunreinigungen die Trennung des Propylenoxids und des Wassers nicht stören, können sie am Kopf mit dem Wasser oder am Boden mit dem Propylenoxid abgenommen werden. Die Bodenprodukte können einer weiteren Trennung unterworfen werden, um das Paraffin aus dem Propylenoxid zu entfernen. Das Paraffin kann sodann in die Kolonne zurückgeführt werden.The bottom products consist of paraffin and most of the propylene oxide. In the feed can also contain other impurities such as hydrocarbons with 5 or 6 carbon atoms or others light components may be included. However, as long as these impurities prevent the separation of the propylene oxide and the water do not interfere, they can be at the top with the water or at the bottom with the propylene oxide be removed. The soil products can be subjected to a further separation, to remove the paraffin from the propylene oxide. The paraffin can then be returned to the column will.
Die Erfindung wird in dem Beispiel erläutert.The invention is illustrated in the example.
Ein Propylenoxid/Wasser-Gemisch (mit 0,42 kg H7O/100kg-Gemisch) wurde in eine Destillationskolonne eingeführt. Diese Kolonne enthielt 85 Destillationsböden vom Ventiltyp. Die Beschickung wurde am 23. Boden vom Kopf eingeführt und die Kolonne wurde am Kopf bei 90,0° C und bei 128,9° C und einem Druck von 1,76 kg/cm2 am Boden betrieben.A propylene oxide / water mixture (with 0.42 kg H 7 O / 100 kg mixture) was introduced into a distillation column. This column contained 85 valve-type distillation trays. The feed was introduced at the 23rd tray from the top and the column was operated at the top at 90.0 ° C and 128.9 ° C and a pressure of 1.76 kg / cm 2 at the bottom.
Octan wurde oberhalb der Böden eingeleitet. Das Gewichtsverhältnis Paraffin zu Beschickung betrug 26. Die Kolonne wurde mit einem Gewichtsverhältnis Rückfluß zu Kopfprodukt von 17 betrieben. Das Gewichtsverhältnis Rückfluß zu Beschickung betrug 2,7.Octane was discharged above the trays. The weight ratio Paraffin to feed was 26. The column was weight ratio Reflux to overhead product of 17 operated. The weight ratio Reflux to feed was 2.7.
Das Bodenprodukt bestand aus Propylenoxid und Octan, welches einen Wassergehalt von weniger als 0,02 kg/100 kg Beschickung hatte. Das Kopf produkt bestand aus dem restlichen Wasser und einem Teil des Propylenoxids (15 kg Propylenoxid pro 100 kg Beschickung).The bottoms consisted of propylene oxide and octane, which had a water content of less than 0.02 kg / 100 kg load. The head product consisted of the remaining water and some of propylene oxide (15 kg propylene oxide per 100 kg feed).
Das Paraffin erniedrigte den effektiven Siedepunkt des Wassers auf —34° C. Der Siedepunkt des Propylenoxids betrug 50° C.The paraffin lowered the effective boiling point of water to -34 ° C. The boiling point of propylene oxide was 50 ° C.
Die Einspeisung des Lösungsmittels zu dem obersten Boden ergab, daß ein Teil mit dem Kopfprodukt überging, wodurch ein kleiner Hilfsturm zur Wiedergewinnung des Lösungsmittels aus dem Kopfprodukl erforderlich gemacht wurde. Dies könnte dadurch eliminiert werden, daß man das Lösungsmittel der Kolonne weiter unten (d. h. 50 bis 10 Böden vom Kopf) zuführt.The feeding of the solvent to the top tray resulted in a portion with the overhead product passed over, creating a small auxiliary tower for the recovery of the solvent from the head product was made necessary. This could be eliminated by removing the solvent from the column further down (i.e. 50 to 10 floors from the top).
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