DE2014794B - O-(Thiocarbamoyl-pyridyl)-thionophosphorsäureester und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents
O-(Thiocarbamoyl-pyridyl)-thionophosphorsäureester und diese enthaltende SchädlingsbekämpfungsmittelInfo
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Description
Eine Suspension von 12 g 2-Hydroxy-5-cyanopyridin und 13,8 g Kaliumcarbonat in 200 ml Methylethylketon wird zuerst 3 Stunden bei Rückflußtemperatur erhitzt, anschließend innerhalb von 30 Minuten mit einer Lösung von 18,9 g Chlor-thiophosphorsäure-diäthylester in 20 ml Methylethylketon versetzt und wiederum 17 Stunden erhitzt Nach dem
Erkalten wird der Niederschlag abgetrennt, das FiI-trat am Vakuum destilliert Der Rückstand wird in
Äther aufgenommen, mit Wasser, wäßriger Natriumbicarbonat-Lösung und wieder mit Wasser gewaschen,
über Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit Das O-[5-Cyano-pyridyl(2)]-O,O-diäthyl-thionophosphat hat den Brechungsindex
n?: 1,5284.
2,8 g dieses Esters werden dann mit 2,7 g Pyridin
und 1,1 g Triäthylamin versetzt und in einer geschlossenen Apparatur so mit Schwefelwasserstoff-Gas versetzt, daß auf dem System ein konstanter überdruck
von 75 Torr lastet Nach 2 Stunden wird das Gemisch auf Eiswasser gegeben, der Niederschlag wird abfiltriert und aus Äther/Petroläther umkristallisiert. Das
O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)] - O,O - diäthylthionophosphat hat den Schmelzpunkt 72 bis 73°C.
35
Die Erfindung betrifft O-CThiocarbamoyl-pyri'iyl)-thionophosphorsäureester, ferner insektizide, nematozide und acarizide Mittel, die die neuen Phosphorsäureester als Wirkstoffe enthalten.
Die O - (Thiocarbamoyl - pyridyl) - thionophosphorsäureester entsprechen der Formel
R, C — NH,
R1O S
\ll
P-O
R2O
40
45
55
in der R1 und R2 Q-Q-Alkylreste und R3 Wasserstoff, Chlor oder die Methylgruppe bedeutet.
Diese Verbindungen können nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Reaktion einer Cyano-2-hydroxy-pyridin-Verbindung mit einem Phosphorsäurehalogenid und Schwefelwasserstoff, in beliebiger
Reihenfolge in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base hergestellt werden. Wirkungsprüfungen mit Verbindungen gemäß Anspruch 1 an
Nematoden ergaben, daß diese Wirkstoffe eine gute bis sehr gute Wirkung besitzen und bekannten, bei
Analyse:
Berechnet:
C 39,21, H 4,94, N 9,15, P 10,11, S 20,94;
gefunden:
C 39,58, H 5,07, N 9,25, P 10,07, S 20,93.
In eine Lösung von 66,9 g 2-Hydroxy-5-cyanopyridin in 1300 ml Pyridin und 925 ml Triäthylamin
wird 10 Stunden lang Schwefelwasserstoff-Gas eingeleitet. Das Thioamid kristallisiert aus und hat den
Schmelzpunkt 236 bis 239°.
Eine Suspension von 4,7 g 2-Hydroxy-5-thiocarbamoylpyridin, 4,2 g Kaliumcarbonat in 150 ml
Methyläthylketon wird 3 Stunden bei Rückflußtemperatur erhitzt, anschließend innerhalb von 20 Minuten mit einer Lösung von 6,5 g Chlorthionophosphorsäure-di-n-propylester in 30 ml Methyläthylketon versetzt und wiederum 4 Stunden bei Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag
abgetrennt das Filtrat am Vakuum eingeengt und der Rückstand mit Äther aufgenommen. Die Ätherlösung
wird mit Wasser, wäßriger Natriumhydroxid-Lösung und wieder mit Wasser gewaschen, getrocknet und
destilliert. Das O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)]-Ο,Ο-di-n-propylthionophosphat hat nach dem Umkristallisieren aus Äther/Petroläther den Schmelzpunkt 95 bis 97°.
Analyse:
Berechnet
gefunden .
C 43,10, H 5,73, P 9,26, S 19,18;
C 43,10, H 5,90, P 9,40, S 19,10.
3. O-[5-τhiocarbamoy^pyridyl(2)l·σ-O-din-biJtyl-thionophosphat
4. O-[5-Thiocarbamoyl-pjni^l(2)>O-methyl-O-isopropyl-thiouophosphat
5. O-[3-Chlor-5-ttaocarbamoyl-pyridyl(2)]-Ο,Ο-diäthyl-thionophosphat
6. O-[6-Thiocarbamoyl-pyridyl{2)]-O,O-diäthyl-thionophosphat
7. O-[6-Methyl-3-thiocarbamoyl-pyridyl(2)]-O, O-diäthyl-thionophosphat
|
4639
46,60 |
6,40
6,40 |
F. | 1040C |
8,54
8,60 |
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|
ber.
gef. |
7,73
7,60 |
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41,41
41,75 |
5,13 | F. 95 |
10,67
11,02 |
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|
ber.
gef. |
|||||
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3530
35,45 |
4,14
4,17 |
bis 97°C | |||
| ber. get |
F. 92 |
9,65
9,70 |
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39,21
39,75 |
4,94
4,98 |
10,11
1034 |
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ber.
gef. |
I | bis94°C | |||
| 4UO |
5,43
5,30 |
F. 51 |
8,23
8,42 |
20,00
20,40 |
|
|
ber.
gef. |
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| bis 53° C | |||||
| 7. 205 |
9,15
9,02 |
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| bis 206°C | |||||
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9,70
9,70 |
|||||
17,70
17,60
11,03
11,40
18,85
19,13
20,94
20,44
8,70
8,90
Die Herstellung die neuen Wirkstoffe enthaltender insektizider, nematozider und akarizider Mittel erfolgt
in an sich bekannter Weise durch Vermischen und Vermählen der Wirkstoffe mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispersionsoder Lösungsmitteln. Die neuen Wirkstoffe können
angewendet werden in Form von festen Aufarbeitungsformen, wie Stäubemittel, Streumittel, Granulate, oder in Wusscr dispergierbaren oder flüssigen
Aufarbeitungsformen, wie Spritzpulver, Pasten, Emulsionen, Lösungen, Aerosolen.
Die Wirkstoffkonzentralion in diesen Mitteln beträgt bis zu 90%, vorzugsweise 0,01 bis 80%. Die
Anwendungskonzentration der Wirkstoffe in den gebrauchsfertigen Mitteln beträgt für den praktischen
Gebrauch allgemein etwa unterhalb 2%, vorzugsweise 0,01 bis 1%.
Die neuen Wirkstoffe werden fiir die Bodendesinfektion in Form fester oder flüssiger Mittel angewendet.
Da die neuen Wirkstoffe nicht phytotoxisch sind und die Keimfähigkeit nicht beeinträchtigen, können
sie auch ohne Beachtung einer sogenannten Karenzzeit unmittelbar vor oder nach der Einsaat oder
Pflanzung angewendet werden. Ebenso können schon bestehende Pflanzerkulturen mit den neuen Mitteln
behandelt werden. Da die Wirkstoffe ausgeprägte systemische Wirkungseigenschaften besitzen, kann
die Applikation auch nur auf oberirdische Pflanzenteile erfolgen.
Die folgenden Aufarbeitungsformen erfindungsgemäßer Schädlingsbekämpfungsmittel sollen die Erfindung veranschaulichen; soweit nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile.
Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 10 Teile O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)]-
b) 2 Teile O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)]-
Ο,Ο-di-n-propyl-thionophosphat,
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen. Die erhaltenen Stäubemittel
sind z. B. zur Bekämpfung von Küchenschaben und Ameisen im Haus geeignet.
Zur Herstellung eines 25%igen Streumittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
O,O-di-n-butyl-thionophosphat,
0,25 Teile eines Kombinationsemulgators (Alkylarylpolyäthylenglykol - Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz),
24,75 Teile Calciumsulfat (wasserhaltig).
Der Wirkstoff wird mit dem Emulgator und dem Kieselgur innig vermischt, und anschließend wird
das Calciumsulfat zugemischt. Man erhält ein Streumittel, das sich insbesondere zur Bodendesinfektion
eignet.
Zur Herstellung eines 5%igen Streumittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)]-
O, O-diäthyl-thionophosphat,
Teile Talkum,
Teile Calciumcarbonat.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen. Die so erhaltenen Streumittel
werden z. B. im Pflanzenschutz durch Einarbeiten in den Boden zur Bekämpfung von Nematoden verwendet Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 40%igen und
c) 10%igen Spritzpulvers werden die folgenden Bestandteile verwendet:
IO
a) 50 Teile O - £5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)]-
Ο,Ο-diäthyl-thionophosphat,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure - Benzolsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat (3:2:1), 5 Teile Champagne-Kreide, 20 Teile Kieselsäure,
15 TeUe Kaolin,
5 Teile Oleoylmethyltaurid-Na-Salz,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure - Benzolsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat (3:2:1), 5 Teile Champagne-Kreide, 20 Teile Kieselsäure,
15 TeUe Kaolin,
5 Teile Oleoylmethyltaurid-Na-Salz,
b) 40 Teile O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)]-
di-n-propyl-tkionophosphat,
S Teile Magncsiumcarbonat,
4 Teile Na-SaIz von sulfoniertem Hexadecyl-
4 Teile Na-SaIz von sulfoniertem Hexadecyl-
glykoläther mit 1,5 Äthylenoxyd,
4 Teile Ligninsulfonsäure-Calcium-Salz,
4 Teile Ligninsulfonsäure-Calcium-Salz,
2 Teile einer 1:1-Mischung von Champagne- 2s
Kreide und Hydroxyäthylcellulose,
45 Teile Natrium-Aluminium-Silikat,
45 Teile Natrium-Aluminium-Silikat,
c) 10 Teile O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)>
O,O-di-n-butyl-thionophosphat,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze gesättigter
Fettalkoholsulfate,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure - Fonnaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden
Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen
jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Derartige Suspensionen finden zur Bekämpfung
fressender und saugender Insekten Verwendung.
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)]-
O.O-diäthyl-thionophosphat,
2,5 Teile Epichlorhydrin,
5 Teile eines Kombinationsemulgators (Alkylarylpolyäthylenglykol - Alkylarylsulfonat-Calciumsalz),
67,5 Teile Xylol
2,5 Teile Epichlorhydrin,
5 Teile eines Kombinationsemulgators (Alkylarylpolyäthylenglykol - Alkylarylsulfonat-Calciumsalz),
67,5 Teile Xylol
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf für den Pflanzen- und Vorratsschutz
geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Insbesondere eignen sich solche Emulsionen zur
Bekämpfung von Insekten in Vorratsspeichem, Lagerhäusern und auf Kulturpflanzen.
Claims (3)
1. CKITubcarlMmoyl-pyadyl^thionophosphorsäureester der Formel
IO
in der Rs und R2 C,-C4-AIkylreste und R, Wasserstoff, Chlor oder die Methylgruppe bedeutet
2. O - [5 - Thiocarbamoyl - pyridyl(2)] - Ö,O - diäthyl-thionophosphat.
3. Insektizides, nematozides und akarizides
Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff mindestens einen O-fThiocarbamoyl-pyridyl)-thionophosphorsäureester gemäß Anspruch 1 enthält.
der Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden eingesetzten Stoffen überlegen sind.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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