DE2012099A1 - Verfahren zur Herstellung von Aryldimethylchlorsilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AryldimethylchlorsilanenInfo
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Description
Dr. F. Zumsteln sen. - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenlgsberger - Dlpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumsteln |un.
PATENTANWÄLTE ZUIZUyy
TELEX 829079
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄU8ER
S MONOHEN 2,
SC 3507
RHONE-POULENC S.A., Paris/Frankreich
ssszsssss:
Verfahren zur Herstellung von Aryldlmethyl-
chlorsilanen
Die vorliegende Erfindung betrifft,ein Verfahren zur Herstellung
von Aryldlmethylchlorsilanen durch Umlagerung zwischen
einem Diaryldichlorsilan und Trimethylchlorsilan.
Rathousky u. Mitarb. [Coll. Czech. Chem. Comm. 25, 1807
(I960)] haben ein Verfahren zur Herstellung von Phenyldimethylchlorsilan
beschrieben, das darin besteht, ein Gemisch von Diphenylchlorsilan und Trimethylchlorsilan In der Dampfphase
in Anwesenheit eines Katalysators, der aus dem von Aluminiumchlorid und Natriumchlorid gebildeten Komplex besteht,
auf 5000C zu erhitzen.
Der Umstand, bei sehr hohen Temperaturen zu arbeiten, sowie
die geringen Ausbeuten an Phenyldimethylchlorsilan machen
ein solches Verfahren für eine Durchführung in technischem Massstab wenig interessant·
009848/1936
Es wurde nun ein neues zu guten Ausbeuten führendes Verfahren zur Herstellung von Aryldimethylchlorsilanen durch
Erhitzen eines Diaryldichlorsilans mit Trimethylchlorsilan in Anwestnheit eines Katalysators gefunden, das dadurch gekennzeichnet
ist, dass die Reaktion in flüssiger Phase beiTemperaturen zwischen 70 und 22O0C durchgeführt wird und
dass als Katalysator Aluminiumnitrid verwendet wird.
Man kann dieses Verfahran allgemein durch das folgende Reaktionsschema
darstellen
Ar2SiCl2 + 2 (CH^)5SiCl ν 2Ar(CH^)2SiCl + (CH^)2SiCl2 (i)
worin das Symbol Ar insbesondere einen Phenylrest, der gegebenenfalls
durch ein Chloratom substituiert sein kann, darstellt.
Das Gemisch von Chlorsilaran und Katalysator wird in flüssiger
Phase auf eine Temperatur zwischen 70 und 2200C, vorzugsweise
zwischen 100 und 18O°C, erhitzt. Wenn der Siedepunkt des damische niedriger als die zur Durchführung der Reaktion
~ gewühlte Temperatur ist, kann der Arbeitsgang in einer für ™ das Arbeiten unter autogenem Druck eingerichteten Apparatur
durchgeführt werden. Das Halten des Gemische in flüssiger Phase kann auch durch Einführung eines Inertgases, wie beispielsweise
Stickstoff oder Kohlendioxyd, gewährleistet werden.
Man kann solche Mengen an Reagentien \rerwenden, das das Verhältnis
Anzahl von Mol Trimethylchlorsilan
(II)
Anzahl von Mol Diaryldichlorsilan
zumindest 2 betrögt. In der Praxis verwendet man ein Verhältnis
zwisohen 3 und 6.
009848/1936
Was das Aluminiumchlorid anbetrifft, so kann es in Gewichts- '
mengenanteilen von 0,1 bis 10'% und vorzugsweise 1 bis 3 %t
bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Chlorsilane,
verwende·- werden. Vorzugsweise verwendet man in Form von
grossen Blöcken aufbewahrtes und gerade vor der Verwendung,
fein zerkleinertes Aluminiumchlorid,
Am Ende der-Erhitzungsziiitspanne, deren Dauer von 1 bis J50
Stunden in Abhängigkeit von der Temperatur variieren kann, bei der die Reaktion durchgeführt wird, können die Bestandteile
nach den üblichen Methoden, beispielsweise durch.Destillation, getrennt werden· Um ein Mitschleppen von Aluminiumchlorid
in die Destillate und die Bildung von späteren Nebenreaktionen zu vermeiden, ist es angezeigt, den Katalysator
in dem Endgemisch in Komplexform überzuführen, ohne die Menge der anderen Bestandteile, die in der Zusammensetzung dieses
Gemischs vorliegen, zu verändern« Dieser Arbeitsgang kann
bei gewöhnlicher Temperatur (20 bis 25°C) durch Zugabe eines Ketons, wie beispielsweise Aceton, oder auch durch ein kurzes
Erhitzen des Endgemlschs unter den für die Reaktion gewählten Temperatur- und Druckbedingungen nach Zugabe eines
Alkal-ihalogenids, wie beispielsweise Natriumchlorid, vorgen"BiriHR?h
werden. Die Abtrennung des Aryldimethylchlorsilans kann anschliessend räch üblichen Methoden, beispielsweise
durch Destillation vorgenommen werden. I
Die Aryldimethylchlorsilane werden in der Industrie der
Organosiliciumderiväte in weitem Masse verwendet, insbesondere zur Herstellung von Organopolysiloxanharzen, denen die
ar-cüiatIschen Reste eine besser« Best-.SnrHgkeit gegen thermische Beanspruchungen und eine grössere Thermoplastizität
verleihen. Das erfindungsgemässe Verfahren führt auch zu Dimethyldichlorsilan, das ein Ausgangsgrundmaterial für die
Herstellung von DlmethylpolysiloxanflUssigkelten und. -elastomeren
ist.
009848/193
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
In einen 5 1-Autoklaven aus rostfreiem Stahl, der mit einem
Drehrührer ausgestattet ist, bringt man 2718 g (25 Mol) TrI-methylchlorsilan,
1266 g (5 Mol) Diphenyldichlorsilan und 80 g gepulvertes Aluminiumchlorid ein.
»Man erhitzt das Ganze 7 Stunden bei 15O0C. Der maximal erreichte
Druck beträgt 8,25 kg/cm. Nach Abkühlen setzt man 120 g Natriumchlorid zu dem Gemisch zu, verschliesst den Autoklaven
und erhitzt dann das Ganze 1 1/2 Stunden bei 15O0C.
Nach Abkühlen isoliert man durch Destillation 74'i g Dimethyldichlorsilan
und 1847 g Trimethylchlorsilan und erhält 1195 g
einer Fraktion (Kp22 = 89-90,80C) mit einem Gehalt von 91 Gew.-%
Phenyldimethylchlorsilan.
Die erhaltenen flüssigen Nebenprodukte (362 g) bestehen im
wesentlichen aus Phenylmethyldichlorsilan, Diphenyldimethylsilan und Diphenylmethylchlorsilan.
Die Ausbeute an Phenyldimethylchlorsilan beträgt 64 %, bezogen
auf verbrauchtes Diphenyldichlorsilan, und 80 %, bezogen auf verbrauchtes Trimethylchlorsilan.
In einem 50 1-Autoklaven erhitzt man 21 740 g Trimethylchlor-Bilan,
10 130 g Diphenyldichlorsilan und 640 g Aluminiumchlorid
7 Stunden bei
0098 48/1936
Nach Abkühlen setzt man zu dem Gemisch 350 g Aceton unter \
Rühren zu.
Durch Destillation isoliert man 4090 g Dimethyldichlorsilan und gewinnt 14 895 S Trimethylchlorsilan. Man erhält anschliessend
10 325 g einer Fraktion, die 90 Gew.-% Phenyldimethylchlor'silan
enthält. Die in Beispiel 1 bezeichneten Ausbeuten betragen 68 % und 87 %»
Man wiederholt den in Beispiel 1 beschriebenen Versuch, wobei
man jedoch von 2283 g (21 Mol) Trimethylchlorsilan,
1773 g (7 Mol) Diphenyldichlorsilan und 82 g Aluminiumchlorid
ausgeht und das Gemisch 4 Stunden bei 1500C erhitzt.
Nach Abkühlen führt man das Aluminiumchlorid wie in Beispiel 1 beschrieben in Komplexform über.
führt drei weitere Versuche unter identischen Bedingungen
durch und vereinigt dann alle so erhaltenen Reaktionsgemische.
Durch Destillation isoliert man 2430 g Dimethyldichlorsilan
und gewinnt 4685 g Trimethylchlorsilan zurück. Man erhält 5755 g einer Fraktion, die 85 Gew.-^ Phenyldimethyichlorsilan
enthält. Die in Beispiel 1 bezeichneten Ausbeuten betragen 52 % und 70 #* .■'.'■■
Beispiel 4 "*
'-■-■·' p
In einem 1 1-Autoklaven erhitzt man 210 g Di-(p-chlorphenyl)-dlchlors.ilan,
355 g Trimethylchlorsilan und 11,5 g Aluminiumchlorid 7 Stunden bei 15O0C.
Nach Abkühlen führt man den Katalysator durch Zugabe von 6 g
Aceton in Komplexform über.
009848/1936
Schliesslich isoliert man durch Destillation 58 g Dimethyl· dichlorsilan und gewinnt 253 g Trimethylchlorsilan zurück.
Man erhält anschliessend 210 g einer Fraktion, die 87 % ■
p-Chlorpienyldimethylchlorsilan enthält.
Die Ausbeuten, bezogen auf Di-(p-chlorphenyl)-dichlorsilan
und auf Trimethylchlorsilan, betragen 73 % bzw. 97 ^·
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Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Aryldimethylchlorsilanen
durch Erhitzen eines Diaryldichlorsilans mit Trimethylchlorsilan in Anwesenheit eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet,
dass die Reaktion in flüssiger Phase bei einer Temperatur zwischen 70 und 2200C durchgeführt wird
und dass als Katalysator Aluminiumchlorid verwendet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
als Diaryldichlorsllan ein solches der Formel
(Ar)2 Sl Cl2
in der das Symbol Ar einen gegebenenfalls durch ein Chlor-*
atom substituierten Phenylrest bedeutet, verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
man den Katalysator in dem Endgemisch in Komplexform überführt^
ohne die Menge der anderen Bestandteile, die in der Z]Xsjajfflnensetzung dieses Gemische vorhanden sind, zu verändern.
009848/1936
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