DE2009960A1 - Formalverbindungen; Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Formalverbindungen; Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
- Publication number
- DE2009960A1 DE2009960A1 DE19702009960 DE2009960A DE2009960A1 DE 2009960 A1 DE2009960 A1 DE 2009960A1 DE 19702009960 DE19702009960 DE 19702009960 DE 2009960 A DE2009960 A DE 2009960A DE 2009960 A1 DE2009960 A1 DE 2009960A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formal
- iodopropargyl
- iodopropargyl formal
- agent
- iodinated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 12
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- AAUNBWYUJICUKP-UHFFFAOYSA-N hypoiodite Chemical compound I[O-] AAUNBWYUJICUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O hydroxy(oxo)azanium Chemical compound O[NH+]=O BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 239000012336 iodinating agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 2
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUOMRQQBWNATGF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-4-(1-chlorobut-3-ynoxy)but-1-yne Chemical compound C(C#C)C(Cl)OC(CC#C)Cl IUOMRQQBWNATGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NPKGQBIUYHHPOT-UHFFFAOYSA-N [Cu+2].[C-]#[C-] Chemical compound [Cu+2].[C-]#[C-] NPKGQBIUYHHPOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- VWWMOACCGFHMEV-UHFFFAOYSA-N dicarbide(2-) Chemical compound [C-]#[C-] VWWMOACCGFHMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neuartige, jodierte Formalverbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als bakterizide und fungizide Mittel.
Die neuartigen, jodierten Formalverbindungen der Erfindung werden durch die folgende allgemeine Formel (I) wiedergegeben:
worin Ar einen Phenylrest, Naphthylrest oder eine Stickstoff enthaltende, aromatische Ringgruppe darstellt, die
mit Alkyl-, Halogen- oder Nitrorest/en substituiert oder nicht substituiert sein können.
Gemäß der Erfindung werden die neuen Formalverbindungen der Formel (I) hergestellt, indem eine Formalverbindung, welche durch die folgende allgemeine Formel (II) wiedergegeben wird:
worin Ar die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Jodierungsmittel umgesetzt wird.
Die jodierten Formalverbindungen der Formel (I) sind neu und besitzen ausgezeichnete bakterizide und fungizide Aktivität, wie später noch erläutert werden wird.
Die Formalverbindungen der Formel (II) sind ebenfalls neue Verbindungen und können leicht und in praktisch quantitativer Weise hergestellt werden, indem Propargylchlormethyläther mit einem Alkalimetallsalz einer Verbindung, die durch die allgemeine Formel ArCH, worin Ar die oben angegebene Bedeutung besitzt, in einem inerten, organischen Lösungsmittel umgesetzt wird, z.B. Alkoholen oder Ketonen.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann eine allgemein für die Jodierung von Acetylenverbindungen bekannte Arbeitsweise angewandt werden. Jedoch ist es vorzuziehen, ein Hypojodit als Jodierungsmittel zu verwenden, da die Durchführung leicht ist und die Ausbeute hoch liegt. Ebenfalls ist es möglich, ein Kupferacetylid des Formals
der Formel (II) herzustellen, und dann das Acetylid mit Jod zu jodieren. Jedoch besitzt diese Arbeitsweise Nachteile, da die Operation kompliziert ist und die Ausbeute etwas niedrig liegt.
Die Jodierung mit einem Hypojodit kann durchgeführt werden, indem eine Formalverbindung der Formel (II) in einem organischen Lösungsmittel, welches gegenüber der Reaktion inert und mit Wasser mischbar ist, z.B. Methanol oder Äthanol, aufgelöst und Jod hierzu in Anwesenheit einer wässrigen Lösung eines Alkalimetallhydroxydes zugesetzt wird. Die Reaktionstemperatur soll vorzugsweise 5 bis 15°C betragen.
Die Erfindung wird im folgenden anhand der Beispiele erläutert.
Beispiel 1
4,7 g p-Nitrophenylpropargylformal (Fp = 73,5-74,5°C) wurden in einer Mischung von 70 ccm Methanol und 20 ccm Dioxan aufgelöst. Dann wurden 2 g Natriumhydroxyd, aufgelöst in 3 ccm Wasser, hierzu gegeben. Danach wurden 5,7 g pulverisiertes Jod während 30 min unter Rühren hinzugegeben, während die Lösung auf etwa 10°C gehalten wurde. Nach der Zugabe wurde die Lösung bei der gleichen Temperatur 1 h gerührt. Dann wurden 300 ccm Wasser zugefügt und die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann aus Isopropylalkohol umkristallisiert, wobei p-Nitrophenyl-3-jodpropargylformal, Fp = 114-115,5°C, in Form von leicht gelblichen, säulenartigen Kristallen erhalten wurde. Die Ausbeute betrug 6,7 g.
Beispiel 2
22,6 g m-Kresylpropargylformal (Kp = 70-75°C/0,3 mm Hg) wurden in 200 ccm Methanol aufgelöst und es wurden hierzu 11,3 g Natriumhydroxyd, aufgelöst in 15 ccm Wasser, gegeben. Dann wurden 32,6 g pulverisiertes Jod hierzu während 30 min unter Rühren bei 7 bis 10°C zugefügt. Nach der Zugabe wurde die Lösung 1 h bei der gleichen Temperatur gerührt. Dann wurde das Methanol unter reduziertem Druck abdestilliert und es wurden 100 ccm Wasser zur Bildung einer leicht braunen, öligen Substanz zugegeben, diese wurde mit Äther extrahiert und mit entwässertem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde der Äther abdestilliert, und der Rückstand unter einem reduzierten Druck destilliert, wobei m-Kresyl-3-jodpropargylformal, Kp = 121-128°C/0,3 mm Hg, in Form eines leicht orangefarbenen Öles erhalten wurde. Die Ausbeute betrug 22,5 g.
Verschiedene andere Verbindungen, die in der gleichen Weise wie bei den oben genannten Beispielen erhalten wurden, sind zusammen mit ihren Siedepunkten, Schmelzpunkten und den Lösungsmitteln, aus denen die Umkristallisation durchgeführt wurde, aufgeführt.
4-Chlorphenyl-3-jodpropargylformal Kp = 115-116°C/0,2 mm Hg 2,4-Dichlorphenyl-3-jodpropargylformal Fp = 48,5-50°C/(n-Hexan) 2,4,5-Trichlorphenyl-3-jodpropargylformal Fp = 93-95°C (n-Hexan) Pentachlorphenyl-3-jodpropargylformal Fp = 132-134°C (Methylisobutylketon) kleines Beta-Naphthyl-3-jodpropargylformal Fp = 43-44,5°C (Methanol) 8-Chinolyl-3-jodpropargylformal Fp = 117,5-121°C, (Zers) (Methanol)
Die jodierten Formalverbindungen der allgemeinen Formel (I) der Erfindung besitzen ausgezeichnete bakterizide und fungizide Wirksamkeiten und sie sind daher als bakterizide und fungizide Mittel für verschiedene Verwendungszwecke nützlich.
Das bakterizide und fungizide Mittel der Erfindung zeichnet sich dadurch aus, dass es eine oder mehrere der durch die oben genannte allgemeine Formel (I) wiedergegebenen Verbindungen als aktiven Bestandteil enthält. Das bakterizide und fungizide Mittel kann ferner eine oder mehrere andere Bakterizide und/oder Fungizide enthalten.
Das Mittel kann in jeder beliebigen Form vorliegen, die für den besonderen Verwendungszweck geeignet ist. So kann beispielsweise die aktive Komponente in geeigneten Lösungsmitteln aufgelöst oder dispergiert sein, oder sie kann mit einem geeigneten festen Füllstoff vermischt sein. Ebenfalls ist es möglich, ein Emulgiermittel, ein Dispersionsmittel, ein Suspensionsmittel oder einen Stabilisator hinzuzusetzen.
Das bakterizide oder fungizide Mittel der Erfindung ist als bakterizides, antiseptisches Mittel und als Antipilzmittel für Fasern, Anstriche, Holz, breiförmige Massen, Papier und zur Verhütung der Schleimpilzbildung brauchbar. Ebenfalls ist es für medizinische Anwendungen anwendbar.
In den folgenden Versuchen wird die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gezeigt.
Versuch 1
Die bakteriziden und fungiziden Spektren von p-Nitrophenyl-3-jodpropargylformal:
m-Kresyl-3-jodpropargylformal:
kleines Beta-Naphthyl-3-jodprogargylformal:
und 8-Chinolyl-3-jodpropargylformal:
wurden mit demjenigen von Phenylquecksilberacetat (PMA) verglichen, die Werte sind in Tabelle I angegeben.
Tabelle I
Minimalkonzentration für Hemmung des Wachstums in ppm
Versuch 2
Die bakteriziden und fungiziden Spektren von p-Chlorphenyl-3-jodpropargylformal:
2,4-Dichlorphenyl-3-jodpropargylformal:
und 2,4,5-Trichlorphenyl-3-jodpropargylformal:
sind wie in Tabelle II aufgeführt.
Tabelle II
Minimalkonzentration für Hemmung des Wachstums in ppm
Beispiel 3
Eine Lösung wurde hergestellt, indem 25% m-Kresyl-3-jodpropargylformal, 5% eines oberflächenaktiven Mittels (Polyoxypropylenalkyläther) und 70% Methanol vermischt wurden. Diese Lösung kann bei der praktischen Anwendung mit Wasser verdünnt werden.
Beispiel 4
Es wurde ein Teig hergestellt, in dem 5% p-Chlorphenyl-3-jodpropargylformal, 5% eines oberflächenaktiven Mittels (Polyoxyäthylen-alkylaryläther) und 90% Dextrin vermischt wurden. Die Paste kann mit Wasser auf eine geeignete Konzentration verdünnt werden.
Claims (12)
1. Jodierte Formalverbindung der allgemeinen Formel:
worin Ar ein Phenylrest, Naphthylrest oder eine stickstoffenthaltende aromatische Gruppierung ist, welche mit Alkyl-, Halogen- oder Nitrorest/en substituiert oder nicht substituiert sind.
2. p-Nitrophenyl-3-jodpropargylformal.
3. m-Kresyl-3-jodpropargylformal.
4. p-Chlorphenyl-3-jodpropargylformal.
5. 2,4-Dichlorphenyl-3-jodpropargylformal.
6. 2,4,5-Trichlorphenyl-3-jodpropargylformal.
7. Pentachlorphenyl-3-jodpropargylformal.
8. kleines Beta-Naphthyl-3-jodprogargylformal.
9. 8-Chinolyl-3-jodprogargylformal.
10. Verfahren zur Herstellung einer jodierten Formalverbindung der Formel:
worin Ar die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, dadurch gekennzeichnet, dass eine Formalverbindung der Formel:
worin Ar die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Jodierungsmittel umgesetzt wird.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass als Jodierungsmittel ein Hypojodit verwendet wird.
12. Verwendung mindestens einer jodierten Formalverbindung nach Anspruch 1 als aktiver Bestandteil in einem bakteriziden und/oder fungiziden Mittel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1635569A JPS4933182B1 (de) | 1969-03-03 | 1969-03-03 | |
| JP3545569A JPS4724121B1 (de) | 1969-05-07 | 1969-05-07 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2009960A1 true DE2009960A1 (de) | 1970-10-01 |
| DE2009960B2 DE2009960B2 (de) | 1978-11-23 |
| DE2009960C3 DE2009960C3 (de) | 1979-07-26 |
Family
ID=26352684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2009960A Expired DE2009960C3 (de) | 1969-03-03 | 1970-03-03 | Jodierte Formalverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3660499A (de) |
| DE (1) | DE2009960C3 (de) |
| GB (1) | GB1274973A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1984000159A1 (fr) * | 1982-07-01 | 1984-01-19 | Henkel Kgaa | Ethylenglycol-(3-iodo-2-propinyl)ether, leur preparation et utilisation |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1116622A (en) * | 1978-03-15 | 1982-01-19 | Yasuhiro Morisawa | Iodopropargyl derivatives their use and preparation |
| US5155196A (en) * | 1987-06-01 | 1992-10-13 | The Dow Chemical Company | Polymer resulting from the cure of a preformed chromene-containing mixture |
| JPH01503541A (ja) * | 1987-06-01 | 1989-11-30 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | ヒドロキシ芳香族化合物のプロパルギルエーテルの製造方法 |
| US4945109A (en) * | 1988-08-24 | 1990-07-31 | Buckman Laboratories International, Inc. | Ester of carbamic acid useful as a microbicide and a preservative |
| US6017955A (en) * | 1995-06-07 | 2000-01-25 | Troy Technology Corporation, Inc. | Method of stabilizing biocidal compositions of haloalkynyl compounds |
| JP2852289B2 (ja) * | 1997-02-26 | 1999-01-27 | 長瀬産業株式会社 | ヨードプロパルギル誘導体および該誘導体を有効成分として含有する抗微生物剤 |
| US6059991A (en) | 1997-12-12 | 2000-05-09 | Troy Technology Corporation, Inc. | Stabilized composition containing halopropynyl compounds |
| US5938825A (en) * | 1998-05-21 | 1999-08-17 | Troy Technology Corporation Inc. | Stabilized antimicrobial compositions containing halopropynyl compounds |
| US6140370A (en) * | 1998-09-21 | 2000-10-31 | Troy Technology Corporation, Inc. | Stabilized alkyd based compositions containing halopropynl compounds |
| US6472424B1 (en) | 2000-06-07 | 2002-10-29 | Troy Technology Corporation, Inc. | Stabilized antimicrobial compositions containing halopropynyl compounds and benzylidene camphors |
| US20070036832A1 (en) * | 2003-09-19 | 2007-02-15 | Williams Gareth R | Stabilized halopropynyl compositions as preservatives |
-
1970
- 1970-03-02 GB GB9968/70A patent/GB1274973A/en not_active Expired
- 1970-03-03 US US16255A patent/US3660499A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-03-03 DE DE2009960A patent/DE2009960C3/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1984000159A1 (fr) * | 1982-07-01 | 1984-01-19 | Henkel Kgaa | Ethylenglycol-(3-iodo-2-propinyl)ether, leur preparation et utilisation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3660499A (en) | 1972-05-02 |
| DE2009960B2 (de) | 1978-11-23 |
| GB1274973A (en) | 1972-05-17 |
| DE2009960C3 (de) | 1979-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2529689C2 (de) | Pyrazolinverbindungen | |
| DE2009960A1 (de) | Formalverbindungen; Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1123863B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung | |
| DE2810067C2 (de) | Quartäre Ammoniumsalze und diese enthaltendes fungizides Mittel | |
| AT334134B (de) | Bekampfung von pilzschadlingen | |
| DE1620161C3 (de) | 1,3,4-Oxadiazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und insektizide Mittel | |
| DE1670855A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel,insbesondere Akarizid,und Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazolen | |
| DE1966957B2 (de) | Epoxide von geranylhalogeniden sowie verfahren zu deren herstellung | |
| DE2157708B2 (de) | ^,ff-Dihalogenbenzaldehyd-lalkyl-3-sulfonylsemicarbazone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2434378A1 (de) | Sich vom pyrazolin ableitende phosphorsaeureester, deren herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen | |
| DE2134000A1 (de) | Insektizide | |
| DE2030464C3 (de) | bis-Formamidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze | |
| EP0110116B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Keten-O,N-acetalen | |
| DE2305517B2 (de) | 2-imino-1,3-dithiacyclobutane, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende warmblueterschutzmittel gegen schildzecken | |
| DE1919571B2 (de) | Ester halogenierter p-hydroxybenzonitrile, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide | |
| DE2548898A1 (de) | Benzothiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| DE1543604C3 (de) | ||
| DE2162238A1 (de) | Neue chemische verbindungen | |
| AT206698B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP0209819A1 (de) | 3-(3-Iodpropargyloxy)-propionitril, ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung | |
| DE1542826C (de) | Sulfoniumverbindungen und deren Verwendung | |
| DE1162629B (de) | Nematocide Mischungen | |
| AT222941B (de) | Parasitentötende Präparate | |
| CH421136A (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| DE3504412A1 (de) | Neue phenylpropargylaminderivate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |