DE2003128A1 - Sekundaere Aminogruppen enthaltende Polymere - Google Patents
Sekundaere Aminogruppen enthaltende PolymereInfo
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Description
Bad is ehe Anilin·- & fioda-Paorik AG
Unser Zeichen: O.Z. 2β 573 Dd/Hu ■ . 6700 Ludwigshafen, 23.Januar 1970
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von sekundäre
Aminogruppen enthaltenden Polymeren durch Umsetzung von hochmolekularen alkalimetallorganischen Verbindungen mit N-Alkyllactamen.
. . , .
Es ist bekannt, daß konjugierte Dienkohlenwasserstoffe und vinylaromatisch^ Verbindungen anionisch mit Hilfe von alkalimetallorganischen
Initiatoren polymerisiert werden können. Dabei entstehen Polymerisate, bei denen je nach Art des Initiators ein
Kettenende oder beide mit Alkalimetallen besetzt sind; die Polymerisate
können daher als hochmolekulare metallorganische Verbindungen
bezeichnet werden. Es ist auch möglich, mit bestimmten Metallierungsreagenzien Alkalimetalle in Polymerketten einzubauen;
auch dabei entstehen hochmolekulare metallorganische Verbindungen.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, solche hochmolekulare metallorganische Verbindungen weiter umzusetzen mit dem
Ziel, sekundäre Aminogruppen enthaltende Polymere herzustellen.
Es wurde gefunden, daß sekundäre Aminogruppen enthaltende Polymere hergestellt werden, können durch Umsetzung von hochmoleku-_____
laren alkalimetallorganischen Verbindungen mit F-Alkyl-läctamen .
Die hochmolekularen alkalimetallorganischen Verbindungen sind
Homo- oder Copolymere von konjugierten Dienen oder Vinylaromaten. Als konjugierte Diene kommen vorzugsweise Butadien und Isopren
in Frage, es können aber auch andere Biene mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Piperylen, 2,3-Dimethylbutadien, Phenylbutadien
und andere verwendet werden. Ebenso sind Vinylaromaten, wie Styrol, die verschiedenen Alky!styrole, Vinylnaphthalin oder
Vinylpyridin brauchbar. Außer den jeweiligen Homopolymerisaten
können auch Copolymerisate der konjugierten Diene und der Vinylaromaten
untereinander oder auch miteinander hergestellt werden. 693/69 - 2 -
109831/1884
im V W V I £. VJ
- / - O.Z. 2β 573
Dabei können je nach Wahl des Initiators und Lösungsmittels
Blockcopolymerisate oder Copolymerisate mit statistischer Verteilung der Monomeren entstehen.
Die Herstellung der hochmolekularen alkalimetallorganischen Verbindung
erfolgt durch Polymerisation der genannten Monomeren in Lösung von Kohlenwasserstoffen, Ä'thern oder Gemischen davon bei
Temperaturen zwischen -100 bis +200, vorzugsweise 2) bis 1000C.
Als Initiatoren werden alkalimetallorganische Verbindungen, vorzugsweise lithiumorganische Verbindungen verwendet. Besonders
gut geeignet sind Lithiumalkyle, wie n-Butyl-lithium. Außer
monofunktionellen alkalimetallorganischen Verbindungen können auch solche mit 2 oder mehr Alkaliatomen im Molekül verwendet
werden, wie z.B. 1,5-Dilithium-pentan. Auch Addukte von Alkalimetallen an aromatische Verbindungen mit kondensierten Ringen
sind brauchbar, z.B. Lithiumnaphthalin oder die Addukte von Natrium an Naphthalin, Anthracen oder Diphenyl.
Je nach Menge des Initiators entstehen Polymere mit Molekulargewichten
zwischen 500 und 500 000. Bei Verwendung eines monofunktionellen Initiators besteht ein Kettenende, ba bifunktionellen
Initiatoren bestehen beide Kettenenden aus einem Alkalimetall.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung hochmolekularer alkalimetallorganischer
Verbindungen besteht darin, daß Polymere mit Metallierungsreagenzien behandelt werden. Die Metallierung wird
durch Umsetzung des Polymeren in Lösung von Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen 0 und 150, vorzugsweise zwischen 10
und 800C durchgeführt. Als Metallierungsreagenzien kommen alkalimetallorganische
Verbindungen, wie n-Butyl-lithium, vorzugsweise aber der n-Butyl-lithium/Tetramethylendiamin-Komplex oder der
n-Butyl-lithium/Kalium-tert.-butanolat-Komplex in Frage. Nach
der Metallierung soll das Polymere mindestens ein Alkalimetall je Molekül, höchstens jedoch ein Alkalimetall je Monomereneinheit
enthalten.
Diese hochmolekularen alkalimetallorganischen Verbindungen werden erfindungsgemäß mit N-Alkyl-lactamen umgesetzt. N-Alkyl-iactame
haben die allgemeine Formel
109831/1884
■-->■-.■ , Ο.Ζ. 26 572
■-■■■'-■■ ■..:■"■■": .■>■■."■■■■ ::- :/ :■■■
wobei η eine ganze Zahl von vorzugsweise 4 bis 20 und R ein
Alkylrest mit vorzugsweise 1 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt»
Bei der Umsetzung soll das Verhältnis der Äquivalente Lactam zu
Alkalimetall zweckmäßigerweise zwischen 5 : T und 1 s 1 liegen.
Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Lösung von Kohlenwasserstoffen
bei Temperaturen zwischen -10 und 1500G. Die Reaktionszeiten
liegen bevorzugt zwischen 1 und 60 Minuten. Das Umsetzungsprodukt wird anschließend hydrolysiert, wobei zweekmäßigerweise
Säure, wie Chlorwasserstoff verwendet werden. Man muß darauf achten, daß die Menge der verwendeten Säure die Menge an Lactam
nicht allzusehr übersteigt, da sonst die Gefahr der Hydrochloridbildung
besteht. I
Der Reaktionsablauf kann sDhematisch durch folgende Gleichung
wiedergegeben werden:
Pol - Li + 0 = C. Li - 0 - C
Pol - Li + 0 = C. Li - 0 - C
ZMn
PoI-C- (CHp)-KH . π +
0 R .
Die Zahl der sekundären Aminogruppen in der Polymerkette entspricht
dann der Zahl der Alkalimetallatome, die gebunden waren.
Aufgrund der reaktionsfähigen sekundären Aminogruppe sind die
entstandenen Polymerenzu weiteren Umsetzungen, beispielsweise zur Pfropfung auf andere Polymerisate, befähigt. Auf diese Weise
können wertvolle Kunststoffe hergestellt werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich
auf das Gewicht.
Beispiel 1 ."
216 g Butadien werden in 1000 g Hexan mit 100 mMol n-Butyl-lithium
bei 65°C polymerisiert. Nach Auspolymerisieren des Butadiens
wird die Polymerisatlösung mit 15,5 g N-Methylcapryl-Lactam
versetzt. Anschließend rührt man 1 Stunde bei Raumtemperatur, neutralisiert die Polymerlösung mit verdünnter methanolischer
HCl-LösuHg und fallt das Polymerisat in Methanol aus. Es
wird dann noch, zweimal aus Hexan/Methanol umgefällt und im Vakuum
bei 1 Torr getrocknet.
109831/1884 ."■".. '
- *- - ο.ζ. 26 573
Tiltrarotspektrografisohe Untersuchungen an Lösungen des Polymeren
in Tetrachlorkohlenstoff ergaben einen Gehalt von NH-Gruppen in der Größenordnung von 0,5 bis 0,6 fi und einen Gehalt von CO-Gruppen
von 1,1 $. Das Molekulargewicht des Polymeren liegt etwa
bei 200O1 auf eine Polymerkette kommt daher etwa eine sekundäre
Aminogruppe.
216 g Butadien werden in 1000 g Hexan mit 50 mMol 1,5-Dilithiumpentan
(als 0,8 molare lösung in Diäthyläther) bei 400O polymerisiert.
Die "lebende" Polymerlösung wird mit 21,5 g N-Methyllauryl-lactam
versetzt. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie ia Beispiel 1. Der Gehalt an NH- und CO-Gruppen entspricht etwa den
in Beispiel 1 gefundenen Werten. Das Molekulargewicht des Polymeren liegt bei etwa 9000, auf eine Polymerkette kommen hier
also etwa 2 sekundäre Aminogruppen.
100 g Styrol und 116 g Butadien werden in 1000 g Toluol mit 20
mMol einer 0,5 normale» Naphthalin-Natrium-lösung in Tetrahydrofuran
bei 300O polymerisiert. Beim Versetzen der Lösung mit 2,9 g
N-Äthyl-capryl-lactam entfärbt sich die tiefrote Polymerlösung
sehr rasch. Man rührt noch 1 Stunde bei Raumtemperatur u*d arbeitet
wie in Beispiel 1 beschrieben auf.
Im Ultrarotspectrum der Polymerlösung (gelöst in Tetrachlorkohlenstoff)
wird ein GO-Gehalt von 0,22 # festgestellt; der
Gehalt an NH-Gruppen wird zu 0,1 % bestimmt. Das Molekulargewicht
liegt bei etwa 24 000, so daß auch hier auf eine Polymerkette zwei sekundäre Aminogruppen kommen.
216 g Butadien werdem in 1000 g Hexan mit 2 mMol N-Butyl-lithium
bei 7O0C polymerisiert. Nach Auspolymerisieren des Butadiens
wird die Polymerlösung mit 16 mMol N-Butyl-lithium und 10 mMol
Kalium-tert.-butanolat bei 350C innerhalb 3 Stunden umgesetzt.
Die Lösung, die schwach gelb war, färbt sich bei der Einwirkung des Metallierungskomplexes kräftig rot. Die rotgefärbte Polymerlösung
entfärbt sich beim Zusatz von 1,4 g N-Methyl-lauryl-Lactam.
Die Aufarbeitung und Reinigung des Polymeren erfolgt wie im Beispiel 1.
10 9 8 3 1/18 8 4
■.-■--ff-'-. 0.2. 26 573
Im UR-Spektrum läßt sich im Polymeren einTCO-Gehalt von 0,2 $
feststellen ein NH-Gehalt von" etwa Ό,09 $. Das Molekulargewicht des Polymeren liegt bei 110 000j auf eine Polymerenfcette
kommen hier also etwa 9 sekundäre Aminogruppen.
*; Q ■*-.;■■
«MIES '■"-"
«MIES '■"-"
10983 1/1884
Claims (1)
- O.Z. 26 573PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von sekundäre Aminogruppen enthaltenden Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß hochmolekulare alkalimetallorganlsche Verbindungen mit N-Alkyl-Iactamen umgesetzt werden.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG109831/1884
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