DE2000029A1

DE2000029A1 - Process for improving the color properties of organic surface-active sulfonates or sulfates

Info

Publication number: DE2000029A1
Application number: DE19702000029
Authority: DE
Inventors: Graham Dudley; John HUMPHREY
Original assignee: Procter and Gamble Co
Current assignee: Procter and Gamble Co
Priority date: 1969-01-03
Filing date: 1970-01-02
Publication date: 1970-07-16
Also published as: SE353718B; ES375041A1; AT315137B; NL7000022A; GB1257212A; CH540232A; FR2027734A1; BE743999A

Description

tECHTSANWXLTE O Π Π Π Π 0 QTECHTSANWXLTE O Π Π Π Π 0 Q

DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTEI BEIL * U U U U L 3DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTEI BEIL * UUUU L 3

ALFRED HOEPPENERALFRED HOEPPENER

DJ?. JUR. DIPL-CHSM. H-J. WOLFF DJ ?. JUR. DIPL-CHSM. HJ. WOLFF

31.0m.196931.0m. 1969

42* FIANKFUBTAM MAIN-HOCHST E 3·42 * FIANKFUBTAM MAIN-HOCHST E 3

Unsere Hr, 16 046Our Mr. 16 046

The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, YStA.The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, YStA.

Verfahren zur Verbesserung der Färbeigenschaften organischer oberflächenaktiver Sulfonate oder SulfateProcess for improving the coloring properties of organic surfactant sulfonates or sulfates

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Entfärbung organischer oberflächenaktiver Sulfonate und Sulfate durch Lichteinwirkung.The present invention relates to a method of decolorizing organic sulfonates and surfactants Sulphates from exposure to light.

Sulfat- und Sulfonatdetergentien werden üblicherweise durch Umsetzung von organischen Verbindungen mit starken Sulfatierung s- bzw. Sulfonierungsmitteln, wie konzentrierte Schwefelsäure, Oleura, Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure, hergestellt. Die stärkeren Mittel, wie hochkonzentriertes Oleum, Schwefeltrioxid und Chlorsulfonsäure, zeigen die l'endenz zur Bildung dunkelgefärbter Sulfate oder Sulfonate, haben aber Vorteile gegenüber den massiger wirksamen Mitteln, da sie unter Anwendung von nur geringem überschuss oder ohne Überschuss brauchbar sind, was wirtschaftlich günstiger 1st,· in manchen Fällen, wie bei der Herstellung von Olefin— sulfonaten, ist die Verwendung von SchwefeltrioxidSulphate and sulphonate detergents are usually produced by reacting organic compounds with strong sulphating or sulphonating agents, such as concentrated sulfuric acid, oleura, sulfur trioxide or chlorosulphonic acid. The stronger agents, such as highly concentrated oleum, sulfur trioxide and chlorosulphonic acid, show the tendency to form dark-colored sulphates or sulphonates, but have advantages over the more moderately effective agents, since they can be used with only a slight excess or without an excess, which is economically more favorable 1st, · in some cases, such as in the manufacture of olefin sulfonates, is the use of sulfur trioxide

009829/1987009829/1987

£000029£ 000029

.erforderlich, um Produkte mit der gewünschten chemischen Konstitution zu erhalten. Dabei auftretende Verfärbungen können auf ein Minimum gebracht oder in gewissem Maße verringert werden, indem spezielle Behandlungseinrichtungen verwendet werden, oder .indem eine chemische Bleiche der Produkte, beispielsweise mittels oxydativ oder reduktiv wirksamer Bleichmittel, vorgesehen wird, aber diese Methoden erfordern teure Anlagen und/oder zusätzliche Verfahrensschritte und Rohmaterialien, wobei es zur Einschleppung unerwünschter Verdünnungsmittel, Verunreinigungen oder Nebenprodukte ia die Erzeugnisse kommen kann..required to produce products with the desired chemical constitution to obtain. Discoloration that occurs in the process can result be brought to a minimum or reduced to some extent by using special treatment facilities, or .by chemical bleaching of the products, for example by means of oxidatively or reductively active bleaching agents, is provided, but these methods require expensive and / or additional equipment Process steps and raw materials, leading to the introduction of undesirable diluents and impurities or by-products ia the products can come.

Es wurde nun gefunden, daß organische SuIfonat- und SuIfatdetergentien entfärbt werden können, indem man sie in einer Flüssigkeit gelöst oder dispergiert der Einwirkung von sichtbarem Licht in Gegenwart von Sauerstoff unterwirft. Die Strahlung des nahen Infrarotbereiches des Spektrums, wie es normalerweise von Quellen für sichtbares Licht ausgestrahlt wird, zeigt ebenfalls einen gewissen entfärbenden Effekt. \It has now been found that organic sulfonate and sulfate detergents Can be decolorized by dissolving them in a liquid or dispersing them under the action of visible ones Subjects to light in the presence of oxygen. The radiation of the near infrared region of the spectrum as it is normally from Sources of visible light emitted also shows a certain decolorizing effect. \

Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zur Farbverminderung von organischen oberflächenaktiven Mitteln auf Sulfonat- oder Sulfatbasis geschaffen, bei dem diese oberflächenaktiven Mittel, in einer Flüssigkeit dispergiert oder gelöst, der Strahlung einer Wellenlänge von mehr als 390 mu (Millimikron) aus einer Quelle für sichtbares Licht in Gegenwart von Sauerstoff unter solchen Bedingungen unterworfen werden, daß wenigstens 5000 Lumenstundan (lm.h) Strahlungsenergie je 0,45 kg (Pfund) des oberflächenaktiven Mittels absorbiert werden. According to the invention there is provided a method of reducing the color of organic sulfonate or sulfate based surfactants in which these surfactants, dispersed or dissolved in a liquid, involve radiation of a wavelength greater than 390 mu (millimicrons) from a source of visible light in the presence of oxygen under conditions such that at least 5000 lumen-hours (lm.h) of radiant energy are absorbed per 0.45 kg (pound) of surfactant.

Die Geschwindigkeit, mit der die Entfärbung erfolgt, hängt von einer Anzrhl von Faktoren ab, einschließlich der Art des oberflächenaktiven Mittels und der dazugehörigen Farbkörper, der Helligkeit und Wellenlänge des Lichts, der Verfügbarkeit des Sauerstoffes usd der Temperatur. Das Licht muß das zu behandelnde Produkt erreichen und es wird bevorzugt, das Verfahren auf klare oder durchscheinende.'Lösungen oder Dispersionen anzuwenden, wobei das Licht bis auf eine beträchtliche Tiefe eindringen kann The rate at which discoloration occurs depends on a number of factors including the type of surfactant and associated color bodies, the brightness and wavelength of the light, the availability of oxygen, and temperature. The light must reach the product to be treated and it is preferred to apply the method to clear or translucent solutions or dispersions, which light can penetrate to a considerable depth

009829/1987 _Bad009829/1987 _B ad

und wobei durch Konvektion oder durch absichtliche Bewegung frisches Material kontinuierlich zu den direkten Lichtstrahlen gebracht werden kann.and whereby by convection or by intentional movement fresh material is continuously added to the direct light rays can be brought.

Ein sehr wertvcllfs Aosraß an Entfärbung kann erhalten werden, wenn das oberflächenaktive Lüttel, beispielsweise in wässeriger Lösung mit einer Konzentration von etwa 4-0 Gew.-% und mehr, einer Lichtenergie von etwa 10.000 bis etwa 350.000 Lumenstunden je 0,4-5 kg oberflächenaktives Mittel unter solchen Bedingungen unterworfen wird, daß der meiste !Teil des Lichtes, beispielsweise etwa 80 % oder mehr, absorbiert wird. Bei einigen oberflächenaktiven Mitteln, wie Alkylsulfaten und Alkyläthersulfaten·, wird eine bemerkenswerte Entfärbung mit so geringen Lichtenergien wie 5000 Lumenstunden Je 0,45 kg oberflächenaktives Mittel erhalten. In den meisten Fällen wird eine wirksame Entfärbung vorzugsweise mit etwa 30.000 bis 200.000 Lumenstunden erzielt. Eine höhere Lichtenergie kann in manchen Fällen erforderlich sein, jedoch ergibt üblicherweise eine weitere Zunahme progressiv weniger Wirkung und wird dadurch unwirtschaftlich. Zur Verringerung der Dauer der Behandlung ist es erwünscht, so helles Licht wie praktisch möglich anzuwenden und zweckmäßigerweise beträgt die Lichtintensität an der Oberfläche des oberflächenaktiven Mittels oder seiner Lösung oder Dispersion etwa 5000 bis etwa 1,000.000 Lux oder mehr. Gute Ergebnisse sind mit etwa 100.000 bis etwa 600.000 Lux erzielt worden. Licht extremer Helligkeit bis zu. etwa 10,000.000 Lux kann angewendet werden, doch muß dafür Sorge getragen werden, lokale Überhitzungen der Lösung oder Dispersion zu vermeiden^ da diese zu einer Verkohlung und negativen Beeinflussung des Entfärbungseffektes der Strahlung führen k- nnA very valuable amount of discoloration can be obtained if the surface-active shaker, for example in an aqueous solution with a concentration of about 4-0% by weight and more, a light energy of about 10,000 to about 350,000 lumen hours per 0.4-5 kg surfactant is subjected under such conditions that most of the light, for example about 80 % or more, is absorbed. With some surfactants, such as alkyl sulfates and alkyl ether sulfates, remarkable discoloration is obtained with light energies as low as 5000 lumen hours per 0.45 kg of surfactant. In most cases, effective decolorization is preferably achieved with about 30,000 to 200,000 lumen hours. A higher light energy may be required in some cases, but usually a further increase gives progressively less effect and becomes uneconomical. In order to reduce the duration of the treatment, it is desirable to use as bright light as practically possible, and it is desirable that the light intensity on the surface of the surfactant or its solution or dispersion is about 5,000 to about 1,000,000 lux or more. Good results have been achieved with about 100,000 to about 600,000 lux. Light of extreme brightness up to. about 10,000,000 lux can be used, but care must be taken to avoid local overheating of the solution or dispersion, as this can lead to carbonization and negative influence on the decolorization effect of the radiation

Das Licht stammt von einer Quelle sichtbaren Lichts, die eine Strahlung mit einer Wellenlänge von mehr als 390 mu, vorzugsweise hauptsächlich im Bereich von 390 bis 700 mu, liefert, wobei der wirksamere ?sil des Bereiches von 400 bis 600 ψ reicht. Solche Strahler strahlen normalerweise auch in nahen Inirarotbereich des Spektrums und bei einigen oberflächenaktivenThe light originates from a source of visible light which supplies radiation with a wavelength of more than 390 μm, preferably mainly in the range from 390 to 700 μm, the more effective range being from 400 to 600 μm . Such emitters normally also emit in the near infrared range of the spectrum and with some surface-active ones

009829/1987009829/1987

.Mitteln zeigt die Strahlung im nahen Infrarot auch einen gewissen Entfärbungseffekt. Unter "Strahlung im nahen Infrarot" ist . Infrarotstrahlung einer Wellenlänge zu verstehen, die nahe dem roten Licht liegt, beispielsweise im Bereich von 700 bis etwa 900 nu. Licht mit einer mittleren Wellenlänge von etwa 4-75 mu hat sich zur Entfärbung von Olefinsulfonaten als besonders wirksam erwiesen. Geeignete Lichtquellen umfassen Sonnenlicht, Wolframlampen, überhitzte (overrun) Wolframlampen und Wolfram-Halogen-Lampen sowie Dampfentladungsröhren, wie Xenonlampen. Quecksilberdampflampen sind bei einigen oberflächenaktiven Mitteln wirksam, überraschend wenig wirksam jedoch bei der Entfärbung von Olefinsulfonaten., Lichtquellen (wie Xenonlampen) mit hoher Emission im 31aubereich des Spektrums werden bevorzugt, insbesondere deshalb, weil damit eine höhere Wirkung je Lumenstunde absorbierten Lichtes erreicht werden kann.In the middle, the radiation in the near infrared also shows a certain Discoloration effect. Under "Near Infrared Radiation" is. To understand infrared radiation of a wavelength that is close to that red light is, for example, in the range of 700 to about 900 nu. Light with a mean wavelength of about 4-75 mu has been found to be particularly effective in decolorizing olefin sulfonates proven. Suitable light sources include sunlight, tungsten lamps, overrun tungsten lamps, and tungsten-halogen lamps and vapor discharge tubes such as xenon lamps. Mercury vapor lamps are effective on some surfactants, but surprisingly little effective on discoloration of olefin sulfonates. Light sources (such as xenon lamps) with high emission in the 31au region of the spectrum are preferred, in particular because a higher effect per lumen-hour of light absorbed can be achieved with it.

Zur wirksamen Entfärbung unter Einwirkung von Licht gemäß der Erfindung mu3 Sauerstoff vorhanden sein. Obgleich eine schwache Entfärbung auch bei einem vollständig mit oberflächenaktiver Lösung gefüllten Glasbehälter oder bei einem mit Stickstoff gefüllten Gasraum auftritt, und zwar voraussichtlich infolge von in der Lösung gelöstem Sauerstoff, wird eine viel größere Wirkung erzielt, wenn der Behälter nur teilweise gefüllt ist und Sauerstoff oder Luft im Raum oberhalb der Flüssigkeit vorliegt. Im allgemeinen ist es erwünscht, Sauerstoff in besonderer Art zur Verfügung zu stellen, wie beispielsweise unter Hindurchleiten von Luft oder Sauerstoffgas durch die zu behandelnde Lösung oder Dispersion. Eine etwas raschere Entfärbung tritt auf, wenn Sauerstoffgas eingeführt wird, aber auch Luft gibt sehr gute Resultate und die zusätzlichen Kosten für Sauerstoff können oft ungerechtfertigt erscheinen.For effective discoloration under the action of light according to the invention, oxygen must be present. Although a weak one Discoloration also occurs in a glass container completely filled with surface-active solution or in one filled with nitrogen Headspace occurs, likely due to oxygen dissolved in the solution, will have a much greater effect achieved when the container is only partially filled and there is oxygen or air in the space above the liquid. In general, it is desirable to provide oxygen in a particular manner, such as by bubbling through it of air or oxygen gas through the solution or dispersion to be treated. A slightly faster discoloration occurs when Oxygen gas is introduced, but air also gives very good results and the additional cost of oxygen can often appear unjustified.

Die Temperatur des oberflächenaktiven Mittels während der Lichteinwirkuns ist nicht kritisch, jedoch erfolgt die Entfärbung etwas schneller in dem Maße, wie die Temperatur im Bereich von etwa 0 bis 100⁰C bei Atmosphärendruck ansteigt. Gute Er gebnisse sind im Bereich von 5°C bis 85°C und darüber, insbescn-The temperature of the surface-active agent during exposure to light is not critical, but the discoloration takes place somewhat more quickly as the temperature rises in the range from about 0 to 100 ^° C. at atmospheric pressure . Good results are in the range from 5 ° C to 85 ° C and above, especially

009829/1987 _BAtf009829/1987 _BA tf

ders am o"beren Ende dieses Bereiches, erhalten worden. In einigen Fällen zeigen jedoch, die oberflächenaktiven Mittel die Tendenz zun Dunkelwerden, wenn sie auf so hoiie Temperaturen, wie etwa 8p°0, gebracht werden, weshalb dann niedrigere Temperaturen, beispielsweise von etwa 30 bis 5O⁰O, angewendet werden solion. Anderseits können in manchen Fällen Temperaturen bis zu etwa 200⁰C u]
wenduns finden.at the upper end of this range. In some cases, however, the surfactants tend to darken when brought to temperatures as high as about 8 ° C. and then lower temperatures, for example about 30 to 50 ⁰ O, can be used. On the other hand, in some cases temperatures up to about 200 ⁰ C u]
find us.

zu etwa 200⁰C unter Druck, damit ein Sieden vermieden wird, An-to about 200 ⁰ C under pressure, so that boiling is avoided, an

Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf alle üblichen Typen von oberflächenaktiven Mitteln auf Sulfat- und Sulfonatbasis anwendbar, wie Alkylarylsulfonate (normale Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminalkylarylsulfonate, worin die Alkylgruppe gerad- oder verzweigtkettig ist und 8 bis 16 Kohlenstoffatome aufweist); Alkylsulfate und Alkyläthersulfate (üblicherweise solche, worin die Alky!kette 8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist und "Alkylenoxidreste enthalten kann, insbesondere bis au 10 Äthylenoxidreste je Molekül); Olefinsulfonate u.dgl.. Es ist im Falle der Olefinsulfonate - worunter die Reaktionsprodukte von a-01efinen mit gasförmigem, mit Inertgas verdünntem (oder unter geringerem als Atmosphärendruck vorliegendem) SO·* zu verstehen sind, die anschließend neutralisiert und hydrolysiert worden sind - besonders wertvoll. Beispiele solcher Olefinsulfonate sind in der britischen Patentschrift Nr. 1,O77>333 beschrieben.The process of the invention is applicable to all common types of sulfate and sulfonate surfactants, such as alkylarylsulfonates (normal alkali metal, ammonium or Aminalkylarylsulfonate, in which the alkyl group straight or is branched and has 8 to 16 carbon atoms); Alkyl sulfates and alkyl ether sulfates (usually those in which the alkyl chain has 8 to 20 carbon atoms and alkylene oxide radicals may contain, in particular up to 10 ethylene oxide residues per molecule); Olefin sulfonates and the like .. It is in the case of Olefin sulfonates - including the reaction products of α-olefins with gaseous, diluted with inert gas (or below lower as atmospheric pressure) SO * * are to be understood, the have then been neutralized and hydrolyzed - particularly valuable. Examples of such olefin sulfonates are in US Pat British Patent No. 1, 077-333.

Es wurde gefunden, daß es bei Verwendung von Sulfonaten günstig ist, wenn wenigstens 10.000 Lumenstunden je 0,45 kg SuIfonat absorbiert werden. Werden Sulfate verwendet, so sind geringere Strahlungsmengen annehmbar, jedoch können Mengen von wenigstens 10.000 Lumenstunden bessere Ergebnisse liefern.It has been found that it does so when using sulfonates it is favorable if at least 10,000 lumen hours per 0.45 kg SuIfonat are absorbed. If sulfates are used, they are lower amounts of radiation are acceptable, but amounts of at least 10,000 lumen hours can give better results.

Wird eins Lösung oder Dispersion behandelt, so kann diese Lösung oder Dispersion eine wässe'rige oder nichtwässerige sein und gegebenenfalls andere Substanzen enthalten. Beispielsweise können anorganische Salze, wie Alkalimetallsulfate oder -chloride, als Nebenprodukte der Sulfonisrungsreaktion vorliegen. Anorganische oder orr^nisclie Garüststof fsalze, Hydrotropika vie^ L':?.unssmit-If a solution or dispersion is treated, this solution or dispersion can be an aqueous or non-aqueous one and optionally contain other substances. For example, inorganic salts such as alkali metal sulfates or chlorides can be present as by-products of the sulfonation reaction. Inorganic or orr ^ nisclie fuel salts, hydrotropes vie ^ L ':?. Unssmit-

Γ, 0 9 B :i 9 / 1 3 3 7Γ, 0 9 B: i 9/1 3 3 7

• tel u.dgl. können ebenfalls einverleibt werden, doch wird es bevorzugt, Substanzen zu.vermeiden, die das Durchscheinen der Lößung oder Dispersion vermindern.• tel and the like can also be incorporated, but it will prefers to avoid substances that allow the Reduce dissolution or dispersion.

Es ist sehr überraschend, daß sichtbares Licht und selbst Infrarotstrahlung den beschriebenen Effekt zeigen und daß das Vorliegen von Ultraviolettstrahlung entbehrlich ist.It is very surprising that visible light and even infrared radiation show the effect described and that the presence of ultraviolet radiation is unnecessary.

Beispiel 1·: Eine Glasflasche wurde zu einem Viertel mit einer 40 %igen Lösung von Olefinsulfonaten gefüllt, die durch Sulfonierung von C,,^, ,,c-cc-Olefinen mittels gasförmigem SO,, das durch Luft verdünnt war, und anschließende Neutralisation und Hydrolyse des Reaktionsproduktes hergestellt worden sind. Die Tiefe der Lösung in der Strahlungsrichtung des Lichtes betrug 2,54 cm (1 Zoll). Der Restraum der Flasche wurde mit Sauerstoff gefüllt und die Flasche wurde verschlossen. Diese Probe wurde in einer Lichthelligkeitsmeßvorrichtung (Xenotest 150) dem Licht einer Xenon-Röhre mit einer Intensität von 180.000 Lux 24 Stunden ausgesetzt. Die absorbierte Lichtenergie entsprach etwa 182.000 Lumenstunden Je 0,45 kg Olefinsulfonate. Die Temperatur der Probe während der Lichteinwirkung betrug 37°C.Example 1 ·: A glass bottle became a quarter filled with a 40% solution of olefin sulfonates, which are obtained by sulfonation of C ,, ^, ,, c-cc-olefins by means of gaseous SO ,, diluted by air, followed by neutralization and hydrolysis of the reaction product are. The depth of the solution in the direction of light irradiation was 2.54 cm (1 inch). The remaining space of the bottle was with Oxygen filled and the bottle was capped. This sample was measured in a light brightness measuring device (Xenotest 150) exposed to the light of a xenon tube with an intensity of 180,000 lux for 24 hours. The absorbed light energy corresponded to about 182,000 lumen hours per 0.45 kg of olefin sulfonates. The temperature of the sample during exposure to light was 37 ° C.

Proben mit einer Konzentration, die 2 1/2 % Olefinsulfonat entspricht, wurden hinsichtlich Durchlässigkeit für Licht mit 400 au bei einem optischen Weg von 1 cm geprüft, wobei die Durchlässigkeit von destilliertem V/asser als 100 % angenommen wurde. Die unbehandelten Olefinsulfonate ergaben einen Wert von 51 %·> der nach der obigen Behandlung auf 83 % anstieg.Samples at a concentration corresponding to 2 1/2% olefin sulfonate were tested for transmittance of light of 400 au with an optical path of 1 cm, the transmittance of distilled water being taken as 100 % . The untreated olefin sulfonates gave a value of 51 %, which increased to 83% after the above treatment.

Wurde der Versuch mit Luft oberhalb der Flüssigkeit in der Flasche an Stelle von Sauerstoff ausgeführt, so ergab eine Behandlung des Olefinsulionats während der gleichen Zeit eine Zunahme auf 74 % Durchlässigkeit. . .When the test was carried out with air above the liquid in the bottle instead of oxygen, treatment of the olefin insulionate during the same time gave an increase to 74 % permeability. . .

Beispiel 2: In einem Glasbehälter wurde eine Probe einer 40 ^igan wässerigen Lösung von 01© ίisulfoaejten, die durchExample 2: In a glass container, a sample of a 40 ^ igan aqueous solution of 01 © ίisulfoaejten, which by

009829/198? _{BAD 0R101NAL} 009829/198? _{BATHROOM 0R101NAL}

Sulfonierung von C^^g-a-Olefinen mittels durch Luft verdünntes SO- und anschließende Neutralisation und Hydrolyse des Reaktionsproduktes hergestellt worden sind, bei einer Tiefe in Strahlungsrichtung des Lichtes von 1,26 cm (1/2 Zoll) mit Licht aus einer Wolframjodlanpe (^ominalfarbtemperätur 300O⁰K) in Gegenwart von Sauerstoff 3 Stunden bestrahlt. Die Lichtintensität auf der Oberfläche betrug 3 x 1O·⁷ Lux und etwa 80 % wurden ab- ■ sorbiert, was einer Absorption von annähernd 60.000 Lumenstunden Je 0,4-5 kg Olefinsulfonaten entsprach. Die Temperatur der Probe während der Behandlungsperiode betrug 40⁰O. Proben der wässerigen Lösungen mit einer Konzentration entsprechend 2 1/2 % Olefinsulfonate wurden auf Durchlässigkeit für Licht mit einer Wellenlänge von 400 au bei einem optischen Weg von 1 cm geprüft, wobei die Durchlässigkeit von destilliertem Wasser als 100 % angenorinen wurde. Die unbehandelten Olefinsulfonate ergabe.n einen Wert von 51 %,■ der nach der Behandlung auf 74 % anstieg.Sulphonation of C ^^ ga olefins by means of air-diluted SO- followed by neutralization and hydrolysis of the reaction product, at a depth in the direction of light of 1.26 cm (1/2 inch) with light from a tungsten iodine (^ ominalcolorbtemperätur 300O ⁰ K) irradiated in the presence of oxygen for 3 hours. The light intensity on the surface was 3 × 10 × ⁷ lux and about 80 % was absorbed, which corresponds to an absorption of approximately 60,000 lumen hours per 0.4-5 kg of olefin sulfonates. The temperature of the sample during the treatment period was 40 ⁰ O. Samples of the aqueous solutions with a concentration corresponding to 2 1/2 % olefin sulfonates were tested for transmittance of light with a wavelength of 400 au with an optical path of 1 cm, the transmittance of distilled water was assumed to be 100%. The untreated olefin sulfonates gave a value of 51%, which increased to 74% after the treatment.

Beisp. iel 3: Eine 10 g-Probe einer wässerigen 01efinsulfonatlösung mit einer Konzentration von 40 % wurde über einen Querschnitt von 3,62cm (1/2 Quadratzoll) mit Licht aus der gemäß Beispiel 1 verwendeten Xenonröhre, Jedoch unter Anwendung eines UV-Absorptionsfilters, bestrahlt. Nach 22-stündiger Bestrahlung,entsprechend einer Absorption von 64.500 Lumenstunden Je 0,45 kg Olefinsulfonat, wird die Durchlässigkeit für Licht von 425 J*u durch eine 1 cm dicke Schicht (optischer Weg) einer 2 1/2 ?6igen Lösung bestimmt und als Prozentsatz der Durchlässigkeit von destilliertem Wasser zum Ausdruck gebracht. Es zeigte sich eine Erhöhung des Wertes von 50 % vor der Behandlung auf 62 % nach der Behandlung.Example 3: A 10 g sample of an aqueous oil sulfonate solution with a concentration of 40 % was exposed to light from the xenon tube used according to Example 1, but using a UV absorption filter, over a section of 3.62 cm (1/2 square inch) , irradiated. After 22 hours of irradiation, corresponding to an absorption of 64,500 lumen hours per 0.45 kg of olefin sulfonate, the transmittance for light of 425 J * u is determined through a 1 cm thick layer (optical path) of a 2 1/2 ″ solution and as Expressed percentage of permeability of distilled water. There was an increase in the value from 50 % before the treatment to 62 % after the treatment.

Beispiel 4: Eine 20 g-Probe einer 40 %igen Lösung von Olefinsulfonat wurde,"wie im Beispiel 1, durch Einwirkung einer Strahlung aus einer Xenonröhre mit einer Intensität von " 180.000 Lux behandelt. Nach 20 Stunden Einwirkung,entsprechend einer Absorption von 74·200 Lumenstunden Je 0,45 kg Olefinsul-■fon&t, erhöhte sich die Durchlässigkeit für Licht einer Wellenlänge von 425 ^u durch eine 1 cm dicke Schicht (optischer Weg)Example 4: A 20 g sample of a 40% strength solution of olefin sulfonate was treated "as in Example 1 by exposure to radiation from a xenon tube with an intensity of" 180,000 lux. After 20 hours of exposure, corresponding to an absorption of 74 x 200 lumen hours per 0.45 kg Olefinsul- ■ fon & t, the increased permeability for light of a wavelength of 425 u ^ by a 1 cm thick layer (optical path)

009829/1987 ^009829/1987 ^

einer 2 1/2 #Lgen Lösung, ausgedrückt als Prozentsatz der Durchlässigkeit von destillierter. Wasser, von 50 % vor der Behandlung.· auf 67 /j nach der Behandlung. Andere Proben zu 20 g der gleichen Lösung wurden der gleichen Strahlungsquelle ausgesetzt, wobei jedoch (a) ein Lichtfilter (Kodak Wratten Filter 4-5 und 70 übereinandergelegt ) , das nur für Strahlung einer Wellenlänge von mehr als 700 du durchlässig war, und (b) eine Flasche, die mit schwarzer Farbe überzogen war, angewendet wurden.. Im Falle (a) wurde die Durchlässigkeit auf 56 % erhöht, im Falle (b) blieb sie ur.varändert. Dies zeigt, daß selbst im Infrarotbereich der Strahlung der Xenonlanpe eine nennenswerte Bleichwirkung auf Olefinsulfonate eintritt und daß die Wirkung auf die Strahlungsenergie zurückzuführen ist.of a 2 1/2 #Lgen solution, expressed as a percentage of the permeability of distilled. Water, from 50 % before treatment. · To 67 / yr after treatment. Other 20 g samples of the same solution were exposed to the same radiation source, except that (a) a light filter (Kodak Wratten Filters 4-5 and 70 superimposed) that was only transparent to radiation of a wavelength greater than 700 du, and (b ) a bottle coated with black paint were used. In case (a) the permeability was increased to 56 % , in case (b) it remained unchanged. This shows that even in the infrared range of the radiation of the xenon flare there is a noticeable bleaching effect on olefin sulfonates and that the effect is due to the radiation energy.

3eispiel 5: 20 g-Proben von 52 %igen Lösungen von Natrium- und Ammoniumtriäthoxyalkylsulfaten (nachstehend mit Na AE-S und XH. ΑΞ-S abgekürzt), die von KokosnuSalkohoien abgeleitet sind, wurden, wie im Beispiel 1, mit dem Licht einer Xenonrchre mit einer Intensität von 180.000 Lux bestrahlt. Der bestrahlte Oberflächenbereich betrug .4,8 cm (3/4· Quadratzoll) und das Ausmaß der Absorption an Lichtenergie entsprach 2850 Lumenstunden je 0,4-5 kg £es oberflächenaktiven L-Iittels. Die Durchlässigkeit für Licht einer Wellenlänge von 4-25 ψ^ durch eine 1 cm dicke Schicht einer 2 1/2 ?Sigen Lösung des oberflächenaktiven i.Üttels, ausgedrückt als Prozentsatz der Durchlässigkeit von destilliertem Wasser, wurde gemessen.Example 5: 20 g samples of 52% solutions of sodium and ammonium triethoxyalkyl sulfates (hereinafter abbreviated as Na AE-S and XH. ΑΞ-S), which are derived from coconut alcohols, were, as in Example 1, with the light of a Xenon tube irradiated with an intensity of 180,000 lux. The surface area irradiated was .4.8 cm (3/4 inch square) and the amount of light energy absorption was equal to 2850 lumen hours per 0.4-5 kg of surfactant. The transmittance of light with a wavelength of 4-25 ψ ^ through a 1 cm thick layer of a 2 1/2 solution of the surfactant i.Uttel, expressed as a percentage of the transmittance of distilled water, was measured.

Die Ergebnisse waren folgende:The results were as follows:

Na AE₅S NH₄ AE,SNa AE ₅ S NH ₄ AE, S.

vor der Behandlung 86,5 88before treatment 86.5 88

" nach 4- Stunden Bestrahlung 96 93,5"after 4 hours of irradiation 96 93.5

009829/1987009829/1987

Claims

PATENT CLAIMS:

/ i - / method for improving the color properties of organic surface-active sulfonates or sulfates, characterized in that the surface-active agent in a liquid dispersed or dissolved the radiation with a wavelength of more than 390 mu from a source visible Subjects to light in the presence of oxygen, up to at least 11,000 lumen hours of radiation energy per kg of the surface-active Means are absorbed.

2. The method according to claim 1, characterized in that the surface-active agent is subjected to at least 22,000 lumen-hours of radiation energy per kg of the surface-active agent under such conditions that at least 80 io of the energy is absorbed,

3 »Method according to claim 1 or 2, characterized in that that light with a wavelength in the range from 390 to mu, preferably 400 to 600 mu, is used.

4. The method according to any one of claims 1 to 3 »characterized in that one is used as a surface-active agent Alkyl sulfate or an alkyl ether sulfate is used.

5. Method according to one of Claims 1 to 4 »characterized in that that per kg of surface-active agent one should absorb at least 22,000 lumenatounds,

6. The method according to claim 5, characterized in that an olefin sulfonate or an alkyl aryl sulfonate is used as the surfactant.

009829/1987009829/1987

.7, method naoh one of claims 1 to 6, characterized characterized in that one introduces gaseous oxygen or air through the dispersion or oxygen Brings solution of the surfactant to act.

8, The method according to Ansprüohe 1 to 1, characterized in that during the irradiation at a temperature in the range of O to 100 ⁰ C, preferably 3NC to 50 ⁰ C, which maintains the surfactant.

9t method according to one of claims 1 to 8, characterized by that a light intensity of at least 50OO lux, preferably of at least 100,000 lux.

10. The method according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the surface-active agent of the Exposure to light under conditions that 65 000 up to 450,000 lumen hours of radiation energy per kg of surface-active material Funds are absorbed,

PUr The Procter * Gamble Company

Lawyer