[go: up one dir, main page]

DE20000268U1 - Mittel zur Färbung keratinischer Fasern - Google Patents

Mittel zur Färbung keratinischer Fasern

Info

Publication number
DE20000268U1
DE20000268U1 DE20000268U DE20000268U DE20000268U1 DE 20000268 U1 DE20000268 U1 DE 20000268U1 DE 20000268 U DE20000268 U DE 20000268U DE 20000268 U DE20000268 U DE 20000268U DE 20000268 U1 DE20000268 U1 DE 20000268U1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl radical
phenylenediamine
diamino
pyrazole
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE20000268U
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wella GmbH filed Critical Wella GmbH
Priority to DE20000268U priority Critical patent/DE20000268U1/de
Publication of DE20000268U1 publication Critical patent/DE20000268U1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zur Färbung von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, mit einem Gehalt an 3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol sowie mindestens einem p-Phenylendiaminderivat oder 4,5-Diamino-1 H-pyrazolderivat oder p-Aminophenolderivat.
Auf dem Gebiet der Haarfärbung haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines Oxidationsmittels.
An Oxidationsfarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare verwendet werden sollen, sind zahlreiche besondere Anforderungen gestellt. Die Farbstoffe müssen in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sowie nicht sensibilisierend sein und Färbungen in der gewünschten Intensität ermöglichen.
Die Haarfärbungen sollen für mindestens vier bis sechs Wochen stabil bleiben. Es wird auch erwartet, daß die Haarfärbungen bei der Anwendung von weiteren kosmetischen Behandlungen wie Shampoonieren oder Haarumformung stabil bleiben. Im weiteren sollen die Haarfärbungen auch stabil sein gegen äußere Einwirkungen wie Licht und Wetter sowie gegenüber Schweiß oder mechanischem Abrieb.
Außerdem ist es erforderlich, daß durch Kombination geeigneter Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eine breite Palette verschiedener Farbnuancen erzeugt werden kann.
Ein besonderes Problem stellt die Erzeugung von stabilen blauen und rötlichen Farbtönen dar. Blaufärbende Haarfarbkuppler werden zusammen mit gelben und roten Farbkomponenten zur Erzeugung von natürlich wirkenden Haarfärbungen benötigt. Modische rötliche Haarfärbungen werden dagegen durch Verwendung eines Überschusses an roten Farbkomponenten erzeugt.
Die Stabilität der Haarfärbungen sowohl im Blaubereich als auch im Rotbereich läßt bei herkömmlichen Haarfärbemitteln besonders hinsichtlich der Einwirkung von organischen Säuren beziehungsweise Schweiß jedoch noch viele Wünsche offen.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß mit einer Kombination bestehend aus der Kupplersubstanz 3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und mindestens einer Entwicklersubstanz aus der Gruppe bestehend aus bestimmten p-Phenylendiaminderivaten, 4,5-Diamino-1 H-pyrazolderivaten und p-Aminophenolderivaten Haarfärbemittel erhalten werden, die neben einer hervorragenden Waschstabilität und Lichtstabilität eine gegenüber dem Stand der Technik wesentlich verbesserte Stabilität gegenüber der Einwirkung von organischen Säuren beziehungsweise Schweiß aufweisen.
Die Darstellung von 3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol-dihydrochlorid sowie dessen Verwendung in Haarfärbemitteln ist aus der US-PS 4 259 261 und US-PS 4 329 504 bekannt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Kupplersubstanz 3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und als Entwicklersubstanz
- ein am Benzolring monosubstituiertes p-Phenylendiaminderivat der allgemeinen Formel (I),
(I)
worin m gleich 0 oder 1 ist und Ri eine geradkettigen oder verzweigten Cr C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(Ci-C6)-alkylrest oder Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono-(C2-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest oder Poly-(C2-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest oder eine carbozyklischen oder heterozyklische, substituierte oder unsubstituierte, aromatische Verbindung darstellt; und/oder - ein 4,5-Diamino-IH-Pyrazolderivat gemäß der allgemeinen Formel (II)
(ID
IX
worin R2, R4 und R5 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten d-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(Ci-C6)-alkylrest oder Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest oder einen unsubstituierten oder am Aromaten substituierten Benzylrest darstellen, und R3 gleich einem geradkettigen oder verzweigten CrCö-Alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(Cr C6)-alkylrest oder Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einem geradkettigen oder
verzweigten Mono-(C2-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest oder PoIy-(C2-Co)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest oder einer carbozyklischen oder heterozyklischen, substituierten oder unsubstituierten, aromatischen Verbindung ist, und/oder
- ein p-Aminophenolderivat der allgemeinen Formel (III)
OH
Rß (III)
worin R6 gleich einem geradkettigen oder verzweigten CrCe-Alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(Ci-C6)-alkylrest oder Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Mono-(C2-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrestoderPoly-(C2-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Amino-(C2-C6)-Alkylrest oder einer carbozyklischen oder heterozyklischen, substituierten oder unsubstituierten, aromatischen Verbindung ist, enthält.
Bevorzugte p-Phenylendiamindehvate der Formel (I) sind 2-Propyl-pphenylendiamin, 2-(Hydroxymethyl)-p-phenylendiamin, 2-(1 -Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(3-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-(1,2-Dihydroxyethyl)-pphenylendiamin, 2-(Methoxymethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2-Hydroxyethoxy)-p-phenylendiamin, 2,5-Diaminobiphenyl, 2-(2-Thienyl)-p-phenylendiamin, 2-(3-Thienyl)-pphenylendiamin und 3-(2,5-Diaminophenyl)pyridin.
Bevorzugte Pyrazolderivate der Formel (II) sind 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(phenylmethyl)-1 H-pyrazol,
4,5-Diamino-1-((4-methylphenyl)nnethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-1 H-pyrazol und 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol.
Bevorzugte p-Aminophenolderivate der Formel (III) sind 3-Methyl-p-aminophenol, 2-Aminomethyl-p-amino-phenol, 2-Hydroxymethyl-p-aminophenol, 3-Hydroxymethyl-p-amino-phenol, 2-Phenyl-p-aminophenol, 2-(2-Thienyl)-p-aminophenol, 2-(3-Thienyl)-p-aminophenol, 3-(2-Thienyl)-p-aminophenol und 3-(3-Thienyl)-p-aminophenol.
Zur Abrundung des Farbergebnisses sowie zur Erzeugung von speziellen Farbeffekten können den erfindungsgemäßen Kombinationen weitere Entwicklersubstanzen und/oder Kupplersubstanzen sowie direktziehende Farbstoffe zugesetzt werden.
Als Entwicklersubstanzen können beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt werden: 1,4-Diaminobenzol; 1 ^-Diamino^-methylbenzol; 1,4-Diamino-2,6-dimethylbenzol; 2,5-Diamino-1,3-diethylbenzol, 1,4-Diamino-2,5-dimethylbenzol; 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol; 2-ChIoM ,4-diamino-benzol; 1 -(Aminomethyl)-2,5-diaminobenzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diaminobenzol, 4-Phenylamino-anilin; 4-Dimethylamino-anilin; 4-(Dipropylamino)anilin; 4-Diethylamino-anilin; 4-(Ethyl(2-hydroxyethyl)amino)anilin; 4-(Di(2-hydroxyethyl)amino)-anilin; 4-(Di(2-hydroxyethyl)amino)-2-methylanilin; 4-((2-Methoxyethyl)amino)-anilin; 4-((3-Hydroxypropyl)amino)-anilin; 4-((2,3-Dihydroxypropyl)-amino)anilin; 1,3-Bis-((4-aminophenyl)(2-hydroxyethyl)amino)-2-propanol; 1,4-Di((4-Aminophenyl)amino)butan; 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan; 4-Aminophenol; 4-Amino-3-fluorphenol; 4-Methylaminophenol; 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol; 4-Amino-2-(hydroxymethyl)-
phenol; 4-Amino-2-fluorphenol; 4-Amino-2-((2-hydroxyethyl)amino)methylphenol; 4-Amino-2-methylphenol; 4-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol; 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol; 5-Amino-salicylsäure; 2,5-Diaminopyridin; 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin und 2,5,6-Triamino-4(1H)-pyrimidon.
Als Kupplersubstanzen können beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt werden: 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)-amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)-amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, S.ö-Diamino^.e-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diamino-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1-(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylaminophenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, 3-Amino-2,4-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlorphenol, S-Amino^-methyl-phenol, S-Amino^-chlor-ö-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol,
3-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)-amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxy-naphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1 -naphthol-acetat, 1,3-Dihydroxy-benzol, 1 -Chlor^^-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 1,2-DiChIOr-S,5-dihydroxy-4-methyl-benzol, 1 ,ö-Dichlor^^-dihydroxy-benzol, 1 ,S-Dihydroxy^-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)-amino]-1,3-benzodioxol, 6-Brom-1 -hydroxy-S^-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1 -phenyl-5-pyrazoIon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxyindol,7-Hydroxy-indol und 2,3-lndolindion.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich andere Farbkomponenten, wie zum Beispiel 2-Aminophenol, 2-Amino-6-methylphenol oder 2-Amino-5-methylphenol, enthalten.
Als direktziehenden Farbstoffe können beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt werden: 4-[(4'-Aminophenyl)-(4'-imino-2",5"-cyclohexadien-1"-yliden)-methyl]-2-methylaminobenzol-monohydrochlorid (Cl. 42 510), 4-[(4'-Amino-31-methyl-phenyl)-(4"-imino-3"-methyl-2",5"cyclohexadien-1"-yliden)-methyl]-2-methyl-aminobenzol monohydrochlorid (Cl. 42 520), 4-(2'-Hydroxy-ethyl)amino-nitrotoluol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-5-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrobenzol, 2-Chlor-6-(ethylamino)-4-nitrophenol, 4-Chlor-N-(2-hydroxyethyl)-2-nitroanilin, 5-Chlor-2-hydroxy-4-nitroanilin, 2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol, 1-[(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 6-[(4'-Aminophenyl)azo]-5hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure-Natriumsalz(CI. 14 805), 1,4-Diaminoanthrachinon und. 1,4,5,8-Tetraamino-antrachinon.
e · «■···· ti
Besonders bevorzugt sind Haarfärbemittel, welche eine der folgenden erfindungsgemässen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombinationen
enthalten:
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 2-(1-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-Propyl-p-phenylendiamin;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-(3-Hydroxypropyl)-p-phenylen-
diamin; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 2-(1,2-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-(Methoxymethyl)-p-phenylen-
diamin;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-(2-Methoxyethyl)-p-phenylen-
diamin; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-(2-Hydroxyethoxy)-p-phenylendiamin; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 2,5-Diaminobiphenyl;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-(2-Thienyl)-p-phenylendiamin; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 2-(3-Thienyl)-p-phenylendiamin; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 3-(2,5-Diaminophenyl)-pyridin;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-
1H-pyrazol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-
1H-pyrazol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 4,5-Diamino-1 -(phenylmethyl)-1H-pyrazo!;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 4,5-Diamino-1 -((4-methylphenyl)methyl)-1 H-pyrazol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-
3-methyl-1 H-pyrazol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 4,5-Diamino-1 -methyl-3-phenyl-
1 H-pyrazol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 3-Methyl-p-aminophenol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 2-Aminomethyl-p-aminophenol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 2-Phenyl-p-aminophenol; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-(2-Thienyl)-p-aminophenol; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 2-(3-Thienyl)-p-aminophenol; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 3-(2-Thienyl)~p-aminophenol; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 3-(3-Thienyl)-p-aminophenol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylen-
diamin und 3-Methyl-p-aminophenol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylen-
diamin und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-Methyl-p-phenylendiamin und 3-Methyl-p-aminophenol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-Methyl-p-phenylendiamin und 4,5-Diamino-1 -(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin und 3-Methyl-p-aminophenol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-(2-Thienyl)-p-phenylendiamin
und 3-Methyl-p-aminophenol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 2-(2-Thienyl)-p-phenylendiamin
10
und 4,5-Diamino-1 -(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2,5-Diamino-1,1 '-biphenyl und 3-Methyl-p-aminophenol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und 2,5-Diamino-1,1'-biphenyl und 4,5-Diamino-1 -(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-(2-Hydroxyethoxy-'p-phenylendiamin und 3-Methyl-p-aminophenol;
-3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol und 2-(2-Hydroxyethoxy-p-phenylendiamin und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol; -3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol und p-Phenylendiamin und 4,5-Diamino-1 -(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol.
Die vorgenannten erfindungsgemässen Kombinationen können noch einen oder mehrere zusätzliche Kuppler, insbesondere Resorcin, 2-Methylresorcin, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyIphenol oder 1-Naphthol, enthalten.
Selbstverständlich können die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen sowie die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, beziehungsweise - sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen - in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel enthält das 3-(2,4-Diaminophenoxy)-1 -propanol sowie die Verbindungen der Formel (I) bis (III) jeweils in einer Menge von etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,01 bis 3,0 Gewichtsprozent, wobei die Gesamtmenge an
• ·
Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen in dem erfindungsgemässen Mittel etwa 0,1 bis 10 Gewichtsprozent beträgt.
Darüber hinaus können in den Färbemitteln, falls diese zur Färbung von Haaren verwendet werden sollen, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker und Pflegestoffe enthalten sein.
Die Zubereitungsform des erfindungsgemässen Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wässrige oder wässrigalkoholische Lösung, eine Creme, ein Gel, ein Aerosolschaum oder eine Emulsion sein, wobei die verwendung in Form einer Creme, eines Geles oder einer Emulsion besonders bevorzugt ist. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Glycerin oder Glykole wie 1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin,
Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent.
Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäße Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es einen pH-Wert von 6,8 bis 11,5 auf, wobei die basische Einstellung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und Triethanolamin, oder auch anorganische Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid Verwendung finden. Für eine pH-Einstellung im sauren Bereich kommen anorganische oder organische Säuren, zum Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.
Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen etwa 60 bis 200 Gramm, dieses Gemisches auf das Haar auf.
Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 3- bis 12prozentigen, vorzugsweise 6prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine 6prozentige Wasserstoffperoxid-Lösung als Oxidationsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5:1 bis 1:2,
■ · ·· ·· I9
vorzugsweise jedoch 1:1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haarfärbemittel, oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist, verwendet. Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und eventuell mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Anschließend wird das Haar getrocknet.
Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel zeichnet sich durch eine ausgezeichnete physiologische Verträglichkeit aus und ermöglicht Haarfärbungen mit ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit sowie die Stabilität gegenüber der Einwirkung von Säuren beziehungsweise der Absonderung von Schweiß anbetrifft. Weiterhin hat sich gezeigt, dass solche Kombinationen, welche das Sulfatsalz des 3-(2,4-Di-aminophenoxy)-1-propanols enthalten, besonders stabile Haarfärbungen ergeben.Hinsichtlich der färberischen Eigenschaften bieten die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, welche sich von blonden über braune, purpurne, violette bis hin zu blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt. Hierbei zeichnen sich die Farbtöne durch ihre besondere Farbintensität aus. Die sehr guten färberischen Eigenschaften der Haarfärbemittel gemäß der vorliegenden Anmeldung zeigen sich weiterhin darin, daß diese Mittel eine Anfärbung von ergrauten, chemisch nicht vorgeschädigten Haaren problemlos und mit guter Deckkraft ermöglichen.
• * · &phgr; · · «&phgr; 4 m * «&phgr;
14
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.
Beispiele Beispiele 1 -20: Haarfärbelösungen mit einem basischen pH-Wert
10,00 g Ethanol
10,00 g Natriumlaurylethersulfat, 28%ige Lösung in Wasser
10,00 g Ammoniak 25%ige wässrige Lösung
0,30 g Ascorbinsäure
0,70 g 3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol-sulfat
X g Entwicklersubstanz gemäß Tabelle 1
ad 100,00 g Wasser, entmineralisiert
Vorder Anwendung werden 10 Gramm der vorstehenden Haarfärbelösung
mit 10 Gramm einer 6%igen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung gemischt. Das so enthaltene Oxidationshaarfärbemittel, das eine pH-Wert zwischen 9 und 11 aufweist, wird anschliessend in der erforderlichen
Menge auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 0C wird mit einem Farbpflegeshampoo gewaschen, gespült und getrocknet. Die erhaltenen Farbnuancen und Farbintensitäten sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1: Haarfärbeispiele 1-20
Beispiel 9 Entwicklersubstanz X Xg Farbton
Nr. 10
1 11 2-Propyl-p-phenylendiamin 0,38 blau
2 12 2-(Hydroxymethyl)-p-phenylendiamin 0,35 dunkelblau
3 13 2-(1-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin 0,38 violettstichig blau
4 14 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin 0,38 dunkelblau
5 2-(1,2-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin 0,42 blau
6 15 2-(Methoxymethyl)-p-phenylendiamin 0,42 violettstichig blau
7 2-(2-Hydroxyethoxy)-p-phenylendiamin 0,42 blau schwarz
8 16 2-(3-Hydroxypropyl-p-phenylendiamin 0,42 blau
17 2-(2-Thienyl)-p-phenylendiamin 0,48 grünstichig blau
18 4,5-Diamino-1-methyl-1 H-pyrazol 0,28 purpurrot
19 4,5-Diamino-1 -(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol 0,36 purpurrot
20 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1 H-pyrazol 0,35 purpurrot
4,5-Diamino-1 -(phenylmethyl)-i H-pyrazol 0,47 purpurrot
4,5-Diamino-1-((4-methylphenyl)methyl)- 0,51 purpurrot
1 H-pyrazol
4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl- 0,39 violett
1 H-pyrazol
4,5-Diamino-1 -methyl-3-phenyl-1 H-pyrazol 0,47 blau violett
2-Methyl-4-aminophenol 0,31 purpur
3-Methyl-4-aminophenol 0,31 purpurrot
2-Hydroxymethyl-4-aminophenol 0,35 roserot
3-Hydroxymethyl-4-aminophenol 0,35 rose
16 Beispiele 21 - 30: Haarfärbecreme, basisch
15,00 g Cetylstearylalkohol 50/50
5,00 g Glycerinmonostearat
10,00 g Natriumlaurylethersulfat, 28%ige wässrige Lösung
0,30 g Natriumsulfit
5,00 g Ammoniak, 25%ige wässrige Lösung
X g Farbstoff gemäß Tabelle
ad 100,00 g Wasser, entmineralisiert
Unmittelbar vor der Anwendung wird die vorstehende Färbecreme mit 100 Gramm einer 6%igen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Das so erhaltene Oxidationshaarfärbemittel wird anschliessend in der notwendigen Menge auf mittelblonde Naturhaare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.
Tabelle 2: Färbeergebnisse der Beispiele 22 -
Beispiel Nr. Färbung
21 braun schwarz
22 blau schwarz
23 rotbraun
24 blau schwarz
25 granatrot
26 rotbraun
27 violettstichig schwarz
28 braun
29 violettstichig blau
30 dunkelbraun
Tabelle 3: Haarfärbebeispiele 21 - 30 (alle Mengenangaben in Gramm/100 g Färbemittel)
Farbstoff/ Beispiel Nr. 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol-sulfat 1,6 0,02 0,1 0,6 0,6 0,3 0,05
3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol-dihydrochlohd 1,4 0,8 0,6
2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin-dihydrochlohd 0,1 1,0
2-Methyl-p-phenylendiamin-sulfat 0,1 1,0 1.0
2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin-sulfat 0,1 1,0
2-Aminomethyl-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 0,05 0,3 1,5
4-Amino-3-methyl-phenol 0,3 0,3
4,5-Diamino-1 -((4-methylphenyl)methyl)-1 H-pyrazol- 1,5 0,05 0,2
sulfat
4,5-Diamino-1 -(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol-sulfat 0,05 0,1 0,6 0,3
4,5-Diamino-i -(1 -methylethyl)-1 H-pyrazol-sulfat 0,03 0,02
5-((2-Hydroxyethyl)amino)-2-methoxy-anilin-sulfat 0,01 0,02
1-(2-Hydroxyethylamino)-3,4-methylendioxybenzol 0,2
Resorcin 0,3 0,2 - 0,6 0,3
2-Methylresorcin 0,05 0,05 0,1 0,1 0,2
5-Amino-2-methylphenol 0,05 0,05 0,2
3-Amino-phenol 0,3 0,06 0,1 0,3 0,1 0,1
Tabelle 3: Haarfärbebeispiele 22 - 31 (alle Mengenangaben in Gramm/100 g Färbemittel)
Farbstoff/ Beispiel Nr. 22 22 24 25 26 27 28 29 30 31
3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol-sulfat 1,6 0,02 0,1 0,6 0,6 0,3 0,05
3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol-dihydrochlorid 1,4 0,8 0,6
2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 0,1 1,0
2-Methyl-p-phenylendiamin-sulfat 0,1 1,0 1,0
2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin-sulfat 0,1 1,0
2-Aminomethyl-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 0,05 0,3 1,5
4-Amino-3-methyl-phenol 0,3 0,3
4,5-Diamino-1 -((4-methylphenyl)methyl)-1 H-pyrazol- 1,5 0,05 0,2
sulfat
4,5-Diamino-1 -(2-hyd roxyethyl )-1 H-pyrazol-sulfat 0,05 0,1 0,6 0,3
4,5-Diamino-1 -(1 -methylethyl)-1 H-pyrazol-sulfat 0,03 0,02
5-((2-Hydroxyethyl)amino)-2-methoxy-anilin-sulfat 0,01 0,02
1-(2-Hydroxyethylamino)-3,4-methylendioxybenzol 0,2
Resorcin 0,3 0,2 * 0,6 0,3
2-Methylresorcin 0,05 0,05 0,1 0,1 0,2
5-Amino-2-methylphenol 0,05 0,05 0,2
3-Amino-phenol 0,3 0,06 0,1 0,3 0,1 0,1
19
Beispiel 31: Vergleichsversuche
Zum Nachweis der besseren Säurestabilität/Schweißstabilität der mit den erfindungsgemässen Haarfärbemitteln erhaltenen Färbungen wurden Haare, die mit einem erfindungsgemässen Mittel (Beispiel A-D) beziehungsweise einem nicht-erfindungsgemässen Mittel (Beispiel A'-D') gefärbt wurden, mit einer mit Milchsäure auf pH 3,2 eingestellten Lösung von 10% Natriumchlorid, 1% Dikaliumhydrogenphosphat und 0,25% Histidin 48 Stunden lang bei 37 0C behandelt. Die Haare wurden anschliessend mit Wasser ausgespült und getrocknet.
Der erhaltene Farbton wurde anschliessend jeweils mit einem Farbmessgerät der Firma Minolta, Typ Chromameter II, im Lab-System gemessen und mit den entsprechenden Farbmesswerten der gefärbten Haare vor der Säurebehandlung verglichen. Hierbei steht der L-Wert für die Helligkeit (das heißt je geringer der L-Wert ist, umso grosser ist die Farbintensität), während der a-Wert ein Maß für den Rotanteil ist (das heißt je grosser der a-Wert ist, umso grosser ist der Rotanteil). Der b-Wert ist ein Maß für den Blauanteil der Farbe, wobei der Blauanteil umso grosser ist, je negativer der b-Wert ist.
Als Mass für den Stabilität der Färbung wurde die Gesamtfarbänderung &Dgr;&Egr; der Haarsträhnchen bei der Behandlung mit Säure nach folgender Formel ermittelt:
L0: Helligkeit vor der Behandlung
Ls: Helligkeit nach der Behandlung
a0: Rot-Grün-Wert vor der Behandlung
as: Rot-Grün-Wert nach der Behandlung
b0: Gelb-Blau-Wert vor der Behandlung
bs: Gelb-Blau-Wert nach der Behandlung
Haarfärbemittel
10,00 g Ethanol
10,00 g Natriumlaurylethersulfat, 28%ige Lösung in Wasser
10,00 g Ammoniak 25%ige wässrige Lösung
0,30 g Ascorbinsäure
2,5 mmol Kupplersubstanz gemäß Tabelle 4
2,5 mmol Entwicklersubstanz gemäß Tabelle 4
ad 100,00 g Wasser, entmineralisiert
Tabelle 4:
Beispiel Kupplersubstanz Entwicklersubstanz
A
(erfindungsgemäss)		 3-(2,4-Diaminophenoxy)-
1 -propanol-dihydrochlorid		 2-(2-Hydroxyethyl)-
p-phenylendiaminsulfat
A' 2-(2,4-Diaminophenoxy)-
ethanol-dihydrochlorid		 2-(2-Hydroxyethyl)-
p-phenylendiaminsulfat
B
(erfindungsgemäss)		 3-(2,4-Diaminophenoxy)-
1 -propanol-dihydrochlorid		 4,5-Diamino-1 -(2-hydroxyethyl)-
1 H-pyrazol-sulfat
B' 2-(2,4-Diaminophenoxy)-
ethanol-dihydrochlorid		 4,5-Diamino-1 -(2-hydroxyethyl)-
1 H-pyrazol-sulfat
C
(erfindungsgemäss)		 3-(2,4-Diaminophenoxy)-
1-propanol-sulfat		 2-(2-Hydroxyethyl)-
p-phenylendiaminsulfat
C 2-(2,4-Diaminophenoxy)-
ethanol-sulfat		 2-(2-Hydroxyethyl)-
p-phenylendiaminsulfat
D
(erfindungsgemäss)		 3-(2,4-Diaminophenoxy)-
1-propanol-sulfat		 4,5-Diamino-1 -(2-hydroxyethyl)-
1 H-pyrazol-sulfat
D' 2-(2,4-Diaminophenoxy)-
ethanol-sulfat		 4,5-Diamino-1 -(2-hydroxyethyl)-
1 H-pyrazol-sulfat
21
Tabelle 5: Farbmesswerte
Bei
spiel 		L0 a0 bo Ls as bs &Dgr;&Egr;
A
A' 		17,16
16,01		 +3,73
+2,30		 -8,88
-5,20		 25,02
24,40		 +6,52
+7,45		 -5,52
-5,12 		9,0
9,8
B
B' 		19,67
19,47		 +24,27
+23,84		 +4,52
+4,13		 28,00
33,25		 +25,69
+29,40		 +5,51
+5,21		 8,5
14,9
C
C 		15,66
17,03		 +1,66
+2,96		 -3,48
-6,86		 21,80
27,01		 +6,12
+6,21		 -2,58
-3,55		 7,6
11,0
D
D' 		19,72
20,45		 +24,21
+29,76		 +4,44
+5,31		 25,57
30,85		 +27,65
+30,02		 +4,84
+3,75 		6,8
10,5
Alle Prozentangaben stellen soweit nicht anders angegeben Gewichtsprozente dar.
• 0 ···

Claims (8)

1. Mittel zur Färbung von Keratinfasern auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Kupplersubstanz 3-(2,4-Diaminophenoxy)- 1-propanol und als Entwicklersubstanz
1. ein am Benzolring monosubstituiertes p-Phenylendiaminderivat der allgemeinen Formel (I),


worin m gleich 0 oder 1 ist und R1 eine geradkettigen oder verzweigten C1-C6- Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)- alkylrest oder Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono-(C2-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest oder Poly-(C2-C6)-alkoxy- (C2-C6)-alkylrest oder eine carbozyklischen oder heterozyklische, substituierte oder unsubstituierte, aromatische Verbindung darstellt; und/oder
1. ein 4,5-Diamino-1H-Pyrazolderivat gemäß der allgemeinen Formel (II)


worin R2, R4 und R5 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)-alkylrest oder Polyhydroxy-(C2-C6)- alkylrest oder einen unsubstituierten oder am Aromaten substituierten Benzylrest darstellen, und R3 gleich einem geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)- alkylrest oder Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Mono-(C2-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest oder Poly-(C2-C6)- alkoxy-(C2-C6)-alkylrest oder einer carbozyklischen oder heterozyklischen, substituierten oder unsubstituierten, aromatischen Verbindung ist, und/oder
1. ein p-Aminophenolderivat der allgemeinen Formel (III)


worin R6 gleich einem geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)-alkylrest oder Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Mono-(C2-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest oder Poly-(C2-C6)-alkoxy-(C2-C6)- alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Amino-(C2-C6)-Alkylrest oder einer carbozyklischen oder heterozyklischen, substituierten oder unsubstituierten, aromatischen Verbindung ist, enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das p-Phenylendiaminderivat der Formel (I) ausgewählt ist aus 2-Propyl- p-phenylendiamin, 2-(Hydroxymethyl)-p-phenylendiamin, 2-(1-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(3-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-(1,2-Dihydroxyethyl)- p-phenylendiamin, 2-(Methoxymethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2-Hydroxyethoxy)-p-phenylendiamin, 2,5-Diaminobiphenyl, 2-(2-Thienyl)-p-phenylendiamin, 2-(3-Thienyl)- p-phenylendiamin und 3-(2,5-Diaminophenyl)pyridin.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Pyrazolderivat der Formel (II) ausgewählt ist aus 4,5-Diamino-1-methyl- 1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1- methylethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(phenylmethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-((4-methylphenyl)methyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(2- hydroxyethyl)-3-methyl-1H-pyrazol und 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl- 1H-pyrazol.
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das p-Aminophenolderivat der Formel (III) ausgewählt ist aus 3-Methyl-p- amino-phenol, 2-Aminomethyl-p-amino-phenol, 2-Hydroxymethyl-p-amino- phenol, 3-Hydroxymethyl-p-amino-phenol, 2-Phenyl-p-aminophenol, 2-(2-Thienyl)-p-aminophenol, 2-(3-Thienyl)-p-aminophenol, 3-(2-Thienyl)- p-aminophenol und 3-(3-Thienyl)-p-aminophenol.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich weitere Entwicklersubstanzen und/oder Kupplersubstanzen und/oder direktziehende Farbstoffe enthält.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es das 3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol sowie die Verbindungen der Formel (I) bis (III) jeweils in einer Menge von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent enthält.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es einen pH-Wert von 6,8 bis 11,5 aufweist.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
DE20000268U 2000-01-07 2000-01-07 Mittel zur Färbung keratinischer Fasern Expired - Lifetime DE20000268U1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE20000268U DE20000268U1 (de) 2000-01-07 2000-01-07 Mittel zur Färbung keratinischer Fasern

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE20000268U DE20000268U1 (de) 2000-01-07 2000-01-07 Mittel zur Färbung keratinischer Fasern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE20000268U1 true DE20000268U1 (de) 2000-03-09

Family

ID=7935673

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE20000268U Expired - Lifetime DE20000268U1 (de) 2000-01-07 2000-01-07 Mittel zur Färbung keratinischer Fasern

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE20000268U1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1166749A3 (de) * 2000-07-01 2003-05-14 Wella Aktiengesellschaft Mittel und Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern
EP2863876B1 (de) 2012-06-25 2019-06-12 Noxell Corporation Haarfarbemittel enthaltend 2-methoxy-1,4-diaminobenzol, verfahren und kit

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1166749A3 (de) * 2000-07-01 2003-05-14 Wella Aktiengesellschaft Mittel und Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern
EP2863876B1 (de) 2012-06-25 2019-06-12 Noxell Corporation Haarfarbemittel enthaltend 2-methoxy-1,4-diaminobenzol, verfahren und kit

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1158954B1 (de) Mittel und verfahren zur färbung keratinischer fasern
DE10032135B4 (de) 2,4-Diamino-1-(2-methoxyethoxy)-benzol enthaltendes Mittel und Verfahren zur Färbung von menschlichen Haaren
DE19812059C1 (de) Diaminobenzol-Derivate sowie diese Diaminobenzol-Derivate enthaltende Haarfärbemittel
DE10218588A1 (de) Mittel zum oxidativen Färben von Keratinfasern
DE19812058C1 (de) Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel
DE10037158A1 (de) Färbemittel für Keratinfasern
DE20107481U1 (de) Mittel zur Färbung keratinischer Fasern
DE20118089U1 (de) Oxidationshaarfärbemittel
EP1558204B1 (de) 2-amino-5-ethylphenol enthaltendes mittel zum färben von keratinfasern
EP1108708B1 (de) Neue 1,4-Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10102085C1 (de) Neue 1,4-Diamino-2-alkenyl-benzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE20013156U1 (de) Färbemittel für Keratinfasern
EP1226107B1 (de) N-benzyl-p-phenylendiamin-derivate enthaltende färbemittel für keratinfasern sowie neue n-benzyl-p-phenylendiamin-derivate
DE29912882U1 (de) Mittel zur Färbung von keratinischen Farben
DE20110356U1 (de) m-Dihydroxybenzol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern
EP1720946A1 (de) 4-(2-hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol enthaltende mittel zum färben von keratinfasern
DE20000268U1 (de) Mittel zur Färbung keratinischer Fasern
DE10102084B4 (de) 1,4-Diamino-2-(thiazol-2-yl)-benzol-Derivate enthaltende Haarfärbemittel
DE10042786C2 (de) N-Heteroarylmethyl-p-phenylendiamin-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel
DE20013155U1 (de) 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxyalkyl-)benzol-Derivate enthaltende Färbemittel für Keratinfasern
EP1261599A1 (de) 1,3-diamino-4-heteroaryl-benzol-derivate enthaltende färbemittel für keratinfasern sowie neue 1,3-diamino-4-heteroaryl-benzol-derivate
DE20107484U1 (de) Mittel zur Färbung keratinischer Fasern
DE10251106A1 (de) 4-Amino-biphenyl-3-ol-Derivate enthaltende Mittel zum Färben von Keratinfasern
DE29912881U1 (de) Mittel zur Färbung von keratinischen Farben
EP1355619A1 (de) (1,1'-biphenyl)-2,4-diamin-derivate enthaltende färbemittel für keratinfasern sowie neue (1,1'-biphenyl)-2,4-diamin-derivate

Legal Events

Date Code Title Description
R207 Utility model specification

Effective date: 20000413

R150 Utility model maintained after payment of first maintenance fee after three years

Effective date: 20030203

R079 Amendment of ipc main class

Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: A61K0007130000

Ipc: A61K0008490000

R151 Utility model maintained after payment of second maintenance fee after six years

Effective date: 20060215

R152 Utility model maintained after payment of third maintenance fee after eight years

Effective date: 20080219

R071 Expiry of right