[go: up one dir, main page]

DE2061512A1 - Gleichmäßig blau oder türkis gefärbte, in Wasser quellbare Cellulosefasern oder Ge mische derselben mit synthetischen Fasern - Google Patents

Gleichmäßig blau oder türkis gefärbte, in Wasser quellbare Cellulosefasern oder Ge mische derselben mit synthetischen Fasern

Info

Publication number
DE2061512A1
DE2061512A1 DE19702061512 DE2061512A DE2061512A1 DE 2061512 A1 DE2061512 A1 DE 2061512A1 DE 19702061512 DE19702061512 DE 19702061512 DE 2061512 A DE2061512 A DE 2061512A DE 2061512 A1 DE2061512 A1 DE 2061512A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
water
fibers
dyes
radicals
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702061512
Other languages
English (en)
Inventor
John Kennett Square Pa Blackwell (V St A) D06d 1 02
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Priority to DE19702061512 priority Critical patent/DE2061512A1/de
Publication of DE2061512A1 publication Critical patent/DE2061512A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/001Special chemical aspects of printing textile materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22Dyes with unsubstituted amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/56Mercapto-anthraquinones
    • C09B1/58Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
    • C09B1/585Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aryl radicals
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/0004General aspects of dyeing
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106Oxygen-containing compounds
    • D06P1/65131Compounds containing ether or acetal groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/6033Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes
    • D06P3/6041Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes using specified dyes

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Gleichmässig blau oder türkis gefärbte, in Wasser quellbare Cellulosefasern oder Gemische derselben mit synthetischen Fasern Die Erfindung betrifft gefärbte, in Wasser quellbare Cellulosefasern sowie Gemische derselben mit synthetischen Fasern.
  • Synthetische Fasern, z,B. Fasern aus Polyestern, Polyamiden oder Celluloseacetat, lassen sich bekanntlich mit den versohiedensten Dispersionsfarbstoffen färben, die in Wasser sehr geringe bis mässig hohe Löslichkeiten aufweisen.
  • Naturfasern, wie in Wasser quellbare Cellulosefasern, besonders Baumwolle, werden nach Verfahren und mit Farbstoffen gefärbt, die sich gewöhnlich bedeutend von den Verfahren und den Farbstoffen unterscheiden, die für synthetische Fasern verwendet werden. Die bisher üblichen Verfahren zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulosestoffen werden folgendermassen durchgeführt: (1) Ein wasserunlöslicher Farbstoff von hohem Molekulargewicht wird in dem zu färbenden Ausgangsgut entweder durch Umsetzung zweier kleinerer Moleküle, wie bei der Herstellung eines Azofarbstoffs durch eine Kupplungsreaktion, oder durch eine chemische Reaktion erzeugt, die einen löslichen Farbstoffbildner unlöslich macht, wie bei der Ku'-pen- und Beizenfärbung.
  • (2) Man lässt einen bereits fertigen, wasserlöslichen Farbstoff, der eine Affinität für den Cellulosestoff aufweist, nach einem Verfahren, bei dem die Löslichkeit des Farbstoffs in der wässrigen Lösung vermindert wird, aus einer wässrigen Flotte auf das zu färbende Gut aufziehen, wie es bei Direktfarbstoffen geschieht.
  • (3) Ein Farbstoff mit einem Substi«Ut; ten, der mit der Cellulose oder mit einer modifizierten Cellulose reagiert, kann aus einer wässrigen oder nicht-wässrigen Flotte unter solchen Bedingungen auf das zu färbende Gut aufziehen gelassen werden, dass der Farbstoff dabei chemiach an das Färbegut gebunden wird, wie es beJ mit der Faser reaktionsfähigen Farbstott L gescieht.
  • (4) Wasserunlösliche Pigmente werden an die Cellulose mit Hilfe von Polymerisaten gebunden, wie beim Pigmentdruck.
  • (5) Ein wasserunlöslicher Farbstoff wird in feinteiliger Fors bei der Herstellung der Cellulose in dieselbe eingelagert, wie es mitunter beim Erspinnen von Reyon geschieht.
  • Keines dieser bekannten Verfahren kann angewandt werden, um in Wasser quellbare Cellulosefasern durch unmittelbares Einfüliren eines bereits fertigen, nicht-reaktionsfahigen' wasserunlöolichen Farbstoffs zu färben, da solche Farbstoffe kaum eine natürliche Affinität oder ein Aufziehvermögen für Cellulosestoffe aufweisen.
  • Die oben genannten Verfahren, bei denen Farbstoffe in dem Färbegut selbst erzeugt werden, nachdem ein Farbstoffbildner auf oder in den Cellulosefasern abgelagert worden ist, sind in den US,,',-Patentschriften 596 692 und 2 069 215 sowie in der britischen Patentschrift 1 071 074 beschrieben. Ein Verfahren zum Färben von Cellulosefasern mit bereits fertigen, wasserlöslichen Farbstoffen ist in journal of the Society of I)yers and Colouristan, hand 73 (1957), Seite 23, beschrieben.
  • Die oben genannten Verfahren weisen eine Reihe von Nachteilen auf, da sie umständlich durchzuSiiren sind, nicht imstande sind, einen weiten Bereich von verschiedenen Parben zu erzeugen, und die gefärbten Cellulosefasern eine unzureichende Echtheit gegen das Waschen mit wässrigen Waschlösungen und/oder das Trockenreinigen mit organischen Lösungsmitteln aufweisen.
  • Die Verwendung von Farbstoffen von geringer Wasserlöslichkeit zum Färben von Baumwolle ist in der britischen Patentschrift 1 112 279 beschrieben. Bei diesem Verfahren werden Farbstoff, Wasser und Harnstoff oder eine damit strukturverwandte Verbindung auf das Ausgangsgut aufgebracht, worauf dieses erhitzt wird. Bei diesem Verfahren ist die Farbstoffausnutzung häufig unzureichend, und es können sich unerwünschte basische Abbauprodukte aus dem Harnstoff oder den damit verwandten Verbindungen bilden.
  • Weitere Schwierigkeiten ergeben sich bei den bisher bekannten Färbeverfahren im Falle von Gemischen aus in Wasser quellbaren Cellulosestoffen und Synthetics. Im allgemeinen sind umständliche zweistufige Verfahren erforderlich, bei denen die einzelnen Bestandteile des Gemisches in verschiedenen Verfahrensstufen mit verschiedenen Farbstoffen gefärbt werden. Da bei kann es zum gegenseitigen Abfärben kommen, und es sind gewöhnlich sehr grosse Parbstoffmengen erforderlich, wobei jede Komponente in unerwEnschter Weise die Färbewirkung der anderen Komponente stört. Wenn es zum gegenseitigen Abfärben kommt, muss der Farbstoff die Eigenschaft aufweisen, sich von der Faserstoffkomponente, auf die er gefärbt hat, abwaschen zu lassen Aber selbst unter den günstigsten Bedingungen lassen sich übereinstimmende Farbtöne auf beiden Faserstoffkomponenten des Gemisches nur schwer erzielen, Die Umständlichkeit des zweistufigen Verfahrens zum Färben von Mischtextilien ergibt sich auch aus dem Unterschied in den Arbeitsbedinglmgen zwischen den herkömmlichen Färbeverfahren für Cellulosestoffe und für Synthetics. Im Gegensatz zu den oben erwähnten Verfahren zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulosefasern beruhen die herkömmlichen Verfahren zum Färben von Synthetics auf der Lösung von wasserunlöslichen Farbstoffen in dem synthetischen Material.
  • Die Färbung von Gemischen aus Cellulose und Synthetics nach einem Zweistufenverfahren ist in der USA-Patentschrift 3 313 590 beschrieben. Analog zu der Färbung solcher Gemische und in Bestätigung des oben erwähnten Unterschiedes zwischen quellbaren Cellulosestoffen und unquellbarem Celluloseacetat beschreibt die USA-Patentschrift 3 153 563 ein zweistufiges Verfahren, bei dem das Celluloseacetat mit einem wasserunlöslichen Farbstoff gefärbt wird, ohne die Cellulose zu färben, worauf die letztere in einer unabhangigen Verfahrensstufe gefärbt wird.
  • Die Quellfähigkeit von Baumwollfasern und anderen ähnlichen Cellulosestoffen in Wasser ist seit langem bekannt. Die Quellung erfolgt bei Berührung mit Wasser gewöhnlich schnell, wird aber durch Netzmittel und-Wärme erleichtert. Die gequollenen Fasern sind grösser und biegsamer, haben eine geringere Festigkeit und sind auch sonst in ihren physikalischen und mechanischen Eigenschaften verandert. Infolge ihrer offenen Struktur werden gequollene Cellulosestoffe von wasserlöslichen Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht durchdrungen und reagieren mit denselben. Valko und Limdi berichten in "Textile Research JournaL, Band 32 (1962), auf Seite 331-337, dass Baumwolle in Wasser, welches sowohl hochsiedende, wasserlösliche, nicht reaktionsfähige Verbindungen von begrenztem Molekulargewicht als auch ein Vernetzungsmittel enthält, quillt. Das, Wasser lässt sich unter Aufrechterhaltung der Quellung entfernen, worauf die Vernetzung vorgenommen werden kann. Die Verfasser schlagen vor, dieses Verfahren anzuwenden, um nicht nur wasserlösliche, reaktionsfähige Stoffe (Vernetzungsinittel), sondern auch andere reaktionsfähige Stoffe, die.
  • in Wasser unlöslich, in der hochsiedenden, wasserlöslichen, nicht reaktionsfähigen Verbindung jedoch löslich sind, in Baumwolle einzuführen. Ein ähnliches Verfahren ist in der USA-Patentschrift 2 339 913 beschrieben. Zunächst lässt man die Cellulosefasern in Wasser quellen, dann verdrängt man das Wasser durch ein Gemisch aus Methanol und Benzol und schliesslich durch Benzols wobei die Quellung erhalten bleibt. Darauf wird die mit Cellulose reaktionsfähige Verbindung (das Vernetzungsmittel) in Porm einer Lösung in Benzol zugesetzt und die Vernetzung durchgeführt.
  • Gegenstand des deutschen Patents ..... (Patentanmeldung P 18 11 796. 9-43) ist ein Verfahren zum Färben von Cellulosestoffen oder Gemischen derselben mit Kunststoffen unter Verwendung von Glykolen oder Glykolderivaten, die eine gewisse Wasserlöslichkeit und bei Atmosphärendruck einen Siedepunkt oberhalb 1200 C aufweisen, als Farbstofflösungsmittel, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass ein in Wasser quellbarer Cellulosestoff oder mindestens dieser Bestandteil eines Gemisches desselben mit Kunststoff gefärbt wird, indem man den Cellulosestoff bzwO das Gemisch gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge mit (1) Wasser in genügender Menge, um den Cellulosestoff quellen zu lassen, (2) einem Farbsoff, dessen gesättigte Lösung in siedender 0,1-molarer wärriger Natriumcarbonatlösung bei der ^'-lenlänge der maximalen Absorption eine Extinktion nicht über etwa 30 aufweist, wenn die Extinktion durch 10-faches Verdunnen der-siedenden gesättigten Lösung mit Xriäthylenglykoldimethyläther, Messen der Absorption der verdünnten Lösung und Berechnung der Extinktion der gesättigten siedenden Lösung nach dem Beerschen Gesetz bestimmt wird, in ausreichender Menge, um den Cellulosestoff zu färben, und (3) einem Lösungsmittel, das gegebenenfalls einen Lösungsvermittler für den Farbstoff enthält, in ausreichenden Mengen behandelt, um die Quellung des Cellulosestoffs aufreohtzuerhalten, wenn das Wasser entfernt wird, wobei das Lösungsmittel (a) zu mindestens 2,5 Gewichtsprozent bei 250 C in Wasser löslich ist, (b) bei Atmosphärendruck oberhalb 1500 C siedet, (c) bei einer Temperatur im Bereich von etwa 0 bis 2250 C ein Lösungsmittel für den Farbstoff ist und (d) die allgemeine Formel aufweist, worin n den Wert 0 oder t hat, m eine positive ganze Zahl bedeutet, x die Anzahl der nicht abgesättigten Valenzen in JL bedeutet, Ä die Bedeutung ROCH2CHORCX2-, -CH2CHORCH2-, -CH26HCH2-, -CH2C(CH20R)3 (-cH2)2c(cH2OR)2, (-CH2)3CCH20R, .(-CH2)4C, -CH2(CHOR)yCH20Rw -CH2(CHOR)yCH2- oder -CH2(CHOR)y-z(-CH)zCH2-hat, wobei y den Wert 2, 3 oder 4 und z den Wert 0, 1, 2, 3 oder 4 hat, aber nicht grösser als y ist, R ein Wasserstoffatom, einen C1 8-Alkylrest,
    einen C715-Aralkyl- oder -Alkarylrest bedeutet
    oder die 3edeutung :R2C-, R2S02- oder R20C-
    1t "
    0 0
    hat und R1 die Bedeutung -OH, -oR2, -SR2, -NHR², -NR²(C1-8-
    Alkyl), -NR (C7~15-Aralkyl oder Alkaryl),
    2 -0S02R , -OCOR2, -NE(Phenyl oder
    ,. ..
    0 0
    -NH(Naphthyl) hat, wobei R2 einen G1 8-Alkylrest, einen C5-10-Cy¢loalkylrest, einen C715-Aralkyl- oder Alkarylrest, einen C6-Arylrest, einen C1o-Arylrest oder den Furfurylrest bedeutet, mit der Nassgabe, dass in irgendeiner Verfahrensstufe das Innere des gequollenen Cellulosestoffs mit einer Lösung des Farbstoffs in einem wässrigen Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel in Berührung gebracht wird, wobei ein etwaiger Färbevorgang von im Gemisch mit Cellulosefasern vorliegenden Kunststoffen in an sich bekannter Weise unter Erhitzen auf eine Temperatur nicht über etwa 2250 a vorgenommen wird.
  • Nach besonderen Ausführungsformen des genannten Verfahrens wird die Lösung innerhalb und/oder ausserhalb des gequollenen Cellulosestoffs erzeugt, und nach einer anderen Abänderung erzielt man die Auflösung des Farbstoffs in dem wässrigen oder wasserfreien Farbstofflösungsmittel mit Hilfe von Wärme, durch Vermindern des Mengenverhältnisses von Wasser zu Farbstofflösungsmittel oder durch Zusatz eines Lösungsvermittlers. Weitere Ausführungsformen des Verfahrens des genannten Patents sind das Färben bei erhöhten Temperaturen sowie das Färben von Gemischen aus Cellulosestoffen und Synthetics, wie Polyamiden oder Polyestern, mit dem gleichen Farbstoff. Bei einem solchen Verfahren wird der Cellulosestoff, wie oben beschrieben, gefärbt, und die Synthetics werden entweder gleichzeitig damit oder in einer davon unabhängigen Verfahrensstufe gefärbt.
  • Bei dem Verfahren des genannten Patents können herkömmliche Küpen- und Dispersionsfarbstoffe verwendet werden; die meisten derartigen Farbstoffe sind jedoch für technische Zwecke nicht zufriedenstellend. Mit Küpenfarbstoffen erhält man gewöhnlich nur eine oberflächliche Anfärbung, weil sie in den in dem genannten Patent empfohlenen Lösungsmitteln nicht löslich genug sind und die Faser nicht durchdringen. Solche Oberflächenanfärbungen lassen sich leicht durch Waschen mit wässrigen Waschmitteln oder mit Trockenreinigungsmitteln auswaschen. Die herkömmlichen Dispersionsfarbstoffe andererseits können zwar in die Faser eindringen, sind aber in heissem Alkali so löslich, dass sie beim Waschen mit wässrigen Reinigungsmitteln ausgewaschen werden.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde, gleichmässig gefärbte Fasern, und zwar in Wasser quellbare Cellulosefasern sowie Gemische derselben mit synthetischen Fasern, zur Verfügung zu stellen. Die Fasern gemäss der Erfindung sind gleichmässig blau oder türkis gefärbte Fasern, die Echtheit gegen Waschen, Trockenreinigung und Abrussen aufweisen. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es, gleichmässig gefärbte Fasern zur Verfügung zu stellen, die mit im wesentlichen wasserunlöslichen, nicht verküpbaren Anthraohinonfarbstoffen gefärbt sind.
  • Gegenstand der Erfindung sind gleichmässig blau oder türkis gefärbte, in Wasser quellbare Cellulosefasern oder Gemische derselben mit synthetischen Fasern, die sich durch Echtheit gegen Waschen, Trockenreinigung und Abrussen auszeichnen und nach einmaligem gründlichem Waschen in einer wässrigen Reinigungsmittellösung bei 90 bis 1000 C sowie einmaligem gründlichem Waschen in Perchloräthylen bei 500 C einen Reflexionsfarbwert (S') von mindestens etwa 2 aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbstoff in den Fasern ein nicht verküpbarer Anthrachinonfarbstoff der allgemeinen Formel ist, in der die beiden Reste R zusammen die Bedeutung haben, worin X einen Benzyl-, Cyclohexyl- oder 06 bis C20-Alkylrest bedeutet, oder beide Reste R einander gleich sind und a-Naphthylthioreste oder unsubstituierte oder durch 1 bis 3 Substituenten substituierte Phenylthioreste bedeuten, wobei die Substituenten die Zusammensetzung F, Cl, Br, NO2, R1, R2, OR1, OR2, C02R1, CON(R1)2, 00NR1R2, NHCOR?> NHCOR2, S02R1, S02R2, S02N(R1)2 oder SO2NR1R2 haben können, wobei R1 einen Ci bis C8-Alkylrest mit der Massgabe bedeutet, dass alle Reste R1 zusammen nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome aufweisen dürfen, und R2 einen unsubstituierten oder durch 1 oder 2 Cl bis C4-Alkylgruppen, C- bis C4-Alkoxygruppen, N02-Gruppen oder Chloratome substituierten Phenylrest bedeutet.
  • Die oben beschriebenen, im wesentlichen wasserunlöslichen, nicht verküpbaren Farbstoffe, die erfindungsgemäss zur Erzeügung der gefärbten Fasern verwendet werden, können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Blaue 1,4-Diamino-2,3-bis-(phenylthio)-anthrachinonfarbstoffe können hergestellt werden, indem man 1,4-Diamino-2,3-dichloranthrachinon mit 2 Mol eines substituierten Thiophenols in einem organischen Lösungsmittel, wie Pyridin oder Dimethylformamid, kondensiert, wobei man ein Alkali, wie Natronlauge, zur Neutralisation der entstehenden Säure verwendet. Vielfach verläuft die Umsetzung sehr schnell; Je elektronegativer die Substituenten des Thiophenplringes sind, desto schwieriger verläuft die Reaktion. Trichlorthiophenol geht z.B. mit 1,4-Diamino-2,3-dichloranthrachinon eine Bis-Kondensation ein; es dauert aber (bei Raumtemperatur) mehrere Tage, bis die Reaktion vollständig ist.
  • Beispiele für Thiophenole, die zur Herstellung von erfindungsgemäss verwendbaren blauen Farbstoffen verwendet werden können, sind in Tabelle I angegeben.
  • Tabelle 1 Thiophenol Trichlorthiophenol o-, m- oder p-Thiokresol 2,4-Dichlor-3-thiokresol Thioxylenole 4,6-Dichlor-3-thiotresol 4-n-Octylthiophenol p-Fluorthiophenol o-Methoxythiophenol m-(Methylsulfonyl)-thiophenol p-Octyloxythiophenol p-(Methylsulfonyl)-thiophenol p-Phenoxythiophenol o- oder p-Nitrothiophenol m-Bromthiophenol p-Phenylthiophenol p-Chlorthiophenol 2-Mercaptobenzoesäure-2-Brom-4-tert . butylthiophenol isopropylester 3-Mercaptobenzoesäure-4-Brom-2-isopropylthiophenol cyclohexylester 2-Methyl-4-tert .butylphenol 4-Mercaptobenzoesäureo-Äthylthiophenol methylester 4-Mercaptobenzoesäure- 4-Chlor-2-thiokresol n-octylester 5-Chlor-2-methoxythiophenol 4-Mercaptobutyranilid 6-Methoxy-3-thiokresol 4-tert0Butyl-4' -mercapto- 4-Chlor-2, 5-dimethylthiophenol benzoesäureanilid 2, 6-Dichlorthiophenol 4-Brom-3-thiokresol 2, 5-Dichlorthiophenol «-Naphthalinthiol 4-Methoxy-3-thiokresol 3-Mercaptobenzoesäure 2-Methoxy-4-thiokresol 2-Mercapto-5-chlorbenzoesäure.
  • Die aus dem Thiophenol hergestellten Farbstoffe lassen sich nach bekannten Verfahren durch Sulfonieren und Aminieren in Sulfonamide überführen. Carbonamide können dadurch hergestellt werden, dass man zur Kondensation carboxylierte Thiophenole verwendet und dann in herkömmlicher Weise aminiert.
  • Türkisfarbene 1 ,4-Diaminoanthrachinon-N-substituierte 2,3-Dicarboxiinidfarbstoffe lassen sich herstellen, indem man 1,4-Diaminoanthrachinon 2,)-dicarboximid bei 100 bis 2000 C in einem geeigneten organischen Lösungsmittel mit einem Amin umsetzt, wobei man als Lösungsmittel z.B. Äthylenglykolmono äthyläther, Gemische aus Nitrobenzol und Isopropanol, Gemische aus o-Dichlorbenzol und Methanol oder einen Uberschuss des Amins selbst verwenden kann. Wenn das Lösungsmittelge misch niedrigsiedende Alkohole enthält, wird die Umsetzung zweckmässig im Autoklaven durchgeführt, um die gewünschte Reaktionstemperatur zu erreichen, wie es in der USA-Patentschrift 2 628 963 beschrieben ist.
  • Beispiele für Amine, die sich mit 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarboximid zu erfindungsgemäss verwendbaren türkisfarbenen Farbstoffen umsetzen lassen, sind Benzylamin, n-Hexylamin, Cyclohexylamin, n-Octylamin, tert. Octylamin, n-lodecylamin und n-Octadecylamin.
  • Zu den nach dem Verfahren des genannten Patents mit den obigen Farbstoffen färbbaren Cellulosestoffen gehören alle Formen der Cellulose, die bei der Einwirkung von Wasser grösser und biegsamer werden. Geeignete Stoffe sind Naturfasern und gereinigter Holzzellstoff sowie regenerierte Cellulose in Faser-und Folienform. Baumwollfasern lassen sich in Jeder Form färben, in der sie üblicherweise in Textilstoffen vorkommen, sowie auch nach den Behandlungen, die herkömmlicherweise angewandt werden, um sie für die Färbung vorzubereiten. Verwendbar sind Baumwolle, die in beliebiger Weise so behandelt worden sein kann, dass ihr Quellvermögen beim Erhitzen mit Wasser nicht nennenswert vermindert wird, rohe oder gewaschene Baumwolle und Baumwolle, die merzerisiert oder anderweitig vorgeschrumpft worden ist. Regenerierte Cellulosefasern, die eine hinreichend offene Struktur aufweisen, so dass sie in Wasser quellen und von dem Farbstofflösungsmittel durchdrungen werden, sind ebenfalls färbbar, z.B. Kupferammoniakseide. Viskoselmnstseide hat normalerweise eine Struktur, die schwerer quillt und etwas längere Einwirkungszeiten von Farbstoff, Wasser und Farbstofflösungsmittel bei niedrigeren Temperaturen erforderlich machen kann. Um das Färben zu erleichtern, können solche Textilstoffe mit 10-prozentiger wässriger Alkalilauge vorbehandelt werden, oder das Färben kann in Gegenwart von Netzmitteln, vorzugsweise von nicht-ionogenen Netzmitteln, durchgeführt werden. Gemische aus Baumwoll- und Reyonfasern lassen sich färben, und das Verfahren ist auch auf gereinigten Holzzellstoff und Papier anwendbar. Nicht anwendbar ist das Verfahren auf Celluloseacetat, weil dieses nicht das erforderliche Quellvermögen in Wasser aufweist.
  • Zu den Synthetics, die sich mit den oben genannten Parbstoffen färben lassen, gehören Polyester, Polyamide, Celluloseäther und -ester sowie Copolymerisate und Gemische dieser Synthetics mit anderen Komponenten, die die Aufgabe haben, die Synthetics leichter färbbar zu machen oder ihnen andere erwünschte Eigenschaften zu verleihen, Synthetics können mit den Farbstoffen nach herkömmlichen Verfahren, z.BO nach dem Thermosolverfahren oder nach wässrigen Färbeverfahren, gefärbt werden.
  • Man kann die Farbstoffe nach dem in dem oben genannten Patent beschriebenen Verfahren auf in Wasser quellbare Cellulose stoffe oder Gemische derselben mit Synthetics aufziehen lassen. Die Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Gemischen aus Baumwolle und Polyester- oder Polyamidstoffen, wie Gemischen aus 65 bis 80 ß Polyäthylenterephthalat und 20 bis 35 o/o Baumwolle. In solchen Gemischen werden die Synthetics unter herkömmlichen Verfahrensbedingungen gefärbt. Da- die oben genannten Farbstoffe zum Färben beider Bestandteile eines Gemisches verwendet werden können, spielt die Waschbarkeit für die Auswahl der Farbstoffe keine Rolle, da die Schwierigkeit des gegenseitigen Abfärbens (die ein Auswaschen erfordert), die bei den bekannten, mit zwei verschiedenen Farbstofftypen arbeitenden Verfahren häufig auftritt, auf ein Minimum beschränkt worden ist.
  • Die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe färben das Substrat direkt, d.h, sie erfordern keine Oxydation, Reduktion, Hydrolyse oder sonstige chemische Modifizierung zur Entwicklung von Farbe oder Echtheit. Die Pärbungen weisen ausgezeichnete Echtheit gegen Abrussen, Waschen und Grockenreinigung auf.
  • Beim Färben von Cellulosestoffen nach dem Verfahren des genannten Patents können Wasser, Farbstoff und Sarbstofflösungsmittel in jeder beliebigen Reihenfolge auf das Särbegut aufgebracht werden, sofern nur das Wasser und das Sarbstofflösungsmittel in irgendeiner Verfahrens stufe entweder vor oder gleichzeitig mit dem eigentlichen Färben gleichzeitig anwesend sind. Das bevorzugte Verfahren zum Färben von Textilstoffen aus Cellulosefasern oder Gemischen aus Cellulose- und Syntheticsfasern besteht darin, den Textilstoff mit einem Gemisch aus einem oder mehreren Parbstoffen, Wasser und dem Farbstofflösungsmittel in einer herkömmlichen Farbflotte zu tränken und dann auszuquetschen, um die überschüssige Flüssigkeit zu entfernen, oder den Textilstoff mit einer lösungsmittelhaltigen Druckfarbe zu bedrucken und. dann durch Erhitzen so viel Wasser zum Verdampfen zu bringen, dass- der Farbstoff in Lösung geht, worauf der Textilstoff gefärbt ist0 Man kann auch nur so wenig Wasser zum Verdampfen bringen, dass der Farbstoff nicht in Lösung geht, und dann Druck und Wärme zur Einwirkung bringen, um den Farbstoff ohne weitere Verdampfung von Wasser in Lösung su bringen. Druckfarben können nach bekannten Verfahren, z.B.
  • durch Vermahlen des Parbstoffs in Gegenwart eines Dispergiermittels oder oberflächenaktiven Mittels, hergestellt werden.
  • Eine Farbflotte kann durch Verdünnen der Druckfarbe mit Wasser oder mit einem wässrigen Lösungsmittel hergestellt werden.
  • Wenn man ein Lösungsmittel zu der Druckfarbe vor dem Zusatz von Wasser hinzufügt, kann sich der Farbstoff dadurch ausscheiden, weswegen diese Verfahrensweise gewöhnlich vermieden wird. Die Parbflotten können auch ausser einem Farbstofflösungsmittel und einem Dispergiermittel noch andere Zusätze enthalten. Als solche Zusätze verwendet man häufig Mittel zum Verhindern der Wanderung, wie gereinigte Pflanzenharze und Netzmittel, beispielsweise ionogene und nicht-ionogene oberflächenaktive Mittel, wie Äthylenoxid-Kondensationsprodukte, Kohlenwasserstoffsulfonate und langkettige Alkoholsulfate.
  • Die Farbflotten können auch andere als die oben beschriebenen Farbstoffe enthalten; zum Beispiel können Direktfarbstoffe oder mit der Faser reaktionsfähige Farbstoffe für Baumwolle oder für Polyamide anwesend sein, um Farbabstufungen zu erzielen.
  • Gemäss dem bevorzugten Färbeverfahren lässt man eine wässrige Farbstoffdispersion und das organische Lösungsmittel aus einem einzigen Klotzbad auf den Textilstoff einwirken. Das Klotzbad hat gewöhnlich einen Wassergehalt von 70 bis 95 Gewichtsprozent und einen Lösungsmittelgehalt von 5 bis 30 Gewichtsprozent. Der geklotzte Textilstoff wird 30 bis 180 Sekunden auf 180 bis 2250 C erhitzt. Bei Baumwolle genügen gewöhnlich schon Temperaturen von 1500 C. Der gefärbte Textilstoff wird im allgemeinen in einem wässrigen Bad und gegebenenfalls noch in Perchloräthylen nachgewaschen, um die vollständige Beseitigung der Oberflächenanfärbung zu gewährleisten.
  • Äls quantitatives Mass für die Farbtöne, die auf der Paser nach dem Nachwaschen erhältlich sind, verwendet man zweckmässig den Reflexionsfarbwert (S), der in der britischen Patentschrift 1 056 358 definiert ist. Der Reflexionsfarbwert ist durch die Gleichung s=(L+IVI+To') gegeben, in der L, M und N anstelle der-bekanntan kolorimetrischen Standardwerte Xi Y und Z der CIE (Commission Internationale d'Eclairage) stehen. Wenn (worin RA = Reflexionscharakteristik der Wellenlänge, = = Strahlungsfunktion der Strahlungsquelle und x, y und z = CIE-Verteilungskoeffizienten, die eine bestimmte Parbe kennzeichnen), dann ist (worin Ko = Farbstoffkonzentration und worin R # die obige Bedeutung hat und r = restliches Oberflächenreflexionsvermögen des vollständig schwarz gefärbten Substrats).
  • Die Summe (L+M+N) im Sinne der Gleichung (ii) ist für einen gegebenen Farbstoff eine Konstante und ist unabhängig von der Konzentration des Farbstoffs auf dem Substrat. Um Werte für (L+M+N) zu erhalten, die der Farbtontiefe des gefärbten Textilstoffs proportional sind, ist das Konzentrationsglied K aus der Gleichung (ii) eliminiert worden; da es wAnschenswert ist, Zahlen im Bereich von 0 bis 25 zu erhalten, sind die Werte der Summe (L+M+N) weiter dadurch modifiziert worden, dass sie durch 100 dividiert worden sind. Diese neue Summe, die in der vorliegenden Beschreibung verwendet und durch S' dargestellt wird, steht zu dem in der britischen Patentschrift 1 056 358 definierten Wert S in der durch die Gleichung Ko S' = 100 x S gegebenen Beziehung, worin Ko die obige Bedeutung hat.
  • Ein Reflexionsfarbwert (S') von 2 stellt einen hellen, aber noch wertvollen Parbton dar, d,h, eine Färbung und nicht etwa nur eine schwache Verfärbung oder Anfärbung der Fasern. Es wurde gefunden, dass man solche Farbtontiefen auf Baumwolle leicht mit den oben angegebenen Farbstoffen erhalten kann, und durch Erhöhung der Farbstoffkonzentration in dem Klotzbad lassen sich leicht Farbtontiefen erreichen, die dem Zehnfachendieses Wertes entsprechen.
  • Die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe können auf Baumwolle nicht als Küpenfarbstoffe aufgebracht werden. Mit anderen Worten: sie lassen sich nicht zu einer wasserlöslichen Form reduzieren, die aus wässriger Lösung Affinität für Baumwolle aufweist, und dann durch Oxydation in den Baumwollfasern unlöslich machen.
  • In den folgenden Beispielen, die typische Herstellungsverfahren für die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe erläutern, beziehen sich die Teile auf Gewichtsmengen.
  • Beispiel 1 Kondensation von 1 ,4-Diamino-2,3-dichloranthrachinon mit p-tert ~ ~ Butylthiophenol Ein Gemisch aus 13,8 Teilen 1,4-Diamino-2,3-dichloranthrachinon, 55 Teilen Dimethylformamid und 30 Teilen p-tert.Butylthiophenol wird auf 700 C erhitzt. Dann setzt man 36 Teile 30-prozentige Natronlauge zu und rührt das Gemisch 20 Minuten. Nach 1-stündigem Rühren bei 70O C versetzt man mit 50 Teilen Äthanol und filtriert das Produkt ab. Der nasse Filterkuchen wird gründlich mit Äthanol, dann mit Wasser und wieder mit Athanol gewaschen und getrocknet. Die Dünns chi chtchromatographie auf mit Kieselsäuregel beschichteten Polyesterplatten (unter Verwendung eines Gemisches aus 19 Teilen Benzol und 1 Teil Acetonitril als Elutionsmittel) ergibt eine vorwiegende blaue Komponente, die mit einer Spur eines violetten Bestandteils verunreinigt ist, der wahrscheinlich das Monokondensationsprodukt'ist, Das sichtbare Spektrum des Farbstoffs (in einem Gemisch aus 4 Teilen Dimethylacetamid und 1 Teil Wasser) zeigt Absorptionsmaxima von vergleichbarer Höhe bei 595 und 635 mW, woraus sich ergibt, dass der Farbstoff 1 , 4-Diamino-2, 3-(bis-p-tert.butylphenylthio)-anthrachinon ist.
  • Wenn man Baumwolle mit diesem Farbstoff nach den Verfahren der Beispiele 12 und 13 färbt, erhält man egale blaue Farbtöne.
  • B e i 5 p i e 1 e 2 bis 9 Andere Farbstoffe werden nach dem Verfahren des Beispiels 1, jedoch mit den in Tabelle II angegebenen Thiophenolen, hergestellt. Die Struktur der Farbstoffe entspricht derjenigen des Farbstoffs gemäss Beispiel 1, jedoch mit den auf die verschiedenen Thiophenole zurückzuführenden Änderungen. Sämtliche Farbstoffe erzeugen blaue Farbtöne von guter Waschechtheit auf Baumwolle, wenn sie zum Färben gemäss den Beispielen 12 und 13 verwendet werden.
  • T a b e 1 1 e II Beispiel Thiophenol 2 m-Thiokresol gemischte Thioxylenole 4 p-Bromthiophenol 5 Trichlorthiophenol 6 «-Naphthalinthiol 7 4-Mercaptobenzoesäure methylester Tabelle I1 (Fortsetzung) Beispiel Thiophenol 8 3-Mercaptobenzoesäurecyclohexylester 9 2-Methyl-4-tert . butylthiophenol 6 B e i s p 1 e 1 10 Umsetzung von n-Octylamin mit 1 ,4-Diaminoanthrachinon-2, 3-dicarboximid Eine Aufschlämmung von 50 Teilen 1,4--Diaminoanthrachinon-2,3-dicarboximid in 400 Teilen n-Octylamin wird 20 Stunden unter Rühren und unter Stickstoff auf 100 bis 1100 C erhitzt. Dann wird das Reaktionsgemisch von aussen her auf Raumtemperatur gekühlt und mit 800 Teilen Isopropanol verdünnt. Das Produkt wird abfiltriert und nacheinander mit Isopropanol, mit 2n Salzsäure und mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet. Der trockene Filterkuchen (5 Teile; Ausbeute 81.) zeigt bei der Dünnschichtchromatographie unter Verwendung eines Gemisches aus 96 Teilen Chlorbenzol, 2 Teilen Pyridin und 2 Teilen Aceton als Elutionsmittel ein einziges blaues Band. Analyse: Berechnet für C24H2504N3 C = 68,9 %0; H = 5,9 ; N = 10,1 %; gefunden C = 68,7 %; H = 6,0 ; N = 10,0 %.
  • Der Farbstoff hat einen Schmelzpunkt von 200 bis 2020 C und einen speziellen Extinktionskoeffizienten von 36,8 l/g/cm bei 676 m. Auf Grund der obigen Analysen handelt es sich um 1,4-Diaminoanthrachinon-N-n-octyl-2,3-dicarboximid. Nach den Verfahren der Beispiele 12 und 13 färbt dieses Produkt Baumwolle in türkisfarbenen Tönungen.
  • Anstelle des n-Octylamins kann man bei dem oben beschriebenen Verfahren andere Alkylamine mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen verwenden, um türkisfarbene Farbstoffe zu erhalten, die sich zur Herstellung der gefärbten Fasern gemäss der Erfindung eignen.
  • B e i s n i e 1 11 Umsetzung von Benzylamin mit 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dic arboximid Ein Gemisch aus 90 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarboximid, 140 Teilen Benzylamin, 650 Teilen o-Dichlorbenzol und 400 Teilen Methanol wird 4 Stunden unter Rühren im Stahlautoklaven auf 165 bis 1700 C erhitzt. Nach dem Mühlen auf Raumtemperatur wird das 1,4-Diaminoanthrachinon-N-benzyl-2,3-dicarboximid als Produkt abfiltriert und mit ethanol gewaschen, bis die Waschflüssigkeiten nahezu farblos sind. Das Produkt schmilzt bei 2900 C. Analyse: Berechnet fUr 023111 504N3 N = 10,56 ; gefunden N = 10,27 .
  • Nach den Verfahren der Beispiele 12 und 13 wird Baumwolle mit diesem Farbstoff in türkisfarbenen Tönungen gefärbt.
  • Die folgenden Beispiele erläutern das Färben oder Bedrucken von Cellulosestoffen und von Mischtextilien aus Cellulose und Polyestern mit den oben beschriebenen Farbstoffen.
  • B e i s p i e 1 12 Färben eines Mischtextilstoffs aus 65 0 Polyäthylen terephthalat und 35 % Baumwolle (a) Ein Klotzbad wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt: blaue Farbstoffpaste (15 % Wirkstoff) gemäss Beispiel 1 . . . . . . . . . . . . . . . . 50 g gereinigtes Pflanzenharz als Verdicker . . . . . . . 20 g Me thoxypolyäthylenglykol (Molekulargewicht 350) . . . . . . . . . . . . . 100 g mit Wasser aufgefüllt auf 1 1.
  • Eine fortlaufende Länge des Textilstoffs aus 65 G« Polyäthylenterephthalat und 35 % Baumwolle wird in diesem Bad bis zu einer Aufnahme von 60 , bezogen auf das Fasergewicht, geklotzt und dann mit einer Geschwindigkeit von 1,8 m/Min. zwir schen zwei 1000 W-Infrarotlampen (Fostoria-Fannon, Inc.; Infraroterhitzer Modell 6624) hindurchgeleitet, die gegenüberliegende Seiten des Textilstoffs aus einem Abstand von 7,6 cm bestrahlen. er fortlaufend vorrückende Textilstoff wird dann bei einer Verweilzeit von 1 Minute durch einen Umluftofen bei 80 bis 1000 C und anschliessend bei einer Verweilzeit von 1,7 Minuten durch einen Ofen bei 200 bis 2100 C geleitet. Der heisse, trockene Textilstoff wird auf Raumtemperatur gekühlt und je 1 Minute nacheinander in den folgenden Bädern gespült: in Wasser von 20 bis 300 C, in Wasser von 90 bis 950 C, in Wasser von 90 bis 95° C, das 1 ffi eines Ätheralkoholsulfats als Reinigungsmittel enthält, in Wasser von 90 bis 950 C und in Wasser von 20 bis 30° C. Der Stoff wird getrocknet und dann 5 Minuten bei 500 C in Perchloräthylen gewaschen. Der Textilstoff ist nunmehr in einer zufriedenstellenden Mischgewebefärbung der Baumwoll- und Polyesterfasern gleichmässig gefärbt.
  • (b) Man arbeitet gemäss Versuch (a), Jedoch unter Anwendung des folgenden Erliitzungsverfahrens: Der geklotzte Textilstoff wird mit einer Geschwindigkeit von 1,8 m/Min. zwischen einem Aggregat von Infrarotlampen hindurchgeleitet, wobei je eine 1000 W-Lampe (Postoria-Pannon, Inch; Infraroterhitzer Modell 6624) je eine der beiden Stoffseiten aus einem Abstand von 7,6 cm senkrecht bestrahlt. Dann wird der feuchte Textilstoff über eine Reihe von vier rotierenden Trommeln mit glatter Oberfläche geleitet, deren Temperatur stufenweise von 1000.0 auf 1500 C zunimmt. Die mittlere Kontalctzeit auf einer jeden Trommel beträgt 18 Sekunden. Sodann wird der Textilstoff fortlaufend durch einen auf 2100 C befindlichen Ofen geleitet, wo die Gesamtverweilzeit 90 Sekunden beträgt.
  • Die gleichen Verfahren werden--åuf 100-prozentigen merzerisierten Baumwollkleiderstoff angewandt, mit der Ausnahme, dass das Klotzbad t50 g Nethoxypolyäthylenglykol (Molekulargewicht 350) je Liter enthält und die Nacherhitzungstemperatur auf 1800 C herabgesetzt wird. Nach dem in dieser Weise hinsichtlich der Lösungsmittelkonzentratìon und der Nacherhitzungstemperatur abgeänderten Verfahren des Beispiels 12(a) wird eine Probe von Baumwollkleiderstoff in einem tiefen, gleichmässig blauen Farbton gefärbt. Nach dem Waschen in dem wässrigen Reinigungsmittel und anschliessendem 5 Minuten langem Waschen in Perchloräthylen bei 500 C, wie oben beschrieben, zeigt der gefärbt Stoff einen Reflexionsfarbwert von 7,77>-Wenn man den blauen Farbstoff des Beispiels 1 bei dem obigen Verfahren durch den Farbstoff gemäss Beispiel 10 ersetzt, erweist sich eine Probe Baumwollkleiderstoff nach dem oben beschriebenen Nachwaschen mit Reinigungsmittel und Perchloräthylen als tief türkisfarben gefärbt und hat einen Reflexionsfarbwert von 5,8.
  • B e i s p i e 1 13 Bedrucken von 100-prozentigem Baumwollgewebe Ein Baumwollgewebe wird bis zu einer Aufnahme von 70 % mit einer wässrigen Lösung geklotzt, die 200 g Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 600) je Liter enthält. Das geklotzte Gewebe wird 5 Minuten auf 1600 a erhitzt, um das Wasser zum Verdampfen zu bringen. Dann wird das Gewebe mit einer aus den folgenden Bestandteilen bestehenden Druckpaste mit einem Muster bedruckt: blaue Paste (15 So Wirkstoff) gemäss Beispiel 3 . . . . . 0 0 . . 10 g gereinigtbr Naturharzäther als Verdicker . . . . . . . 60 g Wasser . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30 g Das bedruckte Gewebe wird 100 Sekunden auf 1800 C erhitzt, 5 Minuten in 900 C heissem Wasser, welches ein itheralkoholsulfat als Reinigungsmittel enthält, gewaschen, dann getrocknet, 5 Minuten in Tetrachloräthylen bei 500 C gewaschen und wieder getrocknet. Die bedruckten Stellen sind stark gefärbt.
  • Nach einem ähnlichen Verfahren wie demjenigen des Beispiels 13 werden Mischgewebe aus Polyester und Baumwolle bedruckt, wobei die Erhitzungstemperatur auf 2000 C erhöht wird. Die Echtheit dieser Drucke ist die gleiche wie diejenige der nach dem Beispiel 12 mit den gleichen Farbstoffen erzeugten Färbung gen.

Claims (3)

P a t e n t a n s p r u c h e~
1. Gleichmässig blau oder türkis gefärbte, in Wasser quellbare Cellulosefasern oder Gemische derselben mit synthetischen Fasern, die sich durch Echtheit gegen Waschen, Trockenreinigung und Abrussen auszeichnen und nach einmaligem gründlichem Waschen mit wässriger Reinigungsmittellösung bei 90 bis 1000 s sowie nach einmaligem gründlichem Waschen in Perchloräthylen bei 500 C einen Reflexionsfarbwert (St) von mindestens 2 aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbstoff in den Fasern ein nicht verkUpbarer Anthrachinonfarbstoff der allgemeinen Formel ist, in der die beiden Reste R zusammen die Bedeutung haben, worin X einen Benzyl-, Cyclohexyl- oder C6 bis C20-Alkylrest bedeutet, oder beide Reste R einander gleich sind und a-Naphthylthioreste oder unsubstituierte oder durch 1 bis 3 Substituenten substituierte Phenylthio reste bedeuten, wobei die Substituenten die Zusammensetzung F, Cl, Br, NO2, R1, R2, OR1, OR2, C02R1, CON(R1)2, CONR1R2, NIICOR1, NHCOR2, S02R2, SO2R2' S02N(R1)2 oder S02NR1R2 haben können, wobei R1 einen Cl bis C8-Alkylrest mit der Massgabe bedeutet, dass alle Reste R1 zusammen nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome aufweisen dürfen, und R2 einen unsubstituierten oder durch 1 oder 2 Ci bis C4-Alkylgruppen, C1- bis C4-Alkoxygruppen, NO2-Gruppen oder Chloratome substituierten Phenylrest bedeutet.
2. Fasern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus Baumwolle bestehen.
3. Fasern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus einem Gemisch aus Baumwoll- und Polyesterfasern bestehen.
DE19702061512 1970-12-14 1970-12-14 Gleichmäßig blau oder türkis gefärbte, in Wasser quellbare Cellulosefasern oder Ge mische derselben mit synthetischen Fasern Pending DE2061512A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702061512 DE2061512A1 (de) 1970-12-14 1970-12-14 Gleichmäßig blau oder türkis gefärbte, in Wasser quellbare Cellulosefasern oder Ge mische derselben mit synthetischen Fasern

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702061512 DE2061512A1 (de) 1970-12-14 1970-12-14 Gleichmäßig blau oder türkis gefärbte, in Wasser quellbare Cellulosefasern oder Ge mische derselben mit synthetischen Fasern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2061512A1 true DE2061512A1 (de) 1972-06-15

Family

ID=5790931

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702061512 Pending DE2061512A1 (de) 1970-12-14 1970-12-14 Gleichmäßig blau oder türkis gefärbte, in Wasser quellbare Cellulosefasern oder Ge mische derselben mit synthetischen Fasern

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2061512A1 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1811796C3 (de) Verfahren zum Färben von Cellulosefasern oder Gemischen derselben mit synthetischen Fasern
CH642390A5 (de) Anthrachinonfarbstoffe.
DE2146598A1 (de) Verfahren zum Färben von Cellulosefaser und Mittel zu seiner Durchführung
DE2529132A1 (de) Zubereitung und verfahren zum faerben oder bedrucken von synthesefasermaterialien
DE2818653C2 (de)
EP0029804B1 (de) Verfahren zum Bedrucken oder Klotzfärben von Textilmaterial aus Cellulosefasern in Mischung mit synthetischen Fasern sowie Druckpasten oder Klotzflotten zur Durchführung dieses Verfahrens
DE2050961A1 (de) Gleichmassig rot bis grün gefärbte, in Wasser quellbare Cellulosefasern oder Gemische aus in Wasser quellbaren Cellulose fasern und Synthesefasern
DE2608083B2 (de) Verfahren zum Färben von modifizierten Cellulosefaser!! mit Dispersionsfarbstoffen
DE1256622B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von cellulosehaltigem Fasermaterial
DE2125099C3 (de) Marineblaue Dispersions-Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE2061512A1 (de) Gleichmäßig blau oder türkis gefärbte, in Wasser quellbare Cellulosefasern oder Ge mische derselben mit synthetischen Fasern
DE2154051C3 (de) Gelbe, wasserunlösliche Chinophthalonfarbstoffe und Farbstoff/Dispergiermittel-Gemische
DE845337C (de) Waessrige Druckpaste fuer die Herstellung farbiger glaenzender Muster-effekte auf Stoffen aus pflanzlichen Fasern und Verfahren zur Erzeugung von Mustereffekten hiermit
DE2225546A1 (de) Wasserunloesliche azlactonfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2125058C3 (de) Gelbe Dispersions-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2359515A1 (de) Trockenes thermisches verfahren zum faerben und bedrucken von mit kationischen farbstoffen anfaerbbarem organischem material
DE2912497C3 (de) Verfahren und Mittel zum Colorieren von Textilien aus Polyesterfasern
DE907409C (de) Verfahren zum Drucken
DE1959146C (de) Orangefarbene bis rubinrote Dispersions-Disazofarbstoffe
EP0044026A1 (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien
DE2124975A1 (en) Dispersion-monoazo dyes - for the direct dyeing of cellulose - materials
DE2751830A1 (de) Verfahren zum faerben und bedrucken von zellulosefasern enthaltenden geweben
DE906927C (de) Verfahren zum Bedrucken bzw. Faerben von nicht aus Cellulose bestehenden Fasern mit Kuepenfarbstoffen
DE2333379A1 (de) Druckpasten von reaktiv- oder kuepenfarbstoffen fuer den transferdruck von cellulosehaltigem textilmaterial
DE1619546C (de) Verfahren zum Farben und Bedrucken von Baumwolle und Regeneratcellulose