DE2050798A1 - Anthraquinone - by gas phase catalytic oxidation of indanes - or diphenyl methane dervs - Google Patents
Anthraquinone - by gas phase catalytic oxidation of indanes - or diphenyl methane dervsInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon Zusatz zu Patent . ... 0.O (Patentanmeldung P 19 34 063.7-42) und Patent . ... 0o. (Patentanmeldung P 20 28 424.6). Process for the production of anthraquinone Addition to patent. ... 0.O (patent application P 19 34 063.7-42) and patent. ... 0o. (Patent application P 20 28 424.6).
Gegenstand des Hauptpatents . ... ... (Patentanmeldung P 19 34 063o742) und des Zusatzpatents . ... ... (Patentanmeldung P 20 28 424.6) ist ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon durch Oxidation von aromatischen Verbindungen mit Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators bei erhöhter Temperatur, wobei man Indane der allgemeinen Formel in der R1, R2, R3 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest bedeuten, R1 und/oder R3 darüber hinaus auch jeweils ein Wasserstoffatom bezeichnen können, in Gegenwart von Vanadium-V-Verbindungen als Katalysatoren oxidiert und gegebenenfalls die Umsetzung in Gegenwart von Vanadium-V-Verbindungen und zusätzlich von Verbindungen des Kaliums, Bors, Thalliums und/oder Antimons durchgeführt wird.Subject of the main patent. ... ... (patent application P 19 34 063o742) and the additional patent. ... ... (patent application P 20 28 424.6) is a process for the production of anthraquinone by oxidation of aromatic compounds with oxygen in the gas phase in the presence of a catalyst at elevated temperature, whereby indanes of the general formula are used in which R1, R2, R3 can be the same or different and each represent an alkyl radical, R1 and / or R3 can also each denote a hydrogen atom, oxidized in the presence of vanadium V compounds as catalysts and optionally the reaction in the presence of Vanadium V compounds and also compounds of potassium, boron, thallium and / or antimony is carried out.
Es wurde gefunden, daß sich das Verfahren des Hauptpatents oder des Zusatzpatents weiter ausgestalten läßt, wenn man anstelle der Ausgangsstoffe I Diphenylmethanderivate der allgemeinen Formel in dertdie einzelnen Reste R4, R5 und R6 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest bedeuten,darUber hinaus auch die beiden Reste R5 und/oder die beiden Reste R6 jeweils zusammen eine Oxogruppe bezeichnen können, und/oder R4 und ein Rest R6 zusammen für einen aliphatischen Rest mit einem substituierten Methylenrest oder mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen stehen können oder beide Reste R5 und ein Rest R6 oder ein Rest R5 und beide Reste R6 oder beide Reste R5 und beide Reste R6 jeweils zusammen auch einen aliphatischen Rest bedeuten können, als Ausgangsstoffe oxidiert0 Bevorzugte Ausgangsstoffe II sind solche der allgemeinen Formel II, in der die einzelnen Reste R4, R5 und R6 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch Chloratome oder Bromatome substituierten Alkylrest mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 tohlenstoffatomen bedeuten, darüber hinaus auch die beiden Reste R5 und/oder die beiden Reste R6 jeweils zusammen eine Oxogruppe bezeichnen können, und/oder R4 und ein Rest R6 zusammen für einen durch Chloratome, Bromatome oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten Methylenrest oder für einen gegebenenfalls durch Chloratome oder Bromatome substituierten Alkylenrest mit 2 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Eohlenstoffatomen stehen können.It has been found that the process of the main patent or the additional patent can be further developed if, instead of the starting materials I, diphenylmethane derivatives of the general formula in which the individual radicals R4, R5 and R6 can be identical or different and each represent a hydrogen atom or an aliphatic radical, in addition the two radicals R5 and / or the two radicals R6 can each together denote an oxo group, and / or R4 and a radical R6 together can represent an aliphatic radical with a substituted methylene radical or with at least 2 carbon atoms or both radicals R5 and one radical R6 or one radical R5 and both radicals R6 or both radicals R5 and both radicals R6 each together also mean an aliphatic radical Preferred starting materials II are those of the general formula II, in which the individual radicals R4, R5 and R6 can be identical or different and each contain a hydrogen atom or an alkyl radical with 1 to 8, preferably 1, optionally substituted by chlorine atoms or bromine atoms to 4 carbon atoms, and also the two radicals R5 and / or the two radicals R6 together can denote an oxo group, and / or R4 and one radical R6 together represent a methylene radical substituted by chlorine atoms, bromine atoms or an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms or for an alkylene radical with 2 to 8 optionally substituted by chlorine atoms or bromine atoms , preferably 1 to 4 carbon atoms.
In den bevorzugten Ausgangsstoffen können auch beide Reste R5 und ein Rest R6 oder ein Rest R5 und beide Reste R6 jeweils zusammen einen gegebenenfalls durch Chloratome oder Bromatome substituierten Alkylidenrest mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der mit einem der beiden benachbarten Kohlenstoffatome über eine Doppelbindung verbunden ist, bedeuten, oder können beide Reste R5 und beide Reste R6 zusammen auch einen gegebenenfalls durch Chloratome oder Bromatome substituinerten Alkylidenrest mit 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4 Eohlenstoffatomen, der mit beiden benachbarten Kohlenstoffatomen jeweile Uber eine Doppelbindung verbunden ist, bezeichnen0 Die genannten Reste können geradkettig oder verzweigt sein. Sind beide Reste R5 Alkylreste, bezeichnet R4 insbesondere ein Wasserstoffatome Bedeutet ein Rest R6 einen Alkylrest, steht der andere Rest R6 bevorzugt für ein Wasserstoffatom0 Die vorgenannten Reste können noch durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen und/oder Atome, zOBO Oxogruppen, Alkoxygruppen, Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, substituiert sein.In the preferred starting materials, both radicals R5 and a radical R6 or a radical R5 and both radicals R6 each together optionally one alkylidene radical substituted by chlorine atoms or bromine atoms and having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms, the one with one of the two adjacent carbon atoms is connected via a double bond, or both radicals R5 and both radicals R6 together also one optionally with chlorine atoms or bromine atoms substituted alkylidene radical with 2 to 8, preferably 2 to 4 carbon atoms, which is connected to both adjacent carbon atoms via a double bond is, denote0 the named Residues can be straight-chain or branched be. If both radicals R5 are alkyl radicals, R4 denotes in particular a hydrogen atom If one radical R6 is an alkyl radical, the other radical R6 preferably stands for Hydrogen atom0 The aforementioned radicals can still go through under the reaction conditions inert groups and / or atoms, zOBO oxo groups, alkoxy groups, alkyl groups with 1 to 3 carbon atoms each.
Beispielsweise kommen folgende Verbindungen als Ausgangsstoffe II in Frage 2-Formyl-, 2-Isopropyl-, 2-Äthyl- und vorzugsweise 2-Methyl-benzophenon; 2-Isopropyl-, 2-Äthyl-, 2-Formyl- und vorzugsweise 2-Methyl-diphenylmethan sowie entsprechende am Methylenglied durch eine Methyl- oder Propylgruppe substituierte Homologe; 2-Chlor-, 2-Methoxy-, 2-Methoxyäthyl-, 2-Xthyl-1-oxo-3-phenylindan und vorzugsweise das unsubstituierte 1-Oto-3-phenylindan, 2-Methyl- oder 2-Brom-1-oxo-3-phenylindan; 2-Methyl-, 3-Methyl-, 2-Isopropyl- und vorzugsweise 1-Methyl-3 phenylinden; 2-Äthyl-, 2,3-Diäthyl-, 4-Methyl-, 4-Propyl-, 2,3-Dimethyl-, 2,4-Dimethyl-, 3-Methyl-4-äthyl-1-phenyltetralin und vorzugsweise 1-Phenyltetralin; 1-Phenylnaphthalin sowie seine 2-Chlor-, 2,3-Dimethyl-, 4-Äthyl-Derivate; 1-Phenylinden-(1) und seine 3-Methyl-, 2-Methylverbindunge.For example, the following compounds come as starting materials II in question 2-formyl-, 2-isopropyl-, 2-ethyl- and preferably 2-methyl-benzophenone; 2-isopropyl-, 2-ethyl-, 2-formyl- and preferably 2-methyl-diphenylmethane as well corresponding substituted on the methylene member by a methyl or propyl group Homologues; 2-chloro, 2-methoxy, 2-methoxyethyl, 2-ethyl-1-oxo-3-phenylindane and preferably the unsubstituted 1-oto-3-phenylindane, 2-methyl- or 2-bromo-1-oxo-3-phenylindane; 2-methyl-, 3-methyl-, 2-isopropyl- and preferably 1-methyl-3-phenylindene; 2-ethyl, 2,3-diethyl-, 4-methyl-, 4-propyl-, 2,3-dimethyl-, 2,4-dimethyl-, 3-methyl-4-ethyl-1-phenyltetralin and preferably 1-phenyltetralin; 1-phenylnaphthalene and its 2-chloro, 2,3-dimethyl, 4-ethyl derivatives; 1-Phenylindene- (1) and its 3-methyl, 2-methyl compounds.
Die Auagangsstoffe II können in bekannter Weise hergestellt werden, z.B. 2-Benzyltoluol durch Umsetzung von Benzylchlorid und toluol (Ber 6 (1873), 906), 1-Oxo-3-phenylindan durch Umsetzung von trans-Zimtsäure und Benzol (J. Amer. Chem. Soc. 65 (1943), 59), 1-Phenyltetralin aus Styrol durch thermische Dimerisierung (J. Amer. Chem. Soc. ig (1968), 1289), 2-Methylbenzophenon durch Umsetzung von Benzol und o-Toluylsäurechlorid (Ber. gA (1891), 2805), 1-0xo-2-methyl-5-phenylinden durch Umsetzung von 2-Methyl-3,3-diphenylacrylsäure (J. Amer. Chem.The starting substances II can be prepared in a known manner, e.g. 2-benzyltoluene by reacting benzyl chloride and toluene (Ber 6 (1873), 906), 1-oxo-3-phenylindane by reacting trans-cinnamic acid and benzene (J. Amer. Chem. Soc. 65 (1943), 59), 1-phenyltetralin from styrene by thermal dimerization (J. Amer. Chem. Soc. Ig (1968), 1289), 2-methylbenzophenone by reaction of benzene and o-toluic acid chloride (Ber. gA (1891), 2805), 1-0xo-2-methyl-5-phenylindene Conversion of 2-methyl-3,3-diphenylacrylic acid (J. Amer. Chem.
Soc. 67 (1945), 430), 1-Oxo-2-bromo-3-phenyliden durch Bromierung von 1-Oxo-3-phanylindan (Monatsh. 48 (1927), 342), 2-Methyl-1-phenylinden aus B-Methyl-Y-phenyl-zistalkohol (Ber.55 (1922), 3414) Die Homologe der genannten Ausgangsstoffe können in analoger Weise erhalten werden.Soc. 67 (1945), 430), 1-oxo-2-bromo-3-phenylidene by bromination of 1-oxo-3-phanylindane (months. 48 (1927), 342), 2-methyl-1-phenylindene from B-methyl-Y-phenyl-cistalcohol (Ber.55 (1922), 3414) The homologues of the starting materials mentioned can be analogous Way to be obtained.
Im übrigen wird das Verfahren unter den Bedingungen des Verfahrens nach dem Hauptpatent oder des Zusatzpatents durchgeführt, insbesondere bezüglich ReaktionsfUhrung, Katalysatorherstellung und -Zussmmensetzung und vorteilhafter Verwendung von Vanadinpentoxid enthaltender Katalysatoren auf kugelförmigen Trägern nach einem Flammsprits- oder Plasmaspritzverfahren, z.B. nach dem in der deutschen Patentschrift . ... ... (Patentanmeldung P 20 25 430.2) beschriebenen Verfahren.Otherwise, the procedure is carried out under the conditions of the procedure after the main patent or the additional patent carried out, in particular with regard to reaction management, Catalyst manufacture and composition and advantageous use of vanadium pentoxide containing catalysts on spherical supports after a flame spray or Plasma spraying process, e.g. according to that in the German patent specification. ... ... (patent application P 20 25 430.2) described procedure.
Die in den Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.The parts given in the examples are parts by weight.
Sie verhalten sich zu den Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.They relate to parts by volume like the kilogram to the liter.
Beispiele Herstellung von Vanadin-Katalysatoren Beispiel 1 100 Teile pulverförmiges Vanadinpentoxid werden mit einer Lösung von 7,85 Teilen Antimontrichlorid in 0,5 Teilen konzentrierter Salzsäure homogen vermischt, mit konzentrierter Ammoniaklösung neutral gestellt und zur Trockene eingedampft. Examples Preparation of Vanadium Catalysts Example 1 100 parts powdered vanadium pentoxide with a solution of 7.85 parts of antimony trichloride mixed homogeneously in 0.5 parts of concentrated hydrochloric acid with concentrated ammonia solution neutralized and evaporated to dryness.
Danach wird mit konzentrierter Salpetersäure abgeraucht, um das Ammoniak als Ammonnitrat abzutreiben. Nach dem Abrauchen wird die Masse geschmolzen und gepulvert. Von der gepulverten Masse werden mittels eines Flammspritzgerätes 10,0 Teile auf 90 Teile Siliciumcarbidkugeln von 4 bis 6 mm Durchmesser aufgetragen.Then it is smoked with concentrated nitric acid to remove the ammonia to be aborted as ammonium nitrate. After smoking, the mass is melted and powdered. 10.0 parts of the powdered mass are applied by means of a flame spray device 90 parts of silicon carbide balls with a diameter of 4 to 6 mm are applied.
Oxidation Beispiel 2 48 Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Rohrdurchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 147 000 Volumenteilen Luft und 5,6 Teilen 1-Methyl-3-phenylinden stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 375 0C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 4240C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte 1-Nethyl-3-phenylinden kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbleibende Rückstand mit dem Kondensat vereinigt. Oxidation Example 2 48 parts of that prepared according to Example 1 Catalyst are introduced into a tubular reactor (21 mm inner tube diameter). Now a mixture of 147,000 parts by volume of air and 5.6 parts of 1-methyl-3-phenylindene is used passed hourly through the catalyst. The pipe wall temperature is 375 0C, the temperature inside the catalyst layer 4240C. The one leaving the reactor gaseous reaction mixture is cooled to 500C, being the end product and condense the unreacted 1-methyl-3-phenylindene. The uncondensed one Part is washed with water. After the wash water evaporates, the remaining Combined residue with the condensate.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: Ausgangsstoff 1 -Nethyl-3-phenylinden: 9,8 Teile Abgasmenge: 264 000 Volumenteile Gehalt des Abgases an Kohlenmono-und -dioxid: 2,2 Volumen-% Roher Endstoff: 7,8 Teile.The following results are obtained: Starting material 1-methyl-3-phenylindene: 9.8 parts of exhaust gas: 264,000 parts by volume of carbon mono and carbon monoxide in the exhaust gas -dioxide: 2.2% by volume, raw end product: 7.8 parts.
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt: 69 Gewichtsprozent Anthrachinon = 5,38 Teile 20 n Phthalsäureanhydrid = 1,56 Teile (entspricht einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf eingesetzten Ausgangsstoff, von 55 % der Theorie) Beispiel 3 48 Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Rohrdurchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 109 000 Volumenteilen Luft und 5,1 Teilen 1-Oxo-3-phenylindan stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtosperatur beträgt 4180, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 4450C. Das den Reaktor verpassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endatofi und das nicht umgesetzte 1-Oxo-3-phenylindan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbleibende Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.In the raw end product, the following is determined by UV absorption: 69 percent by weight Anthraquinone = 5.38 parts 20N phthalic anhydride = 1.56 parts (corresponds to a Anthraquinone yield, based on the starting material used, of 55% of theory) Example 3 48 parts of the catalyst prepared according to Example 1 are in a Tubular reactor (21 mm inner tube diameter) filled. Now a mixture of 109,000 parts by volume of air and 5.1 parts of 1-oxo-3-phenylindane through the hourly Catalyst passed. The pipe wall temperature is 4180, the temperature inside the catalyst layer 4450C. The gaseous reaction mixture missing the reactor is cooled to 500C, whereby the endatofi and the unreacted 1-oxo-3-phenylindane condense. The uncondensed portion is washed with water. After this Evaporation of the wash water, the remaining residue is combined with the condensate.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: Ausgangsstoff 1-Oxo-3-phenyliden: 10,2 Teile Abgasmenge: 218 000 Volumenteile Gehalt des Abgases an Eohlenmono-und -dioxid: 2,8 volumen-% Roher Endstoff: 8,1 Teile In dem rohen Endstoff werden durch UV-AbBorption bestimmt: 50,4 Gewichtsprozent Anthrachinon = 4,08 Teile 25 " Phthalsäureanhydrid = 2,02 Teile (entspricht einer Anthrachinonausbeute, besogen auf eingesetzten Ausgangsstoff, von 40 * der Theorie).The following results are obtained: Raw material 1-Oxo-3-phenylidene: 10.2 parts Amount of exhaust gas: 218,000 parts by volume Exhaust gas content of carbon mono and dioxide: 2.8% by volume Raw end product: 8.1 parts In the raw The end product is determined by UV absorption: 50.4 percent by weight of anthraquinone = 4.08 parts 25 "phthalic anhydride = 2.02 parts (corresponds to an anthraquinone yield, related to the raw material used, from 40 * of the theory).
Beispiel 6 48 Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm Rohrdurchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 148 OO Volumenteilen Luft und 5,5 Teilen 1-Phenyl-naphthalin stündlich durch den Katalysator geleitet. Example 6 48 parts of the catalyst prepared according to Example 1 are filled into a tube reactor (21 mm tube diameter). Now becomes a mixture of 148,000 parts by volume of air and 5.5 parts of 1-phenyl-naphthalene per hour passed the catalyst.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4000C, die Teiporatur in Inneren der Katalysatorschicht 450°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 50°C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte 1-Phenyl-naphthalin kondinsieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen.The pipe wall temperature is 4000C, the partialorature inside the Catalyst layer 450 ° C. The gaseous reaction mixture leaving the reactor is cooled to 50 ° C, whereby the end product and the unreacted 1-phenyl-naphthalene condense. The uncondensed portion is washed with water.
Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbleibende Rückstand mit des Kondensat vereinigt.After the washing water has evaporated, the remaining residue becomes combined with the condensate.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: Ausgangsstoff 1-Phenyl-naphthalin: 11 Teile Abgasmenge: 296 000 Volumenteile Gehalt des Abgase. an Kohlenmono-und -dioxid: 3,8 Volumen-% Roher Endstoff 7,0 Teile In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt: 40 Gewichtesprozent Anthrachinon = 2,8 Teile 31 " Phthalsdäureanhydrid = 2,17 Teile (entspricht einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf eingesetzten Ausgangsstoff, von 25 % der Theorie).The following results are obtained: Starting material 1-phenyl-naphthalene: 11 parts of exhaust gas: 296,000 parts by volume of exhaust gas content. of carbon mono and dioxide: 3.8% by volume of raw end product 7.0 parts In the raw end product, UV absorption determined: 40 percent by weight of anthraquinone = 2.8 parts of 31 "phthalic anhydride = 2.17 parts (corresponds to an anthraquinone yield based on used starting material, of 25% of theory).
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