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DE19962504A1 - Polysiloxanteilchen - Google Patents

Polysiloxanteilchen

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Publication number
DE19962504A1
DE19962504A1 DE1999162504 DE19962504A DE19962504A1 DE 19962504 A1 DE19962504 A1 DE 19962504A1 DE 1999162504 DE1999162504 DE 1999162504 DE 19962504 A DE19962504 A DE 19962504A DE 19962504 A1 DE19962504 A1 DE 19962504A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
silicon compound
polysiloxane
hydroxyl group
cosmetics
hydrolysis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE1999162504
Other languages
English (en)
Inventor
Masato Yoshioka
Nobuyuki Goto
Emi Segawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seiwa Kasei Co Ltd
Original Assignee
Seiwa Kasei Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Seiwa Kasei Co Ltd filed Critical Seiwa Kasei Co Ltd
Publication of DE19962504A1 publication Critical patent/DE19962504A1/de
Ceased legal-status Critical Current

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    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
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Abstract

Polysiloxanteilchen, die durch Copolymerisation einer Siliziumverbindung (a) mit einer silanolischen Hydroxylgruppe, die durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Polysiloxan oder Silan hergestellt wird, mit einer Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, erhalten werden. Durch Einmischen der Polysiloxanteilchen in Kosmetika können ausgezeichnete Kosmetika erhalten werden, insbesondere Puderkosmetika und Haarkosmetika, die ausgezeichnetes Haftvermögen, ausgezeichnete Ausdehnung auf der Haut, ausgezeichnetes glattes Gefühl und dergleichen aufweisen und kein klebriges Gefühl oder Make-Up-Verschlechterung hervorrufen.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Polysiloxanteilchen, die durch Copolymerisation einer Siliziumverbindung (a), die eine hydrophile Substanz enthält, mit einer Siliziumver­ bindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, erhalten werden.
Herkömmlicherweise sind Polysiloxanteilchen, die durch Polymerisation einer Silizi­ umverbindung erhalten werden, die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, weit verbreitet zum Einmischen in Kosmetika verwendet worden, insbesondere Kosmetika, die ein Pulver enthalten, was Make-Up-Kosmetika, wie Grundierungen, Gesichtspuder, Rouges, Lidschatten und Augenbrauenstifte, und Körperkosmetika, wie Körperpuder und Babypuder einschließt. (Nachstehend werden Kosmetika, die ein Pulver enthalten, als "Pu­ derkosmetika" bezeichnet, was nicht nur Kosmetika einschließt, die nur aus Pudern bestehen, sondern auch flüssige Kosmetika, die ein Pulver enthalten.)
Im Hinblick auf Puderkosmetika sind Haftvermögen, Ausdehnung auf der Haut, glattes Gefühl, feuchtes Gefühl und Feuchtigkeitserhaltungsgefühl erforderlich. Jedoch sind diese Eigenschaften bei herkömmlichen Puderkosmetika unzureichend. Ferner sind verschiedene Probleme, wie Klebrigkeit und Make-Up-Verschlechterung, aufgezeigt worden. Als ein Ver­ fahren zur Verbesserung dieser Probleme ist ein Verfahren vorgeschlagen worden, bei dem Polysiloxanteilchen zu einem Kosmetikum zugegeben werden.
Beispielsweise haben JP-A-1-268615 und JP-A-5-43420 ein Kosmetikum vorgeschla­ gen, das Polymethylsilsesquioxan enthält, das durch Polykondensation einer Siliziumverbin­ dung mit drei Gruppen, die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergeben, näm­ lich ein trifunktionelles Silan, erhalten wird. Die verschiedenen, vorstehend beschriebenen Probleme herkömmlicher Kosmetika sind in einem gewissen Ausmaß durch Zugabe von Polymethylsilsesquioxan zu Kosmetika gelöst worden. Jedoch ist die Verbesserung nicht zufriedenstellend. Insbesondere ist eine weitere Verbesserung des feuchten Gefühls und Feuchtigkeitserhaltungsgefühls gewünscht worden.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Polysiloxanteilchen bereit zu stellen, die den Kosmetika, in die sie eingemischt werden, bevorzugte Gefühle und Eigenschaften, wie gutes Haftvermögen auf der Haut, insbesondere gutes feuchtes Gefühl und Feuchtig­ keitserhaltungsgefühl, verleihen.
Diese Aufgabe wurde auf der Basis des überraschenden Befundes gelöst, dass Polysi­ loxanteilchen, die durch Copolymerisation einer Siliziumverbindung, an die eine hydrophile Substanz gebunden ist, mit einer Siliziumverbindung, die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, erhalten wird, diese Probleme lösen kann.
Die vorliegende Erfindung stellt Polysiloxanteilchen bereit, die durch Copolymerisa­ tion einer Siliziumverbindung (a) mit einer silanolischen Hydroxylgruppe, die durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Polysiloxan oder Silan erhältlich ist, mit einer Silizium­ verbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, erhältlich sind.
Beispiele für die in der vorliegenden Erfindung verwendete hydrophile Substanz, näm­ lich eine hydrophile Substanz, die an ein Polysiloxan oder Silan gebunden wird, schließen Polyaminosäuren, Polysaccharide und hydrolysierte Proteine ein. Insbesondere werden hy­ drolysierte Proteine, wie hydrolysiertes Collagen, hydrolysiertes Keratin, hydrolysiertes Fi­ broin (Seidenprotein), hydrolysiertes Sericin (Seidenprotein), hydrolysiertes Casein, hydro­ lysiertes Sojaprotein und hydrolysiertes Weizenprotein, als typische Beispiele aufgeführt. Deshalb werden für die Siliziumverbindung (a), die durch Binden einer hydrophilen Sub­ stanz an ein Polysiloxan oder Silan hergestellt wird, silylierte Polypeptide als typische Bei­ spiele aufgeführt. Beispiele für das silylierte Polypeptid schließen diejenigen ein, die in JP- A-8-59424 und JP-A-8-67608 beschrieben sind.
Beispiele für das Polysiloxan oder Silan, das an eine hydrophile Substanz gebunden werden soll und dadurch eine Siliziumverbindung (a) mit einer silanolischen Hydroxyl­ gruppe ergibt, schließen 3-Chlorpropyltrimethoxysilan, 3-Triethoxysilylpropylbernsteinsäu­ reanhydrid und durch Epoxidierung modifizierte Silane ein, wie β-(3,4-Epoxycyclohexyl)- ethyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropylmethyldiethoxy­ silan und γ-Glycidoxypropyltriethoxysilan.
Als Verfahren zur Herstellung der Siliziumverbindung (a) mit einer silanolischen Hy­ droxylgruppe durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Polysiloxan oder Silan werden die Verfahren, die in JP-A-8-59424 und JP-A-8-67608 beschrieben werden, beispielhaft an­ geführt.
Beispiele für die Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydro­ xylgruppe ergibt, umfassen Silane, wie Methyltriethoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Me­ thyltrichlorsilan, Dimethyldiethoxysilan, Dimethyldimethoxysilan, Dimethyldichlorsilan, Phenyltriethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan, Phenyltrichlorsilan, Hexyltriethoxysilan, He­ xyltrimethoxysilan, Hexyltrichlorsilan, Octyltriethoxysilan, Octyltrimethoxysilan, Octyltri­ chlorsilan, Decyltriethoxysilan, Decyltrimethoxysilan, Decyltrichlorsilan, Tetraethoxysilan, Trimethylchlorsilan, Hexamethyldisilazan, Hexamethyldisiloxan und Perfluoralkyltrime­ thoxysilan. Darunter werden Siliziumverbindungen mit drei Gruppen, die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergeben, nämlich trifunktionelle Silane, bevorzugt. Insbeson­ dere werden Trialkoxysilane, wie Methyltriethoxysilan und Methyltrimethoxysilan, bevor­ zugt.
Das Verfahren zur Herstellung erfindungsgemäßer Polysiloxanteilchen durch Copoly­ merisation einer Siliziumverbindung (a), die durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Polysiloxan oder Silan hergestellt wird und eine silanolische Hydroxylgruppe aufweist, mit einer Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, ist nicht besonders begrenzt. Wenn ein Trialkoxysilan, wie Methyltriethoxysilan, Phe­ nyltriethoxysilan und Hexyltriethoxysilan, als Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, verwendet wird, wird das folgende Verfahren bei­ spielhaft veranschaulicht:
eine Siliziumverbindung (a), die durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Poly­ siloxan oder Silan hergestellt wird und eine silanolische Hydroxylgruppe aufweist, und das Trialkoxysilan, das eine Siliziumverbindung (b) ist, werden zu Wasser oder einem wässrigen Lösungsmittel, das durch Zugabe einer Säure und dergleichen sauer eingestellt wird, gegeben und darin gemischt, und dann werden Hydrolyse und Polykondensation durchgeführt, gefolgt von Neutralisation des Gemischs mit einer Base, wodurch die Umsetzung vervollständigt wird.
Als Säure wird beispielhaft Salzsäure veranschaulicht. Als Base wird beispielhaft Na­ triumhydroxid veranschaulicht. Der pH-Wert des Wassers oder wässrigen Lösungsmittels, das sauer eingestellt wurde, beträgt vorzugsweise 0 bis 4 und stärker bevorzugt 1 bis 3.
Eine Siliziumverbindung (a), die durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Po­ lysiloxan oder Silan hergestellt wird und eine silanolische Hydroxylgruppe aufweist, und eine Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, werden bei der Copolymerisation in einem solchen Verhältnis eingesetzt, dass die Menge an Silizium in der Siliziumverbindung (a) 0,3% oder mehr, vorzugsweise 0,5 bis 7 Mol% be­ trägt, bezogen auf die Gesamtmenge an Silizium in den gesamten Siliziumverbindungen.
Bei der Copolymerisation kann eine Siliziumverbindung (a) einzeln eingesetzt werden und zwei oder mehr Arten von Siliziumverbindungen (a) können auch in Kombination einge­ setzt werden; und eine Siliziumverbindung (b) kann einzeln eingesetzt werden und zwei oder mehr Arten von Siliziumverbindungen (b) können auch in Kombination eingesetzt werden.
Eine Dispersion, in der erfindungsgemäße Polysiloxanteilchen dispergiert sind, wird wie vorstehend beschrieben hergestellt. Die Teilchengröße der Polysiloxanteilchen in der so hergestellten Dispersion beträgt hauptsächlich 20 µm oder weniger, und üblicherweise liegt der Anteil der Teilchen mit einer Teilchengröße von 10 µm oder weniger bei 90 Gew.-% oder mehr, bezogen auf die Teilchen insgesamt.
Die Oberfläche der so hergestellten, erfindungsgemäßen Polysiloxanteilchen kann weiter mit einem Hydrolysat wenigstens einer Verbindung, ausgewählt aus hydrolysierbaren Silanen oder hydrolysierbaren Polysiloxanen, behandelt werden. (Nachstehend wird diese Behandlung als Deckschichtbehandlung bezeichnet.)
Diese Deckschichtbehandlung wird üblicherweise durchgeführt, indem wenigstens eine Verbindung, ausgewählt aus hydrolysierbaren Silanen oder hydrolysierbaren Polysiloxanen, zu einer Dispersion gegeben wird, in der erfindungsgemäße Polysiloxanteilchen dispergiert sind. Die Deckschichtbehandlung wird vorzugsweise unter Rühren bei der gleichen Tem­ peratur durchgeführt wie die Copolymerisation einer Siliziumverbindung (a) mit einer Silizi­ umverbindung (b). Die zugegebene Menge wenigstens einer Verbindung, ausgewählt aus hydrolysierbaren Silanen oder hydrolysierbaren Polysiloxanen, beträgt 0,1 bis 30 Mol, vor­ zugsweise 0,5 bis 10 Mol je 100 Mol der gesamten Molzahl an Silizium im erfindungsgemä­ ßen Polysiloxanteilchen.
Die erfindungsgemäßen Polysiloxanteilchen werden vorzugsweise nach der Herstel­ lung einer Emulsion mit einer Verbindung mit drei Alkylresten am Silizium, wie Tri­ methylchlorsilan, Ethoxytrimethylsilan, t-Butyldimethylchlorsilan, Hexamethyldisiloxan und Hexamethyldisilazan, behandelt, um ihre Koagulation zu verhindern. Die Behandlung zur Verhinderung der Koagulation wird üblicherweise nach der Deckschichtbehandlung durchgeführt.
Ferner kann die Temperatur einer Dispersion, in der erfindungsgemäße Polysiloxan­ teilchen dispergiert sind, erhöht werden, um erzeugten Alkohol abzudestillieren und um die Kondensation zum Härten der Teilchen weiter ablaufen zu lassen. (Nachstehend wird diese Behandlung als Härtungsbehandlung bezeichnet.)
Ferner kann eine Verbindung, die einen kationischen Rest an einem organischen Sub­ stituenten trägt, beispielsweise Octadecyldimethyl-(3-trimethoxysilylpropyl)ammoniumchlo­ rid, zugegeben werden und Hydrolyse und Neutralisation werden durchgeführt, um die Ober­ fläche des Teilchens kationisch zu machen.
Ferner kann die Oberfläche eines Teilchens verschiedenartig modifiziert und mit einer Vielzahl von Funktionen versehen werden, wobei Verbindungen verwendet werden, die sich von einem Silanhaftvermittler und anderen Substanzen ableiten. Beispiele für den Silanhaft­ vermittler umfassen Methyldiethoxysilan, Methyldichlorsilan, Tetramethoxysilan, Tetra­ ethoxysilan, Tetrachlorsilan, Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Methyltrichlorsi­ lan, Dimethyldimethoxysilan, Dimethyldiethoxysilan, Dimethyldichlorsilan, Octamethylcy­ clotetrasiloxan, Phenyltrimethoxysilan, Phenyltriethoxysilan, Phenyltrichlorsilan, Diphenyl­ dimethoxysilan, Diphenyldiethoxysilan, Diphenyldichlorsilan, Hexyltrimethoxysilan, Octyl­ triethoxysilan, Decyltrimethoxysilan, Stearoxypropyltrimethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxysilan, Vinyltris-(β-methoxyethoxy)silan, Vinyltrichlorsilan, y-Methacryloxy­ propylmethyldimethoxysilan, γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, γ-Methacryloxypro­ pylmethyldiethoxysilan, γ-Methacryloxypropyltriethoxysilan, γ-Chlorpropyltrimethoxysilan, γ-Mercaptopropyltrimethoxysilan, γ-Isocyanatopropyltriethoxysilan, 3-Triethoxysilylpropyl­ bernsteinsäureanhydrid, Octadecyldimethyl-(3-trimethoxysilylpropyl)ammoniumchlorid, Dimethylhexadecyl-(3-trimethoxysilylpropyl)ammoniumchlorid und Methoxy(ethoxy)n- (propoxy)mpropylmethyldialkoxysilan, Methoxy(ethoxy)n(propoxy)mpropyltrialkoxysilan, γ- Glycidoxypropyltriethoxysilan und γ-Glycidoxypropylmethyldiethoxysilan, wie N-[2- Hydroxy-3-(3'-trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Protein und N-[2-Hydroxy-3- (3'-dihydroxymethylsilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Protein, β-(3,4-Ethoxycyclohexyl)- ethyltrimethoxysilan, γ-[N-(β-Aminoethyl)amino]propylmethyldimethoxysilan, γ-[N-(β- Aminoethyl)amino]propyltrimethoxysilan, γ-[N-(β-Aminoethyl)amino]propyltriethoxy­ silan, γ-Aminopropyltri-methoxysilan, γ-Aminopropyltriethoxysilan, γ-(N-Phenyl­ amino)propyltrimethoxysilan.
Zwei oder mehr der vorstehend beschriebenen Oberflächenbehandlungen können in Kombination verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Polysiloxanteilchen werden in Kosmetika eingemischt, z. B. in Puderkosmetika und Haarkosmetika. Beispiele für Kosmetika, in das erfindungsgemäße Po­ lysiloxanteilchen eingemischt werden, umfassen Make-Up-Kosmetika, wie Grundierungen, Gesichtspuder, Rouges, Lidschatten und Augenbrauenstifte; Körperkosmetika, wie Körper­ puder und Babypuder, wobei die Make-Up-Kosmetika und Körperkosmetika in den Puder­ kosmetika eingeschlossen sind, und Haarkosmetika, wie Haarfestiger und Haarfrisierhilfs­ mittel.
Auch wenn die Teilchengröße der Polysiloxanteilchen nicht besonders begrenzt ist, beträgt sie vorzugsweise 0,01 bis 50 µm, insbesondere vorzugsweise 0,05 bis 20 µm, um ein ausgezeichnetes Gefühl als Puderkosmetikum zu erhalten.
Durch Einmischen von erfindungsgemäßen Polysiloxanteilchen in Kosmetika können ausgezeichnete Kosmetika erhalten werden, insbesondere Puderkosmetika und Haarkosme­ tika, die ausgezeichnetes Haftvermögen, ausgezeichnete Ausdehnung auf der Haut, ausge­ zeichnetes glattes Gefühl und dergleichen aufweisen und kein klebriges Gefühl oder Make- Up-Verschlechterung hervorrufen. Insbesondere verleiht das erfindungsgemäße Polysilox­ anteilchen den Kosmetika ausgezeichnetes feuchtes Gefühl und Feuchtigkeitserhaltungsge­ fühl.
Beispiele
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung genauer. Diese Beispiele werden lediglich als Erklärung beschrieben und begrenzen nicht den Umfang der vorliegenden Erfindung. Alle Prozentangaben sind in Gewichtsprozent, sofern nicht anders angegeben.
Beispiel 1 Herstellung von Polysiloxanteilchen aus hydrolysiertem Copolymer von N-[2-Hy­ droxy-3-(3'-trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Collagen, Methyltriethoxysilan, Phenyltriethoxysilan und Tetraethoxysilan
1) In ein zylindrisches Glasreaktionsgefäß mit rundem Boden, einem Volumen von 2 l und einem Innendurchmesser von 12 cm wurden 5,0 g N-[2-Hydroxy-3-(3'-trihydroxysilyl)- propoxy]propyl-hydrolysiertes Collagen (das Zahlenmittel des Molekulargewichts des hy­ drolysierten Collagens betrug etwa 2000) und 1,2 g 18%ige Salzsäure gegeben. Dazu wurden 30,1 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.), 6,7 g Phenyltriethoxysilan (KBE-103, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) und 7,0 g Tetraethoxysilan (KBE-04, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben; dann wurde das Gemisch 2 Stunden bei 55°C gerührt.
Zum entstandenen Gemisch wurden 1,1 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung unter Rühren zugetropft und der pH-Wert wurde auf 7 eingestellt, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, die ein hydrolysiertes Copolymer von N-[2-Hydroxy-3-(3'-trihydroxysilyl)- propoxy]propyl-hydrolysiertem Collagen, Methyltriethoxysilan, Phenyltriethoxysilan und Tetraethoxysilan enthielt.
2) Deckschichtbehandlung der Teilchen
Zur in 1) erhaltenen Dispersion wurde ein Gemisch aus 0,42 g Methyltrichlorsilan (KA-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) und 4,0 g Tetraethoxysilan (KBE-04, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmer­ temperatur gerührt wurde. Das entstandene Gemisch wurde weiter 1 Stunde bei 250 Upm gerührt, dann wurden zur Neutralisation 1,5 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zu­ gegeben. 30 Minuten nach der Neutralisation wurde die Zugabe eines Gemischs aus Methyl­ trichlorsilan und Tetraethoxysilan, Rühren und Neutralisation, wie vorstehend beschrieben, wiederholt.
3) Behandlung zur Koagulationsverhinderung und Filmhärtung
Zur in 2) erhaltenen Dispersion wurden 0,9 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde, dann wurden sofort 1,4 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugege­ ben. Die Temperatur der Dispersion wurde allmählich bis zum Rückfluss erhöht. Alkohol­ haltiger Dampf würde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durchgeführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertempe­ ratur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion er­ halten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert waren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Feststoffkonzentration in der Dispersion: 8,95%
Beispiel 2 Herstellung von Polysiloxanteilchen aus hydrolysiertem Copolymer von N-[2-Hy­ droxy-3-(3'-trihydroxysilyl)propoxyl]propyl-hydrolysiertes Sericin und Methyltriethoxysilan
1) In ein zylindrisches Glasreaktionsgefäß mit rundem Boden, einem Volumen von 2 l und einem Innendurchmesser von 12 cm wurden 92 g Wasser, 10,5 g N-[2-Hydroxy-3-(3'- trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Sericin (das Zahlenmittel des Molekularge­ wichts des hydrolysierten Sericins betrug etwa 2000) und 2,4 g 18%ige Salzsäure gegeben. Dazu wurden 84,3 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, dann wurde das Gemisch 2 Stunden bei 55°C gerührt.
Zum entstandenen Gemisch wurden 2,2 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung unter Rühren zugetropft und der pH-Wert wurde auf 7 eingestellt, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, die ein hydrolysiertes Copolymer von N-[2-Hydroxy-3-(3'-trihydroxysilyl)- propoxy]propyl-hydrolysiertem Sericin und Methyltriethoxysilan enthielt.
2) Deckschichtbehandlung der Teilchen
Die in der gleichen Weise wie in 1) vor der Neutralisation hergestellte Reaktionslösung wurde zur in 1) erhaltenen Dispersion gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertempera­ tur gerührt wurde. Die entstandene Lösung wurde weiter 1 Stunde mit 600 Upm gerührt. Dann wurden zur Neutralisation 1,5 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugegeben und das Rühren wurde weiter 15 Stunden fortgesetzt.
3) Behandlung zur Koagulationsverhinderung und Filmhärtung
Zur in 2) erhaltenen Dispersion wurden 3,1 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde, und das Gemisch wurde weiter 1 Stunde gerührt. Dann wurden 4,8 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmäh­ lich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durchgeführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert wa­ ren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Feststoffkonzentration in der Dispersion: 26,25%
Beispiel 3 Herstellung von Polysiloxanteilchen aus hydrolysiertem Copolymer von N-[2-Hy­ droxy-3-(3'-trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Collagen, Methyltriethoxysilan und Phenyltriethoxysilan
1) In ein zylindrisches Glasreaktionsgefäß mit rundem Boden, einem Volumen von 2 l und einem Innendurchmesser von 12 cm wurden 45 g Wasser, 5,0 g N-[2-Hydroxy-3-(3'- trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Collagen (das Zahlenmittel des Molekularge­ wichts des hydrolysierten Collagens betrug etwa 2000) und 1,2 g 18%ige Salzsäure gegeben. Dazu wurden 45,1 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) und 5,6 g Phenyltriethoxysilan (KBE-103, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, dann wurde das Gemisch 2 Stunden bei 55°C gerührt.
Zum entstandenen Gemisch wurden 1,1 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung unter Rühren zugetropft und der pH-Wert wurde auf 7 eingestellt, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, die ein hydrolysiertes Copolymer von N-[2-Hydroxy-3-(3-trihydroxysilyl)- propoxy]propyl-hydrolysiertem Collagen, Methyltriethoxysilan und Phenyltriethoxysilan enthielt.
2) Deckschichtbehandlung der Teilchen
Die in der gleichen Weise wie in 1) vor der Neutralisation hergestellte Reaktionslösung wurde zur in 1) erhaltenen Dispersion gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertempera­ tur gerührt wurde, und weiter 1 Stunde bei 600 Upm gerührt. Zum entstandenen Gemisch wurden zur Neutralisation 1,1 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung gegeben und das Rühren wurde weiter 15 Stunden fortgesetzt.
3) Behandlung zur Koagulationsverhinderung und Filmhärtung
Zur in 2) erhaltenen Dispersion wurden 6,1 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde und das Gemisch wurde weiter 1 Stunde gerührt. Dann wurden 10,6 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmäh­ lich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durchgeführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert wa­ ren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 10 µm oder weniger
Feststoffkonzentration in der Dispersion: 22,21%
Beispiel 4 Herstellung von Polysiloxanteilchen aus hydrolysiertem Copolymer von N-[2-Hy­ droxy-3-(3'-trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Collagen, Methyltriethoxysilan und Phenyltriethoxysilan
1) In ein zylindrisches Glasreaktionsgefäß mit rundem Boden, einem Volumen von 2 l und einem Innendurchmesser von 12 cm wurden 72,5 g Wasser, 2,5 g N-[2-Hydroxy-3-(3'- trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Collagen (das Zahlenmittel des Molekularge­ wichts des hydrolysierten Collagens betrug etwa 2000) und 0,8 g 18%ige Salzsäure gegeben. Dazu wurden 47,6 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) und 2,8 g Phenyltriethoxysilan (KBE-103, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, dann wurde das Gemisch 3 Stunden bei 55°C gerührt.
Zum entstandenen Gemisch wurden 0,9 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung unter Rühren zugetropft und der pH-Wert wurde auf 7 eingestellt, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, die ein hydrolysiertes Copolymer von N-[2-Hydroxy-3-(3'-trihydroxysilyl)- propoxy]propyl-hydrolysiertem Collagen, Methyltriethoxysilan und Phenyltriethoxysilan enthielt.
2) Behandlung zur Koagulationsverhinderung und Filmhärtung
Zur in 1) erhaltenen Dispersion wurden 1,53 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde und sofort wurden 2,4 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmählich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durch­ geführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert waren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Feststoftkonzentration in der Dispersion: 30,70%
Beispiel 5 Herstellung von Polysiloxanteilchen aus hydrolysiertem Copolymer von N-[2-Hy­ droxy-3-(3'-trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Sericin, Methyltriethoxysilan und Phenyltriethoxysilan
1) In ein zylindrisches Glasreaktionsgefäß mit rundem Boden, einem Volumen von 2 l und einem Innendurchmesser von 12 cm wurden 72,5 g Wasser, 2,5 g N-[2-Hydroxy-3-(3'- trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Sericin (das Zahlenmittel des Molekularge­ wichts des hydrolysierten Sericins betrug etwa 2000) und 0,7 g 18%ige Salzsäure gegeben. Dazu wurden 39,5 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) und 2,3 g Phenyltriethoxysilan (KBE-103, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, dann wurde das Gemisch 3 Stunden bei 55°C gerührt.
Zum entstandenen Gemisch wurden 0,8 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung unter Rühren zugetropft und der pH-Wert wurde auf 7 eingestellt, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, die ein hydrolysiertes Copolymer von N-[2-Hydroxy-3-(3'-trihydroxysilyl)- propoxy]propyl-hydrolysiertem Sericin, Methyltriethoxysilan und Phenyltriethoxysilan enthielt.
2) Behandlung zur Koagulationsverhinderung und Filmhärtung
Zur in 1) erhaltenen Dispersion wurden 1,3 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde und sofort wurden 2,2 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmählich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durch­ geführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert waren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Feststoffkonzentration in der Dispersion: 36,88%
Beispiel 6 Herstellung von Polysiloxanteilchen aus hydrolysiertem Copolymer von N-[2-Hy­ droxy-3-(3 '-trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertem Collagen, Methyltriethoxysilan und Phenyltriethoxysilan
1) In ein zylindrisches Glasreaktionsgefäß mit rundem Boden, einem Volumen von 2 l und einem Innendurchmesser von 12 cm wurden 90 g Wasser, 10,0 g N-[2-Hydroxy-3-(3'- trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Collagen (das Zahlenmittel des Molekularge­ wichts des hydrolysierten Collagens betrug etwa 2000) und 3,0 g 18%ige Salzsäure gegeben. Dazu wurden 30 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.), 6,7 g Phenyltriethoxysilan (KBE-103, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) und 2,3 g Tetraethoxysilan (KBE-04, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) aus einem Tropftrichter getropft, dann wurde das Gemisch 4 Stunden bei 55°C gerührt.
Nachdem das Gemisch unter Rühren auf 25°C abgekühlt worden war, wurden 3,0 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zum entstandenen Gemisch getropft und der pH- Wert wurde auf 7 eingestellt. Ferner wurde das Rühren 2 Stunden mit 600 Upm fortgesetzt, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, die ein hydrolysiertes Copolymer von N-[2-Hy­ droxy-3-(3'-trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Collagen, Methyltriethoxysilan, Phenyltriethoxysilan und Tetraethoxysilan enthielt.
2) Mikronisieren
Die in 1) erhaltene Dispersion wurde in den Behälter eines Homomischers überführt und 90 Minuten mit 6000 Upm bei 50°C mit dem Homomischer behandelt, um die Teilchen zu mikronisieren.
3) Deckschichtbehandlung der Teilchen
Die in 2) erhaltene Dispersion wurde wieder in das ursprüngliche Reaktionsgefäß über­ führt. Dazu wurde ein Gemisch aus 0,8 g Methyltrichlorsilan (KA-13, hergestellt von Shin- Etsu Silicone Co., Ltd.) und 4,0 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 450 Upm bei 50°C gerührt wurde, und das Ge­ misch wurde weiter 1 Stunde mit 500 Upm gerührt. Dann wurden zur Neutralisation 3,0 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft.
4) Behandlung zur Koagulationsverhinderung und Filmhärtung
Zur in 3) erhaltenen Dispersion wurden 1,2 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 500 Upm bei 50°C gerührt wurde, dann wurde das Gemisch weiter 1 Stunde mit 500 Upm gerührt. Danach wurden 2,0 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmählich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durchgeführt, während mit 150 Upm ge­ rührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert waren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Die Teilchengröße war, verglichen mit der in Beispiel 1, geringer und einheitlich. Feststoftkonzentration in der Dispersion: 6,68%
Eine Pudergrundierung, in die in Beispiel 1 erhaltene Polysiloxanteilchen eingemischt worden waren, besaß ein ausgezeichnetes feuchtes Gefühl und Feuchtigkeitserhaltungsge­ fühl.

Claims (7)

1. Polysiloxanteilchen, erhältlich durch Copolymerisation einer Siliziumverbindung (a) mit einer silanolischen Hydroxylgruppe, die durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Polysiloxan oder Silan erhältlich ist, mit einer Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt.
2. Polysiloxanteilchen nach Anspruch 1, wobei die hydrophile Substanz eine Polyamino­ säure, Polysaccharid oder hydrolysiertes Protein ist.
3. Polysiloxanteilchen nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Siliziumverbindung (a), die durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Polysiloxan oder Silan erhältlich ist, ein silyliertes Peptid ist.
4. Polysiloxanteilchen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, ein trifunktionelles Si­ lan umfasst.
5. Polysiloxanteilchen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, ein Trialkoxysilan um­ fasst.
6. Polysiloxanteilchen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, wenigstens ein Silan ist, ausgewählt aus Methyltriethoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Methyltrichlorsilan, Dimethyldiethoxysilan, Dimethyldimethoxysilan, Dimethyldichlorsilan, Phenyltri­ ethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan, Phenyltrichlorsilan, Hexyltriethoxysilan, Hexyl­ trimethoxysilan, Hexyltrichlorsilan, Octyltriethoxysilan, Octyltrimethoxysilan, Octyl­ trichlorsilan, Decyltriethoxysilan, Decyltrimethoxysilan, Decyltrichlorsilan, Tetrae­ thoxysilan, Trimethylchlorsilan, Hexamethyldisilazan, Hexamethyldisiloxan und Per­ fluoralkyltrimethoxysilan.
7. Kosmetikum, erhältlich unter Verwendung von Polysiloxanteilchen nach einem der Ansprüche 1 bis 6.
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