DE19953830A1 - Schwefelhaltige Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen - Google Patents
Schwefelhaltige Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen MischungenInfo
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Abstract
Schwefelhaltige Verbindungen der Formel (I), DOLLAR A R·1·-X-(A·1·-M·1·)¶a¶-(A·2·-M·2·)¶b¶-A·3·-Y-T-Z-R·2·, DOLLAR A wobei die Symbole und Indizes beispielsweise folgende Bedeutungen haben: DOLLAR A T ungerichtet DOLLAR A Thiophen-2,5-diyl, DOLLAR A R·1· Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) C¶1-20¶-Alkyl- oder C¶2-20¶-Alkenylrest, DOLLAR A R·2· Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) C¶1-20¶-Alkylrest oder C¶2-20¶-Alkenylrest, DOLLAR A X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O- DOLLAR A Y: -SC(=O)- oder -SCH¶2¶- DOLLAR A Z: eine Einfachbindung oder -O- DOLLAR A A·1·, A·2·, A·3· sind ungerichtet unabhängig voneinander DOLLAR A Phenylen-1,4-diyl, DOLLAR A M·1·, M·2· sind ungerichtet unabhängig voneinander DOLLAR A -OC(=O)-, -OCH¶2¶-, -CH¶2¶CH¶2¶-, -OC(=O)CH¶2¶CH¶2¶-, -OCH¶2¶CH¶2¶CH¶2¶-, -C IDENTICAL C-, -CH¶2¶CH¶2¶CH¶2¶CH¶2¶- oder eine Einfachbindung; DOLLAR A a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1, DOLLAR A ausgenommen die Verbindungen, in denen DOLLAR A T Cyclohexan-1,4-diyl DOLLAR A Y -SC(=O)- DOLLAR A A·3· Phenylen-1,4-diyl DOLLAR A X -O- oder Einfachbindung DOLLAR A R·1·, R·2· eine C¶1-10¶-Alkylgruppe DOLLAR A bedeuten, DOLLAR A können in flüssigkristallinen Mischungen eingesetzt werden.
Description
Neben nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen werden in jüngerer Zeit
auch optisch aktive geneigt smektische (ferroelektrische) Flüssigkristalle in kom
merziellen Displayvorrichtungen verwendet.
Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß der Einsatz ferroelektrischer Flüssigkri-
stalle (FLC) in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder Anzeigeele
menten führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted nematic")-
Zellen um bis zu einem Faktor 1000 kürzere Schaltzeiten haben (siehe z. B. EP-A
0 032 362). Aufgrund dieser und anderer günstiger Eigenschaften, z. B. der bista
bilen Schaltmöglichkeit und des nahezu blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind
FLCs grundsätzlich für Anwendungsgebiete wie Computerdisplays gut geeignet.
Für eine vertiefende Erörterung der technischen Anforderungen an FLCs wird auf
die europäische Patentanmeldung 97118671.3 sowie die DE-A 197 48 432 ver
wiesen.
Alkylthio-Verbindungen für die Verwendung in Flüssigkristallmischungen sind
bereits beschrieben, z. B. in EP-B 0 295 370; Thioester z. B. in J. Prakt. Chem.
321, 619 (1979), ibid. 320,191 (1978), Mol. Cryst. Liq. Cryst. 76, 43(1981),
DE-A-29 05 992, DE-A-30 06 982 oder EP-A-0 739 884.
Da aber die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen Flüssigkristallmi
schungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet werden kann, sind
die Hersteller von Displays an den unterschiedlichsten Komponenten für Mi
schungen interessiert, unter anderem auch deshalb, weil erst das Zusammenwirken
der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen Bauteilen der Anzeige
vorrichtung bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die
Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.
Es wurde nun gefunden, daß schwefelhaltige Verbindungen der nachstehenden
Formel (I) schon in geringen Zumischmengen die Eigenschaften von Flüssigkri
stallmischungen, insbesondere chiral-smektischen Mischungen, günstig beeinflussen,
z. B. hinsichtlich der dielektrischen Anisotropie und/oder des Schmelzpunk
tes, aber auch hinsichtlich des Schaltverhaltens, den Werten des Tiltwinkels bzw.
dessen Temperaturabhängigkeit.
Gegenstand der Erfindung sind daher schwefelhaltige Verbindungen der Formel
(I),
R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-Y-T-Z-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T ungerichtet
Thiophen-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thiophen- 2,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch CH3, CN oder F, Cyclohex-1- en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, 1-Alkyl-1-silacyclohexan-1,4-diyl, Cyclopentan-1,3-diyl, Furan-2,5-diyl, Furan-2,4-diyl, Thiazol-2,5-diyl, Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch CN oder F
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter (mit oder ohne asym metrische C-Atome) C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest, wobei
T ungerichtet
Thiophen-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thiophen- 2,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch CH3, CN oder F, Cyclohex-1- en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, 1-Alkyl-1-silacyclohexan-1,4-diyl, Cyclopentan-1,3-diyl, Furan-2,5-diyl, Furan-2,4-diyl, Thiazol-2,5-diyl, Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch CN oder F
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter (mit oder ohne asym metrische C-Atome) C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest, wobei
- a) eine oder zwei nicht terminale CH2-Gruppen unabhängig vonein ander durch -O- oder -C(=O)- ersetzt sein können mit der Maßga be, daß zwei benachbarte CH2-Gruppen nicht gleichartig ersetzt sein können und/oder
- b) eine CH2-Gruppe durch -C∼C- ersetzt sein kann und/oder
- c) eine CH2-Gruppe durch -Si(CH3)2-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclo butan-1,3-diyl, Cyclopentan-1,4-diyl, Bicyclo[1.1.1]pentan-1,3-diyl oder Cyclohexan-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder
- d) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder CN ersetzt sein kön nen;
- e) im Falle eines Alkylrestes oder Alkenylrestes mit asymmetrischen C-Atomen die asymmetrischen C-Atome -CH3, -OCH3, -CF3, F, CN und/oder Cl als Substituenten aufweisen oder in einen 3- bis 7-gliedrigen Ring eingebaut sind, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und eine zu diesen nicht benachbarte CH2-Gruppe durch -OC(=O)- ersetzt sein können;
R2
Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter (mit oder ohne
asymmetrische C-Atome) C1-20
-Alkylrest oder C2-20
-Alkenylrest,
wobei eine nicht terminale CH2
-Gruppe durch -O- oder -OC(=O)-
oder -C(=O)O- ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H-
Atome durch F ersetzt sein können mit den Maßgaben, daß
- a) die mit Z verknüpfte -CH2-Gruppe dann nicht durch -O- ersetzt sein kann, wenn Z -O- bedeutet
- b) R2 nur dann Wasserstoff sein kann, wenn Z eine Einfachbindung und R1 nicht Wasserstoff ist
X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O-
Y: -SC(=O)- oder -SCH2
Y: -SC(=O)- oder -SCH2
-
Z: eine Einfachbindung oder -O-
A1
Z: eine Einfachbindung oder -O-
A1
, A2
, A3
sind ungerichtet unabhängig voneinander
Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert
durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder
zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei
ein oder zwei H-Atome unabhängig voneinander durch CN, CH3
oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen-1,4-diyl, wobei ein H-
Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1-silacyclohexan-1,4-diyl,
Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyri
midin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thio
phen-2,5-diyl, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl,
gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F
M1
M1
, M2
sind ungerichtet unabhängig voneinander
-OC(=O)-, -OCH2
-OC(=O)-, -OCH2
-, -CH2
CH2
-, -OC(=O)CH2
CH2
-,
-OCH2
-OCH2
CH2
CH2
-, -C∼C-, -CH2
CH2
CH2
CH2
- oder eine Einfachbin
dung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1,
ausgenommen die Verbindungen, in denen
T Cyclohexan-1,4-diyl
Y -SC(=O)-
A3
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1,
ausgenommen die Verbindungen, in denen
T Cyclohexan-1,4-diyl
Y -SC(=O)-
A3
Phenylen-1,4-diyl,
X -O- oder Einfachbindung
R1
X -O- oder Einfachbindung
R1
, R2
eine C1-10
-Alkylgruppe
bedeuten.
"terminal" bedeutet z. B. in R1
bedeuten.
"terminal" bedeutet z. B. in R1
die an X oder an H anknüpfenden CH2
-Gruppen.
"ungerichtet" bedeutet die Möglichkeit eines spiegelverkehrten Einbaus der Grup pe.
"ungerichtet" bedeutet die Möglichkeit eines spiegelverkehrten Einbaus der Grup pe.
Bevorzugte Verbindungen entsprechen den nachstehenden Formeln (Ia) bis (Ic),
in denen a und b jeweils 0 oder 1, in Summe jedoch 1 sowie M1 und M2 jeweils
eine Einfachbindung bedeuten und die restlichen Symbole die vorstehende Be
deutung haben
Besonders bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formeln (I-1) bis (I-
24):
in denen bedeuten:
R3 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine nicht terminale CH2-Gruppe durch -O- oder ungerichtet -OC(=O)- ersetzt sein kann und worin ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können;
R4 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen.
Fx im Falle x=0 keine Substitution, im Falle x=1 oder 2 eine Substitution des Bi phenyls durch ein oder zwei (benachbarte) F-Atome.
R3 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine nicht terminale CH2-Gruppe durch -O- oder ungerichtet -OC(=O)- ersetzt sein kann und worin ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können;
R4 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen.
Fx im Falle x=0 keine Substitution, im Falle x=1 oder 2 eine Substitution des Bi phenyls durch ein oder zwei (benachbarte) F-Atome.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (I), insbesondere (I-1)
bis (I-24), in denen R3 und R4 unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkyl
rest mit 2 bis 16 C-Atomen bedeuten.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), insbesonde
re (I-1) bis (I-24), in denen R3 einen geradkettigen Alkyloxyrest mit 2 bis 12 C-
Atomen und R4 Wasserstoff oder einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 12 C-
Atomen bedeuten.
Unter den Verbindungen der Formel (I), die als optisch aktive Komponenten (Do
tierstoft) Einsatz in Flüssigkristallmischungen finden sollen, sind diejenigen be
vorzugt, bei denen die Alkylgruppe die asymmetrischen C-Atome enthält in Form
mindestens einer der Gruppierungen
- a) -C*H(CH3)CmH2m+1, wobei m Werte von 2 bis 8 aufweist
- b) -OC*H(CH3)CmH2m+1, wobei m Werte von 2 bis 8 aufweist
- c) -OC*H(CH3)CO2CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
- d) -OC(=O)C*H(CH3)OCmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 auf weist
- e) -OC(=O)C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
- f) -OCH2C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
- g) -OCH2C*H(F)C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 auf weist
- h) Oxiran-2,3-diyl
worin C* das asymmetrische C-Atom markiert.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich lite
raturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese,
z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag,
Stuttgart, beschrieben werden.
Es kann sich jedoch als erforderlich erweisen, die Literaturmethoden für die Er
fordernisse mesogener Bausteine zu variieren/modifizieren, da z. B. funktionelle
Derivate mit langen (< C6) Alkylketten häufig ein geringeres Reaktionsvermögen
zeigen als z. B. die Methyl- oder Ethylanaloga.
Insbesondere wird in diesem Zusammenhang auf nachstehendes Syntheseschema
verwiesen, in dem die Synthese der erfindungsgemäßen schwefelhaltigen Ver
bindungen beispielhaft näher erläutert wird.
- 1. i: analog DE-A 34 34 335 oder EP-A D 739 884:
- 1. (H3C)2NC(=S)Cl, KOH, H2O, Tetrahydrofuran
- 2. thermisch induzierte Umlagerung
- 3. KOH, H2O, Ethylenglykol // HCl.
- 2. ii: HO2C-T-Z-R2, Dicyclohexylcarbodiimid, Dichlormethan oder Cl-C(=O)-T-Z-R2, Base, Tetrahydrofuran
- 3. iii: Hal-CH2-T-Z-R2, K2CO3, Aceton
Dabei werden die für die Synthese nach Schema 1 benötigten mesogenen Phenole
1 nach Standardmethoden hergestellt oder im Handel bezogen; gleiches gilt für
die Carbonsäuren HO2C-T-Z-R2, während die Verbindungen Hal-CH2-T-Z-R2
aus den Carbonsäuren zugänglich sind, wie z. B. in Beispiel 3 beschrieben.
Die mesogenen Thiole 2 können jedoch auch auf anderen Wegen erhalten werden,
z. B. aus entsprechend substituierten Anilinen durch Diazotierung und Umsetzung
mit Kaliumxanthogenat analog Jilek et al., Coll. Czech. Chem. Commun. 55, 1266
(1990),
z. B. durch Umsetzung entsprechender Arylhalogenide mit SH- analog Peach, in Patai, "The Chemistry of the Thiol Group", pt. 2, Seiten 735-744, J. Wiley & Sons, New York, 1974,
z. B. durch Umsetzung entsprechender Aryllithium- oder Arylmagnesiumverbin dungen mit Schwefelverbindungen analog March, Advanced Organic Chemistry, 2nd ed., Seiten 559-560, McGraw-Hill Kogakusha Ltd., Tokyo, 1977,
z. B. durch Reduktion entsprechender Sulfochloride analog Wandell, in Patai, "The Chemistry of the Thiol Group", pt. 2, Seiten 216-220, J. Wiley & Sons, New York, 1974.
z. B. durch Umsetzung entsprechender Arylhalogenide mit SH- analog Peach, in Patai, "The Chemistry of the Thiol Group", pt. 2, Seiten 735-744, J. Wiley & Sons, New York, 1974,
z. B. durch Umsetzung entsprechender Aryllithium- oder Arylmagnesiumverbin dungen mit Schwefelverbindungen analog March, Advanced Organic Chemistry, 2nd ed., Seiten 559-560, McGraw-Hill Kogakusha Ltd., Tokyo, 1977,
z. B. durch Reduktion entsprechender Sulfochloride analog Wandell, in Patai, "The Chemistry of the Thiol Group", pt. 2, Seiten 216-220, J. Wiley & Sons, New York, 1974.
Was die Verknüpfung funktioneller Derivate der schwefelhaltigen Verbindungen
mit anderen flüssigkristallspezifischen Bausteinen anbelangt, wird ausdrücklich
auf DE-A 197 48 432 verwiesen, in der eine Auflistung dem Fachmann geläufiger
Methoden angegeben ist.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Verbindungen der For
mel (I) in Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise smektischen und nematischen,
besonders bevorzugt chiral-smektischen Flüssigkristallmischungen. Insbesondere
bevorzugt ist die Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, die
im Inverse-Mode oder in Anzeigen mit Aktivmatrix-Elementen betrieben werden.
Ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung in Mischungen für Aktivmatrix-
LCDs, bei denen die chiral smektische Flüssigkristallschicht eine monostabil
schaltende Monodomäne ausbildet.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Flüssigkristallmischungen, vorzugswei
se smektische und nematische, besonders bevorzugt chiral smektische Flüssigkri
stallmischungen, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten im allgemeinen 2 bis
35, vorzugsweise 2 bis 25, besonders bevorzugt 2 bis 20 Komponenten.
Sie enthalten im allgemeinen 0,01 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise
0,1 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die ge
samte Mischung, an einer oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 10, besonders be
vorzugt 1 bis 5, ganz besonders bevorzugt 1 bis 3, der erfindungsgemäßen Ver
bindungen der Formel (I).
Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäße
Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus den
bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder chole
sterischen Phasen. In diesem Sinne geeignete weitere Mischungskomponenten
sind insbesondere in der internationalen Patentanmeldung WO 97/04039 sowie
DE-A 197 48 432 aufgeführt, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen
wird.
Die erfindungsgemäßen Mischungen wiederum können Anwendung finden in
elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen,
Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder
Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher eine Schalt- und/oder Anzeige
vorrichtung, enthaltend eine Flüssigkristallmischung, vorzugsweise eine chiral
smektische, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) enthält.
Insbesondere bevorzugt sind Schalt- und/oder Anzeigevorrichtungen, die Aktiv
matrix-Elemente enthalten (siehe z. B. DE-A 198 22 830) sowie eine chiral
smektische Flüssigkristallmischung.
In der vorliegenden Anmeldung sind verschiedene Dokumente zitiert, beispiels
weise um das technische Umfeld der Erfindung zu illustrieren. Auf alle diese Do
kumente wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen; sie gelten durch Zitat als
Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele weiter erläutert, ohne sie
dadurch beschränken zu wollen.
5,1 g 4-(5-Undecyl-pyrimidin-2-yl)thiophenol (hergestellt analog DE 34 34 335),
2,6 g 5-Propyl-thiophen-2-carbonsäure (hergestellt nach EP-B-0 364 923)
und 3,1 g Dicyclohexylcarbodiimid werden in 50 ml Dichlormethan 24 h bei
Raumtemperatur gerührt. Nach Filtration, Abdestillation des Dichlormethans,
chromatografischer Reinigung (Kieselgel; Dichlormethan / Heptan) und Umkri
stallisation aus Acetonitril wird die Zielverbindung in Form farbloser Kristalle
erhalten.
Zu einer Lösung von 5,1 g 4-(5-Undecyl-pyrimidin-2-yl)thiophenol (hergestellt
analog DE 34 34 335) und 1,7 g Triethylamin in 30 ml Tetrahydrofuran werden
bei 0°C 3,3 g trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäurechlorid (mittels Thionylchlo
rid hergestellt aus der im Handel erhältlichen trans-4-
Pentylcyclohexancarbonsäure), gelöst in 20 ml Tetrahydrofuran, getropft. Nach 5
h bei Raumtemperatur wird Triethylammoniumchlorid abfiltriert und das Filtrat
im Vakuum zur Trockene gebracht. Nach chromatografischer Reinigung (Kiesel
gel; Dichlormethan/Heptan) und Umkristallisation aus Acetonitril wird die Ziel
verbindung in Form farbloser Kristalle erhalten.
Analog können die Verbindungen (I-1) bis (I-24) bzw. die Verbindungsklassen
(Ia), (Ib) und (Ic) erhalten werden.
wird analog Beispiel 1 aus 4-[5-(4-Decylphenyl)pyrimidin-2-yl]thiophenol
[185346-51-4] und 5-Propyl-thiophen-2-carbonsäure erhalten.
Eine Mischung äquimolarer Mengen 4-(5-Undecyl-pyrimidin-2-yl)thiophenol,
2-Brommethyl-5-propyl-thiophen (hergestellt durch LiAlH4-Reduktion von 5-
Propyl-thiophen-2-carbonsäuremethylester und anschließender Umsetzung mit
Triphenylphosphin/Brom) und dreifach molarer Mengen Kaliumcarbonat wird in
Aceton unter Rückfluß erhitzt. Nach Reaktionsende wird filtriert und das Filtrat
im Vakuum zur Trockne gebracht. Nach chromatografischer Reinigung (Kiesel
gel, Dichlormethan) und Umkristallisation kann die Zielverbindung erhalten wer
den.
Analog können alle Verbindungen der Formel (I) erhalten werden, in denen Y die
Bedeutung -SCH2- hat.
Claims (12)
1. Schwefelhaltige Verbindungen der Formel (I),
R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-Y-T-Z-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T ungerichtet
Thiophen-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thiophen- 2,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch CH3, CN oder F, Cyclohex-1- en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, 1-Alkyl-1-silacyclohexan-1,4-diyl, Cyclopentan-1,3-diyl, Furan-2,5-diyl, Furan-2,4-diyl, Thiazol-2,5-diyl, Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch CN oder F
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter (mit oder ohne asym metrische C-Atome) C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest, wobei
R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-Y-T-Z-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T ungerichtet
Thiophen-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thiophen- 2,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch CH3, CN oder F, Cyclohex-1- en-1,4-diyl, Cyclohex-2-en-1,4-diyl, 1-Alkyl-1-silacyclohexan-1,4-diyl, Cyclopentan-1,3-diyl, Furan-2,5-diyl, Furan-2,4-diyl, Thiazol-2,5-diyl, Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch CN oder F
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter (mit oder ohne asym metrische C-Atome) C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest, wobei
- a) eine oder zwei nicht terminale CH2-Gruppen unabhängig voneinander durch -O- oder -C(=O)- ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß zwei benachbarte CH2-Gruppen nicht gleichartig er setzt sein können und/oder
- b) eine CH2-Gruppe durch -C∼C- ersetzt sein kann und/oder
- c) eine CH2-Gruppe durch -Si(CH3)2-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclo butan-1,3-diyl, Cyclopentan-1,4-diyl, Bicyclo[1.1.1]pentan-1,3-diyl oder Cyclohexan-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder
- d) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder CN ersetzt sein kön nen;
- e) im Falle eines Alkylrestes oder Alkenylrestes mit asymmetrischen C-Atomen die asymmetrischen C-Atome -CH3, -OCH3, -CF3, F, CN und/oder Cl als Substituenten aufweisen oder in einen 3- bis 7-gliedrigen Ring eingebaut sind, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und eine zu diesen nicht benachbarte CH2-Gruppe durch -OC(=O)- ersetzt sein können;
- a) die mit Z verknüpfte -CH2-Gruppe dann nicht durch -O- ersetzt sein kann, wenn Z -O- bedeutet
- b) R2 nur dann Wasserstoff sein kann, wenn Z eine Einfachbindung und R1 nicht Wasserstoff ist
X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O-
Y: -SC(=O)- oder -SCH2-
Z: eine Einfachbindung oder -O-
A1, A2, A3 sind ungerichtet unabhängig voneinander Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome unabhängig voneinander durch CN, CH3 oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen-1,4-diyl, wobei ein H- Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1-silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyri midin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thio phen-2,5-diyl, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F
M1, M2 sind ungerichtet unabhängig voneinander
-OC(=O)-, -OCH2-, -CH2CH2-, -OC(=O)CH2CH2-,
-OCH2CH2CH2-, -C∼C-, -CH2CH2CH2CH2- oder eine Einfachbin dung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1.
Y: -SC(=O)- oder -SCH2-
Z: eine Einfachbindung oder -O-
A1, A2, A3 sind ungerichtet unabhängig voneinander Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome unabhängig voneinander durch CN, CH3 oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen-1,4-diyl, wobei ein H- Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1-silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyri midin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thio phen-2,5-diyl, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F
M1, M2 sind ungerichtet unabhängig voneinander
-OC(=O)-, -OCH2-, -CH2CH2-, -OC(=O)CH2CH2-,
-OCH2CH2CH2-, -C∼C-, -CH2CH2CH2CH2- oder eine Einfachbin dung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1.
ausgenommen die Verbindungen, in denen
T Cyclohexan-1,4-diyl
Y -SC(=O)-
A3 Phenylen-1,4-diyl,
X -O- oder Einfachbindung
R1, R2 eine C1-10-Alkylgruppe
bedeuten.
T Cyclohexan-1,4-diyl
Y -SC(=O)-
A3 Phenylen-1,4-diyl,
X -O- oder Einfachbindung
R1, R2 eine C1-10-Alkylgruppe
bedeuten.
2. Schwefelhaltige Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel (Ia)
in denen bedeuten:
a und b jeweils 0 oder 1, in Summe jedoch 1
M1 und M2 jeweils eine Einfachbindung
und die übrigen Reste wie in Anspruch 1 definiert sind.
in denen bedeuten:
a und b jeweils 0 oder 1, in Summe jedoch 1
M1 und M2 jeweils eine Einfachbindung
und die übrigen Reste wie in Anspruch 1 definiert sind.
3. Schwefelhaltige Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel (Ib)
in denen bedeuten:
a und b jeweils 0 oder 1, in Summe jedoch 1
M1 und M2 jeweils eine Einfachbindung
und die übrigen Reste wie in Anspruch 1 definiert sind.
in denen bedeuten:
a und b jeweils 0 oder 1, in Summe jedoch 1
M1 und M2 jeweils eine Einfachbindung
und die übrigen Reste wie in Anspruch 1 definiert sind.
4. Schwefelhaltige Verbindungen nach Ansnruch 1 der Formel (Ic)
in denen bedeuten:
a und b jeweils 0 oder 1, in Summe jedoch 1
M1 und M2 jeweils eine Einfachbindung
und die übrigen Reste wie in Anspruch 1 defniert sind.
in denen bedeuten:
a und b jeweils 0 oder 1, in Summe jedoch 1
M1 und M2 jeweils eine Einfachbindung
und die übrigen Reste wie in Anspruch 1 defniert sind.
5. Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der For
mel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.
6. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie
chiral smektisch ist.
7. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie
nematisch ist.
8. Flüssigkristallmischung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie 0,01 bis 80 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen
der Formel (I) enthält.
9. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend eine Flüssigkristallmi
schung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 8.
10. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung gemäß Anspruch 9, enthaltend eine
chiral smektische Flüssigkristallmischung, dadurch gekennzeichnet, daß sie Ak
tivmatrixelemente enthält und die Flüssigkristallschicht eine monostabil schalten
de Monodomäne ausbildet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999153830 DE19953830A1 (de) | 1999-11-09 | 1999-11-09 | Schwefelhaltige Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999153830 DE19953830A1 (de) | 1999-11-09 | 1999-11-09 | Schwefelhaltige Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19953830A1 true DE19953830A1 (de) | 2001-05-10 |
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ID=7928399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1999153830 Withdrawn DE19953830A1 (de) | 1999-11-09 | 1999-11-09 | Schwefelhaltige Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19953830A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2395487A (en) * | 2002-09-09 | 2004-05-26 | Polydisplay Asa | Liquid crystal dopants |
-
1999
- 1999-11-09 DE DE1999153830 patent/DE19953830A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2395487A (en) * | 2002-09-09 | 2004-05-26 | Polydisplay Asa | Liquid crystal dopants |
| GB2395487B (en) * | 2002-09-09 | 2007-03-14 | Polydisplay Asa | Liquid crystal dopants |
| US7678292B2 (en) | 2002-09-09 | 2010-03-16 | Polydisplay Asa | Liquid crystal dopants |
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|---|---|---|---|
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