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DE19938098A1 - Production of solid thioctic acid formulations comprises dry granulation or direct tabletting of active agent with adjuvants - Google Patents

Production of solid thioctic acid formulations comprises dry granulation or direct tabletting of active agent with adjuvants

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Publication number
DE19938098A1
DE19938098A1 DE1999138098 DE19938098A DE19938098A1 DE 19938098 A1 DE19938098 A1 DE 19938098A1 DE 1999138098 DE1999138098 DE 1999138098 DE 19938098 A DE19938098 A DE 19938098A DE 19938098 A1 DE19938098 A1 DE 19938098A1
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DE
Germany
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thioctic acid
acid
thioctic
mixed
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Withdrawn
Application number
DE1999138098
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German (de)
Inventor
Kurt Heinz Bauer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Woerwag Pharma GmbH and Co KG
Original Assignee
Woerwag Pharma GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Woerwag Pharma GmbH and Co KG filed Critical Woerwag Pharma GmbH and Co KG
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

Solid medicaments having a high thioctic acid ( alpha -lipoic acid) content are produced by the dry granulation (and optional subsequent tabletting) or the direct tabletting of thioctic acid with adjuvants. Independent claims are also included for the medicaments in the form of tablets or granulates.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer kom­ primierten Arzneiform mit einem hohen Anteil an Thioctsäure (α- Liponsäure) als Wirkstoff, wobei die Thioctsäure mit Hilfsstof­ fen verpresst wird.The invention relates to a method for producing a com primed drug form with a high proportion of thioctic acid (α- Lipoic acid) as an active ingredient, the thioctic acid with auxiliary fen is pressed.

Die Erfindung betrifft ferner eine Arzneimittelformulierung in Form einer Tablette oder eines Granulates mit Thioctsäure (α- Liponsäure) als Wirkstoff. The invention further relates to a pharmaceutical formulation in Form of a tablet or granules with thioctic acid (α- Lipoic acid) as an active ingredient.  

Ein derartiges Herstellungsverfahren bzw. eine derartige Arz­ neimittelformulierung ist aus der EP-A-0 560 092 bekannt.Such a manufacturing process or such a doctor Neimittelformulations is known from EP-A-0 560 092.

Thioctsäure (α-Liponsäure) ist chemisch eine [5-(1,2-Dithiolan- 3-yl)valeriansäure. Die Thioctsäure kommt als Racemat vor, je­ doch sind auch die reine (R)- bzw. (S)-Thioctsäure sowie Gemi­ sche aus (R)- und (S)-Thioctsäure herstellbar. Die (R)-Form be­ sitzt einen Schmelzpunkt von 47°C, die (S)-Form von 46°C, und die (RS)-Form einen Schmelzpunkt von 62°C. Einer der wesentli­ chen physiologischen Funktionen von Thioctsäure besteht in der Beteiligung als Coenzym bzw. prosthetische Gruppe, z. B. bei der oxidativen Decarboxylierung von Brenztraubensäure und von 2- Oxoglutarsäure.Thioctic acid (α-lipoic acid) is chemically a [5- (1,2-dithiolane 3-yl) valeric acid. The thioctic acid occurs as a racemate, depending but also the pure (R) - or (S) -thioctsäure and Gemi can be produced from (R) - and (S) -thioctenoic acid. The (R) -form be has a melting point of 47 ° C, the (S) -form of 46 ° C, and the (RS) form has a melting point of 62 ° C. One of the essential Chen physiological functions of thioctic acid consists in the Participation as a coenzyme or prosthetic group, e.g. B. at the oxidative decarboxylation of pyruvic acid and 2- Oxoglutaric acid.

Thioctsäure wird bei verschiedenen Krankheiten eingesetzt, so unter anderem bei Lebererkrankungen, sowie bei diabetischen und alkoholischen Polyneuropathien. Der Indikationsbereich für Thioctsäure erweitert sich stetig und es besteht ein Bedarf darin, hochdosierte Thioctsäurepräparate herzustellen, da pro Dosis Mengen an Thioctsäure im Bereich von 600 mg und mehr ver­ abreicht werden. Soll eine solche hohe Dosis beispielsweise in einer einzelnen Tablette vorhanden sein, muß die Menge an Hilfsstoffen möglichst gering gehalten werden, damit nicht eine zu große Tablette entsteht, die von einem Patienten nicht mehr oder nur sehr schwierig geschluckt werden kann. Daher wurde versucht, bei hochdosierten Präparaten mit geringen Mengen an Hilfsstoffen zu arbeiten, so daß dann sehr hohe Wirkstoffgehal­ te an Thioctsäure pro Tablette vorhanden sind, die im Bereich über 45% Wirkstoffanteil liegen. Thioctic acid is used in various diseases, so among other things in liver diseases, as well as in diabetic and alcoholic polyneuropathies. The range of indications for Thioctic acid is constantly expanding and there is a need in producing high-dose thioctic acid preparations, as per Dose amounts of thioctic acid in the range of 600 mg and more ver be handed over. Should such a high dose, for example, in of a single tablet, the amount must be Auxiliaries are kept as low as possible, so not one tablet that is too large is produced by a patient or is very difficult to swallow. Therefore tries with high-dose preparations with small amounts Auxiliaries to work, so that then very high active ingredient content te of thioctic acid per tablet are present in the range are over 45% active ingredient.  

Bei so hohen Wirkstoffanteilen machen sich jedoch Eigenschaften des Wirkstoffes immer mehr bemerkbar, die eine pharmazeutisch­ technische Handhabung negativ beeinflussen. Eine solche negati­ ve Eigenschaft besteht bei der Thioctsäure unter anderem darin, daß sie einen sehr niedrigen Schmelzpunkt aufweist, was negati­ ve Auswirkungen auf die Verpressbarkeit hat. Mit üblichen Feuchtgranulierungen konnten keine einwandfreien Tabletten mit hohem Wirkstoffanteil an Thioctsäure erhalten werden.With such high active ingredient proportions, however, properties develop of the active ingredient is becoming more and more noticeable, the one pharmaceutical adversely affect technical handling. Such a negati One of the properties of thioctic acid is that that it has a very low melting point, which negati ve has an impact on compressibility. With usual Wet granulations could not be used with perfect tablets high active ingredient content of thioctic acid can be obtained.

In der eingangs genannten EP-A-0 560 092 soll das Problem da­ durch gelöst werden, daß eine intensive Feuchtgranulation der Thioctsäure mit hohen Mengen an Bindemittellösungen oder durch Granulation einer Wirkstoff/Bindemittel-Mischung mit großen Mengen an Wasser durchgeführt wird. Zusätzlich zu dieser über­ durchschnittlichen Befeuchtung werden die Granulatmassen auch noch intensiv durchgeknetet und verdichtet.The problem is said to be mentioned in the aforementioned EP-A-0 560 092 be solved by an intensive wet granulation of the Thioctic acid with high amounts of binder solutions or through Granulation of an active ingredient / binder mixture with large Amounts of water is carried out. In addition to this over The granulate masses also become average moistening kneaded and compacted intensively.

Nachteilig an einem derartigen Verfahren ist, daß ein hoher Energieeintrag bei der Verdichtung erforderlich ist, was äußerst unwirtschaftlich ist. Darüber hinaus sind große Wasser­ mengen oder überdurchschnittlich große Mengen Bindemittel­ lösung zum Feuchtgranulieren erforderlich.A disadvantage of such a method is that a high Energy input during compaction is what is extremely uneconomical. They are also great water quantities or larger than average quantities of binder Solution for wet granulation required.

Die anschließenden Trocknungsvorgänge, die notwendig sind, um zu einem Granulat zu führen, sind energetisch aufgrund der ho­ hen zu verdampfenden Feuchtigkeitsmengen sehr aufwendig. Auf­ grund des niederen Schmelzpunktes der Thioctsäure besteht die Gefahr, daß bei lokalen Überhitzungen bei solchen Trockenvor­ gängen unerwünschte Schmelz- bzw. Sintervorgänge stattfinden. The subsequent drying processes that are necessary to leading to granules are energetic due to the ho The amount of moisture to be evaporated is very complex. On due to the low melting point of thioctic acid Risk of local overheating in such dry conditions Undesired melting or sintering processes take place.  

Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine einfach herstellbare Arzneimittelformulierung mit einem hohen Anteil an dem Wirkstoff Thioctsäure zu schaffen.It is therefore an object of the present invention, a simple producible pharmaceutical formulation with a high proportion of to create the active ingredient thioctic acid.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß die kom­ primierte Arzneiform durch eine Trockengranulierung ggf. mit einer anschließenden Tablettierung oder durch eine Di­ rekttablettierung der Thioctsäure (α-Liponsäure) mit den Hilfs­ stoffen erhalten wird.According to the invention the object is achieved in that the com primed dosage form by dry granulation if necessary with a subsequent tableting or by a Di Rectablettablierung the thioctic acid (α-lipoic acid) with the auxiliary substances is obtained.

Es konnte nun völlig überraschend festgestellt werden, daß Thioctsäure durch eine Trockengranulierung komprimiert bzw. kompaktiert werden kann. Die in der eingangs genannten EP-A-0 560 092 beschriebenen Probleme der schlechten Verpressbarkeit entstehen bei einer üblichen Feuchtgranulierung mit geringen Feuchtigkeitsmengen. Der nun vorgeschlagene Lösungsweg geht weg von dem Einsatz auch geringer Mengen an feuchten Binde- oder Lösungsmitteln, die wohl die schlechten Verpresseigenschaften verstärken, und schlägt vor, ausschließlich trockene Verfahren durchzuführen, also entweder die Trockengranulierung oder die trockene Vermengung aller Bestandteile bei einer Direkttablet­ tierung.It was now surprisingly found that Thioctic acid compressed by dry granulation or can be compacted. The in the aforementioned Problems of poor compressibility described in EP-A-0 560 092 arise with conventional wet granulation with low Amounts of moisture. The proposed solution now disappears from the use of even small amounts of moist binding or Solvents, which are probably the poor pressing properties reinforce, and only proposes dry procedures to carry out, either dry granulation or dry blending of all ingredients in a direct tablet animals.

In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung wird kristalline Thioctsäure verwendet.In a further embodiment of the invention, crystalline Thioctic acid used.

Es konnte herausgefunden werden, daß beim Einsetzen von relativ grobkristalliner, nicht gemahlener Thioctsäure Direkttablettie­ rungsvorgänge oder Kompaktierungsverfahren in Form einer Troc­ kengranulation besonders günstig durchgeführt werden können. Kristalline Thioctsäure weist durch ausreichende Fließeigen­ schaften und extrem niedrige elektrostatische Aufladung überra­ schende Eigenschaften dahingehend auf, daß in der kristallinen Form, ohne vorherige Feuchtgranulation und ohne Aufwand von Knetintensitäten, durch einfaches Vermischen mit Hilfsstoffen eine Trockengranulierung oder sogar eine Direkttablettierung durchgeführt werden kann, was auf überraschend wirtschaftliche Weise zu einwandfreien Produkten führt, die einen sehr hohen Gehalt an dem Wirkstoff Thioctsäure enthalten.It could be found that when relatively Coarse crystalline, non-ground thioctic acid direct tablet processes or compaction processes in the form of a Troc kengranulation can be carried out particularly cheap. Crystalline thioctic acid shows sufficient flow properties  and extremely low electrostatic charge properties that in the crystalline Shape, without prior wet granulation and without effort from Kneading intensities, simply by mixing with auxiliaries dry granulation or even direct tableting can be done, which is surprisingly economical Way leads to flawless products that have a very high Contain content of the active ingredient thioctic acid.

Offenbar werden die schlechten Verpresseigenschaften der Thioctsäure nicht nur durch den niederen Schmelzpunkt, sondern auch durch die morphologische Struktur bestimmt.Apparently, the bad pressing properties of the Thioctic acid not only due to the low melting point, but also also determined by the morphological structure.

Die Wahl der Kristallform gerade bei der Thioctsäure führt zu einer morphologischen Struktur des Wirkstoffes, die die Verar­ beitung als Feststoff, sei es zu einem Granulat oder zu einer direkt verpressbaren Tablette, auf einfache Art und Weise mit hohem Wirkstoffanteil eröffnet.The choice of crystal form, especially with thioctic acid, leads to a morphological structure of the active substance, which the Verar processing as a solid, be it a granulate or one directly compressible tablet, in a simple way with high drug content opened.

Die kristalline Form der Thioctsäure kann durch Kristallisation aus einem organischen Lösungsmittel, bspw. aus einem Ace­ ton/Hexan-Gemisch hergestellt werden.The crystalline form of thioctic acid can be obtained by crystallization from an organic solvent, for example from an Ace ton / hexane mixture can be produced.

In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung wird Thioctsäure mit einer mittleren Partikelgröße im Bereich von 0,2-1,0 mm, vorzugsweise 0,3-0,8 mm, höchst vorzugsweise im Bereich von 0,4-0,6 mm eingesetzt.In a further embodiment of the invention, thioctic acid with an average particle size in the range of 0.2-1.0 mm, preferably 0.3-0.8 mm, most preferably in the range of 0.4-0.6 mm inserted.

Thioctsäure, insbesondere kristalline Thioctsäure mit diesen relativ groben Korngrößenbereichen ist besonders gut geeignet trocken granuliert bzw. kompaktiert und auch direkt tablettiert zu werden. Die Kristalle können in diesen Größenbereichen durch ein Aussieben der kristallisierten Thioctsäure erhalten werden.Thioctic acid, especially crystalline thioctic acid with these relatively coarse grain size ranges are particularly well suited dry granulated or compacted and also tabletted directly  to become. The crystals can pass through in these size ranges sieving of the crystallized thioctic acid can be obtained.

In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung wird das Schütt­ volumen der Thioctsäure so gewählt, daß es im Bereich von 350-550 g/l, vorzugsweise von 400-500 g/l, liegt bzw. das Stampf­ volumen wird so ausgewählt, daß es im Bereich von 440-700 g/l, vorzugsweise im Bereich von 525-650 g/l liegt.In a further embodiment of the invention, the bulk volume of thioctic acid so chosen that it is in the range of 350-550 g / l, preferably from 400-500 g / l, is the tamp volume is selected so that it is in the range of 440-700 g / l, is preferably in the range of 525-650 g / l.

Thioctsäure mit diesen Voluminaeigenschaften ist besonders her­ vorragend zur Direkttablettierung geeignet.Thioctic acid with these volume properties is special excellent for direct tableting.

In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung wird die Thioct­ säure, insbesondere die kristalline Thioctsäure vor der Ver­ pressung mit einem Salz, ausgewählt aus der Gruppe der Alkali- und Erdalkalisalzen, während einer Zeitspanne in einer Misch­ vorrichtung vermischt oder getumbelt.In a further embodiment of the invention, the thioct acid, especially the crystalline thioctic acid before Ver pressing with a salt selected from the group of alkali and alkaline earth salts, for a period of time in a mixture device mixed or tumbled.

Diese Maßnahme hat den Vorteil, daß durch das trockene Vermi­ schen mit Alkali- oder Erdalkalisalzen die Thioctsäure in eine überraschend gut fließfähige und ausreichend plastisch verform­ bare Form übergeht.This measure has the advantage that the dry Vermi with thali or alkaline earth salts to thioctic acid in one surprisingly free-flowing and sufficiently plastically deformed form passes.

Dieses Phänomen kann so erklärt werden, daß die Thioctsäure oberflächlich mit den überwiegend leicht basischen Alkali- bzw. Erdalkalisalzen chemisch reagiert und sich dabei ein mono- bzw. extrem niedermolekularer Layer auf der Oberfläche der Partikel ausbildet, der analytisch nicht oder nur sehr schwer nachweis­ bar ist. Dieser Layer besteht dann aus einem entsprechenden Al­ kali- bzw. Erdalkalisalz der Liponsäure und sorgt durch ober­ flächliche Schmelzpunkterhöhung für die verbesserten Eigen­ schaften.This phenomenon can be explained as the thioctic acid superficially with the predominantly slightly basic alkali or Alkaline earth metal salts react chemically and a mono- or extremely low molecular weight layer on the surface of the particles educates those who cannot prove it analytically or only with great difficulty is cash. This layer then consists of a corresponding Al potash or alkaline earth salt of lipoic acid and ensures by upper  surface melting point increase for the improved Eigen create.

In einer besonderen Ausgestaltung der Erfindung wird die Thioctsäure für eine Zeitspanne von 2 Minuten bis eine Stunde, vorzugsweise während einer Zeitspanne von 3-5 Minuten mit dem Salz vermischt oder getumbelt.In a special embodiment of the invention, the Thioctic acid for a period of 2 minutes to an hour, preferably for a period of 3-5 minutes with the Salt mixed or tumbled.

Diese Maßnahme hat den Vorteil, daß schon nach einer relativ kurzen Zeitspanne, also ohne hohen Zeit- und Energieaufwand, die Fließ- und Verformeigenschaften der Thioctsäure verbessert werden können.This measure has the advantage that already after a relative short period of time, i.e. without high expenditure of time and energy, improves the flow and deformation properties of thioctic acid can be.

In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung werden 100 Ge­ wichtsteile Thioctsäure mit 0,1-50 Gewichtsteilen, vorzugs­ weise 1-30 Gewichtsteilen des Salzes vermischt oder getum­ belt.In a further embodiment of the invention, 100 Ge parts by weight of thioctic acid with 0.1-50 parts by weight, preferably wise 1-30 parts by weight of the salt mixed or getum belt.

Diese Maßnahme hat den Vorteil, daß je nach pharmazeutischer Verträglichkeit des Alkali- bzw. Alkalisalzes mit relativ ge­ ringen Mengen die Eigenschaften verbessert werden können. Wenn es die Eigenschaften des jeweiligen Salzes zulassen, kann dies zugleich als Hilfsstoff, beispielsweise als Füllstoff, fungieren.This measure has the advantage that, depending on the pharmaceutical Compatibility of the alkali or alkali salt with relatively ge wrestle quantities the properties can be improved. If the properties of the salt in question can do this at the same time as an auxiliary, for example as a filler, act.

Bevorzugt werden als als Salz Natriumcarbonat, Natriumsulfat, Calciumsulfat, Calciumcarbonat und Calciumhydrogenphosphat ein­ gesetzt, die eine entsprechende Basizität aufweisen, um mit Thioctsäure zu reagieren und die pharmakologisch einsetzbar sind. Preferred as the salt are sodium carbonate, sodium sulfate, Calcium sulfate, calcium carbonate and calcium hydrogen phosphate set that have a corresponding basicity in order with React thioctic acid and its pharmacological use are.  

Als Hilfsmittel können die in der pharmazeutischen Technologie üblichen Hilfsstoffe eingesetzt werden, wie sie inbesondere aus "Bauer, Frömming, Führer: Pharmazeutische Technologie, 5. Auf­ lage, Seiten 313 ff., Gustav Fischer Verlag 1997" beschrieben sind, also Füllstoffe, Sprengmittel, Zerfallsförderer oder -beschleuniger, Trockenbindemittel bei der Trockengranulierung, Feuchthaltemittel, Trockenmittel oder Adsorptionsmittel, Gleit­ mittel, Fließregulierungs-, Schmier- oder Formentrennmittel etc.As an aid, those in pharmaceutical technology usual auxiliaries are used, as they are made in particular "Bauer, Frömming, Führer: Pharmaceutical Technology, 5th On location, pages 313 ff., Gustav Fischer Verlag 1997 " are, i.e. fillers, disintegrants, disintegrators or -accelerator, dry binder in dry granulation, Humectant, desiccant or adsorbent, lubricant medium, flow regulator, lubricant or mold release agent Etc.

Die Erfindung wird nachfolgend anhand einiger ausgewählter Aus­ führungsbeispiele näher beschrieben.The invention is based on some selected Aus management examples described in more detail.

Beispiel 1example 1

Folgende Bestandteile werden zur Herstellung einer Tablette auf dem Wege einer Direkttablettierung eingesetzt:The following ingredients are used to make a tablet used by direct tableting:

α-Liponsäure (Thioctsäure)α-lipoic acid (thioctic acid) 600,0 mg600.0 mg AcDiSol (Na-CMC vernetzt)AcDiSol (Na-CMC cross-linked) 25,0 mg25.0 mg MCC (Mikrokrist. Cellulose)PH 102MCC (microcrystalline cellulose) PH 102 100,0 mg100.0 mg CalciumcarbonatCalcium carbonate 60,0 mg60.0 mg Silikon-Talk (9 : 1)Silicon Talk (9: 1) 40,0 mg40.0 mg Aerosil 200 (kolloidale Kieselsäure)Aerosil 200 (colloidal silica) 25,0 mg25.0 mg Magn. StearatMagn stearate 10,0 mg10.0 mg 860,0 mg           860.0 mg         

Kristalline Thioctsäure mit einer mittleren Partikelgröße im Bereich von 0,2-1,0 mm und das Calciumcarbonat werden 5-­ 10 Minuten in einem Trommelmischer gemischt, bis sich optimale Fließeigenschaften ergeben. Anschließend wird das AcDiSol (als Sprengmittel), die mikrokristalline Cellulose (als Trockenbin­ demittel) und das Silikon-Talk-Gemisch (als Antikleb- bzw. For­ mentrennmittel) homogen dazugemischt. Ganz zuletzt wird das Antiaggregier- und Fließreguliermittel Aerosil und das weitere Formentrenn- und Schmiermittel Magnesiumstearat für etwa 2 Mi­ nuten dazugemischt. Anschließend wird diese Mischung in an sich bekannter Weise, wie insbesondere in Bauer, Frömming, Führer ab Seite 313 beschrieben, direkt tablettiert.Crystalline thioctic acid with an average particle size in Range of 0.2-1.0 mm and the calcium carbonate will be 5- Mix for 10 minutes in a drum mixer until optimal Flow properties result. Then the AcDiSol (as  Disintegrant), the microcrystalline cellulose (as a dry bin demittel) and the silicone-talc mixture (as anti-adhesive or For release agent) homogeneously mixed. It will be at the very end Anti-aggregating and flow regulating agent Aerosil and the other Mold release and lubricant magnesium stearate for about 2 mi grooves added. Then this mixture is in itself known manner, as in particular in Bauer, Frömming, Führer Page 313 described, tabletted directly.

Es entstehen kompakte Tabletten ohne Risse oder ohne die Nei­ gung zum Absprengen der Kugelkappen (sogenanntes Deckeln). Auch an den Presswerkzeugen konnte keine Anhaftung von der Press­ masse beobachtet werden.Compact tablets are formed without cracks or without the nei to detach the ball caps (so-called lids). Also no adhesion from the press to the pressing tools mass are observed.

Der Gehalt an dem Wirkstoff Thioctsäure pro Tablette beträgt etwa 70 Gew.-%.The content of the active ingredient thioctic acid per tablet is about 70% by weight.

Beispiel 2Example 2

Die folgenden Ausgangssubstanzen werden für eine Direkttablet­ tierung eingesetzt.The following starting substances are for a direct tablet used.

α-Liponsäure (Thioctsäure)α-lipoic acid (thioctic acid) 600,0 mg600.0 mg CrospovidonCrospovidone 30,0 mg30.0 mg CellulosegranulatCellulose granules 80,0 mg80.0 mg CalciumhydrogenphosphatCalcium hydrogen phosphate 80,0 mg80.0 mg Silikon-Talk (9 : 1)Silicon Talk (9: 1) 40,0 mg40.0 mg Aerosil 200 (Kolloidale Kieselsäure)Aerosil 200 (colloidal silica) 25,0 mg25.0 mg CalciumarachinatCalcium arachinate 10,0 mg10.0 mg 865,0 mg           865.0 mg         

Kristalline Thioctsäure mit einer mittleren Partikelgröße im Bereich von 0,3-0,8 mm und das Calciumhydrogenphosphat werden 5-10 Minuten in einem Trommelmischer gemischt, bis sich opti­ male Fließeingeschaften ergeben. Anschließend wird das Crospo­ vidon (als Sprengmittel), das Cellulosegranulat (als Trocken­ bindemittel) und das Silikon-Talk-Gemisch (als Formentrennmit­ tel) homogen dazugemischt. Ganz zuletzt wird Antiaggregier- und Fließreguliermittel Aerosil und das Formentrenn- und Schmier­ mittel Calciumarachinat für etwa 2 Minuten dazugemischt. An­ schließend wird die Mischung in an sich bekannter Weise, wie beispielsweise in Bauer, Frömming, Führer a.a.O. beschrieben, direkt tablettiert.Crystalline thioctic acid with an average particle size in Range from 0.3-0.8 mm and the calcium hydrogen phosphate 5-10 minutes mixed in a drum mixer until opti male flow properties result. Then the crospo vidon (as an explosive), the cellulose granules (as a dry binder) and the silicone-talc mixture (as a mold release with tel) mixed homogeneously. Finally, anti-aggregation and Flow regulator Aerosil and mold release and lubrication Calcium arachinate mixed in for about 2 minutes. On closing the mixture in a manner known per se, such as for example in Bauer, Frömming, Führer, loc. cit. described tabletted directly.

Es werden kompakte, mit einer geschlossenen glatten Oberfläche versehene Tabletten erhalten, die für eine weitere Verarbei­ tung, wie beispielsweise Verblisterung oder dergleichen, her­ vorragend geeignet sind.It will be compact, with a closed smooth surface provided tablets received for further processing device, such as blistering or the like are outstandingly suitable.

Beispiel 3Example 3

Kompaktierung über eine Trockengranulation mit anschließender Tablettierung.Compacting using dry granulation followed by Tableting.

Zur Herstellung werden folgende Teilmischungen bereitgestellt:The following partial mixtures are provided for production:

Teilmischung IPartial mixture I

α-Liponsäure (Thioctsäure)α-lipoic acid (thioctic acid) 600,0 mg600.0 mg Natrium-Carboxymethylstärke (z. B. Vivastar P)Sodium carboxymethyl starch (e.g. Vivastar P) 25,0 mg25.0 mg MCC (Mikrokrist. Cellulose) PH 101MCC (microcrystalline cellulose) PH 101 100,0 mg100.0 mg Natriumsulfat-DekahydratSodium sulfate decahydrate 40,0 mg40.0 mg Silikon-Talk (9 : 1)Silicon Talk (9: 1) 40,0 mg40.0 mg

Teilmischung IIPartial mixture II

Aerosil 200 (Kolloidale Kieselsäure)Aerosil 200 (colloidal silica) 25,0 mg25.0 mg StearinsäurepulverStearic acid powder 10,0 mg10.0 mg 840,0 mg           840.0 mg         

Von der Teilmischung I werden zunächst kristalline Thioctsäure mit einer mittleren Partikelgröße im Bereich von 0,4-0,6 mm und das Natriumsulfat-Dekahydrat 5-10 Minuten in einem Trom­ melmischer gemischt. Es zeigen sich deutliche Verbesserungen der Fließeigenschaften. Anschließend wird die Natrium- Carboxymethylstärke (Sprengmittel), die mikrokristalline Cellu­ lose (Trockenbindemittel) und das Silikon-Talk-Gemisch (Formentrennmittel) homogen dazugemischt und diese Mischung wird in an sich bekannter Weise, wie sie beispielsweise in Bau­ er, Frömming, Führer ab Seite 306 beschrieben wird, brikettiert oder kompaktiert.Partial mixture I initially produces crystalline thioctic acid with an average particle size in the range of 0.4-0.6 mm and the sodium sulfate decahydrate in a stream for 5-10 minutes mixed mixer. There are clear improvements the flow properties. Then the sodium Carboxymethyl starch (disintegrant), the microcrystalline Cellu loose (dry binder) and the silicone-talc mixture (Mold release agent) mixed homogeneously and this mixture is in a known manner, such as in construction he, Frömming, Führer, from page 306 onwards, is briquetted or compacted.

Abschließend wird zu dem brikettierten oder kompaktierten Trockengranulat die Teilmischung II mit dem Antiaggregier- und Fließregulierungsmittel Aerosil und dem Formentrenn- und Schmiermittel Stearinsäure für etwa 2 Minuten dazugemischt. An­ schließend wird diese Mischung in zuvor beschriebener Weise (z. B. Bauer, Frömming, Führer a.a.O.) tablettiert.Finally, the briquetted or compacted Dry granulate the partial mixture II with the anti-aggregating and Flow regulating agent Aerosil and the mold release and Lubricant stearic acid mixed in for about 2 minutes. On finally this mixture is in the manner described above (e.g. Bauer, Frömming, Führer, cited above).

Die entstandenen Tabletten sind kompakt, weisen stabile Kanten und eine absolut geschlossene Oberfläche auf.The resulting tablets are compact and have stable edges and an absolutely closed surface.

Beispiel 4Example 4

Die folgenden Ausgangssubstanzen werden für eine Direkttablet­ tierung eingesetzt. The following starting substances are for a direct tablet used.  

α-Liponsäure (Thioctsäure)α-lipoic acid (thioctic acid) 600,0 mg600.0 mg CrospovidonCrospovidone 30,0 mg30.0 mg CellulosegranulatCellulose granules 100,0 mg100.0 mg LactoseLactose 50,0 mg50.0 mg Silikon-Talk (9 : 1)Silicon Talk (9: 1) 40,0 mg40.0 mg Aerosil 200 (Kolloidale Kieselsäure)Aerosil 200 (colloidal silica) 35,0 mg35.0 mg MagnesiumarachinatMagnesium arachinate 10,0 mg10.0 mg 865,0 mg           865.0 mg         

Kristalline Thioctsäure mit einer mittleren Partikelgröße im Bereich von 0,3-0,8 mm wird mit Lactose (Füllmittel) und Aerosil (Antiaggregier- und Fließregulierungsmittel) 15-20 Minuten in einem Trommelmischer gemischt. Es ergibt sich ein Gemisch mit ausreichenden Fließeingeschaften. Anschließend wird das Crospovidon (als Sprengmittel), das Cellulosegranulat (als Trockenbindemittel) und das Silikon-Talk-Gemisch (Formentrenn­ mittel) homogen dazugemischt. Ganz zuletzt wird das Formen­ trenn- und Schmiermittel Magnesiumarachinat für etwa 2 Minuten dazugemischt und der Gesamtansatz gesiebt. Anschließend wird die Mischung in an sich bekannter Weise, wie beispielsweise in Bauer, Frömming, Führer a.a.O. beschrieben, direkt tablettiert.Crystalline thioctic acid with an average particle size in The range of 0.3-0.8 mm is made with lactose (filler) and Aerosil (anti-aggregating and flow regulating agent) 15-20 Minutes mixed in a drum mixer. The result is a Mixture with sufficient flow properties. Then will the crospovidone (as an explosive), the cellulose granules (as Dry binder) and the silicone-talc mixture (mold separator medium) mixed homogeneously. Forming is at the very end Release and lubricant magnesium arachinate for about 2 minutes mixed in and the overall approach sieved. Then will the mixture in a manner known per se, for example in Bauer, Frömming, leader a.a.O. described, tabletted directly.

Es werden kompakte, mit einer geschlossenen glatten Oberfläche versehene Tabletten erhalten, die für eine weitere Verarbei­ tung, wie beispielsweise Verblisterung oder dergleichen, geeig­ net sind. It will be compact, with a closed smooth surface provided tablets received for further processing tion, such as blistering or the like are not.  

Beispiel 5Example 5

α-Liponsäure, die für eine Direkttablettierung nicht ausrei­ chend genug kristallin oder grobkörnig und damit nicht genügend fließfähig und nicht gut genug plastisch verformbar ist, wird vor der Tablettierung kompaktiert bzw. trocken granuliert. Die Trockengranulierung kann durch eine Kompaktion mit Kalanderwal­ zen oder durch Brikettierung mit Hochdruck-Tablettenpressen er­ folgen. Die dabei entstehenden Schülpen oder Briketts sind an­ schließend, z. B. mit Hilfe von Stachelwalzen, wieder auf die für die Tablettierung erforderlichen Korngrößen zu verkleinern (wie in Bauer, Frömming, Führer: Pharmazeutische Technologie, 5. Auflage, G. Fischer Verlag, Stuttgart, 1997, S. 308, be­ schrieben). Damit die derart verdichteten Trockengranulate zur nachfolgenden Tablettierung noch ausreichend plastisch verform­ bar sind, werden zur Kompaktierung geeignete hochplastische Trockenbindemittel zugesetzt, z. B. vorzugsweise mikrokristalli­ ne Cellulose, Cellulosepulver, direkttablettierbare Lactose (beispielsweise Tablettose), sprühgetrocknetes oder sprüher­ starrtes Dicalciumphosphat, vernetzte Natriumcarboxylmethylcel­ lulose (z. B. Croscarmellose) oder vernetztes Polyvinylpyrroli­ don (z. B. Crospovidon).α-lipoic acid, which is not sufficient for direct tableting enough crystalline or coarse-grained and therefore not enough is flowable and is not plastically deformable well enough compacted or granulated dry before tableting. The Dry granulation can be achieved by compaction with calender whale zen or by briquetting with high pressure tablet presses consequences. The resulting scuffs or briquettes are on closing, e.g. B. with the help of spiked rollers, back on the to reduce the grain sizes required for tableting (as in Bauer, Frömming, Führer: Pharmaceutical Technology, 5th edition, G. Fischer Verlag, Stuttgart, 1997, p. 308, be wrote). So that the compacted dry granules for subsequent tableting still plastically deformed sufficiently are highly suitable plastic for compacting Dry binders added, e.g. B. preferably microcrystalline ne cellulose, cellulose powder, directly tablettable lactose (e.g. tray), spray-dried or sprayer rigid dicalcium phosphate, cross-linked sodium carboxylmethylcel lulose (e.g. croscarmellose) or cross-linked polyvinylpyrroli don (e.g. crospovidone).

Trockengranulierungen von nicht kristalliner, körniger α- Liponsäure mit anschließender TablettierungDry granulation of non-crystalline, granular α- Lipoic acid with subsequent tableting

Teilmischung IPartial mixture I

α-Liponsäure (Thioctsäure)α-lipoic acid (thioctic acid) 600,0 mg600.0 mg MCC (Mikrokrist. Cellulose) PH 102MCC (microcrystalline cellulose) PH 102 100,0 mg100.0 mg DicalciumphosphatDicalcium phosphate 85,0 mg85.0 mg

Teilmischung IIPartial mixture II

Silikon-Talk (9 : 1)Silicon Talk (9: 1) 40,0 mg40.0 mg Aerosil 200 (Kolloidale Kieselsäure)Aerosil 200 (colloidal silica) 25,0 mg25.0 mg Magn. StearatMagn stearate 10,0 mg10.0 mg 860,0 mg           860.0 mg         

Die α-Liponsäure und die Trockenbinde- und Füllmittel mikrokri­ stalline Cellulose und Dicalciumphosphat werden 5-10 Minuten in einem Trommelmischer gemischt.The α-lipoic acid and the microbial dry binding and filling agents stalline cellulose and dicalcium phosphate are in 5-10 minutes mixed in a drum mixer.

Anschließend wird die homogene Mischung gesiebt und mit einer geeigneten Tablettenpresse brikettiert.The homogeneous mixture is then sieved and mixed with a suitable tablet press briquetted.

Die erhaltenen Briketts werden mit Hilfe einer Stachelwalze in ein Trockengranulat mit Korngrößen zwischen 0,2 und 1,0 mm überführt.The briquettes obtained are in using a spiked roller a dry granulate with grain sizes between 0.2 and 1.0 mm transferred.

Schließlich werden als äußere Phase die Fließregulierungs- und Formentrennmittel Aerosil, Silikon-Talk-Gemisch und Magnesium­ stearat homogen dazugemischt und auf übliche und bekannte Weise tablettiert.Finally, the flow regulation and Mold release agent Aerosil, silicone-talc mixture and magnesium Stearate mixed homogeneously and in the usual and known manner tableted.

Beispiel 6Example 6 Teilmischung IPartial mixture I

α-Liponsäure (Thioctsäure)α-lipoic acid (thioctic acid) 600,0 mg600.0 mg Mikrokristalline Cellulose PH 102Microcrystalline cellulose PH 102 80,0 mg80.0 mg CellulosepulverCellulose powder 20,0 mg20.0 mg

Teilmischung IIPartial mixture II

Silikon-Talk (9 : 1)Silicon Talk (9: 1) 40,0 mg40.0 mg CrospovidonCrospovidone 30,0 mg30.0 mg Aerosil 200 (Kolloidale Kieselsäure)Aerosil 200 (colloidal silica) 20,0 mg20.0 mg CalciummarachinatCalcium marachinate 10,0 mg10.0 mg 800,0 mg           800.0 mg         

Die α-Liponsäure und die Trockenbinde- und Füllmittel mikrokri­ stalline Cellulose und Cellulosepulver werden 5-10 Minuten in einem geeigneten Mischer gemischt, anschließend die homogene Mischung gesiebt und mit Hilfe eines Walzenkompaktors kompak­ tiert.The α-lipoic acid and the microbial dry binding and filling agents stalline cellulose and cellulose powder are in 5-10 minutes mixed with a suitable mixer, then the homogeneous Mixture sieved and compact with the help of a roller compactor animals.

Die erhaltenen Schülpen werden über eine Oszillatorsiebmaschine in ein Trockengranulat mit Korngrößen zwischen 0,2 und 0,8 mm überführt.The slugs obtained are on an oscillator sieve machine into a dry granulate with grain sizes between 0.2 and 0.8 mm transferred.

Ganz zuletzt werden als äußere Phase die Fließregulierungs-, Spreng- und Formentrennmittel (das Silikon-Talk-Gemisch, das Crospovidon, das Aerosil und das Calciummarachinat) kurz dazu­ gemischt (nur etwa 2 Minuten lang). Schließlich wird diese Mi­ schung in bekannter Weise (wie in Bauer, Frömming, Führer: Pharmazeutische Technologie, a.a.O., S. 300 ff., Anhang 3, be­ schrieben) tablettiert.At the very end, the flow regulation, Explosives and mold release agents (the silicone-talc mixture, the Crospovidone, the Aerosil and the calcium marachinate) briefly mixed (only about 2 minutes). Finally, this Wed research in a known manner (as in Bauer, Frömming, Führer: Pharmaceutical technology, op. Cit., Pp. 300 ff., Appendix 3, be wrote) tabletted.

Die in den vorangegangenen Ausführungsbeispielen beschriebenen Tabletten sind einfach verschluckbar und weisen einen hohen An­ teil an dem Wirkstoff Thioctsäure von 40 Gew-% bis zu über 70 Gew-% auf.Those described in the previous embodiments Tablets are easy to swallow and have a high content Part of the active ingredient thioctic acid from 40% by weight up to 70% by weight.

Claims (21)

1. Verfahren zur Herstellung einer komprimierten Arzneiform mit einem hohen Anteil an Thioctsäure (α-Liponsäure) als Wirkstoff, wobei die Thioctsäure mit Hilfsstoffen ver­ presst wird, dadurch gekennzeichnet, daß die komprimierte Arzneiform durch eine Trockengranulierung, ggf. mit einer anschließenden Tablettierung, oder durch eine Di­ rekttablettierung der Thioctsäure (α-Liponsäure) mit den Hilfsstoffen erhalten wird.1. A process for the production of a compressed dosage form with a high proportion of thioctic acid (α-lipoic acid) as an active ingredient, the thioctic acid being pressed with auxiliary substances, characterized in that the compressed dosage form by dry granulation, optionally with subsequent tableting, or is obtained by a direct tableting of thioctic acid (α-lipoic acid) with the auxiliaries. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß kristalline Thioctsäure verwendet wird.2. The method according to claim 1, characterized in that crystalline thioctic acid is used. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Thioctsäure mit einer mittleren Partikelgröße im Be­ reich von 0,2-1,0 mm eingesetzt wird.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that thioctic acid with an average particle size in the loading range of 0.2-1.0 mm is used. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Thioctsäure mit einer mittleren Partikelgröße im Bereich von 0,3-0,8 mm eingesetzt wird.4. The method according to claim 3, characterized in that Thioctic acid with an average particle size in the range of 0.3-0.8 mm is used. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß Thioctsäure mit einer mittleren Partikelgröße im Bereich von 0,4-0,6 mm eingesetzt wird. 5. The method according to claim 4, characterized in that Thioctic acid with an average particle size in the range of 0.4-0.6 mm is used.   6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch ge­ kennzeichnet, daß das Schüttvolumen der Thioctsäure im Be­ reich von 350-550 g/l liegt.6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized ge indicates that the bulk volume of thioctic acid in the Be ranges from 350-550 g / l. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Schüttvolumen der Thioctsäure im Bereich von 400-­ 500 g/l.7. The method according to claim 6, characterized in that the Bulk volume of thioctic acid in the range of 400- 500 g / l. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch ge­ kennzeichnet, daß das Stampfvolumen der Thioctsäure im Be­ reich von 450 g/l bis 700 g/l liegt.8. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized ge indicates that the tamped volume of thioctic acid in the Be ranges from 450 g / l to 700 g / l. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Stampfvolumen der Thioctsäure im Bereich von 525 g/l bis 650 g/l liegt.9. The method according to claim 8, characterized in that the Stamped volume of thioctic acid in the range from 525 g / l to 650 g / l. 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Thioctsäure, vor der Verpressung, mit einem Salz, ausgewählt aus der Gruppe der Alkali- und Erdalkalisalze während einer Zeitspanne in einer Mischvor­ richtung vermischt oder getumbelt wird.10. The method according to any one of claims 1 to 9, characterized ge indicates that the thioctic acid, before pressing, with a salt, selected from the group of alkali and Alkaline earth metal salts for a period of time in a mixed vor direction is mixed or tumbled. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Thioctsäure für eine Zeitspanne von 2 Minuten bis 1 Stunde mit dem Salz vermischt oder getumbelt wird.11. The method according to claim 10, characterized in that the thioctic acid for a period of 2 minutes to 1 Hour is mixed with the salt or tumbled. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Thioctsäure für eine Zeitspanne von 3 bis 15 Minuten mit dem Salz vermischt oder getumbelt wird. 12. The method according to claim 11, characterized in that the thioctic acid for a period of 3 to 15 minutes is mixed or tumbled with the salt.   13. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch ge­ kennzeichnet, daß 100 Gewichtsteile der Thioctsäure mit 0,1 bis 50 Gewichtsteilen des Salzes vermischt oder getum­ belt werden.13. The method according to any one of claims 10 to 12, characterized ge indicates that 100 parts by weight of thioctic acid with 0.1 to 50 parts by weight of the salt mixed or getum belt. 14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß 100 Gewichtsteile der Thioctsäure mit 1 bis 30 Gewichts­ teilen des Salzes vermischt oder getumbelt werden.14. The method according to claim 13, characterized in that 100 parts by weight of thioctic acid with 1 to 30 parts by weight parts of the salt are mixed or tumbled. 15. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 bis 14, dadurch ge­ kennzeichnet, daß als Salze Natriumcarbonat, Natriumsul­ fat, Kaliumsulfat, Calciumcarbonat, Calciumhydrogenphos­ phat verwendet werden.15. The method according to any one of claims 10 to 14, characterized ge characterizes that as salts sodium carbonate, sodium sul fat, potassium sulfate, calcium carbonate, calcium hydrogenphos phat can be used. 16. Arzneimittelformulierung in Form einer Tablette mit Thioctsäure (α-Liponsäure) als Wirkstoff, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Tablette durch Direkttablettierung der Thioctsäure mit den Hilfsstoffen oder durch eine Tablet­ tierung eines durch eine Trockengranulierung erhaltenen Granulates hergestellt ist.16. Pharmaceutical formulation in the form of a tablet with Thioctic acid (α-lipoic acid) as active ingredient, characterized records that the tablet by direct tableting the Thioctic acid with the excipients or through a tablet tation of one obtained by dry granulation Granules is made. 17. Arzneimittelformulierung nach Anspruch 16, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Thioctsäure (α-Liponsäure) in kristalli­ ner Form eingesetzt ist.17. Medicament formulation according to claim 16, characterized records that the thioctic acid (α-lipoic acid) in crystalline ner form is used. 18. Arzneimittelformulierung nach Anspruch 16 oder 17, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Thioctsäure (α- Liponsäure) mehr als 45 Gew.-% beträgt. 18. Medicament formulation according to claim 16 or 17, characterized characterized in that the content of thioctic acid (α- Lipoic acid) is more than 45% by weight.   19. Arzneimittelformulierung in Form eines Granulates mit Thioctsäure (α-Liponsäure) als Wirkstoff, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Thioctsäure trocken granuliert ist.19. Pharmaceutical formulation in the form of a granulate with Thioctic acid (α-lipoic acid) as active ingredient, characterized records that the thioctic acid is dry granulated. 20. Arzneimittelformulierung nach Anspruch 19, dadurch gekenn­ zeichnet, daß kristalline Thioctsäure trocken granuliert ist.20. Medicament formulation according to claim 19, characterized records that crystalline thioctic acid granulates dry is. 21. Arzneimittelformulierung nach Anspruch 19 oder 20, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Thioctsäure (α- Liponsäure) mehr als 45 Gew.-% beträgt.21. Pharmaceutical formulation according to claim 19 or 20, characterized characterized in that the content of thioctic acid (α- Lipoic acid) is more than 45% by weight.
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