DE19928927A1 - Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Synthese von Polyurethanen für die Herstellung von Weichschaum zur Füllung modellierbarer Brustprothesen durch Wasserverschäumung in situ. Es werden darüber hinaus Methoden zur Oberflächenmodifizierung der hergestellten Polyurethane dargestellt, die eine Anbindung von Werkstoffen an die Oberfläche ermöglichen.
Description
Die Erfindung betrifft die Synthese von Polyurethanen für die
Herstellung von Weichschaum zur Füllung modellierbarer
Brustprothesen durch Wasserverschäumung in situ. Es werden
darüberhinaus Methoden zur Oberflächenmodifizierung der
hergestellten Polyurethane dargestellt, die eine Anbindung
von Wirkstoffen an die Oberfläche ermöglichen.
Aus der Patentschrift US 5092495 ist bekannt, daß durch
Umsetzung von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan und Furyloxiran
Furanpolyole zugänglich sind, die mit Isocyanaten in Gegen
wart von Wasser, Tensid und Katalysator Polyurethanschäume
ergeben, welche flammhemmende Eigenschaften aufweisen. In US
4426460 werden 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan sowie kommerziell
erhältliches, polymerisiertes 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan
("Farez") mit Propylenoxid zu Polyolen als Vorstufen für
Polyurethanschäume mit flammhemmenden Eigenschaften umge
setzt. US 4318999 beschreibt Polyurethanschäume ausgehend von
Polyolen aus der Umsetzung von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan,
teilweise im Gemisch mit polymerisiertem 2,5-
Bis(hydroxymethyl)furan ("Farez"), und halogenierten Polyo
len. Die Schaumherstellung erfolgt sowohl in US 4426460 als
auch in US 4328999 durch Reaktion der Polyole mit Polyisocya
naten in Gegenwart von Freonen.
Nachteil des Standes der Technik ist es, daß die genannten
Polyurethane nicht in der Medizintechnik einsetzbar sind.
Aufgabe der Erfindung ist die Herstellung von Weichschaum zur
Füllung modellierbarer Brustprothesen durch Wasserverschäu
mung in situ. Darüberhinaus wird die Oberflächenmodifizierung
der hergestellten Polyurethane zur Anbindung von Wirkstoffen
an die Oberfläche ermöglicht.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt erfindungsgemäß durch die
Synthese von Polyurethanen für die Herstellung von Weich
schaum, die dadurch gekennzeichnet ist, daß die Synthese von
wasserverschäumbaren Polyurethanen, welche 2,5-
disubstituierte Furanringe enthalten, von der Umsetzung von
2,5-Bis(hydroxymethyl)furan, 5-Hydroxymethyl-2-
furancarbonsäure und 2,5-Furandicarbonsäure zu Polyurethan-
Präpolymeren ausgeht und die Polyurethanoberfläche dergestalt
modifiziert wird, daß Wirkstoffe ionisch oder kovalent ange
bunden werden können.
Weitere Ausgestaltungen sind in den Unteransprüchen zu fin
den.
Die dieser Erfindung zugrundeliegende Synthese von wasserver
schäumbaren Polyurethanen für modellierbare Brustprothesen
geht aus von der Umsetzung von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan,
5-Hydroxymethyl-2-furancarbonsäure und 2,5-Furandicarbonsäure
zu Polyurethan-Präpolymeren auf folgenden Reaktionswegen:
- 1. Polyesterbasierte Polyurethan-Präpolymere durch Polymerisation von 2,5-Furandicarbonsäure mit Glycolen wie Diethylenglycol bzw. mit Alkylenoxiden wie Propylenoxid oder Tetrahydrofuran oder durch Polykondensation von 5- Hydroxymethyl-2-furancarbonsäure zu Oligo- bzw. Polyestern und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat.
- 2. Polycarbonatbasierte Polyurethan-Präpolymere durch Polymerisation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan mit Phosgen oder Kohlensäureestern zu Polycarbonaten und Umset zung derselben mit einem Diisocyanat.
- 3. Polyetherbasierte Polyurethan-Präpolymere durch Polymerisation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan mit Alkylenoxiden oder durch Polykondensation von 2,5- Bis(hydroxymethyl)furan zu Polyethern und Umsetzung derselben mit einem Diisocyanat.
Die Herstellung der Polyurethanschäume erfolgt durch die
Umsetzung der genannten Polyurethan-Präpolymere mit Wasser in
Gegenwart von Additiven.
Desweiteren sind für den Einsatz der Polyurethanschäume zur
Füllung modellierbarer Brustprothesen Möglichkeiten zur
Aktivierung der Polyurethanoberflächen als Voraussetzung für
die Anbindung von Wirkstoffen Gegenstand dieser Erfindung.
Die Modifizierung der Polyurethanoberflächen erfolgt hierfür
auf folgenden Wegen:
- 1. durch Umsetzung mit Formaldehyd/Ammoniumsalz, vorzugsweise mit Formaldehyd/Ammoniumchlorid, bzw. Formalde hyd/Dialkylaminhydrohalogenid, vorzugsweise mit Formalde hyd/Dimethylaminhydrochlorid, wobei statt Formaldehyd auch Paraformaldehyd verwendet wird.
- 2. durch Umsetzung mit Dimethylmethylenimmoniumsalz, vorzugs weise mit Dimethylmethylenimmoniumchlorid.
- 3. durch Umsetzung mit Natriumalkylat, vorzugsweise Natrium methylat, oder Natriumhydrid und nachfolgender Einwirkung von Halogenalkylaminhydrohalogenid, vorzugsweise von Bromethyl aminhydrochlorid.
- 4. durch Umsetzung mit Diisocyanat, vorzugsweise mit 4,4'- Diphenylmethandiisocyanat, und nachfolgender Umsetzung mit einem Diamin, vorzugsweise 1,6-Diaminohexan.
An die derart modifizierten Oberflächen der Polyurethanschäu
me kann die Anbindung von Wirkstoffen ionisch oder kovalent
erfolgen, um die Biokompatibilität der Brustprothesen den
Erfordernissen anzupassen.
Claims (10)
1. Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum, gekenn
zeichnet dadurch, daß
die Synthese von wasserverschäumbaren Polyurethanen, wel che 2,5-disubstituierte Furanringe enthalten, von der Um setzung von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan, 5-Hydroxymethyl- 2-furancarbonsäure und 2,5-Furandicarbonsäure zu Polyure than-Präpolymeren ausgeht und
die Polyurethanoberfläche dergestalt modifiziert wird, daß Wirkstoffe ionisch oder kovalent angebunden werden können.
die Synthese von wasserverschäumbaren Polyurethanen, wel che 2,5-disubstituierte Furanringe enthalten, von der Um setzung von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan, 5-Hydroxymethyl- 2-furancarbonsäure und 2,5-Furandicarbonsäure zu Polyure than-Präpolymeren ausgeht und
die Polyurethanoberfläche dergestalt modifiziert wird, daß Wirkstoffe ionisch oder kovalent angebunden werden können.
2. Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum nach
Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß
die Herstellung der Polyurethan-Präpolymere durch Polyme
risation von 2,5-Furandicarbonsäure mit Glycolen, wie Die
thylenglycol, bzw. mit Alkylenoxiden, wie Propylenoxid,
oder durch Polykondensation von 5-Hydroxymethyl-2-
furancarbonsäure zu Oligo- bzw. Polyestern und Umsetzung
derselben mit einem Diisocyanat erfolgt.
3. Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum nach
Anspruch 2, gekennzeichnet dadurch, daß
die Herstellung der Polyurethan-Präpolymere durch Polyme
risation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan mit Phosgen oder
Kohlensäureestern zu Polycarbonaten und Umsetzung dersel
ben mit einem Diisocyanat erfolgt.
4. Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum nach
Anspruch 2, gekennzeichnet dadurch, daß
die Herstellung der Polyurethan-Präpolymere durch Polyme
risation von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan mit Alkylenoxiden
oder durch Polykondensation von 2,5-
Bis(hydroxymethyl)furan zu Polyethern und Umsetzung der
selben mit einem Diisocyanat erfolgt.
5. Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum nach den
Ansprüchen 1, 2, 3 oder 4, gekennzeichnet dadurch, daß
die Herstellung des Polyurethanschaums durch die Umsetzung
der Polyurethan-Präpolymere mit Wasser in Gegenwart von
Additiven erfolgt.
6. Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum nach den
Ansprüchen 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß
die Modifizierung der Polyurethanoberfläche durch Umset
zung mit Formaldehyd/Ammoniumsalz bzw. Formalde
hyd/Dialkylaminhydrohalogenid erfolgt.
7. Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum nach
Anspruch 6, gekennzeichnet dadurch, daß
für die Modifizierung der Polyurethanoberfläche statt
Formaldehyd auch Paraformaldehyd verwendet wird.
8. Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum nach den
Ansprüchen 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß
die Modifizierung der Polyurethanoberfläche durch Umset
zung mit Dimethylmethylenimmoniumsalz erfolgt.
9. Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum nach den
Ansprüchen 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß
die Modifizierung der Polyurethanoberfläche durch Umset
zung mit Natriumalkylat oder Natriumhydrid und nachfolgen
der Einwirkung von Halogenalkylaminhydrohalogenid erfolgt.
10. Polyurethane für die Herstellung von Weichschaum nach
den Ansprüchen 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß
die Modifizierung der Polyurethanoberfläche durch Umset
zung mit Diisocyanat und nachfolgender Umsetzung mit einem
Diamin erfolgt.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009104780A1 (en) * | 2008-02-20 | 2009-08-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Polyester resin, method of producing the same, composition for molded article and molded article |
| DE102021114040A1 (de) | 2021-05-31 | 2022-12-01 | Puren Gmbh | PUR/PIR-Hartschaum, Verfahren zur Synthese eines Polyols zur Herstellung von PUR/PIR-Hartschäumen und Verfahren zur Herstellung von PUR/PIR-Hartschäumen |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110372840B (zh) * | 2019-07-15 | 2021-12-31 | 陕西科技大学 | 一种无机-有机复合改性交联型水性聚氨酯乳液及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3244077A1 (de) * | 1981-08-10 | 1984-05-30 | The Quaker Oats Co., Barrington, Ill. | Furan-verbindungen, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
| US4973715A (en) * | 1986-12-12 | 1990-11-27 | Centre Scientifique et Technique du Battment | Furan polyols |
| DE9117117U1 (de) * | 1990-06-15 | 1996-02-01 | Corvita Corp., Miami, Fla. | Bruchbeständige Polyurethancarbonatpolymerprothesen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3329733A1 (de) * | 1983-08-17 | 1985-03-07 | Johannes Dr.med. 6500 Mainz Reinmüller | Kunststoff-implantat |
-
1999
- 1999-06-24 DE DE19928927A patent/DE19928927B4/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3244077A1 (de) * | 1981-08-10 | 1984-05-30 | The Quaker Oats Co., Barrington, Ill. | Furan-verbindungen, diese enthaltende zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
| US4973715A (en) * | 1986-12-12 | 1990-11-27 | Centre Scientifique et Technique du Battment | Furan polyols |
| DE9117117U1 (de) * | 1990-06-15 | 1996-02-01 | Corvita Corp., Miami, Fla. | Bruchbeständige Polyurethancarbonatpolymerprothesen |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009104780A1 (en) * | 2008-02-20 | 2009-08-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Polyester resin, method of producing the same, composition for molded article and molded article |
| US8420769B2 (en) | 2008-02-20 | 2013-04-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Polyester resin, method of producing the same, composition for molded article and molded article |
| CN101945919B (zh) * | 2008-02-20 | 2013-06-12 | 佳能株式会社 | 聚酯树脂、其制备方法、用于模制品的组合物和模制品 |
| US9102793B2 (en) | 2008-02-20 | 2015-08-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Polyester resin, method of producing the same, composition for molded article and molded article |
| DE102021114040A1 (de) | 2021-05-31 | 2022-12-01 | Puren Gmbh | PUR/PIR-Hartschaum, Verfahren zur Synthese eines Polyols zur Herstellung von PUR/PIR-Hartschäumen und Verfahren zur Herstellung von PUR/PIR-Hartschäumen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19928927B4 (de) | 2004-04-29 |
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