DE19928495A1 - Sorbatkonservierte Mittel, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Sorbatkonservierte Mittel, Verfahren zu deren Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Mittel, das Sorbinsäure und/oder ein oder mehrere Sorbate sowie ein Flovonoid und/oder Flavonoidderivat enthält, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung.
Description
Die Erfindung betrifft sorbatkonservierte Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie
ihre Verwendung, insbesondere als farbstabilisierte kosmetische und pharmazeutische
Mittel.
Kosmetische Mittel sind Stoffe oder Zubereitungen aus Stoffen, die dazu bestimmt
sind, äußerlich am Menschen oder in Körperhöhlen (z. B. in der Mundhöhle) zur
Reinigung, Pflege oder zur Beeinflussung des Aussehens oder des Körpereigenge
ruchs oder zur Vermittlung von Geruchseindrücken angewendet zu werden. Pharma
zeutische Mittel sind Stoffe oder Zubereitungen aus Stoffen, die vornehmlich dazu
bestimmt sind, Krankheiten, Leiden, Körperschäden oder krankhafte Beschwerden zu
lindern oder zu beseitigen.
Kosmetische Mittel sind beispielsweise Haar- und Körperreinigungsprodukte wie
Shampoos, Duschgele oder Waschlotionen, Cremes, Lotionen und Gele zur Haut
pflege und zum Schutz gegen Sonnenbestrahlung, Mund- und Zahnpflegeprodukte,
dekorative Kosmetik, Mittel zur Selbstbräunung, wasser-, alkohol- oder tensidhaltige
Tücher zur Reinigung oder Erfrischung und weitere Produkte im Sinne der oben
genannten Definition.
Pharmazeutische Mittel im Sinne dieser Erfindung sind wässrige oder alkoholhaltige
Lösungen, Gele oder Emulsionen aus einer Wasser- und einer Lipidphase, die phar
mazeutisch wirksame Stoffe enthalten. Beispiele sind oral applizierbare Arzneimittel,
Salben, Cremes, Augen- oder Nasentropfen, Sprays, Tinkturen, Injektionslösungen
und weitere mehr.
Typische Inhaltsstoffe kosmetischer und pharmazeutischer Mittel sind Wasser, Tensi
de und Co-Tenside, Öle, Fette, Wachse, Emulgatoren, Solubilisatoren, Filmbilder,
Polymere, Konditioniermittel, Konsistenzgeber, Verdicker, Gelbildner, Farbstoffe,
Pigmente, Perlglanzmittel, Duftstoffe, Lichtschutzfilter, Deowirkstoffe, Feuchthalte
mittel, Naturstoffextrakte wie Kräuter, Pflanzenextrakte oder ätherische Öle, Lösungs
mittel, Abrasiva und weitere mehr. Des weiteren finden verschiedenste Wirkstoffe in
solchen Produkten Verwendung, beispielsweise hautglättende, entzündungshemmen
de, schmerzstillende, antibakterielle, antifungale und antivirale Stoffe.
Kosmetische und pharmazeutische Mittel, insbesondere wasserhaltige, oder solche
die durch den Zutritt von Wasser oder Luftfeuchtigkeit Wasser aufnehmen können,
enthalten in der Regel einen oder mehrere Konservierungsstoffe, die das Mittel wäh
rend der Lagerung und während des Gebrauchs gegen Befall mit verderbniserregen
den oder krankheitserregenden Mikroorganismen schützen.
Sorbinsäure (2,4-Hexadiensäure) und ihre Salze, im besonderen das gut wasserlösli
che Kaliumsalz, werden seit vielen Jahren zur Konservierung von Lebensmitteln, sowie
kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln weltweit verwendet. Bei Sorbinsäure
handelt es sich um eine ungesättigte Fettsäure, die sich durch besondere physiologi
sche Verträglichkeit auszeichnet. Sorbinsäure wird im menschlichen Körper analog zu
seiner Fettsäure verstoffwechselt, akkumuliert nicht und wird von den wissenschaftli
chen Beratungsgremien der Weltgesundheitsorganisation und der Europäischen Union
als sicher eingestuft. Der von beiden Gremien für Sorbinsäure festgelegte ADI-Wert,
der als Maß für die physiologische Unbedenklichkeit von Lebensmittelzusatzstoffen
gewertet werden kann, beträgt 0 bis 25 mg/kg Körpergewicht und Tag und ist damit
der mit Abstand höchste ADI-Wert aller Konservierungsstoffe. Sorbinsäure und Sorba
te gelten als nicht allergen und werden daher auch in keiner der bekannten Allergie
datenbanken (z. B. Leatherhead Food Tolerance Databanks Project) erwähnt. Be
züglich der Verwendung in kosmetischen Mitteln stuft das CIR-Expert Panel der CTFA
basierend auf den zu Sorbinsäure und Sorbaten bekannten toxikologischen und
allergologischen Daten diese Konservierungsstoffe als "sicher" ein. Sorbinsäure und
Sorbate sind weltweit in der überwiegenden Zahl der Länder zur Konservierung von
kosmetischen Mitteln zugelassen.
Die Wirksamkeit der Sorbinsäure richtet sich vor allem gegen Hefen und Schimmelpil
ze, sowie gegen zahlreiche Bakterien. Die Wirksamkeit der Sorbinsäure hängt vom
undisoziierten Anteil und damit vom pH-Wert des zu konservierenden Gutes ab.
Aufgrund des hohen pK-Wertes von 4,76 ist Sorbinsäure im Gegensatz zu anderen
Konservierungsstoffen auf Basis organischer Säuren auch zur Konservierung von
schwach sauren Gütern (bis pH 6,5) geeignet.
In fester Form sind Sorbinsäure und die meisten Sorbate, insbesondere Kaliumsorbat
und Calciumsorbat, stabil. In wässriger Lösung, in Lebensmitteln und in kosmetischen
Mitteln unterliegt Sorbinsäure jedoch oxidativen Einflüssen. Besonders durch oxidative
Spaltung der Doppelbindungen können Aldehyde und Ketone entstehen, die die
Ursache für Off-flavours sein können. Polymerisationsprodukte dieser Aldehyde
können ebenso für farbliche Veränderungen, im besonderen Bräunungsreaktionen,
verantwortlich sein, wie die Reaktionsprodukte dieser Aldehyde mit Aminosäuren bzw.
anderen primären oder sekundären Aminogruppen. Derartige Produkte werden als
Maillard-Produkte bezeichnet und sind vielfach für Farbveränderungen in kosmeti
schen Mitteln und Lebensmitteln verantwortlich.
Gerade in kosmetischen Mitteln, für die deutlich längere Lagerzeiten angenommen
werden müssen als für die meisten Lebensmittel und die oxidativen Einflüssen ausge
setzt sind, ist eine sorbatinduzierte Braunverfärbung beschrieben (Domsch, A. (1994):
Die kosmetischen Präparate, Band 2, wässrige und tensidhaltige Formulierungen, 4.
Auflage, S. 329, Augsburg, Verlag für chemische Industrie).
Der Mechanismus der Oxidation von Sorbinsäure und entsprechende Stabilisierungs
maßnahmen sind vielfach Gegenstand wissenschaftlicher Untersuchungen gewesen
(Arya, S. (1980): Stability of sorbic acid in aqueous solutions, Journal Agric. Food
Chem. 28, 1246-1249; Arya, S., Thakur, B. (1988): Degradation products of sorbic acid
in aqueous solutions, Food Chem. 29, 41-49; Ledward, D. (1990): Stability of sorbic
acid in intermediate moisture systems, Food Add. Contam. 7, 677-683; Merciades,
M., Mohammed, K., Maniere, F. (1992): Stabilized sorbic acid or salt thereof,
EP-A 0 595 576; Thakur, B., Singh, R., Arya, S. (1994): Chemistry of sorbates - a basic
perspective. Food Rev. Intern. 10, 71-91).
Da zumindest der erste Schritt der Reaktionskette, die im weiteren Verlauf zur Bildung
gefärbter Verbindungen führt, wahrscheinlich einen oxidativen Angriff auf eine der im
Sorbinsäuremolekül enthaltenen Doppelbindungen darstellt, erscheint die Mitverwen
dung eines antioxidativ wirkenden Bestandteils nötig. Es ist allerdings bekannt, daß
gängige Antioxidantien wie z. B. Propylgallat oder BHA (t-Buthylmethoxyphenol), die
aufgrund ihrer hohen antioxidativen Kapazität in zahlreichen kosmetischen Produkten
und auch in manchen Lebensmitteln gebräuchlich sind, auf sorbathaltige kosmetische
oder pharmazeutische Formulierungen nicht farbstabilisierend wirken.
Im Rahmen der o. g. Untersuchungen wurde teilweise versucht, die beschriebenen
sorbatinduzierten Verfärbungen und geruchlichen Veränderungen von Lebensmitteln
durch den Zusatz von Metallionen (insbesondere Mangan) im Konzentrationsbereich
von 0,1 bis 5 ppm zu vermindern. Metallionen sind jedoch nur in einem äußerst engen
Dosierungsbereich antioxidativ wirksam. US-A 5,354,902 beschreibt die Farbstabilisie
rung sorbathaltiger wässriger Systeme unter Verwendung von Mangan-Ionen. Ins
gesamt scheint der Zusatz von Schwermetall-Ionen zur Lösung des Verfärbungs
problems aber wenig geeignet, da von den Schwermetallen sowohl toxische, wie auch
ökologische ungünstige Wirkungen ausgehen. Hinzu kommt, daß die genannten
Schwermetalle je nach gewählter Konzentration auch prooxidativ wirken können.
US-A 2,866,817 beschreibt die Stabilisierung wässriger Lösungen von Sorbinsäure
und ihren Salzen, insbesondere Na-Sorbat, mit 0,0005 bis 0,5% Glucono-delta-lacton.
In Kombination mit typischen Bestandteilen kosmetischer Mittel wie z. B. Protein
hydrolysaten, Ethanolamiden oder Amidopropylbetainen, die eine Verfärbung zusätz
lich begünstigen, führt diese Methode jedoch nicht zum Erfolg. Na-Sorbat hat zudem
aufgrund seiner begrenzten Stabilität bereits in fester Form als Konservierungsstoff für
Lebensmittel, sowie kosmetische und pharmazeutische Mittel keine Bedeutung.
Die bisher am häufigsten durchgeführte protektive Maßnahme zur Verminderung
sorbatinduzierter Verfärbungen ist die Mitverwendung komplexierender Agenzien (z. B.
EDTA (Ethylendiamintetraacetat) und Citronensäure oder deren Salze), die durch
Komplexierung prooxidativ wirkender Metallionen sorbatinduzierte Verfärbungen
verlangsamen.
Diese Maßnahme ist besonders dann von Vorteil, wenn eine Verunreinigung durch
Spuren prooxidativ wirksamer Metallionen im kosmetischen Produkt gegeben ist. Unter
ungünstigen Bedingungen (z. B. erhöhte Temperaturen oder intensive Tageslicht
bestrahlung des sorbathaltigen Produktes) treten Verfärbungen jedoch auch in Abwe
senheit von solchen prooxidativen Faktoren ein, so daß Komplexbildner allein keinen
ausreichenden Schutz bieten können.
DE-A 195 04 999 beschreibt die Verwendung von Allantoin mit oder ohne Citronensäu
re oder eines deren Salze zur Verminderung sorbatinduzierter Verfärbungen in Kos
metika und Lebensmitteln. Diese Lösung besitzt jedoch den Nachteil, daß die farb
stabilisierende Wirkung in Verbindung mit einigen häufig verwendeten Inhaltsstoffen
kosmetischer Produkte nicht ausreichend ist. Hier sind insbesondere solche Inhalts
stoffe von Bedeutung, die aufgrund ihrer Herstellung Restgehalte an freien Aminen
enthalten oder selbst Moleküle mit primären oder sekundären Amimogruppen dar
stellen. Beispiele für in dieser Weise nachteilig wirkende Inhaltsstoffe sind Amido
propylbetaine, Proteinhydrolysate oder Ethanolamide, sowie deren Fettsäure-Ester.
Insbesondere unter intensiver Bestrahlung durch Tageslicht werden an das farb
stabilisierende Prinzip einer sorbathaltigen kosmetischen oder pharmazeutischen
Formulierung besondere Anforderungen gestellt, die alleine durch den Einsatz von
Allantoin in Verbindung mit Citronensäure und Citraten nur teilweise erfüllt werden
können. Die Verfärbung entsprechender Produkte wird durch den Zusatz von Allantoin
in Verbindung mit Citronensäure und Citraten zwar vermindert, bleibt jedoch optisch
wahrnehmbar.
Daher besteht auch weiterhin ein Bedarf für farbstabilisierende Additive, die in der
Lage sind, sorbatinduzierte Verfärbungen in kosmetischen oder pharmazeutischen
Mitteln zu unterbinden oder diese selbst unter ungünstigen Bedingungen wie erhöhter
Licht- und Wärmebelastung merklich zu verringern.
Eine effektive Farbstabilisierung gelingt überraschenderweise dadurch, daß man den
sorbathaltigen Mitteln ein Flavonoid zusetzt, insbesondere ein Flavon oder Flavonol,
bevorzugt ein wasserlösliches 3- oder 7-Glycosid eines Flavonols, besonder bevorzugt
Rutin, das Rutinosid des Quercetin. Die erfindungsgemäßen Flavonoide sind in der
Regel pflanzlicher Herkunft.
Flavonoide sind selbst schwach gelbliche Produkte, die z. B. in der Naturfärberei
Verwendung finden. Auf dem pharmazeutischen Feld wird einigen Flavonoiden bzw.
ihren Glycosiden protektive Wirkung gegen Erkrankungen der Venen (Biflavonoide wie
Hesperidin und Rutin) und des Leberparenchyms (Silybin) zugeschrieben, außerdem
eine Verbesserung der coronaren Durchblutung (Weißdorn-Extrakt) und diuretische
(Birkenblätter-) oder spasmolytische (Kamillen-Drogen) Wirkungen. (Römpp Lexikon
Chemie, 10. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart, New York).
Glycoside im Sinne dieser Erfindung sind Verbindungen der Flavonoide mit Mono-
oder Oligosacchariden, bestehend aus den monomeren Bausteinen Glucose, Rham
nose, Arabinose, Galactose, Xylose oder anderen Monosacchariden, am C-Atom 3
oder 7 des Flavonoids, wie sie in heimischen Obstarten und Südfrüchten häufig
vorkommen:
Formel (I) zeigt den Grundkörper eines Flavons (3 = H) bzw. Flavonols (3 = OH, 4' = OH).
Beispiele für erfindungsgemäß wirksame Flavonoide sind die Flavone
Apigenin (5 = OH, 7 = OH)
Luteolin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH)
Diosmetin (4' = OCH3, 3' = OH)
Chrysoeriol (3' = OCH3, 4' = OH)
sowie die Flavonole
Kämpferol (5 = OH, 7 = OH)
Quercetin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH)
Morin (5 = OH, 7 = OH, 2' = OH)
Robinetin (7 = OH, 3' = OH, 5' = OH)
Gossypetin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH, 8 = OH)
Myricetin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH, 5' = OH)
Fisetin (7 = OH,3' = OH)
Isohamnetin (3' = OCH3)
sowie deren 3- und 7-Glycoside.
Apigenin (5 = OH, 7 = OH)
Luteolin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH)
Diosmetin (4' = OCH3, 3' = OH)
Chrysoeriol (3' = OCH3, 4' = OH)
sowie die Flavonole
Kämpferol (5 = OH, 7 = OH)
Quercetin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH)
Morin (5 = OH, 7 = OH, 2' = OH)
Robinetin (7 = OH, 3' = OH, 5' = OH)
Gossypetin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH, 8 = OH)
Myricetin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH, 5' = OH)
Fisetin (7 = OH,3' = OH)
Isohamnetin (3' = OCH3)
sowie deren 3- und 7-Glycoside.
Alle diese Verbindungen besitzen aufgrund ihrer natürlichen Herkunft eine hohe
Akzeptanz als Inhaltsstoffe kosmetischer und pharmazeutischer Mittel und kommen in
der Natur in zahlreichen Beerenobstarten, Citrusfrüchten sowie anderen Obst- und
Gemüsesorten und in einigen Kräuterpflanzen vor.
Die farbstabilisierende Wirkung dieser Substanzen ist vor allem deshalb überraschend,
da andere Vertreter der Stoffgruppe der pflanzlichen Polyphenole entweder nicht
farbstabilisierend auf sorbatkonservierte kosmetische oder pharmazeutische Mittel
wirken, oder unter ungünstigen Bedingungen, wie z. B. intensiver Tageslichtbestrah
lung, sogar zu einer Beschleunigung unerwünschter Verfärbungsreaktionen führen.
Beispiele für Verbindungen, die auf sorbathaltige kosmetische Mittel nicht farbstabili
sierend wirken sind die großen Gruppen der Hydroxyzimtsäuren, Hydroxycumarsäuren
und Hydroxybenzoesäuren sowie deren natürlich vorkommende Ester mit Chinasäure,
Shikimisäure, Äpfelsäure, Weinsäure und myo-Inosit. Einige dieser Verbindungen
wirken sogar verstärkend auf unerwünschte Verfärbungen.
Als Beispiele seien hier Ferualsäure sowie Rosmarinsäure genannt, welche häufig
aufgrund einer ihnen zugeschriebenen antioxidativen Wirkung in kosmetischen Mitteln
verwendet werden, bezüglich der Farbstabilisierung sorbathaltiger Produkte jedoch
keine positive Wirkung zeigen.
Auch synthetische Antioxidantien wie Propylgallat oder BHA wirken auf sorbathaltige
kosmetische oder pharmazeutische Formulierungen nicht farbstabilisierend.
Um so bemerkenswerter ist das dazu unterschiedliche Verhalten flavonoider Verbin
dungen sowie insbesondere deren 3-Glycoside und 7-Glycoside.
Während nicht zum Ausdruck gebracht werden soll, daß die Erfindung auf den nach
folgend beschriebenen Wirkmechanismus beschränkt ist, so kann dennoch folgende
Erklärung vermutet werden: Die farbstabilisierende Wirkung könnte zum einen in den
günstigeren Löslichkeitseigenschaften (bessere Wasserlöslichkeit durch den größeren
Anteil hydrophiler Strukturen im Molekül), aber ebenso in einer sterischen Hinderung
von Oxidations- bzw. Polymerisationsaktionen an den phenolischen Gruppen des
Moleküls begründet sein. Beides sind Eigenschaften, die antioxidativ wirkende Verbin
dungen nicht notwendigerweise besitzen und deren Fehlen mithin ihrer Wirksamkeit in
anderen Systemen keineswegs abträglich ist, denen jedoch überraschenderweise für
die vorliegende Problemstellung eine besondere Bedeutung zuzukommen scheint.
Das Flavonoid und/oder sein 3- bzw. 7-Glycosid werden dem Mittel - insbesondere
dem kosmetischen bzw. pharmazeutischen Mittel - vorteilhaft in einer Konzentration
von 0,005 bis 10 Gewichtsprozent zugesetzt, insbesondere 0,01 bis 2 Gewichts
prozent, bevorzugt 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt 0,015 bis
0,2 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmasse des Produkts. Bei den bevorzugten
Einsatzkonzentrationen sind Flavonoide selbst nur sehr schwach farbgebend.
Die sorbatkonservierten Mittel, insbesondere die kosmetischen und pharmazeutischen
Mittel enthalten zwischen 0,005 und 5 Gewichtsprozent Sorbinsäure oder eines derer
Salze, insbesondere zwischen 0,05 und 2 Gewichtsprozent, bevorzugt zwischen 0,1
und 0,8 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt zwischen 0,15 und 0,4 Gewichts
prozent.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert:
Eine sorbatkonservierte kosmetische Modellformulierung (Haarshampoo) ohne Verdic
kungszusatz wurde nach folgender Grundrezeptur hergestellt:
| Sodium Lauryl myristyl ether sulfate (28%) | 22,4 g |
| Disodium laureth sulfosuccinate (40%) | 9,6 g |
| Cocamido propyl betaine (30%) | 10,0 g |
| Polysorbate 20 (100%) | 1,6 g |
| Potassium sorbate | 0,5 g |
| Citric acid | 1,9 g |
| Triethanolamine | ad pH 5,0 |
| Aqua | ad 100 ml |
Das so hergestellte Produkt wurde mit verschiedenen Zusätzen vermischt, um deren
farbstabilisierende Wirkung zu untersuchen. Zur Quantifizierung der Schutzwirkung
dieser Zusätze gegenüber unerwünschten Produktverfärbungen kam folgende Ver
suchsanordnung zum Einsatz.
Das zu untersuchende Produkt wurde in ein oben offenes Behältnis gefüllt und für 20-
30 Tage unter einer starken Lichtquelle (366 nm) gelagert. Die Temperatur des Pro
dukts während der Lagerung betrug dabei ca. 30°C. Während dieser Lagerzeit
wurden die jeweiligen Produkte mehrfach mittels eines Farbmeßgerätes (Minolta
Chromameter) auf die eingetretene Verfärbung vermessen. Aus den Meßwerten,
ausgedrückt in ΔE, wurde mittels einer Regressionsanalyse die mittlere tägliche Zu
nahme des Farbwertes berechnet und als Differenz zu den entsprechenden täglichen
Zunahmen des Farbwertes einer Kontrollprobe (ohne Zusätze) angegeben. Damit
drücken positive Werte eine beschleunigte, negative Werte eine verminderte Verfär
bung des Modellproduktes an.
Im einzelnen ergaben sich damit für die getesteten Zusätze folgende Ergebnisse:
| AL=L<Erfindungsgemäß: | |
| Rutin (0,025%) | -0,19 |
| AL=L<Vergleichsbeispiel: | |
| Allantoine (0,5%) | -0,09 |
| Urea (5%) | 0,03 |
| Propylgallate (0,05%) | 0,22 |
| BHA (0,02%) | 0,36 |
| Tocopheryl acetate (0,05%) | -0,02 |
| Ferulic acid (0,1%) | 0,02 |
| Rosmarinic acid (0,06%) | 0,11 |
| Phytic acid (0,1%) | 0,29 |
| EDTA (0,1%) | -0,12 |
| Iminodisuccinate-Na-salt (0,1%) | 0,00 |
| Sodium hexametaphosphate (0,3%) | 0,06 |
Aus diesen Ergebnissen ist ersichtlich, daß Rutin, als Vertreter der Substanzklasse der
glycosylierten Flavonoide bereits in einer Dosierung von 0,025 Gewichtsprozent eine
deutliche Schutzwirkung gegenüber der sorbatabhängigen, licht- und wärmeinduzier
ten Verfärbung kosmetischer Mittel aufweist. Diese Wirkung übertrifft die farbstabilisie
rende Wirkung von Allantoin sowie die von EDTA deutlich. Andere phenolische Pflan
zeninhaltsstoffe wie Ferulasäure oder Rosmarinsäure zeigen praktisch keine oder
sogar eine verfärbungsfördernde Wirkung. Häufig gebrauchte synthetische Antioxidan
tien wie BHA und Propylgallat verstärken ebenfalls die Verfärbungsneigung des
sorbatkonservierten Systems, statt sie, wie aufgrund ihres antioxidativen Potentials
vermutet werden könnte, zu vermindern.
Claims (10)
1. Mittel, enthaltend Sorbinsäure und/oder ein oder mehrere Sorbate sowie ein
Flovonoid und/oder Flavonoidderivat.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Sorbat ein Natrium-,
Kalium- und Calciumsorbat ist.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Flavonoid
oder Flavonoidderivat eine Verbindung der Formel (I) ist
mit 3 = H(Flavone) oder 3 = OH, 4' = OH(Flavonole).
mit 3 = H(Flavone) oder 3 = OH, 4' = OH(Flavonole).
4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Flavonoid oder
Flavonoidderivat eine Verbindung der Formel (I) ist mit folgenden Substituen
ten:
Flavone:
Apigenin (5 = OH, 7 = OH)
Luteolin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH)
Diosmetin (4' = OCH3, 3' = OH)
Chrysoeriol (3' = OCH3, 4' = OH)
Flavonole:
Kämpferol (5 = OH, 7 = OH)
Quercetin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH)
Morin (5 = OH, 7 = OH, 2' = OH)
Robinetin (7 = OH, 3' = OH, 5' = OH)
Gossypetin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH, 8 = OH)
Myricetin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH, 5' = OH)
Fisetin (7 = OH,3' = OH)
Isohamnetin (3' = OCH3)
sowie deren 3- und 7-Glycoside.
Flavone:
Apigenin (5 = OH, 7 = OH)
Luteolin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH)
Diosmetin (4' = OCH3, 3' = OH)
Chrysoeriol (3' = OCH3, 4' = OH)
Flavonole:
Kämpferol (5 = OH, 7 = OH)
Quercetin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH)
Morin (5 = OH, 7 = OH, 2' = OH)
Robinetin (7 = OH, 3' = OH, 5' = OH)
Gossypetin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH, 8 = OH)
Myricetin (5 = OH, 7 = OH, 3' = OH, 5' = OH)
Fisetin (7 = OH,3' = OH)
Isohamnetin (3' = OCH3)
sowie deren 3- und 7-Glycoside.
5. Mittel nach einem der Ansrüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das
Flavonoid und/oder Flavonoidderivat in dem Mittel in einer Menge von 0,005 bis
10 Gew.-% (bezogen auf das Gewicht des Mittels) enthalten ist.
6. Mittel nach einem der Ansrüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die
Sorbinsäure und/oder das (die) Sorbat(e) in dem Mittel in einer Menge von
0,005 bis 5 Gew.-% (bezogen auf das Gewicht des Mittels) enthalten ist.
7. Verfahren zur Lichtstabilisierung von sorbatkonservierten Mitteln, dadurch
gekennzeichnet, daß man dem Mittel ein Flavonoid und/oder ein Flavonoidderi
vat zusetzt.
8. Verwendung eines Flavonoids und/oder Flavonoidderivats zur Lichtstabilisie
rung von sorbathaltigen Mitteln.
9. Verwendung eines Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als pharmazeuti
sches Mittel.
10. Verwendung eines Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als kosmetisches
Mittel.
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| DE1999128495 DE19928495A1 (de) | 1999-06-22 | 1999-06-22 | Sorbatkonservierte Mittel, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| EP00110882A EP1055408A1 (de) | 1999-05-26 | 2000-05-23 | Sorbatkonservierte Mittel, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
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Applications Claiming Priority (1)
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- 1999-06-22 DE DE1999128495 patent/DE19928495A1/de not_active Withdrawn
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