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DE19755031A1 - Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharzmischungen - Google Patents

Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharzmischungen

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DE19755031A1 DE1997155031 DE19755031A DE19755031A1 DE 19755031 A1 DE19755031 A1 DE 19755031A1 DE 1997155031 DE1997155031 DE 1997155031 DE 19755031 A DE19755031 A DE 19755031A DE 19755031 A1 DE19755031 A1 DE 19755031A1
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Ulf Pruemmer Polymer-Chemie 88487 Mietingen GmbH
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz­ mischungen, bestehend aus EP-Harzen auf Bisphenol-A-Basis, (cyclo)-aliphatischen Polyaminen mit mehr als 2 H-Atomen im Molekül und Polyetherpolyol-Diisocyanat-Präpo­ lymeren, deren freie NCO-Gruppen mit Triazolen blockiert sind.
Die mit Polyaminen gehärteten EP-Harze zeichnen sich in der Praxis durch eine Reihe von erwünschten Eigenschaften aus, z. B. gute Haftung auf verschiedensten Sub­ straten, gute Lösemittelbeständigkeit und hohe Resistenz gegenüber Chemikalien­ einwirkung. Infolge ihrer hohen Vernetzungsdichte sind amingehärtete EP-Harze vor allem auf Bisphenol-A-Basis aber spröde, mit Glasübergangstemperaturen oberhalb 20°C, und müssen daher vor allem bei Anwendungen, für die Schlag- und Stoß­ festigkeit und hohe Flexibilität erforderlich sind, flexibilisiert werden.
Die am häufigsten zur Flexibilisierung von kaltgehärteten Amin/EP-Harz-Massen ein­ gesetzten Verbindungen sind die in der DE-OS 21 52 606 beschriebenen aromatischen Carbamidsäurearylester, die bei der Härtung von EP-Harzen und Polyaminen mit in das polymere Netzwerk eingebunden werden, da die Aminogruppen mit den Carbamidsäureestergruppen unter Freisetzung von Alkylphenol reagieren.
Ein entscheidender Nachteil dieser mit Carbamidsäureester flexibilisierten, amingehär­ teten EP-Harze ist ihre langsame Aushärtung bei Raumtemperatur (RT), da die Aminogruppen bei RT wesentlich langsamer mit den Carbamidsäureestergruppen als mit den EP-Gruppen reagieren.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, diesen Nachteil zu beseitigen und bei RT härtbare Epoxidharzmischungen zu finden, die schnell zu chemikalienfesten, gut haf­ tenden Überzügen, Klebstoffen, Dichtungsmassen und Formteilen mit hoher Schlag- und Stoßfestigkeit aushärten.
Diese Aufgabe wurde durch den Einsatz von mit Triazolen blockierten Polyiso­ cyanaten bei amingehärteten Epoxidharzen gelöst.
Gegenstand der Erfindung sind daher bei Raumtemperatur härtbare Epoxid­ mischungen, bestehend aus:
  • (A) Polyepoxiden mit mehr als einer Epoxidgruppe pro Molekül,
  • (B) aliphatischen, (cyclo)-aliphatischen Polyaminen mit mehr als zwei am Stick­ stoff der Aminogruppen gebundenen aktiven Wasserstoffatomen,
  • (C) einem Umsetzungsprodukt mit einem NCO-Gehalt von 1,0 bis 14%, vorzugsweise 1,5 bis 11%:
    • c1) ein Polyalkylenetherpolyol aus Alkylenoxiden und/oder bi- oder polyfunktionellen Alkoholen bzw. aus Alkylenoxiden und Aminen mit
    • c2) ein (cyclo)-aliphatisches Diisocyanat im NCO/OH-Verhältnis von 2 : 1, blockiert mit Triazolen,
  • (D) üblichen Füllstoffen, Pigmenten, Reaktionsbeschleunigern und Viskositäts­ reglern.
Die zu verwendenden Flexibilisatoren C) sind Reaktionsprodukte aus linearen oder verzweigten Polyalkylenetherpolyolen und (cyclo)-aliphatischen Diisocyanaten, wobei pro OH-Äquivalent des Polyetherpolyols 2 NCO-Äquivalente des Diisocyanats zur Reaktion kommen und die freien NCO-Gruppen mit Triazolen blockiert sind.
Als lineare oder verzweigte Polyolkomponenten kommen die Polyalkylenpolyether­ polyole mit mittleren Molekulargewichten von 200 bis 7 000 in Frage, wie sie durch Copolymerisation, Blockcopolymerisation oder anionische Polymerisation von Al­ kylenoxiden, wie insbesondere Ethylenoxid, Propylenoxid, mit di- oder polyfunktio­ nellen Alkoholen wie Ethylenglykol, Propandiol-1.3, Butandiol, Trimethylolpropan oder Aminen wie Ethylendiamin oder Hexamethylendiamin als Starterkomponenten oder kationische Polymerisation und Copolymerisation cyclischer Ether, z. B. Tetra­ hydrofuran, Ethylenoxid und Propylenoxid, mit sauren Katalysatoren erhalten werden. Die genannten Hydroxylverbindungen werden in bekannter Weise mit (cyclo)-alipha­ tischen Diisocyanaten im NCO/OH-Verhältnis von 2 : 1 zu den entsprechenden Prä­ polymeren mit endständigen NCO-Gruppen umgesetzt.
Als geeignete (cyclo)-aliphatische Polyisocyanate seien z. B. genannt: Hexamethylen­ diisocyanat, Isophorondiisocyanat (IPDI), 2.4.4-(2.2.4)-Trimethyl-1.6-diisocyanato­ hexan (TMDI), Methylen-bis-(4-cyclohexylisocyanat), Tetramethyl-m-xylylendiiso­ cyanat, 1.4-Bis-isocyanatomethylcyclohexan, 2-Methylpentamethylendiisocyanat.
Die endständigen NCO-Gruppen der di- oder polyfunktionellen Präpolymeren werden anschließend mit Triazolen bei 60 bis 120°C so umgesetzt, daß pro NCO-Äquivalent 1 mol Triazol zur Reaktion gebracht wird.
Von den erfindungsgemäß eingesetzten Triazolen werden bevorzugt 1.2.4-Triazol und Benztriazol eingesetzt.
Die Herstellung der NCO-Gruppen aufweisenden Präpolymeren sowie auch deren Blockierung kann in Substanz oder in gegenüber NCO-Gruppen inertem Viskosi­ tätsregler (Weichmacher) durchgeführt werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Polyepoxide sind Substanzen mit mehr als einer Epoxidgruppe; besonders bevorzugt sind Glycidylpolyether des Diphenylpropans mit einem Epoxiwert zwischen 0,02 bis 0,6. Gegebenenfalls kann man den Polyepoxiden zur Herabsetzung der Viskosität reaktive Verdünner, z. B. Glycidylether, zusetzen.
Zusammen mit den Polyepoxiden werden erfindungsgemäß Polyamine eingesetzt. Als Beispiele für die verwendbaren Polyamine können genannt werden: Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, 2.2.4(2.4.4)-Trimethylhexamethylendiamin (TMD), 1.4-Diaminocyclohexan, Isophorondiamin (IPD) und 3.3'-Dimethyl-4.4'-di­ aminodicyclo-hexylmethan (LAROMIN® C 260).
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten zwischen 10 und 80% der Verbin­ dungen C).
Das Polyepoxid wird mit dem Polyamin im allgemeinen im Äquivalenzverhältnis umgesetzt. Da aber der Flexibilisator C) auch mit dem Amin reagiert, muß das Poly­ amin in solchen Mengen zugesetzt werden, daß einmal eine stöchiometrische Härtung der Epoxidgruppen erfolgen kann und zum anderen die blockierten NCO-Gruppen des Flexibilisators unter Bildung von Harnstoffgruppen reagieren können. Der Flexi­ bilisator kann sowohl dem Polyamin als auch dem Polyepoxid beigemischt werden.
Zur Beschleunigung der Härtung können Katalysatoren eingesetzt werden, z. B. tertiäre Amine, Umsetzungsprodukte aus (substituierten) Phenolen mit Formaldehyd und Ammoniak (DMP® 30), wobei die zugesetzte Katalysatormenge bis zu 5% betragen kann.
Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich für Lacküberzüge und Gießharze, bei denen es auf besondere Elastizität ankommt. Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Mischungen zur Herstellung von 2 K-EP-Klebstoffen für konstruktive Verklebungen geeignet.
A. Allgemeine Herstellungsvorschrift für die erfindungsgemäßen Verbindungen
Die blockierten NCO-Präpolymeren werden in zwei Stufen hergestellt. In der ersten Stufe erfolgt die Herstellung des NCO-Präpolymeren durch Reaktion des Polyols mit dem Diisocyanat im OH : NCO-Verhältnis von 1 : 2, dabei werden die Komponenten bei 80°C so lange miteinander erhitzt, bis der NCO-Gehalt den berechneten Wert erreicht hat. Danach erfolgt in der zweiten Stufe die Zugabe des Triazols bei 80 bis 100°C. Nach beendeter Blockierungsmittelzugabe wird das Reaktionsgemisch so lange bei 90°C weitererhitzt, bis der NCO-Gehalt <0,3% beträgt.
B. Herstellung von flexiblen, bei Raumtemperatur härtenden EP-Beschichtungen I. Herstellung der Flexibilisatoren Beispiel 1
2 000 Gew.-T. eines (linearen) Polyoxypropylenglykols (OH-Zahl 56 mg KOH/g) wurden mit 444 Gew.-T. Isophorondiisocyanat bei 80°C so lange erhitzt, bis der NCO-Gehalt des Reaktionsgemisches bei ca. 3,4% lag. Danach wurden dem Reaktionsgemisch unter intensivem Rühren 138 Gew.-T. 1.2.4-Triazol portionsweise zugegeben und so lange bei 90°C weitererhitzt, bis der NCO-Gehalt des Gemisches <0,3% betrug. Die Viskosität des Reaktionsgemisches bei 25°C lag bei 39 000 mPa.s.
Beispiel 2
3 000 Gew.-T. eines (verzweigten) Polyoxypropylenglykols (OH-Zahl 56 mg KOH/g) wurden analog Beispiel 1 mit 666 Gew.-T. IPDI umgesetzt, in der zweiten Stufe erfolgte dann wie im Beispiel 1 die Umsetzung mit 207 Gew.-T. 1.2.4-Triazol. Das Reaktionsprodukt hatte eine Viskosität bei 25°C von 21 000 mPa.s.
Beispiel 3
2 000 Gew.-T. eines linearen Polyoxypropylenglykols (OH-Zahl 56 mg KOH/g) wurden mit 444 Gew.-T. IPDI bei 80°C so lange erhitzt, bis der NCO-Gehalt 3,4% erreicht hatte. Danach wurden 357 Gew.-T. Benztriazol unter intensivem Rühren portionsweise zugegeben und ca. 5 h bei 90°C weitererhitzt. Das Reaktionsprodukt hatte eine Viskosität von 56 000 mPa.s und einen freien NCO-Gehalt <0,3%.
Beispiel 4
1020 Gew.-T. eines verzweigten Polyoxypropylenglykols (OH-Zahl 27,5 mg KOH/g) und 111 Gew.-T. IPDI wurden bei 80°C so lange erhitzt, bis der NCO-Gehalt auf 1,7% gefallen war. Danach wurden 34,5 Gew.-T. 1.2.4-Triazol unter intensivem Rühren portionsweise zugegeben und ca. 4-5 h bei 90°C weitererhitzt. Das Reaktionspro­ dukt hatte eine Viskosität von 11 700 mPa.s und einen freien NCO-Gehalt <0,3%.
II. Flexibilisierung von EP-Harzen 1. Lacksysteme Vergleichsbeispiel
Das NCO-Präpolymere mit einem NCO-Gehalt von 3,4% aus Beispiel B.I.1. wurde anstelle von 1.2.4-Triazol mit p-Nonylphenol blockiert. 28,9 Gew.-T. dieses mit Nonylphenol blockierten NCO-Präpolymeren, 14,4 Gew.-T. IPD und 56,6 Gew.-T. eines Epoxids auf Bisphenol-A-Basis mit einem EP-Äquivalentgewicht von 190 und 2 Gew.-T. p-Toluolsulfonsäuremethylester wurden miteinander gemischt und nach einer Reifezeit von ca. 10 Minuten auf Bleche aufgetragen und einmal bei Raumtemperatur (7 Tage) und zum anderen bei 120°C (30 Minuten) gehärtet.
Aussehen der Filme nach der Härtung:
nach 7 Tagen bei Raumtemperatur: milchig trüb, klebfrei, total spröde,
nach 30 Minuten bei 120°C: klar, stark klebrig, flexibel.
Beispiel 1 (erfindungsgemäß)
28,9 Gew.-T. der erfindungsgemäßen Verbindung B.I.1. wurden mit 14,5 Gew.-T. IPD und 56,6 Gew.-T. des im Vergleichsbeispiel beschriebenen Epoxids und 2 Gew.- T. p-Toluolsulfon-säuremethylester intensiv gemischt und nach einer Reifezeit von ca. 10 Minuten auf Bleche aufgetragen. Im Gegensatz zu den im Vergleichsbeispiel erhaltenen Filmen waren diese klar und flexibel, sowohl die bei Raumtemperatur als auch die bei 120°C gehärteten.
Die Beispiele 2 bis 5 wurden analog Beispiel 1 hergestellt und appliziert.
Alle Lackdaten sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
B. 11.2. Dickschichtsysteme Beispiel 1
40 Gew.-T. des blockierten NCO-Präpolymeren aus Beispiel B.I.1. werden mit 15,9 Gew.-T. IPD gemischt. Zu dieser Mischung werden 60 Gew.-T. eines Epoxidharzes auf Bisphenol-A-Basis und Epichlorhydrin mit einem EP-Wert von 0,53 unter inten­ sivem Rühren zugegeben, anschließend werden noch 2 Gew.-T. 2.4.6-Tris-(dimethyl­ aminomethyl)-phenol (DMP® 30) zugefügt. Nach einer Reifezeit von 15 Minuten wird das Reaktionsgemisch in Platten zu 4 mm Dicke gegossen und bei 23°C ausgehärtet. Der Härtungsverlauf bis 7 Tage ist in Tabelle 2 dargestellt.
Beispiel 2
80 Gew.-T. des blockierten NCO-Präpolymeren aus Beispiel B.I.1., 20 Gew.-T. des EP-Harzes aus Beispiel B.II.2.1, 8,4 Gew.-T. IPD und 2 Gew.-T. DMP® 30 werden analog Beispiel 1 zu 4 mm dicken Platten gegossen und nach 7-tägiger Aushärtung bei 23°C geprüft. Die Meßdaten sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
Beispiel 3
50 Gew.-T. des blockierten NCO-Präpolymeren aus Beispiel B.I.2 und 50 Gew.-T. des EP-Harzes aus Beispiel II.2.1, 14,4 Gew.-T. IPD und 2 Gew.-T. DMP® 30 werden analog Beispiel B.I.1. zu 4 mm dicken Platten gegossen und nach 7 Tagen Aushärtung geprüft. Die Meßdaten sind der Tabelle 2 zu entnehmen.
Beispiel 4
70 Gew.-T. des blockierten NCO-Präpolymeren aus Beispiel B.I.2., 30 Gew.-T. des EP-Harzes aus Beispiel B.II.2.1., 11,1 Gew.-T. IPD und 2 Gew.-T. DMP® 30 wurden analog Beispiel 1 zu Platten von 4 mm Dicke gegossen und nach 7-tägiger Aushärtung geprüft. Tabelle 2 enthält die Meßdaten.
Beispiel 5
70 Gew.-T. des blockierten NCO-Präpolymeren aus Beispiel B.I.2 und 30 Gew.-T. des EP-Harzes aus Beispiel B.II.2.1, 15,7 Gew.-T. Laromin® C 260 und 2 Gew.-T. DMP® 30 wurden analog Beispiel 1 zu 4 mm starken Platten gegossen und nach 7 Tagen Aushärtung geprüft. Die Meßdaten sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
Beispiel 6
50 Gew.-T. des EP-Harzes aus Beispiel II.2.1., 50 Gew.-T. des blockierten NCO-Präpolymeren aus Beispiel B.I.4, 13,1 Gew.-T. IPD und 2 Gew.-T. DMP® 30 wurden analog Beispiel 1 in Platten zu 4 mm Stärke gegossen, 7 Tage gehärtet und danach geprüft. Die ermittelten Daten enthält Tabelle 2.
Beispiel 7
70 Gew.-T. des blockierten NCO-Präpolymeren aus Beispiel B.I.4, 70 Gew.-T. des EP-Harzes aus Beispiel B.II.2.1, 9,9 Gew.-T. IPD sowie 2 Gew.-T. DMP® 30 wurden analog Beispiel 1 zu 4 mm dicken Platten gegossen und nach 7-tägiger Aushärtung geprüft. Die Meßdaten sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
Beispiel 8
50 Gew.-T. des blockierten NCO-Präpolymeren aus Beispiel B.I.4, 50 Gew.-T. des EP-Harzes aus Beispiel B.II.2.1, 18,9 Gew.-T. Laromin® C 260 sowie 2 Gew.-T. DMP® 30 wurden analog Beispiel 1 in 4 mm-Platten gegossen und nach 7 Tagen Aushärtung geprüft. Tabelle 2 zeigt die Meßdaten.
Beispiel 9
70 Gew.-T. des blockierten NCO-Präpolymeren aus Beispiel B.I.4, 30 Gew.-T. des EP-Harzes aus Beispiel B.II.2.1, 13,9 Gew.-T. Laromin® C 260 sowie 2 Gew.-T. DMP® 30 wurden zu Platten von 4 mm Dicke gegossen, 7 Tage härten gelassen und danach geprüft. Die Meßdaten sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
Tabelle 2

Claims (3)

1. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharzmischungen, bestehend aus
  • (A) Polyepoxiden mit mehr als einer Epoxidgruppe pro Molekül,
  • (B) aliphatischen, (cyclo)-aliphatischen Polyaminen mit mehr als zwei am Stickstoff der Aminogruppen gebundenen aktiven Wasserstoffatomen,
  • (C) einem Umsetzungsprodukt mit einem NCO-Gehalt von 1,0 bis 14,0%, vorzugsweise von 1,5 bis 11,0%
    • c1) ein Polyalkylenetherpolyol aus Alkylenoxiden und/oder bi- oder polyfunktionellen Alkoholen bzw. aus Alkylenoxiden und Aminen mit
    • c2) ein (cyclo)-aliphatisches Diisocyanat im NCO/OH-Verhältnis von 2 : 1,
    blockiert mit Triazolen.
2. Verwendung der bei Raumtemperatur härtbaren Epoxidharzmischungen nach Anspruch 1 zur Herstellung flexibler Epoxidharz-Systeme.
3. Verwendung der bei Raumtemperatur härtbaren Epoxidharzmischungen nach Anspruch 1 und 2 zur Herstellung von Überzügen auf beliebigen Substraten, Klebstoffen, Dichtungsmassen und Formteilen.
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