DE19727656A1

DE19727656A1 - Haarbehandlungsmittel enthaltend quaternierte Monoesteramine

Info

Publication number: DE19727656A1
Application number: DE1997127656
Authority: DE
Inventors: Matthias Dr Loeffler; Oliver Dr Eyrisch
Original assignee: Clariant GmbH
Current assignee: Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date: 1997-06-30
Filing date: 1997-06-30
Publication date: 1999-01-07
Also published as: AU8540398A; WO1999001107A1; AR016098A1

Description

Durch oftmaliges Bleichen, Dauerwellen und Färben, starker UV-Belastung, aber auch durch häufiges Waschen der Haare mit entfettenden Tensiden und normaler Alterung kommt es zu einer Schädigung der Haarstruktur. Das Haar wird spröde und verliert seinen Glanz. Weiterhin lädt sich das Haar beim Kämmen elektrostatisch auf, und die angerauhte Haaroberfläche verursacht Verfilzungen sowie Verknotungen der Haare. Hierdurch wird das Kämmen erschwert. Haarbehandlungsmittel mit einer kämmbarkeitsverbessernden und pflegenden Wirkung haben daher eine erhebliche Bedeutung erlangt.

Derartige Mittel werden beispielsweise häufig in Form einer klaren Haarpflegespülung, eines Aerosolschaumes oder auch in Emulsionsform als sogenannte Creme-Rinses nach der Haarwäsche im noch nassen Haar verteilt und je nach Art des Haarbehandlungsmittels, entweder nach einigen Minuten Einwirkzeit mit Wasser ausgespült oder aber auf dem Haar belassen.

Haarreinigung und -pflege in zwei Schritten ist zeitraubend, so daß von vielen Verbrauchern Haarmittel mit reinigender und pflegender Wirkung zugleich, bevorzugt werden.

Zur Herstellung konditionierender Schampoos stehen einer Reihe von pflegenden Wirkstoffen zur Verfügung.

Als Wirkstoffe zur Verbesserung der Haarstruktur werden hauptsächlich kationische, insbesondere quaternäre Ammoniumverbindungen, wie Cetyltrimethylammoniumchlorid oder Distearyldimethylammoniumchlorid alleine oder in Kombination mit verschiedenen wachsartigen Zusätzen, wie zum Beispiel Kohlenwasserstoffen, Fettalkoholen und Fettsäuren eingesetzt (Par. Kosm. 56,157 (1975)).

Von Nachteil ist hierbei jedoch, daß die genannten Kationtenside eine unzureichende biologische Abbaubarkeit aufweisen und damit bei Eintragung in Oberflächengewässer im Laufe der Zeit die Funktionsfähigkeit aquatischer Lebensgemeinschaften beeinträchtigen können.

Gemäß EP-A-0 309 052 ist die Verwendung von quaternierten Fettsäurealkanolaminestern als textile Weichmacher und Haarkonditioniermittel bekannt. EP-A-0 284 036 offenbart ebenfalls den Einsatz von kationischen Tensiden mit Esterstruktur für kosmetische Anwendungen. EP-A-0 252 441 beschreibt Veresterungsprodukte von Etheraminen, die anschließend quaterniert werden und EP-A-0 299 787 beschreibt den Einsatz von Esterquats als textile Weichmacher.

Aus der DE-A-3 527 974 sind darüber hinaus Ester des Betains mit Fettalkoholen oder Fettalkoholpolyglycolethern für den Einsatz in sauren Haarpflegemitteln bekannt. Die Betainester weisen zwar eine hohe ökotoxikologische Verträglichkeit auf, sind jedoch im Hinblick auf Kämmbarkeitsverbesserung, Antistatik, Griff und Ausspülverhalten unbefriedigend und zudem im sauren Bereich nicht hydrolysestabil.

Die anwendungstechnischen Eigenschaften der für die Haaravivage bekannten Produkte sind nicht zufriedenstellend. Dementsprechend gibt es ein ständiges Interesse an neuen kationischen Tensiden, die die oben geschilderten Nachteile nicht aufweisen.

Aus DE-A-19 60 7 824, DE-A-19 616482, US-A-4 228 044 und US-A-4 239 660 sind bereits quaternäre Monoesteramine bekannt, die unter anderem als Wäscheweichspülmittel und Kosmetikgrundstoffe eingesetzt werden können. Die Verwendung dieser Verbindungen in Haarbehandlungsmitteln ist dort nicht erwähnt.

Gegenstand der Erfindung sind Haarbehandlungsmittel, die ein quaterniertes Monoesteramin der Formel

R¹-CO(OA)_n-N^⊕R²R³R⁴X^⊖

enthalten, worin R¹ C₅-C₂₁-Alkyl, C₅-C₂₁-Alkenyl, R², R³ und R⁴, die gleich oder verschieden sein können, C₁-C₆-Alkyl bedeuten, wobei zwei der Reste R², R³ oder R⁴ gemeinsam unter Einschluß eines Sauerstoff-, Schwefel-, Phosphor- oder Stickstoffatoms auch einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, A eine Gruppe der Formeln C₂H₄ oder C₃H₆, n eine Zahl von 1 bis 8 und X ein Anion bedeutet.

Bevorzugt sind unter der Bedeutung R¹ Alkyl- oder Alkenylgruppen mit jeweils 7 bis 17 C-Atomen, beispielsweise Capron-, Capryl-, Caprin-, Lauryl-, Myristyl-, Palmityl-, Stearyl-, Behenyl-, Oleyl-, Elaidinyl-, Petroselinyl-, Arachinyl-, Erucaalkyl-Reste. Die Alkyl- oder Alkenylgruppen unter der Bedeutung von R¹ können verzweigt oder unverzweigt sein. Wie in der Fettchemie üblich, kann der Rest R¹-CO- sich von natürlich vorkommenden Fettsäuregemischen ableiten wie beispielsweise Fettsäuregemische, die dem Palmöl, Palmkernöl, Cocosöl oder Rindertalg zugrunde liegen.

Ein Rest R², R³ oder R⁴ ist vorzugsweise Methyl und die beiden übrigen Substituenten sind dann vorzugsweise Propyl oder Butyl. X ist ein Anion, beispielsweise Chlorid, Methyl- oder Ethylcarbonat, Methyl- oder Ethylphosphat, Methyl- oder Ethylsulfat. n ist vorzugsweise 1.

Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden quaternierten Monoesteramine erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise indem man eine Alkanolamin-Verbindung der Formel

H(OA)_n-NR²R³

mit einer Carbonsäure der Formel

R¹CO-OH

zur Carbonsäurealkanolaminester-Verbindung verestert und unter Einfügung des Restes R⁴ quaternisiert.

Die Umsetzung von Alkanolamin-Verbindung und Carbonsäure zur Esterverbindung kann in Substanz, das heißt in Abwesenheit von organischen oder sonstigen Lösungsmitteln, durchgeführt werden. Die Temperatur der Veresterungsreaktion liegt bei 100 bis 200°C, vorzugsweise 130 bis 200°C. Alkanolamin und Carbonsäure werden im Molverhältnis von 0,8 bis 1,2 mol Carbonsäure, vorzugsweise 1 bis 1,05 mol Carbonsäure, pro mol Alkanolamin eingesetzt. Zur Beschleunigung der Veresterungsreaktion können Veresterungskatalysatoren eingesetzt werden. Bevorzugt sind saure Katalysatoren, und zwar Halogenwasserstoffsäuren wie Salzsäure; Phosphorsäuren wie unterphosphorige Säure oder Orthophosphorsäure; Schwefelsäure und Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure, Paratoluolsulfonsäure oder Dodecylbenzolsulfonsäure. Bevorzugt sind Phosphorsäuren und Sulfonsäuren. Die Menge an saurem Katalysator beträgt im allgemeinen 0,05 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Alkanolamins. Je nach Reaktionstemperatur und Art der Reaktionskomponenten wird die Umsetzung drucklos oder unter dem einsetzenden Druck ablaufen. Es ist bevorzugt, während der Umsetzung eine Inertgasatmosphäre, zum Beispiel Stickstoffatmosphäre, zu halten. Es ist ferner bevorzugt, das Reaktionswasser aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen, zum Beispiel mit Hilfe eines Inertgasstromes und/oder Vakuum. Die Reaktionszeit liegt im allgemeinen im Bereich von 5 bis 15 Stunden.

Die Quaternisierungsreaktion kann lösemittelfrei oder in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorzugsweise in Wasser als Lösungsmittel durchgeführt werden, wobei eine Temperatur von 40 bis 150°C, vorzugsweise 50 bis 100°C, vorteilhaft ist. Alkylhalogenid als Alkylierungsmittel wird vorzugsweise in einer solchen Menge eingesetzt, daß ein Druck von maximal 10 bar vorliegt, vorzugsweise von 2 bis 8 bar. Alkylierungsmittel wie Dimethylsulfat werden vorzugsweise in einer Menge von 0,8 bis 1 mol, vorzugsweise 1 mol, pro mol Esteramin eingesetzt. Diese quaternierten Monoesteramine lassen sich frei von Lösemitteln herstellen. Sie sind bei Raumtemperatur relativ niedrig viskos und zeichnen sich durch eine verbesserte biologische Abbaubarkeit und günstige Aquatox-Werte aus. Die im Rahmen dieser Erfindung bevorzugten Verbindungen, bei denen ein Rest R², R³ oder R⁴ Methyl und die beiden anderen Reste Propyl oder Butyl sind, haben den Vorteil, daß sich daraus hoch konzentrierte wäßrige Einstellungen herstellen lassen mit einem Wirkstoffgehalt von über 90 Gew.-%, die jedoch niedrig viskos sind und sich daher leicht handhaben lassen. Überraschenderweise wurde gefunden, daß diese quaternierten Monoesteramine die Trocken- und Naßkämmbarkeit von Haaren signifikant verbessern und die elektrostatische Aufladung beim Trockenkämmen nahezu vollständig unterdrücken. Die Produkte verleihen dem Haar einen weichen Griff und lassen sich leicht wieder ausspülen. Außerdem lassen sich mit diesen quaternierten Monoesteraminen Schädigungen der Haare beseitigen, die Rückfettung der Haare verzögern und die Haaravivage sowie der Haarglanz verbessern. Diese Verbindungen lassen sich in alle üblichen Arten von Haarbehandlungsmittel einarbeiten, wie zum Beispiel Haarshampoos oder Haarspülungen. Der Gehalt an quaternierten Monoesteraminen in derartigen Haarbehandlungsmitteln beträgt im allgemeinen 0,1 bis 25, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Haarbehandlungsmittel.

Neben den quaternierten Monoesteraminen können die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel die in solchen Produkten üblichen Bestandteile in den hierbei üblichen Mengen enthalten wie zum Beispiel übliche anionische, kationische, zwitterionische oder nicht-ionische Tenside und übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.

Als anionische Tenside kommen insbesondere die Alkalisalze, Ammoniumsalze und Aminsalze folgender Verbindungen in Frage:
Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylamid-sulfate und -ethersulfate, Alkylarylpolyethersulfate, Monoglyceridsulfate, Alkylsulfonate, Alkylamidsulfonate, Alkylarylsulfonate, α-Olefinsulfonate, Alkylsulfosuccinate, Alkylethersulfosuccinate, Alkylamidsulfosuccinate, Alkylsulfoacetate, Alkylpolyglycerin-carboxylate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylsarcosinate, Alkylpolypeptidate, Alkylamidopolypeptidate, Alkylethionate, Alkyltaurate.
Fettsäuren, wie Oleinsäure, Ricinoleinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Kopraölsäuresalz oder hydrierte Kopraölsäuresalze, Verbindungen der allgemeinen Formel

A-(OCH₂-CH₂)_n-OCH₂-CO₂H

worin n eine ganze Zahl zwischen 5 und 15 bedeutet. Der Alkylrest all dieser Verbindungen enthält 12 bis 18 C-Atome.

Kationische Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen mit langer Kette, Alkylpyridiniumsalze, Fettamine von Polyethern und Imidazolinderivate.

Nichtionische Tenside sind insbesondere polyethoxylierte oder polypropoxylierte Ether oder Polyglycerin-Ether von Fettalkoholen, polyethoxilierte, polypropoxylierte und polyglycerinierte Fettsäureester, polyethoxylierte Ester von Fettsäuren und von Sorbit, polyethoxylierte oder polyglycerinierte Fettamide.

Amphotere Tenside sind insbesondere Alkylamino-mono- und -dipropionate, Betaine, wie N-Alkylbetaine, N-Alkylsulfobetaine, N-Alkylamidobetaine, Cycloimidiniumverbindungen, wie Alkylimidazoline, Asparaginderivate, wobei die Alkylgruppe in diesen Tensiden vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist.

Hilfs- und Zusatzstoffe sind insbesondere Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Perlglanzmittel, Farbstoffe, Parfümöl, Schauminhibitoren, Enzyme.

Haarbehandlungsmittel können nicht-ionische Emulgiermittel, wie oxyethylenierte oder polyglycerinierte Fettalkohole, z. B. Oleinalkohol mit 10 bis 30 Mol Ethylenoxid, Stearylalkohol mit 10 bis 15 oder 20 Mol Ethylenoxid, Oleinalkohol, polyglyceriniert mit 4 Mol Glycerin und die synthetischen Fettalkohole mit 9 bis 15 C-Atomen, polyoxyethyleniert mit 5 bis 10 Mol Ethylenoxid, Sorbitanester, Monoglyceride, Polysorbate, Polyethyleng Iycolmonoldifettsäureester, hochethoxylierte Fettsäureester sowie hochmolekulare Siliconverbindungen, wie z. B. Dimethylpolysiloxan und Phosphorsäureester in einer Menge von 1 bis 25 Gew.-% enthalten. Die Haarbehandlungsmittel können auch ionische Emulgiermittel, wie gegebenenfalls oxyethyliertes Alkylsulfat, z. B. Natriumlaurylsulfat, Ammoniumlaurylsulfat, Natriumcetylstearylsulfat, Triethanolaminstearylsulfat, Monoethanolaminlaurylsulfat, Natriumlaurylethersulfat und Monoethanolaminlaurylethersulfat enthalten, wobei diese Emulgiermittel in Konzentrationen zwischen 0,5 und 15 Gew.-% vorliegen.

Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.

Als Verdickungsmittel werden bevorzugt gehärtetes Rizinusöl, Salze von langkettigen Fettsäuren, vorzugsweise in Mengen von 0 bis 5 Gew.-% und insbesondere in Mengen von 0,5 bis 2 Gew.-%, beispielsweise Natrium-, Kalium-, Aluminium-, Magnesium- und Titan-Stearate oder die Natrium und/oder Kalium- Salze der Behensäure, sowie Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar- Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid eingesetzt.

Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen.

Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat- Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen.

Als Konservierungsmittel eignen sich beispielweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentadiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht.

Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, Seite 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als Schauminhibitoren Fettsäurealkylesteralkoxylate, Organopolysiloxane und deren Gemische mit mikrofeiner, gegebenenfalls silanierter Kieselsäure sowie Paraffine, Wachse, Mikrokristallinwachse und deren Gemische mit silanierte Kieselsäure, enthalten. Mit Vorteil können auch Gemische verschiedener Schauminhibitoren verwendet werden, z. B. solche aus Silikonöl, Paraffinöl oder Wachsen. Vorzugsweise sind Schauminhibitoren an eine granulare, in Wasser lösliche oder dispergierbare Trägersubstanz gebunden.

Die gewünschte Viskosität der Haarbehandlungsmittel kann durch Zugabe von Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln oder durch Zugabe einer Kombination aus organischen Lösungsmitteln und Verdickungsmitteln eingestellt werden. Prinzipiell kommen als organische Lösungsmittel alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Bevorzugt werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Glycerin und Mischungen aus den genannten Alkoholen eingesetzt. Weitere bevorzugte Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2000. Insbesondere ist ein Einsatz von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 200 und 600 und in Mengen bis zu 45 Gew.-% und von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 400 und 600 in Mengen von 5 bis 25 Gew.-% bevorzugt. Eine vorteilhafte Mischung besteht aus Ethanol und Polyethylenglykol im Verhältnis 0,5 : 1 bis 1,2 : 1, wobei die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel 8 bis 12 Gew.-% einer solchen Mischung enthalten können. Weitere geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Triacetin (Glycerintriacetat) und 1-Methoxy-2-propanol.

Als Enzyme kommen solche Proteasen, Lipasen, Amylasen bzw. deren Gemische in Frage. Ihr Anteil kann 0,2 bis 1 Gew.-% betragen. Die Enzyme können an Trägersubstanzen adsorbiert werden und/oder in Hüllsubstanzen eingebettet sein.

Um Spuren von Schwermetallen zu binden, können die Salze von Polyphosphorsäure, wie 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (HEDP) und Diethylentriaminpentamethylenphosphonsäure (DTPMP) eingesetzt werden.

Als Salze bzw. Stellmittel kommen beispielsweise Natriumsulfat, Natriumcarbonat oder Natriumsilikat (Wasserglas) in Betracht. Als typische Einzelbeispiele für weitere Zusatzstoffe sind Natriumborat, Stärke, Saccharose, Polydextrose, Stilbenverbindungen, Methylcellulose, Toluolsulfonat, Cumolsulfonat, Seifen und Silicone zu nennen.

Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel, betragen.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.

Beispiele Creme-Spülung I

AL=L<A
Quaterniertes Monoesteramin I	2,50%
Hostaphat® KL 340 N	1,50%
Cetylstearylalcohol	3,00%
Kohlenwasserstoffverbindung	1,00%

AL=L CB=2<B@	Wasser	89,20%
Genamin® KSL	2,50%
Konservierungsmittel	q.s.

C@	Parfüm	0,30%
Farbstoff	q.s.

AL=L CB=2<D@	Zitronensäure (→ pH 4,0)	q.s.

Creme-Spülung II

AL=L<A
Quaterniertes Monoesteramin I	2,50%
Hostacerin® T-3	1,00%
Cetylalcohol	1,50%
Jojobaöl	1,50%

AL=L CB=2<B@	Wasser	92,70%
Pantheol	0,50%
Konservierungsmittel	q.s.

AL=L CB=2<C@	Parfüm	0,30%
Farbstoff	q.s.

AL=L CB=2<D@	Zitronensäure (→ pH 4,0)	q.s.

Creme-Spülung III

AL=L<A
Quaterniertes Monoesteramin I	1,00%
Hostaphat® KL 340 N	1,50%
Cetylalcohol	3,00%

AL=L CB=2<B@	Wasser	94,20%
Konservierungsmittel	q.s.

AL=L CB=2<C@	Parfüm	0,30%
Farbstoff	q.s.

AL=L CB=2<D@	Zitronensäure (→ pH 4,0)	q.s.

Creme-Spülung IV

AL=L<A
Quaterniertes Monoesteramin I	1,00%
Hostacerin® T-3	1,50%
Cetylalcohol	3,00%

AL=L CB=2<B@	Wasser	94,20%
Konservierungsmittel	q.s.

AL=L CB=2<C@	Parfüm	0,30%
Farbstoff	q.s.

AL=L CB=2<D@	Zitronensäure (→ pH 4,0)	q.s.

Creme-Spülung V

AL=L<A
Quaterniertes Monoesteramin II	1,00%
Genamin® KDMP	1,00%
Hostaphat® KL 340 N	1,50%
Cetylalcohol	3,00%

AL=L CB=2<B@	Wasser	93,20%
Konservierungsmittel	q.s.

AL=L CB=2<C@	Parfüm	0,30%
Farbstoff	q.s.

AL=L CB=2<D@	Zitronensäure (→ pH 4,0)	q.s.

Creme-Spülung VI

AL=L<A
Quaterniertes Monoesteramin III	1,00%
Hostacerin® T-3	1,50%
Cetylalcohol	3,00%

AL=L CB=2<B@	Wasser	94,20%
Konservierungsmittel	q.s.

AL=L CB=2<C@	Parfüm	0,30%
Farbstoff	q.s.

AL=L CB=2<D@	Zitronensäure (→ pH 4,0)	q.s.

Creme-Spülung VII

AL=L<A
Quaterniertes Monoesteramin IV	1,00%
Genamin® EQ	1,00%
Hostacerin® T-3	1,50%
Cetylalcohol	3,00%

AL=L CB=2<B@	Wasser	93,20%
Konservierungsmittel	q.s.

AL=L CB=2<C@	Parfüm	0,30%
Farbstoff	q.s.

AL=L CB=2<D@	Zitronensäure (→ pH 4,0)	q.s.

Creme-Spülung VIII

AL=L<A
Quaterniertes Monoesteramin IV	1,00%
Hostacerin® DGSB	1,50%
Cetylalcohol	3,00%

AL=L CB=2<B@	Wasser	94,20%
Konservierungsmittel	q.s.

AL=L CB=2<C@	Parfümöl	0,30%
Farbstoff	q.s.

AL=L CB=2<D@	Zitronensäure (→ pH 4,0)	q.s.

Die Herstellung der Haarbehandlungsmittel I bis VIII erfolgte wie folgt:
I A wird bei 75°C aufgeschmolzen
II B wird separat auf 75°C erwärmt
III II unter Rühren I zugesetzt und kaltrühren
IV bei ca. 40°C die Komponenten von C in III einrühren
V den pH-Wert mit D einstellen.

Die quaternierten Monoesteramine I bis IV der Beispiele I bis VIII haben folgende Konstitution:

R¹-COO-CH₂-N^⊕R³R⁴R⁵X^⊖

I: R¹ = C₁₁H₂₃-Alkyl, R³ = CH₃, R⁴ und R⁵ = C₃H₇, X = Chlorid
II: R¹ = C₁₇H₃₅-Alkyl, R³ = CH₃, R⁴ und R⁵ = C₄H₉, X = Methosulfat
III: R¹ = C₂₁H₄₃-Alkyl, R³ = CH₃, R⁴ und R⁵ = C₄H₉, X = Methosulfat
IV: R¹ = C₁₇H₃₅-Alkyl, R³ = CH₃, R⁴ und R⁵ = C₃H₇, X = Chlorid.

Chemische Bezeichnung der eingesetzten Handelsprodukte

Genamin EQ (Hoechst AG): N, N-bis(β-Stearoylethyl)dimethylammonium-chlorid
Hostacerin T-3 (Hoechst AG): Cetaereth-3
Genamin KDMP (Hoechst AG): Behentrimethylammonium-chlorid
Hostaphat KL 340 N (Hoechst AG): Trilaureth-4-phosphat
Hostacerin DGSB (Hoechst AG): Diglycerin-di-stearat-oxethylat
Genamin KSL (Hoechst AG): Stearylpentaethoxyammonium-Lactat
Prüfung auf Schaumvermögen, Netzvermögen, Waschwirkung und Hautverträglichkeit.

Zur Bestimmung des Schaumvermögens wurde für die in Tabelle 1 benannten Prüfsubstanzen die Schaumhöhe (in mm) nach Ross-Miles bei den Konzentrationen 1,0%, 0,1%, 0,03%, 0,006% und 0,002% bei der Temperatur 37°C, der Wasserhärte 15°dH, pH 7 nach 30 s und 5 min bestimmt. Der Schlagschaum (Schaumvolumen in ml) wurde bei der Konzentration 1 g/l, der Temperatur 37°C, der Wasserhärte 15°dH, pH 7 nach 30 s und 5 min ermittelt.

Das Netzvermögen wurde durch Ermittlung der Netzzeit in s bei einer Konzentration 0,1%, einer Temperatur von 37°C, einer Wasserhärte von 15°dH und pH 7 gemessen.

Die Waschwirkung der Prüfsubstanzen 1-6, (Tabelle 1) wurde durch Bestimmung
der Remissionswerte im Linitest bei Konzentrationen von 4 g/l, einer Temperatur von 40°C, in Trinkwasser bei pH 9-9,5 und einer Waschzeit von 30 min untersucht.

Die Hautverträglichkeit wurde mittels Zein-Tests ermittelt.

Tabelle 1 Prüfsubstanzen

1 Behenoyl-ethoxy-dibutylmethylammonium-methosulfat
2 Stearoyl-ethoxy-dibutylmethylammonium-methosulfat
3 Stearoyl-ethoxy-dibutylmethylammonium-chlorid
4 Lauroyl-ethoxy-dipropylmethylammonium-chlorid
5 Caproyl-ethoxy-dipropylmethylammonium-chlorid
6 Lauroyl-EO-dipropylmethylammonium-chlorid

Schaumvermögen

Tabelle 2

Ross-Miles Schaum (mm Schaumhöhe)

Tabelle 3

Schlagschaum (ml Schaumhöhe)

Tabelle 4

Netzvermögen (S)

Tabelle 5

Waschleistung (Linitest, dR in %)

Tabelle 6

Zein-Test (mg N/100 ml Probe)

Claims

1. Haarbehandlungsmittel, enthaltend ein quaterniertes Monoesteramin der Formel
R¹-CO(OA)_n-N^⊕R²R³R⁴X^⊖
worin R¹ C₅-C₂₁-Alkyl, C₅-C₂₁-Alkenyl, R², R³ und R⁴, die gleich oder verschieden sein können, C₁-C₆-Alkyl bedeuten, wobei zwei der Reste R², R³ oder R⁴ gemeinsam unter Einschluß eines Sauerstoff-, Schwefel-, Phosphor- oder Stickstoffatoms auch einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, A eine Gruppe der Formeln C₂H₄ oder C₃H₇, n eine Zahl von 1 bis 8 und X ein Anion bedeutet.

2. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1 enthaltend ein quaterniertes Monoesteramin nach Anspruch 1, worin R¹ C₇-C₁₇-Alkyl oder Alkenyl, R² Methyl, R³ und R⁴ Propyl oder Butyl, n = 1, A -CH₂CH₂- und X ein Chlorid-, Methyl- oder Ethylcarbonat, Methyl- oder Ethylphosphat-, Methyl- oder Ethylsulfat-Anion bedeuten.

3. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1, enthaltend 0,1 bis 25, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% des quaternierten Monoesteramins.