[go: up one dir, main page]

DE19719121C1 - Haarbehandlungsmittel - Google Patents

Haarbehandlungsmittel

Info

Publication number
DE19719121C1
DE19719121C1 DE1997119121 DE19719121A DE19719121C1 DE 19719121 C1 DE19719121 C1 DE 19719121C1 DE 1997119121 DE1997119121 DE 1997119121 DE 19719121 A DE19719121 A DE 19719121A DE 19719121 C1 DE19719121 C1 DE 19719121C1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
acid
fatty
numbers
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE1997119121
Other languages
English (en)
Inventor
Joerg Dr Kahre
Achim Dr Ansmann
Josef Koester
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE1997119121 priority Critical patent/DE19719121C1/de
Priority to PCT/EP1998/002500 priority patent/WO1998050006A1/de
Priority to AU77596/98A priority patent/AU7759698A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE19719121C1 publication Critical patent/DE19719121C1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/893—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0089—Pearlescent compositions; Opacifying agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft stabile Haarbehandlungsmittel mit Perlglanzwachsen und ausgewählten Silicon- Verbindungen.
Stand der Technik
Seit Beginn der 60er Jahre haben Siliconverbindungen als Bestandteile kosmetischer Zubereitungen zunehmend an Bedeutung gewonnen, da sie das Haut- und Haargefühl dieser Mittel schon in kleinen Mengen verbessern, chemisch inert und mit praktisch allen kosmetischen Inhaltsstoffen kompatibel und schließlich aus dermatologischer Sicht unbedenklich sind. Silicone stellen daher interessante Rohstoffe für die Herstellung von Haarshampoos dar, wenngleich ihre Einarbeitung in wäßrige Formulierungen Probleme bereitet und die Mittel in der Regel nicht ausreichend stabil sind, leicht inhomogen werden und eindicken. Zwar läßt sich die Trübung beispielsweise durch den Gehalt an Perlglanzwachsen verringern, wobei entsprechend der Lehre der europäischen Patentschrift EP 0181773 B1 (Procter & Gamble) die Größe der Perlglanzkristalle eine wichtige Größe darstellt, die Zubereitungen sind jedoch hinsichtlich ihres Erscheinungsbildes nicht brillant, sondern wirken stumpf, was vom Verbraucher oft mit Begriffen wie "verdorben"oder "überlagert" gleichgesetzt wird. Es ist sofort klar, daß ein solches Produkt, obschon von seinen Eigenschaften her einwandfrei, auf wenig Kaufinteresse stößt.
Die Aufgabe der Erfindung hat folglich darin bestanden, siliconhaltige Haarbehandlungsmittel zur Verfügung zu stellen, die einen brillanten Perlglanz aufweisen und dabei auch bei längerer Lagerung in der Wärme weder separieren noch eindicken.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Haarbehandlungsmittel, enthaltend
  • a) Perlglanzwachse und
  • b) glykosidische SiliconVerbindungen der Formel (I),
    R-R2 x-SiO-[(SiR1R2O)m-(SiR1 2O)n]ySiR1 3-xR2 x (I)
    in der R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für einen Rest der Formel (II),
    R3(R4O)c[G]p (II)
    R3 für Alkylenreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R4 für Alkylenreste mit 2 bis 4 Kohlenstoff­ atomen G für Glykosidreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, p für Zahlen von 1 bis 10, c für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 20, m für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 200, n für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 1000, x für 0 oder 1 und y für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 1200 steht, mit der Maßgabe, daß (I) mindestens einen Rest R2 enthält.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Kombination aus Perlglanzwachsen mit den glykosidi­ schen Siliconverbindungen zu Haarbehandlungsmitteln führt, die die ausgezeichneten anwendungs­ technischen Eigenschaften von Zubereitungen mit konventionellen Siliconen ebenfalls erfüllen, die jedoch gleichzeitig lagerstabil sind und einen brillanten Perlglanz zeigen.
Glykosidische Siliconverbindungen
Die erfindungsgemäß zu Verwendenden glykosidischen Siliconverbindungen stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Üblicherweise werden die Stoffe hergestellt, indem man Mono- oder Oligosaccharide mit ungesättigten Alkoholen umsetzt und das Alkenylglykosid, dann mit einer Si-gebundenen Wasserstoff aufweisenden Organosiliciumverbindung kondensiert. Eine ausführliche Beschreibung des Verfahrens findet sich in der bereits eingangs zitierten EP 0612759 B1. Von der allgemeinen Formel werden ferner auch solche glykosidischen Siliconverbindungen umschlossen, die man erhält, indem man die Organo­ siliciumverbindungen mit einer Mischung aus Alkenylglykosiden und α-Olefinen zur Reaktion bringt. Die resultierenden Produkte weisen eine kammartige Struktur mit ausgezeichneten Haftungseigenschaften auf und können beispielsweise an jeder zweiten bis zehnten Position mit einem Glykosid substituiert sein.
Beispiele für geeignete Saccharide, die als Ausgangsstoffe für die glykosidischen Siliconverbindungen in Frage kommen, sind Ribose, Xylose, Arabinose, Glucose, Mannose, Galactose, Fructose, Sorbose, Fucose, Rhamnose, Saccharose, Lactose, Maltose und deren Hydrate. Vorzugsweise werden Glucose oder Glucosemonohydrat eingesetzt. Der Rest R3 in Formel (II) leitet sich vorzugsweise von einem ungesättigten Alkohol mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen ab, dessen Doppelbindung sich in 1,2-Stellung befindet. Hierfür kommen insbesondere Vinylalkohol, Allylalkohol, 3-Butenylalkohol und 3-Methyl-3- butenylalkohol in Frage. Diese Alkohole können auch Addukte von 1 bis 10, Vorzugsweise 2 bis 8 Mol Ethylen-, Propylen- und/oder Butylenoxid darstellen. Die Siliconkomponente der erfindungsgemäß zu verwendenden glykosidischen Siliconverbindungen kann sich von α-Hydrogenorganopolysiloxanen und/oder der α,ω-Dihydrogenorganopolysiloxanen ableiten, wie sie exemplarisch im folgenden genannt sind:
  • 1) H-Si(CH3)2-O-Si(CH3)3,
  • 2) H-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2H,
  • 3) H-[Si(CH3)2-O]4-Si(CH3)2-H,
  • 4) H-[Si(CH3)2-O]9-Si(CH3)2-H,
  • 5) H-Si(CH3)2-O-[Si(CH3)2-O]15-Si(CH3)2-H,
  • 6) H-Si(CH3)2-O-[Si(CH3)2-O]18-Si(CH3)2-H und
  • 7) H-Si(CH3)2-O-[Si(C2H5)2-O]10-Si(CH3)2-H
Als Siliconkomponenten kommen des weiteren auch α,ω-Triorganylsiloxygruppen und Si-gebundenen Wasserstoff aufweisende Organopolysiloxane in Frage, wie beispielsweise:
  • 8) (CH3)3-SiO-SiHCH3O-Si(CH3)3,
  • 9) (CH3)3-SiO[SiHCH3O]2Si(CH3)3,
  • 10) (CH3)3-SiO[SiHCH3O]3Si(CH3)3,
  • 11) (CH3)3SiO[SiHCH3O]4Si(CH3)3 und
  • 12) (CH3)3-SiO[Si(CH3)2O]50[SiHCH3O]5Si(CH3)3,
wobei die Strukturen (1) und (8) als Ausgangsstoffe besonders bevorzugt sind. Der Anteil der glykosidischen Siliconverbindungen an den Zubereitungen kann 0,01 bis 10, vorzugsweise 0,05 bis 7 und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.
Perlglanzwachse
Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester; Fettsäurealkanolamide; Par­ tialglyceride; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit fettalko­ holen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettalde­ hyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 18, vorzugsweise mindestens 24 Kohlen­ stoffatome aufweisen, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen; sowie deren Mischungen.
  • - Alkylenglycolester. Bei den Alkylenglycolestern handelt es sich üblicherweise um Mono- und/oder Diester von Alkylenglycolen die der Formel (III) folgen,
    R5CO(OA)nOR6 (III)
    in der R5CO für einen linearen oder Verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R6 für Wasserstoff oder R5CO und A für einen linearen oder Verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 5 steht. Typische Beispiele sind Mono- und/oder Diester von Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol, Dipropylenglycol, Triethylenglycol oder Tetraethylenglycol mit Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen als da sind: Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurin­ säure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäu­ re Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachin­ säure, Gadoleinsäure, Behensäure und Ewcasäure sowie deren technische Mischungen. Beson­ ders bevorzugt ist der Einsatz von Ethylenglycolmono- und/oder -distearat.
  • - Fettsäurealkanolamide. Fettsäurealkanolamide, die als Perlglanzwachse in Frage kommen, folgen der Formel (IV),
    R7CO-NR8-B-OH (IV)
    in der R7CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R8 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl­ rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und B für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Typische Beispiele sind Kondensationsprodukte von Ethanolamin, Metliyletha­ nolamin, Diethanolamin, Propanolamin, Methylpropanolamin und Dipropanolamin sowie deren Mi­ schungen mit Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecan­ säure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearlnsäure, Ölsäure, Elai­ dinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadolein­ säure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Stearinsäureethanolamid.
  • - Partialglyceride. Partialglyceride, die über Perlglanzeigenschafien verfügen, stellen Mono- und/oder Diester des Glycerins mit Fettsäuren, nämlich beispielsweise Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palm­ oleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Lino­ lensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen dar. Sie folgen der Formel (V),
    in der R9CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R9CO, x, y und z in Summe für 0 oder für Zahlen von 1 bis 30 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall mit der Maßgabe steht, daß mindestens einer der beiden Reste R10 und R11 Wasserstoff darstellt. Typische Beispiele sind Laurinsäuremonoglyce­ rid, Laurinsäurediglycerid, Kokosfettsäuremonoglycerid, Kokosfettsäuretriglycerid, Palmitinsäure­ monoglycerid, Palmitinsäuretriglycerid, Stearinsäuremonoglycerid, Stearinsäurediglycerid, Isostea­ rinsäuremonoglycerid, Isostearinsäurediglycerid, Ölsäuremonoglycerid, Ölsäurediglycerid, Talgfett­ säuremonoglycerid, Talgfettsäurediglycerid, Behensäuremonoglycerid, Behensäurediglycerid, Eru­ casäuremonoglycerid, Erucasäurediglycerid sowie deren technische Gemische, die untergeordnet aus dem Herstellungsprozeß noch geringe Mengen an Triglycerid enthalten können.
  • - Mehrwertige Carbonsäure- und Hydroxycarbonsäureester. Als Perlglanzwachse kommen wei­ terhin Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Carbonsäuren mit Fettalk­ holen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen in Frage. Als Säurekomponente dieser Ester kommen bei­ spielsweise Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Azelainsäure, Dodecandisäure Phthalsäure, Isophthalsäure und insbesondere Bernsteinsäure sowie Äpfelsäure, Citronensäure und insbesondere Weinsäure und deren Mischungen in Betracht. Die Fettalkohole enthalten 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 und insbesondere 16 bis 18 Kohlenstoffatome in der Alkylkette. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalko­ hol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalko­ hol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenyl­ alkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Die Ester können als Voll- oder Partialester vorliegen, vorzugsweise werden Mono- und vor allem Diester der Carbon- bzw. Hydroxycarbon­ säuren eingesetzt. Typische Beispiele sind Bernsteinsäuremono- und -dilaurylester, Bernsteinsäure­ mono und dicetearlyester, Bernsteinsäuremono und -distearylester, Weinsäuremono- und -dilau­ rylester, Weinsäuremono- und -dikokosalkylester, Weinsäurnmono- und -dicetearylester, Citronen­ säuremono-, -di- und -trilaurylester, Citronensäuremono-, -di- und -trikokosalkylester sowie Citro­ nensäuremono, -di- und -tricetearylester.
  • - Fettalkohole. Als weitere Gruppe von Perlglanzwachsen können langkettige Fettalkohole einge­ setzt werden, die der Formel (VI) folgen,
    R12OH (VI)
    in der R12 für einen linearen Alkylrest mit 18 bis 48, vorzugsweise 24 bis 36 Kohlenstoffatomen steht. Bei den genannten Stoffen handelt es sich in der Regel um Oxidationsprodukte langkettiger Paraffine.
  • - Fettketone. Fellketone, die als Komponente (a) in Betracht kommen, folgen vorzugsweise der Formel (VII),
    R13-CO-R14 (VII)
    in der R13 und R14 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlen­ stoffatomen stehen, mit der Maßgabe, daß sie in Summe mindestens 18 und vorzugsweise 24 bis 48 Kohlenstoffatome aufweisen. Die Ketone können nach Verfahrens des Stands der Technik hergestellt werden, beispielsweise durch Pyrolyse der entsprechenden Fettsäure-Magnesiumsalze. Die Ketone können symmetrisch oder unsymmetrisch aufgebaut sein, vorzugsweise unterscheiden sich die beiden Reste R13 und R14 aber nur um ein Kohlenstoffatom und leiten sich von Fettsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ab. Dabei zeichnet sich Stearon durch besonders vorteilhafte Perlglanzeigenschaften aus.
  • - Fettaldehyde. Als Perlglanzwachse geeignete Fellaldehyde entsprechen der Formel (VIII),
    R15COH (VIII)
    in der R15CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 18 bis 48, vorzugsweise 24 bis 32 Kohlenstoffatomen steht.
  • - Fettether. Als Perlglanzwachse kommen feiner Fettether der Formel (IX) in Frage,
    R16O-R17 (IX)
    in der R16 und R17 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlen­ stoffatomen stehen, mit der Maßgabe, daß sie in Summe mindestens 18 und vorzugsweise 24 bis 48 Kohlenstoffatome aufweisen. Fettether der genannten Art werden üblicherweise durch saure Kondensation der entsprechenden Fettalkohole hergestellt. Fettether mit besonders vorteilhaften Perlglanzeigenschaften werden durch Kondensation von Fettalkoholen mit 16 bis 22 Kohlenstoff­ atomen, wie beispielsweise Cetylalkohol, Cetearylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylal­ kohol, Behenylalkohol und/oder Erucylalkohol erhalten.
  • - Fettcarbonate. Als Komponente (a) kommen weiterhin Fettcarbonate der Formel (X) in Betracht,
    R18O-CO-OR19 (X)
    in der R18 und R19 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoff­ atomen stehen, mit der Maßgabe, daß sie in Summe mindestens 18 und vorzugsweise 24 bis 48 Kohlenstoffatome aufweisen. Die Stoffe werden erhalten, indem man beispielsweise Dimethyl oder Diethylcarbonat mit den entsprechenden Fettalkoholen in an sich bekannter Weise umestert. Dem­ zufolge können die Fettcarbonate symmetrisch oder unsymmetrisch aufgebaut sein. Vorzugsweise werden jedoch Carbonate eingesetzt, in denen R18 und R19 gleich sind und für Alkylreste mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen. Besonders bevorzugt sind Umesterungsprodukte von Dimethyl- bzw. Diethylcarbonat mit Cetylalkohol, Cetearylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Behenylalkohol und/oder Erucylalkohol in Form ihrer Mono- und Diester bzw. deren technischen Mischungen.
  • - Epoxidringöffnungsprodukte. Bei den Ringöffnungsprodukten handelt es sich um bekannte Stof­ fe, die üblicherweise durch säurekatalysierte Umsetzung von endständigen oder innenständigen Olefinepoxiden mit aliphatischen Alkoholen hergestellt werden. Die Reaktionsprodukte folgen vor­ zugsweise der Formel (XI),
    in der R20 und R21 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome von R20 und R21 im Bereich von 10 bis 20 liegt und R22 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder den Rest eines Polyols mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen steht. Typische Beispiele sind Ringöffnungsprodukte von α-Dodecenepoxid, α-Hexadecenepoxid, α-Octadecen­ epoxid, α-Eicosenepoxid, α-Docosenepoxid, i-Dodecenepoxid, i-Hexadecenepoxid, i-Octadecen­ epoxid, i-Eicosenepoxid und/oder i-Docosenepoxid mit Laurylalkohol, Kokosfettalkohol, Myristyl­ alkohol, Cetylalkohol, Cetearylalkohol, Stearylalkohol, lsostearylalkohol, Cleylalkohol, Elaidylalko­ hol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Behenylalkohol und/oder Erucylalkohol. Vorzugsweise werden Ringöffnungsprodukte von Hexa- und/oder Octadecenepoxiden mit Fettalko­ holen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen eingesetzt. Werden anstelle der Fettalkohole Polyole für die Ringöffnung eingesetzt, so handelt es sich beispielsweise um folgende Stoffe: Glycerin; Alky­ lenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexy­ lenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton; technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%; Methyol- Verbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Penta­ erythrit und Dipentaerythrit; Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche, mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid; Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoff­ atomen wie beispielsweise Sorbit oder Mannit, Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispiels­ weise Glucose oder Saccharose; Aminozucker wie beispielsweise Glucamin.
Die Perlglanzwachse können in den erfindungsgemäßen Mitteln in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugs­ weise 0,5 bis 5 und insbesondere 1 bis 3 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die glykosidischen Siliconverbindungen lassen sich trübungsfrei in Haarshampoos und dergleichen einarbeiten und verleihen dem Haar einen angenehmen Weichgriff. Sie können daher zur Herstellung Von Haarbehandlungsmitteln dienen, in denen sie in Mengen von 0,01 bis 10, vorzugsweise 0,05 bis 7 und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Tenside
Die erfindungsgemäßen Mittel können weiterhin nichtionische, anionische, kationische und/oder amphotere bzw. amphotere Tenside enthalten, deren Anteil an den Mitteln üblicherweise etwa 5 bis 50 und vorzugsweise 10 bis 35 Gew.-% beträgt. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α- Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α- Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hy­ droxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkyl­ sulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Feftsäuretauride, N-Acylaminosäuren wie beispielsweise Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phos­ phate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventio­ nelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolygly­ colester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, gegebenenfalls partiell oxidierte Alk(en)yloligoglykoside bzw. Glucoronsäurederi­ vate, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizen­ basis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nicht­ ionischen Tenside Polyglycoletherkellen enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für kationische Tenside sind quantäre Ammoniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanol­ aminesiersalze. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen.
Hilfs- und Zusatzstoffe
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Konditionier­ mittel und dergleichen, können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Ölkörper, Emulgatoren, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Wachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Kationpolymere, weitere konventionelle Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Antischuppen mittel, Filmbildner, Kon­ servierungsmittel, Hydrotrope, Solubilisatoren, Parfümöle und Farbstoffe enthalten.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22- Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Propylenglycol, Dimer­ diol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C6-C10-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C6-C18-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, pflanzliche Öle, Verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare C6-C22-Fettalkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z. B. Finsolv® TN), Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen wie beispielsweise Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit (Sovermol®), Dialkylether, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe in Betracht.
Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:
  • 1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;
  • 2) C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin
  • 3) Glycennmono- und diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;
  • 4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxy­ lierte Analoga;
  • 5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
  • 6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglyce­ rinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;
  • 7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
  • 8) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipenta­ erythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lauryl­ glucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose);
  • 9) Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate;
  • 10) Wollwachsalkohole;
  • 11) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
  • 12) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemaß DE-PS 11 65 574 und/oder Mischester von Fettsauren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin sowie
  • 13) Polyalkylenglycole.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono und diester sowie Sorbitanmono und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologen gemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
C8/18-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Stof­ fe sind beispielsweise aus US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 und DE-A1 30 01 064 sowie EP 0 077 167 A1 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest gly­ cosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisa­ tionsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside, werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylamino Propyl-N-Ndimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammonium glycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethyllydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopmpyl Betaine bekannte Fettsäureamid- Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acyl­ gruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampho­ lytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodi­ propionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkyl­ aminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl­ gruppe. Besonders bevorzugte am pholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/18 Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methyl­ quaternierte Difettsäuretriethanolaminester Salze, besonders bevorzugt sind.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäur-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxy­ methylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono und -di­ ester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z. B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Polyacrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethy­ lolpropan. Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz, Ammoniumchlorid und Schichtsilicate (z. B. Bentonite oder Mica).
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z. B. ein gualemiente Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhält­ lich ist. kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinyl-imidazol-Polymere wie z. B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly­ glycolen und Aminen, quatemierte Kollagenpolypeptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy­ propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z. B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyl­ aminohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine-/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dime­ thyldiallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide wie z. B. beschrieben in der FR 2252840 A1 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikroknstallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen wie z. B. Bis-Dimethylamino-1,3- propan, kationischer Guar-Gum wie z. B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Celanese, quaternierte Ammoniumsalz Polymere wie z. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Miranol.
Geeignete konventionelle Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methyl­ phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Typische Beisiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. Bienenwachs, Carnaubawachs, Candelillawachs, Montanwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetylstearylalkohol oder Partialglyceriden in Frage. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte und vitaminkomplexe zu verstehen. Als Antischuppenmittel können Climbazol, Octopirox und Zinkpyrethion eingesetzt werden. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon- Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quatemäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Quellmittel für wäßrige Phasen kön­ nen Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkylmodifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen.
Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vor­ zugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Typische Beispiele sind
  • - Glycenn;
  • - Alkylenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
  • - technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
  • - Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
  • - Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche, mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest wie beispiels­ weise Methyl- und Butylglucosid;
  • - Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
  • - Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
  • - Aminozucker wie beispielsweise Glucamin.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para­ bene, Pentandiol oder Sorbinsäure.
Als Parfümöle seien genannt die Extrakte von Blüten (Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Frucht­ schalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Holzern (Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Krautern und Gräsern (Estragon, Lemon­ gras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Ollbanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Moschus, Zibet und Castoreum. Als synthetische bzw. halbsynthetische Par­ fümöle kommen Ambroxan, Eugenol, Isoeugenol, Citronellal, Hydroxycitmnellal, Geraniol, Citronellol, Geranylacetat, Citral, Ionon und Methylionon in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen ver­ wendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoff­ kommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt- oder Heißprozesse erfolgen; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur-Methode üblicherweise weisen die Zubereitungen einen Wassergehalt im Bereich von 50 bis 95, vorzugsweise 65 bis 90 und insbesondere 70 bis 80 Gew.-% auf.
Beispiele
Perlglanzwachse wurden aufgeschmolzen, mit den Siliconverbindungen, den weiteren tensidischen Inhaltsstoffen versetzt und mit Wasser auf 100 g ergänzt. Nach Homogenisierung wurden die Sham­ pooformulierungen 1 Woche bei 40°C gelagert. Die Viskosität der Produkte wurde nach der Brookfield­ methode (23°C, Spindel 5,10 Upm) ermittelt, die Feinteiligkeit der Perlglanzkristalle unter dem Mikros­ kop visuell auf einer Skala von 1 = sehr feine Kristalle bis 5 = grobe Kristalle beurteilt. Die Beurteilung des Perlglanzes erfolgte ebenfalls auf einer Skala von 1 = brillant bis 5 = stumpf die Trübung wurde visuell bestimmt und mit (+) = trüb oder (-) = trübungsfrei beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt (Prozentangaben als Gew.-%). Die Beispiele 1 bis 9 sind erfindungsgemäß, Beispiel V1 dient zum Vergleich.
Perlglanzshampoos
Perlglanzshampoos

Claims (9)

1. Haarbehandlungsmittel, enthaltend
  • a) Periglanzwachse und
  • b) glykosidische Siliconverbindungen der Formel (I),
    R2 x-R1 3-x-SiO-[(SiR1R2O)m-(SiR1 2O)n]-SiR1 3-xR2 x (I)
    in der R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- und/oder Alkenyl­ rest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für einen Rest der Formel (II),
    R3(R4O)c[G]p (II)
    R3 für Alkylenreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R4 für Alkylenreste mit 2 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, G für Glykosidreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, p für Zahlen von 1 bis 10, c für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 20, m für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 200, n für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 1000, x für 0 oder 1 und y für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 1200 steht, mit der Maßgabe daß (1) mindestens einen Rest R2 enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Alkylenglycolester der Formel (III) enthalten,
R5CO(OA)nOR6 (III)
in der R5CO für einen linearen oder Verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R6 für Wasserstoff oder R5CO und A für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 5 steht.
3. Mittel nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Fett­ säurealkanolamide der Formel (IV) enthalten,
R7CC-NR8-B-OH (IV)
in der R7CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R8 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl­ rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und B für eine lineare oder verzeigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
4. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Par­ tialglyceride der Formel (V) enthalten,
in der R9CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R9CO, x, y und z in Summe für 0 oder für Zah­ len von 1 bis 30 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall mit der Maßgabe steht, daß mindestens einer der beiden Reste R10 und R11 Wasserstoff darstellt.
5. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen enthalten.
6. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Fett­ stoffe enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Fettalkoholen, Fett­ ketonen, Fettaldehyden, Fettethern und Fettcarbonaten, mit der Maßgabe, daß die Stoffe in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome enthalten.
7. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen enthalten.
8. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Perlglanzwachse in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.
9. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie die glykosidischen Silicon­ verbindungen in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.
DE1997119121 1997-05-07 1997-05-07 Haarbehandlungsmittel Expired - Fee Related DE19719121C1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1997119121 DE19719121C1 (de) 1997-05-07 1997-05-07 Haarbehandlungsmittel
PCT/EP1998/002500 WO1998050006A1 (de) 1997-05-07 1998-04-28 Haarbehandlungsmittel
AU77596/98A AU7759698A (en) 1997-05-07 1998-04-28 Hair treatment agents

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1997119121 DE19719121C1 (de) 1997-05-07 1997-05-07 Haarbehandlungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19719121C1 true DE19719121C1 (de) 1998-07-16

Family

ID=7828782

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1997119121 Expired - Fee Related DE19719121C1 (de) 1997-05-07 1997-05-07 Haarbehandlungsmittel

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU7759698A (de)
DE (1) DE19719121C1 (de)
WO (1) WO1998050006A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1067175A1 (de) * 1999-07-09 2001-01-10 Cognis Deutschland GmbH Wässrige Perlglanzkonzentrate
EP3346971A4 (de) * 2015-09-11 2019-05-22 Wacker Metroark Chemicals Pvt. Ltd. Emulsion mit einer flüssigen silikonzusammensetzung für haarpflegeanwendung

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10126448A1 (de) * 2001-05-31 2002-12-05 Cognis Deutschland Gmbh Haarpflegemittel mit natürlichen Ölen
EP1885331A2 (de) 2005-05-23 2008-02-13 Dow Corning Corporation Körperpflegezusammensetzungen mit saccharid-siloxan-copolymeren
WO2008126558A1 (ja) 2007-03-12 2008-10-23 Kao Corporation パール光沢組成物
KR101858022B1 (ko) 2010-08-23 2018-05-16 다우 실리콘즈 코포레이션 수성 환경에서 안정한 당 실록산 및 그러한 당 실록산의 제조 및 사용 방법

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0398177A2 (de) * 1989-05-17 1990-11-22 Kao Corporation Reinigungszusammensetzung
EP0407042A2 (de) * 1989-06-21 1991-01-09 Colgate-Palmolive Company Haarpflegeshampoo, das als Bestandteil einen Langketten-Alkohol enthält
DE4231659A1 (de) * 1992-09-22 1994-03-24 Kao Corp Gmbh Flüssiges Körperreinigungsmittel
EP0612759A1 (de) * 1993-02-26 1994-08-31 Wacker-Chemie GmbH Glycosidreste aufweisende Organosiliciumverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1261276A (en) * 1984-11-09 1989-09-26 Mark B. Grote Shampoo compositions
NO304574B1 (no) * 1992-03-27 1999-01-18 Curtis Helene Ind Inc Opasitetsmiddel for vannbaserte preparater
JPH0741417A (ja) * 1993-07-28 1995-02-10 Shiseido Co Ltd 毛髪処理用組成物
JPH0741794A (ja) * 1993-07-28 1995-02-10 Shiseido Co Ltd 洗浄剤組成物
US5550219A (en) * 1993-10-20 1996-08-27 Siltech Inc. Silicone polymers
US5428142A (en) * 1993-10-20 1995-06-27 Siltech Inc. Silicone based glycosides
JPH08301724A (ja) * 1995-05-08 1996-11-19 Kanebo Ltd パール光沢状組成物
FR2749508B1 (fr) * 1996-06-07 2001-09-07 Oreal Compositions cosmetiques detergentes a usage capillaire et utilisation

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0398177A2 (de) * 1989-05-17 1990-11-22 Kao Corporation Reinigungszusammensetzung
EP0407042A2 (de) * 1989-06-21 1991-01-09 Colgate-Palmolive Company Haarpflegeshampoo, das als Bestandteil einen Langketten-Alkohol enthält
DE4231659A1 (de) * 1992-09-22 1994-03-24 Kao Corp Gmbh Flüssiges Körperreinigungsmittel
EP0612759A1 (de) * 1993-02-26 1994-08-31 Wacker-Chemie GmbH Glycosidreste aufweisende Organosiliciumverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chem.-Abst.: 122-298689 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1067175A1 (de) * 1999-07-09 2001-01-10 Cognis Deutschland GmbH Wässrige Perlglanzkonzentrate
EP3346971A4 (de) * 2015-09-11 2019-05-22 Wacker Metroark Chemicals Pvt. Ltd. Emulsion mit einer flüssigen silikonzusammensetzung für haarpflegeanwendung

Also Published As

Publication number Publication date
AU7759698A (en) 1998-11-27
WO1998050006A1 (de) 1998-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19756454C1 (de) Verwendung von Glycerincarbonat
EP0910329B1 (de) Wässrige perlglanzkonzentrate
DE19805703C2 (de) Haarnachbehandlungsmittel
DE19921187C2 (de) Verfahren zur kalten Herstellung von perlglänzenden Tensidzubereitungen
EP0804280B1 (de) Emulgatoren
DE19732015C1 (de) Selbstemulgierende Zubereitungen
DE19732708C1 (de) Verwendung von Fettethern
EP0910328B1 (de) Wässrige perlglanzkonzentrate
WO1999009944A1 (de) Wässrige perlglanzdispersionen
DE19851451A1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE19622967C1 (de) Wäßrige Perlglanzkonzentrate
DE19719121C1 (de) Haarbehandlungsmittel
EP1117758B1 (de) Syndetstückseifen
DE19719122C2 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE19622214A1 (de) Hydroxycarbonsäureester
WO1997042935A1 (de) Haarbehandlungsmittel
EP0999822B1 (de) Wässrige perlglanzkonzentrate
EP0927553A2 (de) Mikroemulsionen
DE19641280C2 (de) Verwendung von Monoglycerid(ether)sulfaten als Perlglanzwachse
DE19727030A1 (de) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsiliconether
DE19724867C1 (de) Verwendung von Emulgatormischungen
DE19737497C2 (de) Wäßrige Hautreinigungsmittel in Emulsionsform
DE19732709C1 (de) Wäßrige Perlglanzkonzentrate
DE19738623A1 (de) Wässrige Hautreinigungsmittel in Emulsionsform
DE19738865A1 (de) Verwendung von Estern von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden mit Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen als Emulgatoren

Legal Events

Date Code Title Description
8100 Publication of the examined application without publication of unexamined application
D1 Grant (no unexamined application published) patent law 81
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: HENKEL KGAA, 40589 DUESSELDORF, DE WACKER-CHEMIE G

8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee