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DE19712033A1 - Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen - Google Patents

Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen

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Publication number
DE19712033A1
DE19712033A1 DE1997112033 DE19712033A DE19712033A1 DE 19712033 A1 DE19712033 A1 DE 19712033A1 DE 1997112033 DE1997112033 DE 1997112033 DE 19712033 A DE19712033 A DE 19712033A DE 19712033 A1 DE19712033 A1 DE 19712033A1
Authority
DE
Germany
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compounds
formula
radicals
coor
cor
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE1997112033
Other languages
English (en)
Inventor
Thorsten Dr Habeck
Alexander Dr Aumueller
Volker Dr Schehlmann
Horst Westenfelder
Thomas Dr Wuensch
Sylke Dr Haremza
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to ES97119397T priority patent/ES2246501T3/es
Priority to DE59712388T priority patent/DE59712388D1/de
Priority to EP97119397A priority patent/EP0852137B1/de
Priority to US08/972,391 priority patent/US5945091A/en
Priority to MXPA/A/1997/009075A priority patent/MXPA97009075A/xx
Priority to BR9706035A priority patent/BR9706035A/pt
Priority to AU45406/97A priority patent/AU745291B2/en
Priority to CNB971230676A priority patent/CN1176646C/zh
Priority to CNA2004100797195A priority patent/CN1616417A/zh
Priority to JP32805297A priority patent/JP4235272B2/ja
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Priority to US09/266,968 priority patent/US6037487A/en
Priority to US09/494,474 priority patent/US6407247B1/en
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Enaminderivaten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zub­ ereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder menschliche Haare gegen UV-Strahlung, speziell im Bereich von 320 bis 400 nm.
Die in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen eingesetz­ ten Lichtschutzmittel haben die Aufgabe, schädigende Einflüsse des Sonnenlichts auf die menschliche Haut zu verhindern oder zu­ mindest in ihren Auswirkungen zu reduzieren. Daneben dienen diese Lichtschutzmittel aber auch dem Schutz weiterer Inhaltsstoffe vor Zerstörung oder Abbau durch UV-Strahlung. In haarkosmetischen Formulierungen soll eine Schädigung der Keratinfaser durch UV-Strah­ len vermindert werden.
Das an die Erdoberfläche gelangende Sonnenlicht hat einen Anteil an UV-B- (280 bis 320 nm) und an UV-A-Strahlung (< 320 nm), welche sich direkt an den Bereich des sichtbaren Lichtes anschließen. Der Einfluß auf die menschliche Haut macht sich besonders bei der UV-B-Strahlung durch Sonnenbrand bemerkbar. Dementsprechend bietet die Industrie eine größere Zahl von Substanzen an, welche die UV-B-Strahlung absorbieren und damit den Sonnenbrand verhindern.
Nun haben dermatologische Untersuchungen gezeigt, daß auch die UV-A-Strahlung durchaus Hautschädigungen und Allergien her­ vorrufen kann, indem beispielsweise das Keratin oder Elastin geschädigt wird. Hierdurch werden Elastizität und Wasserspeicher­ vermögen der Haut reduziert, d. h. die Haut wird weniger geschmei­ dig und neigt zur Faltenbildung. Die auffallend hohe Hautkrebs­ häufigkeit in Gegenden starker Sonneneinstrahlung zeigt, daß offenbar auch Schädigungen der Erbinformationen in den Zellen durch Sonnenlicht, speziell durch UV-A-Strahlung, hervorgerufen werden. All diese Erkenntnisse lassen daher die Entwicklung effizienter Filtersubstanzen für den UV-A-Bereich notwendig erscheinen.
Es besteht ein wachsender Bedarf an Lichtschutzmitteln für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen, die vor allem als UV-A-Filter dienen können und deren Absorptionsmaxima deshalb im Bereich von ca. 320 bis 380 nm liegen sollten. Um mit einer mög­ lichst geringen Einsatzmenge die gewünschte Wirkung zu erzielen, sollten derartige Lichtschutzmittel zusätzlich eine hoch spezifi­ sche Extinktion aufweisen. Außerdem müssen Lichtschutzmittel für kosmetische Präparate noch eine Vielzahl weiterer Anforderungen erfüllen, beispielsweise gute Löslichkeit in kosmetischen Ölen, hohe Stabilität der mit ihnen hergestellten Emulsionen, toxikolo­ gische Unbedenklichkeit sowie geringen Eigengeruch und geringe Eigenfärbung.
Eine weitere Anforderung, der Lichtschutzmittel genügen müssen, ist eine ausreichende Photostabilität. Dies ist aber mit den bisher verfügbaren UV-A absorbierenden Lichtschutzmitteln nicht oder nur unzureichend gewährleistet.
In der französischen Patentschrift Nr. 2 440 933 wird das 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan als UV-A-Filter beschrieben. Es wird vorgeschlagen, diesen speziellen UV-A-Fil­ ter, der von der Firma GIVAUDAN unter der Bezeichnung "PAR- SOL 1789" verkauft wird, mit verschiedenen UV-B-Filtern zu kom­ binieren, um die gesamten UV-Strahlen mit einer Wellenlänge von 280 bis 380 nm zu absorbieren.
Dieser UV-A-Filter ist jedoch, wenn er allein oder in Kombi­ nation mit UV-B-Filtern verwendet wird, photochemisch nicht beständig genug, um einen anhaltenden Schutz der Haut während eines längeren Sonnenbades zu gewährleisten, was wiederholte Anwendungen in regelmäßigen und kurzen Abständen erfordert, wenn man einen wirksamen Schutz der Haut gegen die gesamten UV-Strahlen erzielen möchte.
Deshalb sollen gemäß EP 0514491 die nicht ausreichend photo­ stabilen UV-A-Filter durch den Zusatz von 2-Cyan-3,3-diphenyl­ acrylsäureestern stabilisiert werden, die selbst im UV-B-Bereich als Filter dienen.
Weiterhin wurde gemäß EP 251 398 schon vorgeschlagen, UV-A- und UV-B-Strahlung absorbierende Chromophore durch ein Bindeglied in einem Molekül zu vereinen. Dies hat den Nachteil, daß einerseits keine freie Kombination von UV-A- und UV-B-Filtern in der kosme­ tischen Zubereitung mehr möglich ist und daß Schwierigkeiten bei der chemischen Verknüpfung der Chromophore nur bestimmte Kombi­ nationen zulassen.
Es bestand daher die Aufgabe, Lichtschutzmittel für kosmetische und pharmazeutische Zwecke vorzuschlagen, die im UV-A-Bereich mit hoher Extinktion absorbieren, die photostabil sind, eine geringe Eigenfarbe d. h. eine scharfe Bandenstrukur aufweise und je nach Substituent in Öl oder Wasser löslich sind.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst durch Verwendung von Verbindungen der Formel I
in der die C=C Doppelbindung in der E oder Z Konfiguration vor­ liegt die Variablen folgende Bedeutung haben:
R1 COOR5, COR5, CONR5R6, CN, O=S(-R5)=O, O=S(-OR5)=O, R7O-P(-OR8)=O;
R2 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, O=S(-R6)=O, O=S(-OR6)=O, R7O-P (-OR8)=O;
R3 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten aliphati­ schen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest mit jeweils bis zu 18 C-Atomen;
R4 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder hete­ roaromatischen Rest mit 5 bis 12 Ringatomen;
R5 bis R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen offenkettigen oder verzweigten aliphatischen, araliphatischen, cycloaliphati­ schen oder gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest mit jeweils bis zu 18 C-Atomen,
wobei die Variablen R3 bis R8 untereinander, jeweils zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, gemeinsam einen 5- oder 6-Ring bilden können, der gegebenenfalls weiter anelliert sein kann,
als UV-Filter, insbesondere UV-A-Filter, in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusam­ men mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
Dabei sind solche Verbindungen der Formel I bevorzugt, in der R3 für Wasserstoff, R1 für CN, COOR5 und COR5 und R2 für CN, COOR6 und COR6 stehen, wobei R5 und R6 voneinander unabhängig offenkettige oder verzweigte aliphatische oder gegebenenfalls substituierte, aromatische Reste mit bis zu 8 C-Atomen bedeuten.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der Formel I, in der R3 für Wasserstoff, R1 für CN, COOR5 und COR5 und R2 für CN, COOR6 und COR6 stehen, wobei R5 und R6 voneinander unab­ hängig offenkettige oder verzweigte aliphatische oder gegebenen­ falls substituierte, aromatische Reste mit bis zu 8 C-Atomen be­ deuten und R4 für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Rest mit bis zu 10 C-Atomen im Ring, ins­ besondere einen substituierten Phenyl-, Thienyl-, Furyl-, Pyridyl-, Indolyl- oder Naphthylenrest und besonders bevorzugt für einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Thienylrest steht.
Als Substituenten kommen sowohl lipophile als auch hydrophile Substituenten mit z. B. bis zu 20 C-Atomen in Betracht. Lipophile d. h. die Öllöslichkeit der Verbindungen der Formel I verstärkende Reste sind z. B. aliphatische oder cycloaliphatische Reste ins­ besondere Alkylreste mit 1 bis 18 C-Atomen, Alkoxy-, Mono- und Dialkylamino-, Alkoxycarbonyl-, Mono- und Dialkylaminocarbonyl-, Mono- und Dialkylaminosulfonylreste, ferner Cyan-, Nitro-, Brom-, Chlor-, Iod- oder Fluorsubstituenten.
Hydrophile d. h. die Wasserlöslichkeit der Verbindungen der Formel I ermöglichende Reste sind z. B. Carboxy- und Sulfoxyreste und insbesondere deren Salze mit beliebigen physiologisch verträg­ lichen Kationen, wie die Alkalisalze oder wie die Trialkyl­ ammoniumsalze, wie Tri-(hydroxyalkyl)-ammoniumsalze oder die 2-Methylpropan-1-ol-2-ammoniumsalze. Ferner kommen Alkylammonium­ reste mit beliebigen physiologisch verträglichen Anionen in Betracht.
Als Alkoxyreste kommen solche mit 1 bis 12 C-Atomen, vorzugsweise mit 1 bis 8 C-Atomen in Betracht.
Beispielsweise sind zu nennen:
methoxy
n-propoxy-
n-butoxy-
2-methylpropoxy-
1,1-dimethylpropoxy-
hexoxy-
heptoxy-
2-ethylhexoxy-
isopropoxy-
1-methylpropoxy-
n-pentoxy-
3-methylbutoxy-
2,2-dimethylpropoxy-
1-methyl-1-ethylpropoxy-
octoxy-.
Als Mono- oder Dialkylaminoreste kommen z. B. solche in Betracht, die Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen enthalten, wie Methyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, 1,1-Dimethylpropyl-, Hexyl-, Heptyl-, 2-Ethylhexyl-, Isopropyl-, 1-Methylpropyl-, n-Pentyl-, 3-Methylbutyl-, 2,2-Dimethylpropyl-, 1-Methyl-1-ethyl­ propyl- und Octyl in Betracht. Diese Reste sind gleichermaßen in den Mono- und Dialkylaminocarbonyl- und Sulfonylresten enthalten.
Alkoxycarbonylreste sind z. B. Ester, die die oben genannten Alkoxyreste oder Reste von höheren Alkoholen z. B. mit bis zu 20 C-Atomen, wie iso-C15-Alkohol, enthalten.
Die Erfindung betrifft auch die neuen Verbindungen der Formel II
in der die C=C Doppelbindung in der E oder Z Konfiguration vor­ liegt und in der R4 einen Phenylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Alkylaminocarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, mit jeweils bis zu 20 C-Atomen oder Cyan- oder Carboxyreste oder durch wasserlöslich machende Reste ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Alkyl­ ammoniumresten substituiert ist. Solche Reste sind z. B. Alkali­ carboxylat oder Carbonyloxy-tri-(hydroxyethyl)ammonium- oder Sulfonyloxy-tri-(hydroxyethyl)ammoniumreste.
Weiterhin betrifft die Erfindung die neuen Verbindungen der For­ mel III,
in der die C=C Doppelbindung in der E oder Z Konfiguration vor­ liegt und in der R4 einen Phenylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere Alkoxyreste mit bis zu 20 C-Atomen oder Alkoxycarbonylreste mit 4 bis zu 20 C-Atomen, sowie durch wasser­ löslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe beste­ hend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Alkylammoniumresten, substi­ tuiert ist und R5 eine offenkettige, verzweigte oder cyclische Al­ kyl-, Alkoxy- oder Alkoxyalkylgruppe mit jeweils bis zu 18 C-Ato­ men oder eine Aryloxygruppe bedeutet.
Beispielhaft sind in der folgenden Tabelle 1 die bevorzugten er­ findungsgemäßen Verbindungen der Formel III genannt.
Tabelle 1
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I bis III können nach der Gleichung
durch Kondensation hergestellt werden, wobei R1 bis R4 die oben genannte Bedeutung haben.
Beispielsweise ergibt die Umsetzung von 2,4-Pentandion mit Anthranil­ säure-2-ethylhexylester und Triethylorthoformiat die Ver­ bindung 24 in Tabelle 2.
Die Lichtschutzmittel enthaltenden kosmetischen und pharmazeuti­ schen Zubereitungen sind in der Regel auf der Basis eines Trä­ gers, der mindestens eine Ölphase enthält. Es sind aber auch Zu­ bereitungen allein auf wäßriger Basis bei Verwendung von Verbindungen mit hydrophilen Substituenten möglich. Demgemäß kom­ men Öle, Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, Cremes und Pasten, Lippenschutzstiftmassen oder fettfreie Gele in Betracht.
Solche Sonnenschutzpräparate können demgemäß in flüssiger, pastö­ ser oder fester Form vorliegen, beispielsweise als Wasser-in-Öl- Cremes, Öl-in-Wasser-Cremes und -Lotionen, Aerosol-Schaumcremes, Gele, Öle, Fettstifte, Puder, Sprays oder alkoholisch-wäßrige Lotionen.
Übliche Ölkomponenten in der Kosmetik sind beispielsweise Paraf­ finöl, Glycerylstearat, Isopropylmyristat, Diisopropyladipat, 2-Ethylhexansäurecetylstearylester, hydriertes Polyisobuten, Vaseline, Caprylsäure/Caprinsäure-Triglyceride, mikrokristallines Wachs, Lanolin und Stearinsäure.
Übliche kosmetische Hilfsstoffe, die als Zusätze in Betracht kommen können, sind z. B. Co-Emulgatoren, Fette und Wachse, Stabi­ lisatoren, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel, Pigmente, Elektrolyte (z. B. Magnesiumsulfat) und pH-Regulatoren. Als Co-Emulgatoren kommen vorzugsweise bekannte W/O- und daneben auch O/W-Emulgatoren wie etwa Polyglycerinester, Sorbitanester oder teilveresterte Glyceride in Betracht. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride; als Wachse sind u. a. Bienenwachs, Paraffin­ wachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydro­ philen Wachsen zu nennen. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zink­ stearat eingesetzt werden. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise vernetzte Polyacrylsäuren und deren Derivate, Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl­ cellulose, ferner Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polycrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Unter bio­ genen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweiß­ hydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Film­ bildner sind beispielsweise Hydrocolloide wie Chitosan, mikro­ kristallines Chitosan oder quaterniertes Chitosan, Polyvinyl­ pyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perl­ glanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuren und Fettsäuremono­ glycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmeti­ sche Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkoimmission der Deutschen Forschungs­ gemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentration von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 80, vorzugsweise 6 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktivsubstanz") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d. h. beispielsweise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen. Hierbei handelt es sich um ein rein mechanisches Verfahren, eine chemi­ sche Reaktion findet nicht statt.
Schließlich können weitere an sich bekannte im UV-A-Bereich absorbierenden Substanzen mitverwendet werden, sofern sie im Gesamtsystem der erfindungsgemäß zu verwendenden Kombination aus UV-B und UV-A-Filter stabil sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen, die 0,1 bis 10 Gew.-%, vor­ zugsweise 1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Menge der kos­ metischen und pharmazeutischen Zubereitung, eine oder mehrere der Verbindungen der Formel I zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-B-Bereich ab­ sorbierenden Verbindungen als Lichtschutzmittel enthalten, wobei die Verbindungen der Formel I in der Regel in geringerer Menge als die UV-B-absorbierenden Verbindungen eingesetzt werden.
Der größte Teil der Lichtschutzmittel in den zum Schutz der menschlichen Epidermis dienenden kosmetischen und pharmazeuti­ schen Zubereitungen besteht aus Verbindungen, die UV-Licht im UV-B-Bereich absorbieren d. h. im Bereich von 280 bis 320 nm. Beispielsweise beträgt der Anteil der erfindungsgemäß zu verwen­ denden UV-A-Absorber 10 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 20 bis 50 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge von UV-B und UV-A-absorbierenden Sub­ stanzen.
Als UV-B-Filtersubstanzen, die in Kombination mit den erfindungs­ gemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I angewandt werden, kommen beliebige UV-B-Filtersubstanzen in Betracht. Beispiels­ weise sind zu nennen:
Schließlich sind auch mikronisierte Pigmente wie Titandioxid und Zinkoxid zu nennen.
Zum Schutz menschlicher Haare vor UV-Strahlen können die erfin­ dungsgemäßen Lichtschutzmittel der Formel I in Shampoos, Lotionen, Gelen oder Emulsionen in Konzentrationen von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 7 Gew.-% eingearbeitet werden. Die jeweiligen Formulierungen können dabei u. a. zum Waschen, Färben sowie zum Frisieren der Haare verwendet werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zeichnen sich in der Regel durch ein besonders hohes Absorptionsvermögen im Bereich der UV-A-Strahlung mit scharfer Bandenstruktur aus. Weiterhin sind sie gut in kosmetischen Ölen löslich und lassen sich leicht in kosmetische Formulierungen einarbeiten. Die mit den Verbindungen I hergestellten Emulsionen zeichnen sich besonders durch ihre hohe Stabilität, die Verbindungen I selber durch ihre hohe Photostabilität aus, und die mit I hergestellten Zubereitungen durch ihr angenehmes Hautgefühl aus.
Gegenstand der Erfindung sind auch die Verbindungen der Formel I zur Verwendung als Medikament sowie pharmazeutische Mittel zur vorbeugenden Behandlung von Entzündungen und Allergien der Haut sowie zur Verhütung bestimmter Hautkrebsarten, welche eine wirk­ same Menge mindestens einer Verbindung der Formel I als Wirkstoff enthalten.
Das erfindungsgemäße pharmazeutische Mittel kann oral oder to­ pisch verabreicht werden. Für die orale Verabreichung liegt das pharmazeutische Mittel in Form von u. a. Pastillen, Gelatinekap­ seln, Dragees, als Sirup, Lösung, Emulsion oder Suspension vor. Die topische Anwendung der pharmazeutischen Mittel erfolgt bei­ spielsweise als Salbe, Creme, Gel, Spray, Lösung oder Lotion.
Beispiele I. Herstellung Beispiel 1 Allgemeine Vorschrift (für die Verbindung der Nr. 1 der Tabelle 2)
0,1 mol p-Aminobenzoesäure-2-ethylhexylester, 0,1 mol Pivaloyla­ cetonitril und 0,1 mol Triethylorthoformiat wurden in 100 ml Diethylenglykol 2 h auf 120°C erhitzt, wobei Ethanol abdestilliert wurde. Nach Abkühlung auf 80°C wurde mit Wasser versetzt und vom ausgefallenen Niederschlag abfiltriert. Anschließend wurde aus Petrolether umkristallisiert. Man erhielt in 80%iger Ausbeute Verbindung 1 der Tabelle 2.
Beispiel 2
0,1 mol Anthranilsäure-2-ethylhexylester, 0,1 mol 2,4-Pentandion und 0,1 mol Triethylorthoformiat wurden in 100 ml Diethylenglykol 2 h auf 120°C erhitzt, wobei Ethanol abdestilliert wurde. Nach Ab­ kühlung auf 80°C wurde mit Wasser versetzt und vom ausgefallenen Niederschlag abfiltriert. Anschließend wurde aus Petrolether um­ kristallisiert. Man erhielt in 70%iger Ausbeute Verbindung 24 der Tabelle 2.
Beispiel 3
0,1 mol m-Toluidin, 0,1 mol Pivaloylacetonitril und 0,1 mol Tri­ ethylorthoformiat und 1 g Zinkchlorid wurden in 100 ml Diethylen­ glykol 2 h auf 120°C erhitzt, wobei Ethanol abdestilliert wurde. Nach Abkühlung auf 80°C wurde mit Wasser versetzt und vom ausge­ fallenen Niederschlag abfiltriert. Anschließend wurde aus Petrol­ ether umkristallisiert. Man erhielt in 70%iger Ausbeute Verbin­ dung 2 der Tabelle 2.
Weitere so hergestellte Verbindungen sind in Tabelle 2 angegeben.
Tabelle 2
Allgemeine Herstellvorschrift zur Herstellung von Emulsionen für kosmetische Zwecke
Alle öllöslichen Bestandteile werden in einem Rührkessel auf 85°C erwärmt. Wenn alle Bestandteile geschmolzen sind, bzw. als Flüssigphase vorliegen, wird die Wasserphase unter Homogenisieren eingearbeitet. Unter Rühren wird die Emulsion auf ca. 40°C abge­ kühlt, parfümiert, homogenisiert und dann unter ständigem Rühren auf 25°C abgekühlt.
Zubereitungen Beispiel 4 Zusammensetzung für die Lippenpflege
ad 100 Eucerinum anhydricum
10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
0,5-10 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
Beispiel 5 Zusammensetzung für die Lippenpflege
ad 100 Eucerinum anhydricum
10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
0,5-10 Verbindung Nr. 24 der Tabelle 2
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
Beispiel 6 Zusammensetzung für Sunblocker mit Mikropigmenten
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
0,5-10 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor Öl
0,50 Tocopheryl Acetat
0,50 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
Beispiel 7 Zusammensetzung für Sunblocker mit Mikropigmenten
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
0,5-10 Verbindung Nr. 24 der Tabelle 2
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor Öl
0,50 Tocopheryl Acetat
0,50 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
Beispiel 8 Fettfreies Gel
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
0,5-10 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,40 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,30 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,25 Sodium Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
Beispiel 9 Fettfreies Gel
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
0,5-10 Verbindung Nr. 24 der Tabelle 2
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,40 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,30 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,25 Sodium Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
Beispiel 10 Sonnencreme (LSF 20)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
0,5-10 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
Beispiel 11
Sonnencreme (LSF 20)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
0,5-10 Verbindung Nr. 24 der Tabelle 2
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
Beispiel 12 Sonnencreme wasserfest
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
0,5-10 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragrance
Beispiel 13 Sonnencreme wasserfest
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
0,5-10 Verbindung Nr. 24 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragrance
Beispiel 14 Sonnenmilch (LSF 6)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
0,5-10 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol
Beispiel 15 Sonnenmilch (LSF 6)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
0,5-10 Verbindung Nr. 24 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol
Beispiel 16 Sonnencreme wasserfest
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
0,5-10 Verbindung Nr. 17 der Tabelle 2
0,5-10 Verbindung Nr. 24 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragrance
Beispiel 17 Sonnenmilch
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
0,5-10 Verbindung Nr. 17 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol.

Claims (14)

1. Verwendung von Verbindungen der Formel I
in der die C=C Doppelbindung in der E oder Z Konfiguration vorliegt und die Variablen folgende Bedeutung haben:
R1 COOR5, COR5, CONR5R6, CN, O=S(-R5)=O, O=S(-OR5)=O, R7O-P (-OR8)=O;
R2 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, O=S(-R6)=O, O=S(-OR6)=O, R7O-P (-OR8)=O;
R3 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten alipha­ tischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aroma­ tischen Rest mit jeweils bis zu 18 C-Atomen;
R4 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder he­ teroaromatischen Rest mit 5 bis 12 Ringatomen;
R5 bis R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen offenkettigen oder verzweigten aliphatischen, araliphatischen, cycloa­ liphatischen oder gegebenenfalls substituierten aromati­ schen Rest mit jeweils bis zu 18 C-Atomen,
wobei die Variablen R3 bis R8 untereinander, jeweils zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, gemein­ sam einen 5- oder 6-Ring bilden können, der gegebenenfalls weiter anelliert sein kann,
als UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zuberei­ tungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 als UV-A-Filter.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, wobei R3 für Wasserstoff, R1 für CN, COOR5 und COR5 und R2 für CN, COOR6 und COR6 stehen, wobei R5 und R6 voneinander unab­ hängig offenkettige oder verzweigte aliphatische oder gegebe­ nenfalls substituierte, aromatische Reste mit bis zu 8 C-Ato­ men bedeuten.
4. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, wobei R4 für gegebenenfalls durch hydrophile oder lipophile Substituenten substituiertes Phenyl steht.
5. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, wobei R4 für einen Alkoxyphenyl- oder Alkoxycarbonylphenylrest steht.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, wobei R4 für einen Phenylrest steht, der wasserlöslich ma­ chende Substituenten trägt, ausgewählt aus der Gruppe beste­ hend aus Carboxylat, Sulfonat- oder Ammoniumresten.
7. Lichtschutzmittel enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder menschlichen Haare gegen UV-Licht im Bereich von 280 bis 400 nm, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch und pharmazeutisch geeigneten Träger, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen, als pho­ tostabile UV-Filter wirksame Mengen von Verbindungen der For­ mel I
enthalten, in der die Variablen die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben.
8. Lichtschutzmittel gemäß Anspruch 7, enthaltend als UV-A-Fil­ ter Verbindungen der Formel I, wobei R3 für Wasserstoff, R1 für CN, COOR5 und COR5 und R2 für CN, COOR6 und COR6 stehen, wobei R5 und R6 gegebenenfalls substituierte aliphatische oder aromatische Reste mit bis zu 8 C-Atomen bedeuten.
9. Lichtschutzmittel gemäß Anspruch 7, enthaltend als UV-A-Fil­ ter Verbindungen der Formel I, wobei R4 für gegebenenfalls durch hydrophile oder lipophile Substituenten substituiertes Phenyl steht.
10. Lichtschutzmittel gemäß Anspruch 7, enthaltend als UV-A-Fil­ ter Verbindungen der Formel I, wobei wobei R3 für Wasser­ stoff, R1 für CN, COOR5 und COR5 und R2 für CN, COOR6 und COR6 stehen und R4 für einen Phenylrest steht, der durch Alkyl-, Alkoxy-, Alkylaminocarbonyl-, Alkoxycarbonylreste, mit je­ weils bis zu 20 C-Atomen, oder mit Cyan- oder Carboxyresten, sowie mit wasserlöslich machenden Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Al­ kylammoniumresten, substituiert sein kann.
11. Neue Verbindungen der Formel II,
in der die C=C Doppelbindung in der E oder Z Konfiguration vorliegt und in der R4 einen Phenylrest bedeutet, der durch einen oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Alkylaminocarbonyl-, Alkoxycarbonylreste, mit jeweils bis zu 20 C-Atomen oder Cyan- oder Carboxyreste, sowie durch wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carb­ oxylat-, Sulfonat- oder Alkylammoniumresten, substituiert sein kann.
12. Neue Verbindungen der Formel III,
in der die C=C Doppelbindung in der E oder Z Konfiguration vorliegt und in der R4 einen Phenylrest bedeutet, der durch einen oder mehrere Alkoxyreste mit bis zu 20 C-Atomen oder Alkoxycarbonylreste mit 4 bis zu 20 C-Atomen, sowie durch wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Alkylammoni­ umresten, substituiert sein kann und R5 eine offenkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy-, oder Alkoxyalkyl­ gruppe mit jeweils bis zu 18 C-Atomen oder eine Aryloxygruppe bedeutet.
13. Verbindungen der Formel I zur Verwendung als Arzneimittel.
14. Pharmazeutische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine wirksame Menge mindestens einer der Verbindung der For­ mel I nach Anspruch 1 enthält.
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