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DE19650081A1 - Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 1-Phenyl-ethylaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 1-Phenyl-ethylaminen

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Publication number
DE19650081A1
DE19650081A1 DE19650081A DE19650081A DE19650081A1 DE 19650081 A1 DE19650081 A1 DE 19650081A1 DE 19650081 A DE19650081 A DE 19650081A DE 19650081 A DE19650081 A DE 19650081A DE 19650081 A1 DE19650081 A1 DE 19650081A1
Authority
DE
Germany
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formula
optically active
racemic
phenyl
ethylamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19650081A
Other languages
English (en)
Inventor
Martin Dipl Chem Dr Littmann
Andreas Dipl Chem Dr Guenther
Udo Dipl Chem Dr Kraatz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19650081A priority Critical patent/DE19650081A1/de
Priority to JP13449297A priority patent/JPH1045686A/ja
Publication of DE19650081A1 publication Critical patent/DE19650081A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/29—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/86—Separation
    • C07C209/88—Separation of optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von be­ kannten, optisch aktiven 1-Phenyl-ethylaminen, die als Zwischenprodukte zur Synthese von Wirkstoffen mit fungiziden oder pharmakologischen Eigenschaften verwendbar sind.
Es ist bereits bekannt, daß sich (R)-1-(4-Chlor-phenyl)-ethylamin herstellen läßt, indem man eine Lösung von racemischem 1-(4-Chlor-phenyl)-ethylamin in Ethanol und eine Lösung von (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure in Ethanol bei Temperaturen zwischen 60°C und 70°C zusammengibt, den dabei entstehenden Kristallbrei absaugt und mit wäßriger Natronlauge in Gegenwart von Methylenchlorid behandelt (vgl. EP-A 0 341 475). Nachteilig an diesem Verfahren ist, daß sich das gewünschte Enantiomere erst nach wiederholter Racematspaltung in ausreichender optischer Reinheit erhalten läßt. Ungünstig ist auch, daß eine relativ große Menge an (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure erforderlich ist, um das (R)-1-(4-Chlor-phenyl)-ethylamin in der benötigten Reinheit zu isolieren. Schließlich wird diese Trennungsmethode auch dadurch beeinträchtigt, daß der Zeitbedarf für die Kristallisation erheblich ist und das anfallende Salz sich nur schlecht filtrieren läßt.
Es wurde nun gefunden, daß man optisch aktive 1-Phenyl-ethylamine der Formel
in welcher
X für Halogen steht und
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
erhält, wenn man
  • a) eine Lösung von racemischem 1-Phenyl-ethylamin der Formel in welcher
    X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    in einem Alkanol der FormelR-OH (II)in welcher
    R für Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
    bei Temperaturen zwischen 70°C und 100°C
    mit optisch aktiver N-Phenylcarbamat-milchsäure der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Alkanols der Formel (II) versetzt, wobei das Verhältnis der Reaktionskomponenten so bemessen ist, daß auf 1 Mol an racemischem 1-Phenyl-ethylamin der Formel (I) 0,4 bis 0,5 Mol an optisch aktiver N-Phenylcarbamat-milchsäure der Formel (III*) vorhanden sind,
    dann
  • b) das entstehende kristalline Salz abtrennt und mit wäßriger Alkalilauge, gegebenenfalls in Gegenwart eines mit Wasser wenig mischbaren organi­ schen Lösungsmittels, behandelt.
Zur Kennzeichnung optisch aktiver Verbindungen ist das Chiralitätszentrum in den obigen Formeln und auch weiterhin jeweils durch (*) markiert.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß sich optisch aktive 1-Phenyl­ ethylamine der Formel (I*) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in sehr hoher Ausbeute und ausgezeichneter optischer Reinheit herstellen lassen. Aufgrund des bekannten Standes der Technik war nämlich nicht damit zu rechnen, daß die spezielle Zusammenfügung der Reaktionskomponenten eine drastische Verbesse­ rung des Ergebnisses bewirkt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich durch eine Reihe von Vorteilen aus. So ermöglicht es, wie schon erwähnt, die Herstellung von optisch aktiven 1-Phenyl-ethylaminen in extrem hoher Ausbeute und hervorragender optischer Reinheit. Von Vorteil ist auch, daß zur Racemat-Trennung eine deutlich niedrigere Menge an optisch aktiver N-Phenylcarbamat-milchsäure benötigt wird als bei dem entsprechenden vorbekannten Verfahren. Günstig ist außerdem, daß der Zeitbedarf für das Auskristallisieren des jeweiligen Salzes vergleichsweise gering ist und das Salz sehr gut filtrierbar ist. Im übrigen ist das erfindungsgemäße Verfahren sowohl zur Herstellung von (R)- als auch von (S)-Enantiomeren der 1-Phenyl-ethylamine der Formel (I*) geeignet.
Gibt man eine Lösung von 1 Mol (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure in Iso­ propanol in eine auf Rückflußtemperatur erhitzte Lösung von 2 Mol racemischem 1-(4-Chlor-phenyl)-ethylamin in Isopropanol, filtriert dann das entstandene kristal­ line Produkt unter Kühlung ab, wäscht den Filterkuchen nacheinander mit Iso­ propanol und Toluol, behandelt anschließend den Filterkuchen mit wäßriger Natronlauge und extrahiert mit Toluol, so kann der Verlauf des erfindungsge­ mäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
In den obigen Formeln und auch weiterhin ist die Konfiguration am Chiralitäts­ zentrum jeweils durch die Symbole (S) bzw. (R) angegeben.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten racemischen 1-Phenyl-ethylamine sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel steht
X vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom und
n steht für die Zahlen 0, 1 oder 2.
Besonders bevorzugt sind 1-Phenyl-ethylamine der Formeln
in welchen
X für Fluor, Chlor oder Brom steht.
Die racemischen 1-Phenyl-ethylamine der Formel (I) sind bekannt (vgl. EP-A 0 341 475).
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Lösungsmittel benötigten Alkanole sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht
R vorzugsweise für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder 2,2-Dimethyl-propyl.
Besonders bevorzugt ist Isopropanol.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Reaktionskompo­ nenten benötigten optisch aktiven N-Phenyl-carbamat-milchsäuren sind durch die Formel (III*) definiert. Im einzelnen handelt es sich um die (S)-(-)-N-Phenyl­ carbamat-milchsäure und die (R)-(+)-N-Phenylcarbamat-milchsäure. Die optisch aktiven N-Phenylcarbamat-milchsäuren sind ebenfalls bekannt.
Als Alkalilaugen zur Freisetzung der optisch aktiven 1-Phenyl-ethylamine kommen vorzugsweise wäßrige Natronlauge oder wäßrige Kalilauge in Betracht. Besonders bevorzugt ist wäßrige Natronlauge.
Als organische Lösungsmittel zur Extraktion des jeweiligen optisch aktiven 1-Phenyl-ethylamins kommen vorzugsweise Methylenchlorid, tert.-Butyl-methyl­ ether oder Toluol in Frage. Besonders bevorzugt ist Toluol.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 70 und 100°C, vorzugsweise bei Rückflußtemperatur des Gemisches aus 1-Phenyl-ethylamin und Alkanol, sofern die Temperatur von 100°C dabei nicht überschritten wird. Setzt man niedrig­ siedende Alkanole ein, so arbeitet man vorzugsweise unter einem leichten Über­ druck, um in den gewünschten Temperaturbereich zu gelangen.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Mengen an den Reaktionskomponenten so gewählt, daß auf 1 Mol an racemischem 1-Phenyl­ ethylamin der Formel (I) 0,4 bis 0,5 Mol an optisch aktiver N-Phenylcarbamat­ milchsäure der Formel (III*) vorhanden sind. Es ist jedoch auch möglich, eine höhere Menge an optisch aktiver N-Phenylcarbamat-milchsäure einzusetzen.
Der Zeitraum, in dem die optisch aktive N-Phenylcarbamat-milchsäure bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in die Lösung von 1-Phenylethylamin in Alkanol gegeben wird, kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen erfolgt die Dosierung so, daß man 1 Mol an optisch aktiver N-Phenylcarbamat-milchsäure innerhalb von 1 bis 5 Stunden zu der entsprechenden Menge von 1-Phenyl-ethylamin hinzugibt. Vorzugsweise geht man so vor, daß man die Zugabe der optisch aktiven N-Phenylcarbamat-milchsäure für 5 bis 60 Minuten unterbricht, sobald sich kristallines Produkt aus der alkoholischen Amin-Lösung abscheidet.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Atmosphärendruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, bei Verwendung von niedrig siedenden Alkoholen unter erhöhtem Druck bzw. bei Verwendung von höher siedenden Alkoholen unter vermindertem Druck zu arbeiten.
Im einzelnen geht man bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens so vor, daß man eine alkoholische Lösung des racemischen 1-Phenyl-ethylamins der Formel (I) vorlegt und nach dem Erwärmen auf die gewünschte Temperatur mit der benötigten Menge an optisch aktiver N-Phenylcarbamat-milchsäure der Formel (III*) innerhalb des gewählten Zeitraumes versetzt. Dabei kann die optisch aktive N-Phenylcarbamat-milchsäure in fester Form oder in Lösung in einem Alkanol der Formel (II) zugegeben werden.
Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch, vorzugsweise nach vorheriger Kühlung, abgesaugt und mit einem Alkohol oder mit Toluol gewaschen. Das in dem Filtrat enthaltene, nicht mit optisch aktiver N-Phenylcarbamat-milchsäure umgesetzte Enantiomere des 1-Phenyl-ethylamins kann entweder isoliert oder racemisiert und erneut eingesetzt werden. Der Filterrückstand kann entweder lösungsmittelfeucht oder nach vorherigem Trocknen mit wäßriger Alkalilauge behandelt werden, wobei man vorzugsweise bei Raumtemperatur arbeitet. Dabei setzt man vorzugsweise einen geringen Überschuß an wäßriger Alkalilauge ein, so daß der pH-Wert des Gemisches im basischen Bereich, z. B. bei 12 bis 13, liegt.
Die weitere Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Gemisch mehrfach mit einem mit Wasser wenig mischbaren organischen Solvens extrahiert, die vereinigten organischen Phasen unter vermindertem Druck einengt und den verbleibenden Rückstand destilliert.
Die wäßrige Phase enthält im wesentlichen eingesetzte, optisch aktive N-Phenyl­ carbamat-milchsäure in Form eines Alkalimetallsalzes. Durch Ansäuern kann die freie Säure ausgefällt und zurückgewonnen werden.
Setzt man bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (S)-(-)-N- Phenylcarbamat-milchsäure ein, so bildet sich das Salz mit dem (R)-Enantiomeren des verwendeten 1-Phenyl-ethylamins. Das resultierende Produkt ist daher das (R)- Enantiomere des Amins. In entsprechender Weise erhält man durch Verwendung von (R)-(+)-N-Phenylcarbamat-milchsäure das (S)-Enantiomere des eingesetzten 1-Phenyl-ethylamins.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren optisch aktiven 1-Phenyl-ethylamine der Formel (I*) sind wertvolle Zwischenprodukte zur Synthese von Wirkstoffen mit fungiziden oder pharmakologischen Eigenschaften (vgl. EP-A 0 341 475 und EP-A 0 300 313). So läßt sich das fungizid wirksame Diastereomerengemisch aus N-(R)-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(1R)-2,2-dichlor 1- ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropan-carbonsäureamid und N-(R)-[1(4-Chlor-phenyl)- ethyl]-(1S)-2,2-dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropan-carbonsäure-amid der Formeln
herstellen, indem man ein 1 : 1-Gemisch aus (IR-2,2-Dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1r- cyclopropan-carbonsäurechlorid und (1S)-2,2-Dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclo­ propan-carbonsäurechlorid der Formeln
mit R-1-(4)-Chlor-phenyl)-ethylamin der Formel
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie Methylchlorid, und in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie Triethylamin, umsetzt.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Es wird eine Lösung von 205 g (0,98 Mol) (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure (R : S-Verhältnis = 2 : 98) in 585 g Isopropanol hergestellt, indem man das Gemisch auf 40°C erwärmt. Von dieser Lösung werden 120 g innerhalb von 20 Minuten in eine unter Rückfluß siedende Lösung von 320 g (2,06 Mol) racemischem 1-(4-Chlor-phenyl)-ethylamin in 350 g Isopropanol eingetropft. Man erhitzt zunächst ohne weitere Zugabe 30 Minuten lang unter Rückfluß und tropft dann den Rest der Lösung von (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure in Isopropanol innerhalb von 90 Minuten in das unter Rückfluß siedende Reaktionsgemisch. Danach wird das Reaktionsgemisch auf 5°C gekühlt und über eine Drucknutsche abgesaugt, wobei ein Überdruck von 0,5 bar auf die Nutsche ausgeübt wird. Die aufgefangene Menge an Filtrat beträgt 600 g nach 2,5 Minuten und 870 g nach 9 Minuten. Der Filterkuchen wird nacheinander mit Isopropanol und Toluol gewaschen. Anschließend suspendiert man den Filterkuchen in Wasser, fügt bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 12,5 wäßrige Natronlauge hinzu, rührt 5 Minuten bei Raumtemperatur und extrahiert mehrfach mit Toluol. Die organische Phase wird unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält auf diese Weise 130 g (81,2% der Theorie) an (R)-1-(4-Chlor-phenyl)-ethylamin (R : S-Verhältnis = 98,6 : 1,4).
Vergleichsbeispiel A
Es wird eine Lösung von 205 g (0,98 Mol) (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure (R/S-Verhältnis = 2 : 98) in 585 g Isopropanol hergestellt, indem man das Gemisch auf 40°C erwärmt. Diese Lösung wird unter Rühren in eine auf 60°C gehaltene Lösung von 320 g (2,06 Mol) racemischem 1-(4-Chlor-phenyl)-ethylamin in 350 ml Isopropanol eingetropft. Danach wird das Reaktionsgemisch auf 5°C abgekühlt und über eine Drucknutsche abgesaugt, wobei ein Überdruck von 0,5 bar auf die Nutsche ausgeübt wird. Die aufgefangene Menge an Filtrat beträgt 600 g nach 15 Minuten. Eine Filtratmenge von 870 g wird auch nach längerem Absaugen nicht erreicht. Man suspendiert den noch feuchten Filterkuchen in Wasser, fügt bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 12,5 wäßrige Natronlauge hinzu, rührt 5 Minuten bei Raumtemperatur und extrahiert mehrfach mit Toluol. Die organische Phase wird unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält auf diese Weise 137 g (85,6% der Theorie) an (R)-1-(4-Chlor-phenyl)-ethylamin (R/S-Verhältnis = 94,3 : 5,7).
Vergleichsbeispiel B
Auf 60 bis 70°C erwärmte Lösungen von 91 g (0,587 Mol) racemischem 1-(4- Chlorphenyl)-ethylamin in 300 ml Ethanol und 122 g (0,583 Mol) (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure in 800 ml Ethanol werden vereinigt und 16 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Der entstandene Kristallbrei wird abgesaugt und danach mit einem Gemisch aus 200 ml 10%iger wäßriger Natronlauge und 300 ml Methylenchlorid behandelt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält auf diese Weise 44,5 g (R)-1-(4-Chlor­ phenyl)-ethylamin mit einer optischen Reinheit von 89,4% ee.
Eine Lösung von 44 g (0,28 Mol) des so hergestellten (R)-1-(4-Chlor-phenyl)- ethylamins in 150 ml Ethanol wird auf 60°C erwärmt und mit einer ebenfalls auf 60°C erwärmten Lösung von 59 g (0,282 Mol) (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milch säure in 400 ml Ethanol vereinigt und 16 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Der entstandene Kristallbrei wird abgesaugt und danach mit einem Gemisch aus 200 ml 10%iger wäßriger Natronlauge und 300 ml Methylenchlorid behandelt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält auf diese Weise 40,4 g (88,8% der Theorie) an (R)-1-(4)-Chlor-phenyl)-ethylamin mit einer optischen Reinheit von 97,4% ee.

Claims (10)

1. Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 1-Phenyl-ethylaminen der Formel in welcher
X für Halogen steht und
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) eine Lösung von racemischem 1-Phenyl-ethylamin der Formel in welcher
    X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    in einem Alkanol der FormelR-OH (II)in welcher
    R für Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
    bei Temperaturen zwischen 70°C und 100°C
    mit optisch aktiver N-Phenylcarbamat-milchsäure der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Alkanols der Formel (II) ver­ setzt, wobei das Verhältnis der Reaktionskomponenten so bemessen ist, daß auf 1 Mol an racemischem 1-Phenyl-ethylamin der Formel (I) 0,4 bis 0,5 Mol an optisch aktiver N-Phenylcarbamat-milchsäure der Formel (III*) vorhanden sind,
    dann
  • b) das entstehende kristalline Salz abtrennt und mit wäßriger Alkali­ lauge, gegebenenfalls in Gegenwart eines mit Wasser wenig misch­ baren organischen Lösungsmittels, behandelt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als racemische 1-Phenyl-ethylamine Verbindungen der Formel in welcher
X für Fluor, Chlor oder Brom steht,
einsetzt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als racemische 1-Phenyl-ethylamine Verbindungen der Formel in welcher
X für Fluor, Chlor oder Brom steht,
oder der Formel einsetzt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als racemisches 1-Phenyl-ethylamin die Verbindung der Formel einsetzt.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als racemisches 1-Phenyl-ethylamin die Verbindung der Formel einsetzt.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-(4- Chlorphenyl)-ethylamin der Formel und (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure der Formel einsetzt.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Alkanole der Formel (II) einsetzt, in welcher
R für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tert.- Butyl oder 2,2-Dimethyl-propyl steht.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Iso­ propanol als Lösungsmittel einsetzt.
9. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Natron­ lauge oder Kalilauge als Alkalilauge einsetzt.
10. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Toluol als mit Wasser wenig mischbares organisches Lösungsmittel einsetzt
DE19650081A 1996-05-14 1996-12-03 Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 1-Phenyl-ethylaminen Withdrawn DE19650081A1 (de)

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