DE19636686A1

DE19636686A1 - Fungizide Mischungen

Info

Publication number: DE19636686A1
Application number: DE1996136686
Authority: DE
Inventors: Eberhard Dr Ammermann; Gisela Dr Lorenz; Siegfried Dr Strathmann; Reinhold Dr Saur; Klaus Schelberger; Anne Van Gastel
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1996-09-10
Filing date: 1996-09-10
Publication date: 1998-03-12

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Mischung, welche einen Oximethercarbonsäureester der Formel I,

ein Oximethercarbonsäureamid der Formel II,

und

b) ein Azolderivat III ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen III.1 bis III.16
- - 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorphenyl)tetrahy drofuryl]-1H-1,2,4-triazol (III.1)
- - 2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-tri azol-1-yl)-butan-2-ol (III.2)
- - (±)-4-Chlor-4-[4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl methyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-phenyl-4-chlorphenylether (III.3)
- - (E)-(R,S)-1-(2,4-dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-tri azol-1-yl)pent-1-en-3-ol (III.4)
- - (Z)-2-(1H-1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)-2-(4-fluorphe nyl)-3-(2-chlorphenyl)-oxiran (III.5)
- - 4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazolylme thyl)-butyronitril (III.6)
- - 3-(2,4-dichlorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-tri azol-1-yl)chinazolin-4(3H)-on (III.7)
- - Bis(4-fluorphenyl)(methyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl methyl)silan (III.8)
- - (R,S)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) hexan-2-ol (III.9)
- - (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-tri azol-1-ylmethyl)cyclopentanol (III.10)
- - N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlor phenoxy)ethyl]imidazol-1-carboxamid (III.11)
- - (±)-1-[2-(2,4-dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl methyl]-1H-1,2,4-triazol (III.12)
- - (R,S)-1-(4-chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-tri azol-1-ylmethyl)-pentan-3-ol (III.13)
- - (±)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-yl)-pro pyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether (III.14) und
- - (E)-1-[1-[[4-Chlor-2-(trifluor methyl)-phenyl]imino]-2-propoxyethyl]-1H-imidazol (III.15)
- - (RS)-2,4′-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-benz hydroyl-alkohol (III.16)

in einer synergistisch wirksamen Menge enthält.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II und die Ver wendung der Verbindung I und der Verbindungen II zur Herstellung derartiger Mischungen.

Die Verbindung der Formel I und II, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (EP-A 253 213, EP-A 398 692, EP-A 477 631).

Ebenfalls bekannt sind die Azolderivate der Formeln III.1 bis III.16:
III.1: common name: Bromuconazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-6, 439 (1990);
III.2: common name: Cyproconazol, US-A 4,664,696;
III.3: common name: Difenoconazol, GB-A 2,098,607;
III.4: common name: Diniconazol, CAS RN [83657-24-3];
III.5: common name (vorgeschlagen): Epoxiconazol, EP-A 196 038;
III.6: common name: Fenbuconazol (vorgeschlagen), EP-A 251 775;
III.7: common name: Fluquinconazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992);
III.8: common name: Flusilazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984);
III.9: common name: Hexaconazol, CAS RN [79983-71-4];
III.10: common name: Metconazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4, 419 (1992);
III.11: common name: Prochloraz, US-A 3,991,071;
III.12: common name: Propiconazol, GB-A 1,522,657;
III.13: common name: Tebuconazol, US-A 4,723,984;
III.14: common name: Tetraconazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 49 (1988);
III.15: common name: Triflumizol, JP-A 79/119,462;
III.16: common name: Flutriafol, CAS RN [76674-21-0].

Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbesse rung des Wirkungsspektrums der bekannten Verbindungen lagen der vorliegenden Erfindungen Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine ver besserte Wirkung gegen Schadpilzen aufweisen (synergistische Mischungen).

Demgemäß wurden die eingangs definierten Mischungen gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I bis III oder bei An wendung der Verbindungen I und II der Verbindungen III.1 bis III.16 nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen als mit den Einzelverbindungen.

Die Verbindung der Formel I kann in Bezug auf die C=X-Doppelbin dung in der E- oder der Z-Konfiguration (in Bezug auf die Grup pierung Carbonsäurefunktion) vorliegen. Demgemäß kann sie in der erfindungsgemäßen Mischung jeweils entweder als reines E- oder Z-Isomer oder als E/Z-Isomerenmischung Verwendung finden. Bevorzugt findet die E/Z-Isomerenmischung oder das E-Isomer Anwendung, wo bei das E-Isomer besonders bevorzugt ist.

Die Verbindungen I bis III sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorga nischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden.

Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jod wasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.

Als organischen Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Koh lensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Tri chloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit gerad kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff atomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tra gen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tra gen können, z. B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosali zylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.

Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen. Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man je nach Bedarf weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden, oder auch herbizide oder wachstums regulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.

Die Mischungen der Verbindungen I und II bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung der Verbindungen I und II zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind z. T. sy stemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Boden fungizide eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüse pflanzen (z. B. Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse), Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Wei zen, Zierpflanzen, Zuckerrohr und einer Vielzahl von Samen.

Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Puccinia-Ar ten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, Usti lago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudo cercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.

Sie sind außerdem im Materialschutz (z. B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.

Die Verbindungen I und II können gleichzeitig gemeinsam oder ge trennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihen folge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.

Die Verbindungen I und II werden üblicherweise in einem Gewichts verhältnis von 10 : 1 bis 0.1 : 1, vorzugsweise 10 : 1 bis 0.2 : 1, ins besondere 5 : 1 bis 0.2 : 1 (11 : 1) angewendet.

Die Aufwandmengen in den erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach Art des gewünschten Effekts für die Verbindungen 1 bei 0,005 bis 0,5 kg/ha, vorzugsweise 0,005 bis 0,3 kg/ha, insbesondere 0,01 bis 0,3 kg/ha. Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 1 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,5 kg/ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 50 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,001 bis 10 g/kg, insbesondere 0,01 bis 5 g/kg verwendet.

Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind er folgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I bis III oder der Mischungen aus den Verbindungen I bis III durch besprühen oder bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindungen I bis III können beispielsweise in Form von di rekt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Vers treuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.

Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatzstoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Lauryl ether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensations produkte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Form aldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol ethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen alkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycoletherace tat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemein sames Vermahlen der Verbindungen I bis III oder der Mischung aus den Verbindungen I bis III mit einem festen Trägerstoff herge stellt werden.

Granulate (z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogen granulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.

Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo mit, Diatomeenerde, Kalzium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Pro dukte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I bis III bzw. der Mischung aus den Verbindungen I bis III. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.

Die Verbindungen I bis III bzw. die Mischungen oder die entspre chenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schad pilze, die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flä chen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bei getrennter Aus bringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.

Beispiele zur synergistischen Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen gegen Schadpilze

Die fungizide Wirkung der Verbindungen und der Mischungen ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 20%ige Emul sion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Neka nil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergier wirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.

Die Auswertung erfolgte Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungsgrade umgerech net. Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.

Colby Formel:

E = x + y - x · y/100

E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbe handelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirk stoffen A und B in den Konzentrationen a und b;
x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a;
y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b.

Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandel ten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.

Claims

1. Fungizide Mischung, enthaltend als aktive Bestandteile

a) einen Oximethercarbonsäureester der Formel I,
b) ein Oximethercarbonsäureamid der Formel II,
c) ein Azolderivat III ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen III.1 bis III.16:
- - 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorphenyl)te trahydrofuryl]-1H-1,2,4-triazol (III.1);
- - 2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-tri azol-1-yl)-butan-2-ol (III.2);
- - (±)-4-Chlor-4-[4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl methyl)- 1,3-dioxolan-2-yl]-phenyl-4-chlorphenylether (III.3);
- - (E)-(R,S)-1-(2,4-dichlor phenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-tri azol-1-yl)pent-1-en-3-ol (III.4);
- - (Z)-2-(1H-1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)-2-(4-fluor phenyl)-3-(2-chlorphenyl)-oxiran (III.5);
- - 4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazolylme thyl)-butyronitril (III.6);
- - 3-(2,4-dichlorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-tri azol-1-yl)chinazolin-4(3H)-on (III.7);
- - Bis(4-fluorphenyl)(methyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl methyl)silan (III.8);
- - (R,S)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-tri azol-1-yl)-hexan-2-ol (III.9);
- - (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-di menthyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol (III.10);
- - N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlor phenoxy)ethyl]imidazol-1-carboxamid (III.11);
- - (±)-1-[2-(2,4-dichlor phenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl methyl]-1H-1,2,4-triazol (III.12);
- - (R,S)-1-(4-chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-tri azol-1-ylmethyl)-pentan-3-ol (III.13);
- - (±)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-Lria zol-yl)-propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether (III.14) und
- - (E)-1-[1-[[4-Chlor-2-(trifluor methyl)-phenyl]imino]-2-propoxyethyl]-1H-imidazol (III.15);
- - (RS)-2,4′-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-yl methyl)-benzhydryl-alkohol (III.16)

in einer synergistisch wirksamen Menge.

2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I zu der Verbindung II 1 : 0,1 bis 1 : 10 beträgt.

3. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I zu der Verbindung III 1 : 0,1 bis 1 : 10 beträgt.

4. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I zu der Verbindung II und zu der Verbindung III 1 : 10 : 1, 10 : 1 : 1 bis 1 : 1 : 10 be trägt.

5. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, die in zwei Teilen kondi tioniert ist, wobei der eine Teil den Wirkstoff I und/oder III in einem festen oder flüssigen Träger enthält und der an dere Teil den Wirkstoff II in einem festen oder flüssigen Träger enthält.

6. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, die in zwei Teilen kondi tioniert ist, wobei der eine Teil den Wirkstoff I und/oder II in einem festen oder flüssigen Träger enthält und der andere Teil den Wirkstoff III in einem festen oder flüssigen Träger enthält.

7. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, die in drei Teilen kondi tioniert ist, wobei der eine Teil den Wirkstoff I in einem festen oder flüssigen Träger enthält, der andere Teil den Wirkstoff II in einem festen oder flüssigen Träger enthält und der weitere Teil den Wirkstoff III in einem festen oder flüssigen Träger enthält.

8. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit der Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, der Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 1 und der Verbindung der Formel III gemäß Anspruch 1 behandelt.

9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I gemäß Anspruch 1 und die Verbindung II gemäß Anspruch 1 und die Verbindung III gemäß Anspruch 1 gleichzei tig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander ausbringt.

10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizu haltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0,001 bis 1,0 kg/ha einer Verbindung I gemäß An spruch 1 behandelt.

11. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizu haltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0,001 bis 1,0 kg/ha der Verbindung II gemäß An spruch 1 gemäß Anspruch 1 behandelt.

12. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizu haltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0,001 bis 1,0 kg/ha der Verbindung III gemäß An spruch 1 gemäß Anspruch 1 behandelt.

13. Verwendung einer Verbindung I gemäß Anspruch 1 zur Herstel lung von fungizid wirksamen synergistischen Mischungen gemäß Anspruch 1.

14. Verwendung der Verbindungen 11 gemäß Anspruch 1 zur Her stellung von fungizid wirksamen synergistischen Mischungen gemäß Anspruch 1.

15. Verwendung der Verbindungen III gemäß Anspruch 1 zur Her stellung von fungizid wirksamen synergistischen Mischungen gemäß Anspruch 1.