DE19618671A1

DE19618671A1 - Haar- und Hautbehandlungsmittel

Info

Publication number: DE19618671A1
Application number: DE1996118671
Authority: DE
Inventors: Thomas Dr Kripp; Thomas Czigler
Original assignee: Wella GmbH
Current assignee: Procter and Gamble Deutschland GmbH
Priority date: 1996-05-09
Filing date: 1996-05-09
Publication date: 1997-11-13

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Haar- und/oder Hautbehandlungsmittel mit einem pH-Wert von 2 bis 7, enthaltend L-, D- oder DL-O-Acylcarnitin der allgemeinen Formel (I).

Durch häufiges Waschen, Dauerwellen und Färben wird das Haar spröde und glanzlos. Außerdem lädt sich das Haar elektrostatisch auf und die aufgerauhte Haaroberfläche führt zu Verfilzungen. Das Kämmen des Haares wird da durch sehr erschwert.

Bei der Haut führt häufiges Waschen mit entfettenden Tensiden zu einer rauhen, spröden Hautoberfläche.

Haar- und Hautbehandlungsmittel mit einer kämmbarkeits verbessernden und pflegenden Wirkung haben daher eine erhebliche Bedeutung erlangt.

Als Wirkstoffe zur Verbesserung der Haarstruktur und der Hautoberfläche werden hauptsächlich kationische Tenside in Kombination mit verschiedenen wachsartigen Zusätzen, wie zum Beispiel Vaseline, Fettalkoholen und Fettsäureestern, eingesetzt. Kationische Tenside ziehen durch ihre positiven Ladungsträger gut auf das Haar auf. Diese Affinität der kationischen Tenside zum Haar kann jedoch auch zu nachteiligen Ablagerungen führen, die auch durch das Waschen des Haares nicht mehr rück standsfrei zu entfernen sind.

Übliche kationische Tenside weisen darüber hinaus den Nachteil einer schlechten biologischen Abbaubarkeit auf. Zudem ist bei kationischen Tensiden eine Verun reinigung mit Spuren von ihrer Herstellung herrührender toxischer oder mutagener Chemikalien nie ganz ausge schlossen.

Amphotere Tenside gelten als mild und sind besonders haut- und schleimhautverträglich. Sie werden bevorzugt in Kombination mit anderen Tensiden zur Steigerung der Verträglichkeit, als Verdickungshilfsmittel (zusammen mit Alkyläthersulfaten) und zur Schaumstabilisierung eingesetzt.

Es bestand die Aufgabe, ein Haar- und/oder Hautbehand lungsmittel auf der Basis eines konditionierenden Wirk stoffs zur Verfügung zu stellen, das die vorstehend ge nannten Nachteile nicht aufweist.

Es wurde nun gefunden, daß ein wasserhaltiges kosme tisches Mittel zur Haar- und/oder Hautbehandlung mit einem pH-Wert von 2 bis 7, enthaltend 0,01 bis 40 Ge wichtsprozent mindestens eines L-, D- oder DL-O-Acyl carnitins der allgemeinen Formel (I)

wobei R einen gesättigten, einfach oder mehrfach un gesättigten C₁- bis C₃₀-Alkylrest bedeutet, die ge stellte Aufgabe in hervorragender Weise löst.

Die in dem erfindungsgemäßen Mittel enthaltenen O-Acyl carnitine weisen bei einem guten Pflegeeffekt eine gute Auswaschbarkeit auf und führen auch nach mehreren An wendungen nicht zu nachteiligen Rückständen.

Durch die Kettenlänge der Acylgruppe des O-Acyl-car nitins läßt sich das Verhältnis von Pflegeeffekt und Auswaschbarkeit steuern.

So wird mit steigender Kettenlänge der Acylgruppe des O-Acylcarnitins die Auswaschbarkeit verringert und der Pflegeeffekt, das heißt die Kämmbarkeitsverbesserung und die haut- und haarschützende Wirkung, verstärkt. Besonders in sauer eingestellten erfindungsgemäßen Mitteln (pH < 4) wird das Aufziehen auf das Haar er leichtert, während bei schwächer sauren bis neutralen Mitteln das Auswaschen gefördert wird. Durch die Aus wahl der Acylkettenlänge des O-Acylcarnitins sowie des pH-Wertes des Mittels läßt sich daher die Pflegewirkung und die Auswaschbarkeit des erfindungsgemäßen Mittels einstellen.

Das erfindungsgemäße Mittel verbessert die Naßkämmbar keit der Haare, weist eine gute Kopfhautverträglichkeit auf und verleiht dem Haar einen angenehmen Griff und schönen Glanz. Das erfindungsgemäße Mittel weist eine gute Haut- und Augenverträglichkeit auf, verleiht der Haut ein gepflegtes Aussehen und ist zudem gut bio logisch abbaubar.

Die Herstellung der in dem erfindungsgemäßen Mittel enthaltenen O-Acyl-carnitine erfolgt durch übliche Acylierungsverfahren mit Hilfe aktivierter Carbon säuren, beispielsweise mit Säurechloriden oder Säurean hydriden,ausgehend von D-, L-, oder DL-Carnitin oder deren Salzen, beispielsweise Chloriden, wobei D-, L- und DL-Carnitin als Handelsprodukte beispielsweise von der Firma Merck KGaA, Darmstadt, DE, bezogen werden können.

Das erfindungsgemäße Mittel enthält bevorzugt 1 bis 20 Gewichtsprozent des D-, L- oder DL-O-Acyl-carnitins der allgemeinen Formel (T). Das erfindungsgemäße Haar- und/oder Hautbehandlungsmittel enthält bevorzugt D-, L- oder DL-O-Acyl-carnitin der allgemeinen Formel (I) mit einer Acylkettenlänge von 10 bis 14 Kohlenstoffatomen.

Das erfindungsgemäße Mittel kann in Form einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung, einer Lotion, einer Emulsion oder eines Gels vorliegen und kann unter Ver wendung eines Treibmittels oder mit Hilfe einer mecha nisch betriebenen Sprühvorrichtung versprüht werden.

Wenn das erfindungsgemäße Mittel mit Hilfe eines Treib mittels versprüht wird, so enthält es bevorzugt 3 bis 75 Gewichtsprozent des Treibmittels und wird in einem Druckbehälter abgefüllt.

Als Treibmittel sind beispielsweise niedere Alkane, wie zum Beispiel n-Butan, i-Butan und Propan, oder auch deren Gemische mit Dimethylether sowie ferner bei den in Betracht kommenden Drücken gasförmig vorliegende Treibmittel, wie beispielsweise N₂, N₂O und CO₂ sowie Gemische der vorstehend genannten Treibmittel geeignet.

Unter mechanischen Sprühvorrichtungen sind solche Vor richtungen zu verstehen, welche das Versprühen einer Flüssigkeit ohne Verwendung eines Treibmittels ermög lichen. Als geeignete mechanische Sprühvorrichtung kann beispielsweise eine Sprühpumpe oder ein mit einem Sprühventil versehener elastischer Behälter, in den das erfindungsgemäße kosmetische Mittel unter Druck abge füllt wird, wobei sich der elastische Behälter ausdehnt und aus dem das Mittel infolge der Kontraktion des elastischen Behälters bei Öffnen des Sprühventils kon tinuierlich abgegeben wird, verwendet werden.

Das erfindungsgemäße Haar- und Hautbehandlungsmittel weist bevorzugt einen Wassergehalt von 10 bis 98 Ge wichtsprozent und einen pH-Wert von 2 bis 7 auf, wobei zur Einstellung des pH-Wertes physiologisch verträg liche Säuren, beispielsweise Zitronensäure, Milchsäure, Ameisensäure oder Glyoxylsäure, verwendet werden.

Das erfindungsgemäße Mittel kann als Haarbehandlungs mittel, als Hautbehandlungsmittel und als Haar- und Hautbehandlungsmittel vorliegen.

Ein erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel kann zu sätzlich alle diejenigen Bestandteile enthalten, die in Haarbehandlungsmitteln üblicherweise eingesetzt werden, insbesondere anionische, amphotere, kationische oder nichtionische Tenside, Emulgatoren, Schaumsynergisten; Schaumstabilisatoren; Sequestriermittel, Naturstoffe; Pigmente; Parfümöle in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Ge wichtsprozent; Trübungsmittel, wie zum Beispiel Ethy lenglykoldistearat, in einer Menge von etwa 0,2 bis 5,0 Gewichtsprozent; Perlglanzmittel-Dispersionen, wie zum Beispiel ein Gemisch aus Fettsäuremonoalkylolamid und Ethylenglykoldistearat, in einer Menge von etwa 1,0 bis 10,0 Gewichtsprozent; Verdickungsmittel, wie bei spielsweise Kokosfettsäurediethanolamid oder Hydroxy alkylcellulose, in einer Menge von 0,1 bis 10,0 Ge wichtsprozent; Puffersubstanzen, wie beispielsweise Natriumcitrat oder Natriumphosphat in einer Menge von 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent; sowie Haar -und Produkt färbestoffe, wie zum Beispiel Fluorescein-Natriumsalz, Gelb ZN 3 (C. I. 47055), in einer Menge von 0,01 bis 1,0 Gewichtsprozent; weiterhin haarpflegende Zusätze wie zum Beispiel Aminosäuren, Proteine, Kräuterex trakte, Betaine, Vitamine, Kohlenhydrate und -derivate, Harnstoff, ätherische Öle, Fettsäureester, Fettalko hole, Fettsäureglyceride, ethoxylierte oder propoxy lierte gesättigte Fettalkohole; natürliche, modifi zierte natürliche oder synthetische Polymere, wie zum Beispiel Schellack oder Polyvinylpyrrolidon/Vinyl acetat-Copolymer, kationische, anionische oder nicht ionische Cellulosederivate, Chitosan, kationische Chitin- oder Chitosanderivate oder Polymerisate von Acrylsäurederivaten; Pflegestoffe, wie zum Beispiel Lanolinderivate, Cholesterin und Pantothensäure, in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent; außerdem physiologisch verträgliche anorganische Salze, wie zum Beispiel Natriumchlorid und Natriumsulfat; sowie ferner Feuchthaltemittel; Lichtschutzmittel; Antioxidantien; Komplexbildner; Antischuppenwirkstoffe wie beispiels weise das unter der Handelsbezeichnung Octopirox® von der Firma Hoechst AG, Frankfurt, BRD vertriebene 1- Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4,-trimethylpentyl)-2(1H- pyridon) Monoethanolaminsalz; pflegende Lipide minera lischen oder biogenen Ursprungs, wie zum Beispiel kos metische Öle, Fette, Terpene, Steroide und Wachse sowie Konservierungsstoffe, soweit solche Zusätze nützlich und zweckmäßig erscheinen und mit den Bestandteilen des erfindungsgemäßen Mittels verträglich sind.

Das erfindungsgemäße Mittel kann als Haarpflegemittel, beispielsweise als Haarspülung oder Haarkur sowie als Haarfestiger, als Haar- oder Hautreinigungsmittel, als Hautcreme oder Körperlotion vorliegen.

Eine besondere Ausführungsform des erfindungsgemäßen Mittels ist ein Mittel zur Festigung der Haare, welches zusätzlich zu mindestens einem L-, D- oder DL-O-Acyl carnitin der allgemeinen Formel (I)

(b) 0,01 bis 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gewichtsprozent mindestens eines natürlichen oder synthetischen Polymeren und
(c) 10 bis 98 Gewichtsprozent eines Alkohols oder Wasser oder eines Wasser-Alkohol-Gemisches.

enthält.

In dem erfindungsgemäßen Mittel zur Festigung der Haare können insbesondere C₁- bis C₄-Alkohole, wie zum Bei spiel Ethanol und Isopropanol, verwendet werden.

Wird das erfindungsgemäße kosmetische Mittel als Haut- oder Haarreinigungsmittel verwendet, so enthält es vorzugsweise zusätzlich zu mindestens einem L-, D- oder DL-O-Acylcarnitin der allgemeinen Formel (I) anio nische, kationische, amphotere oder nichtionische Tenside in einer Menge von 0,01 bis 40 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, und Wasser in einer Menge von 50 bis 90 Gewichtsprozent. Der pH-Wert des Haut- oder Haarreinigungsmittels liegt zwischen 3 und 7, vorzugsweise zwischen 4 und 7. Die genannten Tenside können auch in Gemischen eingesetzt werden.

Wird das erfindungsgemäße kosmetische Mittel zur Haut behandlung eingesetzt, so kann es in Form von Lösungen, Suspensionen, Pasten, Gelen oder Emulsionen, vorzugs weise jedoch in Form von Öl-in-Wasser- oder Wasser-in- Öl-Emulsionen, vorliegen und vorzugsweise als Hautcreme oder Körperlotion konfektioniert sein.

Das erfindungsgemäße Hautbehandlungsmittel kann zusätz lich alle diejenigen Bestandteile enthalten, die in Hautbehandlungsmittel üblicherweise eingesetzt werden, insbesondere anionische, nichtionische, kationische, amphotere oder zwitterionische Tenside, beispielsweise oxethylierte Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoff atomen, zum Beispiel mit bis zu 40 Mol Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol oxethylierter Lauryl-, Cetyl- oder Stearylalkohol, Alkylbetaine, Alkylaminobetaine, Alkyl sulfobetaine und Fettsäurealkylamidobetaine in einer Menge von 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent; Sequestrier mittel; Emulgatoren; Naturstoffe, wie zum Beispiel Vitamine, vorzugsweise die Vitamine E und B6, D-Pan thenol, Aminosäuren wie Betain, Cystein, Alanin, Valin oder Tyrosin, Proteine, Kohlenhydrate- und derivate oder Pflanzenextrakte, Pigmente, Parfümöle, ätherische Öle, in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent; Trübungsmittel, wie zum Beispiel Ethylenglykoldi stearat, in einer Menge von etwa 0,1 bis 5,0 Gewichts prozent; Feuchthaltemittel, wie beispielsweise Gly cerin, Polyole, Hyaluronsäure und Harnstoff, in einer Menge von 0,05 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gewichtsprozent; Perlglanzmittel-Dispersionen, wie zum Beispiel ein Gemisch aus Fettsäuremonoalkylol amid und Ethylenglykoldistearat, in einer Menge von etwa 0,5 bis 10,0 Gewichtsprozent; Verdickungsmittel, wie beispielsweise Kokosfettsäurediethanolamid, Poly acrylsäure (CTFA-Carbomer), wie sie unter der Handels bezeichnung Carbopol® der Firma B. F. Goodrich/USA ver trieben wird oder Hydroxyalkylcellulose, in einer Menge von 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent; sowie Farbstoffe wie zum Beispiel Fluorescein-Natriumsalz, Gelb ZN3 (C. I. 47 055), in einer Menge von 0,01 bis 1,0 Ge wichtsprozent; weiterhin hautpflegende Zusätze, wie zum Beispiel pflegende Lipide mineralischen oder biogenen Ursprungs, Fettsäureester, Fettalkohole, Fettsäure glyceride, Terpene, Steroide; natürliche, modifizierte natürliche oder synthetische Polymere, wie zum Beispiel kationische, anionische oder nichtionische Cellulose derivate, Chitosan, kationische Chitin- oder Chitosan derivate, Pflegestoffe, wie zum Beispiel Lanolinderi vate, Cholesterin, Allantoin, Alpha-Bisabolol, Azulen und Pantothensäure, in einer Menge von 0,01 bis 10 Ge wichtsprozent; außerdem physiologisch verträgliche an organische Salze, wie zum Beispiel Natriumchlorid und Natriumsulfat; sowie ferner Lichtschutzmittel; Anti oxidantien; Komplexbildner; Titandioxid; kosmetische Öle und Wachse sowie Konservierungsstoffe, soweit solche Zusätze nützlich und zweckmäßig erscheinen und mit den Bestandteilen der verwendeten Zubereitung ver träglich sind.

Der pH-Wert des erfindungsgemäßen kosmetischen Mittels zur Hautbehandlung beträgt vorzugsweise 4 bis 7. Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel zur Hautbehandlung kann bis zu 95 Gewichtsprozent Wasser enthalten. Bevor zugt weist das erfindungsgemäße kosmetische Mittel zur Hautbehandlung einen Wassergehalt von 50 bis 90 Ge wichtsprozent auf.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung erläutern.

Beispiele Beispiel 1 Haarspülung

  5,00 g DL-Dodecylcarnitin
  5,00 g Cetylalkohol
  1,25 g Cetyltrimethylammoniumchlorid
  3,00 g Paraffinöl
  1,00 g Zitronensäure
  0,20 g Parfümöl
84,55 g

Wasser
100,00 g

Beispiel 2 Antifettshampoo

10,00 g DL-Dodecylcarnitin
  1,00 g Polyoxyethylen-(120)-methylglucosedioleat
  5,00 g Glycerylstearat
  0,03 g Methyldibromoglutaronitril
  0,12 g Phenoxyethanol
  6,00 g Natriumlaurylsulfat
  2,00 g Natriumchlorid
75,85 g

Wasser
100,00 g

Beispiel 3 Duschbad

20,00 g DL-Dodecylcarnitin
20,00 g Acylaminopolyglykolethersulfat-Triethanol aminsalz
  3,00 g hydrierter Rindertalgpolyethylenglykol myristylether (CTFA: Hydrogenates Talloweth- 60 -Myristylglycol)
  2,00 g Natriumchlorid
  0,50 g Parfümöl
54,50 g

Wasser
100,00 g

Der pH-Wert des Duschbads wird mit Zitronensäure auf pH = 6 eingestellt.

Beispiel 4
Feuchtigkeitscreme (Öl-in-Wasser-Emulsion)
a) 4,50 g
DL-Dodecylcarnitin
0,50 g	Polyoxyethylen-(5)-lanolinether
2,00 g	Paraffinöl
2,50 g	Stearinsäure
0,50 g	Cetylalkohol
1,00 g	Glycerylstearat
b) 3,50 g	Polyethylenglycolmethylglucoseether (CTFA: Methyl Gluceth-15)
0,30 g	Konservierungsmittel
0,25 g	Kaliumhydroxid
0,20 g	Parfümöl
84,75 g	Wasser
100,00 g

Beispiel 5 Herstellung von DL-O-Dodecanoyl-carnitin (Dodecylcarnitin)

0,1 Mol DL-Carnitinhydrochlorid (19,7 g) werden in 100 ml wasserfreier Essigsäure bei 400 Celsius gelöst und unter Rühren langsam mit 0,1 Mol (21,9) Dodecanoyl chlorid versetzt. Anschließend wird noch 6 Stunden bei 40° Celsius gerührt. Sodann wird die Essigsäure ab destilliert und anschließend werden 10 ml wasserfreies Methanol zugegeben und es wird noch weitere 5 Minuten bei 40° Celsius gerührt. Das Lösungsmittelgemisch wird sodann abdestilliert.

Reinigung

Der Rückstand wird in 100 ml wasserfreiem Dichlormethan aufgenommen. Eventuell vorhandene unlösliche Anteile werden abfiltriert und das Lösungsmittel wird ab destilliert. Der verbleibende Rückstand wird in wasser freiem Diäthyläther aufgenommen und filtriert. Nach dem Abziehen des Diäthyläthers wird reines DL-O-Dodecanoyl carnitin erhalten.

Claims

1. Wasserhaltiges kosmetisches Mittel zur Haar- und/oder Hautbehandlung mit einem pH-Wert von 2 bis 7, enthaltend
0,01 bis 40 Gewichtsprozent mindestens eines L-, D- oder DL-O-Acylcarnitins der allgemeinen Formel (I) wobei R einen gesättigten, einfach oder mehrfach ungesättigten C₁- bis C₃₀-Alkylrest bedeutet.

2. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, daß es D-, L- oder DL-O-Acyl-carni tin mit einer Acylkettenlänge 10 bis 14 Kohlen stoffatomen enthält.

3. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1 oder 2, da durch gekennzeichnet, daß es 1 bis 20 Gewichts prozent mindestens eines L-, D-, oder DL-O-Acyl carnitins der allgemeinen Formel (I) enthält.

4. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Mittel zur Festigung der Haare vorliegt und zusätzlich

b) 0,01 bis 25 Gewichtsprozent mindestens eines natürlichen oder synthetischen Polymeren und
c) 10 bis 98 Gewichtsprozent eines Alkohols, Wasser oder eines Wasser-Alkohol-Gemisches enthält.

5. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Haut- oder Haarreinigungsmittel vorliegt.

6. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 5, dadurch ge kennzeichnet, daß es 0,01 bis 40 Gewichtsprozent anionische, kationische, amphotere oder nicht ionische Tenside oder deren Gemisch und 50 bis 90 Gewichtsprozent Wasser enthält.