DE1952721A1 - UEberzugsmittel zur Anwendung bei Mensch oder Tier - Google Patents
UEberzugsmittel zur Anwendung bei Mensch oder TierInfo
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Description
zur Eingabe vom 20. Oktober. 1969 Sch/ Named.Anm. Hydron iLimlted
Überzugsmittel zur Anwendung bei Mensch oder Tier.
Vorliegende Erfindung betrifft überzugsmittel zur Anwendung
bei Mensch oder Tier, z.B. für medizinische Zwecke oder zum Schmücken. Dieses Mittel weist folgende Bestandteile auf:
(i) ein Mischpolymer, das dadurch erhalten werden kann, daß man (a) wenigstens ein Alkoxyalkylacrylat oder Methacrylat
mit (b). wenigstens einem anderen Alkoxyalkyiacrylat oder Meth acrylat oder wenigstens einem Hydroxyalkylacrylat oder Methacrylat
oder wenigstens einem Alkylacrylat oder Methacrylat und gegebenenfalls mit einer kleineren Menge eines weiteren
Monomeres und (ii) einem geeigneten Träger, vorzugsweise einer Flüssigkeit mischpolymerisiert.
Der Alkoxyteil der Alkoxyalkylacrylate und Methacrylate ist vorzugsweise nicht verzweigt.
Wenn das verwendete Mischpolymerisat durch Umsetzen eines
Alkoxyalkylacrylates oder Methacrylates mit einem anderen
Alkoxyalkyiacrylat oder Methacrylat erhalten wird, mag es
vorzuziehen sein, daß keine anderen Monomere vorliegen, d.h., daß außer den Alkoxyalkylacrylaten und Polymeren dieser keine
Monomere in dem Reaktionsgemisch vorliegen. Es sei darauf hin
gewiesen, daß eine- kleinere Menge des Alkylesters der freien Säure als Verunreinigung vorliegen kann. -":"-.
Vorzugsweise beläuft sich, bezogen auf das Gesamtvolumen der
Monomere, die kleine Menge eines weiteren Monomers auf nicht mehr als 10 Volumen-^.
Hl00/1 009837/2079 "1^
Wenn ausgeführt wird, daß gegebenenfalls ein weiteres Monomer
• verwendet wird, so ist das so zu verstehen, daß auch mehr als
ein solches weiteres Monomer gegebenenfalls verwendet werdn kann.
Bevorzugte weitere Monomere sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylamid, Mono- und Di-acrylate von Glykolen und Polyglykolen,
(z.B. Glyzerin und Polyalkylenglykol), Mono- und DiMethacrylate
von Glykolen und Polyglykolen (z.B. Glyzerin und Polyalkylene glykolen), Glycidacrylate und GIycidmethacrylate.
Das weitere Monomer bzw. die weiteren Monomere können als Verunreinigungen in den Hauptbestandteilen des Reaktionsgemisches
oder besonders zugesetzt sein, z.B. um eine Vernetzung zu erzielen. . .
Mischpolymere, die dadurch erhalten werden können, daß man JJa)
ein Alkoxyalkylacrylat oder Methacrylat mit.(b) einem Hydroxyalkylacrylat
oder Methacrylat oder.einem anderen Alkoxyalkyl- . acrylat oder Methacrylat umsetzt, sind in den schwebenden Anmeldungen
50044/68 und 60754/68 beschrieben. ; . ·,
Bevorzugte Monomere sind Hydroxyäthylmethacrylat (HEMA), Ä'thoxyäthylmethacrylat
(EEMA) und Methylmethacrylat (MMA) und Methoxyäthylmethacrylat (MEMA). . . \ , , . . .
Wenn Hydroxyalkylacrylate und Methacrylate., z.B. HEMA, verwen- ■
det werden, kann es wünschenswert sein, nicht,mehr als 90 Vo-)
lumen-^ des;.Hydroxymonomers zu verwenden. -
ee Alkoxyalkylacrylat oder Methacrylat/Alkoxyalkylacrylat.oder.Methacrylatmlschpolymerej,
die bevorzugt sind, werden dadurph erhalten, daß, man.-MEMA und, EEMA vorzugsweise in Volumenverhältnlssen,
vpn. 50/5P, 7O/3O oder 60/40 mischpolymerisiert.; ,
Bei den Alkoxyalkylacrylaten und Methacrylaten und den HydroxyalkylaCiPylaten
und Methacpyla^e.n ist die Hydroxy- oder Alkoxygruppe
in der Regel nicht mit dem Kohlenstoffatom der /Alkyl- gruppe
verbunden, die mit dem Sauerstoff der Esterbindung verknüpft
ist. Im allgemeinen werden z.B. die folgenden Verbindung
H
gen verwendet, als HEMA 2-Hydroxyäthylmethacrylat, als MEMA 2-Methoxyäthylmethacrylat, als EEMA 2-Äthoxyäthylmethacrylat,als
HPA 2-Hydroxypropylacrylat und als HPMA 2-Hydroxypropylmethacrylat.
Andere Monomere, die sich als brauchbar erwiesen haben, sind unr
ter anderem 2-Methoxyäthylacrylat, 2-Äthoxyäthylacrylat, 2-Butoxyäthylacrylat,
2-Isopropoxyäthylacrylat^ifethoxymethylacrylat,
Äthoxymethylmethacrylat und 2-Butoxyäthylmethacrylat.
Der flüssige Träger ist vorzugsweise ein Lösungsmittel für das
Mischpolymer oder eine Flüssigkeit, die mit dem Mischpolymer eine Emulsion bildet. Mischpolymere mit einem niedrigen HEMA-Gehalt
können z.B. emulsionspolymerisiert werden, und solche Emulsionen sind auch Gegenstand der Erfindung.
Geeignete Lösungsmittel sind z.B.'Amylacetat, Isopropanol, Toluol,
Äthanol, Äthylacetat, Aceton und Methyläthylketonl
Filme und überzüge, die aus dem erfindungsgemäßen Mittel erhalten
werden, sind im allgemeinen dampf- und gas-, vorzugsweise luftdurchlässig.
Die Eigenschaften der Filme und überzüge hängen von der Art und
der angewandten Menge der Monomere ab. Mischpolymere von EEMA und MEMA, die einen hohen Anteil an MEMA aufweisen, neigen dazu,
steiff und brüchig zu sein, besonders bei Temperaturen im Bereich von 5°C, während entsprechende Mischpolymere, die eine große Menge
EEMA enthalten, biegsam sind.
Durch Auswahl des jeweiligen Mischpolymers wird ein wasserfester
Film erhalten, der einen besseren Schutz gewährt, oder ein durch Wasser beeinflußbarer Film, wodurch die Entfernung des Filmes erleichtert
wird.
Die Filme und überzüge sind im allgemeinen transparent, aber sie
können auch pigmentiert sein.
H 100/1 009837/2079
Die Mittel vorliegender Erfindung sind besonders zur Anveidung
als Nagellacke, Wundüberzüge und kosmetische Präparate für Eyeliner geeignet. Gegebenenfalls kann das Mittel Modificationsmittel
wie Pigmente und Harze enthalten.
Zu den kosmetischen Präparaten gehören auch Mittel zur Herstellung
von Bühnenmasken und zur Erzielung besonderer Wirkungen wie trockenen und frischen Blutspuren.
Wenn das Mittel als Nagellack verwendet werden soll, bestehen
die bevorzugten Mischpolymere aus EEMA/HEMA, EEMA/MMA, MEMA/HEMA, MEMA/MMA und EEMA/MEMA. Der Nagellack kann vorzugsweise Pigmente
und Harze enthalten. Solche Nagellacke ergeben feuchtigkeits- und gasdurchlässige Überzüge; die Überzüge sind vorzugsweise
zäh, nicht brüchig, glänzend und weisen eine gute Haftung auf.
Ein*erfindungsgemäßer Nagellack ergibt vorzugweise einen wasserfesten
Film auf dem Nagel; es ist aber auch möglich, einen Nagellack so zusammen zu setzen, daß er nach der Anwendung durch
Wasser entfernt werden kann; ein solches Mittel weist z.B. ein Mischpolymer aus 50 Volumen^ EEMA und 50 Volumen-^ HEMA auf.
Pur kosmetische Zwecke besteht das bevorzugte Mischpolymer aus
50/50 Volumen-# EEMA/HEMA, das leicht wasserquellbar ist. Für
kosmetische Präparate wird im allgemeinen ein schnell trocknendes Lösungsmittel verwendet. Das kosmetische Präparat kann ein
oder mehrere Modifikationsmittel wie Plastifizierungsmittel, Feuchthaltemittel, z.B. Glyzerin und wasserlösliche Polymere
enthalten, um die Eigenschaften des kosmetischen Mittels zu beeinflussen.
Die als kosmetische Präparate bevorzugten Mischpolymere können leicht angewendet werden und ergeben einen örtlich nicht fettigen
[pigmentierten] Überzug, der gut auf der Haut haftet und bei Körpertemperatur nicht fließt. Der Überzug ist nach der Anwendung
biegsam, wasserdampfdurchlässig, er kann leicht durch Anwendung von Wasser entfernt werden und hält bis 8 Stunden.
H 100/1
009837/2079
ffiQ QMi
Für Wundverbände sind die bevorzugten Mischpolymere EEMA/HEMA,
EEMA/MMA, MEMA/HEMA und EEMA/MEMA.
Die bevorzugten Lösungsmittel sind Äthylacetet und ein Gemisch
aus Isopropanol und Wasser; das Mittel kann zur Bedeckung einer Wunde einer Schramme oder dergleichen mit einer Bürste angewendet
werden; die bevoarzugte Anwendung erfolgt in Form eines
Aerosols; für diesen Zweck wird dem Präparat ein Treibmittel zugegeben.
Die erfindungsgemäßen Wundverbände sind feuchtigkeits- und gas-,
vorzugsweise luftdurchlässig, biegsam und zäh, und sie können auch transparent gemacht werden, um das Heilen der Wunde beobachten
zu können. .
Durch Auswahl des geeigneten Mischpolymers wird ein wasserfester
Überzug erhalten, der einen besseren Schutz gewährt oder ein
durch Wasser beeinflußbarer Film, der leicht entfernt werden kann.
Wasserfeste Filme ergeben einen besseren Schutz gegenüber dem Eintreten von Flüssigkeiten, Wasser und Bakterien.
Gegenstand der Erfindung sind auch aus den erfindungsgemäßen Copolymeren
bestehende Körperüberzüge.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher beschrieben.
Ein Nagellack wurde durch Mischen der nachstehend angegebenen Bestandteile
hergestellt..
Bestandteil . Menge (g)
Ein Mischpolymer aus 8O Volumen^
EEMA und 20 Volumen-$ HEMA 4,5
Santolite MHP, gelöst in 1 ml
Butylacetat Q,J>
+Fluoreszierendes Pigment 6OO/RD-S44O4,
gelöst in 1 ml Ä'thylacetat 0,1
Amylacetat - 4,5
Isopropanol 3,5 ~5~
009837/2079
6AD ORIGINAL
Sant.elite MHP is ein Arylsulphoriamidformaldehyd, hergestellt von
Monsanto.
+ Das Pigment wird von der Industrial Colours Limited hergestellt.
Die Mischung wurde als Nagellack angewandt und ein pinholefreier
glänzender Film erhalten, der wasser- und gasdurchlässig war.
Es wurde ein Mittel aus den folgenden Bestandteilen hergestellt.
Ein Mischpolymer aus 50 Volumen-^
EEMA und 50 Volumen-^ HEMA 12
Polyvinylpyrollidon 4
Glyzerin 14
Isopropanol 46
Wasser 20
Schwarzes Pigment , 10
Bei Anwendung dieses Mittels als Eyeliner ergab sich ein biegsamer
pigmentierter, wasserdampf- und gasdurchlässiger Überzug.
Es wurde ein Mittel aus den im Beispiel 2 angegebenen Bestandteilen
hergestellt, aber an Stelle des schwarzen Pigmentes ein rotes Pigment verwendet. Das erhaltene Mittel war als Bühnenmake-up
geeignet, um frische und trockene Blutspureri vorzutäuschen.
'
Es wurde ein Mittel aus einer 20$igen Lösung eines Mischpolymers
aus 80 Volumen-^ EEMA und 20 Volumen-^ HEMA in Äthyl ac et at her- '
gestellt, Das Mittel war geeignet, um durch Aufsprühen oder Aufstreichen
als Wundverband zu dienen.
H ioo/1 : -6-
009837/2079
6ADORJQtNAL
Es wurde eine 20#ige Lösung eines Mischpolymers aus 90 Volumen-^
MEMA und 10 Volumen-^ HEMA in Äthylacetat hergestellt. Das Mittel
war geeignet, um als Wundverband durch Aufsprühen oder Aufstreichen verwendet zu werden.
Es wurden den Beispielen 4 and 5 entsprechende Mittel hergestellt,
jedoch Äthylalkohol an Stelle Äthylacetat als Lösungsmittel verwendet. Auch diese Lösungen konnten als Wundverbände
durch Aufsprühen oder Aufstreichen verwendet werden.
Es wurde ein Nagellack durch Mischen der folgenden Bestandteile
hergestellt.
Bestandteil · Menge (g)
Ein Mischpolymer hergestellt durch Mischpolymerisation einer Mischung von 50 Vo-
lumen-# EEMA und 50 Volumen-#-MEMA 4,5
Santolite MHP, gelöst in 1 ml Butylacetat 0,J>
"^Fluoreszierendes Pigment 6OO/RD-S44O4, gelöst
in 1 ml Äthylacetat 0,1
Amylacetat 4,5
Isopropanol 3*5
3antolite MHP ist ein Arylsulphonamidformaldehyd, das von Monsanto
hergestellt wird;
+ hergestellt ,von der Industrial Colours Limited.
Der Nagellack ergab einen pinhotfreien glänzenden Film, der
wasserdampf- und gasdurchlässig war.
Es wurde eine 20#ige Lösung in Äthylacetat eines Mischpolymers
hergestellt, das durch Mischpolymerisation von 50 Volumen-^
EEMA und 50 Volumen-^ MEMA gewonnen worden war. Diese Lösung war
als Wundverband durch Aufsprühen oder Aufstreichen geeignet.
H 100/1 _7_
009837/2079
Es wurde eine 20#ige Lösung in Äthylacetat eines Mischpolymers
hergestellt, das durch Mischpolymerisation von 60 Volumen^ MEMA
und 40 Volumen-# EEMA gewonnen worden war. Diese Lösung war als
Wundverband durch Aufsprühen oder Aufstreichen geeignet.
Es wurden den Beispie toi 8 und 9 entsprechende Lösungen unter Anwendung
von Isopropanol/Wasser an Stelle von Äthylacetat hergestellt. Die Lösungen konnten als Wundverbände durch Aufsprühen
aoder Aufstreichen verwendet werden.
Es wurde eine Lösung durch Mischen der folgenden Bestandteile
fc hergestellt.
70 ί 30 EEMA/HEMA Mischpolymer 20
Äthanol 34
Äthylacetat . 34
.Polyvinylpyrollidon . 7
Glyzerin 5
Die erhaltene Lösung war geeignet zur Verwendung als Wundverband
durch Aufstreichen. Die Mischung bildete 1 Minute nach der
Anwendung einen biegsamen Film auf der Haut. Der Film wies einen
. Widerstand gegen die Entfernung von Wasser auf, indes durch Auf-"
saugen von Wasser läßt sich der Film entfernen.
Es wurde eine Lösung durch Mischen der folgenden Bestandteile
hergestellt.
Bestandteil Gewichtsteile
| 80 ; 20 EEMA/HEMA Mischpolymer | 00 98 3 7/20 79 | 14 |
| Äthanol . | 43 | |
| Äthylacetat | 31 | |
| Polyvinylpyrollidon . | 8 | |
| Glyzerin | . ■" 4 | |
| H 100/1 . | ||
Die erhaltene Lösung war zur Herstellung eines Wundvabandes durch Aufstreichen geeignet. Die Mischung bildete innerhalb
Minute einen biegsamen Film auf der Haut. Der Film wies einen gewissen Widerstand gegen die Entfernung von Wasser auf, er läßt
sich aber durch Einweichen in Wasser entfernen.
Es wurden vier Mischpolymere (A,B,C und D) aus den nachstehenden
Bestandteilen durch eine Lösungsmittelpolymerisation in handelsüblichen methylierten Sprits in 24 Stunden in Gegenwart von 1 ml
tertiären Butylperoctoats hergestellt. Die Polymere wurden mit Petroleumäther gefällt und' mit Wasser gewaschen,
MEMA 80
MMA 15
Methacrylsäure 5
MEMA . 90
MMA · 10 " "
MEMA . . ■ 90
HEMA 10
EEMA · 80
MMA 20
Nagellacke wurden durch Mischen der folgenden Bestandteile her gestellt:
H 100/1 -9-
0098 37/2079
Mischpolymer A,B,C, oder D 30
"""Lösungsmittel 70
D +G Rot 19 Farbstoff 0,01
lösungsmittel bestand aus ml
Toluol 40
Isοbutylacetat 40
n-Butanol 10
Jede Nagellacklösung ergab beim Aufbürsten einen harten, glänzenden
und feuchtigkeitsdurchlässigen Überzug, der sich auch
unter der Einwirkung von Wasser nicht abziehen ließ.
Die Mittel der Beispiele 4, 5, 6, 8, 9,10, 11 und 12 können bei
Zusetzen eines Treibmittels als Aerosol verwendet werden. Kleinere
Änderungen der Mengen des Lösungsmittels können sich dabei
als erforderlich erweisen.
Die in den Beispielen angegebenen Mischpolymere können durch ein
anderes für die Zwecke der Erfindung geeignetes Mischpolymer ersetzt
werden. So kann z.B. das 50/50 EEMA/MEMA Mischpolymer der
Beispiele J und 8 durch ein Mischpolymer aus MEMA und EEMA in
Volumenverhältnissen von 70/30 oder 60/40 ersetzt werden.
Das in den Beispielen angegebene EEMA enthielt größtenteils
" 2-Ä*thoxyäthylmethacrylat mit einer sehr kleinen Menge von Methyl-/acryiit
als Verunreinigung.
Das in den Beispielen angegebene HEMA enthielt hauptsächlich
2-Hydroxyäthylmethacrylat mit kleinen Mengen von Diäthylenglykolmonomethacrylat,
Äthylenglykol-di-methacrylat und Methacrylsäure
als Verunreinigungen.
Das in den Beispielen angegebene MEMA enthielt zum größten Teil
2-Methoxyäthylmethacrylat mit einer sehr kleinen Menge Methylmethacrylat
als Vei^Sffigung.
* Patent ansprüche
H 100/1 -10-
009837/2073
Claims (1)
- Dr. Ing. E. BERKENFELD · D i ρ I-1 η g. H. B E R K E N F E LD, Patentanwälte, KölnAnlöge AktenzeichenzurEinsabevon, 20. Oktober 1969 Sch/ Nan»d.Anrri. Hydron LimitedPatentansprüche1. Mittel zur Anwendung bei Mensch oder Tier, dadurch gekennzeichnet, daß es folgende Bestandteile aufweist: (1) ein Mischpolymer, das durch Mischpolymerisation von (a) wenigstens einem Alkoxyalkylacrylat oder Methacrylat mit (b) wenigstens einem anderen Alkoxyalkylacrylat oder Methacrylat oder mit wenigstens einem Alkylacrylat oder Methacrylat und gegebenenfalls einer kleineren Menge eines weiteren Monomers erhalten worden ist, und (ii) einen geeigneten Träger.2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die kleinere Menge des weiteren Monomers, bezogen auf das Gesamtvolumen der Monomere, nicht mehr als 10 Volumen-^ beträgt.3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das weitere Monomer aus Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylamid, Mono- und Di-Acrylaten von Glykolen und Polyglykolen. Mono- und Di-methacrylaten von Glykolen und Polyglykolen, Glycidacrylaten und Glycidmethacrylaten besteht.4. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkoxyalkyacrylat oder Methacrylat Äthoxyäthylmethacrylat oder Methoxyäthylmethacrylat ist.5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkoxyalkylacrylat oder Methacrylat 2-Äthoxyäthylmethacrylat oder 2-Methoxyäthylmethacrylat ist.H 100/1 -11-009837/20796. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, da- ' durch gekennzeichnet, daß das Hydroxyalkylacrylat oder Methacrylat Hydroxyäthylmethacrylat ist.7. Mittel nach Anspruch 4,dadurch gekennzeichnet, daß das Hydroxyalkylacrylat oder Nfchacrylat 2-Hydroxyäthylmethacrylat ist.8. Mittel nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylacrylat oder Methacrjjjyat Methylmethacrylat ist.9. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein Lösungsmittel für das Mischpolymer oder eine Flüssigkeit ist, die mit dem Mischpolymer eine Emulsion bildet. ■ ..10. Mittel nach Anspruchs, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel aus Amylacetat, Isopropanol, Toluol, Äthanol, Äthylacetat, Aceton oder Methyläthylketon besteht.11. Mittel nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche^ dadurch gekennzeichnet, daß es ein Nagellack, ein Wundverband oder ein kosmetisches Präparat ist.12. Mittel nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es auch ein Modifikationsmittel aufweist.15. Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Modifikationsmittel ein Pigment, ein Harz, ein Plastifizierungsmittel, ein Feuchthaltemittel oder ein wasserlösliches Polymer ist.14. Mittel Hae zur Anwendung bei Mensch oder Tier, dadurch gekennzeichnet, daß es folgende Bestandteile aufweist (i) ein Mischpolymer, das durch Mischpolymerisation von (a) einem ■ Alkoxyalkylacrylat oder Methacrylat mit (b) einem anderen AIkoxyalkylacrylat oder Methacrylat erhalten worden ist, wobei keinH 100/1 _12-009837/2079anderes Monomer in dem Reäctionsgemisch vorlag, und (ii) einem geeigneten Träger.15. Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymer durch Mischpolymerisation von Methoxyäthylmethacrylat und Äthoxyäthylmethacrylat erhalten worden ist.16. Mittel nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymer durch Umsetzen von Methoxyäthylmethacrylat und Äthoxyäthylmethacrylat in Volumenverhältnissen von 50/50, 70/jO oder 60/40 erhalten worden ist.17. Mittel nach den Ansprüchen 15, 14 oder 16, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein Lösungsmittel für das Mischpolymer oder eine Flüssigkeit ist, mit welcher das Mischpolymer eine Emulsion bildet.18. Mittel nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Amylacetat, Isopropanol, Toluol, Äthanol, Äthyl· acetat, Aceton oder Methyläthylketon aufweist.19· Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Nagellack oder ein Wundverband ist.20. Mittel nach irgendeinem der Ansprüche 14 bis 1-9, dadurch gekennzeichnet, daß es auch ein Modifikationsmittel aufweist.21. Mittel nach Ansperuch 20, dadurch gekennzeichnet, daß das Modifikationsmittel ein Pigment oder ein Harz ist.22. Mittel zur Anwendung bei Mensch oder Tier, dadurch gekennzeichnet, daß es folgende Bestandteile aufweist (i) ein Mischpolymer, das durch Mischpolymerisation von (a) einem Alkoxy alkyl acryl at oder Methacrylat mit (b) einem Hydroxyalkyläcrylat oder Methacrylat oder einem Alkylacrylat oder Methacrylat und gegebenenfalls einer kleineren Menge eines weiteren Monomers erhalten worden ist, und (ii) einen geeigneten Träger.H 100/1 -13-00983 7/207923. Mittel nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß die kleinere Menge des weiteren Monomers, bezogen auf das Gesamtvolumen der Monomere, nicht mehr als 10 Volumen-^ beträgt.24. Mittel nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß das weitere Monomer Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylamid, ein Mono- oder Di-acrylat von Glykolen oder Polyglykolen, ein Mono- oder Di-methacrylat v-on Glykolen oder Polyglykolen, ein Glycidacrylat oder Glycidmethacrylat ist.25· Mittel nach einem der Ansprüche 22 bis 24, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkoxyalkylacrylat oder Methacrylat ein Äthoxyäthylmethacrylat oder Methoxymethylmethacrylat ist.26. Mittel nach irgendeinem der Ansprüche 22 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß das Hydroxyalkylacrylat oder Methacrylat Hydsroxyäthylmethacrylat ist.27. Mittel nach einem der Ansprüche 22 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylacrylat oder Methacrylat Methylmethacrylat ist.28. Mittel nach einem der Ansprüche 22 bis 27, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein Lösungsmittel für das Mischpolymer oder eine Flüssigkeit ist, mit der das Mischpolymer eine Emulsion bildet.29. Mittel nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Amylacetat, Isopropanol, Toluol, Äthanol, Äthylacetat, Aceton oder Methyläthylketon aufweist.30. Mittel nach einem der Ansprüche 22 bis 29, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Nagellack, ein Wundverband oder ein kosmetisches Präparat ist.31· Mittel nach irgendeinem der Ansprüche 22 bis 30, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein Modifikationsmittel ist.H 100/1 -14-009837/207932. Mittel nach Anspruch 31, dadurch gekennzeichnet, daß das Modifikationsmittel ein Pigment, ein Harz, ein Plastifizierungsmittel, ein Peuchthaltexnittel oder ein wasserlösliches Polymer ist.H 100/1 -1.5-00 9 8 37/2079 fORIGINAL INSPSOTgO
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5762216A (en) * | 1980-10-02 | 1982-04-15 | Teijin Ltd | Mascara |
| DE3205545A1 (de) * | 1981-02-18 | 1982-10-07 | L'Oreal, 75008 Paris | Wasserfreier nagellack |
| US4423031A (en) * | 1979-11-08 | 1983-12-27 | Shiseido Company, Ltd. | Eye makeup preparation |
| US4608249A (en) * | 1982-11-02 | 1986-08-26 | Nitto Electric Industrial Co., Ltd. | Hydrophilic therapeutic material |
| US5288493A (en) * | 1991-05-17 | 1994-02-22 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Skin care compositions with improved rub-off resistance |
| US5523076A (en) * | 1993-07-27 | 1996-06-04 | Creative Nail Design, Inc. | Artificial nail composition |
| US6051242A (en) * | 1995-05-02 | 2000-04-18 | Mycone Dental Corporation | Quick-drying coating compositions |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO156493C (no) * | 1984-01-02 | 1987-09-30 | Jotungruppen As | Marin maling omfattende en filmdannende akrylpolymer, og en akrylpolymer for anvendelse i malingen. |
| LU86924A1 (fr) * | 1987-06-19 | 1989-03-08 | Oreal | Vernis a ongles anhydres |
| EP0411166A1 (de) * | 1989-07-29 | 1991-02-06 | Dominik, Detlev | Fingernagel- und Fusspflegeprodukte |
| WO1998029145A1 (en) * | 1996-12-30 | 1998-07-09 | Xenon Research, Inc. | Improved bone connective prosthesis and method of forming same |
-
1969
- 1969-10-20 DE DE19691952721 patent/DE1952721A1/de not_active Withdrawn
- 1969-10-21 IT IT4093669A patent/IT1054500B/it active
- 1969-10-22 FR FR6936209A patent/FR2022299A1/fr active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4423031A (en) * | 1979-11-08 | 1983-12-27 | Shiseido Company, Ltd. | Eye makeup preparation |
| JPS5762216A (en) * | 1980-10-02 | 1982-04-15 | Teijin Ltd | Mascara |
| DE3205545A1 (de) * | 1981-02-18 | 1982-10-07 | L'Oreal, 75008 Paris | Wasserfreier nagellack |
| US4608249A (en) * | 1982-11-02 | 1986-08-26 | Nitto Electric Industrial Co., Ltd. | Hydrophilic therapeutic material |
| US5288493A (en) * | 1991-05-17 | 1994-02-22 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Skin care compositions with improved rub-off resistance |
| US5523076A (en) * | 1993-07-27 | 1996-06-04 | Creative Nail Design, Inc. | Artificial nail composition |
| US6051242A (en) * | 1995-05-02 | 2000-04-18 | Mycone Dental Corporation | Quick-drying coating compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| IT1054500B (it) | 1981-11-10 |
| FR2022299A1 (en) | 1970-07-31 |
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